DE2349256A1 - 0-alkylsulfonyl-glykolsaeureanilide - Google Patents
0-alkylsulfonyl-glykolsaeureanilideInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/63—Esters of sulfonic acids
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Description
BAST Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O.Z. JO 111 Sws/IG·
6700 Ludwigshafen, 27.9-1973
O-Alkylsulfonyl-glykolsäureanilide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue wertvolle 0-(Alkylsulfonyl)-glykolsäureanilide,
ihre Herstellung und ihre Verwendung als Herbizide, sowie Herbizide, die diese Verbindungen
enthalten.
Es ist bekannt, Chloressigsäure-N-isopropyl-anilid als
Herbizid zu verwenden (DT-PS 1 014 380). Es ist herbizid nur
wenig wirksam.
Es wurde gefunden, daß O-(Alkylsulfonyl)-glykolsäureanilide
der allgemeinen Formel
,1
12
worin R und R Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Heterocycloalkyl und R^" Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl oder Aralkyl bedeuten, eine gute herbizide Wirkung zeigen.
worin R und R Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R eine Alkylgruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Heterocycloalkyl und R^" Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl oder Aralkyl bedeuten, eine gute herbizide Wirkung zeigen.
12 ··
R und R sind beispielsweise Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-,
Butyl-, Isobutyl-, sec.-Butyl- oder tert.-Butylgruppen.
"5
R ist beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, normales oder verzweigtes Amyl oder Hexyl, 2-Chloräthyl, 2,2,2-Trifluoräthyl, 1,3-Dichlorisopropyl, 1,3-Dibromisopropyl, Methoxyäthyl, Methoxyäthoxyäthyl, Allyl, Propargyl, Butin-1-yl-3, 3-Methyl-butin-1-yl-3, Cyclopropyl=
R ist beispielsweise Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, tert.-Butyl, normales oder verzweigtes Amyl oder Hexyl, 2-Chloräthyl, 2,2,2-Trifluoräthyl, 1,3-Dichlorisopropyl, 1,3-Dibromisopropyl, Methoxyäthyl, Methoxyäthoxyäthyl, Allyl, Propargyl, Butin-1-yl-3, 3-Methyl-butin-1-yl-3, Cyclopropyl=
438/73 5098 15/1323 " 2■"
_ 2 - O.Z. j)O 111
B7 ist beispielsweise Metbyl, Chlormetbyl, Ätbyl, 2-Cblorätbyl,
Propyl, Isopropyl, Butyl, Isobutyl, sec.-Butyl, tert.-Butyl, Pentyl, Cyclopentyi, Hexyl, Cyclohexyl, Benzyl, Vinyl, Allyl,
Butenyl oder Hexenyl.
Die herbizide Wirkung der neuen Verbindungen gegen Ungrasarten einscbließlieb Hirsearten ist sebr gut.
Die neuen Verbindungen lassen sieb nacb verschiedenen Verfahren
herstellen:
1. Durch Umsetzung von substituierten N-Cblormetbyl-O-alkylsulfonyl-glykolsäureaniliden
mit
folgender allgemeiner Gleichung:
folgender allgemeiner Gleichung:
sulfonyl-glykolsäureaniliden mit einem Alkohol R OH nach
R 3 CH2-Cl /* CHO-R^
R3OH
worin R , R-, R und R die oben genannten Bedeutungen
haben.
Die Umsetzung wird in Gegenwart eines säurebindenden Mittels
ausgeführt, wobei bevorzugt der Alkohol als Alkalialkoholat
verwendet wird.
Die für diese Umsetzung benötigten U-Chlormetbyl-O-alkylsulfonyl-glykolsäureanilide
können durch Addition eines O-Alkylsulfonyl-glykolsäurechlorids an N-Metbylen-aniline
hergestellt werden.
2. Ferner lassen sich die neuen Verbindungen entsprechend folgender allgemeiner Gleichung herstellen:
,1
+Cl-S-
C-CH9-OH O
509815/1323
C-CH, | -0-S-R4 |
Il < | Il |
0 | 0 |
O.Z. 50 111
wobei R , R , R und R die oben genannten Bedeutungen
haben.
Diese Umsetzung wird ebenfalls vorzugsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels ausgeführt.
Die bei dieser Umsetzung benötigten subsitutierten Glykolsäureanilide
lassen sich beispielsweise durch die folgenden Umsetzungen herstellen:
,1
H=CH0 + GlC-CH0-O-C-OH
It
II
2 C-CH9-O-C-CH
CH0Cl
+ 2NaOR-
C-CH0-O-C-CHx
ti C.
It ■>
O O
R CH2-O-R3
9 ^C-CH9-OH
c- tt c.
12 ^
wobei R5R und R^ die oben genannten Bedeutungen haben.
Yerätherung zur Alkoxymethyl-Gruppe und Abspaltung des
Acetylrestes können dabei auch stufenweise durchgeführt werden.
Das Herstellungsverfahren nach Methode 2 wird bevorzugt.
Beispiel 1
IT-Chlormeth.vl-2,6-diäth.vl·-0-meth.vl·s^lfon.yl-gl·.vkol·3äureanil·id
Zu einer Lösung von 80,5 Teilen (Gewichtsteilen) F-Methylen-2,6-diäthy!anilin
in 150 Teilen Äther wurde unter Rühren bei O bis -30C eine Lösung von 86,5 Teilen O-Methylsulfonylglykolsäurechlorid
und 150 Teilen Äther zugesetzt. Nach zweistündigem Nachrühren bei 5 bis 1O0C wurde die Reaktionsmischung auf O0C abgekühlt. Das ausgefallene Additionsprodukt
wurde abgesaugt, mit kaltem Äther gewaschen und im Yakuumexsikkator
getrocknet. Pp 105 bis 1070C.
- 4 5098 15/1323
23^9256
- 4 - ο.ζ. 30 in
Die -Verbindung hat folgende StrukturformeIs
C-CH9-O-S-CH, O O
Auf entsprechende Weise können hergestellt Werdens
N-Chlormethy1-2,6-dimethy1-0-methylsulfonyl-glykolsäureanilid,
Pp 69 bis 700C
N-Chlormethy1-2-methy1-6-äthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid,
Pp 80 bis 820C
N-Chlormethy1-2,6-diisopropyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid
O-Methylsulfonyl-glykolsäurechlorid ist bekannt aus der
US-Patentschrift 3 200 138.
Beispiel 2
N-Ätboxy me thyl-2,6-d iäthyl-O-meth.y lsulf onyl-glykolsäureanilid
Eine Natriumäthylat-Lösung, hergestellt aus 9,2 Teilen Natrium
und 250 Teilen Äthanol wurde bei 15 bis 25 C zu einer lösung von 133,4 Teilen N-Chlormethyl-2,6-diäthyl-0-methylsulfonylgly
kol säur eanilid in 400 Teilen Äthanol zugesetzte Nach
einstundigem Rühren bei Raumtemperatur wurde vom ausgefallenen
Natriumchlorid abgetrennt und die Reaktitmslösung im Vakuum
eingeengt. Der Rückstand wurde in 300 Teilen Essigsäureäthylester gelöst und zweimal mit Wasser ausgeschüttelt. Die mit
Magnesiumsulfefc getrocknete organische lösung hinterließ beim
Einengen im Vakuum einen sirupösen Rückstand, der bei Raumtemperatur langsam auskristallisiertes Pp. 38 bis 41 C.
