DE2332162A1 - Neue ester - Google Patents

Neue ester

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DE2332162A1
DE2332162A1 DE2332162A DE2332162A DE2332162A1 DE 2332162 A1 DE2332162 A1 DE 2332162A1 DE 2332162 A DE2332162 A DE 2332162A DE 2332162 A DE2332162 A DE 2332162A DE 2332162 A1 DE2332162 A1 DE 2332162A1
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DE
Germany
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chlorine
ethyl
bromine
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chlorovinyl
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Pending
Application number
DE2332162A
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English (en)
Inventor
Ernst Dr Beriger
Jozef Dr Drabek
Alexis A Dr Oswald
Paul L Dr Valint
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Novartis AG
Original Assignee
Ciba Geigy AG
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Publication date
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Publication of DE2332162A1 publication Critical patent/DE2332162A1/de
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
    • C07F9/09—Esters of phosphoric acids
    • C07F9/113—Esters of phosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/14—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing aromatic radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02—Phosphorus compounds
    • C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
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    • C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols

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Description

CIBA-GEIGYAG, CH-4002 Basel
QBA-GEiGT
Dr. F. Zumsiein sen. - Dr. E. Aaemann 2332162
Dr. R. Ko«nic;3hergar - Dipl. Phys. R. Holzbauer .
Dr. F. Zumstein jun. Patentanwälte'* - 8 München 2, Bräuhausstraß· 4/III
Case 5-8254/1+2/= Deutschland
Neue Ester
Die vorliegende Erfindung betrifft 0-1-Phenyl-2-halogenvinyl-thio resp. dithiophosphorsäureester, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung in der Schädlingsbekämpfung.
Die Verbindungen haben die Formel
(D
309883/U43
worin R, C,-C3-Alkyl,
R2 C3-C5-Alkyl,
R~ getnäss η ein oder mehrere Wasserstoffe,
gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
η die Zahlen 1, 2 oder 3,
X Sauerstoff oder Schwefel,
Y Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor oder Brom bedeuten.
Die bei R-. und R„ stehenden Alkyl-Gruppen können geradkettig oder verzweigt sein.
Beispiele solcher Gruppen sind u.a.: Methyl, Aethyl, n-Propyl, η-Butyl, i-, sek.-, tert.-Butyl, n-Pentyl, i-Pentyl, tert.-Pentyl.
Wegen ihrer Wirkung bevorzugt sind Verbindungen der Formel I,
worin R, Methyl oder Aethyl,
R« n-Propyl, sek.-Butyl oder Isobutyl, R3 Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
η die Zahlen 1, 2 oder 3,
X Sauerstoff oder Schwefel
Y Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor oder Brom bedeuten.
OBJGlNAL INSFECTED
309883/1 443
Besonders bevorzugt sind die Verbindungen der Formel I, worin R, AethyI,
R„ n-Propyl, sek.-Butyl oder Isobutyl,
R- Wasserstoff oder Chlor, η die Zahlen 1, 2 oder 3, X Sauerstoff,
Y Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor bedeuten.
Die Verbindungen der Formel I v/erden nach folgenden an sich
bekannten Methoden hergestellt: D
X
ILO Il
(II)
Hai
Y (III) säuret) indendes Mittel
X Y Hal
1		 o-^C (R )n
II
R1OHIaI2 		I
·+ H-C-C
I		 (III)
(IV) I
Y
Hal
\
X C
RO Il Il
Hal^^		 =V(R3)n + R2SH
(VI)
■ oder
■f MeSR
(VIII)
(V)
S0Cl2oderN PCI,.
