DE2361671A1 - Epoxidharz-zusammensetzung - Google Patents
Epoxidharz-zusammensetzungInfo
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Description
PATENTANWÄLTE .
Ing. HANS PUCHERT '.... - .-..-■.<:■■.-..,■.-,.-.,.
Dipl.-Phys. REINFRIED Frhr. ν. SCHQRLEMER \ '
3506 HE,LSA/KASSEL ■ MARIENQRUND 3 ^ t\ 23 6^671
TJ Robert Michael Barron, Southampton, England.
Epox idhar z-Zusammens e t ζ ung
Die Erfindung betrifft eine auf Wassergrundlage hergestellte
Epoxidharz-Zusammensetzung sowie ein Verfahren zur Herstellung derselben,, '
Die bekannten auf Wasser basierenden, von organischen Lösungsmitteln
freien Epox idharz-Zusammensetzungen, die. als
Klebstoffe und Anstrichmittel verwendet werden, werden dadurch hergestellt, daß ein oberflächenaktives, flüssiges,
lösungsmittelfreies Polyamid- oder Polyamin-Härtemittel mit Wasser vermischt und in die sich ergebende Dispersion oder
Lösung ein flüssiges, lösungsmittelfreies Epoxidharz eingerührt
wird«. Die auf diese Weise hergestellten Mischungen besitzen den Nachteil, daß sie eine steife und dicke Konsistenz besitzen, so daß mit ihnen keine zufriedenstellenden,
glatten Überzüge erhalten werden können, wenn sie mit einem
Pinsel auf eine Unterlage aufgebracht werden sollen, Derartige .Zusammensetzungen, die außerdem teuer sind, müssen
daher durch Spritzen oder Rollen aufgebracht werden»
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, die genannten
Nachteile zu vermeiden» Sie ist gekennzeichnet durch ein
Verfahren zum Herstellen einer streichfähigen Epoxidharz-Zusammensetzung,
bei dem ein flüssiges, lösungsmittelfreies Epoxidharz mit einer wässrigen Lösung oder Dispersion aus
einem weiteren Polymer und einem oberflächenaktiven, flüssie.nrPolyamid^
öder Polyamin-Härtemittel für das Epoxidharz
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_ ρ —
vermischt wird, Überraschenderweise wurde nämlich gefunden*
daß dann, wenn vor oder nach der Dispergierung des Epoxidharzes
in der Mischung aus Härtemittel und Wasser eine wässrige Lösung oder Dispersion eines weiteren Polymers mit dem,
Härtemittel vermischt wird, eine Zusammensetzung erhalten
werden kann, die eine weiche Konsistenz besitzt und daher wie eine rtormale Farbe mit dem Pinsel aufgetragen werden
kann.
Der Grund dafür, daß die Zugabe eines weiteren Polymers die
Streichfähigkeit der Dispersion verbessert, ist noch nicht genau bekannt. Bei der Untersuchung einer großen Anzahl von '
Polymeren hat sich Jedoch ergeben, daß alle Polymere die Herstellung von weichen Dispersionen ermöglichen und die
Streichfähigkeit im Vergleich zu auf Wassergrundlage hergestellten, kein weiteres Polymer enthaltenden Zusammensetzungen
verbessern.
Die erfindungs ge mäßen Zusammensetzungen besitzen eine relativ
geringe Topfzeit. Zur Herstellung eines Produktes mit erhöhter Lagerungsbeständigkeit wird daher eine Packung vorgeschlagen,
in welcher das Epoxidharz und das Härtemittel getrennt voneinander gehalten sind»
Gemäß einem weiteren MerkmaX der Erfindung ist eine zur
Durchführung des erfindungsgemäßeη Verfahrens geeignete
lagerbeständige Epoxidharz-Zusammensetzung gekennzeichnet durch ein flüssiges, lösungsmittelfreies, härtbares Epoxidharz
und eine von dieser getrennte wässrige Dispersion oder Lösung eines oberflächenaktiven, flüssigen Polyamid- oder
Polyamin-Härtemittels für das Epoxidharz, wobei im' Härtemittel
ein weiteres Polymer dispergiert oder gelöst ist.
Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann in zwei fest verschlossenen
Kunststoffbeutein oder -tüten aufbewahrt werden,
die jeweils nur einen Bestandteil der Zusammensetzung enthalten»
Die Zusammensetzung wird dann in einer gemeinsamen-
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Packung auf ,den Markt- gebracht-, -weiche die beiden-Kunst-. -.: ν
Stoffbeutel enthalte Die Packung kann· aus: einem-Eimer, oder ■-;
irgendeinem, anderen Behälter".bestehen, der= groß genug· isty um
den gesamten Inhalt beider Beutel-aufzunehmen und ein
Verrühren, des Gemisches, ohne Überlaufen zu ermöglichen.
