DE2352067A1 - MORPHANTHRIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION - Google Patents
MORPHANTHRIDE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATIONInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der FormelThe invention relates to a process for the preparation of compounds of the formula
NH-CONH-CO
worin R1 und R_ gleich oder verschieden sind und jeweils Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder eine Älky!gruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen bedeuten«where R 1 and R_ are identical or different and each represent hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or an alky group with 1-4 carbon atoms «
Erfindungsgemäss gelangt man zu Verbindungen der Formel I, indem man Verbindungen der FormelAccording to the invention, compounds of the formula I are obtained by adding compounds of the formula
NCONCO
II ,II,
worin X Chlor oder Brom bedeutet und R obige Bedeutung besitzt, mit Verbindungen der Formelin which X is chlorine or bromine and R has the above meaning possesses, with compounds of the formula
III ,III,
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- 2 - 600-6517- 2 - 600-6517
worin R„ obige Bedeutung besitzt, umsetzt.in which R "has the above meaning.
Die Umsetzung von Verbindungen der Formel II mit Verbindungen der Formel III erfolgt zweckmässigerweise in einem inerten Lösungsmittel in Gegenwart eines Friedel-Crafts-Katalysators. The reaction of compounds of the formula II with compounds of the formula III is expediently carried out in one inert solvent in the presence of a Friedel-Crafts catalyst.
Als geeignete inerte organische Lösungsmittel kommen halogenierte Alkane, wie Methylendichlorid und Aethylendichlorid, Alkane, wie Hexan, Heptan, und Nitrobenzol in Betracht. Anstelle eines Lösungsmittels kann jedoch ebenfalls ein Ueberschuss von Verbindungen der Formel III, falls sich diese bei Reaktionstemperatur in flüssigem Zustand befinden, als Reaktionsmedium verwendet werden. Geeignete Friedel-Crafts-Katalysatoren sind Eisen-3-chlorid, Antimonchlorid, Bortrifluorid, Zinkchlorid, Titaniumtetrachlorid, Fluorwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Phosphorpentoxid und vorzugsweise Aluminiumtrichlorid.Suitable inert organic solvents are halogenated Alkanes such as methylene dichloride and ethylene dichloride, Alkanes, such as hexane, heptane, and nitrobenzene are suitable. Instead of a solvent, however, a Excess of compounds of the formula III if they are in the liquid state at the reaction temperature, can be used as the reaction medium. Suitable Friedel-Crafts catalysts are iron-3-chloride, antimony chloride, Boron trifluoride, zinc chloride, titanium tetrachloride, hydrofluoric acid, sulfuric acid, phosphoric acid, phosphorus pentoxide and preferably aluminum trichloride.
Die Umsetzung erfolgt zweckmässigerweise bei Temperaturen zwischen -30° und +200° C, vorzugsweise jedoch bei Temperaturen zwischen Raumtemperatur (20° C) und Siedetemperatur des Reaktionsgemisch.es. Insbesondere erfolgt die Umsetzung bei Siedetemperatur des Reaktionsgemisches. Die Reaktionsdauer kann beispielsweise zwischen 30 Minuten und 7 Stunden betragen.The reaction is expediently carried out at temperatures between -30 ° and + 200 ° C., but preferably at temperatures between room temperature (20 ° C) and the boiling point of the reaction mixture. In particular, the implementation takes place at the boiling point of the reaction mixture. The reaction time can for example be between 30 minutes and 7 hours be.
Die so erhaltenen Verbindungen der Formel I können auf an sich bekannte Weise isoliert und gereinigt werden.The compounds of the formula I thus obtained can be isolated and purified in a manner known per se.
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- 3 - 600-6517- 3 - 600-6517
Die im obigen Verfahren als Ausgangsverbindungen verwendeten Verbindungen der Formel II sind entweder bekannt oder können auf an sich bekannte Weise, wie beispielsweise im brit. Patent Nr. 762 9 31, bzw. wie im nachfolgenden Beispiel 1 a) beschrieben, hergestellt werden.The compounds of the formula II used as starting compounds in the above process are either known or can be used in a manner known per se, for example in British Patent No. 762,931, or as hereinafter Example 1 a) described, are produced.
