DE2345401A1 - Weichmacherzusammensetzung fuer textilien - Google Patents
Weichmacherzusammensetzung fuer textilienInfo
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Classifications
-
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-
- D—TEXTILES; PAPER
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Description
Patentassessor Hamburg, den 27.8.1973
Dr. Gerhard Schupfner 54-7/kr
Deutsche Texaco A.G.
2000 Hamburg 76 T 73 086 (D 71,
Sechslingspforte 2
TEXACO DEVELOPMENT CORPORATION
135 East 42nd Street New York, N.Y. 10017
U.S.A.
Weichmacherzusammensetzung für Textilien
Weichmacher für Textilien werden in großem Umfang in Haushalten,
Waschereien und der Textilindustrie verwendet. Es ist erwünscht, daß solche Weichmacher Weichheit, Oberflachenglätte,
guten Fall und leichte Faltbarkeit, Bauschigkeit und antistatische Eigenschaften verleihen, während
Speckigwerden oder übermäßige Weichmacherablagerung auf dem Textilgut vermieden werden. Obwohl die Literatur über
Weichmachen von Textilien ziemlich umfangreich ist, ist der genaue Mechanismus des Weichmachens nicht bekannt. Nach
einem allgemein akzeptierten Mechanismus ist Weichheit mit der Gleitwirkung des an dem Textilgut adsorbierten Weichmachers
und die daraus resultierende Verminderung der Bei-
409815/1008
bung zwischen den Textilfasern in Beziehung zu setzen. Bekannte Weichmacher sind kationische Amide, Aminoester,
quaternäre Ammoniumsalze mit zwei Methylresten und zwei
hydrierten Tallölfettsäureresten am Stickstoff sowie mit Fettsäureresten substituierte Imidazolinsalze. Die
bekannten Weichmacher erfüllen aber die an sie gestellten Anforderungen noch nicht in dem gewünschten Maß.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, eine neue Weichmacherzusammensetzung
für Textilien zu schaffen, die bei den verschiedenstenTextilarten anwendbar ist. Der Weichmacher
in der Zusammensetzung soll einfach herstellbar und anwendbar sein. Darüber hinaus soll er bakterizide und
fungizide Eigenschaften aufweisen.
Die Aufgabe wird durch eine Weichmacherzusammensetzung für Textilien gelöst, die gekennzeichnet ist durch eine
wässrige Dispersion, die etwa 0,1 - 10 Gew.-% einer quaternären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel
in welcher Rx. und Rp sekundäre Alkylgruppen mit 10 - 30
C-Atomen,
R, Wasserstoff, Methyl- oder -(CH2-GH2O)^H,
R^ und Rc Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-Gruppen
mit 1-10 C-Atomen,
X Sulfat oder Phosphat und
Z eine Zahl, die gleich der Wertigkeit von X
ist,
4 0 9 8 15/1008
bedeuten, enthält. _ -, _
Die erfindungsgemäßen neuen Weichmacherzusammensetzungen
für Textilien basieren also auf Di-(sekundär-alkyl)-ammonium-phosphat
oder -sulfat. (Der hierin gebrauchte Ausdruck "sekundär-alkyl" bedeutet aliphatische Kohlenwasserstoffreste,
die mit einem sekundären C-Atom an das N-Atom gebunden sind).
Die Weichmacherzusammensetzungen nach der Erfindung üben gegenüber den verschiedensten Textilarten Weichmacherwirkung
aus.
Die Erfindung wird nachstehend ins einzelne gehend erläutert.
Es ist gefunden worden, daß die Umsetzungsprodukte von Di-(sek.alkyl)-Aminen und Estern der Phosphorsäure oder
Schwefelsäure, die nachstehend genauer definiert werden, als Hauptbestandteile von Weichmacherzusammensetzungen
für Textilien diesenhervorragende weichmachende Eigenschaften verleihen.Die mit diesen Zusammensetzungen behandelten
Textilien besitzen Weichheit, Oberflächenglätte, guten Fall und gute Faltenlegbarkeit, Bauschigkeit und antistatische
Eigenschaften, werden aber nicht speckig und auf ihrer Oberfläche ist kein Weichmacher abgelagert.
