DE100703C - - Google Patents
Info
- Publication number
- DE100703C DE100703C DENDAT100703D DE100703DA DE100703C DE 100703 C DE100703 C DE 100703C DE NDAT100703 D DENDAT100703 D DE NDAT100703D DE 100703D A DE100703D A DE 100703DA DE 100703 C DE100703 C DE 100703C
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- naphthoquinone
- acid
- derivatives
- oxy
- ber
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 1,2-Naphthoquinone Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C=CC2=C1 KETQAJRQOHHATG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000000181 1,2-naphthoquinones Chemical class 0.000 description 4
- FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 1,4-Naphthoquinone Chemical class C1=CC=C2C(=O)C=CC(=O)C2=C1 FRASJONUBLZVQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N HCl Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAGVANYWTGRDOU-UHFFFAOYSA-N 1,4-dioxonaphthalene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(S(=O)(=O)O)=CC(=O)C2=C1 IAGVANYWTGRDOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 150000004031 phenylhydrazines Chemical class 0.000 description 1
- ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N potassium Chemical compound [K] ZLMJMSJWJFRBEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011591 potassium Substances 0.000 description 1
- 229910052700 potassium Inorganic materials 0.000 description 1
- 159000000001 potassium salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating Effects 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C46/00—Preparation of quinones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
KAISERLICHES
PATENTAMT.
Es ist bekannt, dafs man ß-Naphtochinonderivate in Derivate des a-Naphtochinons überführen
kann, indem man die ß-Naphtochinonderivate durch Einwirkung von primären Aminen etc. zuerst in Verbindungen vom
Typus des Anilidonaphtochinons überführt und diese Verbindungen mit verdünnten Säuren er-.
hitzt, wobei unter Abspaltung der zur Bildung der Anilidokörper angewendeten Amine die
Derivate des a-Naphtochinons erhalten werden. Derartige Versuche sind ausgeführt worden
von Zincke (Ber. XIV, 1496), Liebermann (Ber. XIV, 1665), Eisbach (Ber. XV, 685),
Lagodzinski &Hardine (Ber. XXVII, 3072), sowie Böniger (Ber. XXVII, 26). Der letztgenannte
Autor hat speciell die Darstellung des ß-Oxy-a-naphtochinons in der Weise ausgeführt,
dafs er die Anilidoverbindung der ß-Naphtochinonsulfosäure mit verdünnten Mineralsäuren
umgelagert und abgespalten hat.
Dieser Weg zur Darstellung von a-Naphtochinon bezw. dessen Derivaten ist infolge der
erforderlichen verschiedenen Operationen ziemlich umständlich. Es wurde nun ein Verfahren
gefunden, welches die Darstellung von ot-Naphtochinonderivaten auf äufserst einfachem
Wege in glatter Weise ermöglicht. Das Neue und Charakteristische dieses Verfahrens besteht
darin, dafs die Darstellung des Anilidoderivates, welche bisher nicht entbehrt werden konnte,
in Wegfall kommt. Es hat sich gezeigt, dafs man ohne diesen die Anwendung höherer
Temperaturen und kostspieliger Agenden erfordernden Umweg die Umwandlung des ß-Naphtochinonderivates direct vornehmen kann,
und zwar durch Behandeln mit concentrirter Schwefelsäure bei mittlerer Temperatur. Dieser
Weg ist höchst einfach und billig und bedeutet daher gegenüber den eingangs angeführten
Verfahren einen erheblichen gewerblichen Fortschritt.
Verwendbare Resultate sind bis jetzt unter Anwendung der in folgenden Beispielen erwähnten
ß-Naphtochinonderivate erhalten worden.
I. 28 kg ß-naphtochinon-a.2-monosulfosaures
Natrium werden bei einer Temperatur von 5 bis io° in 120 kg concentrirte Schwefelsäure
(66° B.) eingetragen. Hierauf läfst man die Temperatur auf 250 steigen und hält sie
unter stetem Umrühren 8 bis 10 Stunden auf dieser Höhe. Man giefst das Reactionsgemisch
auf Eis, wobei sich das ß-Oxy-a-naphtochinon abscheidet, das durch Filtriren von den sauren
Laugen getrennt, ausgewaschen und getrocknet wird. Ein reines Product erhält man durch
nochmaliges Lösen des Rohproductes in Natronlauge und Fällen mit Salzsäure.
