DE2346047A1 - Blaue anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und verwendung - Google Patents
Blaue anthrachinoide dispersionsfarbstoffe, deren herstellung und verwendungInfo
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- C09B1/503—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof unsubstituted amino-hydroxy anthraquinone
Description
23A6047
BASF Aktiengesellschaft
Unser Zeichen: O. Z. ^O 097 Nö/Be
6700 Ludwigshafen, 11.9.1975
Blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe, deren
Herstellung und Verwendung
Die Erfindung betrifft neue blaue anthrachinoide Dispersionsfarbstoffe
auf der Basis von l,5-Diamino-4,8-dihydroxyanthrachinon,
deren Herstellung und Verwendung.
Die neuen Farbstoffe haben die Formel
0 OH
(D , HO 0
in der Y einen -(CH 2^n" oder einen -(CHg)2-O-(CH2)2-Rest,
η die Zahlen 2 bis 8, Z einen -CN · oder -COOH-Rest und X ein
Wasserstoffatom, ein Chloratom, Methyl, Methoxy oder Ä'thoxy
bedeuten.
Die Farbstoffe färben synthetisches Fasermaterial aus Polyamid oder Celluloseacetat, insbesondere solches aus linearen Polyestern
in kräftig blauen Tönen an. Die erhaltenen Färbungen weisen eine hohe Lichtechtheit und ausgezeichnete Thermofixierechtheit
auf. Die Färbungen zeigen auf Fasermaterial aus linearen Polyestern eine nicht nach Rot verschobene Abendfarbe.
Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der Formel (I), in der Y für ·
steht.
Y für -CH2-CH2- und -CH2-CH2-O-CH2-CH2- und X für Wasserstoff
Die neuen Farbstoffe können z.B. (A) durch Umsetzen von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon-2,6-disulfonsäure
oder deren Alkali- oder Ammoniumsalz mit Phenoläthern der Formel
470/73 - 2 -
509817/089 3
- 2 - O.Z. 30 097
(II) ,
in der X, Y und Z die obengenannte Bedeutung haben, in Schwefelsäure-Borsäure oder (B) durch Umsetzung der durch
Oxidation von 4,8-Diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon mit Braunstein
erhaltenen Chinoniminderivate mit Phenoläthern der Formel (II) nach an sich bekannten Verfahren erhalten, werden.
Das Verfahren nach (A) ist aus technischen Gründen bevorzugt.
Nach beiden Verfahren werden die gleichen Farbstoffe erhalten. Sie unterscheiden sich weder coloristisch noch in den physikalischen
Eigenschaften, wie dem Schmelzpunkt (Mischschmelzpunkt) oder dem Spektrum im sichtbaren oder im UR.
Nach den Angaben in Indian Journal of Chemistry, Vol. 9_*
Seiten 1θ6θ bis IO63 (1971) tritt bei Reaktion (A) der Phenylrest
in o-Stellung zur Aminogruppe ein.
Die Umsetzung nach (A) erfolgt in einer Mischung von Borsäure und konzentrierter Schwefelsäure oder Monohydrat im Verhältnis
1 : 5 bis 1 : 20 Gewichtsteile. Dabei wird die Sulfonsäure in
dem Borsäure-Schwefelsäuregemisch vorgelegt und der Phenoläther (II) bei niedriger Temperatur, vorzugsweise bei -10 bis
+100C zugegeben. Die Reaktion ist in der Regel in 1 bis 3 Stunden
bei 0 bis +100C beendet.
Das Reaktionsgemisch wird auf Eis oder Eis/Wasser gegeben und in der verdünnten Schwefelsäure mehrere Stunden auf 800C bis zum
Siedepunkt der Mischung erhitzt. Nach dem Erkalten wird das Umsetzungsprodukt abgetrennt und mit Wasser neutral gewaschen.
Das erhaltene Reaktionsprodukt, das die Monosulfonsäure von (i)
ist, wird anschließend in verdünnter wäßriger Ammoniaklösung mit Natriuradithionit versetzt und die Mischung auf 90 bis '95 C
erhitzt, wobei die Sulfonsäuregruppe abgespalten wird. Nach dem Abkühlen wird der Farbstoff abgesaugt und neutral gewaschen.
509817/0893
- 3 - ο.ζ. 30 097
Nach dem Verfahren (B) wird zunächst das l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-anthrachinon
in konzentrierter Schwefelsäure bei Temperaturen um O0C mit Braunstein zu dem entsprechenden Chinonimin
oxidiert und das erhaltene Imin bei tieferen Temperaturen, vorzugsweise
zwischen -30 und 00C mit dem Phenoläther (II) umgesetzt.
Aus dem Reaktionsgemisph wird in an sich bekannter Weise der Farbstoff durch Eingießen in Eis oder Eis/Wasser gefällt
und isoliert.
Als Phenoläther (II) kommen-für das Verfahren z.B. ß-Phenoxypropionitril,
ß(ß'-Phenoxy-äthoxy)-propionitril, ß-(m-Kresoxyäthoxy)-propionitril,
ß-m-Kresoxy-propionitril, ß-(o-Äthoxyphenoxyäthoxy)-propionitril,
ß-(m-ChIorphenoxyäthoxy)-propionitril,
γ-Phenoxybutyronitril,cT-Phenoxy-valeronitril, £-Phenoxycapronitril,
£-Phenoxy-Y-methyl-capronitril, Cu -Phenoxy-önanthsäurenitril
und</^-(m-Kresoxy)-valeronitril und die entsprechenden
Carbonsäureamide und Carbonsäuren der oben genannten Nitrile in Betracht. Nach den oben genannten Herstellungsverfahren
können auch, wenn man von Nitrilen ausgeht, Farbstoffgemische
erhalten werden, die neben dem Nitril die entsprechende Carbonsäure enthalten. Geht man von den Amiden aus, so erhält man
ebenfalls die entsprechenden Carbonsäuren. Das Mengenverhältnis ist dabei von den speziellen Versuchsbedingungen abhängig.
Die entsprechenden Carbonamidderivate entstehen dabei nicht.
Die neuen Blaufarbstoffe geben auf linearem Polyester kräftige blaue, licht- und besonders thermofixierechte Färbungen. Sie
eignen sich ebenso für das Hochtemperatur- wie für das Carrier-Färbeverfahren.
Sie eignen sich außerdem für den Druck auf Polyesterfasern. Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele
weiter erläutert. Die im folgenden genannten Teile und Prozentangaben beziehen sich auf das Gewicht.
Beispiel 1 (Verfahren A):
In eine Lösung von 10 Teilen Borsäure in 100 Teilen 96-gewichtsprozentiger
Schwefelsäure werden bei 50 bis 60°C 20 Teile 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon-2,6-disulfonsäure eingetragen.
Nachdem alles gelöst ist, kühlt man die Mischung auf
■ - 4 509817/0893
- "· - O.Z. 30 097
O0C ab, trägt bei O bis 5°C 12 Teile ß-Phenoxypropionitril
innerhalb von 15 Minuten ein und rührt eine Stunde bei dieser Temperatur nach. Anschließend gießt man den Reaktionsansatz in
600 Teile Eis/Wasser und erhitzt die Mischung 2 Stunden zum Sieden. Dann gibt man 120 Teile Natriumchlorid zu, kühlt ab,
saugt die Fällung ab und wäscht den Filterrückstand mit Kochsalzlösung neutral. Der Filterrückstand wird in 300 Teilen
Wasser angerührt, nach Zusatz von 25 Teilen einer 25-prozentigen Ammoniaklösung und 11 Teilen Natriumdithionit 2 Stunden auf
bis 95°C erhitzt. Nach dem Abkülen wird der Niederschlag abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen. Ausbeute: 14 Teile des
Farbstoffs der Formel (I) mit X=H und -0-Y-Z = 0-CH2-CH2-CN
mit einem Schmelzpunkt 243 bis 2440C (umkristallisiert aus
Chlorbenzol). Der Farbstoff gibt auf Fasermaterial aus linearen Polyestern kräftige, lichtechte und thermofixierechte Blaufärbungen.
