DE2357934A1 - Monoazofarbstoffe - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Zentralbereich Patente, Marken und Lizenzen
509Leverkusen· Bayerwerk
Jo/Schä
19, Nqv, 1973
Monoazofarbstoffe :
Gegenstand der Erfindung sind Monoazofarbstoffe, die in Form
der freien Säure der Formel : :
entsprechen, deren Herstellung und Verwendung'zum Färben und
Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien, insbesondere solchen aus Polyamiden. . ;
In der Formel Istehen . : '
R^ für Halogenν Cyan, gegebenenfalls substituiertes Alkyl,
Aryl, Aralkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aralkylöxy, Alkylcarbonyl,
ArylcarbonyljAralkylcarbönyl, Hydroxy, Carboxy, Alkoxycarbonyl,
Aryloxycarbonyl, Aralkyloxycarbonyl, Aminocar-
- bonyl^ das am Stickstoff durch; Alkyl, Aryl oder Aralkyl ,-."
mono- oder disubstituiert. sein kann9 Alkylsulfonyl, Aryl-
Le A 15 328
sulfonyl, Acylamino, Aryloxysulfonyl oder Trifluormethyl
R-2 und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff, gegebenenfalls
durch Cyan, Dialkylamino, Halogen oder Alkoxy substituiertes
Alkyl, für Acyl oder einen gegebenenfalls substi-. tuierten Arylrest.
R2 und R-z können auch zusammen für Alkylen mit 4 bis 6
C-Atomen stehen, das durch Sauerstoff oder NH unterbrochen sein kann.
Die beiden Benzolringe A und B der Formel I können darüberhinaus noch durch die unter R^ genannten Substituenten weitersubstituiert
sein.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe enthalten stets nur eine
SuIfonsäuregruppe.
In den vorstehenden Substituentenbedeutungen steht Halogen beispielsweise für Fluor, Chlor und Brom; Alkyl- und Alkoxygruppen
haben bevorzugt 1 bis 6 C-Atome und können beispielsweise durch Halogen, Cyan, Hydroxy oder C1-C^-Alkoxy weitersubstituiert
sein; Arylgruppen sind insbesondere Phenylgruppen, die gegebenenfalls durch Halogen, Nitro, Hydroxy,
Cyan, C^-C^-Alkyl oder C^-C^-Alkoxy weitersubstituiert sein
können; Aralkylgruppen sind z.B. Phenyl-C.-C^~alkylgruppen,
die in den Phenylresten weitere Substituenten wie Halogen, Hydroxy, Cyan, Nitro, C|-C^-Alkyl oder Cj-C^-Alkoxy enthalten
können; unter Acylresten werden bevorzugt C1-C^-A?.kylcarbonyl-
und Benzoylreste verstanden, die noch weitere Substituenten wie Halogen, Cyan, Hydroxy, Cj-C^-Alkyl und Cj-C^-Alkoxy aufweisen
können.
Bevorzugte Farbstoffe entsprechen der Formel
Le A 15 328 - 2 -
509821 /0894
R,
(II)
worm ■
R^ Halogen, Cyan, C^-C^-Alkyl, G1-G^-AIkOXy, C1-C^
sulfonyl, Trifluormethyl, Phenoxy, C2-Gc-Alkoxycarbonyl,
oder Aminobarbonyl, das am Stickstoff durch C1-C^-Alkyl
oder Phenyl mono- oder disubstituiert sein kann
Rr- Wasserstoff oder R/, " - ".
ο η- ■ .
Rg Wasserstoff, C1-G^-Alkyl, C1-C^-AIkOXy, C^-Cc-Alfcylcar-" " ■
bonylamino, Benzoylamino oder Halogen und Rg unabhängig voneinander Wasserstoff oder C1-Cg-Alkyl,
das gegebenenfalls durch Cyan oder Halogen substituiert ist, bedeuten.
und Rg können auch zusammen für -(CH2)c-, -(GH2)2-O-(CH2)2-
oder -(CH2)2-NH-(CH2)2- stehen. -
Ganz besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel
N=N·
12
(III)
RQ Halogen, wie Chlor und Brom, R10 Wasserstoff, Halogen wie Chlor und Brom, Cyan oder Tri-
Le A 15 528 -3-
50982 1/0894
fluormethyl
R11 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen
R12' R13 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen.
Die Herstellung der Farbstoffe der Formel I erfolgt in üblicher Weise dadurch, daß man Amine der Formel
(IV)
R1 und A die obenangegebene Bedeutung haben, diazotiert und
mit Anilinen der Formel
^R2
Rp, R-? und B die obenangegebene Bedeutung haben, kuppelt.
