DE2320384A1 - Trihaloneopentylglycolaether - Google Patents
TrihaloneopentylglycolaetherInfo
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Description
- TRIHALONEOPENTYLGLYCOLÄTHER Diese Erfindung betrifft neue Trihaloneapentylglycoläther, ihre Verwendung zum Flammfestmachen von leicht entflammbaren Materialien und ihre Umsetzung zu Trihaloneopentyloxyalkylenphosphaten, die ebenfalls als Mittel zum Fam.-festmachen geeignet sind.
- Das Flammfestmachen von entflammbaren Materialien gew; -ständig an Bedeutung, da die Anforderungen und die gcsetzlichen Bestimmungen immer strenger werden. Die Forsch-ngsanstrengungen auf diesem Gebiet zeigen deshalb eine deutliche Zunahme an.
- Ein wesentlicher Teil dieser Forschungsbemühungen richtet sich auf die Synthese von neuen Verbindungen, die den Substraten die erforderliche Flammfestigkeit verleihen und zu gleicher Zeit aber die erwünschten Eigenschaften des Substrats im wesentlichen unverändert lassen.
- Auf manchen Anwendungsgebieten haben sich Trihaloneopentylalkohole als geeignete Mittel zum Flammfestmachen und als Zwischenprodukte für solche Mittel bewährt. Sie leiden aber unter dem Nachteil, daß sie die starke NeiguL.g haben, Bromwasserstoff oder Chlorwasserstoff in Gegenwart einer Base oder bei mäßigen oder hohen Temperaturen abzuspalten, wobei sich (Halomethyl)oxätane bilden.
- Aufgabe dieser Erfindung ist deshalb die Herstellung von neuen Verbindungen, die als Flammfestmittel die guten Eigenschaften der Trihaloneopentylalkohole haben aber von den geschilderten Nachteilen frei sind.
- Erfindungsgemäß wird diese Aufgabe gelöst durch Verbindungen der Formel in der jeder der Substituenten R und R' Wasserstoff ist oder einer der Subsituenten R oder R' Wasserstoff und der andere CH3 oder CH2X' ist, jeder Substituent X und X' unabhängig voneinander Br oder C1 ist und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist.
- Diese neuen Verbindungen haben eine Vielzahl von Verwendungsmöglichkeiten, insbesondere sind sie aber als Mittel zum Flammfestmachen geeignet. Als Beispiele für Anwendunvsgebiete seien im Einzelnen genannt die Verwendung als flanm.-verzögernde Weichmacher, chemische Zwischenprodukte für ande flarnuiverzögernde Mittel, nicht-entflammbare hydraulische Flüssigkeiten, nicht-ionische oberflächenaktive Mittel auf bestimmten Anwendungsgebieten und als geeignete Emulgatoren.
- Zu den bevorzugten Verbindungen, die von der allgemeinen Formel umfasst werden, gehören diejenigen, bei denen jedes X Bt ist, und diejenigen, bei denen jedes X'C1 ist, wenn R oder R' CH2X' ist. Besonders bevorzugt sind diejenigen-Verbindungen, bei denen jedes X Br und jedes X' C1 ist und=n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, wobei die zuletzt angeführte Bedingung deshalb besteht, weil dadurch der Prozentsatz des Halogens in der Verbindung höher ist.
- Man erhält die Verbindungen nach der Erfindung, indem man einen entsprechenden Brom-, Chlor- oder Bromchlorneopentylalkohol mit Äthylenoxid, Propylenoxid, Epichlorhydrin, Epibromhydrin oder Mischungen davon in geeigneten Mengen umsetzt, so daß der Alkohol n - Oxyalkyleneinheiten in der geeigneten Anordnung enthält. Als Katalysator benützt man eine Lewis -Säure.
- Bei der Verwendung als Mittel zum Flammfestmachen besitzen die neuen Trihaloneopentylglycoläther deutliche Vorteile gegenüber den bekannten Trihaloneopentylalkoholen. Die neuen Produkte sind bei Raumtemperatur Flüssigkeiten, im Gegensatz zu den Ausgangsstoffen, die unter den gleichen Bedingungen Feststoffe darstellen. Dadurch ergeben sich Vorzüge für die Mischbarkeit der neuen Stoffe, die schwach-gelbe bis farblose Flüssigkeiten mit hohen Siedepunkten und mäßigen Viskositäten sind. Sie sind thermisch beständig und zeigen bei 300 bis 325 0C eine endotherme Zersetzung (thermische Differentialanalyse in Luft bei lO0C/Min). Gegenüber den Trihaloneopentylalkoholen besitzen sie infolgedessen eine verbesserte thermische Beständigkeit und außerdem auch eine hohe Beständigkeit gegenüber der Hydrolyse durch Basen. Die Hydroxylfunktion der Trihaloneopentylalkohole ist zwar primär aber etwaSgehindert, so daß sie weniger reaktionsfähig ist als die Hydroxylfunktion der neuen Alkylenoxidaddukte.
- Die Verwendbarkeit der Trihaloneopentylglycoläther nach der ErEindung als flammverzögernde Weichmacher oder als Zwischenprodukte für flammverzögernde Weichmacher ist wichtig, dadie meisten handelsüblichen Weichmacher die Substrate leicht entflammbar machen. So ist z.B. Polyvinylchlorid selbst flammverzögernd, doch kann das mit üblichen Weichmachern weichgemachte Polyvinylchlorid leicht entflammbar sein. Die neuen Trihaloneopentylglycoläther nach der Erfindung können allein oder auch in Verbindung mit bereits bekannten Weichmachern zum Weichmachen verwendet werden, wodurch man durch geeignete Auswahl die Flexibilität und die Flammverzögerung des Substrats in gewünschter Weise steuern kann.
- Wie bereits festgestellt wurde, sind Stoffe von kürzerer Kettenlänge bevorzugt, da sie mehr Halogen enthalten.
- Eine Alkylenoxideinheit ist ausreichend, um die erwünschte Verbesserung in der thermischen Stabilität und in der Beständigkeit gegenüber einem Angriff durch Basen zu erzielen, doch sind die durch Kondensation der Trihaloneopentylalkohole mit Alkylenoxid hergestellten Produkte in der Regel Mischungen von Stoffen mit verschiedenen Molekulargewichten.
- Da das Neopentylhydroxyl gegenüber Alkylenoxiden weniger reaktionsfähig ist als die als Produkte erhaltenen Alkohole wird ein Molverhältnis von Oxid zu Alkohol von größer als 1 : 1 verwendet, um eine hohe Umwandlung des Trihaloneopentylalkohols in das gewünschte Produkt zu erhalten. Wenn das mono-substituierte Produkt speziell erwünscht ist, können selbstverständlich niedrige Verhältnisse benutzt werden, wobei der nicht-umgesetzte Alkohol getrennt und im Kreislauf geführt wird.
- Die Kondensation der Trihaloneopentylalkohole mit Alkylenoxiden kann zweckmäßigerweise bei etwa 25 bis etwa 15OOC in Gegenwart von sauren Katalysatoren, wie SnC14.BF3.ätherat, AlC13.H2S04 und dergleichen, durchgeführt werden. Inerte Lösungsmittel können verwendet werden, doch sind sie nicht notwendig. Wegen der Empfindlichkeit des Trihaloneopentylalkohol zur intramolekularen Abspaltung von HX in Gegenwart -einer Base kann die Kondensation des Alkohols mit dem Alkylenoxid normalerweise nicht basisch katalysiert werden. Sobald aber'das Neopentylhydroxyl mit dem Epoxid umgesetzt ist, kann der erhaltene Alkohol, der gegenüber von Basen beständig ist zu höheren molekularen Produkten in üblicher Weise unter Verwendung von alkalischen Katalysatoren kondensiert werden.
- Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen noch näher erläutert.
- Beispiel 1 Herstellung von Verbindungen, bei denen in der allgemeinen Formel n = 2,5 und R und R' = H Ein Dreiliter Dreihalskolben, der mit einem Thermometer, Rührer, Dewar-Kühler und einem Gasverteilungsrohr ausgestattet war, wurde mit 1 950 g (6 Mol) Tribromneopentylalkohol und 12 ml SnC14 beschickt. Der Kolben wurde sorgfältig mit trocknem Stickstoff ausgespült und während der Umsetzung wurde eine Stickstoffspülung aufrechterhalten.
- Die Temperatur wurde auf 115°C erhöht und sobald der gesamte Alkohol geschmolzen war, wurde Äthylenoxid eingeleitet. Die Reaktionswärme wurde dazu benutzt, um die Temperatur bei 125 bis 1400C zu halten. Nachdem insgesamt 660 g (15 Mol) Äthylenoxid eingeleitet worden war, wurde seine Zugabe eingestellt, der Kolben wurde mit Stickstoff gespült und dann auf einen Druck von 10 mm Hg unter Kühlen eVakuiert. Als Reaktionsprodukt wurden 2 510 g einer schwachgelben leicht viskosen Flüssigkeit erhalten. Die Infrarotanalyse und die kernmagnetische Analyse ergaben, daß es sich um das erwartete Äthylenoxidaddukt des Tribromneopentylalkohols mit im Mittel 2,5 Oxyäthyleneinheiten pro Molekül handelte. Das Produkt wa'r mit den meistenorganischen Lösungsmitteln mischbar und in Wasser unlöslich. Die thermische bifferentialanalyse ergab eine endotherme Zersetzung bei 300 bis 3200C.
- Beispiel 2 Eine Lösung von 2 700 g (8,3 Mol) Tribromneopentylalkohol in 2 700 g Äthylendichlorid wurde in einen 5-Liter Dreihalskolben gegeben und mit 22 g wasserfreiem Zinn-IV-chlorid versetzt. Es wurden dann langsam 1 540 g (16,6 Mol) Epichlorhydrin aus einem Tropftrichter unter mechanischem Rühren zugegeben. Durch die exotherme Reaktion und äußeres Kühlen wurde die Reaktionstemperatur auf 65 bis 70°C eingestellt.
- Nach'Beendigung der Zugabe des Epichlorhydrins lfflurde der Kolben gekühlt. Es wurde eine Probe entnommen und durch Dampfphasen-Chromatographie analysiert. Das erhaltene Rohprodukt enthielt kein nicht-umgesetztes Epichlorhydrin und die Umwandlung des Tribromneopentylalkohols war zu 90% verlaufen.
- Die braune Lösung wurde mit 150 g Wasser heftig gerührt, um den Katalysator zu desaktivieren. Durch diese Behandlung wurde auch die Farbe nahezu vollständig entfernt. Das Wasser wurde dann dekantiert und das Lösungsmittel wurde abgetrieben, wobei 4 240 g-eines nahezu farblosen Öls erhalten wurden. In dem infrarot Spektrum waren die typischen Absorptionsbanden für Hydroxyl-, Äther- und Halogenfunktionen vorhanden. Das leicht viskose Öl war in chlorierten Lösungsmitteln, aromatischen Lösungsmitteln und Ketonen sehr gut löslich. In Wasser war es unlöslich.
- Beispiel 3 Herstellung von Verbindungen, bei denen indem allgemeinen Formel n = 3 und R und R' = H In gleicher Weise wie in Beispiel 1 wurde eine Verbindung der allgemeinen Formel hergestellt, bei der n einen Wert von 3 und R = H darstellt,indem Tribromneopentylalkohol mit Äthylenoxid in einem Molverhältnis von 3,2 Mol Äthylenoxid pro Mol Alkohol umgesetzt wurden.
- Beispiel 4 Um den Vorzug der Verbindungen nach der Erfindung bei ihrer Verwendung als Zwischenprodukte gegenüber dem Trihaloneopentylalkohol selbst als Zwischenprodukt zu zeigen, wurden die entsprechenden Phthalsäurediester hergestellt. Der Phthalsäurediester des Tribromneopentylalkohols ist ein kristalliner Feststoff, der mit Polyvinylchlorid im Verhältnis von 60 Teilen zu 100 Teilen gemischt und bei 150°C verformt wurde. Es wurde ein harter und spröder Formkörper erhalten.
- Der Phthalsäureester der neuen Verbindung von Beispiel 3 war eine klare, leicht viskose Flüssigkeit, die beim Verschneiden mit Polyvinylchlorid und beim Verformen in der vorstehend angegebenen Weise einen flexiblen und transparenten Formkörper, ohne Verfärbung der Polymeren, ergab. Der Formkörper war selbst verlöschend und hatte einen LOI-Wert von 0,353 nach der Methode, wie sie in "Combustion and Flame", 10, 135 (1966) beschrieben ist.
- Die Verbindungen nach der Erfindung sind auch gut brauchbare nicht-entflammbare hydraulische Flüssigkeiten, da sie eine mäßige bis niedrige Viskosität besitzen und thermisch und hydrolytisch beständig sind.
- Auf manchen Gebieten eignen sich die neuen Verbindungen als nicht-ionische oberflächenaktive Mittel, da die voluminöse Trihaloneopentylgruppe als hydrophober Rest und die endständige Hydroxylgruppe als hydrophiler Rest wirkt.
- Als Beispiel für die Eignung der neuen Verbindungen als Emulgatoren sei das Kondensationsprodukt aus 3 Mol Propylenoxid und 1 Mol Tribromneopentylalkohol genannt. Mit dieser Verbindung werden beständige Emulgatoren aus Wasser und chlorierten Lösungsmittel oder Wasser und aromatischen Lösungsmitteln erhalten.
- In gleicher Weise wie in den Beispielen 1 und 2 wurden andere Verbindungen der allgemeinen Formel durch Oxyalkylierung von Tribromneopentylalkohol, Trichlorneopentylalkohol oder Chlorbromneopentylalkohol hergestellt. Die als Ausgangsstoffe verwendeten halogenierten und gemischten halogenierten Alkohole und Glycole sind bekannt. So ist z.B. die Herstellung der "gemischten" Verbindung beschrieben worden von Govaert and M. Beyaert, Natuurw. Tijdschr.,'22, 73-4 (1940); C. A. 37, 3 0548 (1943); vergl. auch E. Berlow, R.H. Barth, J.E. Snow, The Pentaerythritols, Reinhold Publishing Corporation, New York (1958),106.
- Typische Beispiele solcher Verbindungen sind: Diese Verbindungen lassen sich al-s Weichmacher, Zwischenprodukte und dergleichen verwenden und besitzen ähnliche Eigenschaften, wie die vorher eingehender behandelten.
- Besonders vorteilhafte Mittel zum Flammfestmachen von leicht entflammbaren Substraten erhält man, wenn man die Trihaloneopentylglycoläther zu den entsprechenden Phosphorsäureestern umsetzt. Man erhält dabei Verbindungen der folgenden allgemeinen Formel in der die allgemeinen Symbole die bereits angegebene Bedeutung haben.
- Von diesen Verbindungen weicht das aus der US-PS 3 324 205 bekannte Tris- L2, 2, 2-tris(brommethyl)äthylJ-Phosphat sowohl hinsichtlich seiner Konstitution als auch seiner Eigenschaften stark ab.