Be im Gebrauch wird der Epoxid-Bestandteil ·des e inen Beutels
in der vorher in den Eimer gegebenen Lösung oder Dispersion" aus dem Härtemittel und dem weiteren Polymer verrührt. Das
Epoxidharz und.das.Härtemittel werden vorzugsweise derart
ausgewählt, daß die Zusammensetzung kalthärtend ist. Für · '
den-Fall, daß das-weitere Polymer mit-dem'Epoxidharz reagiert,
kann zur Vervollständigung der Reaktion eine Erwärmung erforderlich seino Die erfindungsgemäße Zusammensetzung kann für
Fahrzeuganstriche^ Oberflächenübej?züge und Kleb- oder Dichtungsmittel
verwendet werden, sie behält - wenigstens zu
einem gewissen Anteil - die Eigenschaften der Epoxidharze wie gute Adhäsion, Neutralität, Härte, Flexibilität und Beständigkeit
gegen Witterungseinflüsse und extreme Temperaturen
beio = -,.-.·· . -
Für den Fall, daß das weitere Polymer im Vergleich zum
Epoxidharz relativ billig ist-,. bietet eine Verdünnung des
Epoxidharzes mit dem weiteren Polymer die Möglichkeit, die Kosten der Zusammensetzung im Vergleich zu einer Zusammensetzung
mit reinem Epoxidharz zu: senken, '
Die Eigenschaften des weiteren und im Einzelfall verwendeten
Polymers spiegeln sich in der endgültigen Zusammensetzung
wieder. Durch Wahl eines Polymers mit besonders erwünschten Eigenschaften können. Zusammensetzungenverhalten werden,
in denen wenigstens einige der bekannten vorteilhaften Eigenschaften der Epoxidharze mit denen des weiteren Polymers
vereinigt sind,, . , . . ' ■'"-
Obwohl erfindungsgemäß Jede Polymerlösung oder -dispersion
angewendet werden, kann, können die im Handel erhältliehen
409825/1052,
> f » i
Polymerdispersionen grob in Gruppen eingeteilt werden, wo-bei
alle Polymere einer Gruppe zu Zusammensetzungen führen, die bei ihrer erfindungsgemäßen Anwendung im allgemeinen
ähnliche Eigenschaften haben. , ■ -
Eine Gruppe von geeigneten und oft verwendeten Polymeren
sind die kommerziell erhältlichen wässrigen Dispersionen derjenigen Thermoplaste, die sich bezüglich der Epoxidharze
inert verhalten. Als Beispiele seien Emulsionen von Polyvinylchlorid (PVO), Polyäthylen, Acrylharzen, Polystyrol
und Äthylen/Vinylacetat-Copolymeren sowie Acrylnitril/Butadien-Styrol
(ABS)- und Styrol/Acrylnitril-Copolymeren genannt·
Die genannten Dispersionen sind im Vergleich zu Epoxidharzen billig und können zur Herstellung von billigen Epoxidharzanstrichmitteln
verwendet werden· Diese Anstrichmittel können wie die üblichen Emulsionsanstrichmittel für den Hausgebrauch
leicht aufgebracht werden und besitzen auf ebenen feuchten Oberflächen und "grünem" Beton eine außerordentlich
gute Adhäsion. Diese Eigenschaften machen sie für Gebäudeanstrichfarben
auf Beton oder anderen Gebäudewänden besonders geeignet.
Eine weitere Gruppe enthält Dispersionen von Thermoplasten,
die mit Epoxidharzen reagieren und insbesondere mit dem Epoxidharz reagierende Seiten- oder Endgruppen im Molekül
besitzen. Die reagierenden Gruppen sind beispielsweise Gruppen
mit einem aktiven Wasserstoff, zeB. Säuren, Amine,
Amide oder Alkohole« Es kann notwendig sein, diesen Zusammensetzungen
bekannte Härtebeschleuniger wie z.B. Triphenylphosphit,
Phenol oder Dimethylaminomethylphenol zuzugeben,
um die Raktion dieser Gruppen mit den Epoxidgruppen zu beschleunigen·
Beispiele für reagierende Thermoplaste sind wässrige Dispersionen aus einem reagierenden Acrylharz,,
Gehärtete Überzüge aus derartigen Zusammensetzungen besitzen eine größere Beständigkeit gegenüber Chemikalien und Lösungs-
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mitteln als Zusammensetzungen mit den oben erwähnten nichtreagierenden
Polymeren, sind jedoch weniger wirtschaftlich,
weil die reaktiven Harze teurer sind«
Eine weitere Gruppe von geeigneten Polymerdispersionen iwird
von solchen natürlichen oder synthetischen Gummilatices
gebildet, die bezüglich den Epoxidharzen inert sind· Beispiele hierfür sind natürlicher Gummilatex, Mtrilkautschuk,
Polybutadienkautschuk, Isopren/lTitrilkautsehuk-Gopolymer,
Polychloropren, Butylkautschuk, Polysulphidkautsehuk
und Styrol/Butadien-Copolymer-Latices« Diese Dispersionen
ergeben gehärtete Überzüge, die flexibel und elastisch und ·
daher für wasserdichte Dichtungsmembranen geeignet sind,
während die Zusammensetzungen selbst eine gute Adhäsion auf einer Vielzahl von Unterlagen aufweisen und daher als
Klebstoffe geeignet sind»
Noch eine andere Gruppe von Polymerdispersionen enthält '
solche Gummilatices, die mit Epoxidharz reagieren. Ein Beispiel hierfür ist.carboxylierter Styrol/Butadien-Copolymer-Latex.
Diese reagierenden Gummis führen zu flexiblen Überzügen,
die eine bessere Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln als Überzüge aufweisen, welche bei Verwendung von
nicht reagierenden Gummis erhalten werden.
Abgesehen von den oben genannten Gruppen von Polymeren können
zahlreiche weitere Polymere mit bemerkenswerten und erwünschten Eigenschaften verwendet werden. Als Beispiele
seien die Dispersionen Von Polyvinylfluorid, Polytetrafluoräthylen
(Po ToF0E.), Polyurethane, Silicongummis, Fluorkohlenstoffe,
Silicone und Boranpolymere genannt. Die mit diesen erhaltenen Filme zeigen einerseits die charakteristischen
Eigenschaften der weiteren Polymere., während sie andererseits die Härte und Zähigkeit der Epoxidharze aufweisen«
Wenn beispielsweise F.T«,F.E„-Dispersionen verwendet werden,
dann kann ein nicht klebender harter Anstrich erhalten werdeno
Mischungen verschiedener Polymere können ebenfalls
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verwendet werden. Weiterhin eignen sich wässrige Lösungen ,von
Polymeren, z.B. wässrige Lösungen von wasserlöslichen Melamin/Formaldehyd-Harzen mit geringem Molekulargewicht.
Eine Anzahl von geeigneten Polymeren sowie die erreichbaren
Eigenschaften der mit diesen hergestellten Zusammensetzungen werden weiter unten anhand von Ausführuagsbe!spielen näher
erläutert.
Vorzugsweise werden flüssige Epoxidharze mit einem Epoxid-Äquivalentgewicht
von .100 bis 250 und einer Viskosität von 5
bis 100 Poise bei 25° G verwendet· Als Beispiele äeien GX251»
250 und 278 der Ciba-Geigy Ltd. und Epikote 815 und 828 der
Shell Chemicals Ltd. genannt. Diese Harze sind in Wasser
unlöslich oder weitgehend unlöslich. Sie von den Herstellern
erhältlichen Epoxidharze können ein reagierendes Verdünnungsmittel oder einen Weichmacher enthalten, um die Viskosität
klein zu halten·
Bevorzugte Härtemittel sind flüssige Polyamide oder Polyamine mit freien Amingruppen, mit Aminwerten von 300 bis 700 mg
KOH/g, mit einer Viskosität von 5 bis 100 Poise bei 25° 0
und mit einem spezifischen Gewicht von 0,90 bis 1,10 bei 25° C. Beispiele für geeignete Polyamide sind das Genamid
2000 der General Mills Inc., das Versamid 115 der Cray Valley
Products Ltd. und die Casamide 185 und 162 der Thomas Swan
& Oo Ltd., während ein Beispiel für die Polyamine das Synolide 960 der Cray Valley Products Ltd. ist. .
