DE2360145A1 - Quaternaere phosphoniumsalze, ihre herstellung und verwendung als retarder beim faerben von polyacrylnitrilfasern - Google Patents

Quaternaere phosphoniumsalze, ihre herstellung und verwendung als retarder beim faerben von polyacrylnitrilfasern

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    • C07F9/54—Quaternary phosphonium compounds
    • C07F9/5407—Acyclic saturated phosphonium compounds
    • D—TEXTILES; PAPER
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Description

Quateraäre Phosphoniumsalze, ihre Herstellung und Verwendung als Retarder beim Färben von Polyacryl ni.trilfasern
Die vorliegende Erfindung betrifft quaternäre Phosphoniumsalze, ein Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Retarder beim Färben von Polyakrylnitrilfasern oder Fasern aus Copolymeren des Polyacrylnitrils mit kationischen Farbstoffen,
In der Literatur sind Verfahren zur Darstellung quaternärer Phosphoniumverbindungen durch Quaternisierung tertiärer Phosphine unter Anwendung von Alkylhalogeniden als Alkylierungsmittel beschrieben worden» Auch Hkohole wie Butyl alkohol, 2-Buten-1,4-diolj 2-Hethoxyäthanol, 2-Acetoxyäthanol oder Benzylalkohol winden gelegentlich als Alkylierungsmittel zur Darstellung quaternärer Phosphoniumverbindungen eingesetzt. In letzter Zeit sind quaternäre Phosphoniumverbindungen der allgemeinen Formel
[A - (Y - Z)n - OH2 - 0 - CH2P (-O )5]+ Σ" in der französischen Patentschrift 1 068 685 beschrieben worden,
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ι worin A einen durch Halogen substituierten Phenyl-, Diphenyl- I
oder Phenoxyphenylrest, Z einen zweiwertigen aliphatischen ι
j Kohlenwasser stoff re st mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Y ein Schwe-j
fei- oder Sauerstoffatom, Z ein Chlor- oder Bromatom und η » oder 1 bedeuten.
Die bisher bekannten quaternären Phosphoniumsalze haben den gemeinsamen Nachteil, daß zu ihrer Darstellung teure oder schwer zugängliche Rohstoffe notwendig sind und daß Verfahren verwendet werden, deren technische Durchführung nicht befriedigend gelöst werden konnte. Auch das Problem, die oft ungenügend stabilen quaternären Phosphoniumsalze in einer handlichen Form dem Verbraucher zur Verfugung zu stellen, kann als ungelöst betrachtet werden. Daher haben quaternäre Phosphoniumverbindungen noch keine technische Bedeutung, zum Beispiel als Hilfsmittel in der Texbilindustrie, erlangt.
Es wurde nun gefunden, daß die bisher nicht bekannten quaternären Phosphoniumsalze der Formel I
ROgH^) J-P-(O2H^O)n-B]+ X" (I)
worin R einen acyclischen gesättigten Alkylrest mit 4-18 Kohlenstoffatomen oder —<£__Jf m, R' einen acyclischen gesättigten Alkylrest mit 8-12 Kohlenstoffatomen, m 1 oder 2, Z ein Chlor- oder Bromatom und η eine ganze Zahl zwischen 3 und 15 bedeuten, durch ein einfaches Verfahren zugänglich sind. Hierzu wird 1 Mol Triphenylphosphin mit 1-3 Mol einer oxäthylierten Verbindung der Formel II
R - (OC2H^)n- OH (II)
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in Gegenwart von 1-3 Mol HCl oder HBr behandelt
Die Reaktion verläuft nach, der Gleichung + E-(OO2H^)n-OH + HX
Γ x"
' in der Schmelze oder im Überschuß der oxäthylierten Verbin&tang ; I
j II als Lösungsmittel, bei Temperaturen zwischen 100° 0 und !
j 200° 0, vorzugsweise zwischen 1300 0 und 170° 0, bei gewohnli- j ! ehern Druck und unter Stickstoffatmosphäre. Die als Ausgangs- !
j stoffe verwendeten Monoäther der Polyäthylenglykole II sind
j leicht zugängliche, billige Zwischen- und Endprodukte der
■ Waschmittelindustrie. Als vorzugsweise Beispiele von Verbin-
