DE2332162A1 - Neue ester - Google Patents
Neue esterInfo
- Publication number
- DE2332162A1 DE2332162A1 DE2332162A DE2332162A DE2332162A1 DE 2332162 A1 DE2332162 A1 DE 2332162A1 DE 2332162 A DE2332162 A DE 2332162A DE 2332162 A DE2332162 A DE 2332162A DE 2332162 A1 DE2332162 A1 DE 2332162A1
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- chlorine
- ethyl
- bromine
- formula
- chlorovinyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 51
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 34
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 33
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 11
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 11
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 11
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 9
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 9
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 9
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 8
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 6
- 241000251730 Chondrichthyes Species 0.000 claims description 5
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 4
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 125000002914 sec-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004201 2,4-dichlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C(Cl)C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 125000003854 p-chlorophenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(*)=C([H])C([H])=C1Cl 0.000 claims 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 10
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000000895 acaricidal effect Effects 0.000 description 4
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000426497 Chilo suppressalis Species 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000258916 Leptinotarsa decemlineata Species 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 235000013601 eggs Nutrition 0.000 description 3
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238876 Acari Species 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241001124076 Aphididae Species 0.000 description 2
- 241001425390 Aphis fabae Species 0.000 description 2
- 241000283690 Bos taurus Species 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000256244 Heliothis virescens Species 0.000 description 2
- 244000061176 Nicotiana tabacum Species 0.000 description 2
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000949016 Rhipicephalus bursa Species 0.000 description 2
- 241000238680 Rhipicephalus microplus Species 0.000 description 2
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 2
- 241000256250 Spodoptera littoralis Species 0.000 description 2
- 241001454295 Tetranychidae Species 0.000 description 2
- 241001454293 Tetranychus urticae Species 0.000 description 2
- 240000006677 Vicia faba Species 0.000 description 2
- 235000010749 Vicia faba Nutrition 0.000 description 2
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 2
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- 229910000104 sodium hydride Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-1-(2,4-difluorophenyl)ethanone Chemical compound FC1=CC=C(C(=O)CCl)C(F)=C1 UENGBOCGGKLVJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238888 Argasidae Species 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical class OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000238660 Blattidae Species 0.000 description 1
- 241000907223 Bruchinae Species 0.000 description 1
- 102100026197 C-type lectin domain family 2 member D Human genes 0.000 description 1
- 241000257161 Calliphoridae Species 0.000 description 1
- 241001124134 Chrysomelidae Species 0.000 description 1
- 241001414835 Cimicidae Species 0.000 description 1
- 241000255749 Coccinellidae Species 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 241000256113 Culicidae Species 0.000 description 1
- 241001466044 Delphacidae Species 0.000 description 1
- 241001481702 Dermanyssidae Species 0.000 description 1
- 241000131287 Dermestidae Species 0.000 description 1
- 241001414830 Diaspididae Species 0.000 description 1
- XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N Dimethoxyethane Chemical compound COCCOC XTHFKEDIFFGKHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000009161 Espostoa lanata Nutrition 0.000 description 1
- 240000001624 Espostoa lanata Species 0.000 description 1
- 241000238816 Gryllidae Species 0.000 description 1
- 241001243087 Gryllotalpidae Species 0.000 description 1