Die Verbindungen der Formel III sind bekannt»The compounds of the formula III are known »
Die Verbindungen der Formel I sind bekannte Zwischenverbindungen zur Herstellung von pharmazeutisch hochaktiven Verbindungen, wie beispielsweise von Verbindungen der Formel IV# The compounds of the formula I are known intermediate compounds for the preparation of pharmaceutically highly active compounds, such as, for example, compounds of the formula IV #
IV R2IV R 2
worin R und R obige Bedeutung besitzen» Die Verbindungen der Formel I können in Verbindungen der Formel IV auf an sich bekannte Weise übergeführt werden.where R and R have the above meaning »The compounds of the formula I can be converted into compounds of the formula IV in a manner known per se.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I und IV sind diejenigen, worin entweder R. und R jeweils Wasserstoff bedeuten oder R2 Wasserstoff und R1 eine 2-Chlor-.oder 3-Chlorgruppe bedeuten oder R1 Wasserstoff und R eine 8-Chlorgruppe bedeuten οPreferred compounds of the formulas I and IV are those in which either R. and R are each hydrogen or R 2 is hydrogen and R 1 is a 2-chloro or 3-chloro group or R 1 is hydrogen and R is an 8-chloro group ο
£09818/1 1£ 09818/1 1
- 4 - 600-6517- 4 - 600-6517
a) oc-Chlor-o-tol^l-isoc^anata) oc-chloro-o-tol ^ l-isoc ^ anat
133 g o-Tolyl-isocyanat werden auf 120-130° C erwärmt. Bei dieser Temperatur wird unter Beleuchtung mit einer 200 Watt Birne ein Strom wasserfreien Chlorgases durchgeleitet, bis 71 g Chlor aufgenommen sind. Das erhaltene Produkt besteht aus einem Gemisch von o-Tolyl-isocyanat, cc-Chlor-o-tolyl-isocyanat und α,α-Dichlor-o-tolyl-isocyanat. Das erhaltene Gemisch wird fraktioniert destilliert, bis das als Ausgangsverbindung verwendete o-Tolyl-isocyanat entfernt ist. Anschliessend wird der Rückstand bei 115-130° C/13 mm Hg destilliert, wobei ein Gemisch von ca. 84 % cc-Chlor-o-tolyl-isocyanat und ca. 16 % α,α-Dichlor-otolyl-isocyanat erhalten wird.133 g of o-tolyl isocyanate are heated to 120-130 ° C. At this temperature, a current of anhydrous chlorine gas is passed through under lighting with a 200 watt bulb, up to 71 g of chlorine are absorbed. The product obtained consists of a mixture of o-tolyl isocyanate, cc-chloro-o-tolyl isocyanate and α, α-dichloro-o-tolyl isocyanate. The mixture obtained is fractionally distilled until the o-tolyl isocyanate used as the starting compound away. The residue is then distilled at 115-130 ° C / 13 mm Hg, a mixture of approx. 84% cc-chloro-o-tolyl-isocyanate and approx. 16% α, α-dichloro-otolyl-isocyanate is obtained.
Falls das obige Verfahren unter Verwendung von äquivalenten Anteilen 5-Chlor-2-tolyl-isocyanat oder 4-Chlor-2-tolyiisocyanat anstelle-von o-Tolyl-isocyanat durchgeführt wird, gelangt man zum 5,a-Dichlor-2-tolyl-isocyanat oder 4,oc-Dichlor-2-tolyl-isocyanat.If the above procedure using equivalent proportions of 5-chloro-2-tolyl isocyanate or 4-chloro-2-tolyiisocyanate is carried out instead of o-tolyl isocyanate, one arrives at 5, a-dichloro-2-tolyl isocyanate or 4, oc-dichloro-2-tolyl isocyanate.
