DE2343052B2 - Verfahren zur Herstellung des Aluminiumsalzes von N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Aluminiumsalzes von N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylaminInfo
- Publication number
- DE2343052B2 DE2343052B2 DE19732343052 DE2343052A DE2343052B2 DE 2343052 B2 DE2343052 B2 DE 2343052B2 DE 19732343052 DE19732343052 DE 19732343052 DE 2343052 A DE2343052 A DE 2343052A DE 2343052 B2 DE2343052 B2 DE 2343052B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- salt
- nitroso
- solution
- aluminum
- cyclohexylhydroxylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical class [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 8
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 5
- LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide Chemical compound O=NN(O)C1CCCCC1 LXCJGJYAOVCKLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 9
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011591 potassium Substances 0.000 claims description 2
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M potassium benzoate Chemical compound [K+].[O-]C(=O)C1=CC=CC=C1 XAEFZNCEHLXOMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 claims 4
- 239000003929 acidic solution Substances 0.000 claims 3
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims 1
- -1 aluminum N-cyclohexylhydroxylamine Chemical compound 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- ADXYMYHMDXYUNI-UHFFFAOYSA-N n-hexylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCNO ADXYMYHMDXYUNI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 claims 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L Sulfate Chemical compound [O-]S([O-])(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 229940037003 alum Drugs 0.000 description 1
- DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H aluminium sulfate (anhydrous) Chemical compound [Al+3].[Al+3].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O.[O-]S([O-])(=O)=O DIZPMCHEQGEION-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- VXVTWBRLTJLQBZ-UHFFFAOYSA-N n-cyclohexyl-n-hydroxynitrous amide;potassium Chemical compound [K].O=NN(O)C1CCCCC1 VXVTWBRLTJLQBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AIPBDRLFQKUETL-UHFFFAOYSA-N o-hexylhydroxylamine Chemical compound CCCCCCON AIPBDRLFQKUETL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910021653 sulphate ion Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/069—Aluminium compounds without C-aluminium linkages
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
~~~~~~ Beispiel
30Teile (Gewichtsteile) einer 30%igen (Gewichts-
Die vorliegende Erfindung betrifft ein wertvolles prozent) wäßrigen Lösung des N-Nitroso-N-cycloneues
Verfahren zur Herstellung des Aluminiumsalzes »o hexylhydroxylamin-Kaliumsalzes werden mit 30 Teilen
von N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin unter Kon- Wasser verdünnt und durch Zusatz von verdünnter
trolle des pH-Wertes. Schwefelsäure (50%ig) auf einen pH-Wert von 7 bis 8
Es ist bekannt, daß man aus der wäßrigen Lösung eingestellt. Man kühlt die Lösung auf 00C ab und läßt
des N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin-Kaliumsal- eine Lösung aus 11,1 Teilen Al2(SOO3' 18 H2O und
zes durch doppelte Umsetzung mit Aluminiumsalzen »5 25 Teilen Wasser, die mit verdünnter Schwefelsäure
von Mineralsäuren, beispielsweise Aluminiumchlorid (50%ig) auf einen pH-Wert von 1,5 bis 2 eingestellt
oder Aluminiumsulfat, das N-Nitroso-N-cyclohexyl- wurde, rasch zulaufen. Die entstandene Fällung wird
hydroxylamin-Aluminiumsalz erhält. nach einstündigem Nachrühren abfiltriert, mit Wasser
Man geht so vor, daß man eine verdünnte wäßrige sulfatfrei gewaschen und bei 60 bis 65 0C getrocknet.
Lösung des Kaliumsalzes auf 00C abkühlt, die in der 30 Man erhält 7,5 Teile N-Nitroso-N-cyclohexylhy-Lösung
vorhandene Kalilauge neutralisiert und eine droxylamin-Alummiumsalz, das frei ist von dem obenwäßrig«;
Lösung eines Aluminiumsalzes einer Mineral· erwähnten Nebenprodukt
säure zugibt Verwendet man dagegen eine in üblicher Weise
säure zugibt Verwendet man dagegen eine in üblicher Weise
Die entstandene Fällung wird abgetrennt, mit durch Auflösen von 11,1 Teilen Al2(SOO3 · 18 H2O in
Wasser gewaschen und bei niedriger Temperatur ge- 35 25 Teilen Wasser erhaltene Lösung für die Umsetzung
trocknet (entsprechend GB-PS 8 15 537), dann enthält die in
Es zeigte sich, daß bei dieser Fällung des N-Nitroso- entsprechender Weise aufgearbeitete Fällung neben
N-cyclohexylhydroxylamin-Aluminiumsalzes ein Ne- 7,2 Teilen N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin-Alubenprodukt
mit einem Schmelzpunkt von über 36O0C miniumsalz noch 0,2 bis 0,4 Teile des obenerwähnten
entsteht. 40 Nebenprodukts, das im Gegensatz zu dem Alum mum-
Es wird vermutet, daß das Alumination Al(OH)4, salz in organischen Lösungsmitteln unlöslich ist. Nach
(ähnlich wie das Siiikation) unter Wasseraustritt zu dem erfindungsgemäßen Verfahren wird also eine
Poly-Aluminationen kondensiert unter Einschluß eines größere Menge eines reinen Produktes erhalten als
Mols N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin. nach üblichen Verfahren.