- 101000912615 Homo sapiens C-type lectin domain family 2 member D Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 206010061217 Infestation Diseases 0.000 description 1
- 241000238889 Ixodidae Species 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 1
- 241000244206 Nematoda Species 0.000 description 1
- 241000256259 Noctuidae Species 0.000 description 1
- 240000007594 Oryza sativa Species 0.000 description 1
- 241000219833 Phaseolus Species 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 241001674048 Phthiraptera Species 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N Potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001415279 Pseudococcidae Species 0.000 description 1
- 241000258921 Pulicidae Species 0.000 description 1
- 241000255893 Pyralidae Species 0.000 description 1
- 241001124072 Reduviidae Species 0.000 description 1
- 241000254062 Scarabaeidae Species 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N Sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000254107 Tenebrionidae Species 0.000 description 1
- 241000255588 Tephritidae Species 0.000 description 1
- 241000130767 Tineidae Species 0.000 description 1
- 235000002098 Vicia faba var. major Nutrition 0.000 description 1
- 239000000642 acaricide Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 150000001408 amides Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003857 carboxamides Chemical class 0.000 description 1
- 241001233037 catfish Species 0.000 description 1
- YNCRZEUPMCYHDT-UHFFFAOYSA-N chloro-ethoxy-propylsulfanyl-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound CCCSP(Cl)(=S)OCC YNCRZEUPMCYHDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 1
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N dipropyl ether Chemical compound CCCOCCC POLCUAVZOMRGSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 235000005489 dwarf bean Nutrition 0.000 description 1
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 1
- 235000013305 food Nutrition 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- -1 i-pentyl Chemical group 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012053 oil suspension Substances 0.000 description 1
- 230000003071 parasitic effect Effects 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012312 sodium hydride Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 150000003462 sulfoxides Chemical class 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000001973 tert-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004563 wettable powder Substances 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 150000003738 xylenes Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
CIBA-GEIGYAG, CH-4002 Basel
QBA-GEiGT
Dr. F. Zumsiein sen. - Dr. E. Aaemann 2332162
Dr. R. Ko«nic;3hergar - Dipl. Phys. R. Holzbauer .
Dr. F. Zumstein jun. Patentanwälte'*
- 8 München 2, Bräuhausstraß· 4/III
Case 5-8254/1+2/= Deutschland
Neue Ester
Die vorliegende Erfindung betrifft 0-1-Phenyl-2-halogenvinyl-thio
resp. dithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Verbindungen haben die Formel
Die Verbindungen haben die Formel
(D
309883/U43
worin R, C,-C3-Alkyl,
R2 C3-C5-Alkyl,
R~ getnäss η ein oder mehrere Wasserstoffe,
R2 C3-C5-Alkyl,
R~ getnäss η ein oder mehrere Wasserstoffe,
gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
η die Zahlen 1, 2 oder 3,
X Sauerstoff oder Schwefel,
X Sauerstoff oder Schwefel,
Y Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor oder Brom bedeuten.
Die bei R-. und R„ stehenden Alkyl-Gruppen können geradkettig
oder verzweigt sein.
Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, n-Propyl, η-Butyl, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl,
i-Pentyl, tert.-Pentyl.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,
worin R, Methyl oder Aethyl,
worin R, Methyl oder Aethyl,
R« n-Propyl, sek.-Butyl oder Isobutyl,
R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
η die Zahlen 1, 2 oder 3,
X Sauerstoff oder Schwefel
Y Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor oder Brom bedeuten.
OBJGlNAL INSFECTED
309883/1 443
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R, AethyI,
R„ n-Propyl, sek.-Butyl oder
Isobutyl,
R- Wasserstoff oder Chlor, η die Zahlen 1, 2 oder 3, X Sauerstoff,
Y Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I v/erden nach folgenden an sich
bekannten Methoden hergestellt: D
X
ILO Il
ILO Il
(II)
Hai
Y (III) säuret) indendes Mittel
X | Y | Hal 1 |
o-^C | (R )n |
II R1OHIaI2 |
I ·+ H-C-C I |
(III) | ||
(IV) | I Y |
|||
Hal \ X C RO Il Il Hal^^ |
=V(R3)n | + R2SH (VI) |
||
■ | oder | |||
■f MeSR | ||||
(VIII)
(V)
S0Cl2oderN
PCI,.