(VI)
+ MeSR2 (VII) säurebindendes Mittel
säuret) indendes
Mittel
-V
säurebindendes Mittel
4) VIII + SOCl2 oder
PClr
+ vrahlweise nacheinander und R^SH
(χ) (X1)
säurebindendes Mittel
Hai ο
I U
(R, )n
j säurebindendes
^S V M-i + + al Y
(XII)
(IX)
Mittel
3 + wahlweise nacheinander
(X)
(XI)
säurebindendes
Mittel
ORIGINAL INSPECTS)
2321".:.52
In den Formeln II bis XII haben R , R , R , X, Y, η und Kai die für die Formel I angegebene Bedeutung und Me steht für ein Alkalimetall, insbesondere für Natrium oder Kalium, Ammonium oder (C1-C^-Alkyl),ammonium.
Als säurebindende Mittel kommen in Frage: tertiäre Amine, z.B. Trialkylamine, Pyridin, Dialkylaniline; anorganische Basen, wie Hydroxide; Karbonate und Bikarbonate von Alkali-, Erdalkalimetallen.
Die Verfahren 1 bis 5 v/erden bei einer Reaktionstemperatu.r zwischen -10- 1000C, insbesondere zwischen 20-80°C, bei normalem oder erhöhtem Druck und in Lösungs- oder Verdünnungsmitteln durchgeführt.
Als Lösungs- oder Verdünnungsmittel eignen sich z.B. Aether und ätherartige Verbindungen, wie Diäthyläther, Dipropyläther, Dioxan, Dirnethoxyäthan, Tetrahydrofuran; Amide wie N,N-di-alkylierte Carbonsäureamide; aliphatische, aromatische sowie halogenierte Kohlenwasserstoffe, insbesondere Benzol, Toluol, Xylole, Chloroform, Chlorbenzol; Nitrile wie Acetonitrile; Sulfoxyde wie Dimethyl sulfoxyd; Ketone wie Aceton, Methylethylketon.
Die Ausgangsstoffe der Formeln II, III, IV, VIII, IX und XII
sind teilweise bekannt oder können analog bekannten Methoden hergestellt werden.
3 0 9 8 3 3 / U U 3
ORIGINAL INSPECTED
Die Verbindungen der Formel I weisen eine breite biozide Wirkung auf und eignen sich daher zur Bekämpfung von verschiedenartigen pflanzlichen und tierischen Schädlingen .
Insbesondere besitzen die Verbindungen der Formel I insektizide und akarizide Eigenschaften und können gegen alle Entwicklungsstadien wie z.B. Eier, Larven, Puppen, Nymphen und Adulte von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina eingesetzt werden, wie z.B. gegen Insekten der Familien: Tettigonidae, Gryllidae, Gryllotalpidae, Blattidae, Reduviidae, Phyrrhocoridae, Cimicidae, Delphacidae, Aphididae, Diaspididae, Pseudococcidae, Scarabaeidae, Dermestidae, Coccinellidae, Tenebrionidae, Chrysomelidae, Bruchidae, Tineidae, Noctuidae, Lymatriidae, Pyralidae, Culicidae, Tripulidae, Stomoxydae, Trypetidae, Muscidae, Calliphoridae und Pulicidae, sowie Akariden der Familien: Ixodidae, Argasidae, Tetranychidae und Dermanyssidae.
Die insektizide öder akarizide Wirkung lässt sich durch
von den Zusatz von anderen, wie z.B./in der deutschen Offenlegungsschrift 2.248.307 auf Seite 6 bis 10 aufgezählten Insektiziden und/oder Akariziden wesentlich verbreitern und an gegebene Umstände anpassen.
Ausserdem wirken die neuen Verbindungen der Formel I gegen pflanzenparasitäre Nematoden.
CIBA-GEIGYAG " _ g _
Die Verbindungen der Formel I können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen wie z.B. natürlichen oder regenerierten Stoffen, Lösungs-, Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Binde- und/oder Düngemitteln. Zur Applikation können die Verbindungen der Formel I zu-Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehören, verarbeitet werden. Ferner sind "cattle dips" , d.h. Viehbä'der, und "spray races" , d.h. Sprühgänge, in denen wässerige Zubereitungen verwendet werden, zu erwähnen.