düngen der Formel II seien genannt? das Addukt aus Butylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid, aus iso-Octylphenol und 3 Mol Itliyj lenoxid, aus Laurylalkohol und 3» 9 oder 15 Mol Ithylenoxid, ί aus Oetylalkohol und 3» 6, 9> 12 oder 15 Mol Ithylenoxid. lür das erfindungsgemäße Verfahren ist es gleichgültig^ ob chemisch einheitliche Verbindungen der Formel II oder Gemische solcher
• Verbindungen, wo sich die einzelnen Komponenten des Gemisches durch η unterscheiden, verwendet werden· Nicht veräthertes Polyäthylenglykol, das oft in solchen Gemischen enthalten ist, stört die Reaktion nicht.
Die bei der Reaktion entstandenen quaternären Phosphoniumsalze können in reiner Form durch Ausfällen mit einem organischen Lösungsmittel, in welchem die Ausgangsstoffe löslich, die Phosphoniumsalze aber unlöslich sind, durch Fällen mit einem lnion mit großem Volumen und nachfolgende Zersetzung des entstandenen Komplexes oder durch präparative Dünnschioht-ßtooaa-
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~*~ 2360U5;
tograpMe dargestellt werden, doch ist eine Reindarstellung für; die Verwendung als Retarder nicht unbedingt notwendig. Es können auch die lösungen der quaternaren Phosphoniumsalze im Überschuß der eingesetzten oxäthylierten Verbindung II verwendet werden, so wie sie "bei der Darstellung anfallen. Diese lösungen sind wesentlich stabiler als die reinen Phosphoniumsalze und können längere Zeit aufbewahrt werden.
Die reinen quaternaren Hiosphoniumsalze der !Formel I sind sehr hygroskopische, farblose kristalline festkörper oder zähe Flüssigkeiten.
Die erfindungsgemäßen quaternaren Phosphoniumsalze I besitzen hervorragende Eigenschaften als Retarder beim Färben von PoIyacrylnitrilfasern oder Pasern aus Copolymeren des Polyacrylnitrile mit kationischen Farbstoffen. Im. Vergleich zu den handelsüblichen kationischen Ret ardern zeigen sie eine befriedigende Retarderwirkung schon bei sehr niedrigen Konzentrationen j wie 0,1 - 0,2 % (auf die Faser bezogen). Ihre Wirkung wird durch nichtionogene lenside nicht beeinflußt und wird bei längerer Färbedauer schwächer, so daß eine bessere Erschöpfung des Färbebades möglich ist.
Gefärbt wird nach bekannten Verfahren zum Färben von PoIyacrylnitrilfasern mit kationischen Farbstoffen, nur wird der übliche Retarder durch die vorgeschriebene Menge quaternärer Phosphoniumsalze I ersetzt.
Bisher sind quateraäre Phosphoniumsalze nicht als Retarder
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"beim Färben von Polyacrylnitrilfasern verwendet worden.
Weitere Merkmale und Vorteile ergeben sich aus der folgenden Beschreibung von Ausführungsbeispielen.
j In den Beispielen ist die für η in der allgemeinen Formel ein- : gesetzte Zahl als Mittelwert zu verstehen, der eine einheitli-
ehe chemische Verbindung kennzeichnet, die dem tatsächlich eingesetzten Gemisch von Hydroxyverbindungen II oder quaternären Phosphoniumsalzen I äquivalent ist.
Beispiel 1: :
In einem Vierhalskolben mit Rührwerk, Rückflußkühler, Thermome-j
i ter und einem Rohr zum Einleiten von Stickstoff werden 13,1 g j (0,05 Mol) Triphenylphosphin und 19,0 g (0,10 Mol) des Addukts aus Butylalkohol und 3 Mol Ethylenoxid vermischt. Die Luft wird durch Stickstoff verdrängt und über dem Gemisch eine Stickstoffatmosphäre durch ständiges Einleiten von Stickstoff aufrechterhalten. Das Gemisch wird mit 7,30 g (0,20 Mol) HGL in Form einer konzentrierten Lösung in Wasser versetzt und unter Rühren auf 150° erhitzt. Diese Temperatur wird so lange gehalten, bis kein Wasser mehr abdestilliert, wodurch das Ende der Reaktion gekennzeichnet wird. Der Umsatz beträgt 100 %, Die erhaltene Verbindung |(σ5Η^)5Ρ-(σ2%0)2-σ/|Ηο1+ Cl ~ wird aus dem Gemisch der Reaktionspartner durch Verdünnen mit der j vierzigfachen Menge wasserfreiem Ithylacetat gefällt, bei einei niedrigeren Temperatur als der Erstarrungspunkt des Phosphoniumsalzes. Nach dem Filtrieren wird der niederschlag in einem Vakuumexsikkator in Gegenwart von ΈςΡτ- von Resten des Äthyl -