Geeignete Diazokomponenten der Formel IV sind beispielsweise
3-Chlor-4-aminobenzolsulfonsäure, 2,5-Dichlor-4-aminobenzolsulfonsäure,
2-Methyl-4-amino-5-chlorbenzolsulfonsäure,
3-Methyl-4-aminobenzolsulfonsäure, 3-Brom-4-aminobenzolsulfonsäure,
2-Chlor-4-amino-5-methylcarbonylbenzolsulfonsäure,
2-Chlor-4-amino-5-methoxycarbonylbenzolsulfonsäure, 3-Methylcarbonyl-4-aminobenzolsulfonsäure,
3-Methox7carbonyl-4-aminobenzolsulfonsäure,
2-
Le A 15 328 - 4 -
509821/0894
Chlor-4-amino-5-dimethylaminocarbo]ayl'benzölsulfonsäure, 2-Chlor-4-amino-5-niethoxybenzolsülfonsäure,
3-Methoxy-4-aminobenzolsulfonsäüre, 2-Methyl-4-amino-5-methoxybenzGlsulfonsäure
, 3-Äthoxy-4-aminobenzolsulfonsäure, 3-Phenoxy-4-aminobenzolsulfonsäure,
2-Cnlor-4-äihino-5-(4-chrorpheno3C5r)-benzolsulfonsäure,
2-Chlor-4-amino—5-plieiio3cybenzoisulfonsäure, 2-Methoxy-4-aminobenzolsulfonsäure,
^-Methoxycarbonyl^-aminobenzolsulfonsäure,
2-Äthoxycarbonyl-4-aminobenzolsulfonsäure,
2-DimethylamInocarbOnyl-4-äminobenzolsulfonsäure, 2-Brom-4—
amino-5-methyIbenzοlsulfonsäure, 2-Methoxy-4-amiiio-5 -methy 1-benzolsulfonsäure,
2,3-Dimethyl-4-amInobenzolsulfonsäure,
2,5-Dimethyl-4-aminobenzolsulfonsäure, 2-Ghlor-3-methyl-4-aminobenzolsulfonsäure,
2,6-Dichlor-3-phenoxy-4-aminöbenzolsulfonsaure,
^-Phenylsulfonyl^-aminobenzolsulfonsäure, 2-Äthylsulfonyl-4-amino-5-methoxybenzolsulfonsäure,
2-Methoxy-4-amino-5-äthylsulfonylbenzölsulfonsäure,
2-Methyl-4-HmInO-S-äthylsulfonylbenzolsulfonsäure,
2-Chlor—4-amino-5-oyanbenzolsulfonsäure,
2-Trifluormethyl-4-amino-5-chlorbenzolsulfonsäure.
" '■'-.
Geeignete Kupplungskomponenten der Formel V sind-z.B.
Anilin, Ν,Ν-Dimethylanilin, Ν,Ν-Diäthylaniliri, N,N-Di-n-propylanilin,
Ν,Ν-Di-n-butylanilin, N^Phenyl-N-methylanilin, Nr
Methyl-N-ß-cyanäthylanilin, N-Äthyl-N-iS-eyananirin,' N-Äthyl-N-ß-dimethylaminoäthylanilin,
N,N-Dimetliyl-3-chloranilin,
N,N-3-Trimethylanilin, N,N-Diäthyl-3-methylanilin, N-Äthyl-N-B-dimethylaminoäthyl,
3-Methylanilin, N,N-2,5-Tetramethylanilin,
N,N-Diäthyl-3-metho3cyanilin, N,N-Diäthyl-3-äthoxyanilin, -N-Phenylmorpholin, N-Phenylanilin, N-Phenyl-3-methylanilin,
N,3-Dimethyl-N-äthylanilin, N-ß-Cyanäthyl-3-methylanilin,
N-n-Butyl-N-B-cyahathyl^-methylaniiin, 2-Methoxy-5-methylanilin,
2,5-Diäthoxyanilin, 3-Acetylaminoanilin, N-Äthylanilin,
N-n-Butylanilin, N-(ß'~Methoscyäthyl)-anilin, N-(ß-Cyan-
Le A 15 328 - 5v- ; /'; .
