DE1213374B - Process for the preparation of solutions of diazoamino compounds - Google Patents

Description

Verfahren zur Herstellung von Lösungen von Diazoaminoverbindungen Es ist bekannt, im Zeugdruck Eisfarben herzustellen, indem man schwach ätzalkalische Lösungen von Diazoaminoverbindungen zusammen mit geeigneten Kupplungskomponenten, z. B. Arylamiden der 2,3-Hydroxynaphthoesäure, oder der 2,3-Hydroxyanthracencarbonsäure, bei Gegenwart eines Verdickungsmittels auf Gewebe aus Baumwolle oder regenerierter Cellulose aufdruckt und anschließend durch Dämpfen mit saurem oder neutralem Dampf die Farbstoffbildung herbeiführt. Der unlösliche Azofarbstoff wird dabei direkt auf der Faser gebildet und waschecht fixiert.Process for the preparation of solutions of diazoamino compounds It is known to produce ice colors in stuff printing by using weakly alkaline Solutions of diazoamino compounds together with suitable coupling components, z. B. Arylamides of 2,3-hydroxynaphthoic acid, or 2,3-hydroxyanthracenecarboxylic acid, in the presence of a thickener on cotton or regenerated fabrics Cellulose imprinted and then by steaming with acidic or neutral steam causes dye formation. The insoluble azo dye becomes direct formed on the fiber and fixed in a wash-fast manner.

Die zur Ausübung des beschriebenen Verfahrens benötigten Mischungen von Diazoaminoverbindungen und Kupplungskomponenten werden meistens in trockener Form verwendet, wobei man sie zur Herstellung der Druckpaste in einem Gemisch, das Wasser, eine organische, mit Wasser mischbare Flüssigkeit, wie Alkohol oder Glykolderivate, sowie in der Regel eine genau vorgeschriebene Menge Ätznatron und gegebenenfalls weitere Zusätze enthält, auflösen muß. Die umständliche Zubereitung derartiger Druckpasten wird in der Praxis als erheblicher Nachteil empfunden. Man ist daher dazu übergegangen, auch Druckpräparate in flüssiger Form in den Handel zu bringen, die eine Diazoaminoverbindung und die erforderliche Menge einer Kupplungskomponente in gelöster Form enthalten. Diese flüssigen, gebrauchsfertigen Präparate besitzen den Vorzug, daß ihre Handhabung besonders einfach und zuverlässig ist, da die einzelnen Bestandteile nicht getrennt abgewogen werden müssen. Sie lassen sich auch wesentlich angenehmer verarbeiten als die zum Stäuben neigenden pulverförmigen Produkte.The mixtures required to carry out the process described of diazoamino compounds and coupling components are mostly in drier Form used, being used to produce the printing paste in a mixture that Water, an organic liquid that can be mixed with water, such as alcohol or glycol derivatives, as well as, as a rule, a precisely prescribed amount of caustic soda and, if necessary contains further additives, must dissolve. The cumbersome preparation of such printing pastes is perceived as a considerable disadvantage in practice. One has therefore gone over to also to bring printed preparations in liquid form on the market, which a diazoamino compound and contain the required amount of a coupling component in dissolved form. These liquid, ready-to-use preparations have the advantage that they are easy to handle is particularly simple and reliable because the individual components are not separated must be weighed. They are also much more pleasant to work with than the powdery products that tend to dust.

Seit kurzem sind auch solche flüssige Druckpräparate in den Handel gekommen, die durch Dämpfen mit neutralem Dampf zum Farbstoff' entwickelt werden können. Das neutrale Dämpfverfahren, das seiner Vorteile wegen in der Praxis an Stelle des sauren Dämpfens immer mehr Eingang findet, erfordert aber die Herstellung sorgfältig ausgewählter, speziell abgestimmter Diazoaminoverbindungen, damit sowohl hohe Farbausbeute als auch gute Haltbarkeit der Präparate und der mit ihnen hergestellten Druckpasten erzielt werden. Bei der Herstellung flüssiger Präparate kommt hinzu, daß sie aus praktischen Gründen eine möglichst hohe Konzentration und eine gute Lagerbeständigkeit aufweisen sollen. Erfahrungsgemäß bestehen große Schwierigkeiten, alle die genannten Anforderungen gleichzeitig zu erfüllen.Such liquid printing preparations have recently also been on the market which are developed into color by steaming with neutral steam can. The neutral steaming process, because of its advantages in practice The place of acid steaming is becoming more and more popular, but it requires production carefully selected, specially formulated diazoamino compounds, so that both high color yield as well as good shelf life of the preparations and those made with them Printing pastes can be achieved. In the production of liquid preparations, there is also that for practical reasons they have as high a concentration as possible and a good one Shall have shelf life. Experience has shown that there are great difficulties to meet all of the above requirements at the same time.