Durch Kristallisation aus Äther/Petroläthergemisch wurde die
Substanz analysenrein erhalten: Pp. 43 "bis 440C.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
5 0 9 8 15/1323
W β O I1) ~ ■ · -
O2H5
5
5
< ο
ΝC-CH0-O-S-CH,
υ2Μ5 0 O
υ2Μ5 0 O
Auf entsprechende Weise können hergestellt werden:
F-Methoxymetl]yl-2,6-diäthyl-0-iDefhylsulfonyl-glykolsäureanilid,
Pp 57 bis 580C
li-Propoxyn)etbyl-2,6-diäfhyl-0-metbylsulfonyl~glykolsäureanilid,
n|5= 1,5115
N-Isopropoxymetbyl-Zje-diätbyl-O-iDetbylsulfonyl-glykolsäureanilid,
n^5= 1,5130
li-ButoxyiDetbyl-2,6-diätbyl-0-n)etbylsalfonyl-glykolsäureanilid,
n^5= 1,5080
lT-Isobutoxymetbyl-2,6-diätbyl-0-metbylsulfonyl-glykolsäureanüid,
n^5= 1,5085
B"-sec.-ButoxyiDetbyl-2,6-diätbyl-0-n]etbylsulfonyl-glykolsäure~
anilid
E'-tert.-Butoxyπletbyl-2,6-diätbyl-0-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
liΓ-Metboxyätboxy^Detbyl-2,6-diä■fcbyl-0-πletbylsulfonyl-glykolsäureanilid
H-AllyloxytDetbyl-2,6-diätbyl-0-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
H-AllyloxytDetbyl-2,6-diätbyl-0-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
lT-Metboxyn]etbyl-2,6-ditDetbyl-0-n3etbylsulfonyl-glykolsäureanilid,
Pp 64 bis 650C
!T-ÄtboxyiDetbyl-2,6-ditDetbyl-0-njetbylsulfonyl-glykolsäureanilid,
Pp 60 bis 620C
N-Propoxyn3etbyl-2,6-äirDetbyl-0-Qjetbylsulfonyl-glykolsäureanilid,
n^5= 1,5155
M"-Isopropoxymetbyl-2,6-dimetbyl-0-metbylsulf onyl-glykolsäureanilid,
n-jp= 1,5130
K■-ButoxyπJetbyl-2,6-diπJetbyl-0-^letbylsulfonyl-glykolsäureaniliä
li-IsobutoxytDetbyl-2,6-din]etbyl-0-nietbylsulfonyl-glykolsäureanilid
N■-AllyloxyιDetbyl-2,6-dimetbylχO-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
N■-AllyloxyιDetbyl-2,6-dimetbylχO-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
509815/1323 " 6 "
- 6 - °·τ>
3° Λ
N-Metboxymetbyl^-metbyl-S-ätbyl-O-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid,
Fp. 44 "bis 450C N-Ätboxymetbyl^-raetbyl-ö-ätbyl-O-metbylsulfonyl-'-glykolsäureanilid
lT-Propoxyn)etbyl-2-tDetbyl-6-ätbyl-0-raetbylsulf onyl-glykolsäureanilid
lT-Isopropoxymet■byl-2-rDetbyl-6-ätΐlyl-0-αletl3ylsulfonyl--glykolsäureanilid
üi-Butoxymethyl-Z-methyl-o-äthyl-O-iiiettiylsulfoiiyl-glykolsäure-'
anilid
M"-IsobutoxyιDet^3yl-2--methyl-6-ät■hyl-0-mettlylsulfonyl-glykolsäureanilid
IT-sec.-Butoxymethyl-Z-ajetbyl-ö-ätbyl-O-nEbbylsulfonyl-glykol"
säureanilid E"-Metboxyätboxyraetbyl-2-mefhyl-6-ätbyl-0-ajetbylsulfonyl-=glykolsäureanilid
N-Metboxynietbyl-2,6-äiisopropyl-0-metbylsulfonyl--glykolsäureanilid
F-Ätboxymetbyl-2,6-diisopropyl-0-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
IT-Pr opoxyraetby 1-2,6-diisopropy l-O-metbylsulf onyl-glykolsäureanilid
H■-Isopropoxymetbyl-2,6-diisopropyl-0-lDetbylsulfonyl-glykolsäureanilid
F-Butoxymetby1-2,6-diisopropy1-0-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
lT-Iso'butoxyn}etbyl-2,6-diisopropyl-0-n]etbylsulfonyl-glykolsäureanilid
F-Metboxyinetbyl-2-nietbyl-6-isopropyl-0-iDetbylsulfonyl-glykolsäureanilid
N-itboxymetbyl-2-metbyl-6-isopropy1-0-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
lT-Propoxyπletbyl-2-metbyl-6-isopropyl-0-metbylsulf onyl-glykolsäureanilid
N-Isopropoxymetbyl-2-metbyl-6-isopropy1-0-metbylsulfonylglykolsäureanilid
— γ _ 509815/1323
- 7 -■ °·7'· 3° 1-p
Einer Lösung von 136,5 Teilen Acetoxyacetylcblorid in 150
Teilen Ä'tber (trocken) wurde "bei O0C unter Rühren 161 Teilen
lT-Methylen-2,6-äiätbylanilin, gelöst in 250 Teilen Äther
zugesetzt. Zur Yervollstandigung der Reaktion wurde 2 Stunden
bei 250C gerührt. Danach wurde von wenig ungelöstem Material
abgetrennt und die klare Lösung im Vakuum eingeengt. Nach .Zugabe von 250 Teilen Petroläther und Kühlung mit Eiswasser
wurde das kristalline Produkt abgesaugt: Pp. 51 bis 54°C. Nach Umlösen aus Äther/Petrolätber hatte das analysenreine
Produkt den Pp. 56 bis 580C.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
CH0Cl
.O,
x
C-CH0-O-C-CH, it *■ η ■>
0 0
Auf entsprechende Weise wurden hergestellt:
Tr-Chlormetbyl-2,6-dimethyl-0-acetyl-glykolsäureanilid
H-Chlormethyl-2,6-methyl-6-äthyl-0-acetyl-glykolsäureanilid
N-Chlormetbyl^^-diisopropyl-O-acetyl-glykolsäureanilid
N-Cblormetbyl^-metbyl-ö-isopropyl-Q-acetyl-glykolsäureanilid
Beispiel 4
IT-Me th oxy methyl-glykolsäure^, 6-d iätbylanilid
Einer Lösung von 119 Teilen N-Chlormethyl-2,6-äiätby1-0-acetyl-glykolsäureanilid
in 400 Teilen Methanol wurden unter Rühren bei 15 bis 200C 131 Teilen einer 33prozentgen (Gewichtsprozente)
Lösung von Natriummethylat in Methanol, die zusätzlich mit 100 Teilen Methanol verdünnt war, zugesetzt.
