DE2324020A1 - Nicht-terpenoide, das juvenilhormon nachahmende verbindungen und deren verwendung zur insektenbekaempfung - Google Patents

Nicht-terpenoide, das juvenilhormon nachahmende verbindungen und deren verwendung zur insektenbekaempfung

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DE2324020A1
DE2324020A1 DE2324020A DE2324020A DE2324020A1 DE 2324020 A1 DE2324020 A1 DE 2324020A1 DE 2324020 A DE2324020 A DE 2324020A DE 2324020 A DE2324020 A DE 2324020A DE 2324020 A1 DE2324020 A1 DE 2324020A1
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    • C07C333/18—Esters of dithiocarbamic acids
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Description

Nicht-terpenoide, das Juvenilhormon nachahmende Verbindungen und deren Verwendung zur Insektenbekämpfung.
Die vorliegende Erfindung betrifft bestimmte 1,2-Bis/~alkyl-(tb.io)-oarbamoyl7äthane und deren Verwendung zur Bekämpfung von Schadinsekten·
Es wurde eine neue Klasse selektiver Verbindungen aufgefunden, die die normale Entwicklung von Insekten unterbrechen. Diese Verbindungen behindern die Metamorphose der Larven zu Puppen und der Puppen zu Insekten, was zur Ausbildung abnormaler Exemplare der behandelten Art führt, die auch nicht-lebensfähig oder steril sein können. Diese Behandlung führt zu-
309849/1243
■.. 2 -
mindest indirekt zur Zerstörung der Population.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen besitzen offenbar den weiteren Vorteil, daß sie gegenüber Warmblütlern nicht toxisch und zur Insektenbekämpfung bei niedriger Dosierung hoehwirksam sind.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch neue Pestizidgemisehe, den pestiziden Wirkstoff dieser Gemische und ein Verfahren zur Insektenbekämpfung, bei welchem die Metamorphose und Vermehrung der Insekten verhindert oder erschwert wird.
Die zur Insektenbekämpfung brauchbaren Verbindungen der vorliegenden Erfindung besitzen die Formel
0 R1 E2O
It I · tt 1 -Z
R-X-O-HCH2GH2N-G-X1 -R^
in welcher R einen Alkylrest mit 1 bis 8 und vorzugsweise 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff oder einen Alkylrest
mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise Wasserstoff,
2 ~
R Wasserstoff oder vorzugsweise eiss^i Alkylrest mit 1 bis Kohlenstoffatomen, besonders bevorzugt mit 1 bis 3 Kohlenstoff-
■x
atomen, Br einen Alkylrest mit 1 bis 8 und vorzugsweise 2 bis Kohlenstoffatomen, X Sauerstoff oder Schwefel und X Sauerstoff oder Schwefel darstellen.
Wie bereits erwähnt, sind die obigen Verbindungen brauchbar zur Behinderung der Metamorphose und/oder Vermehrung der Insekten. Die Wirksamkeit der Verbindungen ist derart, daß die Insekten in jedem Bntwicklungsstadium wirksam damit behandelt werden können.
3 0 9 8 U 9 / 1 2 k 3
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können durch folgende Reaktion gebildet werden:
0 R1 R2 0 NaOH/H2O R-X-G-Gl + HNCH2GH2NH + ClS-X1 -R3 >
0 S1 R2O R-X-C-NCH2CH2N-C -X' -R^
Vorzugsweise wird die Reaktion in einem Lösungsmittel wie Wasser durchgeführt, wobei der Chlor(thio)ameisensäurealkylester oder das Gemisch, der Chlor(thio)ameisensäurealkylester langsam unter Rühren dem Diamin in Gegenwart eines Säureakzeptorst beispielsweise einer Natriumhydroxydlösung, bei einer Temperatur von ca. O0C zugesetzt wird, worauf bei Raumtemperatur noch weitergerührt wird, um die exotherme Reaktion zu beenden. Das Reaktionsprodukt wird in konventioneller Weise aufgearbeitet, beispielsweise durch Extraktion mit Methylenchlorid, Waschen der Lösungsmittelphase mit Wasser und Trocknen über wasserfreiem Magnesiumsulfat. Schließlich wird filtriert 'und das Lösungsmittel wird im Vakuum abgestreift.
Vorzugsweise verwendet man bei der Reaktion äquimolare Mengen der Reaktionsteilnehmer, obgleich auch ein geringer Überschuß eines Reaktionsteilnehmers eingesetzt werden kann·
Bei Verbindungen, bei denen R und Έ? und/oder X und X voneinander verschieden sind, erhält man ein Gemisch der gewünschten Verbindungen, die nach konventionellen Verfahren getrennt werden können.
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Beispiel 1
N,N'-Diäth.yl~1,2-bis(n-propylthiocarbanioyl)-ätfa.an.
?2H5 ?2H5 0I |°
CC
2,9 g (o,o25 Mol) Ν,Ν'-Diäthyläthylendiamin, 25 ml Wasser, 4,o g (5o$) Natriumhydroxydlösung (o,o5 Mol) werden in einem mit Sropftrichter und mechanischem Rührer ausgestatteten Dreihalskolben vermischt und in einem Eisbad gerührt. Dann werden 6,9 g (o,o5 Mol) Chlorthioameisensäure-n-propylester langsam in das Gemisch eingetropft, wobei eine exotherme Reaktion resultiert. Das Eisbad wird entfernt und das Reaktionsgemisch wird bei Raumtemperatur i/2 Stunde gerührt. Das Reaktionsprodukt wird mit 1oo ml Methylenchlorid extrahiert, dann mit 75 ml Wasser gewaschen und über Magnesiumsulfat" getrocknet. Die organische Phase wird filtriert und abgestreift, dabei erhält man 6,9 g des gewünschten Produkts vom Brechungsindex n«° = 1,5o22. Das IR- und das NMR-Spektrum bestätigten die Struktur.