(VI)
+ MeSR2 (VII) säurebindendes Mittel
säuret) indendes
Mittel
-V
säurebindendes Mittel
4) VIII + SOCl2 oder
PClr
+ vrahlweise nacheinander und R^SH
(χ) (X1)
säurebindendes Mittel
Hai ο
I U
(R, )n
j säurebindendes
^S V M-i + + al
Y
(XII)
(IX)
Mittel
3 + wahlweise nacheinander
(X)
(XI)
säurebindendes
Mittel
Mittel
ORIGINAL INSPECTS)
2321".:.52
In den Formeln II bis XII haben R , R , R , X, Y, η und Kai
die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere für Natrium oder Kalium, Ammonium oder
(C1-C^-Alkyl),ammonium.
Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B.
Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie
Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali-, Erdalkalimetallen.
Die Verfahren 1 bis 5 v/erden bei einer Reaktionstemperatu.r
zwischen -10- 1000C, insbesondere zwischen 20-80°C, bei normalem oder
erhöhtem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether
und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dirnethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte
Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform,
Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; Sulfoxyde wie Dimethyl sulfoxyd; Ketone wie Aceton, Methylethylketon.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV, VIII, IX und XII
sind teilweise bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt
werden.
3 0 9 8 3 3 / U U 3
ORIGINAL INSPECTED
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von
verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen .
Insbesondere besitzen die Verbindungen der Formel I insektizide und akarizide Eigenschaften und können
gegen alle Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern
der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z.B. gegen Insekten der Familien: Tettigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae,
Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae,
Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae,
Lymatriidae, Pyralidae, Culicidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae,
sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide öder akarizide Wirkung lässt sich durch
von den Zusatz von anderen, wie z.B./in der deutschen Offenlegungsschrift
2.248.307 auf Seite 6 bis 10 aufgezählten Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern
und an gegebene Umstände anpassen.
Ausserdem wirken die neuen Verbindungen der Formel I gegen pflanzenparasitäre Nematoden.
CIBA-GEIGYAG " _ g _
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen
eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe
können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen
oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln.
Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu-Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen,
Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher
Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind
"cattle dips" , d.h. Viehbä'der, und "spray races" , d.h.
Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an
sich b.ekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten
Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln.
Die Wirkstoffe können in den, in der deutschen.Offenlegungsschrift
2.248.307 auf den Seiten 12 bis 18 beschriebenen Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet
werden.
Unter Rühren wird in eine Suspension von 6,25 g NaH (5O#ige OeI
Suspension) in 150 ml Tetrahydrofuran 30,0 g O-Aethyl-S-propylchlordithiophosphat
zugetropft. Danach werden unter Rühren während 1 1/2 Stunden bei. 25-30°C 30,7 g 2-Chlor-2!,4'-dichloracetophenon zugetropft.
Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 40-45 C gerührt. Nach der vorsichtigen Zerstörung des
überschüssigen Natriumhydrids mit 20 ml abs. Aethylalhohol wird mit 400 ml Wasser verdünnt, der Wirkstoff mit Benzol extrahiert und die
Benzollösung mit Wasser gewaschen. Das Benzol wird nach dem Trocknen mit Na2SO. abdestilliert.
Man erhält die Verbindung der Formel
Man erhält die Verbindung der Formel
S CHCl 0±
mit einem Siedepunkt von 152°c/0,06 Torr als hellgelbes OeI.
309883/ 1 443
ORIGINAL INSPECTED
233:Ιπ2
Auf analoge Welse werden auch folgende Verbindungen hergestellt
O CCl9 Cl
Ci0H1-O Il II
Cl
Sdp.: 130°C/0,Ö01 Torr
O CCl
n^5 : 1,5505
0 CHCl
(n)C
Sdp.: 15O°C/O,O2 Torr
S CCl0 Cl
C.
Cl
Sdp.: 140°C/0,001 Torr
: 1,5400
309883/ 1U3
: 1,5767
OCH-
OCH.