- Von den Trihaloneopentyloxyalkylenphosphaten der neuen Trihaloneopentylglycoläther sind besonders diejenigen der-Formel von Interesse, wobei in dieser Formel R und R' unabhängig für jede n Einheit H oder Methyl sind, vorausgesetzt, daß sowohl R als auch R' nicht Methyl in irgend-einer Einheit sind und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist. Diese Verbindungen sind besonders geeignete flammverzögernde Weichmacher für Polyvinylchlorid und besonders geeignete flammverzögernde Mittel für Latexharze.
- Von besonderem Interesse sind auch hier Verbindungen bei denen n eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, da diese Verbindungen einen höheren Prozentsatz an Brom und Phosphor enthalten. Außerdem sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, bei denen R und R' Wasserstoff ist, da diese Verbindungen als flammverzögernde Mittel besonders wirksam sind.
- Die Herstellung dieser Phosphatester kann in einem zweistufigen Verfahren erfolgen. Bei der ersten Stufe wird der Tribromneopentylalkohol mit Äthylenoxid, Propylenoxid oder einer Mischung davon in geeigneten Mengen umgesetzt, so daß das Umsetzungsprodukt n Oxyalkyleneinheiten in der gewünschten Anzahl enthält. In der zweiten Stufe wird das Produkt der ersten Reaktionsstufe mit Phosphoroxychlorid unter Bildung des gewünschten Phosphats umgesetzt.
- Die neuen bromhaltigen Phosphate eignen sich besonders zur Flammverzögerung von Latexharzen. Solche Latexharze können sich von den üblicherweise in Latexform hergestellten Homopolymeren und Copolymeren ableiten, wie z.B. von Styrol-Butadien-Copoiymeren, Acryl-Homo- bzw. -Copolymeren; Vinyiesterpolymeren, Vinylätherpolymeren und dergleichen. Die flammverzögernden Mittel lassen sich in dem Latex durch einfaches physikalisches Mischen einarbeiten.
- Die Menge des als Mittel zur Flammverzögerung verwendeten Phosphatesters kann innerhalb weiter Grenzen schwanken.
- In der Regel benutzt man aber etwa 0,1 bis etwa 10 Gew. % oder mehr, bezogen auf das Gewicht des Substrats, um eine gute Flammverzögerung und /oder Weichmachung zu erreichen.
- Beispiel 5 Herstellung von Verbindungen, bei denen in der allgemeinen Formel n = 2,5 und R und R' = H -In einem Reaktor wurden in einer Stickstoffatmosphäre 6 Mol Tribromneopentylalkohol auf 120 0C erwärmt. Dem Reaktor wurden 12 ml SnCl4 zu gegeben und dann wurden 15 Mol Äthylenoxid in die flüssige Reaktionsmasse eingeleitet. Die Reaktionstemperatur wurde bei 125 bis 1400C gehalten und nach Bee-ndigung der Umsetzung wurden 2 600 g einer schwach-gelben Flüssigkeit erhalten. Dieses Produkt wurde als das Addukt von Tribromneopentylalkohol mit in mittels 2,5 Oxyäthyleneinheiten pro Molekül identifiziert. 2 Mol dieses Addukts wurden in einem Liter Benzol gelöst, in einen Reaktor gegeben und auf OOC gekühlt. Zu dieser Lösung wurden 2 Mol Pyridin und dann 2/3 Mol Phosphoroxichlorid tropfweise unter Rühren zugegeben. Nach der Zugabe wurde die Reaktionsmasse bei OOC für 2 Stunden und bei Raumtemperatur für 16 Stunden gerührt. Das Pyridinhydrochlorid wurde durch Filtration entfernt und die erhaltene Benzollösung wurde mit Wasser gewaschen, über Magnesiumsulfat getrocknet, filtriert und vom Losungsmittel durch Abdestillieren befreit. Es wurden 636 g einer gelben Flüssigkeit erhalten, die durch Infrarotspektroskopie und kernmagnetische Spektroskopie als Verbindung der folgenden Formel identifiziert wurde: [(3rCH2)3CCH20(CH2CH20)3P=0 in der n einen Mittelwert von 2,5 hatte.