Die folgende !Tabelle enthält bestimmte ausgewählte Verbindungen, die nach dem vorliegend beschriebenen Verfahren herstellbar sind. Die in der iCabelle verwendeten Ziffern werden auch in der restlichen Beschreibung benützt.
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τ- Ο LfN Ο
VO O tO τ—
to O CVJ τ—
O ιη Ln LT*
ton •ν •k
d τ- τ— Τ τ—
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C-C-
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I I <AJ I I K I I 1«X I I I I I I
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•H -H W
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ο dowoooooooW
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·<Φ-^·| ^ to ιλ to ■* ■+ too ο,μοοοοοο
KII
||IKIII| d O d Ή O d ·Η CQ +» ·Η ti
cd
to
30984 9/1243
!Tabelle I (Forts.)
ω ο co co
CD
lsi
Verb.
Nr.		 R X E1 R2 X r5 a3o ,p )
16 sek-C,H 3 H C2H5 S sek-C4H9 1,5o5o
17 I* aJ O °2H5 H 0 1-C4H9 1,4482
18
19
2o		 H-G3H7
i"c3H7 		S
S
S		 GH3
G2H5
CH5 		G2H5
CH3
C2H5 		S
S
S		 1,512o
1,5o85
1,5o65
21 Q-G3H7 S H CH3 S U-C5H7 1,52oo
22
23		 X-C3H7 co co CH5
GH		 H
H		 co co 1-C3H7
4 9		 38-4o°C
24 i~G4H9 S H H S 4 9 94-960G
25 2-Me-
thyl-
butyl		 S H C2H5 S 2-Methyl-
butyl
cn I
a = Verbindung von Beispiel 1
Test auf insektizide Wirkung:
Die Wirksamkeit einer Testverbindung hinsichtlich der Behinderung oder Verhinderung der Metamorphosen von Insekten wird ermittelt, indem man die vorletzte Larvenstufe eines Insekts mit der Verbindung behandelt und nach der letzten Verwandlung zur ausgewachsenen Form auf unentwickelte Merkmale untersucht.
Larven des gelben Mehlwurms, Tenebrio molitor, L., werden bei 280C und 4o?4iger Feuchtigkeit gehalten und mit Kleieflocken gefüttert, die Vorpuppen werden aus der Kultur ausgesucht und in gesonderten Behältern gehalten. TJie täglich 1-malig gesammelten Puppen sind zum Behandlungszeitpunkt 1 bis 25 Stunden alt. Mittels einer Sprüheinrichtung werden geeignete Mengen der Testverbindung in o,5 oder 1,0/ul Aceton auf die Bauchseite der Puppen von Tenebrio molitor, L. appliziert. Die behandelten Puppen werden bei 280C und 4oc/oiger Feuchtigkeit gehalten, bis die ausgewachsenen Insekten auftreten (gewöhnlich innerhalb 6 bis 8 Tagen). Die ausgewachsenen Tiere werden wie folgt bewertet: positiv, negativ oder tot. Das Ergebnis wird positiv bewertet bei Vorhandensein einer typischen Oberhaut, Urogomphi, anormaler Flügel und dgl. Bei jedem Test wurde eine Gruppe von 1o Puppen verwendet.
Die zur Bewirkung eines positiven Ergebnisses bei 5 von Puppen erforderliche Dosis der Testverbindung wird ermittelt. Tabelle II zeigt diese Dosis in der Spalte
98/3/ ) 2 4 3
(Tabelle II Verb.Nr.
1 2 3 4 5 6
1o 11 12 13 14 15 16 17 18 19 2o 21 22 23 24
ο, 8
1o
0, VJl
ο, o8
ο,
1 ο		 2
1 ο
ο?		 1
ο, 5
ο, 5
2.
3
Oi oo3
ο, o2
2
1o
1o
ο, 2
0, 5
3, 0
ο, o5
3098 4 9/1243
— Q _
Die erfindungsgemäßen Verbindungen werden im allgemeinen in zur Applikation geeignete .Formen überführt. Beispielsweise kann man die Verbindungen zu Pestizidgemischen verarbeiten, die in Form von Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, Stäuben und Aerosolen vorliegen können. Diese Gemische enthalten im allgemeinen neben dem Wirkstoff die in Pestiziden normalerweise vorhandenen Hilfsstoffe. In derartigen Zubereitungen kann der erfindungsgemäße Wirkstoff als einzige pestizidwirksame Komponente oder zusammen mit anderen Verbindungen ähnlicher Brauchbarkeit vorliegen. Die erfindungsgemäßen Pestizidgemische können als Hilfsstoffe organische Lösungsmittel wie Sesamöl, Lösungsmittel vom Xylolbereich, Schwerpetroleum und dgl., Wasser, Emulgatoren, oberflächenaktive Mittel, Talkum, Pyrophyllite, Diatomit, Gips, Tone, Treibmittel wie Dichlordifluormethan und dgl. enthalten. Falls erwünscht können die Wirkstoffe auch direkt auf Futterstoffe, Saatgut und dgl., die von den Insekten gefressen werden, appliziert werden. Bei dieser Anwendungsform verwendet man zweckmäßig nicht-flüchtige Verbindungen.
Die Verbindungen können ferner in konventioneller Weise mit Ködern kombiniert werden.
Die jeweilige Anwendung der erfindungsgemäßen Pestizidgemische liegt für den Fachmann auf der Hand. Im allgemeinen wird die pestizid^irksame Verbindung in einem flüssigen Gemisch, beispielsweise einer Emulsion, Suspension oder einem Aerosolspray vorliegen. Obgleich die Wirkstoffkonzentration innerhalb breiter Grenzen sohwanken kann, wird gewöhnlich die pestizide Verbindung nicht mehr als etwa 5o Gew.-^ des Gemische ausmachen. Vorzugsweise liegen die erfindungsgemäßen Pestizidgemische in Form von Lösungen oder Suspensionen mit etwa o,1 bis 1,o Gew.-$ der pestizidWirksamen Verbindung vor.
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Claims (19)