Zur Vervollständigung der Reaktion wurde die Lösung 15 Stunden
bei Raumtemperatur gerührt. Zur Aufarbeitung wurde die
509815/1323 ~8~
- 8 - 0.Z1 30
Reaktionsmiscbung neutralisiert und im Vakuum eingeengt.
Der Rückstand wurde mit Essigsäureäthylester gelöst und zweimal mit Wasser gewaschen. Die organische Lösung wurde
mit Magnesiumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt. Der sirupöse Rückstand wurde durch Destillation gereinigt:
Kp0,05 12° bis 125°G' nD5= 1»5255.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
, CH2-OCH,
C-CH9OH 2 5 0
Auf entsprechende Weise wurden hergestellt:
H-Ätboxymetbyl-glykolsäure-2,6-diäthylanilid,
Kp0 01 136 bis 1410C, n25= 1,5176
JiT-Propoxymetbyl-glykolsäure-2,6-diäthylanilid,
N-Isopropoxymethyl-glykolsäure-2,6-diäthylanilid,
Kp0>01 125 bis 1340C, n£5= 1,5146
IT-Butoxymethyl-glykolsäure-2,6-diäthylanilid,
Kp0,01 147 Ms 154°C» nD5=: 1 »5112
IT-Isobutoxymethyl-glykolsäure-2,6-äiäthylanilid,
N-Methoxymethyl-glykolsäure-2,6-dimethyl-anilid
N-Äthoxymethyl-glykolsäure^jö-dimethyl-anilid
IT-Propoxymethyl-glykolsäure^je-dimethyl-anilid
N-Isopropoxymethyl-glykolsäure-Zjö-dimethyl-anilid
li-Butoxymethyl-glykolsäure-2,6-dimethyl-anilid
ET-sec.-Butoxyraethyl-glykolsäure-2,6-äimethyl-anilid
N-Isobutoxymethyl-glykolsäure-2,6-dimethyl-anilid
lT-Methoxymethyl-glykolsäure-2-methyl-6-äthyl-anilid
IΓ-Äthoxymethyl-glykolsäure-2-methyl-6-äthyl-anilid
F-Propoxymethyl-glykolsäure^-methyl-ö-äthyl-anilid
K"-Isopropoxymethyl-glykolsäure-2-methyl-6-äthyl-anilid
N-Butoxymethyl-glykolsäure^-methyl-ö-äthyl-anilid
lΓ-Isobutoxymethyl-glykolsäure-2-methyl-6-äthyl-anilid
IT-sec. -But oxy methyl-glykol säur e-2-methyl-6-äthyl-anilid
N■-Allyloxymethyl-glykolsäure-2-methyl-6-äthyl-aniliä
509815/1323 ' " 9 "
H-Methoxymethyl-glykolsäure-2,6-diisopropyl-anilid
ir-Äthoxymethyl-glykolsäure-2,6-äiisopropyl-aniliä
lT-Propoxymethyl-glykolsäure-2,6-diisopropyl-anilid .
lf-Isopropoxymethyl-glykolsäure-2,6-diisopropyl-anilid
ir-Butoxymethyl-glykolsäure-2,6-diisopropyl-anilid
N-IsobutoxytDethyl-glykolsäure-2,6-diisopropyl-anilid
U-sec.-Butoxymethyl-glykolsäure-2,6-diisopropyl-aniliä F-Allyloxymethyl-glykolsäure-2 ,•6-diisopropyl-anilid.
Beispiel 5
N-Ätboxymethyl^^-diäthyl-O-metfaylsulfonyl-glykolsäureanilid
Einer Lösung von 26,5 Teilen N-ithoxymethyl-glykolsäure-2,6-diäthylanilid
und 13,2 Teilen Triäthylamin in 100 Teilen Dichlormethan wurde bei 0 bis 50C eine Lösung von 13,8 Teilen
Methansulfonylchlorid in 20 Teilen Dichlormethan zugesetzt. Das Reaktionsgemisch wurde 2 Stunden bei Raumtemperatur gerührt.
Zur Aufarbeitung wurde die Mischung mit eiskaltem Wasser und Natriumbicarbonatlösung gewaschen. Die organische
Lösung wurde mit Magnesiumsulfat getrocknet und danach im Vakuum eingeengt. Der sirupöse Rückstand (n-p 1,5170) wurde
in Äther/Petroläther-Gemisch' gelöst und durch Kühlung mit
festem C02/Aceton zur Kristallisation gebracht, Pp. 43 bis 45 C.