Die Herstellung erfindungsgemässer Mittel erfolgt in an sich b.ekannter Weise durch inniges Vermischen und/oder Vermählen von Wirkstoffen der Formel I mit den geeigneten Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Zusatz von gegenüber den Wirkstoffen inerten Dispergier- oder Lösungsmitteln. Die Wirkstoffe können in den, in der deutschen.Offenlegungsschrift 2.248.307 auf den Seiten 12 bis 18 beschriebenen Aufarbeitungsformen vorliegen und angewendet werden.
Beispiel 1
Unter Rühren wird in eine Suspension von 6,25 g NaH (5O#ige OeI Suspension) in 150 ml Tetrahydrofuran 30,0 g O-Aethyl-S-propylchlordithiophosphat zugetropft. Danach werden unter Rühren während 1 1/2 Stunden bei. 25-30°C 30,7 g 2-Chlor-2!,4'-dichloracetophenon zugetropft. Das Reaktionsgemisch wird 3 Stunden bei Raumtemperatur und 1 Stunde bei 40-45 C gerührt. Nach der vorsichtigen Zerstörung des überschüssigen Natriumhydrids mit 20 ml abs. Aethylalhohol wird mit 400 ml Wasser verdünnt, der Wirkstoff mit Benzol extrahiert und die Benzollösung mit Wasser gewaschen. Das Benzol wird nach dem Trocknen mit Na2SO. abdestilliert.
Man erhält die Verbindung der Formel
S CHCl 0±
mit einem Siedepunkt von 152°c/0,06 Torr als hellgelbes OeI.
309883/ 1 443
ORIGINAL INSPECTED
233:Ιπ2
Auf analoge Welse werden auch folgende Verbindungen hergestellt
O CCl9 Cl
Ci0H1-O Il II
Cl
Sdp.: 130°C/0,Ö01 Torr
O CCl
n^5 : 1,5505
0 CHCl
(n)C
Sdp.: 15O°C/O,O2 Torr
S CCl0 Cl
C.
Cl
Sdp.: 140°C/0,001 Torr
: 1,5400
309883/ 1U3
ORIGINAL INSPECTED
: 1,5767
OCH-
OCH.
: 1,5073
ηψ : 1,5130
CCl,
n^5 : 1,5278
Cn)C3H7S
25 : 1,5317
ORIGINAL INSPECTED
O CCl,
CXO
V .^-OCH,
: 1,5446
CCl,
: 1,5332
CCl,
1,553
S CCl9 Cl
Il Il <-
>-0CH,
Cl
1,5162
0 CCl0 Br
JoHc0 Il Il d y«=<
1,5281
ORiGiNAL INSPECTED
(n)C,H„S·
OCH,
OCH.
OCH.
O CHCl
C2H5O I
Cn)C3H7S^
Cl
CHCl
Cn)C5H7S
Cl
: 1,552
*5: 1,550
1,5545
1,4687
1,5588
3GH883/1443
ORIGINAL INSPECTED
Cn)C3H7S
OCIL
S CHCl Br
CJL-O Il II
OCH,
η?;5 : 1,5651
: 1,5668
0 CHCl
>-0CH, Ti^5 : 1,5529
S CHCl
Cl iip5 : 1,5718
0 CHCl
Sdp. 155°C/O,O5 Torr
O CHCl O II Il
Sdp. 150°C/0,001 Torr
30980 3/ 1 A4 3
S CHCl
: 1,5642
(Xi)C-H7O I
up3 : 1,5438
0 CHCl
Sdp. 15O°C/O,O2 Torr
η" : 1,5482
O CHGl
CoH 2
(n
Cl
2331 162
Sdp'. 152UC/O,O3 Torr
C2H
0 CC1
(H)C3H7S
0 CCl,
C2H,
(n)C
rr
0 Cl
2 /Cl
0 2
(n)C
0 CCl
Cl
P-o-c-< > 0 CHCl
C H 2 ^
(n)C H
>-Br
0 CHCl
(n)C H
OFHGINAL INSPECTED
Cl
O CHC C9H^(X II
5 V-o-c
\n τι q/
O CHCl
(H)C5H7S
O CHCl
0 CCl,
CCl,
U)C5H7S'
CH
0 CCl9
Il ^-
Cl
O CHCl
(H)C5H7S
3 0 9 8 S 3 / 1- U I*
ORIGINAL INSPECTED
C2H,
(sek.)C.Hf
O CHCl
0 CHCl
Cl
0 CHCl
0 CCl,
0 CCl,
C2H5On 0 CCl0
)C4H9S/ Il
)>P-0
(sek.