: 1,5073
ηψ : 1,5130
CCl,
n^5 : 1,5278
Cn)C3H7S
25 : 1,5317
ORIGINAL INSPECTED
O CCl,
CXO
V .^-OCH,
: 1,5446
CCl,
: 1,5332
CCl,
1,553
S CCl9 Cl
Il Il <-
>-0CH,
Cl
1,5162
0 CCl0 Br
JoHc0 Il Il d y«=<
1,5281
ORiGiNAL INSPECTED
(n)C,H„S·
OCH,
OCH.
OCH.
O CHCl
C2H5O I
Cn)C3H7S^
Cn)C3H7S^
Cl
CHCl
Cn)C5H7S
Cl
: 1,552
*5: 1,550
1,5545
1,4687
1,5588
3GH883/1443
ORIGINAL INSPECTED
Cn)C3H7S
OCIL
S CHCl Br
CJL-O Il II
OCH,
η?;5 : 1,5651
: 1,5668
0 CHCl
>-0CH, Ti^5 : 1,5529
S CHCl
Cl iip5 : 1,5718
0 CHCl
O CHCl O II Il
Sdp. 150°C/0,001 Torr
30980 3/ 1 A4 3
S CHCl
: 1,5642
(Xi)C-H7O I
up3 : 1,5438
0 CHCl
Sdp. 15O°C/O,O2 Torr
η" : 1,5482
O CHGl
CoH 2
(n
Cl
2331 162
Sdp'. 152UC/O,O3 Torr
C2H
0 CC1
(H)C3H7S
0 CCl,
C2H,
(n)C
rr
0 Cl
2 /Cl
0
2
(n)C
0 CCl
Cl
P-o-c-<
> 0 CHCl
C H 2 ^
(n)C H
>-Br
0 CHCl
(n)C H
Cl
O CHC C9H^(X II
5 V-o-c
\n τι q/
O CHCl
(H)C5H7S
O CHCl
0 CCl,
CCl,
U)C5H7S'
CH
0 CCl9
Il ^-
Cl
O CHCl
(H)C5H7S
3 0 9 8 S 3 / 1- U I*
C2H,
(sek.)C.Hf
(sek.)C.Hf
O CHCl
0 CHCl
Cl
0 CHCl
0 CCl,
0 CCl,
C2H5On | 0 | CCl0 | |
)C4H9S/ | Il )>P-0 |
||
(sek. | |||
C2H5Ox | 0 | ( CHCl |
|
)C4H9S/ | Il >P-0 |
Il /. ~C~Xv. |
|
(i | |||
0 | CHCl | ||
Cl
309883/ 14 4
ORIGINAL !SUSPECTED
O CCl,
CJLOx Il 2 5
>
Cl
0 CCl
H Ox Il
5 ^
Cl
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen
wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem lO%igen
emulgierbaren Konzentrat) besprUht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im L~-Stadium und
von Heliothis virescens im L^-Stadium und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata)
besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
gute Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis, Heliothis virescens und Leptinotarsa decemlineata.
B) Insektizide Kontakt-Wirkung
Einen Tag vor der Applikation wurden in Topfen angezogene Puffbohnen (Vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen
(Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen
besetzten Blätter mit einer SpritzbrUhe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25%igen
wettable powder).
Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis-fabae.
Q Π C C Q O / 1 / "
W w ^* O -J Or ι -v ' ν.*
Wirkung fieren Chilo suppressalis <
Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen,
verpflanzt und fzu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen.,
Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L, ; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in
Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare)
in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen
Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.
Wirkung gegen Zecken ·
A) Rhipicephalus bursa
In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw.
50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus
einer Verdlinnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem
genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen
werden konnte.
309883/1443
- .22 -
233216?
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen
und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test
gute Wirkung.gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.
B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A
wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen
Test gute Wirkung gegen sensible Larven von Boophilus microplus ■ ■
309883/ 1U3
Phaseolus vulga^.- (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem
Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstuck
aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem
Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach
zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und
das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen
bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus
urticae. .