Die allgemeine Formel für bevorzugte Polyamid-Härtemittel ist MH2-(B'-NH-B"-NH. CO. E. CONH)n-.
E, R1 und R" sind gewöhnlich aliphatisch^ Kohlenstoff ketten,
wobei R eine lange aliphat is ehe Kette mit 10 bis 40 Kohlenstoffatomen
ist, während B1 und R" eine kurze Kette mit 1
bis 9 Kohlenstoffatomen bedeuten und η normalerweise zwischen
2 und 6 liegt·
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Die allgemeine Formel für bevorzugte Polyamine ist . :,
• .". H(HH2)a,
worin H einen längkettigen Fettsäurerest mit 10 bis 4-0 ,
Kohlenstoffatomen bedeutet und η gewöhnlich zwischen 2 und
6 liegt. / .
Die bevorzugten Polyamide und Polyamine sind vollständig
oder nahezu vollständig in Wasser lösliche
Bei der Herstellung der Zusammensetzung bzw. der Packung
für die Zusammensetzung wird das Härtemittel vorzugsweise
mit Wasser vermischt, bis es so weit wie möglich gelöst ist·
Die iösung kann etwas trübe sein, was zeigt, daß das Härtemittel
nicht vollständig gelöst ist. Anschließend wird unter Rührung die Lösung oder Dispersion des weiteren Polymers
in die Härtemittellösung gegeben, bis eine homogene Dispersion vorliegt. Diese Dispersion bildet den einen Bestandteil
der erfindungsgemäßen Packung» Wird eine Zusammensetzung * für den sofortigen Gebrauch benötigt, dann kann das Epoxidharz
sofort in die Dispersion oder Lösung des Härtemittels
eingerührt werden, und zwar vor oder nach Zugabe der Lösung bzw..Dispersion des weiteren Polymers; Die oben beschriebene
Verfahrensweise, das Härtemittel mit Wasser zu verdünnen,
wird bevorzugt, weil hierdurch die Gefahr von Koagulationen
in der Dispersion des weiteren Polymers verringert
wird«, In Fällen, in denen das Polymer nicht zu empfindlich
ist, kann die Dispersion des weiteren Polymers auch direkt mit dem unverdünnten flüssigen Härtemittel vermischt werden.
Bei der bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird das
Epoxidharz ohne Anwendung von Wärme durch das Härtemittel - gehärtete Bei Zusammensetzungen, bei denen das weitere
Polymer mit dem Epoxidharz reagiert, kann jedoch eine Erwärnnrag
erforderlich sein, um die Reaktion des weiteren mit dem Epoxidharz zu vollenden · .
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Gemäß einer bevorzugten Ausführungsform der Erfindung wird
das Härtemittel in Form eines .Polyamid- oder Poly.amin-Epoxidharz-Additionsproduktes
bzw» -Adduktes angewendet, das durch Reaktion eines Überschusses an Polyamid oder
Polyamin mit einem Epoxidharz erhalten wird, das dasselbe oder ein anderes Epoxidharz sein kann, welches als Hauptepoxidharz
in der Zusammensetzung verwendet wird·
Bin derartiges Addukt kann, wenn es in Wasser gelost oder
direkt mit der Dispersion oder Lösung des weiteren Polymers vermischt
wird, die Emulgierungseigenschaften im Vergleich
zum ursprünglichen Härtemittel wesentlich verbessern und die Dispergierung des Epoxidharzes in der Zusammensetzung
erleichtern, so daß am Ende eine stabilere und weichere Dispersion erhalten wird.
Grenzflächenaktive Mittel, Emulgierungsmittel oder Schutz*·
kolloide für die Dispersion des weiteren Polymers können zwar ebenfalls zugegeben werden, sind im allgemeinen jedoch
nicht erforderlich«, In manchen Fällen ist der PiIm, der sich
beim Aufbringen der fertigen Zusammensetzung auf eine Unter«
lage ergibt, wegen der Unverträglichkeit des weiteren Polymers mit dem Epoxidharz etwas trüb» Dies kann dadurch vermieden werden, daß ein Weichmacher zugegeben wird, der sowohl
das weitere Polymer als auch das Epoxidharz weichmachte Wenn beispielsweise Polystyrol als weiteres Polymer verwendet
wird, kann Dirnethylphthalat als Weichmacher zugegeben
werden*
Im allgemeinen dispergiert das Epoxidharz schneller in
alkalischen.Mischungen, Vorausgesetzt, daß die Emulsion
des weiteren Polymers alkalisch oder nicht zu sauer ist,
bewirken die alkalischen Härtemittel einen ausreichend alkalischen pH-Wert für eine weiche endgültige Dispersion*, In
Ausnahmefällen kann es notwendig sein, eine saure Substanz der Mischung aus dem weiteren Polymer und dem Härtemittel
zuzusetzen, um eine weiche Dispersion zu erhalten· Wenn
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beispielsweise ein besonderer PVO-Latex verwendet wird,
dann erhält man eine weichere endgültige Dispersion durch Zugabe von Eisessigsäure zu dem Ansatz von Latex und Härtemittel»
Der gesamte Festkörpergehalt aller Bestandteile beträgt
vorzugsweise 15 bis 70 Gewichtsprozente In der erfindungsgemäßen
,Packung kann der Festkörpergehalt aller vorhandenen
Materialien größer als 70 % sein und es kann erforderlich
sein, vor oder nach dem Einrühren des Epoxidharzes in die Mischung aus Härtemittel und weiterem Polymer Wasser zuzugeben*
Wenn eine pigmentierte Zusammensetzung erforderlich ist,
dann können entweder dem Bestandteil Härtemittel/weiteres Polymer oder dem Epoxidharz-Bestandteil Pigmente beigegeben
werden,,
Nachfolgend werden einige Ausführungsbeispiele beschrieben^
Die Beispiele 3 his 14 betreffen Zusammensetzungen, die erfindungsgemäß
in 3?orm von Packungen ,hergestellt werden können,,
Das Beispiel 1 bezieht sich auf ein Vergleichsbeispiel,
während das Beispiel 2 die Herstellung eines Polyamid/Epoxid-Additionsproduktes
für die Verwendung als Härtemittel zeigt. Die in den Beispielen angegebenen Mengen bedeuten Gewichtsteile bzw«, Gewichtsprozente» - .
