DE2360145B2 - Quaternaere phosphoniumsalze, ihre herstellung und verwendung als retarder beim faerben von polyacrylnitrilfasern - Google Patents

Quaternaere phosphoniumsalze, ihre herstellung und verwendung als retarder beim faerben von polyacrylnitrilfasern

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Description

A-(Y-Z)n-CH2-O-CH2P
in der französischen Patentschrift 10 68 685 beschrieben worden, worin A einen durch Halogen substituierten Phenyl-! Diphenyl- oder Phenoxyphenylrest, Z einen zweiwertigen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Y ein Schwefel- oder Sauerstoffatom, X ein Chlor oder Bromatom und η = 0 oder 1 bedeutet.
Die bisher bekannten quaternären Phosphoniumsalze haben den gemeinsamen Nachteil, daß zu ihrer Darstellung teure oder schwer zugängliche Rohstoffe notwendig sind und daß Verfahren verwendet werden, deren technische Durchführung nicht befriedigend gelöst werden konnte. Auch das Problem, die oft ungenügend stabilen quaternären Phosphoniumsalze in einer handlichen Form dem Verbraucher zur Verfügung zu stellen, kann als ungelöst betrachtet werden. Daher haben quaternär^ Phosphoniumverbindungen noch keine technische Bedeutung, zum Beispiel als Hilfsmittel in derTextilindustrie, erlangt.
Es wurde nun gefunden, daß die bisher nicht bekannten quaternären Phosphoniumsalze der Formel 1
worin R einen acyclischen gesättigten Alkylrest mit 4-18 Kohlenstoffatomen oder
einen acyclischen gesättigten Alkylrest mit 8-12 Kohlenstoffatomen, m 1 oder 2, X ein Chlor- oder Bromatom und η eine ganze Zahl zwischen 3 und 15 bedeutet, durch ein einfaches Verfahren zugänglich sind. Hierzu wird 1 Mol Triphenylphosphin mit 1-3 Mol einer oxäthylierten Verbindung der Formel 11
R-(OC2H4Jn-OH
Die vorliegende Erfindung betrifft quaternäre Phosphoniumsalze, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Retarder beim Färben von Polyacrylnitrilfasern oder Fasern aus Copolymeren des Polyacrylnitrils mit kationischen Farbstoffen. in Gegenwart von 1—3 Mol HCl oder HBr behandelt. Die Reaktion verläuft nach der Gleichung
(C6H5)., P + R-(OC2H4L-OH + HX - [(C6H5)^P-(C2H4O)n-R]+ Χ" + H2O
in der Schmelze oder im Überschuß der oxäthylierten Verbindung il als Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 100°C und 200° C, vorzugsweise zwischen 130° C und 17O0C, bei gewöhnlichem Druck und unter Stickstoffatmosphäre. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Monoäther der Polyäthylenglykole II sind leicht
zugängliche, billige Zwischen- und Endprodukte der Waschmiitelindustrie. Als vorzugsweise Beispiele von Verbindungen der Formel Il seien genannt: das Addukt aus Butylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid, aus iso-Octylphenol und 3 Mol Äthylenoxid, aus Laurylalkohol und 3, 9 oder 15 Mol Äthylenoxid, aus Cetylalkohol und 3, 6, 9, 12 oder 15 Mol Äthylenoxid. Für das erfindungsgemäße Verfahren ist es gleichgültig, ob chemisch einheitliche Verbindungen der Formel II oder Gemische solcher Verbindungen, wo sich die einzelnen Komponenten des Gemisches durch η unterscheiden, verwendet werden. Nicht veräthertes Polyäthylenglykol, das oft in solchen Gemischen enthalten ist, stört die Reaktion nicht.
Die bei der Reaktion entstandenen quaternären Phosphoniumsalze können in reiner Form durch Ausfällen mit einem organischen Lösungsmittel, in welchem die Ausgangsstoffe löslich, die Phosphoniumsalze aber unlöslich sind, durch Fällen mit einem Anion mit großem Volumen und nachfolgende Zersetzung des entstandenen Komplexes oder durch präparative Dünnschicht-Chromatographie dargestellt werden, doch ist eine Reindarstellung für die Verwendung als Retarder nicht unbedingt notwendig. Es können auch die Lösungen der quaternären Phosphoniumsalze im Überschuß der eingesetzten oxäthylierten Verbindung H verwendet werden, so wie sie bei der Darstellung anfallen. Diese Lösungen sind wesentlich stabiler als die reinen Phosphoniumsalze und können längere Zeit aufbewahrt werden.
Die reinen quaternären Phosphoniumsalze der Forme! I sind sehr hygroskopische, farblose kristalline Festkörper oder zäher Flüssigketten.