Die erfindungsgemäßen Weichmacher sind durch die nachstehende allgemeine Formel gekennzeichnet:
4098 15/1008
23A5A01
in der B,. und Ro sekundäre Alkylgruppen je 10 - 30
C-Atomen,
E, Wasserstoff, Methyl- oder -(CH2-CH2O)5H,
E^ und Ec Alkyl-, Aryl- oder Aralkyl-Eeste mit
1-10 C-Atomen,
X Sulfat oder Phosphat und
aJL eine Zahl, die gleich der Wertigkeit von
X ist,
bedeuten.
Spezifische Beispiele für diese Klasse von Verbindungen sind: Methyl-diCC^Q-C,.^ sek.alkyl)-ammonium-methylsulfat,
C^^ sek.alkyl)-ammoni-um-methyl-sulfat, Di
^ sek.alkyl)-ammonium-methyl-sulfat,
Methyl-monoäthoxyliertes diCC^Q-C,.^ sek.alkyl)-ammoniummethyl-sulfat,
Methyl-monoäthoxyliertes diCC^Q-C^ sek.
alkyl)-ammonium-dimethyl-phosphat, Dimethyl-di(C^g-C
sek.alkyl)-ämmonium-methyl-sulfat, Dimethyl-di(^20"*
sek.alkyl)-ammonium-methyl-sulfat, Äthyl-diCC^Q-C^^ sek.
alkyl)-ammonium-äthyl-sulfat, Methyl-phenyl-diÖC^Q-C^
sek.alkyl)-ammonium-diphenyl-phosphat und Methyl-benzylsek.alkyl)-ammonium-dibenzyl-phosphat.
Die vorstehend angegebenen C-Bereiche für die sekundären Alkylreste zeigen, daß die Phosphat— und Sulfat-Weichmacherprodukte
im wesentlichen Gemische von Verbindungen sind, die sich in der Kettenlänge der sekundären Alkylgruppe
innerhalb des angegebenen Bereiches voneinander unterscheiden.
Die Textilweichmacher nach der Erfindung werden im allge
meinen erhalten, indem zuerst das Di-(sek.alkyl)-amin hergestellt wird und dieses dann mit einem Ester, ausge-
409815/1008 _5-
wählt aus der Gruppe bestehend aus Dialkyl, Diaryl- und Diaralkyl-Phosphat oder -Sulfat, umgesetzt wird, wobei
das Anion des Salzes mit dem Anion des Endproduktes
identisch ist.
Wie vorstehend gesagt, sind die zur Herstellung der Weichmacher verwendeten Amine mit zwei sekundären Alkylgruppen
substituiert, von denen jedes 10 - 30 C-Atome aufweist. Beispielhafte sekundäre Alkylgruppen sind: C^-C^c und
CyjQ-C.^j andere Alkylgruppen sind die Fraktionen, die
16 - 20 C-Atome, 20 - 23 C-Atome usw. enthalten, wie solche, die aus gemischten Nitroparaffinen durch Reduktion
der Nitrogruppe erhalten werden. D.h., die Alkylgruppe wird nicht als reine Verbindung erhalten,sondern als ein
Gemisch von Alkylgruppen, entsprechend der Fraktion von Paraffinen, die nitriert und dann zu Aminen in einem zur
Herstellung dieser Verbindungen geeigneten Verfahren reduziert wurden. Solche sekundären Alkylamine werden im
allgemeinen durch Nitrieren von η-Paraffinen und anschließende Hydrierung der resultierenden Nitroparaffine
erhalten. Die Amine werden häufig als Gemische von Aminen verschiedener C-Kettenlängen erhalten. Diese Amingemische
sind hervorragend für die folgende Reaktion nach der Erfindung geeignet.