Beispiel 1 : Vergleichsbeispiel
Ein auf Wasser basierendes Epoxidmaterial wird durch Verwendung
eines in Wasser dispergierbaren Polyamids in bekannter Weise wie folgt hergestellt:
Casamid 185 | 68 |
Wasser | 180 |
GY 278 | 100, |
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wobei letzteres nach gutem Vermischen und Rühren der anderen
Bestandteile zugegeben wird» Die fertige Mischung hat eine Haltbarkeit von 2 bis 4 Stunden, was von der Temperatur
abhängt, und führt zu brauchbaren Überzügen auf vielen Unterlagen«, Die Mischung kann jedoch kaum mit einem Pinsel
aufgebracht werden, sondern wird aufgespritzt, wenn ein glatter Überzug erhalten werden soll.
Beispiel 2 : Polyamid-Epoxidharz-Addukt
Einen etwas besseren Überzug enthält man durch Verwendung des Polyamids in der Form eines durch Vorreaktion erhaltenen
Additionsproduktes:
a) Herstellung des emulgierenden Härtemittels:
Casamid 185 90 Gewichtsteile . GY278 10 ■ " .
Die beiden Bestandteile werden miteinander vermischt und einige Tage lang bei 20° C stehen gelassen, um in dieser
Zeit durch Reaktion des Epoxidharzes GY278 mit Casamid 185 das Polyamid-Epoxid-Additionsprodukt herzustellen. Alternativ
kann das Additionsprodukt in etwa vier Stunden erhalten werden, wenn die Mischung auf 60° C erwärmt wird. Das erhaltene
Material besitzt bessere Emuigierungseige ns chaften und
führt zu einer stabileren endgültigen Dispersion als das ursprüngliche Casamid .185·
b) Auf Wassergrundlage hergestlltes Epoxidharzsystem: ...
Produkt gemäß a) 8 Gewichtsteile
Wasser 18 "
GY278 10 " ,
wobei die Zugabe des letzteren erst nach gutem Vermischen
und Rühren der beiden anderen Bestandteile unter Rührung erfolgt. Eine manuell vorgenommene Rührung reicht aus,, um
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das Epoxidharz GY2?8 in der Mischung aus Wasser und Addukt
zu emulgieren. Die erhaltene Emulsion ist weicher und kann ebenfalls als Überzug verwendet werden, doch reichen ihre
fließeigenschaft en noch nicht aus, um sie wie eine gewöhnliche
Farbe mit einem Pinsel aufzustreichene . '
In den folgenden Beispielen ist angenommen, daß die angegebenen
Substanzen in der Reihenfolge miteinander vermischt werden, in der sie aufgeführt sind. Zur Vorbereitung von
Packungen zwecks Verwendung derselben beim Herstellen der.
Epoxidharz-Zusammensetzungen kann die Dispersion oder Lösung des weiteren Polymers mit der Lösung,oder Dispersion des
Härtemittels vermischt werden, "während der das Epoxidharz enthaltende
Bestandteil in einem Behälter aufbewahrt werden kann, der von dem das Härtemittel enthaltenden Behälter getrennt ist.
Beispielsweise dienen hierbei versiegelte Kunststoffbeutel
oder -tüten zur Aufnahme der verschiedenen Bestandteile. Alternativ
kann das Epoxidharz auch mit der Lösung oder Dispersion des Härtemittels vermischt werden, bevor das weitere
Polymer zugegeben wird.
Beispiel 5 : Billige Epoxid-Farbe
Produkt gemäß Beispiel 2a) 30 Dimethylphthalat 23,75
Pigmente 17,5
Polystyrolemulsion (50 %) 122*
Wasser 152'
Epikote 815 38,5,
wobei Epikote 815 zuletzt zugegeben wird» Der Gesamtantell
der festen Bestandteile beträgt 44 %„
Die Zusammensetzung kann durch bloßes Zusammenrühren der genannten Bestandteile erhalten werden, nachdem zuvor die
Polystyrol-Emulsion mit dem Wasser vermischt worden ist·· Die erhaltene Farbe kann auf die meisten trockenen oder
. 409825/1052 .
feuchten Oberflächen aufgestrichen oder aufgespritzt werden-
und trocknet in etwa zwei Stunden» Der Überzug bzw, Film ist in 24 Stunden bei 40° C oder in drei bis fünf Tagen bei 20° C
vollständig gehärtet· Die . Topfzeit der Farbe beträgt etwa zwei Stunden bei 20° C« Der gehärtete Überzug ist zäh,
hart und vollständig wasserdicht. Außerdem ist er beständig gegenüber den meisten verdünnten Säuren und Laugen und besitzt
ausgezeichnete Wetterbeständigkeit, insbesondere in pigmentierter Forme Der farbige Überzug behält die meisten
Eigenschaften einer nicht modifizierten Epoxidfarbe mit der
Ausnahme bei, daß seine Beständigkeit gegenüber Lösungsmitteln aufgrund der Gegenwart des thermoplastischen Polystyrols
und des Dimethylphthalat begrenzt ist» Die Materialkosten
der Farbe sind jedoch weit geringer als die einer 100 %igen
Epoxidfarbe« Es kann jede Menge an Polystyrol-Emulsion verwendet
werden, doch gibt die obige Zusammensetzung das wirtschaftlich günstigste System an, das trotzdem viele Eigenschaften
der Epoxidharze beibehält. Die Farbe ist insbesondere auf Beton brauchbar und führt zu einem wirtschaftlichen,
schützenden dekorativen Überzug. Bei Versuchen entsprechend den Bestimmungen der Statens Provningsanstalt (State Testing
Institute), Stockholm, mit Bezug auf die Durchlässigkeit des getrockneten, auf Beton aufgebrachten Überzugs gegenüber
Wasserdampf (Testverfahren 01-0-67 bei einem Gewicht des getrockneten, auf Beton aufgestrichenen Überzugs von
150 g/m ) läßt die Farbe nur 0,05 g/nr Wasser bei 72 % und
0,04 g/m2 bei 31 % relativer Feuchtigkeit durch. Infolgedessen liegt die erfindungsgemäße Farbe erheblich unter dem
von der schwedischen Regierung bei der Anwendung wasserdichter Farben auf Beton geforderten Maximum von 0,09 g/m2
an durchgelassenem Wasserdampf„
Vinamul 7715
(Vinyl Products Ltd, Polystyrol-Emulsion enthaltend 15 % Dimethylphthalat)
150. Verrühren Wasser uck Vorgemisc
yp) 150 Verrühren -
Wasser uck Vorgemisch
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Produkt gemäß^Beispiel· 2a) 3Oj Verriinren Dimethylphthalat
10' vorgemlsch 2.