  1. Patentansprüche
    R Wasserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4 Kohlenstoff-
    2
    atomen, R V/asserstoff oder einen Alkylrest mit 1 bis 4
    Kohlenstoffatomen, R einen Alkylre3t mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, X Sauerstoff
    Schwefel darstellen.
    atomen, X Sauerstoff oder Schwefel und X Sauerstoff oder
  2. 2. Verbindung nach Anspruch 1; in der R einen Alkylrest
    1 2
    mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen, R Wasserstoff, R einen
    •x
    Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenatoffatomen, R^ einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und X und X Schwefel darstellen.
  3. 3. Verbindung nach Anspruch 1, in der R einen Alkylrest mit % bis 6 Kohlenstoffatomen, R1 und R2 Alkylreste mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R5 einen Alkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und X und X Schwefel darstellen.
  4. 4. N-Äthyl-1,2-bis-(isobutylthiocarbamoyl)-äthan.
  5. 5. N-Äthyl-1,2-bis-(sek.-butylthiocarbamoyl)-äthan.
  6. 6. N-Athyl-1,2-bis-(n-propylthioearbamoyl)-äthan. 7« N-Äthyl-1^-bis-CisopropylthiocarbamoylJ-äthan.
  7. 309849/1243
  8. 8. NjN'-Diäthyl-i^-bis-CisobutylthioearbamoylJ-äthan.
  9. 9. N-Methyl-N'-äthyl-i^-bis-Cisobutylthiocarbamoyli-äthan.
  10. 10. N-Äthyl-1,2-bis-(2-methylbutyl-tb.iocarbamoyl)-äthaa.
  11. 11. Verwendung der Verbindungen gemäß Anspruch. 1 zur Insektenbekämpfung.
  12. 12. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 2 gemäß Anspruch 11.
  13. 13. Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 3 gemäß Anspruch 11.
  14. 14. Verwendung von N-Äthyl-1,2-bis-(isobutylthiocarbamoyl)-äthan gemäß Anspruch 11.
  15. 15. Verwendung von N-Äthyl-1,2-bis-(sek.-butylthiocarbamoyl)-äthan gemäu Anspruch 11.
  16. 16. Verwendung von N-Äthyl-1,2-bis-(n-propylthiocarbamoyl)-äthan gemäß Anspruch 11.
  17. 17. Verwendung von N-Äthyl-1,2-bis-(isopropylthiocarbamoyl)-äthan gemäß Anspruch 11.
  18. 18. Verwendung von N^'-Diäthyl-i^-bis-Cisobutylthiocarbamoyl)-äthan gemäß Anspruch 11.
  19. 19. Verwendung von N-Methyl-N'-äthyl-1,2-bis-(isobutylthiocarbamoyl)-äthan gemäß Anspruch 11.
    309849/1243
    2o. Verwendung von N-Äthyl-1, 2-Ms-(2-methylbutyl-thiocarbamoyl)-äthan gemäß Anspruch 11.
    Für: Stauffer Chemical Company
    Westport, Conn., V.St.A.
    Dr. H, J. Wolff
    Rechtsanwalt
    3098A 9/1243
DE2324020A 1972-05-26 1973-05-12 Nicht-terpenoide, das juvenilhormon nachahmende verbindungen und deren verwendung zur insektenbekaempfung Pending DE2324020A1 (de)

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