609821/0894 : '
äthyl)-anilin, N-(ß-carbomethoxyäthyl)-anilin, N-(ß-Chloräthyl)-anilin,
N-(ß-Acetoxyäthyl)-anilin, N,N-Bis(U/-Cyanäthoxyäthyl)-anilin,
N-(Methyl-, Äthyl oder Butyl)-N-ß-cyanäthyl)-3-methylanilin,
N,N-Diäthyl-3-trifluormethylanilin, N-Äthyl-N-(ß-dimethylaminoäthyl)-3-methylanilin,
N,N-Bis-(ß-acetoxyäthyl),-3-benzoylaminoanilin,
N^-Diäthyl^-acetoxyacetylaminoanilin,
N,N-Diäthyl-3-hydroxyacetylaminoanilin, N,N-Diäthyl-3-phenylsulfonylaminoanilin,
3r (Ν,Ν-Diäthylamino) -phenylharnstoff,
N,N-Diäthyl-3-methoxycar"bonylaminoanilin, N,N-Diäthyl-3-dimethylaminosulfonylaminoanilin.
Die Farbstoffe der Formel I können in Form.der freien Säure,
als Alkalimetall- oder Ammoniumsalze isoliert und so der weiteren Verwendung zugeführt werden. Sie können ater auch
als stabile konzentrierte Lösung erhalten und zum Färben eingesetzt werden. Geeignete Alkalimetallsalze sind beispielsweise
die Lithium- Natrium- oder Kaliumsalze.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltige aber Fasermaterialien, z.B. Wolle,
Seide, insbesondere zum Färben von Polyamiden. Sie liefern egale, ausgiebige, orange bis rote Färbungen. Sie ziehen bereits
aus neutralem bis schwach saurem Färbebad gut auf Polyamidfasern auf. Unter Polyamidfasern werden dabei insbesondere
solche aus synthetischen Polyamiden wie £-Polycaprolactam oder Kondensationsprodukte aus Adipinsäure und Hexamethylendiamin
verstanden.
Le A 15 328 - 6 -
509821/0894
24.2 g (0,1 Mol) 4-Amino-2,5-dichlor-benzolsulfonsäure werden
in 0,2 1 2n HCl angerührt, durch Zusatz von ca. 100 g Eis
auf 100C gekühlt und bei dieser Temperatur in ca. 20 Minuten
mit einer Lösung von 6,9 g (0,1 Mol) Natriumnitrit in 25 τηΐ
Wasser diazotiert. Man läßt eine Stunde "bei 100C weiterrühreri
und zerstört danach den Nitrit-Überschuß durch Zugabe von
etwas Amidosulfonsäurelösung.
16.3 g (0,1 Mol) N,N-Diäthyl-3-methylanilin werden in 10 ml
konzentrierte Salzsäure gelöst und durch Zugabe von Eis auf :
ca. 10°C gekühlt. Zu dieser Lösung gibt man die Lösung des diazotierten
Amins und hält durch.Zugabe von gesättigter wässriger Acetat-Lösung den pH-Wert zwischen 3,5 und 4,5. Nach
Beendigung der Kupplung wird der pH-Wert mit konzentrierter
Natronlauge auf ca. 7 bis 8 gestellt, der Farbstoff abgesaugt
und getrocknet. Er entspricht in der Säureform der Formel
Cl
und eignet sich zum Färben von Polyamid in rotorangen Farbtönen.
Ersetzt man in Beispiel 1 die Komponenten durch die in der
Tabelle angegebenen Verbindungen, so erhält man weitere Farbstoffe,
die Polyamid in orangen bis roten Tönen färben.