Die beiden Vorgemische werden miteinander verrührt und die
erhaltene Mischung ist der Härtemittel-Bestandteil des Farbsystems. Der Epoxidharz-Bestandteil wird wie folgt hergestellt:
. ■
Epikote 815 38,5 Gewichtsteile
Pigmente ) Vermählen·
(z.B. Titandioxid) 17,5 "
Wenn die Farbe für den Gebrauch benötigt wird, dann wird
der Epoxidharz-Bestandteil in den Härtemittel-Bestandteil
gerührto
Die gemäß Beispiel 4 hergestellten Farben werden in zwei
Schichten mit einem. Pinsel auf eine Unterlage aufgebracht, wobei die erste Schicht vor dem Aufbringen der zweiten Schicht
vier Stunden lang getrocknet wird. Die Schichten werden dann
14 Tage lang bei Zimmertemperatur härten gelassen. Anschließend wird der Überzug den Standardtests unterworfen, wobei
die folgenden Ergebnisse erhalten werden:
1) Widerstand gegenüber künstlicher Bewitterung gemäß B.S.
3900, Teil F3 von 1966: .- ■ ~~~ . ~ .-
Nach 2000 Stunden werden weder Kreiden oder Rißbildungen,
noch Haarrisse, Erweichungen oder sonstige Veränderungen beobachtete "
2) Durchlässigkeit von flüssigem Wasser gemäß B.S-... 473
(Betonsteine): " ■' -
2 · —8
Ergebnis: 16 mis/cm-/see. χ 10 „-Dies bedeutet, daß der Farbüberzug als undurchlässig gegenüber flüssigem Wasser bezeichnet werden kann. .
Ergebnis: 16 mis/cm-/see. χ 10 „-Dies bedeutet, daß der Farbüberzug als undurchlässig gegenüber flüssigem Wasser bezeichnet werden kann. .
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3) Durchlässigkeit gegenüber Wasserdampf gemäß BnS. 2972
von Qj '
P
Ergebnis: 9,1 g/m /Tag, Der Überzug ist unter normalen Bedingungen undurchlässig gegenüber Wasserdampf.
Ergebnis: 9,1 g/m /Tag, Der Überzug ist unter normalen Bedingungen undurchlässig gegenüber Wasserdampf.
4) Adhäsion vor und nach beschleunigter Bewitterung;
Bs zeigt sich, daß nach 2000 Stunden beschleunigter Bewitterung
die Adhäsion immer noch besser als die Kohäsionskraft
der Asbest/Zement-Unterlage ist.
5) Adhäsion an feuchten Oberflächen; .
Die Farbe besitzt eine ausgezeichnete Adhäsion auf einer
feuchten Asbest/Zement-Unterlage. Die AdhäsionsVerluste
treten immer in der Unterlage, nicht Jedoch in der Grenzfläche auf.
6) Beständigkeit gegenüber Alkalien aus der Unterlage;
Die Beständigkeit ist ausgezeichnet und der Überzug bleibt
auch-an frisch hergestelltem Beton oder neu errichteten
Wänden haften, obwohl hierbei die Feuchtigkeit Alkalien aus dem Zement heraus in Berührung mit dem Überzug bringen
kann.
7) Beständigkeit gegenüber ständigem Rostfraß; ■
Die Beständigkeit ist gut und der Rost kann durch bloßes
Abreiben mit Seife und Wasser entfernt werden.
8) Schlagfestigkeit;
Die Schlagfestigkeit ist ausgezeichnet, wenn der Überzug
auf Beton von normaler Dichte aufgebracht wird.
9) Farbechtheit bei Belichtung gemäß B.So 2782, Teil 5«
Verfahren 4Q7B;
Die Farbechtheit ist ausgezeichnet.
40982Ϊ/1
10) Beständigkeit gegenüber Flammenausbreltung gemäß
BoS, 4-76, Teil 7 von 1971, Absatz 2»
Die Beständigkeit ist ausgezeichnet und entspricht einer Oberfläche gemäß Klasse 1,
Die VerSuchsergebnisse zeigen, daß der Überzug als Gebäudefarbe
oder Betonanstrich sehr geeignet ist. Wenn Sand oder
andere Füllmittel in die Zusammensetzung des Überzugs gegeben werden, kann ein plastischer Überzug erhalten werden.
Dieses Beispiel ist ähnlich den Beispielen 3 und 4- mit der
Ausnahme, daß eine Acrylharz-Emulsion verwendet wird, die
Seiten- und/oder Endgruppen in der Molekülkette besitzt,
die mit den Epoxidharzen reagieren. Die erhaltenen Färb-,
überzüge haben gegenüber denen nach den Beispielen 3 und kleine bessere Beständigkeit gegenüber Chemikalien und Lösungsmitteln,
sind jedoch nicht so wirtschaftliche
Beagierende Acryl-Emulslon
mit bis zu 50 % Anteil an
mit bis zu 50 % Anteil an
Feststoffen 150 Gew.teileN Vö¥,„»iW'
Wasser . 10 bis 50 " ' Verrühren
' Vorgemisch
Additionsprodukt gemäß
Beispiel 2a 30 "
Beispiel 2a 30 "
flüssiges Epoxidharz 38,5 "
Pigmente · bis 17,5 " - Phenol 0,01 " .
Praktisch jedes Acryl führt zu einem geeigneten Überzug, wenn es' in der obigen Weise angewendet wird.