3 0 9 8 8 3 / 1 Λ 4 3
ORIGINAL INSPECTSD
Claims (3)
- •τ ι ■". ■"■ -ι ^ οzoo.: ■ ο ζPatentansprücheVerbindungen der Formel Hal Yworin R-, C,-C-j-Alkyl, R2 C3-C5-Alkyl,R„ gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, η die Zahlen 1, 2 oder 3, X Sauerstoff oder Schwefel, Y Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor oder Brom bedeuten.3 G 8 £ e 3 /'■:.."ORIGINAL INSPECTED
- 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R-, Methyl oder Aethyl, R„ n-Propyl, sek.-Butyl oder Isobutyl,} '· ■ Ro Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oderMethoxy,η die Zahlen 1, 2 oder 3, X Sauerstoff oder SchwefelY Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor oder Brom bedeuten.
- 3. Verbindungen gemMss Anspruch 2, worin R-, Aethyl, .R2 n-Propyl, sek.-Butyl oder Isobutyl,R-i Wasserstoff oder Chlor,η die Zahlen 1, 2 oder 3,X Sauerstoff,Y Wasserstoff oder Chlor undHai Chlor bedeuten.309883/1443ORIGINAL INSPECTED2 J .:.-: ο4. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(2,4-dichlorphenyl)~2,2-dichlorvinyl]-dithiophosphat gemäss Anspruch 3.5. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(2,4,5-trichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.6. 0-Aethyl-S-n-propyl~0-[l-(2,4,5-trichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-dithiophosphat gemäss Anspruch 3.7. O-Aethyl-S-n-propyl-0-[1-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-2,2-dichlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 2.8. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(2,4-dichlor-phenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.9. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(2,5-dichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.10. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(4-chlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.11. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(l-phenyl-2-chlorvinyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.12. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-0-(l-phenyl-2-chlorvinyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.13. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-0-[l-(4-chlor-phenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.14. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-0-[l-(2,4-dichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.309883/1Λ43 OBJGrNAL INSPECTED15. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-O- (1 -phenyl-2,2-dichlorvinyl)· thiolphosphat gemäss Anspruch16. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-0-[1- (4-chlorphenyl)-2,2-dichlorvinyl]-w.-'.olphosphat gemäss Anspruch17. O-Aethyl-S-sek.-butyl-0-[l-(2,4-dichlorphenyl)-2,2-dichlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch18. 0-Aethyl-S-isobutyl-0-[l- (4-chlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch19. 0-Aethyl-S-isobutyl-0-[l-(2,4-dichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss AnspruchFormelVerfahren zur Herstellung der Verbindungen der(RJ3'nL2 l3η X YHalC1-C3-Alkyl,C3-C5-AIk7I,gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, die Zahlen 1, 2 oder 3, Sauerstoff oder Schwefel, Wasserstoff oder Chlor undChlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, 309883/1443ORIGINAL INSPECTEOdass man eine Verbindung der FormelX RO Ilίπmit einer Verbindung der Formelin Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt, worin R.,, R^, Ro, n, X, Y und Hai die oben angegebene Bedeutung haben.21. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der FormelHal\ /LXC , *5 nworxn R1 C1-C3R2 C3-C5-AIlCyI,Ro gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,ο f. c c 0 -j / ■ .η die Zahlen 1, 2 qder 3, X Sauerstoff oder Schwefel, X Wasserstoff oder Chlor und Hal Chlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formelmit einer Verbindung der Formel R2SH in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel MeSR9 umsetzt, worin R1, R9, R0. n, X, Y und Hai die oben angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall, Ammonium oder (C, -C, -Alkyl),,Ammonium steht.22. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Häl\ /Y