Beispiel 2 (Verfahren B):
In eine Lösung von 28,6 Teilen 4,8-Diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon
in 500 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei 0 bis 5°C 18 Teile Braunstein innerhalb von 30 Minuten
eingetragen. Dann wird vom Braunsteinüberschuß abfiltriert und der Rückstand mit 350 Teilen 96-prozentiger Schwefelsäure gewaschen.
Zu dem auf -300C abgekühlten vereinigten Filtrat werden
innerhalb 20 Minuten 24,6 Teile ß(ß'-Phenoxyäthoxy)-propionitril
gegeben und die Mischung 2 Stunden bei -3O0C nachgerührt.
Das Reaktionsgemisch wird dann auf Eis ausgetragen und der Niederschlag abfiltriert und mit Wasser neutral gewaschen.
Ausbeute: 40 Teile des Farbstoffs der Formel
H2N 0
0-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CN
vom Schmelzpunkt 205 bis 207°C (umkristallisiert aus Xylol).
-509817/0893
~ 5 - O.Z. 30 097
Der Farbstoff gibt auf Fasermaterial aus linearen Polyestern hoch thermofixierechte Färbungen.
Beispiel 3 (Verfahren A):
In eine Lösung von 10 Teilen Borsäure in 100 Teilen 96-gewichtsprozentiger
Schwefelsäure löst man bei 65 bis 700C 20 Teile
4,8-Diamino-l,5-'iihydroxy-anthrachinon-2,6-disulfonsäure, nach
dem Abkühlen auf 0 bis 50C tropft man 15,6 Teile ß(ß'-Phenoxyäthoxy)-propionitril
zu, rührt eine Stunde bei 0 bis 5°C nach, gibt den Ansatz in 600 Teile Eiswasser, erhitzt die Mischung
2 Stunden zum Sieden und salzt bei 8O0C durch Zugabe mit Kochsalz
aus (Salzkonzentration ca. 20 %). Nach dem Abkühlen saugt man die Fällung ab und wäscht diese mit 20-prozentiger Kochsalzlösung
neutral. Der Filterrückstand wird in 400 Teilen Wasser angerührt und nach der Zugabe von 60 Teilen 25-prozentiger
wäßriger Ammoniaklösung und 11 Teilen Natriumdithionit 2 Stunden auf 90 bis 95°C erhitzt. Die Aufarbeitung erfolgt wie im Beispiel
1 angegeben. Ausbeute: 14 Teile des gleichen Farbstoffs
wie im Beispiel 2, Schmelzpunkt 201 bis 202*°C (umkristallisiert'
aus Chlorbenzol). Der Mischschmelzpunkt mit dem Farbstoff des Beispiels 2: 203 bis 204°C. Der Farbstoff verhält sich in seinen
coloristischen Eigenschaften genau wie der nach Beispiel 2 erhaltene.
Entsprechend den Angaben in Beispiel 1 oder in Beispiel 3
werden die in der folgenden Tabelle genannten Phenoläther (II) mit 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon-2,6-disulfonsäure
in Borsäure/Schwefelsäure umgesetzt.