Bei den folgenden Beispielen können die Bestandteile in beliebiger
Reihenfolge zugegeben werden, doch führt die ^e-
40982S/1052
weils angegebene Reihenfolge zu den weichesten Mischungeno
Alle Mischungen haben eine von der naturgemäß vorhandenen Reaktivität des Epoxidsystems abhängige Topfzeit .
Testüberzüge wurden auf verschiedenen Unterlagen einschließlich
Stahl, Holz und Beton aufgetragen und bei den Umgebungstemperaturen trocknen gelassen (dohe Wasserentzug). Eine
volle Härtung wurde bei 20° G im allgemeinen nach 3 bis 10 Tagen in Abhängigkeit vom speziellen Beispiel erreicht» Alle
Mischungen können während der Anwendung mit Wasser verdünnt werden,, und Wasser wird auch zur Reinigung der Pinsel, Spritzpistolen
usw. verwendet. Alle Überzüge sind jedoch nach der Härtung selbst dann vollkommen wasserbeständig, wenn sie
sogleich auf eine feuchte Unterlage aufgebracht werden. Das
nachfolgend erwähnte Additionsprodukt entspricht dem des Beispiels 2a) «
A. Verwendung einer Polystyrol-Emulsion
Additionsprodukt 62,3ν
Dimethylphthalat 20,0<)νVorgemisch
Wasser 340,0')'
Polystyrol-Emulsion (42,5 % Poly- )
styrol, 7,5 % Dibutylphthalat) 300,0
DER 321 (flüssiges Epoxidharz ' von Dow Chemicals Inc. mit einem
Epoxid-lquivalent von 182 bis
188, einer Viskosität von 500
bis 700 cps bei 25° 0, enthaltend
ein reaktives Verdünnungsmittel) 100,0.
Die Zusammensetzung besitzt eine nutzbare Topfzeit von etwa zwei Stunden bei 20° C und kann mit einem Pinsel, einer
Spritzpistole oder einer Rolle aufgebracht werden. Der gehärtete Überzug ist praktisch klar und sehr hart und besitzt
eine ausgezeichnete Adhäsion auf den meisten Unterlagen, selbst wenn diese feucht sind«
4 09-825/10 52.
Ein ähnlich nützlicher Anstrich ergibt sich mit einem reinen
Polyamin anstelle des Ädditionsproduktes.
Be Synolide 960 (in Wasser dispergierhares
Polyaminharz mit einem Aminwert von 350 bis 380
mg XOH/g, einer. Viskosität von
1,0 bis 3,0 Stokes bei 25 C
und einem spezifischen Gewicht ,
von 0,9^) 68»2
Polystyrol-Emulsion (42,5 % y
Polystyrol, 7,5 % Dibutylphtha- y
lat) . 396,0
Epoxidharz DER 321 100,0.
Die Mischung ist weniger glatt im Vergleich zum Beispiel
6A, doch erscheint der erhaltene Überzug identisch.
Sie Produkte gemäß Beispielen 6A und 6B.sind ausgezeichnete Gebäudeanstrichfarbene
Verwendung von Polyvinylchlorid als zweites Polymer
Additionsprodukt . 66,2)
Wasser 150,0 ν ·
Eisessigsäure " 3,7
Polyvinylpyrrolidon (30 %) als ) ) Vorgemisch
Schutzkolloid 15,0 ν PoVoC , homopolymerer Latex (50. %)300:t0y
Dimethylphthalat 200^
Epoxidharz DER 321 . 100,0. .
Die Mischung besitzt eine nutzbare Topfzeit von mehr als drei Stunden bei 20° C und führt schließlich zu einem klaren,
harten Überzug mit ausgezeichneter Adhäsion und einem guten allgemeinen Widerstand gegenüber Chemikalien,;
INSPECTED
409825/1052
A. Verwendung von Polyäthylenvinylaeetat-Emulsion
Additionsprodukt 80, CK
Wasser 18O,O\ voreremiacii!
IVA-rCopolymer-Emulsion J v°rgemisch
mit 50 % festen Bestand- \
teilen .. 560,0
Epoxidharz DER 321 ■ 100,0.
Die Mischung besitzt eine Topfzeit von etwa drei Stunden und ergibt einen harten Überzug mit ausgezeichneter
Adhäsion auf verschiedenen Unterlagen. Diese besondere Mischung führt außerdem zu Überzügen mit sehr großem Glanz,
selbst wenn sie mit dem Pinsel aufgebracht wird, so daß sie eine Farbe für einen weiteren allgemein nützlichen Zweck
darstellte Die folgenden Beispiele Bo und C. zeigen, daß
der Anteil an Polymer-Emulsion in derselben Grundmischung über einen weiten Bereich variiert werden kann.
B. Additionsprodukt 80,0
Wasser 180,0
Ä" VA-Emulsion (50 %) 144-0,0
Epoxidharz 100,0. ■
Das Verhältnis des Epoxid'systems zum Polyäthylenvinylaeetat
beträgt hierbei 1 ·Λ. Die erhaltenen Überzüge weisen die
Eigenschaften eines gehärteten A'VA-Überzugs sowie eine wesentlich verbesserte Wasserbeständigkeit auf.
0· Additionsprodukt . 80,0 Wasser 180,0
ÄVA-Emulsion (50 %) 36,0
Epoxidharz 100,0.
Das Verhältnis des Epoxidharzes zum Polyäthylenvinylaeetat
beträgt in diesem Fall 10 : 1. Das erhaltene Material ist
409825/1052
ähnlich dem unmodifizierten Epoxidsystem gemäß Beispiel
1 oder 2b, doch ist die Streichfähigkeit der Mischung wesentlich
"besser*
Beispiel 9 ·
Verwendung von Gummilatex
Additionsprodukt 80,Ck
Zat?.e*<
„ r . -.1300,0^ vorgemisch
Natürlicher Gummi- Y
latex (60 % feste Be- J
standteile) 500,0
Epoxidharz DIR 321 100,0
Der erhaltene Überzug ist sehr elastisch und kann sich vor
dem Einreißen um etwa 100 % dehnen. Die Adhäsion ist auf den meisten Unterlagen ziemlich gut« Wenn die Mischung
einer üblichen Mischung aus Sand und Zement beigegeben
und dabei der Wassergehalt geeignet eingestellt wird, dann
erhält man einen verbesserten Mörtel bzw. Beton, der eine höhere Zug- und Schlagfestigkeit und eine geringere Wasserdurchlässigkeit
als ein unmodifizierter Standardbeton oder -mörtel aufweist· Soll frischer Mörtel oder Beton an altem
Beton anhaften,, dann sollte in der Mischung ein Teil dieses Epoxid-Polymer-Gemisches enthalten sein.