Wo es erwünscht ist» alkoxylierte Derivate herzustellen,
wird das Di-(sek.alkyl)-Amin mit einem Alkylenoxid in
Gegenwart von entweder sauren Katalysatoren, wie SbCIc, BF,, p-Toluol-sulfonsäure und dergleichen, oder basischer
Katalysatoren, wie Alkali-metall-hydroxide, RONa (R= CH^, CgHc), metallisches Natrium und dergleichen oder in
Abwesenheit von Katalysatoren, aber unter strengen Reaktionsbedisgungen
umgesetzt. Diese Umsetzungen werden im allgemeinen in einem geschlossenen Reaktionssystem, in
einer inerten Atmosphäre, wie Stickstoff,
409815/1008 c-
und "bei erhöhten Temperaturen
und Drücken durchgeführt. Die Konzentration von Amin
zu Alkylenoxid wird im allgemeinen auf Basis der Stöchiometrie dieser Reaktion "bestimmt.
Die Amine werden dann mit den geeigneten Estern umgesetzt, um die quaternären Ammoniumverbindungen, die Weichmacher
nach der Erfindung, herzustellen. Beispielhafte Ester sind: Dimethyl-sulfat, Diäthyl-sulfat, Dipropyl-sulfat, Dibutylsulfat,
Diphenyl-sulfat, Trimethyl-phosphat, Triäthylphosphat,
Tripropyl-phosphat, Tribenzyl-phosphat und dergleichen.
Die Umsetzungen werden im allgemeinen bei Temperaturen im Bereich von etwa 30 - 60°C, vorzugsweise
bei etwa 5>0°C, in einer Zeitdauer von etwa 4-5 Minuten bis 1 1/2 Stunden, vorzugsweise etwa 1 Stunde, ausgeführt.
Das Amin und der Ester liegen im Mol-Verhältnisbereich von etwa 1 : 1 bis 2:1, vorzugsweise im Mol-Verhältnis r
1:1, vor. Das Produkt ist im wesentlichen ein Gemisch von Verbindungen, in welchem die quaternäre Ammoniumver- ;
bindung (ammonium ester derivative) überwiegt. Andere Komponenten, die normalerweise im Produktgemisch vorliegen,
sind unumgesetztes Di-(sek.alkyl)-Amin und sek.-Alkylamin.
Unter die Definition des Textilweichmachers nach der
Erfindung fällt sowohl das rohe Reaktionsgemischprodukt als auch die gereinigte quaternäre Ammoniumverbindung, insbesondere,
da die Nebenbestandteile des rohen Gemisches zusätzlich zum Hauptbestandteil, der quaternären Ammoniumverbindung,
zum Weichmachereffekt beitragen.
Die erfindungsgemäßen Ammonium-derivat-Weichmacher können
zur Behandlung einer praktisch unbegrenzten Zahl von Textilgut verwendet werden, z.B. für Baumwolle, Polyester,
Polyamid, Viskose-Reyon, Zelluloseacetat, Polyacrylnitril und dergleichen. Es ist zu erwähnen, daß die hier benutzten
Ausdrücke "Behandlung", "behandeln" und "aufbringen" so-
4098 15/1008 " . η -
wohl das Überziehen und/oder Imprägnieren des Textilguts
zum Weichmachen als auch das Textil-finishing (Appretieren)
einschließen. Die Klotztechnik ist in der Textilindustrie üblich.
Die Konzentrate der Textilweichmacher-Zusammensetzungen nach der Erfindung werden lediglich durch Dispergieren der
gewünschten quaternären Ammoniumverbindung in Wasser hergestellt. Geeignete Konzentrationen der quaternären Ammoniumverbindung
in der Weichmacher-Konzentrat-Zusammensetzung können im Bereich von etwa 1-10 Gew.-% liegen, wobei der
Bereich von 2-3 Gew.-% bevorzugt wird. Es sei noch erwähnt,
daß niedrige Alkohole, wie Äthanol und Isopropanol, auch anwesend sein können, um die Dispergierung der
Ammoniumverbindung in Wasser zu verbessern.