R-,309883/1443worin R-, C-, -C--Alkyl,
R2 C3-C5-Alkyl,Ro gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
η die Zahlen 1, 2 oder 3,
X Sauerstoff oder Schwefel, Y Wasserstoff oder Chlor undHai Chlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formelwahlweise nacheinander mit einer Verbindung der Formel R-, OH und einer Verbindung der Formel R^SH in Gegenwart einer säurebindenden Mittel? umsetzt, worin R,, Ro, R^, n, X, Y und Hai die oben angegebene Bedeutung haben.23. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als Wirkstoff eine Verbindung der FormelHal\ /Y
X C
R309883/144 3ORIGINAL hNJSPECTEDRo gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, glt~_^e oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
η die Zahlen 1, 2 oder 3,
X Sauerstoff oder Schwefel, Y Wasserstoff oder Chlor undHai Chlor oder Brom bedeuten und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagsstoffe enthalten.24. Mittel gemäss Anspruch 23, welche als Wirkstoff eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 2 bis 19 ent halten.25. Verwendung von Verbindungen der Formelworin R^ C^-C^Alkyl,
R2 C3-C5-Alkyl,
R~ gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe,gleiche oder verschiedene Chlor, Brom,F^thyl oder Methoxy,η die Zahlen 1, 2 oder 3, X Sauerstoff oder Schwefel, Y Wasserstoff oder Chlor undHai Chlor oder Brom bedeuten, zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.3 0 3 e 8 3 / 1 .- 1. 3
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH960972A CH575210A5 (en) | 1972-06-27 | 1972-06-27 | O-(1-aryl-2-halovinyl) (di)thiophosphates - insecticides acaricides and nematocides |
CH706073 | 1973-05-16 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2332162A1 true DE2332162A1 (de) | 1974-01-17 |
Family
ID=25700665
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE2332162A Pending DE2332162A1 (de) | 1972-06-27 | 1973-06-25 | Neue ester |
Country Status (13)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US3878268A (de) |
JP (1) | JPS4954539A (de) |
AT (1) | AT321033B (de) |
CA (1) | CA1048051A (de) |
DD (1) | DD106255A5 (de) |
DE (1) | DE2332162A1 (de) |
EG (1) | EG11445A (de) |
ES (1) | ES416271A1 (de) |
FR (1) | FR2190831B1 (de) |
GB (1) | GB1426187A (de) |
IL (1) | IL42474A (de) |
IT (1) | IT998174B (de) |
NL (1) | NL7308874A (de) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3969442A (en) * | 1973-03-15 | 1976-07-13 | Ciba-Geigy Corporation | O-(2-Vinylphenyl)-thiolphosphates |
DE2834505A1 (de) * | 1978-08-07 | 1980-02-21 | Basf Ag | Phosphorsaeurederivate |
US4736053A (en) * | 1986-01-22 | 1988-04-05 | Otsuka Kagaku Kabushiki Kaisha | Phosphoric ester derivatives and insecticidal and miticidal compositions containing said derivatives |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1410996A (fr) * | 1963-01-25 | 1965-09-17 | Shell Int Research | Nouveaux composés organophosphorés pesticides |
US3174990A (en) * | 1963-01-25 | 1965-03-23 | Shell Oil Co | O-[2-halo-1-(polyhalophenyl) vinyl] esters of o, o-dialkyl phosphorothioic and oalkyl alkylphosphonothioic acids |
CH435850A (de) * | 1963-06-21 | 1967-05-15 | Ciba Geigy | Verfahren zur Wirkungsverlängerung von Schädlingsbekämpfungsmitteln |
FR2044355A5 (en) * | 1969-05-19 | 1971-02-19 | Aries Robert | Organic disulphide stabilizers for organo - phosphorus compounds |
-
1973
- 1973-06-11 IL IL42474A patent/IL42474A/en unknown