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: " " 2360U5
: acetats befreit.
1 Das lallen des Endprodukts zu seiner Beindarstellung kann auch mit Tetrachlorkohlenstoff oder Benzol erfolgen.
Das gleiche Ergebnis wird erzielt, wenn mit einem größeren Überschuß an oxäthylierter Verbindung gearbeitet wird, doch ist die Zugabe einer größeren Menge als 3 Mol auf 1 Mol Triphenyl- , phosphin nicht zweckmäßig.
Wird anstelle von HCl 12,15 S (0,15 Mol) HBr in Form einer kon- : zentrierten wäßrigen lösung verwendet, so wird in quantitativer Ausbeute |~(CqS^)^P-(C2H4O);,-C^Hq I+Br" erhalten. Bei Verwendung ( ! von HBr verläuft die Reaktion schneller als mit Hd.
. Beispiel 2;
In einem Kolben wie bei Beispiel 1 werden 13,1 S (0,05 Mol) Triphenylphosphin und 19,0 g (0»1° Mol) des Addukts aus Butyl-
alkohol und 3 Mol üthylenoxid vermischt. Die Luft wird durch Stickstoff verdrängt und dann bei 150° ein kontinuierlicher
Chlorwasserstoffstrom bis zum Ende der Eeaktion eingeleitet. Die Reaktion ist beendet, wenn kein Wasser mehr abdestilliert. Die Verbindung [(C6H^)5P-(C2H4O)-C4H9J+Ol"" wird in quantitativer Ausbeute erhalten. Die Eeaktion verläuft schneller als bei Beispiel 1.
Die Reindarstellung kann wie bei Beispiel 1 erfolgen.
Beispiel 5t
In einem Kolben wie bei Beispiel 1 werden 13»1 S (0,05 Mol) Triphenylphosphin und 4-7,5 g (0,15 Mol) des Addukts aus Lauryl-
alkohol und 3 Mol Äthylenoxid vermischt. Unter Stickstoff-—'7—
4 0 9 8 31/110 0
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atmosphäre werden 3,65 g (O510 Mol) HGl in Form einer konzentrierten lösung hinzugegeben. Unter Rühren wird der Eolbeninhalt auf 160° erhitzt. Wenn kein Wasser mehr abdestilliert, j
werden noch 1,82 g (0,05 Hol) HOl hinzugefügt und die Reaktion ί bei 160° weitergeführt. Dieser Vorgang wird noch einmal wiederi holt, so daß die Gesamtmenge des hinzugefügten HGl 7,30 g ι (0,20 Hol) beträgt. Die Eeaktion ist beendet, wenn kein Wasser j mehr abdestilliert. Die Reindarstellung kann wie bei Beispiel '· 1 erfolgen, die Ausbeute an Γ(σ6Η^)^Ρ-(02%0)^-0^2Η2Ι-1+01"~ ist; quantitativ.
! ¥erden anstelle von HGl 12,15 g (0,15 Hol) HBr in Form einer ! konzentrierten Lösung verwendet, so wird in quantitativer Ausbeute das entsprechende Bromid erhalten«
: Beispiel 4·:
i
In einem Kolben wie bei Beispiel 1 werden 13,1 g (0,05 Mol)
■ Triphenylphosphin und 53,0 g (0,15 Hol) des Addukts aus Getyl- ! alkohol und 3 Hol Ethylenoxid vermischt, !filter Stickstoffatmosphäre werden 3,65 g (0,10 Hol) HGl in Form eiaer konzentrierten Iiösung hinzugegeben und der Kolbeninhalt auf 170° erhitzt. Während der Reaktion werden weitere 0,15 Hol HGl in 3 Portionen hinzugefügt. Die Reaktion ist beendet, wenn kein Wasser mehr abdestilliert. Die Ausbeute an Γ(σ6Η5)3Ρ-(σ2ΞΖ(.θ)5-σ16Η55Τ+σΐ" ist quantitativ. Die Reindarstellung kann wie bei Beispiel 1 erfolgen.
Wird das Addukt aus Getylalkohol und 3 Hol ithylenoxid durch die äquivalente Menge des Addukts aus Getylalkohol und 6, 99 12 oder 15 Hol Ithylenoxid ersetzt, werden die entsprechenden