Die Textilweichmacher-Zusammensetzungen können auch in
Form von Emulsionen hergestellt werden. Dazu ist es lediglich notwendig, der wässrigen Dispersion der quaternären
Ammoniumverbindung eine geeignete oberflächen-aktive Substanz zuzusetzen. Verwendbare oberflächen-aktive Substanzen
schließen die verschiedenen Typen ein:
Beispiele für nicht-ionische Emulgatoren sind: Alkylphenoxypolyäthoxyäthanole
mit Alkylgruppen von etwa 7-18 C-Atomen und 6-60 oder mehr Oxyäthylen-iEinheiten wie
Heptylphenoxypolyäthoxyäthanole, Oktylphenoxynonylphenoxyäthanole,
Dodecylphenoxypolyäthoxyäthanole und dergleichen;
Polyäthoxyäthanol-Derivate von durch Methylen-Brücken verknüpfte Alkylphenole; schwefelhaltige Agentien, wie Kondensationsprodukte
von 6-60 oder mehr Molen Äthylenoxid mit Nonyl-, Dodecyl-, Tetradecyl-, tert.-Dodecyl-, Merkaptanenund
dergleichen oder mit AlkylthiophenoIen mit Alkylgruppen,
die 6-15 C-Atome aufweisen; A'thylenoxid-derivate langkettiger Carbonsäuren, wie Lauryl-, Myristin-, PaI-mitin-,
Öl-Säure und dergleichen oder Gemischen von Säuren,
409815/1008 _ ß _
wie sie im Tallöl vorliegen, wobei die Äthylenoxidderivate 6-60 Oxyäthylen-Einheiten pro Molekül aufweisen;
analoge Äthylenoxid-Kondensate langkettiger Alkohole, wie Octyl-, Decyl-, Lauryl- oder Cetyl-Alkohol;
Äthylenoxid-derivate verätherter oder veresteter Polyhydroxyverbindungen
mit einer hydrophoben Kohlenwasserstoff kette, wie Sorbitan-Monostearat, welches 6-60
Oxyäthylen-Einheiten aufweist, usw.; auch Äthylenoxid-Kondensate
langkettiger oder verzwejgtkettiger Amine, wie Dodecylamin, Hexadecylamin und Octadecylamin, welche
6-60 Oxyäthylen-Gruppen aufweisen; Block-Copolymerisate
von Äthylenoxid und Propylenoxid, bestehend aus einer hydrophoben Propylenoxidkette verbunden mit 1 oder mehreren
hydrophilen Äthylenoxidketten.
Die' Textilweichmacher-Zusammensetzungen können, wenn gewünscht,
eine Anzahl von wahlweisen Bestandteilen enthalten, um bestimmte Eigenschaften von ihnen zu modifizieren.
So können sie Viskositäts-Modifikatoren, Farbstoffe, Parfüms , Antischaummittel, zusätzliche oberflächen-aktive
Substanzen und dergleichen enthalten.
Wenn der Textilweichmacher in Haushaltungen oder in Wäschereien verwendet wird, ist lediglich notwendig,ihn
dem Spülwasser während des Waschverfahrens zuzusetzen. Der Weichmacher wird in einer solchen Menge zugegeben, daß
das Textilgut mit mindestens etwa 0,1 Gew.-%, vorzugsweise etwa 0,25 - 1\O Gew.-%, bezogen auf das Gewicht des
Textilgutes, behandelt wird (bzw. daß das Textilgut diese Menge aufnimmt). Bei Verwendung dieser Mengen ist gewährleistet,
daß sich das Textilgut nicht speckig anfühlt und sich keine übermäßigen Weichmacherablagerungen bilden.
Wenn der Weichmacher als Appreturmittel benutzt wird, kann er dem Textilgut nach irgendeiner wirksamen Methode aufgebracht
werden, deren Anwendung von dem, der die Behandlung
409 815/1008 9
vornimmt, gewünscht wird. So kann das Textilgut nach der Klotzmethode "behandelt werden, wobei das Gut durch eine
den Weichmacher enthaltende Lösung hindurchgeführt, in einem Walzenspalt abgequetscht und dann kurz erhitzt wird,
um das Lösungsmittel zu verdampfen. Geeignete Lösungsmittel
sind z.B. Isopropanol, Aceton, Methyläthylketon. Das behandelte Textilgut wird danach bei einer Temperatur von
etwa 90 - 10O0C mit Wärme nachbehandelt (cured), um es zu
trocknen. Außerdem können auch Techniken zum Überziehen von Oberflächen, wie Sprühen und Bürsten-Aufstrich, angewendet
werden, um einen Weichmacherfilm auf der Oberfläche des Substrats, z.B. dem Textilgut, abzuscheiden. Es sei
nochmals wiederholt, daß die Anwesenheit einer so kleinen Menge wie etwa 0,1 % Weichmacher, bezogen auf das Gewicht
des Textilgutes, für gewöhnlich ausreicht, um hinreichend verbesserte Weichmacher-Eigenschaften zu erhalten.