Es wurde nun gefunden, daß man in technisch besonders einfacher und vorteilhafter Weise zu sehr konzentrierten, gegebenenfalls Kupplungskomponenten enthaltenden Lösungen von leicht spaltbaren, in saurem oder neutralem Dampf entwickelbaren Diazoaminoverbindungen gelangt, die sich zur Erzeugung von gelben bis roten sowie speziell auch von violetten, blauen und grünen Nuancen im Textildruck eignen, wenn man eine Diazoaminoverbindung, die durch Kondensation einer von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente mit einer oder mehreren als Stabilisator wirkenden aliphatischen Aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel erhalten worden ist, worin R1 eine Alkyl-, Isoalkyl-oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine Alkylen- oder Isoalkylengruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet, mit Mindestens einem organischen, mit Wasser unbeschränkt mischbaren, hingegen in konzentrierten anorganischen Elektrolyten praktisch unlöslichen Lösungsmittel mit hohem Lösevermögen für Diazoamino- und Kupplungskomponenten derart abtrennt, daß man die bei der Kondensation erhaltenen wäßrigen, verdünnten Lösungen der Diazoaminoverbindung unmittelbar mit dem organischen Lösungsmittel vermischt und mit einer ausreichenden Menge anorganischer, leicht wasserlöslicher Elektrolyte versetzt, so daß zwei Schichten, nämlich eine wäßrige Schicht, die durch Dekantieren leicht abgetrennt werden kann, und eine organische Schicht, welche die gesamte Diazoaminoverbindüng enthält, entstehen, worauf man die organische Schicht abtrennt.It has now been found that, in a technically particularly simple and advantageous manner, very concentrated solutions, optionally containing coupling components, of readily cleavable diazoamino compounds which can be developed in acidic or neutral steam and which are used to produce yellow to red and especially violet, blue ones and green shades in textile printing are suitable if a diazoamino compound is formed by condensation of a diazo component free of water-solubilizing groups with one or more aliphatic aminocarboxylic acids of the general formula which act as stabilizers has been obtained in which R1 is an alkyl, isoalkyl or cycloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms and R2 is an alkylene or isoalkylene group with 1 to 3 carbon atoms, with at least one organic, unrestrictedly miscible with water, but in concentrated Inorganic electrolytes, practically insoluble solvent with high solubility for diazoamino and coupling components is separated in such a way that the aqueous, dilute solutions of the diazoamino compound obtained during the condensation are mixed directly with the organic solvent and a sufficient amount of inorganic, easily water-soluble electrolytes are added so that two Layers, namely an aqueous layer which can easily be separated by decanting, and an organic layer which contains all of the diazoamino compound, are formed, whereupon the organic layer is separated off.

Die nach der Erfindung verwendeten Diazoaminoverbindungen entsprechen der allgemeinen Formel worin Me ein Alkalimetall und A den Rest' einer aromatischen Base; die insbesondere auch zur Herstellung von violetten, blauen und grünen Eisfarben geeignet ist, darstellt und R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung besitzen.The diazoamino compounds used according to the invention correspond to the general formula wherein Me is an alkali metal and A is an aromatic base; which is also particularly suitable for the production of violet, blue and green ice colors, and R1 and R2 have the meaning given above.

Das erfindungsgemäße Verfahren besitzt den großen Vorteil, daß die durch die vorstehende Formel bezeichneten Diazoaminoverbindungen aus ihren wäßrigen, bei der Fabrikation anfallenden verdünnten Lösungen in einem einzigen Arbeitsgang mit dem organischen Lösungsmittel extrahiert und in. eine gebrauchsfertige, konzentrierte Lösung übergeführt werden können, ohne daß die betreffenden Diazoaminoverbindungen vorher in fester Form, sei es als Paste, sei. es als Pulver, abgetrennt werden müssen. Damit entfallen aber mehrere Arbeitsgänge, wie Filtrieren, Trocknen und Mahlen. Außerdem gelingt es nach dem erfindungsgemäßen Verfahren, die Diazoaminoverbindungen vollständiger den wäßrigen, bei der Fabrikation anfallenden Lösungen zu entziehen, als bei der gebräuchlichen, nur auf der Aussalzwirkung beruhenden Art der Abtrennung, bei welcher erhebliche Verluste in den Mutterlaugen nicht zu vermeiden sind.The inventive method has the great advantage that the Diazoamino compounds designated by the above formula from their aqueous, Dilute solutions produced during manufacture in a single operation extracted with the organic solvent and converted into a ready-to-use, concentrated Solution can be transferred without the relevant diazoamino compounds beforehand in solid form, be it as a paste. it as a powder, must be separated. However, this eliminates several steps, such as filtering, drying and grinding. In addition, the process according to the invention makes it possible to obtain the diazoamino compounds to be withdrawn more completely from the aqueous solutions obtained during manufacture, than with the usual type of separation based only on the salting-out effect, at which considerable losses in the mother liquors cannot be avoided.

