DE233118C - - Google Patents
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C37/00—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
- C07C37/62—Preparation of compounds having hydroxy or O-metal groups bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring by introduction of halogen; by substitution of halogen atoms by other halogen atoms
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
aus m- und p-Kresol.
p-Chlor-m-kresol (CH3 : OH,:.Cl = ι : 3 : ty..
in gewissen Stoffen gelöst, hat sich als ein Antiseptikum erwiesen, das allen änderen
Phenolen in betreff der desinfektorischen Wirkung weit überlegen ist (Centr. f. Bakt. Bd. 44
[1909] Refer. Nr. 23, S. 714 bis 717). Es ist
daher von großer technischer Bedeutung, ein Verfahren zu besitzen, um diese Verbindung
möglichst glatt und aus möglichst billigen Ausgangsstoffen herzustellen. Bei der Herstellung
von p-Chlor-m-kresol aus reinem m-Kresol entstehen außer der gewünschten
Verbindung verschiedene Isomere oder höher chlorierte Produkte, auch öliger Natur, die
das vollständige Auskristallisieren des p-Chlorm-kresols
vom F. 66° hindern, wodurch die Ausbeute wesentlich vermindert wird. Verwendet
man aber an Stelle von m-Kresol das technische Gemisch von m- und p-Kresol, so entsteht außer den Isomeren noch o-Chlorp-kresol,
und zwar in solchen Mengen, daß eine Abscheidung des p-Chlor-m-kresols vom
F. 66° überhaupt nicht mehr erfolgt.
Es hat sich nun herausgestellt, daß man p-Chlor-m-Kresol von den Isomeren und dem
gleichzeitig entstehenden 0- Chlor -p-kresol (C H3: O H : Cl — 1 : 4 : 5) trennen kann, wenn
man das chlorierte m-Kresol bzw. das chlorierte Rohkresol sulfuriert. Während p-Chlorm-kresol
in die Sulfosäure übergeführt wird, bleibt auffallenderweise o-Chlor-p-kresol unverändert
und kann dadurch leicht abgeschie-35
40
den werden. Von den Isomeren und höher chlorierten Produkten kann dann das p-Chlorm-kresol
vom F. 66° in Form seiner Sulfosäure dadurch leicht getrennt werden, daß die gewünschte Sulfosäure besonders schwer
lösliche Salze bildet. Ebenso geschieht die Trennung des p-Chlor-m-kresols
(C H3: OH :Cl= 1:3: 6)
von den Isomeren aus dem durch Chlorierung von reinem m-Kresol erhältlichen Reaktionsgemisch mit Hilfe der Sulfosäuren vorteilhaft
auf Grund der verschiedenen Löslichkeit von deren Natriumsalzen.
Die Abspaltung der Sulfogruppe aus der Sulfosäure bzw. deren Salzen geschieht nach
bekannten Methoden, z. B. durch Erhitzen mit starken Säuren. p-Chlor-m-kresol, durch
Chlorierung von m-Kresol mit Sulfurylchlorid erhalten (vgl. Gazz. chim. ital. 28,1 [1898], S. 213),
ist identisch mit dem Chlor-m-kresol, nach
dem Verfahren der Patentschrift 90847, Kl. 12,
hergestellt. Beide Produkte schmelzen in reinem Zustande bei 66°.
i. 100 g Rohkresol (etwa 60 Prozent m-Kresol
enthaltend) werden mit 120 g Sulfurylchlorid chloriert. Das von den Gasen (Salzsäure
und schweflige Säure) befreite Reaktionsprodukt wird mit der zweifachen Menge konzentrierter
Schwefelsäure 4 Stunden auf 100 °
ί> H .r» -r>*.
erhitzt. Das Sulfurierungsgemisch wird in
5 1 Wasser gegossen und nach Abscheidung des unsulfurierten Öls, dessen Menge etwa
15 g beträgt, mit 2x/2 1 konzentrierter Koch-Salzlösung
versetzt, wodurch sich das Natriumsalz der p-Chlor-m-kresolsulfosäure abscheidet.
Das mit Wasser, gegebenenfalls auch mit wäßrigem Alkohol, ausgewaschene Natriumsalz
wird mit der sechsfachen Menge Schwefelsäure 3:1 bei etwa 140 ° erhitzt, wobei die
Abspaltung der Sulfogruppe erfolgt, sobald die Temperatur erreicht wird. Die Zeitdauer
richtet sich nach der Menge des angewandten Natriumsalzes. Das mit Wasserdämpfen übergetriebene
p-Chlor-m-kresol ist nach dem Umkristallisieren aus Ligroin völlig rein. Man
erhält mindestens 60 Teile reines p-Chlorm-kresol. Da die Sulfosäure des p-Chlorm-kresols
vom F. 66° durch Eingießen des Sulfurierungsproduktes in wenig Wasser leicht kristallisiert erhalten werden kann, ist es
auch möglich, durch Reinigung und Zersetzung der freien Sulfosäure zu reinem p-Chlorm-kresol
zu gelangen.
2. 60 Teile reines m-Kresol werden mit 72 Teilen Sulfurylchlorid chloriert. Die Menge
des auskristallisierten Chlor-m-kresols beträgt nach der Reinigung etwa 45 Teile. Es bleiben
30 Teile öl zurück, die mit der doppelten Menge konzentrierter Schwefelsäure 4 Stunden
auf ioo° erhitzt werden. Das in Wasser gegossene Sulfurierungsgemisch wird filtriert und
mit gesättigter Kochsalzlösung versetzt, wodurch sich das Natriumsalz der ρ - Chlorm-kresolsulfosäure
abscheidet. Das durch Wasser gereinigte Natriumsalz wird mit der sechsfachen Menge Schwefelsäure (3 : 1) bei
etwa 140 ° erhitzt, wobei die Abspaltung der Sulfogruppe erfolgt. Man erhält nochmals
ungefähr 21 Teile p-Chlor-m-kresol, so daß die Gesamtmenge mindestens 110 Prozent des
Ausgangsstoffes beträgt.
Claims (1)
- Patent-Anspruch: ·Verfahren zur Herstellung von p-Chlorm-kresol (C H3 : OH : Cl = 1 : 3 : 6) durch Chlorierung von reinem m-Kresol oder einem technischen Gemisch aus m- und p-Kresol, darin bestehend, daß man das Chlorkresolgemisch, gegebenenfalls nach Abscheidung des kristallisierten Anteils, sulfuriert und aus der abgeschiedenen p-Chlor-m-kresolsulfosäure oder einem aus der Säure hergestellten Salz die Sulfogruppe nach bekannten Methoden abspaltet.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE233118C true DE233118C (de) |
Family
ID=493082
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT233118D Active DE233118C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE233118C (de) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5087594A (en) * | 1988-12-24 | 1992-02-11 | Ngk Insulators, Ltd. | Ceramic material for injection molding and method of injection molding using the same |
-
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5087594A (en) * | 1988-12-24 | 1992-02-11 | Ngk Insulators, Ltd. | Ceramic material for injection molding and method of injection molding using the same |
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