Die nun folgenden Beispiele sollen Ausführungsformen der Erfindung veranschaulichen, die jedoch nicht auf die Beispiele
beschränkt ist.
Diese,s Beispiel zeigt die Herstellung und Verwendung eines
Methyl-di-(sek.alkyl)-ammonium~methyl-sulfats, einer für
die Weichmacher-Zusammensetzung nach der Erfindung typischen Verbindung.
Die I>i(c^o~C2:5 sek«alk3rl)-amin-KomPonen1:'ei die hierbei verwendet
wurde, wurde durch Nitrieren eines Gemisches von Paraffinen mit 10 - 23 C-Atomen, also eines c>|o"'G23""
Schnittes, nach'dem Verfahren der US-PS 5 4-70 252 hergestellt.
Das Methylsulfat-Derivat des Di(C^0-C2, sek.alkyl)-amins
wurde durch Zugabe von einem Mol Dimethylsulfat zu einem
409815/1008 -10-
Mol des Di-(C-10-Cg^ sek.alkyl)-amins innerhalb von etwa
einer Stunde bei einer Temperatur von 5O0C hergestellt
und das Methyl-di-CC.^y^* sek.alkyl)-ammonium-methylsulfat
erhalten.
Der Weichmachungseffekt des so hergestellten Methylsulfat-Derivats
wurde an 35 x 71 cm großen Frottiertuchmustern geprüft. Die Tuchmuster wurden in eine Waschmaschine gelegt,
nicht mehr als 0,68 kg Trockengewicht, und sorgfältig
mit einem Waschmittel gewaschen, um alle Verunreinigungen zu entfernen. Die gewaschenen Muster wurden dann sorgfältig
gespült, um alle Spuren des Waschmittels zu entfernen, dann wurden die Muster an einer Wäscheleine getrocknet
und nicht in einem elektrischen Trockner wegen dessen Veichmachungseffekts. Vor dem abschließenden Spülen im
Weichmacher wurden die Tuchmuster mit Wasser durchtränkt, um Adsorption statt Absorption der Weichmacherzusammensetzung
sicherzustellen.
Das gebildete Methyl-di-(C.Q-Cp^ sek.alkyl)ammonium-methylsulfat
wurde durch Zusetzen des Sulfats zu Wasser unter Bildung einer 10%igen wässrigen Lösung in eine Textilweichmacherzusammensetzung
übergeführt. Oa. 30 ml Weichmacherzusammensetzung wurden dem letzten Spülwasser zugegeben,
entsprechend etwa 1,5 S aktivem Bestandteil und einer indizierten Aufnahme von 0,25 Gew.-% Weichmacher durch das
Frottiertuch, bezogen auf das Gewicht des Tuches. Nach dem letzten Spülen, bei dem Leitungswasser von 38°C verwendet
wurde, wurden die Tuchmuster über Nacht getrocknet und dann einer Prüf-Einstufung zur Bewertung der Weichheit unterworfen,
wobei der höchste Weichheitsgrad mit 1M" angegeben
ist. Frottiertuchmuster, die in gleicher Weise gewaschen worden sind, aber nicht mit dem Textilweichmacher gespült
409815/1008 -11-
wurden, wurden als Kontrolle in die Bewertung mit einbezogen.
Die Ergebnisse der Prüfe ins tufung sind in der folgenden
Tabelle wiedergegeben.
Blindprobe Methyl-sulfat-Weichmacher
5 2
5 ' 1
5 . ■ ■ 1
5 2
5 ■ 2
5 .2
5 1
. · 5 . 1 ■ . ■
5 1
Die vorstellenden Ergebnisse zeigen deutlich, die verbesser
ten Weichheitseigenschaften, die durch, die erfindungsge-Biäßen
Texfcilweichmacher erzielt werden.