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Phosphoniumsalze ebenfalls in quantitativer Ausbeute erhalten. ! Bei steigendem Oxäthylierungsgrad verläuft die Eeaktion langsa-, mer.
Wird anstelle des Addukts aus Cetylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid die äquivalente Menge des Addukts aus iso-Octylphenol und j 3 Mol JLthylenoxid verwendet, so wird
-(02Η40)^-σ6Η/|.-σ8Η1Γ7'1+(ϊ1" in quantitativer Ausbeute erhalten.
Beispiel 5:
; In eine Färbeflotte, die in einem Liter Wasser 0s6 g 40 %ige Essigsäure, 3 g wasserfreies Natriumsulfat, 0,15 g Maxiion-
schwarz B und 0,06 g P(O6B-) E-(C2H4O)5-O12H25I+CO." enthält,
wird bei 40° mit 30 g Polyacrylnitril fasern vom lyp Mel ana
J eingegangen. Innerhalb von 30 Minuten wird auf 95 - 100° er- ! hitzt und 90 Minuten bei dieser !Temperatur gefärbt. Nach Be- ! endigung des Färbeprozesses wird das gefärbte Gut gespült und
getrocknet.
Die Probe ist gleichmäßig gefärbt, zum Unterschied zu einer anderen Probe, die unter gleichen Bedingungen, jedoch in Abwesenheit eines Eetarders gefärbt wurde und deutliche Ungleichmäßigkeiten der Färbung aufweist.
Das gleiche Ergebnis wird erzielt, wenn 0,06 g oder 0,6 g des in diesem Beispiel genannten Phosphoniumsalzes in Form einer 40 #igen Lösung des Addukts aus Laurylalkohol und 3 Mol Ethylenoxid dem Färbebad hinzugefügt wird oder wenn anstelle der Chloride die gleiche Menge Bromide verwendet wird*
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Beispiel 6;
In eine Färbeflotte, die in einem Liter Wasser 0,6 g 40 %ige Essigsäure, 3 g wasserfreies ÜTatriumsulfat", 0,15 g Maxilonblau ι GHL, 1 g niehtionogenes wasserlösliches Hilfsmittel ("Romopal ; 0", oxäthylierter Fettalkohol) und 0,06 g
[(C6H5)3P-(C2H40)3-C12H I+Cl" enthält, wird mit 30 g PoIyacrylnitrilfasern vom Typ Melana eingegangen und wie "bei Beispiel 5 gefärbt. Die fertige Probe ist gleichmäßig gefärbt j wie bei Beispiel 5·
Beispiel 1%
In eine Färbeflotte, die in einem Liter Wasser 056 g 40 #ige Essigsäure, 3 g wasserfreies Natriumsulfat, 0,15 g Maxilonblau \ GEL und 0,03 g [(06H5)5P-(02H 0) -0 H I+Ol" in Form einer 40 %igen Lösung im Addukt aus Laurylalkohol und 3 Mol Äthylen- j oxid enthält, wird mit 30 g Polyakrylnitrilfasern vom lyp Melana eingegangen und wie bei Beispiel 5 gefärbt. Die fertige Probe ist gleichmäßig gefärbt wie bei Beispiel 5·
Beispiel 8t
In eine Färbeflotte, die in einem Liter Wasser 0,6 g 40 Essigsäure, 3 g wasserfreies Natriumsulfats 0,15 g Maxilonblau GBL und 0,06 g ["(O6H5) P-(O2H4O) -G4H9I+Cl" in Form einer 40 #igen Lösung im Addukt aus Butylalkohol und 3 Mol Ithylenoxid enthält, wird mit 30 g Polyacrylnitrilasern vom {Dyp Melana eingegangen und wie bei Beispiel 5 gefärbt. Die fertige Probe ist gleichmäßig gefärbt wie bei Beispiel 5·
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, Das gleiche Ergebnis wird erzielt, wenn 0,06 g j
j I (C6H5)JP-(C2H4O)5-O16H55I+Ol""^ Form einer 40 #igen Lösung im 1 Addukt aus Cetylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid, oder 0,06 g j ; Γ(O6H5)^P-(O2H4O),-OgHv-CgH^n]+Ol" in Form einer 40 #Lgen
Lösung im Addukt aus iso-Octylphenol und 3 Mol Äthylenoxid,
oder 0,06 g Γ(0ί-Η[-)-ίΡ-(0οΗ,)0)--σ.£-Η7,7+σΐ" in Form einer
IO OO c. 1T Ό O OQi
40 #igen Lösung im Addukt aus Cetylalkohol und 6 Mol Äthylenoxid, oder 0,06 g F(C5L)5P-(O2H4O) -O^H J+Ol' in Form einer! 40 #igen Lösung im Addukt aus Cetylalkohol und 15 Mol Äthylen-
ι I
oxid, oder wenn statt der Chloride die gleiche Menge der ent- :
* j
sprechenden Bromide verwendet wird.
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Claims (6)