C2H5Ox 0 (
CHCl
)C4H9S/ Il
>P-0		 Il /.
~C~Xv.
(i
0 CHCl
Cl
309883/ 14 4
ORIGINAL !SUSPECTED
O CCl,
CJLOx Il 2 5 >
Cl
0 CCl
H Ox Il
5 ^
Cl
Beispiel 2
A) Insektizide Frassgift-Wirkung
Tabak- und Kartoffelstauden wurden mit einer 0,05%igen wässrigen Wirkstoffemulsion (erhalten aus einem lO%igen emulgierbaren Konzentrat) besprUht.
Nach dem Antrocknen des Belages wurden die Tabakpflanzen mit Raupen von Spodoptera littoralis im L~-Stadium und von Heliothis virescens im L^-Stadium und die Kartoffelstauden mit Kartoffelkäfer-Larven (Leptinotarsa decemlineata) besetzt. Der Versuch wurde bei 24°C und 60% relativer Luftfeuchtigkeit durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Frassgift-Wirkung gegen Spodoptera littoralis, Heliothis virescens und Leptinotarsa decemlineata.
B) Insektizide Kontakt-Wirkung
Einen Tag vor der Applikation wurden in Topfen angezogene Puffbohnen (Vicia faba) mit ca. 200 Blattläusen (Aphis fabae) pro Pflanze infiziert. Die Applikation erfolgte mittels Druckluftspritze auf die mit Läusen besetzten Blätter mit einer SpritzbrUhe in einer Konzentration von 1000 ppm (hergestellt aus einem 25%igen wettable powder).
Die Bonitierung erfolgte 24 Stunden nach der Applikation. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Kontakt-Wirkung gegen Aphis-fabae.
Q Π C C Q O / 1 / "
W w ^* O -J Or ι -v ' ν.*
Beispiel 3
Wirkung fieren Chilo suppressalis < Je 6 Reispflanzen der Sorte Caloro wurden in Plastiktöpfen, die einen oberen Durchmesser von 17 cm aufwiesen, verpflanzt und fzu einer Höhe von ca. 60 cm aufgezogen., Die Infestation mit Chilo suppressalis Larven (L, ; 3-4 mm lang) erfolgte 2 Tage nach der Wirkstoffzugabe in Granulatform (Aufwandmenge 8 kg Aktivsubstanz pro Hektare) in das Paddy-Wasser. Die Auswertung auf insektizide Wirkung erfolgte 10 Tage nach der Zugabe des Granulates. Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen Chilo suppressalis.
Beispiel 4
Wirkung gegen Zecken ·
A) Rhipicephalus bursa
In zwei Versuchsreihen wurden je 5 adulte Zecken bzw. 50 Zeckenlarven in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässrigen Emulsion aus einer Verdlinnungsreihe mit je 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wurde dann mit einem genormten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen werden konnte.
309883/1443
- .22 -
233216?
Die Auswertung erfolgte bei den Adulten nach 2 Wochen und bei den Larven nach 2 Tagen. Für jeden Versuch wurden 2 Wiederholungen durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung.gegen Adulte und Larven von Rhipicephalus bursa.