II. 39 kg ß-naphtochinon-a2 ßg-disulfosaures
Kalium werden in .gleicher Weise wie im Beipiel I. mit ca. vier bis fünf Theilen concentrirter
Schwefelsäure behandelt. Die Reactionsmasse wird auf Eis gegossen, und die gebildete
leicht lösliche ß-Oxy-a-naphtochinon-ß3-monosulfosäure
wird in der üblichen Weise durch Abkalken etc. in das Kaliumsalz übergeführt,
welches zur Trockne verdampft wird. Die Salze dieser Säure, sowie die Säure selbst sind
in Wasser leicht löslich. Die Säure läfst sich
aus einer concentrirten wässerigen Lösung ihrer Salze durch Zusatz von Mineralsäuren ausscheiden.
Zu ihrer Reindarstellung löst man sie in Wasser und versetzt die concentrate
Lösung in der Hitze mit Alkohol; die Säure scheidet sich alsdann beim Erkalten in feinen
braunrothen Kryslallnadeln ab.
Das ß-Oxy-a-naphtochinon bezw. die ß-Oxya-naphtochinon-ßg-rnonosulfosäure
dient einerseits als Aüsgangsmaterial zur Herstellung weiterer Naphtochinonderivate, andererseits zur
Herstellung von Farbstoffen durch Condensation mit Phenylhydrazinen, Orthodiamidoderivaten
etc.
Claims (1)
- Pa tent-Anspruch:Verfahren zur Darstellung von β - Oxyct-naphtochinon bezw. ß-Oxy-a-naphtochinonß3 - monosulfosäure aus β -Naphtochinon -a2-monosulfosäure bezw. ß-Naphtochinon-a2 ß3-disulfosäure, darin bestehend, dafs man die letztgenannten Verbindungen bei mittlerer Temperatur mit concentrirter Schwefelsäure behandelt.
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE100703C true DE100703C (de) |
Family
ID=371491
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DENDAT100703D Active DE100703C (de) |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE100703C (de) |
-
0
- DE DENDAT100703D patent/DE100703C/de active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE2326784C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Chinoxalin, insbesondere aus nicht gereinigten Rohstoffen | |
DE100703C (de) | ||
DE2624177A1 (de) | Verfahren zur herstellung von m-benzoylhydratropsaeure | |
DE1543807C3 (de) | l-Metfioxy^S-diamino^o-dimethylbenzol, dessen Säureadditonssalze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen | |
DE1543295C3 (de) | N-substituierte Anthranilsäuren, deren Salze, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
DE3022783A1 (de) | Verfahren zur herstellung von 4-acylamido-2-nitro-1-alkoxybenzol-verbindungen | |
DE64859C (de) | Verfahren zur Herstellung einer Mischung von /5-Naphtylamin- und ^-Naphtolsulfosäure | |
DE486772C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 4-Amino-1-oxybenzols | |
DE219830C (de) | ||
DE443585C (de) | Verfahren zur Darstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe | |
DE58363C (de) | Verfahren zur Darstellung von Sulfosäuren des Basler Blau. (2 | |
DE132423C (de) | ||
DE212205C (de) | ||
DE488682C (de) | Verfahren zur Darstellung der N-Oxyaethylderivate des 2-Amino-1-oxybenzols | |
AT147483B (de) | Verfahren zur Darstellung von Verbindungen des N-Methyltetrahydronicotinsäuremethylesters. | |
AT216671B (de) | Verfahren zur Herstellung von Verbindungen verschiedener Penicilline mit Sulfonamiden | |
DE659883C (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Dioxypyrens | |
AT99211B (de) | Verfahren zur Darstellung von o-o-Diazylderivaten des Diphenolisatins und seinen im Phenol- oder Isatinrest substituierten Abkömmlingen. | |
AT157720B (de) | Verfahren zur Herstellung von Glucosiden. | |
DE2433889C2 (de) | Verfahren zur Herstellung reiner allcls-Cyclopentan-1,2,3,4-tetracarbonsäure bzw. ihre Salze | |
AT115777B (de) | Verfahren zur Trennung des herzwirksamen Meerzwiebelglykosids in zwei Komponenten. | |
DE353221C (de) | Verfahren zur Darstellung eines gruenen Pigmentfarbstoffes | |
AT160611B (de) | Verfahren zur Darstellung von Aminobenzolsulfonsäureamidverbindungen. | |
DE632073C (de) | Verfahren zur Herstellung von selenhaltigen organischen Verbindungen | |
DE108761C (de) |