b) Mor^hanthridin-öjiSH^-onb) Mor ^ hanthridin-öjiSH ^ -on
In ein Gemisch von 25 g Aluminiumchlorid und 40 g wasserfreiem Benzol wird bei Temperaturen zwischen 20° und 30° C eine Lösung von 25 g eines Gemisches von ca. 84 % a-Chlor-otolyl-isocyanat und ca. 16 % ccjCc-Dichlor-c—tolyl-isocyanatIn a mixture of 25 g of aluminum chloride and 40 g of anhydrous Benzene becomes a solution of 25 g of a mixture of approx. 84% α-chloro-otolyl-isocyanate at temperatures between 20 ° and 30 ° C and approx. 16% ccjCc dichloro-c-tolyl isocyanate
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5 - 600-65175 - 600-6517
in 40 g wasserfreiem Benzol eingetropft. Die nachfolgend stattfindende Reaktion ist stark exothermisch, die Temperatur des Reaktionsgemisches soll jedoch auf einer Temperatur zwischen 20° und 30° C gehalten v/erden, bis die Zugabe beendet ist* Das Reaktionsgemisch wird anschliessend während 2 Stunden zum Sieden erhitzt, danach abgekühlt und schliesslich in 200 ml einer Eis enthaltenden Chlorwasserstoffsäure eingetragen. Der gebildete Niederschlag tfird abfiltriert und in einer verdünnten wässerigen Lösung von Natriumhydroxid gerührt. Das erhaltene Gemisch wird abfiltriert, der Rückstand in Chloroform gelöst, die Chloroformlösung neuerlich filtriert und zur Trockne eingedampft. Hierbei erhält man technisches Morphanthridin-6(5H)-on. Dieses wird aus Benzol umkristallisiert, wobei das erhaltene reine Morphanthridin-6 (5H)-on bei 193-196° C schmilzt.added dropwise to 40 g of anhydrous benzene. Which takes place below the reaction is highly exothermic, but the temperature of the reaction mixture should v maintained at a temperature between 20 ° and 30 ° C / ground, until the addition is complete * The reaction mixture is subsequently heated for 2 hours to boiling, then cooled and finally added to 200 ml of an ice-containing hydrochloric acid. The precipitate formed is filtered off and stirred in a dilute aqueous solution of sodium hydroxide. The mixture obtained is filtered off, the residue is dissolved in chloroform, the chloroform solution is filtered again and evaporated to dryness. This gives technical morphanthridin-6 (5H) -one. This is recrystallized from benzene , the pure morphanthridin-6 (5H) -one obtained melting at 193-196 ° C.
Falls das obige Verfahren unter Verwendung von äquivalenten Anteilen 5,a-Dichlor~2~tolyl-isocyanat oder 4,a-Dichlor-2~ tolyl-isocyanat anstelle von oc-Chlor-o-tolyl-isocyanat durchgeführt wird, erhält-man 3-Chlor-morphanthridin-6(5H)-on oder 2-Chlar-morphanthridin-6(5H)-on.If the above procedure using equivalent proportions of 5, a-dichloro ~ 2 ~ tolyl isocyanate or 4, a-dichloro-2 ~ Tolyl isocyanate instead of oc-chloro-o-tolyl isocyanate is carried out, 3-chloro-morphanthridin-6 (5H) -one is obtained or 2-chloromorphanthridin-6 (5H) -one.
Beispiel 2; lO-Methyl-morphanthridin-6(5H)-on Example 2; 10-meth yl-morphanthridin-6 (5H) -one
Zu"einem Gemisch von 10 g Aluminiumchlorid und 10 g Toluol wird tropfenweise bei einer Temperatur zwischen 20° und 30° C eine Lösung von 5 g ct-Chlor-o-tolyl-isocyanat in 10 g Toluol zugefügt. Die nachfolgende Reaktion ist starkTo a mixture of 10 g of aluminum chloride and 10 g of toluene a solution of 5 g of ct-chloro-o-tolyl isocyanate in 10 g of toluene were added. The subsequent reaction is strong
40981 8/116340981 8/1163
-S- 600-6517 -S- 600-6517
exotherm. Die Temperatur des Reaktionsgemisches soll aber auf 20-30° C gehalten werden, bis die Zugabe beendet ist. Danach wird das Reaktionsgemisch während 2 Stunden zum Sieden erhitzt, anschliessend abgekühlt und schliesslich in 50 ml Eis/Wasser eingetragen. Die gebildete organische Schicht wird abgetrennt und zur Trockne eingedampft. Hierbei erhält man ein viskoses OeI, das an einer Siiicagel-Kolonne eluiert wird. Als Eluierflüssigkeit wird Methylenchlorid verwendet. Das erhaltene 10-Methyl-morphanthridin-6(5H)-on schmilzt nach Umkristallisation aus Benzol bei 222,5-225,5° C,exothermic. The temperature of the reaction mixture should, however be kept at 20-30 ° C until the addition is complete. The reaction mixture is then used for 2 hours Heated to boiling, then cooled and finally added to 50 ml of ice / water. The educated organic Layer is separated and evaporated to dryness. This gives a viscous oil that is attached to a Siiicagel column is eluted. Methylene chloride is used as the eluting liquid used. The obtained 10-methyl-morphanthridin-6 (5H) -one melts after recrystallization from benzene at 222.5-225.5 ° C,
Falls das obige Verfahren unter Verwendung von Chlorbenzol anstelle von Toluol durchgeführt wird, erhält man nach Fraktionierung des Rohproduktes, das man nach Verdampfen des Chlorbenzolextraktes erhält, das 8-Chlor-morphanthridin-6(5H)-on. If the above process is carried out using chlorobenzene instead of toluene, one obtains after Fractionation of the crude product obtained after evaporation of the chlorobenzene extract, the 8-chloro-morphanthridin-6 (5H) -one.