Le A 15 328 -7 -
509821/08 94
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
2 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
3 | 4-Amino-2,5-d.ichlor benzolsulfonsäure |
4 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
5 | 4-Amino-2,5-d.ichlor benzolsulfonsäure |
6 | 4-Amino-2,5-d.ichlor benzolsulfonsäure |
7 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
8 | 4-Amino-2,5-d.ichlor benzolsulfonsäure |
9 | 4-Amino-2,5-d.ichlor benzolsulfonsäure |
10 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
11 | 4-Amino-2,5-d.ichlor benzolsulfonsäure |
12 | 4-Amino-2,5-d.ichlor benzolsulfonsäure |
13 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
14 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
15 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
16 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
17 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
Le A 15 | 328 - i |
Anilin
3-Methylanilin
2-Methoxy-5-methylanilin 3-Acetylaminoanilin
2-Methoxy-5-acetylaminoanilin
N-Äthylanilin
N-(ß-Cyanäthyl)-anilin N-(ß-Chloräthyl)-anilin
N,N-Dimethy!anilin N,N-Diäthylanilin
N-(n-Butyl)-N-(ß-chloräthyl)-anilin
N-Äthyl-N-(ß-cyanäthyl)-anilin
·
N-Butyl-N-(ß-cyanäthyl)-anilin
N-Äthyl-N-(ß-methoxyäthyl)-anilin
N, N-Bis-(ß-cyanäthyl)-anilin
N,N-Bis-(ß-cyanäthoxyäthyl)-anilin
509821/089A
Beispiel | Diazokomponente |
18 | . - 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
19 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
20 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
21 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
22 | 4-lmino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
25 | 4-Ämino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
24 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
25 ■ | 4*-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
26 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
27 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
28 | 4-Amino-2,5-dichlor benzölsulfonsäure |
29 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
30 | 4-Amino-2,5-dIchlbr benzolsulfonsäure |
31 | 4-Amino-2,5-dichlor benzolsulfonsäure |
32 | 4-Amino-2,5-dichlor |
Kupplungskomponente
benzolsulfonsäure N-Äthyl-3-methy!anilin
N-(ß-Cyanäthyl)-3-methylanilin
N-Butyl-3-methylanilin
N,N,3-Trimethylanilin
N-Äthyl-N-(ß.-dimethylaminoäthyl)-anilin
N-Phenylmorpholin
NjN-Diäthyl-J-chloranilin
N,N-Dimethyl-3-methoxyanilin .-,"...
N-(ß-Cyanäthyl)-2-chloranilin
·
.NyN-Diäthyl-^-cyananilin
N,N<-Dimethyl^3-acetylaminoanilin
N, N-Diäthyl· .2-methoxy-5- .
acetylaminoanilin
N,N-Dimethyl-2-phenoxy-5-formylaminoanilin
N,N-Diäthyl-2,5-dimethoxyanilin
.
Diphenyl ainin
Le A 15 328
- 9 '-■
509821/0894
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomponente
4-Amino-2,5-dichlorbenzölsulfonsäure
4-Amino-2,5-dichlorbenzolsulfonsäure
4~Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure
4-Amino-3-chlor-benzolsulfonsäure
3-Brom-4-aminobenzolsulfonsäure
3-Brom-4-aminobenzolsulf onsäure·
3-Brom-4-aminobenzolsulfonsäure
3-Brom-4-aminobenzolsulfonsäure
3-Trifluormethyl-4-aminobenzolsulfonsäure
3-Trifluormethyl-4-aminobenzolsulfonsäure
N-Methyldiphenylamin
3-Methy!diphenylamin
N,N-Diäthyl-3-methylanilin
N-Äthyl-N-(ß-cyanäthyl) ■ anilin
N-Äthyl-3-methylanilin
N-Butyl-N~(ß-cyanäthyl ;-3-methylanilin
N,N-Diäthyl-3-acetylaminoanilin
Diphenylamin
3-Acetylaminodiphenylamin
N,N-Diäthylanilin
N,N-Bis-(ß-cyanäthyl) anilin
N-Butyl-3-chloranilin
N-Phenylmorpholin
Anilin
N,N-Diäthyl-2-methylanilin
Le A 15
- 10 -
509821/0894
Beispiel Diazokomponente Kupplungskomp onent e
48 49 50 51 52 53 54 55 56
3-Trifluormethyl-4-amino■
benzolsulfonsäure N-Äthvl-N-(ß-chloräthyl;-3-methy!anilin
3-Trifluormethyl-4-amino- N-Phenylpiperidin
benzolsulfonsäuren
3-Trxfluormethyl-4-aminobenzölsulfonsäure
2-Methyl-5-chlor-4-aminobenzolsulfonsäure
2-Methyl-5-chlor-4-aminob enz olsulfons äure
2-Methyl-5-chlor-4-aminobenzolsulfonsäure
2-Cyän-4-aminobenzolsulfonsäure
2-Cyan-4-aminobenzolsulfonsäure
2-Cyan-4-aminobenzolsulfonsäure
2-Cyan-4-aminobenzolsulfonsäure
N,N-Dimethyl-2,5-dime
thoxyanilin
N,N-Diäthyl-3-methylanilin
N,N-BiS-(ß-cyanäthyl)-3-acexylaininoanilin
N-Methyl-3-chiorani1in
N,N-Diäthyl-3-methyl·
anilin
N-Butylanilin
N-Dimethylaminoäthyl-3-methylanilin
N^N-Dimethyl-3-phenoxyanilin
Färbebeispiel ."-"■" ' '' " '
0,1 g des Farbstoffs aus Beispiel 1 werden in 100 ml· Wasser heiß gelöst. Man setzt der Lösung 5 ml 10 %ige Ammoniumacetatlösung zu und verdünnt mit Wasser auf ein Volumen von 500.ml.