Dem erfindungsgemäßen Verfahren liegt die Tatsache zugrunde, daß die nach diesem Verfahren verwendeten, in Wasser leichtlöslichen Diazoaminoverbindungen, wenn man sie mit der Emulsion bzw. dem Gemenge eines organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmittels der vorstehend genannten Art und einer konzentrierten, anorganischen Elektrolytlösung behandelt, überraschenderweise fast quantitativ von der organischen Phase aufgenommen werden, während sich nur eine verschwindend kleine Menge im wäßrigen Elektrolyten auflöst. Der Teilungskoeffizient ist hierbei um so günstiger, je leichter sich die Diazoaminoverbindung aus der wäßrigen Lösung -durch anorganische Salze verdrängen läßt, und nimmt im allgemeinen mit steigendem Molekulargewicht der stabilisierenden Aminocarbonsäure zu; doch wird der Vergrößerung des Molekulargewichts dadurch eine Grenze gesetzt, daß nach Überschreiten eines optimalen Wertes die Löslichkeit der Diazoaminoverbindung im organischen Solvens wieder abnimmt.The inventive method is based on the fact that the diazoamino compounds which are readily soluble in water and used according to this process, if you mix them with the emulsion or the mixture of an organic, water-miscible Solvent of the type mentioned above and a concentrated, inorganic one Treated electrolyte solution, surprisingly almost quantitatively from the organic Phase are absorbed while only a tiny amount is in the aqueous Dissolves electrolytes. The division coefficient is the more favorable, the lighter it is the diazoamino compound from the aqueous solution - by inorganic salts can be displaced, and generally decreases with increasing molecular weight of the stabilizing Aminocarboxylic acid too; however, the increase in molecular weight thereby becomes one Limit that after exceeding an optimal value, the solubility of the Diazoamino compound decreases again in the organic solvent.

Die genannten Diazoaminoverbindungen sind überraschenderweise auch in Gegenwart von Kupplungskomponenten, z. B. von Alkalisalzen der eingangs erwähnten Arylamide, in organischen, mit Wasser mischbaren Lösungsmitteln. der vorstehend erwähnten Art äußerst leicht löslich, so daß nach dem erfindungsgemäßen Verfahren sehr hochkonzentrierte, beispielsweise 50°/oige, gebrauchsfertige Lösungen für den Textildruck hergestellt werden können. Die erhaltenen Lösungen sind sehr gut haltbar und können während vieler Monate in völlig unverändertem Zustand aufbewahrt werden. Die Herstellung dieser gebrauchsfertigen Lösungen der Diazoaminoverbindungen, die auch zusätzlich eine Kupplungskomponente, sowie gegebenenfalls freies Ätzalkali und/oder wasserlösliche organische Basen enthalten können, kann erfindungsgemäß in verschiedener Weise erfolgen.The diazoamino compounds mentioned are surprisingly too in the presence of coupling components, e.g. B. of alkali salts of the aforementioned Arylamides, in organic, water-miscible solvents. the above mentioned type extremely easily soluble, so that according to the method according to the invention very highly concentrated, for example 50%, ready-to-use solutions for the Textile printing can be produced. The solutions obtained are very stable and can be kept in a completely unchanged condition for many months. The preparation of these ready-to-use solutions of the diazoamino compounds that also a coupling component, and optionally free caustic alkali and / or can contain water-soluble organic bases, according to the invention done in different ways.