Verwendung von Fitrilkautsch.uk
Additionsprodukt 80,0 ' Wasser . 90,0
Nitrilkautschuklatex
(4-0 % feste Bestandteile) 90,0
Epoxidharz DER 321 100,0
409825/1052
Die Mischung, ist sehr thixotrop, während die endgültigen
Überzüge sehr elastisch sind und eine gute Adhäsion auf porösen Unterlagen besitzen. Von glatten Unterlagen wie
Metallen kann der Überzug nach dem Härten leicht abgezogen werden,. Dies legt die Verwendung dieses Materials als zeitweiliger
Schutzüberzug oder Kokonschicht auf Gegenständen nahe, die einen zeitweiligen Schutz oder eine Art "Einmottung11
erfordern. Bei derartigen Gegenständen könnte es sich sowohl um große mechanische Geräte und Fahrzeuge als
auch um chirurgische Instrumente handeln, die nach der Sterilisation zeitweise geschützt werden müssen und erst
kurz vor dem Gebrauch vom Überzug befreit werden»
Additionsprodukt 80,Ck
Wasser 240,0;) Vorgemisch
Isopren/Nitril-Latex )
(60 %) 300,0
Epoxidharz DER 321 100,0
Die Mischung besitzt eine Beständigkeit von etwa zwei Stunden und führt zu Überzügen, die sehr flexibel sind, eine
gute Adhäsion auf den meisten Unterlagen aufweisen und außerdem hart und transparent sindo Der chemische Widerstand der
Überzüge ist gut und die Zusammensetzung kann insbesondere für flexible, ölbeständige Schichten verwendet werden«
Verwendung von Poly(Styrol/Butadien)-Latex
Additionsproduk^t 80,0>.
Wasser * 275,0;) Vorgemisch
Poly/Styrol-Butadien)- )
Latex (65 %) ■ -* ■· 265,0
Epoxidharz DER 321 · 100,0
409825/1G52
. - 21 -■-.-■■
Die erhaltenen Überzüge sind weich und klar und besitzen eine gute Adhäsion, sind jedoch wenig beständig gegenüber
Lösungsmitteln und Chemikalien^ ' ■
Beispiel 13 '
Verwendung einer chemisch reaktiven Polymer-Emulsion
Additionsprodukt ' 80,Ck
Wasser 49°»° Y Voreemisch
Carboxylierter SBR-Latex , .J vorSemiscn
(Styrol/Bütadien-Gummi- J
. Latex, 51 #) 550,0
Epoxidharz DER 321 100,0 „
Im Gegensatz zu den Überzügen nach Beispiel 12 sind diese
Überzüge äußerst hart und trotzdem flexibel und besitzen eine ausgezeichnete Adhäsion auf allen Unterlagen. Sie besitzen
außerdem eine gute Beständigkeit gegenüber Lösungs- "
mitteln, was zeigt, daß das SBR-Gummi mit dem Epoxidharzsystem aufgrund der Carboxyl-Gruppen in den Kautschukmolekülen chemisch reagiert hat«. Die Härtungsbedingungen sind
entsprechend denen bei den Beispielen 10 und 11 48 Stunden
■bei 35° Co '
Verwendung einer exotischen zweiten Polymer-Emulsion
Additionsprodukt . 80,0\ -
Wasser 240,0;\ vorcremisch
Pölytetrafluoräthylen- -<} vor6emlscJ1
Dispersion (60 % feste. ''-
Bestandteile) ' 300,0
Epoxidharz DER 321 100,0 o
40982S/1052
Die Topfzeit beträgt zwei Stunden bei 20° C. Die aufgestrichenen Überzüge härten schließlich zu harten,undürchsichti'gen,
glänzenden Schichten mit guter Adhäsion und mittlerer Flexibilität» Die Überzüge fühlen sich wächsern
an und besitzen viele der bemerkenswerten Eigenschaften des Polytetrafluoräthylens wie beispielsweise einen geringen
Reibungskoeffizienten und nicht klebende Eigenschaften.
Alle gummi- bzw. kautschukhalt igen und auch viele Thermoplast-Emulsionen enthaltende Mischungen sind ausgezeichnete
Klebmittel auf einer. Vielzahl von Unterlagen, wobei der einzige Nachteil darin besteht, daß alles im Klebstoff befindliche
Wasser entweichen muß, bevor die abschließende Härtung stattfindet» Gummihaltige Mischungen besitzen die Eigenschaften
von Anpreßklebstoffen, bei denen die beiden Kleber aufgetragen und getrocknet werden, bevor man sie zusammenbringt,
um die Härtung stattfinden zu lassen. Die Verwendung von klebrigen Polymer-Emulsionen verbessert die Verwendbarkeit
dieser Mischungen als Kontaktkleber noch.
Weiterhin können die Epoxid-Kautschuk-Mischungen auch für
flexible Dichtungen und wasserdichte Membranen oder als Bedachungsmaterial verwendet werden. Bedachungsmembranen
können aus Jeder Farbe hergestellt werden, was bei den üblichen Bitumenmaterialien nicht möglich ist. Die beiden genannten
Anwendungsmöglichkeiten sind insbesondere für die Bauindustrie
und den Hoch- und Tiefbau von Bedeutung,
Viele der genannten Mischungen werden zum Beschichten, Leimen und Abdichten bei allen Arten von Unterlagen wie Papier und
Textilien oder auch als Bindematerial für nicht gewebte Materialien und Filze verwendet. Weiterhin können sie als
laminare Klebmittel für Textilien, Papier, Folien und dergleichen eingesetzt werden. Eine weitere interessante Anwen-
40982&/1052
• . -23-
dungsmögliclikeit ergibt sich, in Verbindung mit Klebtinten,'
die mittels Masken oder Druckwalzen in Punktmu'stern oder
dergleichen auf Textilien aufgebracht werden» damit diese
nach dem Wegtrocknen des Wassers unter Anwendung von Wärme;
und geringem Druck auf andere Textilien aufgeschichtet werden
können» . · .