- Beispiel 6 Herstellungwon Verbindungen, bei denen in der allgemeinen Formel n = 3 und R und R' = H In der gleichen Weise wie in Beispiel 5 wurde eine entsprechende Verbindung mit einem Mittelwert von n von 3 und R = H hergestellt, indem Tribromneopentylalkohol mit Äthylenoxid im Molverhältnis von 3,2 Mol Äthylenoxid pro Mol Alkohol umgesetzt wurde. Das Produkt wurde mit Phosphoroxichlorid umgesetzt, wobei das Phosphat der Formel FCH2Br)3CCH0(CH2CH20)n]3P=0 erhalten wurde, in der n einen Mittelwert von 3 hat.
- Beispiel 7 Verwendung als Weichmacher In einem Brabender-Mischer wurden bei 150 0C und 60 UPM 20 g Polyvinylchlorid, 6,0 ml Dioctylphathalat und 9,2 ml des Phosphats von Beispiel 6 für etwa 4 Minuten verschnitten.
- Das verschnittene Material wurde dann zu 3 mm dicken Platten bei 500C und 705 kg/cm2 für 4 Minuten verformt. Die erhaltene Platte war transparent und etwa ebenso flexibel wie ein Material das in gleicher Weise erhalten worden war, indem' 20 g Polyvinylchlorid mit 12 ml Dioctylphathalat gemischt wurden. Die Platte, die den Phosphatester aus dem Trihaloneopentylglycolather nach der Erfindung enthielt war selbstverlöschend und hatte einen LOI-Wert von 0,265 nach- "Combustion and Flame 10, 135 (1966)". Das mit Dioctylphathalat weichge-.machte Polyvinylchlorid war entflammbar und hatte einen LOI-Wert von 0,225.
- Beispiel 8-Verwendung als Mittel zum Flammverzögern von Latexharz Der'Phosphatester von Beispiel 5 wurde in einem Latex eines Styrol-Butadien-Copolymeren aufgelöst, indem in eine 283 ccm Flasche 10 g entionisiertes Wasser, 10 g des Phosphatesters von Beispiel 1 und 208 g des 48 Gew. %igen wässrigen Latex gegeben wurde. Die Flasche wurde für 20 Stunden bei 70 0C rotiert. Nach dem Mischen wurde die Probe durch Neutronen-Aktivierungsanalyse untersucht und es wurde festgestellt, daß das Phosphat vollständig in dem Latexpolymeren solubilisiert war. Filme, die aus diesem Latex gegossen worden waren, waren flammfest. Zum Vergleich wurde ein paralleler Test mit Tris[2,2,2-Tris(brommethyl)äthyl]-Phosphat, das aus der bereits erwähnten US-Patentschrift 3 324 205 bekannt ist, durchgeführt. Dieses bekannte Phosphat wurde in dem Latex nicht solubilisiert.
- In gleicher Weise wie bei den Beispielen 5 und 6 wurden andere Phosphate der allgemeinen Formel hergestellt. Durch analoge Reaktionen wurden z.B. erhalten [(CH2Br)3CCH2O(CH2CH2O)10]3 P=0, Diese Verbindungen können zu Polyvinylchlorid oder zu einem Latex eines Styrol-Butadien-Copolygeren als flammverzögernde Mittel und /oder als Weichmacher zugegeben werden.
Claims (3)
- Patentansprüchet Verbindung der Formel in der jeder der Substituenten R und R' Wasserstoff ist oder einer der Substituenten R oder R' Wasserstoff und der andere CH3 oder CH2X' ist, jeder Substituent X und X' unabhängig voneinander Br oder C1 ist und n eine ganze Zahl von 1 bis 10 ist.
- 2. Verbindung nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß n 1 ist.
- 3. Verwendung der Verbindungen nach einem der Ansprüche 1 oder 2 zum Flammfestmachen von leicht entflammbaren Substraten.
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