DE2357934B2 - Monoazofarbstoffe und verfahren zum faerben und bedrucken stickstoffhaltiger fasermaterialien - Google Patents
Monoazofarbstoffe und verfahren zum faerben und bedrucken stickstoffhaltiger fasermaterialienInfo
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Description
HO3S
NH2
(H)
R1 R3' R5
worin R1 und R2 die vorstehend angegebene Bedeutung
haben, diazotiert und mit Anilinen der allgemeinen
entsprechen, worin R1 Halogen, R, Wasserstoff, 15 Formel
Halogen, CN oder CF3, R3 C1-Q-Alkyl und R4
und R5 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Cyan- τ,
äthyl sind. /*
2. Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, der in </~^\_-^ mn
Form der freien Säure der Formel 20 \_/~ v
CH5
HO,S
30 entspricht.
3. Verfahren zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet,
daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 verwendet.
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen
Formel
40
HO3S
45
entsprechen, und deren Verwendung zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien,
insbesondere solchen aus Polyamiden.
In der Formel I steht R1 für Halogen, R2 für Wasserstoff,
Halogen, Cyan oder CF3, R3 für Cj-C4-Alkyl
und R4 und R5 für Wasserstoff, Q C4-Alkyl oder
Cyanäthyl.
Ein bevorzugter Farbstoff entspricht in Form der freien Sauren der Formel
HO
N = N
CH1
C2H5
worin R3. R4 und R5 die vorstehend angegebene
Bedeutung haben, kuppelt.
Geeignete Diazokomponenten der Formel (II) sind beispielsweise
3-Chlor-4-aminobenzolsulfonsäure,
2,5-Dichlor-4-aminobenzol-sulfonsäure,
3-Brom-4-aminobenzolsulfonsäure,
2-Chlor-4-amino-5-cyanbenzolsulfonsäure,
2-Trifluormethyl-4-amino-5-chlorbenzolsulfonsäure.
2,5-Dichlor-4-aminobenzol-sulfonsäure,
3-Brom-4-aminobenzolsulfonsäure,
2-Chlor-4-amino-5-cyanbenzolsulfonsäure,
2-Trifluormethyl-4-amino-5-chlorbenzolsulfonsäure.
Geeignete Kupplungskomponente der Formel (III) sind z. B.
Ν,Ν-3-Trimethylanilin,
N,N-Diäthyl-3-methylanilin,
3-Methylanilin,
N-3-Dimethyl-N-äthylanilin,
N'/S-Cyanäthyl-S-methylanilin,
N-n-Butyl-N-zS-cyanäthyl-S-methylanilin,
N-Methyl-N-ß-cyanäthyl-3-methyIanilin,
N-Äthyl-N-/?-cyanäthyl-3-methylani]in.
Die Farbstoffe der Formel I können in Form der freien Säure, als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze
isoliert und so der weiteren Verwendung zugeführt werden. Sie können aber auch als stabile konzentrierte
Lösung erhalten und zum Färben eingesetzt werden.
Geeignete Aikalimetallsalze sind beispielsweise die Lithium-, Natrium- oder Kaliumsalze.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien,
z. B. Wolle, Seide, insbesondere zum Färben von Polyamiden. Sie liefern egale, ausgiebige, orange
bis rote Färbungen. Sie ziehen bereits aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern
auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere solche aus synthetischen Polyamiden wie
f-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus
Adipinsäure und Hexamethylendiamin verstanden.
6S B e i s ρ i e 1 1
24,2 g (0,1 Mol) 4 - Amino - 2,5 - dichlor - benzolsulfonsäure werden in 0,2 1 2n-HCl angerührt, durch
Zusatz von ca. 100 g Eis auf 10° C gekühlt und bei dieser Temperatur in ca. 20 Minuten mit einer
Lösung von 6,9 g (0,1 Mol) Natriumnitrit in 25 ml Wasser diazotiert. Man läßt 1 Stunde bei 10° C weiterrühren
und zerstört danach den Nitrit-Uberschuß durch Zugabe von etwa Amidosulfonsäurelösung.
16,3 g (0,1 Mol) N1N - Diäthyl - 3 - methylanilin
werden in 10 ml konzentrierte Salzsäure gelöst und durch Zugabe von Eis auf ca. 100C gekühlt. Zu dieser
Lösung gibt man die Lösung des diazotierten Amins ίο und hält durch Zugabe von gesättigter v/äßriger
Acetat-Lösung den pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5. Nach Beendigung der Kupplung wird der pH-Wert
mit konzentrierter Natronlauge auf ca. 7 bis 8 gestellt, der Farbstoff abgesaugt und getrocknet. Er entspricht
in der Säureform der Formel
Beispiel Diazokomponente
Kupplungskomponente
HO3S
N=N
C2H5 4-Amino-2,5-dichlor-
benzolsulfonsäure
4-Amino-2,5-dichlor-
benzolsulfonsäure
4-Amino-2,5-dichlor-
benzolsulfonsäure
4-Amino-2,5-dichlor-
benzolsulfonsäure
4-Amino-2,5-dichlor-
benzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlor-
benzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlorbenzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlorbenzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlorbenzolsulfonsäure
3-Methylanilin
N-Athyl-3-methyl-
anilin
N-O?-Cyanäthyl)-
3-methylanilin
N-Butyl-3-methyl-
anilin
N,N,3-Trimethyl-
anilin
N,N-Diäthyl-
anilin
N-Athyl-3-methyl-
anilin
N-Butyl-N-(/?-cyan-
äthyl)-3-methylanilin
und eignet sich zum Färben von Polyamid in rotorangen Farbtönen.
Der Farbstoff zeigt gegenüber dem Farbstoff aus US-PS 1003 293 und gegenüber dem Farbstoff
Colour Index 13 150 den überraschenden Vorteil der besseren Lichtechtheit nach DIN 54004.
Ersetzt man im Beispiel 1 die Komponenten durch die in der Tabelle angegebenen Verbindungen, so
erhält man weitere Farbstoffe, die Polyamid in orangen bis roten Tönen färben.
Der Farbstoff nach Beispiel 6 zeigt gegenüber Beispiel 8 aus DT-PS 5 88 607 den überraschenden
Vorteil der besseren Säureechtheit gemäß DIN 54028.
Färbebeispiel
0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 100 ml
Wasser heiß gelöst. Man setzt der Lösung 5 ml 10%ige Ammoniumacetatlösung zu und verdünnt
mit Wasser auf ein Volumen von 500 ml.
Zu dieser Lösung gibt man 10 g Polyamidgewebe, bringt das Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum
Kochen, setzt 4 ml 10%ige Essigsäure zu und hält 1 Stunde auf Kochtemperatur.
Danach wird gespült und bei 70 bis 80° C getrocknet. Man erhält ein ro to rangegefärbtes Polyamidgewebe,
das sehr gut licht- und waschecht ist.
Polyamidgewebe läßt sich in entsprechender Weise auch mit den Farbstoffen der Beispiele 2 bis 9 färben.
Claims (1)
1. Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Säure der allgemeinen Formel
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel I erfolgt in üblicher Weise dadurch, daß man Amine der allgemeinen
Formel
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| DE2637883A1 (de) | Organische verbindungen |
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
| E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
| 8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |