DE2341471C2 - Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für eine eine Organothiophosphorverbindung und ein Desodorisierungsmittel enthaltende Zusammensetzung - Google Patents
Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für eine eine Organothiophosphorverbindung und ein Desodorisierungsmittel enthaltende ZusammensetzungInfo
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- DE2341471C2 DE2341471C2 DE2341471A DE2341471A DE2341471C2 DE 2341471 C2 DE2341471 C2 DE 2341471C2 DE 2341471 A DE2341471 A DE 2341471A DE 2341471 A DE2341471 A DE 2341471A DE 2341471 C2 DE2341471 C2 DE 2341471C2
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
P(X)n-Y-R
10
R'—Z
worin R ein Wasserstoff a torn, eine Alkylgruppe, eine
substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine alkylsubstituierte Phenylgruppe, eine halogensubstituierte
Phenylgruppe, eine phenylsubstituierte Phenylgruppe oder eine Carbäthoxyalkylgruppe, R' eine
Alkylgruppe, X eine der Gruppierungen =O und = S, η die ganzen Zahlen 0 oder 1 und Y und Z, die
unterschiedlich sind, Sauerstoff- oder Schwefelatome bedeuten, und einer zur Desodorisierung dieser
Organothiophosphorverbindurigen ausreichenden Menge an Linolsäure, Linolensäure und Gemischen
hiervon. Leinöl und/oder Tungöl als trocknenden ölen und/oder Gemischen dieser Säuren und
trocknenden ölen besteht
30
Die Erfindung betrifft die Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für
eine Zusammensetzung, die aus einer Organothiophosphorverbindung der Struktur
R—Z
R—Z
P(X)n-Y-R
40 nen Verbindungen), für die Desodorierung gewisser Organothiophosphorverbindungen verwendet werden
können.
Gemäß der DE-PS 21 39 980 wurde gefunden, daß Linolsäure, Linolensäure oder ihre Gemische oder
trocknende Öle, die eine oder mehrere dieser Säuren enthalten, zum Desodorieren von Organothiophosphorverbindungen
verwendet werden können.
Feste Träger, beispielsweise pulverförmiger oder kornförmiger Ton, von solcher Art, wie sie üblicherweise
bei der Herstellung von Pestiziden, 2. B. von Organothiophosphate enthaltenden Pestiziden, verwendet
werden, ergeben eine chemische Zersetzung der organischen Phosphate. Dies hat den Effekt, daß die
Phosphate bei der Vermischung hiermit verschlechtert oder zersetzt werden. Obgleich diese Verschlechterung
langsam stattfindet, neigt die Wirkung des Trägers auf das Phosphat während einer langen Zeitdauer, z. 3.
während der Lagerung zu einer Verringerung des Pestiziden Effekts auf ein Niveau herab, das unterhalb
des zufriedenstellenden Feldbedingungsniveaus liegt Es ist in der Technik bekannt daß bestimmte Alkylen- oder
Polyalkylenglykole verwendet werden können, um bestimmte Arten von Phosphordithioaten auf Tonträger
zu stabilisieren (vgl. US-PS 29 70 080). Jedoch ist ein nachteiliger Effekt dieser Hydroxyverbindungen bei
Verwendung als Stabilisatoren in granulären oder festen Massen von Organothiophosphorverbindungen in deren
Neigung zur Erhöhung der Hauttoxizität bei Warmblütlern von solchen Zusammensetzungen zu
sehen.
Im Rahmen der vorliegenden Erfindung wurde überraschenderweise ein Mittel zur Desodorierung
solcher Zusammensetzungen und zur Stabilisierung von granulären Massen derselben festgestellt, wobei gleichzeitig
die Hauttoxizität für Warmblütler oder Säugetiere verringert wird.
Gemäß der Erfindung ist daher die Verwendung von einem Alkylen- oder Polyalkylenglykol als Stabilisierungsmittel
für eine Zusammensetzung, die aus einer Organothiophosphorverbindung der Struktur
R'—Z
worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine
alkylsubstituierte Phenylgruppe, eine halogensubstituierte Phenylgruppe, eine phenylsubstituierte Phenylgruppe
oder Carbäthoxyalkylgruppe, R' eine Alkylgruppe, X eine der Gruppierungen =Ö und =S, η die
ganzen Zahlen 0 oder 1 und Y und Z, die unterschiedlich sind, Sauerstoff- oder Schwefelatome bedeuten, und
einer zur Desodorisierung ausreichenden Menge an Linolsäure, Linolensäure und Gemischen hiervon,
Leinöl und/oder Tungöl als trocknenden Ölen und/oder Gemischen dieser Säuren und trocknenden öle besteht.
Die US-PS 31 12 244 beschreibt ein Verfahren zur Bekämpfung von Nematoden mit gewissen Phosphordithioiten
und Phosphordithioaten. Die US-PS 32 68 393 beschreibt ein Verfahren zur Vernichtung von Insekten
mit gewissen Phosphordithioiten und Phosphordithioaten.
Es ist bekannt, daß gewisse Aldehyde (die beispielsweise in der US-PS 33 09 432 beschrieben sind)
Peroxyde (beispielsweise die in der US-PS 28 79 284 beschriebenen Peroxyde), Metallsalze oder -komplexe
(z.B. die in der GB-PS 9 60 013 beschriebenen) und Verbindungen, die ungesättigte tertiäre C-Atome
enthalten (z. B. die in der NL-OS 64 12 188 beschriebe
P(X)n-Y-R
R'—Z
worin R ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe, eine substituierte Alkylgruppe, eine Phenylgruppe, eine
alkylsubstituierte Phenylgruppe, eine halogensubstituierte Phenylgruppe, eine phenylsubstituierte Phenylgruppe
oder eine Carbäthoxyalkylgruppe, R' eine Alkylgruppe, X eine der Gruppierungen =O und =S, η
die ganzen Zahlen 0 oder 1 und Y und Z, die unterschiedlich sind, Sauerstoff- oder Schwefelatome
bedeuten, und einer zur Desodorisierung dieser Organothiophosphorverbindungen ausreichende Menge
an Linolsäure, Linolensäure und Gemischen hiervon, Leinöl und/oder Tungöl als trocknenden ölen und/oder
Gemischen dieser Säuren und trocknenden ölen besteht, vorgesehen.
Gemäß der Erfindung können z. B. Alkylen- oder Polyalkylenglykole der vorstehend angegebenen Formel
verwendet werden, worin R eine gegebenenfalls substituierte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen
und R' einen Alkylrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, bedeuten.
Die gemäß der Erfindung stabilisierten Zusammensetzungen besitzen eine reduzierte Hauttoxizität und
können mühelos zu pestiziöen Massen mit einem festen Träger hierfür, verarbeitet werden. Somit ergeben sich
gemäß der vorliegenden Erfindung Zusammensetzungen, welche eine normalerweise übelriechende Organothiophosphorverbindung
und eine synergistische Kombination aus einem Desodorierungsmittel wie Leinöl und einem Stabilisierungsmittel wie ein Alkylen-
oder Polyalkylenglyko!, sowie einen festen Träger hierfür enthalten.
Organolhiophosphorverbindungen, die erfindungsgemäß desodoriert und stabilisiert werden können, sind
z.B.:
S.S-Dibutyl-0-methylphosphordithioat,
S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat,
S,S,-Dipropy!-O-methylphosphordithioat, S.S-Diäthyl-O-äthylphosphordithioat,
S.S-Dipropyl-O-propylphosphordithioat,
S.S-Dibutyl-O-äthylphosphordithioat,
S.S-Dimethyl-O-äthylphosphordithioat,
S.S-Dibutyl-O-butylphosphordithioat,
S,S-Dipropyl-O-butylphosphordithioat, S-( 1 ^-DicarbäthoxyäthylJ-CO-dimethyl-
dithiophosphit,
S-( 1,3-Dicarbäthoxypropyl)-O,O-dimethyl-
S-( 1,3-Dicarbäthoxypropyl)-O,O-dimethyl-
dithiophosphat, und
S-(l,2-Dicarbäthoxyäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat
S-(l,2-Dicarbäthoxyäthyl)-O,O-diäthyldithiophosphat
sowie Verbindungen der allgemeinen Struktur
R—Z
-Y-R
R—Z
worin R, R', Y und Z die vorstehend angegebenen Bedeutungen besitzen, beispielsweise
S.S-Diäthyl-O-äthylphosphordithioit,
S,S-Diäthyl-0-o-tolylphosphordithioit, S.S-Diäthyl-O-m-tolylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-propylphosphordithioit,
S.S-Dibutyl-O-äthylphosphordithioit,
S.S-Diäthyl-O-methylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-methylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O^-chloräthylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-m-tolylphorphordithioit,
S.S-Dipropyl-O^-dichlorphenylphosphordithioit,
S.S-Dipropyl-O-p-chlorphenylphosphordithioit,
S.S-Dibutyl-O-propylphosphordithioit,
S.S-Dibutyl-O-butylphosphordithioitund
S-Propyl-S-butyl-O-tolylphosphordithioit
Die in den pestiziden Massen verwendeten desodorierenden
Verbindungen müssen zur oxydativen Polymerisation bei Aussetzung an Luft geeignet sein.
Beispiele für die gemäß der Erfindung verwendeten stabilisierenden Alkylen- und Polyalkylenglykole sind
Äthylenglykol, Propylenglykol, Butylenglykol, Diäthylenglykol, Triäthylenglykol, Polyäthylenglykol und ähnliche
Verbindungen. Die erfindungsgemäß stabilisierten Zusammensetzungen, weiche die vorstehend angegebenen
desodorierenden und stabilisierenden Mittel enthalten, sind desodoriert und stabilisiert und besitzen in
überraschender Weise eine verringerte Hauttoxizität für Säugetiere und Menschen.
Zur Herstellung der Stoffgemische, insbesondere wenn diese als Pestizid oder Schädlingsbekämpfungsmittel
verwendet werden sollen, werden die desodorierende Verbindung und die stabilisierende Verbindung
und die Organothiophosphorverbindung vorzugsweise
ίο in Form von Flüssigkeiten vermischt Die Konzentration
der Komponenten in den Stoffgemischen wird so eingestellt, daß die Komponenten während des
Misch Vorganges mischbar sind, wobei jedoch bei der nachfolgenden Aussetzung an Luft das desodorierende
Mittel, beispielsweise trocknende Mittel und/oder eine Komponente desselben polymerisiert und nicht länger
mit dem flüssigen Gemisch mischbar ist Wenn das Präparat als Schädlingsbekämpfungsmittel verwendet
werden soll, kann das erhaltene flüssige Gemisch anschließend beispielsweise mit festen Trägern zusammengegeben
werden, um ein Schädlingsbekämpfungsmittel oder Pestizid in Granulatform zu bilden.
Die Herabsetzung der Hauttoxizität wird gemäß der Erfindung bei den Stoffgemischen, welche in Kombination
das Stabilisierungsmittel und das an Luft polymerisierbare Desodorierungsmittel enthält, in folgender
Weise erzielt. Beispielsweise polymerisiert das trocknende öl oder eine Komponente des Desodorierungsmittels
bei Aussetzung an eine sauerstoffhaltige Atmosphäre, scheidet sich ab und überzieht die
Organothiophosphorverbindung-Glykol-Schicht. Dieser Überzug regelt offensichtlich die Geschwindigkeit
der Freisetzung der Phosphorverbindung aus dem Träger in ausreichender Weise, wodurch praktisch die
Hauttoxizität verringert wird. Die Stoffgemische können in verschiedener Weise angewandt werden, um
die pestizide Wirkung der jeweiligen verwendeten Organothiophosphorverbindung zu erreichen. Sie können
als Stäubemittel, Sprühmittel, Spritzmittel oder als Mittel, die mit einem Treibgas zerstäubt werden,
angewandt werden und können außer einem Träger weitere Zusatzstoffe, z. B. Emulgatoren, Netzmittel,
Bindemittel, durch Druck verflüssigte Gase und Stabilisatoren, enthalten. Es können die verschiedensten
« festen Träger in den Schädlingsbekämpfungsmitteln oder pestiziden Massen eingesetzt werden, wofür
Beispiele Talk, Bentonit, Diatomeenerde, Pyrophyllit, Fuller-Erde, Gips, sich von Baumwollgarnen und
Nußschalen ableitende Mehle und Träger aus der Klasse von Kaolintonen, Montmorillonittonen, Attapulgittonen
und ähnlichen Tonen sind.
In der Praxis können die Schädlingsbekämpfungsmittel in Form von Konzentraten hergestellt werden, die
auf dem Feld auf die für die Anwendung gewünschte Konzentration verdünnt werden. Beispielsweise kann
das Konzentratgemisch aus einem netzbaren Pulver, das große Mengen einer Organothiophosphorverbindung
enthält, einem festen Träger (z. B. Attapulgit oder einem anderen Ton) und Netz- und Dispergiermittel bestehen.
Diese Pulver können vor der Anwendung verdünnt werden, indem sie in Wasser zu einer versprühbaren
oder spritzbaren Suspension, die die Organothiophosphorverbindung in der für die Anwendung gewünschten
Konzentration enthält, dispergiert werden. Gemäß der Erfindung können die Schädlingsbekämpfungsmittel
bis zu 80 Gew.-% einer Organothiophosphorverbindung, bezogen auf das Gewicht des Präparats, enthalten.
In Abhängigkeil davon, ob sie gebrauchsfertig oder in
Form eines konzentrierten Gemisches vorliegen, enthalten somit die Pestizide etwa 1 bis 80 Gew.-%,
bezogen auf das Gewicht der Zusammensetzung, mindestens eines Organothiophosphorverbindungsderivates
und eines festen Trägers der vorstehend angegebenen ArL Die Menge des Desodorierungsmittels
kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren, wobei jedoch im allgemeinen zufriedenstellende Ergebnisse
zur Anwendung des Desodorierungsmittels in einer Menge von bis zu etwa 80 Gew.-% der
Organothiophosphorverbindung erhalten wtrden, wobei Mengen von etwa 5 bis 30 Gew.-% der
Organothiophosphorverbindung besonders geeignet sind.
Die Menge des Stabilisierungsmittels kann ebenfalls innerhalb weiter Bereiche variieren, solange die
gewünschte Stabilisierung erreicht wird, und zufriedenstellende Ergebnisse werden im allgemeinen bei
Anwendung des Stabilisierungsmittels in einer Menge bis zu etwa 100% oder darüber, insbesondere etwa 10
bis 60 Gew.-% der Organothiophosphorverbindung erhalten.
Die folgenden Beispiele veranschaulichen typische Verfahren zur Herstellung von desodorierten und
stabilisierten trockenen Organothiophosphorverbindungen.
1 Teil erhitztes Leinöl wurde mit 5 Teilen flüssigem S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat bei Raumtemperatur
vermischt. Nach dem Vermischen wurde ein kornförmiges Produkt hergestellt, welches Jtwa 10%
der Organothiophosphorverbindung enthielt, indem das flüssige Gemisch auf granulatförmigen Attaclay (Attapulgitton)
mit einer Feinheit entsprechend einer Maschenzahl/cm2 von 64 bis 400 (24/48 mesh) in einer
geschlossenen Drehtrommel aufgesprüht wurde.
2'/2 Teile Propylenglykol wurden mit 5 Teilen
flüssigem S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat bei
Raumtemperatur vermischt Nach dem Vermischen wurde ein Granulatprodukt in der gleichen Weise wie in
Beispiel 1 hergestellt.
Beispie!3
1 Teil gekochtes Leinöl und 2V2 Teile Propylenglykol
wurden mit 5 Teilen S.S-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat
bei Raumtemperatur vermischt Nach der Vermischung wurde ein Granulatprodukt wie in Beispiel
ίο 1 hergestellt.
Dieses Beispiel belegt die verringerte Warmblüter-Hauttoxizität der Massen gemäß der Erfindung.
Pestizide Massen wurden entsprechend den Beispielen 1, 2 und 3 hergestellt. Diese wurden dann auf akute
Hauttoxizität bei weißen Kaninchen in einer Menge von 400 mg Granulatmasse je kg Kaninchengewicht untersucht.
Das angewandte Testverfahren entsprach dem Standardtestverfahren gemäß Appraisal of the Safety of
Chemicals in Foods, Drugs and Cosmetics der Mitarbeiter der Division of Pharmacology Food, Drug
Administration, Department of Health, Education and Welfare, 1959 (The Association of Food and Drug
Officials of the United States, Austin 1, Texas), in einem Artikel mit dem Titel »Dermal Toxicity« von J. H.
Draizc. Beginnend auf Seite 54 der Veröffentlichung beschreibt Dr. Draize im einzelnen die angewandte
Testmethode bei akuter dermaler Toxizität.
Die Massen gemäß der vorstehenden Beispiele wurden den Standardpestizidtesten unterzogen, bei
denen die jeweilige Organothiophosphorverbindung in bekannter Weise ihre Aktivität zeigt. Die Ergebnisse
dieser Tests zeigten, daß das Vermischen der Organothiophosphorverbindung mit der desodorisierenden
Verbindung und der stabilisierenden Verbindung, wie sie gemäß der Erfindung eingesetzt werden, keinen
nachteiligen Einfluß auf die pestizide Aktivität hat und in einigen Fällen diese Aktivität verlängerte oder
erhöhte.
Hauttoxizität der Granulatmassen von Organothiophosphorverbindungen bei weißen Kaninchen.
Beispiel Organothio- Propylenglykol gekochtes Tod von weißen Kaninchen
phosphor- ■ Leinöl bei Dermaldosierungen
verbindung* von 400 mg/kg
ja
ja
nein
ja
ja
ja
nein
ja
*88% Reinheit, S^-Dipropyl-O-äthylphosphordithioat
4A
1A
Wie sich aus der vorstehenden Tabelle ergibt, hatten die Massen nach Beispiel 3, die die Kombination des
Stabilisierungsmittels und des desodorisierenden Mittels gemäß der Erfindung enthielten, außer einer
erwarteten verbesserten Stabilität und einem geringen Geruch in völlig unerwarteter Weise eine niedrigere
Hauttoxizität, als es sich erwarten ließ. Die Hauttoxizität war niedriger als in den Beispielen, wo die
Organothiophosphorverbindung entweder ohne Glykol oder ohne Leinöl enthalten war. In diesem Zusammenhang
ist darauf hinzuweisen, daß die Massen ohne das Glykol als Stabilisator den Tod von zwei von vier
Kaninchen verursachten, die diesen ausgesetzt wurden; die Massen ohne Leinöl als Desodorisator ergaben den
Tod von vier von insgesamt dieser ausgesetzten vier Kaninchen. Andererseits ergaben die Massen, die
β«; sowohl das Leinöl als Desodorisiermittel als auch das
Glykol als Stabilisator enthielten, den Tod von lediglich einem Kaninchen von vier diesen ausgesetzten Kaninchen.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verwendung eines Alkylen- oder Polyalkylenglykols als Stabilisierungsmittel für eine Zusammensetzung, die aus einer Organothiophosphorverbindung der StrukturR—Z
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