- 1973-06-25 DE DE2332162A patent/DE2332162A1/de active Pending
- 1973-06-26 NL NL7308874A patent/NL7308874A/xx not_active Application Discontinuation
- 1973-06-26 CA CA174,926A patent/CA1048051A/en not_active Expired
- 1973-06-26 IT IT25864/73A patent/IT998174B/it active
- 1973-06-26 AT AT560873A patent/AT321033B/de not_active IP Right Cessation
- 1973-06-26 FR FR7323246A patent/FR2190831B1/fr not_active Expired
- 1973-06-26 DD DD171837A patent/DD106255A5/xx unknown
- 1973-06-26 GB GB3030373A patent/GB1426187A/en not_active Expired
- 1973-06-26 US US373723A patent/US3878268A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-06-26 EG EG244/73A patent/EG11445A/xx active
- 1973-06-26 ES ES416271A patent/ES416271A1/es not_active Expired
- 1973-06-26 US US373825A patent/US3879499A/en not_active Expired - Lifetime
- 1973-06-27 JP JP48072715A patent/JPS4954539A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
NL7308874A (de) | 1974-01-02 |
EG11445A (en) | 1977-04-30 |
ES416271A1 (es) | 1976-06-01 |
GB1426187A (en) | 1976-02-25 |
JPS4954539A (de) | 1974-05-27 |
IL42474A0 (en) | 1973-08-29 |
DD106255A5 (de) | 1974-06-12 |
US3879499A (en) | 1975-04-22 |
FR2190831A1 (de) | 1974-02-01 |
US3878268A (en) | 1975-04-15 |
AT321033B (de) | 1975-03-10 |
IL42474A (en) | 1976-06-30 |
IT998174B (it) | 1976-01-20 |
FR2190831B1 (de) | 1977-08-19 |
CA1048051A (en) | 1979-02-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2360631A1 (de) | 1,2,4-triazolylphosphorsaeure- bzw. phosphonsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2303185C2 (de) | Thiophosphorsäurephenylester, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2332162A1 (de) | Neue ester | |
DE2451588A1 (de) | Derivate des 1,2,4-oxadiazols, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2411809A1 (de) | Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2429747A1 (de) | 1,3,5-triazapenta-1,4-diene, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2331594A1 (de) | Neue diphenylaether | |
DE2422324C2 (de) | Diphenyläther-phosphorverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Schädlingsbekämpfungsmittel | |
DE2344762A1 (de) | Neue ester | |
DE2415747A1 (de) | Thiolphosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2350886A1 (de) | Neue ester | |
DE2354586A1 (de) | Neue ester | |
DE2356453A1 (de) | Alkylendithiophosphorsaeureester, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2439663A1 (de) | Diphenylaetherphosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
CH575717A5 (en) | S-Arylthioalkyl-O,S-dialkyl dithiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal, nematocidal activity, etc. | |
DE2755481A1 (de) | Phenyl-diformamidine und ihre salze mit anorganischen und organischen saeuren, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung in der schaedlingsbekaempfung | |
DE2405190A1 (de) | S-diphenylmethyl-dithiophosphate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
DE2352142A1 (de) | Neue ester | |
CH578304A5 (en) | S-(1-benzotriazolyl) dithiophosphates - with insecticidal, acaricidal, fungicidal and nematocidal activity | |
CH572308A5 (en) | Pesticidal phosphorothiolates and-thiolothionates - O-(m)ethyl-5-propyl or butyl-O-substd phenyl-phosphorothiolates and-thiolothionates are insecticides, acaracides and fungicides | |
DE2430758A1 (de) | Oxadiazolylverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur schaedlingsbekaempfung | |
CH571308A5 (en) | Biocidal triazolyl dithio phosphates - prepd from dithio phosphoric acid halides and 3-hydroxy triazoles | |
CH623992A5 (en) | A pesticide | |
CH570765A5 (en) | Pyridyl (di)thiophosphates prepn - with biocidal activity | |
DE2352141A1 (de) | Neue ester |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
OHA | Expiration of time for request for examination |