B) Boophilus microplus (Larven) Mit einer analogen VerdUnnungsreihe wie beim Test A wurden mit je 20 OP-sensiblen Larven Versuche durchgeführt.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten im obigen Test gute Wirkung gegen sensible Larven von Boophilus microplus ■ ■
309883/ 1U3
Beispiel 5 Wirkung Regen Spinnmilben
Phaseolus vulga^.- (Buschbohnen) wurden 12 Stunden vor dem Test auf akarizide Wirkung mit einem infestierten Blattstuck aus einer Massenzucht von Tetranychus urticae belegt. Die Übergelaufenen beweglichen Stadien wurden aus einem Chromatographiezerstäuber mit den emulgierten Testpräparaten bestäubt, dass kein Ablaufen der Spritzbrühe eintrat. Nach zwei bis 7 Tagen wurden Larven, Adulte und Eier unter dem Binokular auf lebende und tote Individuen ausgewertet und das Ergebnis in Prozenten ausgedruckt. Während der "Haltezeit" standen die behandelten Pflanzen in Gewächshauskabinen bei 25°C.
Die Verbindungen gemäss Beispiel 1 zeigten gute Wirkung im obigen Test gegen Eier, Larven und Adulte von Tetranychus urticae. .
3 0 9 8 8 3 / 1 Λ 4 3
ORIGINAL INSPECTSD

Claims (3)

  1. •τ ι ■". ■"■ -ι ^ ο
    zoo.: ■ ο ζ
    Patentansprüche
    Verbindungen der Formel Hal Y
    worin R-, C,-C-j-Alkyl, R2 C3-C5-Alkyl,
    R„ gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, η die Zahlen 1, 2 oder 3, X Sauerstoff oder Schwefel, Y Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor oder Brom bedeuten.
    3 G 8 £ e 3 /'■:.."
    ORIGINAL INSPECTED
  2. 2. Verbindungen gemäss Anspruch 1, worin R-, Methyl oder Aethyl, R„ n-Propyl, sek.-Butyl oder Isobutyl,
    } '· ■ Ro Wasserstoff, Chlor, Brom, Methyl oder
    Methoxy,
    η die Zahlen 1, 2 oder 3, X Sauerstoff oder Schwefel
    Y Wasserstoff oder Chlor und Hai Chlor oder Brom bedeuten.
  3. 3. Verbindungen gemMss Anspruch 2, worin R-, Aethyl, .
    R2 n-Propyl, sek.-Butyl oder Isobutyl,
    R-i Wasserstoff oder Chlor,
    η die Zahlen 1, 2 oder 3,
    X Sauerstoff,
    Y Wasserstoff oder Chlor und
    Hai Chlor bedeuten.
    309883/1443
    ORIGINAL INSPECTED
    2 J .:.-: ο
    4. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(2,4-dichlorphenyl)~2,2-dichlorvinyl]-dithiophosphat gemäss Anspruch 3.
    5. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(2,4,5-trichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
    6. 0-Aethyl-S-n-propyl~0-[l-(2,4,5-trichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-dithiophosphat gemäss Anspruch 3.
    7. O-Aethyl-S-n-propyl-0-[1-(2-methyl-4-chlor-phenyl)-2,2-dichlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 2.
    8. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(2,4-dichlor-phenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
    9. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(2,5-dichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
    10. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-[l-(4-chlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
    11. 0-Aethyl-S-n-propyl-0-(l-phenyl-2-chlorvinyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
    12. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-0-(l-phenyl-2-chlorvinyl)-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
    13. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-0-[l-(4-chlor-phenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
    14. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-0-[l-(2,4-dichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch 3.