Die Verbindung hat folgende Strukturformel:
CH2-OC2H5
0
C-CH0-O-S-CHx
0
C-CH0-O-S-CHx
Il ^- Il ^
0 0
Auf entsprechende Weise wurden erhalten:
F-Äthoxymethyl-2,6-diäthyl-0-äthylsulfonyl-glykolsäureaniliä
N-Äthoxymethyl-2,6-äiäthyl-0-propylsulfonyl-glykolsäureanilid
N-Äthoxymethyl-2,6-äiätbyl-0-isopropylsulfonyl-glykolsäureanilid
M'-Äthoxymethyl-2,6-diäthyl-0-chlormethylsulfonyl-glykolsäureanilid
-10 -
5098 157 1323
I 1
F-Me tb oxy metbyl-2,6-diätbyl-0-ätbylsulfonyl-glykolsäureanilid
ir-Metboxymetbyl-2,6~diätbyl--0-propylsulfonyl-glykolsäureaniliä
N-Metboxymetbyl^^-diätbyl-O-isopropylsulfonyl-glykolsäureanilid
li-Metboxymetbyl-a^-diätbyl-O-cblormetbylsulfonyl-glykolsäureanilid
N-Metboxymetbyl-Zjö-diätbyl-O-benzylsulfonyl-glykolsäureanilid
F-Propoxymetbyl-Z^-diätbyl-O-ätbylsulfonyl-glykolsäureaniliä
F-Propoxymetbyl-Zje-diätbyl-O-propylsulfonyl-glykolsäureanilid
lT~Propoxymetbyl-2,6-diätbyi-0-isopropylsulfonyl-glykolsäure-·
anilid
Er-Propoxymetbyl-Zje-diätbyl-O-cblormetbylsulf onyl-glykolsäureanilid
N-Isopropoxymetbyl-Zjö-diätbyl-O-ätbylsulfonyl-glykolsäureanilid
N-Isopropoxymetbyl-Ejö-diätbyl-O-propylsulfonyl-glykolsäureanilid
F-Isopropoxymetbyl-Zje-diätbyl-O-isopropylsulfonyl-glykolsäureanilid
U-IsopropoxytDetbyl-Zjö-diätbyl-O-cbloriDetbylsulfoiiyl-glykolsäureanilid
lT-Bu-boxymetbyl-2,6-diätbyl-0-ätbylsulfonyl-glykolsäureanilid
N■-ButoxyπJetbyl-2,6-diätbyl-0-propylsulfonyl-glykolsäureanilid
N-Butoxymetbyl^jo-diatbyl-O-isopropylsulfonyl-glykolsäurear£Lid
Ji-Butoxymetbyl^jö-diätbyl-O-cblortDetbylsulfonyl-glykolsäureanilid
K-IsobutoxyiDetbyl-2,6-diätbyl-0-ätbylsulf onyl-glykolsäureanilid
N-Isobutoxymetbyl-2,6-diätbyl-0-propylsulfonyl-glykolsäureanilid
N-IsoTDutoxymetbyl-2,6-äiätbyl-0-isopropylsulfonyl-glykolsäureanilid
l}■-Iso'butoxyπJetbyl-2,6-diätbyl-0-cblorαJetbylsulfonyl-glykolsäureanilid
K■-MetboxytDetbyl-2,6-dilDetbyl-0-ätbylsulfonyl-glykolsäureaniliä
N-Metboxymetbyl^^-ditDetbyl-O-propylsulfonyl-glykolsäureanilid
JT-MetboxytDetbyl^jo-ai-iDetbyl-O-isopropylsulfonyl-glykolsaure-
anilid 11
509815/Ί323 -u«
säureanilid IT-A-bboxyiDefhyl-^^-aitDetbyl-O-afhylsulf onyl-glykolsäureanilid
N-Ätboxymetbyl^jö-dimetbyl-O-propylsulfonyl-glykolsäureanilid
IT-Ätboxyüiefbyl-Eje-äimefhyl-O-isopropylsulf onyl-glykolsäureanilid
N-Atboxymetbyl^^-dimetbyl-O-cblormetbylsulf onyl-glykolsäureanilid
N-Propoxynieftayl~2,6-dia)efhyl--0-äftaylsulf otiyl-glykolsäureanilid
ür-Propoxymefbyl-2,6-dimefhyl-O-propylsulf onyl-glykolsäureanilid
N-Propoxymethyl-Zjö-ditnefhyl-O-isopropyleulfonyl-glykolsäureanilid
H■-PropoxytDet'hyl-2,6-äimetlιyl-0-c'hlormet■hylsulfonyl-glykolsäureanilid
IT-IsopropoxyiDefhyl-Zje-äinietbyl-O-äthylsulfonyl-glykolsäureatiilid
IT-Isopropoxymefhyl-Zjo-dinietbyl-O-propylsulfonyl-glykolsaureanilid
N-Isopropoxyinetbyl-2,6-din]etl]yl-0-isopropylsulf onyl-glytoolsäureanilid
E-Isopropoxymetbyl-S^-dimethyl-O-cblormethylsulfonyl-glykolsäureanilid
N-Butoxymetbyl-2,6-diiDetbyl-0*-ätbylsulfoiayl-glykolsäiireaiiilid
li-Bu-toxyiDetbyl-2,6-äinietbyl-0-propylsulfonyl-glykolsäureanilid
N-Butoxymetbyl-2,6-dinEbbyl-0-isopropylsulfonyl-glykolsäureanilid
H-Butoxynietbyl-2,6-äin]etbyl-0-cbloriDetbylsulfOTiyl-glykolsäureanilid
H-IsobutoxyαJetbyl-2,6-diπletbyl-0-ätbylsulίonyl-glykolsäureanilid
N-Isobutoxymetbyl-2,6-dimetbyl-0-propylsulfonyl-glykolsäureanilid
lf-Iso'butoxynietbyl-2,6-dinietbyl-0-isopropylsulf OTiyl-glykolsäureanilid
lT-Isobutoxynietbyl-2,6-äimetbyl-0-cblormetbylsulfonyl-glykolsäureanilid
- 12 5 0 9 8 15/1323
_ 12 - 0.7,. JiO 111
Die-Anwendung erfolgt z.B. in Form von direkt versprühbaren
Lösungen, Pulvern, Suspensionen oder Dispersionen, Emulsionen, Öldispersionen, Pasten, Stäubemitteln, Streumitteln, Granulaten
durch Versprühen, Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen oder G-ießen. Die Anwendungsformen richten sich ganz nach den
Verwendungszwecken; sie sollten in jedem Pail möglichst die feinste Verteilung der erfindungsgemäßen Wirkstoffe gewährleisten.
Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen, Emulsionen, Pasten und Öldispersionen kommen Mineralölfraktionen von
mittlerem bis hohem Siedepunkt, wie Kerosin oder Dieselöl, ferner Koblenteeröle usw., sowie Öle pflanzlichen oder
tierischen Ursprungs, aliphatische, cyclische und aromatische
Kohlenwaseerstoffe, z.B. Benzol, Toluol, Xylol, Paraffin,
Tetrabydronapbtbalin, alkylierte Naphthaline oder deren Derivate'
z.B. Methanol, Äthanol, Propanol, Butanol, Chloroform, !Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanol, Cyclohexanon, Chlorbenzol,
Isophoron usw., stark polare Lösungsmittel, z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid, N-Metbylpyrrolidon,
Wasser usw. in Betracht.
Wäßrige Anwendungsformen können aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Pulvern (Spritzpulvern), Öldispersionen
durch Zusatz von Wasser bereitet werden. Zur Herstellung von Emulsionen, Pasten oder Öldispersionen können die Substanzen
als solche oder in einem Öl oder Lösungsmittel gelöst, mittels Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel in Wasser homogenisiert
werden. Es können aber auch aus wirksamer Substanz, Netz-, Haft-, Dispergier- oder Emulgiermittel und eventuell
Lösungsmittel oder Öl bestehende Konzentrate hergestellt werden, die zur Verdünnung mit Wasser geeignet sind.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: Alkali-, Erdalkali-, Ammoniumsalze von Ligninsulfonsäure,
Naphthalinsulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Alkylarylsulfonate,
Alkylsulfate, Alkylsulfonate, Alkali- und Erdalkalisalze
der Dibutylnaphthalinsulfonsäure, Lauryläthersulfat,
Pettalkoholsulfate, fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze,
509 815/1323 - 13 -
- 13 - 0.7. 2?0 111
Salze sulfatierter Hexadecanole, Heptadecanole, Octadecanole, Salze von sulfatiertem Fettalkobolglykoläther, Kondensationsprodukte von sulfonierten! Naphthalin und Napbth alind er ivaten
mit Formaldehyd, Kondensationsprodukte des Naphthalins "bzw.
der naphthalinsulfonsäuren mit Phenol und Formaldehyd, Polyoxy äthylen-octylphenoläth er, ätboxyliertes Isoocty!phenol-,
Octylphenol-, Nonylphenol, Alkylpbenolpolyglykolätber,
TributyIphenylpolyglykoläth er, Alkylary!polyätheralkob öle,
Isotridecylalkoböl, Fettalkoholätbylenoxid-Kondensate,
äthoxyliertes Rizinusöl, Polyoxyäthylenalkylather, äthoxyliertes
Polyoxypropylen, LaurylalkoholpolyIgIykolätberacetal,
Sorbitester, Lignin, Sulfitablaugen und Metbylcellulose.