Im Bedarfsfall kann auch eine andere Polymer-Emulsion oder
Polymer-Dispersion mit dem in Wasser dispergierten Epoxid- ■
system vermischt werden, um eine feinere Anpassung bzw»
Steuerung der erwünschten endgültigen Eigenschaften zu ermöglichen«,
· '
Der Umstand, daß alle diese Mischungen auf der Grundlage
von Wasser-hergestellt sind, bedeutet, daß die meisten von
ihnen auch durch galvanische Verfahren aufgebracht werden
könneno Es ist zu erwarten, daß viele brauchbare Überzüge speziell für diese Anwendungsmethode entwickelt werden. Die
Leitfähigkeitseigeiigchafrten der Mischungen brauchen lediglich
den erforderlichen Verhältnissen angepaßt werden.
Bei allen beschriebenen Zusammensetzungen hängt das Endergebnis von der Menge an eingebrachtem Polymer und auch davon
ab, ob das Polymer mit. dem Epoxidharz reagiert oder nicht» Eine Reaktion zwischen dem Epoxidharz und irgendeinem reaktiven
Polymer kann durch Zugabe von Kreuzbindungen bzwo Vernetzungen
bildenden Mitteln oder von Katalysatoren wie beispielsweise organischen oder metallischen Peroxiden, Metalloxiden
oder dergleichen gefördert werden. Dies gilt insbesondere,
wenn die Überzüge bei der Umgebungstemperatur härten
sollen» Der Bereich der neuen Farb-. Anstrich- und Klebstoffsysteme,
die sich aus den beschriebenen Polymer/Epoxid-Mi-' schlingen ableiten lassen, ist sehr groß.
40)9825/11052
Claims (2)
- PatentansprücheVerfahren zum Herstellen einer aufstreichbaren Epoxidharz-Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß ein flüssiges, lösungsmittelfreies Epoxidharz und eine wässrige Lösung oder Dispersion eines weiteren Polymers mit einer wässrigen Lösung oder Dispersion eines oberflächenaktiven, flüssigen für das Epoxidharz geeigneten Polyamid- oder Polyamin-Härtemittels vermischt werden,,
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Lösung oder Dispersion des weiteren Polymers mit dem Härtemittel vermischt wird, bevor das Epoxidharz zugegeben wird«,3β Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß als Härtemittel ein Polyamid- oder Polyamin-Epoxid-Addukt verwendet und dieses durch Reaktion eines Überschusses eines oberflächenaktiven, flüssigen, lösungsmittelfreien Polyamids oder Polyamine mit einem Epoxidharz hergestellt wird»4-e Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3» dadurch gekennzeichnet, daß als weiteres Polymer ein Thermoplast verwendet wird.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4-, dadurch gekennzeichnet, daß ein in Yvasser im wesentlichen unlösliches Epoxidharz verwendet wird06* Verfahren nach Anspruch 5» dadurch gekennzeichnet, daß das Thermoplast gegenüber dem Epoxidharz inert ist«7ο Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß als weiteres Polymer ein natürlicher oder synthetischer Kautschuk verwendet wird.409825/1052Verfahren nach einem der Ansprüche 1 "bis 7, dadurch ge-. kennzeichnet·, daß ein Epoxidharz mit einem Epoxid-Äqüivalentgewicht von 100 bis 250 und mit einer Viskosität von 5 bis 100 Poise bei 25° C verwendet wird,9« Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 8, dadurch gekennzeichnet, daß als Härtemittel ein flüssiges Polyamid verwendet wird, ' '1Oo Verfahren nach Anspruch 9, dadurch gekennzeichnet, daß ein Polyamid mit einem Aminwert von 500 bis 700 mg KOH/g, mit einer Viskosität von 5 bis 100 Poise bei 25 0O und mit einem spezifischen Gewicht von 0,90 bis 1,10 bei 25° C verwendet wird. .ο Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 10, dadurch gekennzeichnet ,daß Substanzen verwendet werden, deren Gesamtanteil an festen Bestandteilen zwischen 15 bis 70 Gewichtsprozent liegt,, ■12o Lagerfähige Epoxidharz-Zusammensetzung zur Durchführung des Verfahrens nach einem der Ansprüche 1 bis. 11, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein flüssiges, lösungsmittelfreies, härtbares Epoxidharz und eine von diesem getrennte wässrige Dispersion oder Lösung eines oberflächenaktiven, flüssigen, für das Epoxidharz geeigneten Polyamid:- oder Polyamin-Härtemittels enthält, in der ein weiteres Polymer dispergiert öder gelöst ist.13·' Zusammensetzung nach Anspruch 12, gekennzeichnet durch eine Packung mit. zwei Behältern, wobei der eine Behälter den Epoxid-Bestandteil und der andere Behälter separat den Härtemittel-Bestandteil enthält ο409825/I052
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Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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DE2615658A1 (de) * | 1975-04-11 | 1976-10-21 | Mobil Oil Corp | Ueberzugszusammensetzung |
DE3110754A1 (de) * | 1981-03-19 | 1982-09-30 | Letron GmbH, 8750 Aschaffenburg | Verfahren zur herstellung eines mit durch elektronenstrahlen gehaertetem lack beschichtetem flaechenfoermigen traegermaterials mit matter oberflaeche |
US5854312A (en) * | 1992-04-21 | 1998-12-29 | Air Products And Chemicals, Inc. | Aqueous hardeners for epoxy resin systems |
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DE3517013A1 (de) * | 1985-05-11 | 1986-11-13 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verwendung von haertbaren kunstharzmischungen fuer druckfarben und ueberdrucklacke, verfahren zum bedrucken von oberflaechen und mittel fuer das verfahren |
-
1973
- 1973-12-04 ZA ZA739182A patent/ZA739182B/xx unknown
- 1973-12-04 IL IL43746A patent/IL43746A0/xx unknown
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- 1973-12-14 FR FR7344766A patent/FR2210643A1/fr not_active Withdrawn
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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ZA739182B (en) | 1974-10-30 |
IL43746A0 (en) | 1974-03-14 |
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JPS4999199A (de) | 1974-09-19 |
FR2210643A1 (en) | 1974-07-12 |
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