- 6 -509817/0893
Verfah ren |
- 6 - | bis Ιβ | 11 | 2346047 | |
A | Beispiele 4 | Ausbeute ' Teile |
13 | o.z. 30 097 | |
A | Phenoläther(II) | 14 | 17 | ||
Beisp. | A | γ-Phenoxybutyrο- nitril |
17,5 | Schmp. ( ) = umkristal lisiert aus |
|
4 | A | (T-Phenoxyvalero- nitril |
13,5 | 252 - 253°C | |
VJl | A | E-Phenoxycapro- nitril |
16 | 217 - 2l8°C | |
β | A | ftJ-P henoxyönant h- nitril |
14,5 | 241 - 242°C | |
7 | A A |
ß-Phenoxypropion säure |
12,5 | 213 - 2l4°C | |
8 | A | ß-Phenoxypropion- säureamid (in 96-gew.^iger Schwefelsäure) |
14 8,5 |
243 - 244°C (Nitrobenzol) |
|
9 | A | ß-Phenoxypropion säur eamid (in Monohydrat) </-m-Kresoxyvalero- nitril |
ß-(m-Kresoxyäthoxy)- 11,5 propionitril |
239 - 2400C 243 - 244°C Ί χ (Nitrobenzol)x; |
|
10 11 |
A | ß-(m-Kresoxy)- propionitril |
244 - 245°C (Nitrobenzol) 209 - 2100C (Anisol) |
||
12 | A | ß-(o-Äthoxyphen- oxyäthoxy)- propionitril |
206 - 2070C (Toluol) |
||
13 | £-Phenoxy-γ-methy1- capronitril |
213 - 2ΐ7°σ (Toluol) |
|||
14 | 126-128°C (Benzol) |
||||
15 | 210-2120C (Chlorbenzol) |
||||
bezogen auf 20 Teile 4,8-Diamino-l,5-dihydroxy-anthrachinon-2,6-disulfonsäure
(Na-SaIz)
'Farbstoff ist identisch mit den nach Beispiel 8 erhaltenen.
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- 7 - O.Z. 30 097
In eine Lösung von 28,6 Teilen 4,8-Diamino-l,5-dihydroxyanthrachinon
in 490 Teilen 96-gewichtsprozentiger Schwefelsäure werden bei 0° bis 5°C 18 Teile Braunstein in 30 Minuten eingetragen.
Vom Ungelösten wird-dann abgesaugt, der Rückstand mit
320 Teilen 96-gewichtsprozentiger Schwefelsäure gewaschen.
Das vereinigte Filtrat wird auf -3O0C abgekühlt und bei dieser
Temperatur innerhalb von 20 Minuten 21 Teile ß-Phenoxypropionitril zugegeben. Bei -30 C wird noch 2 Stunden nachgerührt.
Die Reaktionsmischung wird dann auf Eis ausgetragen, der ausgefällte Farbstoff abgesaugt und mit Wasser neutral gewaschen.
Nach dem Umkristallisieren aus Chlorbenzol oder Xylol erhält man ein Produkt, das bei 238 bis 240°C schmilzt. Der Farbstoff
ist mit dem nach Beispiel 1 erhaltenen identisch (keine Schmelzpunktsdepression)
.
509817/0893
Claims (5)
1. Farbstoffe der Formel
H2N q OH
ο.ζ. J>Q 097
HO
0-Υ-Ζ ,
in der
X ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder Methyl, Methoxy oder Äthoxy,
Y eine -(CH2) - oder eine -(CH2)2-0-(CH2)2-Gruppe,
η die Zahlen 2 bis 8 und
Z eine -CN oder -COOH-Gruppe bedeuten.
2. Farbstoffe der Formel gemäß Anspruch 1, in der Y eine -CH2-CH2- oder eine -
Z die -CN-Gruppe und X ein Wasserstoffatom bedeuten.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß den Ansprüchen 1 und 2
zum Färben von Fasermaterial aus linearen Polyestern.
4. Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Formel in Anspruch 1 durch Umsetzen von ^,S-Diainino-ljS-dihydrox
anthrachinon-2,6-disulfonsäure oder deren Alkali- oder Ammoniumsalz in Borsäure/Schwefelsäure mit Phenoläthern
und Abspaltung der Sulfonsäuregruppe mit Natriumdithionit, dadurch gekennzeichnet, daß man Phenoläther der Formel
0-Y-Z
verwendet, in der X, Y und Z die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben. - 9 -
509617/0893
- 9 - O.Z. 30 097
5. Verfahren zur Herstellung von neuen Farbstoffen der Formel in Anspruch 1 durch Umsetzen des durch Oxidation mit
Braunstein in Schwefelsäure erhältlichen Chinonimins des
l,5-Diamino-4,8-dihydroxy-anthrachinons mit Phenoläthern,
dadurch gekennzeichnet, daß man PKenolather der Formel
verwendet, in der X, Y und Z die in Anspruch 1 genannte
Bedeutung haben.
BASF Aktiengesellschaft
V>
5 09817/0893
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