In diesem Beispiel wird die Herstellung von Di-methyldi-(sek.Cxio~C23
al^T1)-ine'tliy1-sulfa'b gezeigt.
Die Herstellung der Methyl-di-CC^Q-C^ sek.alkyl)-amin-Eomponente
wurde aus Nitroparaffinen, die wie in Beispiel I
erhalten worden sind und die C^Q-027-Reste tragen, durch
reduktive Alkylierung mit Formaldehyd und Wasserstoff nach der folgenden Gleichung in einer einzigen Stufe durchgeführt:
0 9 8 15/1008 - 12 -
E1
Hierin bedeuten E1 C^Q-C^-sek.alkyl-Beste. DasDi_(C>0-C2^
sek.alkyl)-methylamin wurde zusammen mit einer gewissen
kleinen Menge von primären und sekundären Aminen erhalten. Das Gemisch wurde dann mit Dimethyl-sulfat,
wie in Beispiel I beschrieben, umgesetzt, um das Hauptprodukt Dimethyl-di-(sek.C/,Q-C27-alkyl)-ammonium-methylsulfat
zu erhalten.
In di-gsem Beispiel wird die Herstellung eines ^pO""^2:5"
sekyamins,der Vorstufe, die zur Herstellung der erfindungsgemäßen
Weichmacher verwendet wird, gezeigt. Diese Methode ist in gleicher Weise auch für die Herstellung
anderer enger Di-(sek.alkyl)-amin-Schnitte, wie
-C.c- und C.g-CpQ-sek. alkyl-amine, anwendbar.
50 g (C20-C2, )-lTitropara ff in in 500 ml Methanol wurden
mit 20,4 g 37%iger wässriger Formaldehydlösung und 6Ö^5 g
Katalysator (Girdler G-69-Katalysator) 15 Stunden bei^93°C
unter einem Wasserstoffdruck von 35»2 kg/cm in einem
Schüttelautoklaven behandelt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurde der Katalysator durch Filtrieren und
das Lösungsmittel unter vermindertem Druck entfernt, wonach 22,0 g Produkt (90%ige Ausbeute) erhalten wurden.
Dieses Produkt bestand zu 73 Gew.-% aus Methyl-di-(C20-C2X
sek.alkyD-amin, 5,3 Gew.-% Di-(C20-C25 sek.alkyl)-amin
und 19 Gew.-% (C20""C23 sek· alkyl)-3mil1· Die Analyse
4098 15/1008 - 13 -
des (C20-C2,-alkyl)2-N-CH, wird nachstehend wiedergegeben:
Element berechnet gefunden
G | 84,1 | 82,5 |
H | 15,8 | 14,7 |
H | 2,1 | 2,8 |
ΤΒΉ* | 84 | 100 |
*) Gesamtalkalizahl
Die nachstehend aufgeführten quaternären Ammonium-Verbindungen mit Di-(sek.alkyl)-Resten wurden als Beispiele
für die erfindungsgemäßen Weichmacher durch die bekannten präparativen Verfahren, wie vorstehend beschrieben, hergestellt
und auf ihre Fähigkeit,Textilgut weichzumachen, geprüft.
A - Methyl-monoäthoxyl - iertes Di-(CLQ-CL^ sek.
alkyl)-ammonium-methyl-sulfat
B- Methyl-monoäthoxyi - iertes Di-(CLq-CL^ sek·
alkyl)-ammonium-dimethyl-phosphat
C- - Methyl-di(CL^-CL,- sek.alkyl)-ammonium-■■·■'
methyl-sulfat
Mit den Weichmachern A und B wurden 2,5 gew.-%ige Lösungen
in Wasser-Isopropanol hergestellt, während mit Weichmacher C eine 5,0 gew.-%ige wässrige Lösung bereitet wurde. Die
Textilweichmacher-Zusammensetzungen wurden dann dem gleichen Bewertungsverfahren, wie in Beispiel I angegeben,
unterzogen mit der Abweichung, daß Baumwoll-Leinen-Material anstelle von Frottiertuch verwendet wurde.