Pulver, Streu- und Stäubemittel können durch Mischen oder gemeinsames Vermählen der wirksamen Substanzen mit einem
festen Trägerstoff hergestellt werden.
Granulate, z.B. ümhüllungs-, Imprägnierungs- und Homogengranulate,
können durch Bindung der Wirkstoffe an feste Trägerstoffe hergestellt werden. Feste Trägerstoffe sind
z.B. Mineralerden wie Silicagel, Kieselsäuren, Kieselgele, Silikate, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kalk, Kreide,
Talkum, Bolus, Löß, Ton, Dolomit, Diatomeenerde, Calcium- und Magnesiumsulfat, Magnesiumoxid, gemahlene Kunststoffe,
Düngemittel, wie z.B. Ammoniumsulfat, Ammoniumphosphat, Ammoniumnitrat, Harnstoffe und pflanzliche Produkte, wie
Getreidemehle, Baumrinden-, Holz- und lTußschä.enmehl, Cellulosepulver
und andere feste Trägerstoffe.
Die Formulierungen enthalten zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 90 Gewichtsprozent.
Zu den Mischungen oder Einzelwirkstoffen können Öle verschiedenen
Typs, Herbizide, Fungizide, Nematozide, Insektizide,
Bakterizide, Spurenelemente, Düngemittel, Antischaummittel (z.B. Silikone), Wachstumsregulatoren, Antidotmittel oder
andere herbizid wirksame "Verbindungen, wie z.B.
5098 15/1323 -H-.
2349258
- 14 - O.Σ. Ζ>0 Vi i
substituierte Aniline
substituierte Aryloxycarbonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Äther
substituierte Arsonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Benzimidazole
substituierte Benzisothiazole
substituierte Benzthiadiazinondioxide
substituierte Benzoxazine
substituierte Benzoxazinone
substituierte Benztbiadiazole
substituierte Biurete
substituierte Chinoline
substituierte Carbamate
substituierte aliphatisch^ Carbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide
substituierte aromatische Carbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Carbamoylalkyl-tbiol- oder -dithiophosphate
substituierte Chinazoline
substituierte Cydoalkylamidocarbonthiolsäuren sowie deren
Salze, Ester und Amide
substituierte Cycloalkylcarbonamido-thiazole
substituierte Dicarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Dibydrobenzofurany!sulfonate
substituierte Disulfide
substituierte Dipyridyliumsalze
substituierte Dithiocarbamate
substituierte Dithiophosphorsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Harnstoffe
substituierte Hexabydro-1-H-carbotbioate
substituierte Hydantoine
substituierte Hydrazide
substituierte Hydrazoniumsalze
substituierte Isooxazolpyrimid one
substituierte Imidazole
substituierte Isothiazolpyrimidone
509815/1323 " 15 "
- 15 - o.z, 5011 ι
substituierte Ketone substituierte Naphthochinone
substituierte aliphatische Nitrile substituierte aromatische Nitrile
substituierte Oxadiaale substituierte Oxadiazinone substituierte Oxadiazolidindione
substituierte Oxadiazine!ione substituierte Phenole sowie deren Salze und Ester
substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Phospboniumcbloride substituierte Phosphonalkylglyzine
substituierte Phosphite substituierte Phosphorsäuren sowie deren Salze, Ester und
substituierte Piperidine substituierte Pyrazole substituierte Pyrazolalkylcarbonsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide substituierte Pyrazoliumsalze substituierte Pyrazoliumalkylsulfate
substituierte Pyridazine substituierte Pyridazone substituierte Pyridincarbonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Pyridine substituierte Pyridincarboxylate
substituierte Pyridinone substituierte Pyrimidine substituierte Pyrimidone substituierte Pyrrolidincarbonsäure sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Pyrrolidine substituierte Pyrrolidone substituierte Arylsulfonsäuren sowie deren Salze, Ester
und Amide
substituierte Styrole substituierte Tetrabydro-oxadiazindione
509815/1323 - 16 -
- 16 - O.Z. 5- -1
substituierte Tetrabydro-oxadiazolidone
substituierte Tetrabydrometbanoindene substituierte Tetrabydro-diazol-tbione
substituierte Tetrahydro-tbiadiazin-thione substituierte Tetrabydro-tbiadiazoldione
substituierte aromatische Thiocarbonsäureamide
substituierte Thiocarbonsäuren sowie deren Salze, Ester und Amide
substituierte Thiocarbamate
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Thiocarbamate
substituierte Thioharnstoffe
substituierte Tbiopbospborsäuren sowie deren Salze,
Ester und Amide
substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte TJretidindione
substituierte Triazine
substituierte Triazole
substituierte Uracile
substituierte TJretidindione
gegebenenfalls auch erst unmittelbar vor der Anwendung (Tankmix) zugesetzt werden. Die zuletzt genannten herbiziden
"Verbindungen können auch vor oder nach den erfindungsgemäßen Einzelwirkstoffen oder Mischungen zur Anwendung gebracht
werden.
Die Zumischung dieser Mittel zu den erfindungsgemäßen
Herbiziden kann im Gewichtsverhältnis 1 : 10 bis 10:1 erfolgen. Das Gleiche gilt für Öle, Fungizide, Nematozide,
Insektizide, Bakterizide, Antidotmittel und Wachstumsregulatoren.
Die erfindungsgemäßen Mittel können unter anderem im
Yorpflanzverfah ren
Nachpflanzverfahren
Vorsaatverfahren
Torauflaufverfahren
Nachauflaufverfahren
Nachpflanzverfahren
Vorsaatverfahren
Torauflaufverfahren
Nachauflaufverfahren
oder während des Auflaufens der Kultur- oder
unerwünschten Pflanzen
ein- oder mehrmals angewandt werden.
509815/1323 - 17 -
- 17 - o.z. 30 111
Die erfindungsgemäßen Mittel können in ihrer aufgewandten
Menge schwanken. Die aufgewandte Menge hängt hauptsächlich von der Art des gewünschten Effektes ab.
Die Aufwandmenge Ii^t im allgemeinen zwischen 0,1 und 15
oder mehr, vorzugsweise 0,2 und 6 kg Wirkstoff pro Hektar.
Im Gewächshaus wurde lehmiger Sandboden in Versuchsgefäße
gefüllt und mit verschiedenen Samen besät.