Beispiel 3: S-Chlormorphanthridin-ö(5H)-on Example 3: S-chloromorph anthridin-δ (5H) -one
In ein Gemisch von 100 g Aluminiumchlorid und 700 g Monochlorbenzol fügt man tropfenweise bei einer Temperatur zwischen 20° und 30° C eine Lösung von 100 g cc-Chlor-otolyl-isocyanat in 200 g Monochlorbenzol zu. Das Gemisch wird während 5 Stunden zum Sieden erhitzt, anschliessend abgekühlt und schliesslich in 1 Liter Eis enthaltendes Wasser eingetragen. Das Gemisch wird anschliessen filtriert und der Rückstand mit Monochlorbenzol und Wasser gewaschen.In a mixture of 100 g aluminum chloride and 700 g monochlorobenzene a solution of 100 g of cc-chloro-otolyl-isocyanate is added dropwise at a temperature between 20 ° and 30 ° C in 200 g of monochlorobenzene. The mixture is heated to boiling for 5 hours, then cooled and finally introduced into 1 liter of ice-containing water. The mixture is then filtered and the residue washed with monochlorobenzene and water.
409818/1163409818/1163
- η - 600-6517 - η - 600-6517
Der Rückstand wird 2 mal aus Aethanol und 1 mal aus Aethylacetat umkristallisiert. Das erhaltene 8--Chlor-morphanthridin-6(5H)-on schmilzt bei 237-239° C.The residue is recrystallized twice from ethanol and once from ethyl acetate. The 8-chloro-morphanthridin-6 (5H) -one obtained melts at 237-239 ° C.
Beispiel 4: 2-Chlor-morphanthridin-6(5H)-onExample 4: 2-chloro- morphanthridin-6 (5H) -one
In ein Gemisch von 70 g Aluminiumchlorid und 450 g Benzol fügt man tropfenweise bei 20-30° C eine Lösung von 60 g 4,cx-Dichlor-2-tolyl-isocyanat in 45 g Benzol zu. Das Gemisch wird während 3 Stunden zum Sieden erhitzt, anschliessend abgekühlt und schliesslich in 500 g Eis enthaltendes Wasser eingetragen. Das Gemisch wird anschliessend filtriert und der Rückstand mit Benzol und Wasser gewaschen» Nach UirJcristallis ation des Rückstandes aus Chloroform erhält man das 2-Chlor-morphanthridin-6 (5H)-on,, das bei 259-261° C schmilzt,A solution of 60 g is added dropwise at 20-30 ° C. to a mixture of 70 g of aluminum chloride and 450 g of benzene 4, cx-dichloro-2-tolyl isocyanate in 45 g of benzene. The mixture is heated to boiling for 3 hours, then cooled and finally in 500 g of ice containing Water entered. The mixture is then filtered and the residue is washed with benzene and water »Nach Crystallization of the residue from chloroform gives 2-chloro-morphanthridin-6 (5H) -one, which at 259-261 ° C melts,
Beispiel 5; S-Chlor-morphanthridin-e(5H)-on Example 5; S-chloro-morphanthridin-e (5H) -one
In ein Gemisch von 38 g Aluminiumchlorid und 225 g Benzol wird tropfenweise bei 20-30° C eine Lösung von 38 g 5 ,cc.-Dichlor-2-tolyl-isocyanat in 40 g Benzol eingetragen. Das erhaltene Reaktionsgemisch wird während 4 Stunden zum Sieden erhitzt, anschliessend abgekühlt und schliesslich in 500 g Eis enthaltendes Wasser eingetragen« Das Gemisch wird abfiltriert und der Rückstand mit Benzol und Wasser gewaschene Danach wird der Rückstand aus Xylol umkristallisierto Das erhaltene 3~Chlor-morphanthridin-6(5H)-on schmilzt bei 273-275° C.In a mixture of 38 g aluminum chloride and 225 g benzene a solution of 38 g of 5, cc. dichloro-2-tolyl isocyanate in 40 g of benzene is added dropwise at 20-30 ° C. The reaction mixture obtained is heated to boiling for 4 hours, then cooled and finally added to water containing 500 g of ice. The mixture is filtered off and the residue with benzene and water Then the residue is recrystallized from xylene. The 3-chloro-morphanthridin-6 (5H) -one obtained melts at 273-275 ° C.
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Legal Events
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