Die erfindungsgemäßen quaternären Phosphoniumsalze I besitzen hervorragende Eigenschaften als Retarder beim Färben von Polyacrylnitrilfasern oder Fasern aus Copolymeren des Polyacrylnitril mit kationischen Farbstoffen. Im Vergleich zu den handelsüblichen kationischen Retardern zeigen sie eine befriedigende Retarderwirkung schon bei sehr niedrigen Konzentrationen wie 0,1 -0,2% (auf die Faser bezogen). Ihre Wirkung wird durch nichtionogene Tenside nicht beeinflußt und wird bei längerer Färbedauer schwächer, so daß eine bessere Erschöpfung des Färbebades möglich ist.
Gefärbt wird nach bekannten Verfahren zum Färben von Polyacrylnitrilfasern mit kationischen Farbstoffen, nur wird der übliche Retarder durch die vorgeschriebene Menge quaternärer Phosphoniumsalze 1 ersetzt.
Bisher sind quaternäre Phosphoniumsalze nicht als Retarder beim Färben von Polyacrylnitrilfasern verwendet worden.
Weitere Merkmale und Vorteile ergeben sich aus der folgenden Beschreibung von Ausführungsbeispielen.
In den Beispielen ist die für η in der allgemeinen Formel eingesetzte Zahl als Mittelwert zu verstehen, der eine einheitliche chemische Verbindung kennzeichnet, die dem tatsächlich eingesetzten Gemisch von Hydroxyverbindungen II oder quaternären Phosphoniumsalzen I äquivalent ist.
Beispiel 1
In einem Vierhalskolben mit Rührwerk, Rückflußkühler, Thermometer und einem Rohr zum Einleiten von Stickstoff werden 13,1 g (0,05 Mol) Triphenylphosphin und 19,0 g (0,10 Mol) des Addukts aus Butylalkohoi und 3 Mol Äthylenoxid vermischt. Die Luft wird durch Stickstoff verdrängt und über dem Gemisch eine Stickstoffatmosphäre durch ständiges Einleiten von -Stickstoff aufrechterhallen. Das Gemisch wird mit 7,30 g (0,20 Mol) HCI in Form einer konzentrierten Lösung in Wasser versetzt und unter Rühren auf 150° erhitzt. Diese Temperatur wird so lange gehalten, bis kein Wasser mehr abdestilliert, wodurch das Ende der Reaktion gekennzeichnet wird. Der Umsatz beträgt 100%. Die erhaltene Verbindung
ίο wird aus dem Gemisch der Reaktionspanner durch Verdünnen mit der vierzigfachen Menge wasserfreiem Äthylacetat gefällt, bei einer niedrigeren Temperatur als der Erstarrungspunkt des Phosphoniumsalzes. Nach dem Filtrieren wird der Niederschlag in einem
is Vakuumexsikkator in Gegenwart von P2O, von Resten des ÄthylacetatE befreit.
Das Fällen des Endproduktes zu seiner Reindarstellung kann auch mit Tetrachlorkohlenstoff oder Benzol erfolgen.
Das gleiche Ergebnis wird erzielt, wenn mit einem größeren Überschuß an oxäthylierter Verbindung gearbeiiet wird, doch ist die Zugabe einer größeren Menge als 3 Mol auf 1 Mol Triphenylphosphin nicht zweckmäßig.
Wird anstelle von HCl 12,15 g(0,15 Mol) HBr in Form einer konzentrierten wäßrigen Lösung verwendet, so wird in quantitativer Ausbeute
[(C6Hs)3P-(C2H4O)3-C4H9]+Brerhalten. Bei Verwendung von HBr verläuft die Reaktion schneller als mit HCl.
Beispiel 2
In einem Kolben wie bei Beispiel 1 werden 13,1 g(0,05 Mol) Triphenylphosphin und 19,0 g (0,10 Mol) des Addukts aus Butylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid vermischt. Die Luft wird durch Stickstoff verdrängt und dann bei 150° ein kontinuierlicher Chlorwasserstoffstrom bis zum Ende der Reaktion eingeleitet. Die Reaktion ist beendet, wenn kein Wasser mehr abdestilliert. Die Verbindung
wird in quantitativer Ausbeute erhalten. Die Reaktion verläuft schneller als bei Beispiel 1.
Die Reindarstellung kann wie bei Beispiel 1 erfolgen.