Claims (1)
- 1 2Es wurde gefunden, daß dieses Nebenprodukt nichtPatentanspruch: auftritt, wenn man für die Umsetzung eine etwa neutrale Lösung des obengenannten Alkalisalzes mit einemVerfahren zur Herstellung des Aluminiumsalzes pH-Wert von 6,5 bis 8 und eine stark saure Lösung von N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin durch 5 des Aluminiumsalzes mit einem pH-Wert von 1 bis 2,5 doppelte Umsetzung einer etwa neutralen wäßrigen verwendet Unter dem Alkalisalz ist das Kalium- oder Lösung eines Alkalisalzes von N-Nitroso-N-cyclo- das Natriumsalz oder ihre Mischung zu verstehen, hexylhydroxylamin mit einem pH-Wert von 6,5 Das Kaliumsalz wird bevorzugt. Unter der Mineralbis 8 mit der sauren wäßrigen Lösung eines Alu- säure, Schwefelsäure oder Salpetersäure zu verstehen, miniumsalzes einer Mineralsäure, dadurch i° Schwefelsäure wird bevorzugt,
gekennzeichnet, daß man für die Um- Für die Lösung des Alkalisalzes von N-Nitroso-setzung eine stark saure Lösung des Aluminium- N-cyclohexylhydroxylamin wird ein pH-Bereich von salzes mit einem pH-Wert von 1 bis 2,5 verwendet 7 bis 8 bevorzugt. Für die stark saure Lösung einesAluminiumsalzes wird der pH-Bereich von 1,5 bis 2 15 bevorzugt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732343052 DE2343052C3 (de) | 1973-08-25 | Verfahren zur Herstellung des Aluminiumsalzes von N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19732343052 DE2343052C3 (de) | 1973-08-25 | Verfahren zur Herstellung des Aluminiumsalzes von N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2343052A1 DE2343052A1 (de) | 1975-03-27 |
DE2343052B2 true DE2343052B2 (de) | 1975-12-11 |
DE2343052C3 DE2343052C3 (de) | 1976-07-15 |
Family
ID=
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2343052A1 (de) | 1975-03-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2343052C3 (de) | Verfahren zur Herstellung des Aluminiumsalzes von N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin | |
DE2343052B2 (de) | Verfahren zur Herstellung des Aluminiumsalzes von N-Nitroso-N-cyclohexylhydroxylamin | |
DE927992C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen des 1, 2-Dimethyl-3-phenyl-4-amino-5-pyrazolons | |
DE3872441T2 (de) | Verfahren zur herstellung von propanon-1,3-disulfonsaeure. | |
DE2852163A1 (de) | Verfahren zur herstellung von m-hydroxy-benzoesaeure | |
DE2127898C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von ge gebenenfalls inert substituierten o und p Aminothiophenolen | |
DE919350C (de) | Verfahren zur Herstellung von Poly-bis-thiuramdisulfiden | |
DE912092C (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfinsaeuren | |
EP0888296B1 (de) | In wasser schwerlösliche metallsalze, verfahren zur herstellung derselben und ihre verwendung als glanzzusatz zur elektrolytischen abscheidung von metallen | |
DE3638364A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 5-aminosalicylsaeure | |
DE586806C (de) | Verfahren zur Darstellung von symmetrischen Di-(arylamino)-oxybenzolen | |
AT247846B (de) | Verfahren zur Herstellung von ungesättigten, cycloaliphatischen α-Chloroximen und deren Sulfaten | |
AT239243B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 3-Dicyan-1, 4-dithia-anthrahydrochinon und -anthrachinon | |
AT50327B (de) | Verfahren zur Darstellung von Formaldehydsulfoxylaten. | |
DE824201C (de) | Verfahren zur Herstellung von mandelsaurem Calcium | |
DE840997C (de) | Verfahren zur Herstellung von aliphatischen Thioaethercarbonsaeuren und deren Salzen | |
DE964589C (de) | Verfahren zur Herstellung von AEthylenbisdithiocarbamaten | |
AT158872B (de) | Verfahren zur Herstellung von 5.5-disubstituierten bzw. 1.5.5-trisubstituierten Barbitursäuren. | |
AT246891B (de) | In Wasser lösliche oder dispergierbare Polyalkylenglykole oder Äther bzw. Ester, insbesondere zur Verwendung für Metallbearbeitungsmischungen | |
CH101402A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Aryloxynaphtylketons. | |
DE1263781B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2-Methoxy-3, 6-dichlorbenzoesaeure | |
DE2351454A1 (de) | Neues verfahren zur herstellung von 2-n-butyl-n,n'-diphenyl-malono-monohydrazid und seinen salzen | |
CH294013A (de) | Verfahren zur Darstellung von Acrylsäureamid. | |
DE1135910B (de) | Verfahren zur Herstellung von 2, 5-Bis-methylaethylenimino-hydrochinon | |
CH134099A (de) | Verfahren zur Darstellung einer Arylcarbonsäureamid-o-thioglykolsäure. |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
8339 | Ceased/non-payment of the annual fee |