Unmittelbar danach erfolgte die Behandlung mit K-Ätboxymetbyl-2,6-diätbyl-O-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
(i),
III ΪΓ-Metb oxy methy 1-2,6-diätbyl-O-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
IV N-Methoxymethy1-2,β-diäthyl-O-chlormethylsulfonyl-glykolsäureanilid
V F-Methoxymethy1-2,6-diäthyl-O-isopropylsulfonyl-glykolsäureanilid
VI ET«-Propoxymetbyl-2,6-diäthyl-O-methylsulf onyl-glykolsäureanilid
VII K-Isopropoxymethyl-2,6-diäthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid
VIII F-Methoxymethyl-2,6-äimetbyl-O-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
IX ir-Xth oxy methy 1-2,6-dimethyl-O-methylsulf onyl-glykolsäureanilid
X N-Propoxymethyl^je-dimethyl-O-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
XI IT-Isopropoxy methy 1-2,6-dimethyl-O-methylsulf onyl-glykolsäureanilid
XII IJr-Methoxymetbyl^-methyl-e-äthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid
und mit F-Isopropyl-ai-chloracetanilid (II) und
XIII N-Metboxymetbyl^-chloracet^e-diätbylanilid als
Vergleichswirkstoffe. Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kg
Aktivsubstanz pro Hektar unä war, jeweils in 500 Liter Wasser
je Hektar dispergiert oder emulgiert.
5 0 9 8 15/1323
- 18 -
- 18 - O.Z. JO 111
Mach drei bis vier Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe I bis XII eine bessere herbizide Wirkung bei gleicher
Verträglichkeit gegenüber den Kulturpflanzen als die Wirkstoffe II und XIII zeigten.
Das Versuchsergetmis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
Wirkstoff I II III IV V VI
kg/ha a.S. 3 3 3 3 3 3
O | O | O | O | O | O |
O | O | O | O | O | O |
O | O | O | O | O | O |
O | O | O | O | 5 | O |
Brassica napus
Zea mays
Sorghum bicolor
Glycine max
Gossypium hirsutum 0 0 0 0 0 0 Beta vulgaris - - 10 10 0 0
unerwünschte^Pflanzen:
Lolium multiflorum 100 Poa annua 100
Echinochloa crus galüiOD
Digitaria sanguinalis 100 Setaria faberii 100 Poa trivialis 100
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
90 | 95 | 92 | 95 | 90 |
80 | 90 | 90 | 100 | 85 |
75 | 90 | 90 | 90 | 80 |
, 70 | 80 | 85 | 90 | 75 |
80 | 90 | 90 | 95 | 90 |
75 | 85 | 80 | 90 | 80 |
509815/132 3 -19-
Wirkstoff
kg/ha a.S.
kg/ha a.S.
YII 3
YIII 3
O.Z. 30
XI 3
XII 3
XIII 3
Lanzen:
Brassica napus
Zea mays
Sorghum Mcolor
Glycine max
Gossypiuin birsutum
Beta vulgaris
Brassica napus
Zea mays
Sorghum Mcolor
Glycine max
Gossypiuin birsutum
Beta vulgaris
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0 0
0 0 0 0 0
0 -
40 5
20 7
10
60
unerwünschte JPfjLanzen:
Lolium multiflorum 90 90 95 95 100 90 90
Poa annua 82 100 95 100 100 95 90
Echinochloa crus galli 80 100 100 100 100 100 95
Digitaria sanguinalis 76 80 90 90 90 85 95
Setaria faberii 85 90 100 100 100 100 95
Poa trivialis 80 90 90 90 92 90 95
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
5 0 9 8 15/1323
- 20 -
- 20 - 0. Z. J-O 111
2349258
Im Gewächshaus wurden verschiedene Pflanzen bei einer Wuchshöhe von 2 bis 18 era mit N-Ätboxymethyl-2,6-äiätbyl-0-nie-tbylsulfonyl-glykolsäureanilid
I ,
III N-Methoxymetbyl^jö-diätbyl-O-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid
IV H-Me thoxymethy1-2,6-diäthyl-O-cblormetbylsulfonyl-glykolsäureanilid
V lT-Methoxymethyl-2,6-diätbyl-O-isopropylsulf onyl-glykolsäureanilid
VI N-Propoxymethyl-2,6-diäthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäure-
anilid
VII N-Isopropoxymethy1-2,6-diäthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid
VIII N-Metboxymetbyl^jö-dimethyl-O-metbylsulfonyl-glkyolsäureanilid
IX N-lthoxymethyl-2,6-dimethyl-O-methylsulf onyl-glykolsäureanilid
X JW-Propoxymethy1-2,6-dimethyl-O-methylsulfonyl-glykol-'säureanilid
XI IT-Isopropoxymethyl-2,6-dimethyl-O-methylsulf onyl-glykolsäureanilid
XII F-Methoxymethyl^-methyl-ö-äthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid
und mit K-Isopropyl-oC-chloracetanilid (il) und
XIII F-Methoxymethyl^-chloracet^^-diäthylanilid
als Vergleichswirkstoffe behandelt. Die Aufwandmenge betrug jeweils 3 kg Aktivsubstanz pro Hektar und war jeweils in
500 1 Wasser pro Hektar dispergiert oder emulgiert.
Nach drei bis vier Wochen wurde festgestellt, daß die Wirkstoffe
I bis XII eine bessere herbizide Wirkung bei einer besseren Verträglichkeit an den Kulturpflanzen Glycine Max.
und Gossypium hirsutum als die Wirkstoffe II und XIII zeigten.