— 14- —
40981 R/1008
Die Ergebnisse dieser Bestimmungen sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
Weichmacher zusammenset zung |
A | 2 | B | B | B | C | Blindprobe |
zum Spülwasser zugegebene Menge (ml) 30 |
2 | 15 | 30 | 60 | 15 | .__ | |
Bewertung | 2 | 6 | 3 | 1 | 5 | 7 | |
5 | 6 | 1 | 3 | 7 | |||
1 | 3 | 4 | 6 | 1 | 3 | ||
6 | 3 | 7 | 1 | 4 | 2 | ||
3 | 5 | 2 | 4 | 3 | 7 | ||
2 | 2 | 3 | 1 | 7 | 4 | ||
3 | 1 | 7 | 5 | ||||
5 | 5 | 3 | 1 | 4 |
._,.. Die vorstehenden Ergebnisse zeigen ebenfalls die verbesserten
Weichheitseigenschaften, die ein Substrat zeigt, das mit erfindungsgemäßen Textilweichmacherzusammensetzungen
behandelt worden ist.
Auch dieses Beispiel zeigt die Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Textilweichmacherzusammensetzungen. Es wurden
Baumwollgewebe, die mit zwei erfindungsgemäßen Ammonium-Verbindungen,
Dimethyl-di-(C/16-C20-sek.alkyl)-ammoniummethyl-sulfat
(I) und Dimethyl-di-(σ 2ο~σ23 sek·811*^)-ammonium-methyl-sulfat
(II), sowie mit einem im Handel erhältlichen Imidazolin-Weichmacher Y behandelt worden sind,
409815/1008 - 15 -
getestet. Die Verbindungen I und II waren die folgenden:
II.
Y Aktiver Bestandteil l-Methyl-l-alkyl-■
amido-äthyl-2-alkyl-imidazoliniummethyl-sulfat.
Die Weichheit eines Prüfgewebes wurde durch 12 Personen
bestimmt, welche die Weichheit in abnehmender Reihenfolge einstuften. Gewöhnlich wurden fünf Gewebe während eines
Prüfvorganges bewertet, aber manchmal auch weniger. Die Bewertung von "1W zeigte, daß dieses Gewebe das weichste
von allen bewerteten war. Die Prüfung wurde mit 0,125 g
Weichmacher pro g Gewebe durchgeführt. In der folgenden Tabelle sind die bei diesem Test erhaltenen Ergebnisse
zusammengestellt.
40981 5/ 1008
Prüfer
9
10
11
12
10
11
12
Durchschnitt
- 16 -
1 II
2 3
3 5
1 4 3 4 3 5
2 3
1 3
3 .2
2 3 .
3 2 1 3
JL -L."
2.1 3.3
3 2 2
5 4 4 5 5 5
3.9
Außer der weichmachenden Eigenschaft besitzen die erfindungsgemäßen
quaternären Ammoniumverbindungen gewisse biozide Aktivität, was bei der Verwendung der erfindungsgemäßen
Zusammensetzungen als Textilweichmacher als Vorteil
hinzukommt.
Bei einigen Orientierungsversuchen wurden bestimmte gewöhnlich vorkommende Bakterien und Pilze als Versuchsmaterialien
verwendet, nämlich: Staphylococcus aureus, Aerobacter
aerogenes, Aspergillus niger, Trichophyton interdigitale, Oscillatoria sp., Ankistrodesmus sp.
Es wurde gefunden, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen, wie die Dimethylsulfatderivate, ausgezeichnete biostatische
und biozide Aktivität gegenüber Bakterien, Fungi und Algen haben. Es wurden Standard-Prüfmethoden zur Bewertung
dieser Eigenschaften angewendet und"fibrösen stat"-Lösungen
in einem geeigneten Lösungsmittelsystem, z.B. 50 % Aceton und 50 % deionisiertes Wasser, hergestellt
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und, wenn die Lösung gebraucht wurde, eine 1 %-ige Arbeitelösung
aus der Vorratslösung durch Verdünnen mit deionisiertem Wasser bereitet.
In einem bakteriologischen Test wurden die Organismen
drei aufeinanderfolgende Tage in einem Mhrlösungsbad
(Difco) bei 3O0C bebrütet. Eine Oese der fertigen Kultur
wurde in eine sterile Fleischbrühe, die die gewünschte Chemikalienmenge enthielt, gebracht. Drei Stunden nach der
Beimpfung der Fleischbrühe - Chemikalien-Lösung wurde eine
Oese in ein anderes Reagenzglas mit Fleischbrühe übergeführt und bei 300C 48 Stunden bebrütet.