  1. Patentansprüche
    ' gekennzeichnet durch die allgemeine Formel I
    [(o6H5)3P - (O2H4O)n - Ej+ r- (D
    worin E einen acyclischen gesättigten Alkylrest mit 4-18 Kohlenstoff at omen oaeT-^^^, E' einen acyclischen gesättigten Alkylrest mit 8-12 Kohlenstoffatomen, m 1 ©des? 2, X Cl oder Br und η eine ganze Zahl zwischen 3 und 15
    bedeuten.
  2. 2. "Verfahren zur Herstellung quaternärer Phosphoniumsalze der Formel I nach Anspruch 1.,
    dadurch gekennzeichnet,
    daß 1 Mol Triphenylphosphin mit 1 - 3 Hol eines MonoäthePcS des Polyäthylenglykols der Formel II
    E - (Q02H4)n- OH
    in Gegenwart von 1-3 Mol HOl oder HBr zu
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    Phosphoniumsalisen der Formel I in der Schmelze oder im Überschuß der oxäthylierten Verbindung II als Lösungsmittel zwischen 100° 0 und 200° C bei gewöhnlichem Druck und unter Stickstoffatmosphäre umgesetzt werden.
  3. 3· Verfahren nach Anspruch 2,
    dadurch gekennzeichnet,
    daß die Reaktionstemperatur 130° C bis 170° 0 beträgt.
  4. 4. Verfahren nach, einem der Ansprüche 1-3, dadurch gekennzeichnet,
    daß als oxäthylierte Verbindungen der Formel II die Addukte aus Butylalkohol und 3 Mol Äthylenoxid, aus üaurylalkohol und 3» 9 oder 15 Mol Äthylenoxid, aus Oetylalkohol und 3» 6, 12 oder 15 Mol Äthyleiioxid, oder aus iso-Octylphenol und 3 Mol Äthylenoxid verwendet werden.
  5. 5. Verfahren zur Verwendung der quaternären Phosphoniumsalze der Formel I nach den Ansprüchen 1-4 als Eetarder beim Färben von Polyakrylnitrilfasern mit kationisahen Farbstoffen,
    dadurch gekennzeichnet9 daß zum mit Farbstoff9 Essigsäure, Natriumsulfat und Färbegut beschickten Färbebad auf die Faser bezogen 0,1 - 2 f£ quaternare Eh.osphoai?jssalze der Formel I zugesetzt werden, das Pärbebad auf 95 - 100 erhitzt und bei dieser -Uamperatur bis zur EessMIpfimg des Bades gefärbt wirdβ
    ~*~ . 2360H5
  6. 6. Verfahren zur Verwendung der quaternär en Hiosphoniumsalze dei| formel I nach .Anspruch. 5·» i
    dadurch gekennzeichnet,
    daß die quaternären Hiosphoniumsalze der Formel I in reiner Porm oder als Lösung im Überschuß der oxäthylierten Verbindung II, die als Qaaternisierungsmittel verwendet wurde, zum lärbebad gegeben wird.
    4 0 8 8 31/110
DE2360145A 1973-01-13 1973-12-03 Quaternäre Phosphoniumsalze, ihre Herstellung und Verwendung als Retarder beim Färben von Polyacrylnitrilfasern Expired DE2360145C3 (de)

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DE2360145B2 DE2360145B2 (de) 1977-10-06
DE2360145C3 DE2360145C3 (de) 1978-05-24

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FR (1) FR2213944A1 (de)
IL (1) IL43714A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4260826A (en) * 1973-11-15 1981-04-07 The Dow Chemical Company Novel onium surfactants

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4260826A (en) * 1973-11-15 1981-04-07 The Dow Chemical Company Novel onium surfactants

Also Published As

Publication number Publication date
CH1707473A4 (de) 1975-08-15
IL43714A (en) 1977-10-31
CH575043B5 (de) 1976-04-30
DE2360145B2 (de) 1977-10-06
DE2360145C3 (de) 1978-05-24
IL43714A0 (en) 1974-03-14
FR2213944B1 (de) 1977-08-05
FR2213944A1 (en) 1974-08-09

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