Das Versuchsergebnis ist aus nachfolgender Tabelle zu ersehen:
509815/13 23 -21-
OZ,
I | 3 | II | III | IY | Y | 234 | 9256 | |
Wirkstoff | 3 | 3 | VH | 3 | 3 | YI | YII | |
kg/ha a=,S. | 0 | 10 | 0 | 0 | 0 | 0 | 3 | VH |
Brassica napus | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0. | 0 | 0 |
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 | 0 |
Sorghum bicolor | 0 | 0 | 20 | 0 | o. | 0 | 0 | 0 |
Glycine max | 0 | 0 | 20 | 0 | /0 | 0 | 0 | 0 |
Gossypium hirsutum | — | 0 | - | _ | 0 | 0 | 0 | 0 |
Beta vulgaris | 5 | — | ||||||
unerwünschte Pflanzen: | 00 | 80 | 40 | 80 | 70 | 70 | ||
Lolium multiflorum 1 | 00 | 90 | 25 | 95 | 60 | 64 | 80 | 70 |
Poa annua 1 | 60 | 70 | 30 | 60 | 65 | 60 | 80 | 70 |
Echinochloa crus galli | 65 | 65 | 50 | 60 | 65 | 60 | 65 | 70 |
Digitaria sanguinalis | 60 | 70 | 30 | 65 | 68 | 64 | 60 | 65 |
Setaria faberii | 00 | 80 | 60 | 90 | 80 | 70 | 65 | 65 |
Poa triviäLis 1 | Wirkstoff YIII | IX | X | XI | XII | 75 | -75 | |
kg/ha a.S. | 3 | 3 | 3 | 3 | XIII · | |||
Kutzpjf lanzen: | 3 | |||||||
Brassica napus | - | 0 | - | 0 | ||||
Zea mays | 0 | 0 | 0 | 0 | 30 | |||
Sorghum bicolor | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | |||
Glycine max. | 0 | 0 | 0 | 0 | 15 | |||
Gossypium hirsutum | 0 | 0 | 0 | 0 | 5 | |||
Beta vulgaris | 5 | 0 | 5 | ., Ö' | 5 | |||
unerwünschte Pflanzen: | 20 | |||||||
Lolium multiflorum | 70 | 75 | 80 | 70 | ||||
Poa annua | 65 | 70 | 90 | 65 | 45 | |||
Echinochloa crus gali | 60 | 70 | 75 | 65 | 50 | |||
Digitaria sanguinalis | 60 | 65. | 70 | 60 | 40 | |||
Setaria faberii | 60 | 70 | 75 | 67 | 40 | |||
Poa trivialis | 70 | 70 | 75 | 70 | 45 | |||
40 |
0 = ohne Schädigung
100 = totale Schädigung
100 = totale Schädigung
5098 15/132 3
- 22 - O.Z. 30 111
Man vermischt 90 Gewiehtsteile der Verbindung I mit 10 Gewicbtsteilen
N-Metny1- ot-pyrrolid on und erhält eine Lösung,
die zur Anwendung in Form kleinster Eropfen geeignet ist.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung
gelöst, die aus 80 Gewichtsteilen Xylol, 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 8 bis 10 Mol Ätbylenoxid an
1 Mol Ölsäure-N-monoäthanolamid, 5 Gewichtsteilen Calciumsalz
der Dodecylbenzolsulfonsäure und 5 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 40 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht«, Durch Ausgießen und feines Verteilen der Lösung in
100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung
gelöst, die aus 40 Gewichtsteilen Cyclohexanon, 30 Gewichteteilen Isobutanol, 20 G-ewicbtsteilen des Anlagerungsproduktes
von 7 Mol Äthylenoxid an 1 Mol Isooctylphenol und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 Mol Äthylenoxid an
1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und feines Verteilen der lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine'
wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enthält.
20 Gewichtsteile der Verbindung I werden in einer Mischung gelöst, die aus 25 Gewichtsteilen Cyclohexanol, 65 Gewichtsteilen einer Mineralölfraktion vom Siedepunkt 210 bis 280 C
und 10 Gewichtsteilen des Anlagerungsproduktes von 40 MqI Äthylenoxid an 1 Mol Ricinusöl besteht. Durch Eingießen und
feines Verteilen der Lösung in 100 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine wäßrige Dispersion, die 0,02 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
509815/1323 -23-
- 23 - o.z. 30
20 Gewichtsteile des Wirkstoffs I werden mit 3 Gewicbtsteilen
des Natriumsalzes der Diisobutylnaphtbalin-oC-sulfonsäure,
27 Gewichtsteilen des Natriumsalzes einer Ligninsulfonsäure
aus einer Sulfit-Ablauge und 60 Gewichtsteilen pulverförmigem
Kieselsäuregel gut vermischt und in einer Hammermühle vermählen. Durch feines Verteilen der Mischung in 20 000 Gewichtsteilen Wasser erhält man eine Spritzbrühe, die 0,1 Gewichtsprozent
des Wirkstoffs enthält.
3 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit 97 Gewichtsteilen
feinteiligem Kaolin innig vermischt. Man erhält auf diese
Weise ein Stäubemittel, das 3 Gewichtsprozent des Wirkstoffs enth alt.
30 Gewichtsteile der Verbindung I werden mit einer Mischung
aus 92 Gewichtsteilen pulverförmigem Kieselsäuregel und
8 Gewichtsteilen Paraffinöl, das auf die Oberfläche dfeses
Kieselsäuregels gesprüht wurde, innig vermischt. Man erhält auf diese Weise eine Aufbereitung des Wirkstoffe mit guter
Haftfähigkeit.
5 0 9 8 15/1323 - 24 -
Claims (1)
- - 24 - O Z. 30Patentansprüche/1.;0-(Alkylsulfonyl)-g!ykolsäureanilid der allgemeinen -"' FlFormel1 2
in der R und R Alky!gruppen mit 1 bis 4 Koblenstoffatomen, R eine Alky!gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, Alkoxyalkyl, Halogenalkyl, Alkenyl, Halogenalkenyl, Alkinyl, Cycloalkyl oder Heterocjfcloalkyl und R Alkyl, Halogenalkyl, Cycloalkyl, Alkenyl oder Aralkyl bedeuten.2. Verfahren zur Herstellung von O-(Alkylsulfonyl)-glykolsäureaniliden gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein O-(Alkylsulfonyl)-glykolsäureanilid der Formel,10 tts:I!0 0C-CH9OSR4It C. (I12 4-in der R , R und R^ die oben genannten Bedeutungen haben und X Halogen bedeutet, mit einem Alkohol der allgemeinen FormelR3OH3