Die Abwesenheit von Organismen in der Subkultur zeigte, daß in der dreistündigen Kontaktzeit eine vollständige
Abtötung der Organismen stattgefunden hatte. Um die bakteriostatische Aktivität der Chemikalie zu bestimmen,
wurde die beimpfte Fleischbrühe-Chemikalien-Lösung bei 30°C 48 Stunden bebrütet. Die Inhibierung des Wachstums
wurde am Ausbleiben einer Trübung des Mediums festgestellt.
Es konnte gezeigt werden, daß zusätzlich zu den weichnachenden
Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen die bakterizide und fungizide Aktivität hinzukommt, was bei
der Verwendung der Zusammensetzungen für Textilmaterialien von Vorteil ist.
Wie aus dem Vorstehenden hervorgeht, sind durch die Erfindung neue Textilweichmacher-Zusammensetzungen mit
verbesserten Eigenschaften geschaffen worden.
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Claims (1)
- T 73 086Ansprüche1. Veichmacherzusammensetzung für Textilien, gekennzeichnet durch eine wässrige Dispersion, die etwa 0,1 - 10 Gew.-% einer quaternären Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel (I)in welcher R. und Rp sekundäre Alkylgruppen mit 10-30C-Atomen,R, Wasserstoff, Methyl- oder -(CH2.CH2O)3H,R^ und R1- Alkyl-, Aryl- oder Äralkyl-Gruppenmit 1-10 C-Atomen, X Sulfat oder Phosphat und Z eine Zahl, die gleich der Wertigkeitvon X ist,bedeuten, enthält.2. Weichmacherzusammensetzung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet , daß sie eine quaternäre Ammoniumverbindung der allgemeinen Formel (I), in welcherR^j und R2 sekundäre Alkylgruppen mit 10-23C-AtomenR3, Wasserstoff oder MethylR^ Wasserstoff, Methyl, Äthyl, Phenyl oder BenzylRt- Methyl, Äthyl, Phenyl oder Benzyl-P40981 5/1008X Sulfat oder Phosphat und 2 3 4 5 A 0Z eine Zahl, die gleich der Wertigkeit von X istbedeuten, enthält.$. Weichmacherzusammensetzung nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine quaternäre Verbindung der allgemeinen Formel (I) enthält, in welcher die sekundären Alkylgruppen monoäthoxyliert sind. ■ ·4·. Weichmacherzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als quaternäre Ammoniumverbindung Methyl-di-(CLq- -sek.alkyl)-ammonium-methyl-sulfat enthält.5- Weichmacherzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als quaternäre Ammoniumverbindung Methylmonoäthoxyliertes di-(Cy.Q-C/.^, sek.alkyl)-ammonium-dimethylphosphat enthält.6. Wei chma eher zusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche ,dadurch geke. nnz. eichne.t daß sie als quaternäre Ammoniumverbindung Methylmonoäthoxyliertes Ui-(CL0-Gx.^ sek.alkyl)-ammonium-methylsulfat enthait.7· Weichmacherzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, d 'a durch gekennzeichnet, daß sie als quaternäre Ammoniumverbindung ein Methyl-di-,-C.l--sek.alkyl)-ammonium-methyl-sulfat enthält.A09815/10088. Veichmacherzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als quaternäre Ammoniumverbindung Dimethyl-di .alkyl)-ammonium-methyl-sulfat enthält.9. Veichmacherzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß sie als quaternäre Ammoniumverbindung Dimethyl-di sek.alkyl)-ammonium-methyl-sulfat enthält.10. Veichmacherzusammensetzung nach einem der vorangehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß die quaternäre Ammoniumverbindung das rohe Umsetzungsprodukt von einem Di-(sek.alkyl)-amin und einem Dihydro carbylsulfat oder einem Trihydrocarbylphosphat ist (wobei "hydrocarbyl" ein Kohlenwasserstoffrest bedeutet).409815/1008
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