Beispiel 3
so In einem Kolben wie bei Beispiel 1 werden 13,1 g (0,05 Mol) Triphenylphosphin und 47,5 g (0,15 Mol) des Addukts aus Laurylalkohol und 3 Mos Äthylenoxid vermischt. Unter Stickstoffatmosphäre werden 3,65 g (0,10 Mol) HCl in Form einer konzentrierten Lösung
ss hinzugegeben. Unter Rühren wird der Kolbeninhalt auf 160° erhitzt. Wenn kein Wasser mehr abdestilliert, werden noch 1,82 g (0,05 Mol) HCl hinzugefügt und die Reaktion bei 160D weitergeführt. Dieser Vorgang wird noch einmal wiederholt, so daß die Gesamtmenge des
fto hinzugefügten HC 7,30 g (0,20 Mol) beträgt. Die Reaktion ist beendet, wenn kein Wasser mehr abdestilliert. Die Reindarstellung kann wie bei Beispiel 1 erfolgen, die Ausbeute an
fts [(CHOiP-(OFLO)1-C12H25^Cl
ist quantitativ.
Werden anstelle von HCl 12,15 g (0,15 Mol) HBr in Form einer konzentrierten Lösung verwendet, so wird
in quantitativer Ausbeute das entsprechende Bromicl erhalten.
Beispiel 4
In einem Kolben wie bei Beispiel 1 werden 13,1 g(0,05 Mol) Triphenylphosphin und 53,0 g (0,15 Mol) des Adduks aus Cetylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid vermischt. Unter Stickstoffairnosphäre werden 3,65 g (0,10 Mol) HCl in Form einer konzentrierten Lösung hinzugegeben und der Kolbeninhalt auf 170° erhitzt. Während der Reaktion werden weitere 0,15 Mol HCI in 3 Portionen hinzugefügt. Die Reaktion ist beendet, wenn kein Wasser mehr abdestilliert. Die Ausbeute an
[(C6Hs)3P -(C2H4O)3 - C16H33] 'Cl -
ist quantitativ. Die Reindarstellung kann wie bei Beispiel 1 erfolgen.
Wird das Addukt aus Cetylalkohol und 3 MoI Äthylenoxid durch die äquivalente Menge des Addukts aus Cetylalkohol und 6, 9, 12 oder 15 Mol Äthylenoxid ersetzt, werden die entsprechenden Phosphoniumsalze ebenfalls in quantitativer Ausbeute erhalten. Bei steigendem Oxäthylierungsgrad verläuft die Reaktion langsamer.
Wird anstelle des Addukts aus Cetylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid die äquivalente Menge des Addukts aus iso-Octylphenol und 3 Mol Äthylenoxid verwendet, so wird
[(C6Hs)3P-(C2H4O)3-C6H4-C8H17]+ Clin quantitativer Ausbeute erhalten.
Beispiel 5
In eine Färbeflotte, die in einem Liter Wasser 0,6 g 40%ige Essigsäure, 3 g wasserfreies Natriumsulfat, 0,15 g Maxiionschwarz B und 0,06 g
[(0,Hs)3P-(C2H4O)3-C12H2S] + CI-
enthält, wird bei 40° mit 30 g Polyacrylnitrilfasern vom ^o Typ Melana eingegangen. Innerhalb von 30 Minuten wird auf 95-100° erhitzt und 90 Minuten bei dieser Temperatur gefärbt. Nach Beendigung des Färbeprozesses wird das gefärbte Gut gespült und getrocknet.
Die Probe ist gleichmäßig gefärbt, zum Unterschied zu einer anderen Probe, die unter gleichen Bedingungen, jedoch in Abwesenheit eines Retarders, gefärbt wurde und deutliche Ungleichmäßigkeiten der Färbung aufweist.
Das gleiche Ergebnis wird erzielt, wenn 0,06 g oder 0,6 g des in diesem Beispiel genannten Phosphoniumsalzes in Form einer 40%igen Lösung des Addukts aus Laurylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid dem Färbebad hinzugefügt wird oder wenn anstelle der Chloride die gleiche Menge Bromide verwendet wird.
Beispiel 6
In eine Färbeflotte, die in ninem Liter Wasser 0,6 g 40%ige Essigsäure, 3 g wasserfreies Natriumsulfat, 0,15 g Maxilonblau GRL, 1 g nichtionogenes wasserlösliches Hilfsmittel (»Romopa! O«, oxäthylierter Fetialkohol) und 0,06 g
[(CbH5)jP -(CjIL1O)3 - C12H25]' Cl
enthält, wird mit 30 g Polyacrylnitrilfasern vom Typ Melana eingegangen und wie bei Beispiel 5 gefärbt. Die fertige Probe ist gleichmäßig gefärbt wie bei Beispiel 5.
Beispiel 7
In eine Färbeflotte, die in einem Liter Wasser 0,6 g 40%ige Essigsäure, 3 g wasserfreies Natriumsulfat, 0,15 g Maxilonblau GRL und 0,03 g
[(C6Hs)3P-(C2H4O)3-C2H25PCI
in Form einer 40%igen Lösung im Addukt aus Laurylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid enthält, wird mit 30 g Polyacrylnitrilfasern vom Typ Melana eingegangen und wie bei Beispiel 5 gefärbt. Die fertige Probe ist gleichmäßig gefärbt wie bei Beispiel 5.