in der R die oben genannten Bedeutungen hat, umgesetzt wird.3. Verfahren zur Herstellung von O-(Alkylsulfonyl)-glykolsäureanilid en gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein Glykolsäureanilid der allgemeinen Pormel5098 15/13 23 - 25 -.25 - . CZ. J-O 1 '1R1C-CH0OH1 2 1^
in der R , R und R die oben genannten Bedeutungen haben, mit einem Alkylsulfony!halogenid der allgemeinen FormelA"
R4SX ,' in der R die oben genannte Bedeutung hat und X Chlor oder Brom bedeutet, umgesetzt wird.4ο Verfahren nach Anspruch 2 oder 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Umsetzung in Gegenwart eines Säureakzeptors durchgeführt wird.Herbizid enthaltend einen festen oder flüssigen Trägerstoff und ein O-(Alkylsulfonyl)-glykolsäureanilid gemäß Anspruch 1 als Wirkstoff.6. N-Metnoxymethyl^jö-diäthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid.ο N-AtD oxymethyl-2,6-d iäthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid.8. N-Propoxymetbyl^e-äiätbyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid.9. N-Isopropoxymethyl^^-diäthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid.10. F-Butoxymethyl-2,6-diäthyl-O-methyIsulfony1-glykolsäureanilid«11. N-Isobutoxymetbyl-2,6-d:iäfcbyl-0-metbylsulfonyl-glykol-säureanilid. 0(.50981 5/1323 - dt -- 26 - O.Zο 30 11112. N-seCe-Butoxymethyl^G-diäthyl-O-methylsulfonyl-glykolsäureanilid.13. F-Allyloxyraetbyl^e-diätbyl-O-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid.14. MVPropargyloxytnetbyl^e-diäthyl-O-methylsulfonyl-glykol·- säureanilid.15. N-2-Chlorätb oxymetbyl-2,6-d iätbyl-O-mettiylsulfonyl-glykolsäureanilid.säureanilid.17. H-Me th oxy me thy 1-2,6-diätbyl-O-ätlaylsulf onyl-glykolsäureanilid 018. K-Äthoxymethyl^tö-diäthyl-O-äthylsulfonyl-glykolsäureanilid.19. lT-PropoxytDethyl-2,6-diäthyl-0-äthylsulfonyl-glykolsäureanilid.20. lT-Isopropoxymetb7L-2,6-diäthyl-O-äthylsulfonyl-glykolsäureariilid.21. N-Metboxymethyl-2,6-dimetbyl-0-niethylsulfonyl-glykolsäureanflid o22. N-Äthoxymethyl^jö-dimethyl-O-njethylsulfonyl-glykolsäureanilid.23. K-Propoxymetbyl-2,6-ditnetbyl-0-inethylsulfonyl-glykolsäureanilid.24. ir-Isopropoxymethyl^^-diiDethyl-O-tDethylsulfonyl-glykolsäureanilid.509 & 15/1323 - 27 -- 27 - O,Z, J-O 11125. H-Birfcoxy methyl^,6-dimetiiyl-O-nietbylsulfonyl-glykolsäureanilid.26. N-Isobutoxymethyl-2,6-dimetbyl-0-metl3ylsul "onyl-glykolsäureanilid.27. N-sec.-ButoxymetTayl^^-dirDettiyl-O-iiiethylsulfonyl-glykolsäureanilid.28. F-AlIy 1 oxy mefh y 1-2, o-ditDetlnyl-O-niettiylsulf onyl-glykolsäureanilid.29. ir-Propargyloxyniethyl^je-diaiefhyl-O-methylsulfonyl-glykol säureaniliä.30. F^- glykolsäureaniliä.31. K-Met"hoxyätl3OxyiDetbyl-2,6-ditDettiyl-0-iDefhylsulfoiiylglykolsäureanilid.32. H■-Methoxymethyl-2,6-dilDetbyl-0-ätllylsulfonyl-glykolsäureanilid.33. K-Ätli oxy methyl-2,6-dimetl]yl-0-ätbylsulf onyl-glykolsäureanilid.34. U-PropoxymetT3yi-2,6-dimefhyl-0-ätl]ylsulfonyl-glykolsäureanilid.35. H-Isopropoxymet■hyl-2,6-dimet■hyl-0-ät■hylsulfonyl-glykolsäureanilid.36. ir-Butoxymethyl^je-äimetbyl-O-ätbylsulfonyl-glykolsäureanilid.37. IT-Isobutoxymetbyl^^-dimefbyl-O-athylsulfonyl-glykolsaureanilid.- 28 -5 0 9 8 1 B / Ί 3 2- 28 - O, Ζ . 3-011158. F-sec.-Butoxymetbyl-2,6-dimethyl~0-äthylsulfonyl-glykolsäureanilid.39· N-Allyloxyraetnyl-2f6-dimethyl-O-äthylsulfonyl-glykolsäureanilid.Φ0. N^-Chloräthoxyinsbhyl^je-diraetbyl-O-ätbylsulfonyl-glykolsäureanilid β41. N-MetboxytDetbyl-2-metbyl-6-ätbyl-0-methylsulf onyl-glykolsäureanilid.42. N-Ätboxymetbyl-2-raetbyl-6-ätbyl-0-raetbylsul:fonyl--glykolsäureanilid.43. N-Propoxymethy1-2-methy1-6-ätbyl-O-methylsulfony1-glykolsäureanilid.44. N-Isopropoxymethyl^-metbyl-ö-ätbyl-O-metbylsulfony 1-glykolsäureanilid.45. N-Butoxymetbyl-2-metbyl-6-äthyl-0-methylsulfonyl-glykolsäuraanilid.46. N-IsobutoxytDefhyl-2-metbyl-6-äfhyl-0-iDefhylsulfonylglykolsäureanilid.47. F-sec- Butoxymetby 1-2-meftayl-6-äfhyl-0-n]efby lsulf ony 1-glykolsäureanilid.48. N-Allyloxymethyl-2-metbyl-6-ätbyl-0-u]etbylsulfonylglykolsäureanilid.49. N-Methoxymetbyl-2-metbyl-6-ätbyl-0-metbylsulfonyl-glykolsäureanilid.50. N-ltboxymetbyl-2-.nietbyl-6-ätbyl-0--ffletbylsulfonyl-glykolsäureanilid.- 29 -509815/1323- 29 - to.z. 30-151. N-Propoxymetl3yl"2-metbyl-6-»ätbyl™0-metl]ylsulfonyl-glykolsäureanilid.52. IT-Isopropoxymetbyl^-metbyl-S-ätbyl-O-uietbylsulfonylglykolsäureanilid53. N-Butoxymetbyl-2-tDethyl-6-ätbyl-0-inetbylsulfonyl-glykolsäureanilid.54. ir-lBobutoxymetbyl-Z-metbyl-e-ä-tbyl-O-iDetbylBulfonyl-glykolsäureanilid.55. lT-sec.-Butoxyαletbyl-2-metbyl-6-ätbyl-0-πIetbylsulfΌnylglykolsäureanilid.56. IT-Allyloxymetbyl-Z-inetbyl-e-ätbyl-O-nietbylBulfonyl-glylcolsäureanilid.57. E-Mettioxyme-fchyl-2~iDetbyl-6-ätl3yl~0-ätbylsulfonyl-glykolsäureanilid.58ο lir-]itboxynietbyl-2-iDetbyl-6-ätbyl-0-ätbylsulfonyl"-glykolsäureanilid.59. N-Prop02ymetbyl-2-raetbyl-6-ätl]yl-0-ätbylsulfonyl-glykolsäureanilid.60. N-Isopropoxymetbyl-Z-metbyl-e-ätbyl-O-ätbylsulfonylglykolsäureanilidο61. N"-Bu.toxymetbyl-2-nietbyl-6-ätbyl-0-ätby-lsulfonyl-gly]EOlsäureanilid«62. ir-Isobutojymetbyl^-iDe-bbyl-e-ätbyl-O-ätbylsulfonylglykolsäureanilid.63. ir-sec. -Butoxymetbyl-2-metbyl-6-ätby 1-0-ätbylsulfonylglykolsäureanilid.- 30 5098 1b/132364. F-Allyloxymefbyl-2~tDet'hyl-6-äthyl-0-ätTaylsulfonyl-glykolsäureanilid.65. Anwendung eines 0-(Alkylsulfonyl)-glykolsäureanilids gemäß Anspruch 1 als Herbizid.BASi1 Aktiengesellschaft^509815/13 23
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