    309883/1Λ43 OBJGrNAL INSPECTED
    15. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-O- (1 -phenyl-2,2-dichlorvinyl)· thiolphosphat gemäss Anspruch
    16. 0-Aethyl-S-sek.-butyl-0-[1- (4-chlorphenyl)-2,2-dichlorvinyl]-w.-'.olphosphat gemäss Anspruch
    17. O-Aethyl-S-sek.-butyl-0-[l-(2,4-dichlorphenyl)-2,2-dichlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch
    18. 0-Aethyl-S-isobutyl-0-[l- (4-chlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch
    19. 0-Aethyl-S-isobutyl-0-[l-(2,4-dichlorphenyl)-2-chlorvinyl]-thiolphosphat gemäss Anspruch
    Formel
    Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der
    (RJ
    3'n
    L2 l3
    η X Y
    Hal
    C1-C3-Alkyl,
    C3-C5-AIk7I,
    gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy, die Zahlen 1, 2 oder 3, Sauerstoff oder Schwefel, Wasserstoff oder Chlor und
    Chlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, 309883/1443
    ORIGINAL INSPECTEO
    dass man eine Verbindung der Formel
    X RO Il
    ίπ
    mit einer Verbindung der Formel
    in Gegenwart eines säurebindenden Mittels umsetzt, worin R.,, R^, Ro, n, X, Y und Hai die oben angegebene Bedeutung haben.
    21. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen der Formel
    Hal\ /L
    XC , *
    5 n
    worxn R1 C1-C3
    R2 C3-C5-AIlCyI,
    Ro gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
    ο f. c c 0 -j / ■ .
    η die Zahlen 1, 2 qder 3, X Sauerstoff oder Schwefel, X Wasserstoff oder Chlor und Hal Chlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    mit einer Verbindung der Formel R2SH in Gegenwart eines säurebindenden Mittels oder mit einer Verbindung der Formel MeSR9 umsetzt, worin R1, R9, R0. n, X, Y und Hai die oben angegebene Bedeutung haben und Me für ein Alkalimetall, Ammonium oder (C, -C, -Alkyl),,Ammonium steht.
    22. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel Häl\ /Y
    R-,
    309883/1443
    worin R-, C-, -C--Alkyl,
    R2 C3-C5-Alkyl,
    Ro gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, gleiche oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
    η die Zahlen 1, 2 oder 3,
    X Sauerstoff oder Schwefel, Y Wasserstoff oder Chlor und
    Hai Chlor oder Brom bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
    wahlweise nacheinander mit einer Verbindung der Formel R-, OH und einer Verbindung der Formel R^SH in Gegenwart einer säurebindenden Mittel? umsetzt, worin R,, Ro, R^, n, X, Y und Hai die oben angegebene Bedeutung haben.
    23. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als Wirkstoff eine Verbindung der Formel
    Hal\ /Y
    X C
    R
    309883/144 3
    ORIGINAL hNJSPECTED
    Ro gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe, glt~_^e oder verschiedene Chlor, Brom, Methyl oder Methoxy,
    η die Zahlen 1, 2 oder 3,
    X Sauerstoff oder Schwefel, Y Wasserstoff oder Chlor und
    Hai Chlor oder Brom bedeuten und geeignete Träger und/oder andere Zuschlagsstoffe enthalten.
    24. Mittel gemäss Anspruch 23, welche als Wirkstoff eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 2 bis 19 ent halten.
    25. Verwendung von Verbindungen der Formel
    worin R^ C^-C^Alkyl,
    R2 C3-C5-Alkyl,
    R~ gemäss η ein oder mehrere Wasserstoffe,
    gleiche oder verschiedene Chlor, Brom,
    F^thyl oder Methoxy,
    η die Zahlen 1, 2 oder 3, X Sauerstoff oder Schwefel, Y Wasserstoff oder Chlor und
    Hai Chlor oder Brom bedeuten, zur Bekämpfung von Insekten und Vertretern der Ordnung Akarina.
    3 0 3 e 8 3 / 1 .- 1. 3
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