Beispiel 8
In eine Färbeflotte, die in einem Liter Wasser 0,6 g 40°/oige Essigsäure, 3 g wasserfreies Natriumsulfat, 0,15 g Maxilonblau GRL und 0,06 g
[(C6Hs)3P - (C2H4O)3-C4H9] + Cl -
in Form einer 40%igen Lösung im Addukt aus Butylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid enthält, wird mit 30 g Polyacrylnitrilfasern vom Typ Melana eingegangen und wie bei Beispiel 5 gefärbt. Die fertige Probe ist gleichmäßig gefärbt wie bei Beispiel 5.
Das gleiche Ergebnis wird erzielt, wenn 0,06 g
[(C6Hs)3P-(C2H4O)3-C6H33]+^
in Form einer 40%igen Lösung im Addukt aus Cetylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid oder 0,06 g
[(C6Hs)3P - (C2H4O)3 - C6H4 - C8H17]+Cl -
in Form einer 4O°/oigen Lösung im Addukt aus iso-Octylphenol und 3 Mol Äthylenoxid oder 0,06 g
[(C6Hs)3P-(C2H4O)6-C16H33^Cl-
in Form einer 40%igen Lösung im Addukt aus Cetylalkohol und 6 Mol Äthylenoxid oder 0,06 g
[(C6Hs)3P-(C2H4O)15-C16H33^Cl-
in Form einer 40%igen Lösung im Addukt aus Cetylalkohol und 15 Mol Äthylenoxid oder wenn statt der Chloride die gleiche Menge der entsprechenden Bromide verwendet wird.

Claims (5)

Patentansprüche:
1. Quaternäre Phosphoniumsalze, gekenn zeichnet durch die allgemeine Formel
[(CJl5), -P (C2Ii4O)11-R]1 Χ'
(I)
worin R einen acyclischen gesättigten Alkylrest mit 4-18 Kohlenstoffatomen oder
r;„.r'
einen acyclischen gesättigten Alkylrest mit 8 — 12 Kohlenstoffatomen, m 1 oder 2, X Cl oder Br und η eine ganze Zahl zwischen 3 und 1.5 bedeutet.
2. Verfahren zur Hersteilung quaternärer Phosphoniumsalze der Formel 1 nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß 1 Mol Triphenylphosphin mit 1 —3 Mol eines Monoäthers des Polyäthylenglykols der Formel II
R-(OC2HA-OH
(H)
in Gegenwart von 1-3 Mol HCl oder HBr zu quaternären Phosphoniumsalzen der Formel I in der Schmelze oder im Überschuß der oxäthylierten Verbindung II als Lösungsmittel zwischen 10O0C und 200° C bei gewöhnlichem Druck und unter Sticksloffatmosphäre in an sich bekannter Weise umgesetzt werden.
3. Verfahren nach einem der Ansprüche 1—2, dadurch gekennzeichnet, daß als oxäthylierte Verbindungen der Formel 11 die Addukte aus Butylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid, aus Laurylalkohol und 3, 9 und 15 Mol Äthylenoxid, aus Cety!alkohol und 3,6, 12 oder 15 Mol Äthylenoxid, oder aus iso-Octylphenol und 3 Mol Äthylenoxid verwendet werden.
4. Verfahren zur Verwendung der quaternären Phosphoniumsalze der Formel 1 nach den Ansprüchen 1 -3 als Retarder beim Färben von Polyacrylnitrilfasern mit kationischen Farbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß zum mit Farbstoff, Essigsäure, Natriumsulfat und Färbegut beschickten Färbebad auf die Faser bezogen 0,1 — 2% quaternäre Phosphoniumsalze der Formel I zugesetzt werden, das Färbebad auf 95-100° erhitzt und bei dieser Temperatur bis zur Erschöpfung des Bades gefärbt wird.
5. Verfahren zur Verwendung der quaternären Phosphoniumsalze der Formel I nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternären Phosphoniumsalze der Formel I in reiner Form oder als Lösung im Überschuß der oxäthylierten Verbindung II, die als Quaternisierungsmittel verwendet wurde, zum Färbebad gegeben wird. In der Literatur sind Verfahren zur Darstellung quaternärer Phosphoniumverbindungen durch QuaternVierung tertiärer Phosphine unter Anwendung von Alkylhalogeniden als Alkylierungsmittel beschrieben
s worden Auch Alkohole wie Butylalkohol, 2-Buten-l,4-diol 2-Methoxyäthanol, 2-Acetoxyäthanol oder Benzylalkohol wurden gelegentlich als Alkylierungsmittel zur Darstellung quaternärer Phosphoniumverbindungen eingesetzt. In letzter Zeit sind quaternäre Phosphonium-
,o verbindungen der allgemeinen Formel
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