Zu dieser Lösung gibt man 10 g Polyamidgewebe, bringt das
Färbebad innerhalb von 20 Minuten zum Kochen, setzt 4 ml
10 %ige Essigsäure zu und hält eine Stunde auf Koehtemperatur.
Le A 15
- 11 -
509821/0894
Danach wird gespült und bei 70 bis 800C getrocknet.
Man erhält ein rotorangegefärbtes Polyamidgewebe, das sehr
gut licht- und waschecht ist.
Polyamidgewebe läßt sich in entsprechender Weise auch mit den Farbstoffen der Beispiele 2 bis 57 färben.
Le A 15 328 - 12 -
509821/0894
Claims (7)
1) Monoazofarbstoffe, die in Form der freien Seure der Formel
entsprechen,' worin
Rs, für Halogen, Cyan, gegebenenfalls substituiertes
Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy, Aryloxy, Aralkyloxy,
Alkylcarbonyl, Arylcarbonyl, Aralkylcarbonyl, Hydroxy,
Carboxy, Alkoxycarbonyl, Aryloxycarbonyl, Aralkyl
oxy carbonyl, Aminocarbonyl, das am Stickstoff durch Alkyl, Aryl oder Aralkyl mono- oder "disubstituiert
sein kann, Alkylsulfonyl, Arylsulfonyl,
Acylamino, Aryloxysulfonyl oder Trifluormethyl R2 und R^ unabhängig voneinander für Wasserstoff,gegebenenfalls durch Cyan, Dialkylamino, Halogen oder
Alkoxy substituiertes Alkyl, für Acyl oder einen gegebenenfalls substituierten Arylrest oder zusammen
für Alkylen mit 4 bis 6 C-Atomen stehen, das durch Sauerstoff oder NH unterbrochen sein kann
und '--'-'_ "";:".
die beiden Benzolringe A und B darüberhinaus noch durch die"
unter R,. genannten Substituenten weitersubstituiert sein
können. ."."-""."--■
Le A 15 328 - 13 -
.509821/0894
2) Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1, die in Form der freien
Säure der Formel
entsprechen, worin
R^ Halogen, Cyan, C1-C^-Alkyl, C1-C^-AIkOXy, C1-C^-
Alkylsulfonyl, Trifluormethyl, Phenoxy, Cp-C1--Alkoxycarbonyl
oder Aminocarbonyl, das am Stickstoff
durch C1-C^-AIlCyI oder Phenyl mono- oder disubstituiert
sein kann
R(- Wasserstoff oder R-
Rg Wasserstoff, C1-C^-Alkyl, C1-C^-AIkOXy, C^-C^-Alkylcarbonylamino,
Benzoylamino oder Halogen
R7 und Rq unabhängig voneinander Wasserstoff oder
C^-Cg-Alkyl, das gegebenenfalls durch Cyan oder
Halogen substituiert ist, bedeuten und
R7 und Rg auch zusammen für -(CH2),--, -(CH2)2--P-(CH2)2-
oder -(CHo)0-NH-(CHo)o" stehen können.
3) Monoazofarbstoffe gemäß Anspruch 1 , die in Form der freien Säure der Formel
HCUS-A Vn=N
^R1;
R.
11
Le A 13 328
- 14 -
509821 /0894
entsprechen, worin
Rq Halogen, wie Chlor und Brom, R10 Wasserstoff, Halogen wie Chlor und Brom, Cyan oder
Trifluormethyl
R11 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen
R12, R1^5 Wasserstoff oder Alkyl lit 1 bis 4 C-Atomen.
4) Monoazofarbstoff der Formel
^C2H5
5) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen, dadurch
gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel
R1
worin -■:-,. f
R1 und A die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
mit Anilinen der Formel ·
Le A 15 328 -15 -
50982 1/0894
worm
Rp, R, iind B die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung
haben, kuppelt.
6) Verwendung von Monoazofarbstoffen der Formel
V3
worin
Rs. , Rp, R;*, A und B die in Anspruch 1 genannte Bedeutung
besitzen, zum Färben und Bedrucken stickstoffhaltiger Fasermaterialien.
7) Mit den Farbstoffen des Anspruchs 1 gefärbte oder bedruckte stickstoffhaltige Fasermaterialien.
Le A 15 328 - 16 -
509821/ 0
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US4048154A (en) | 1977-09-13 |
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