So kann man die wäßrige Umsetzungslösung, die man durch Vereinigen der Diazolösung mit der Aminocarbonsäure in alkalischem Mittel erhält, mit der berechneten Menge eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels der genannten Art verrühren und hierauf eine so große Menge des aussalzend wirkenden anorganischen Elektrolyten, wie Kochsalz, Soda, Ätznatron, Natronlauge oder Mischungen dieser Elektrolyte zusetzen, daß sich das organische, die Diazoaminoverbindung enthaltende Lösungsmittel in Form feiner Tröpfchen ausscheidet. Nach mehrstündigem Stehenlassen der Mischung erhält man zwei klare Flüssigkeitsschichten, die sich durch Dekantieren leicht trennen lassen. Die organische, spezifisch leichtere Schicht kann als solche direkt verwendet werden, oder sie wird mit der berechneten Menge der Kupplungskomponente; gegebenenfalls unter Zufügen von Natronlauge und/oder einer wasserlöslichen organischen Base, verrührt, bis eine homogene Lösung erzielt ist. Man erhält so klare, hochkonzentrierte Lösungen, die leicht auf einen Gehalt von 50 °/o eingestellt werden können und nach Vermischen mit Verdickungsmitteln gebrauchsfertige Druckpasten liefern, ohne daß irgendwelche Zusätze erforderlich wären.So you can the aqueous reaction solution, which one by combining of the diazo solution with the aminocarboxylic acid in an alkaline medium, with the calculated Stir the amount of a water-miscible organic solvent of the type mentioned and then so large a quantity of the salting-out inorganic electrolyte, add table salt, soda, caustic soda, caustic soda or mixtures of these electrolytes, that the organic solvent containing the diazoamino compound is in the form fine droplets are deposited. After standing for several hours the mixture is obtained you have two clear layers of liquid that can be easily separated by decanting permit. The organic, specifically lighter layer can be used directly as such or it will be with the calculated amount of the coupling component; possibly with the addition of sodium hydroxide solution and / or a water-soluble organic base, stirred, until a homogeneous solution is achieved. This gives clear, highly concentrated solutions, which can easily be adjusted to a content of 50% and after mixing with thickeners deliver ready-to-use printing pastes without any Additions would be required.

Die eben beschriebene Ausführungsform des Verfahrens wird vorzugsweise angewendet, wenn die beizumischende Kupplungskomponente in trockener und praktisch reiner Form vorliegt. Gegebenenfalls kann auch derart vorgegangen werden, daß das organische, mit Wasser mischbare Lösungsmittel der wäßrigen Lösung der stabilisierenden Aminocarbonsäure zugefügt und erst nachher die Umsetzung mit der Diazolösung vollzogen wird.The embodiment of the method just described is preferred applied when the coupling component to be admixed in dry and practical in pure form. If necessary, it is also possible to proceed in such a way that the organic, water-miscible solvents of the aqueous solution of the stabilizing Aminocarboxylic acid was added and the reaction with the diazo solution was only completed afterwards will.

Das vorliegende Verfahren kann auch so ausgeführt werden, daß die Kuppungskomponente, sofern sie in der salzgesättigten wäßrigen Schicht genügend schwer löslich ist, bereits vor der Extraktion dem organischen Lösungsmittel beigegeben wird. In diesem Fall wird die extrahierende Flüssigkeit erst dann zum Umsetzungsgemisch zugesetzt, wenn die Bildung der Diazoaininoverbindung vollständig beendet ist. Bei dieser Ausführungsform des Verfahrens kann die Kupplungskomponente auch in nicht trockener und/oder mit anorganischen, wasserlöslichen Salzen verunreinigter Form, z. B. als feuchtes Filtergut, zum Einsatz gelangen, so daß sich das vorgängige Trocknen und/oder Reinigen der zu verwendenden Kupplungskomponente erübrigt.The present method can also be carried out so that the Coupling component, provided it is sufficient in the salt-saturated aqueous layer is sparingly soluble, added to the organic solvent before the extraction will. In this case, only then does the extracting liquid become the reaction mixture added when the formation of the diazoainino compound is complete. at In this embodiment of the process, the coupling component cannot be used either dry form and / or contaminated with inorganic, water-soluble salts, z. B. as moist filter material, used, so that the previous drying and / or cleaning of the coupling component to be used is unnecessary.

Man kann ferner bei jeder dieser Ausführungsformen des Verfahrens die Eigenschaften der erhaltenen konzentrierten Lösungen dadurch modifizieren, daß man als Stabilisator für die zu stabilisierende Diazoverbindung nicht nur eine einzige, sondern eine Mischung von zwei oder mehreren der durch die vorliegende Erfindung beanspruchten Aminocarbonsäuren einsetzt. Hierdurch kann gegebenenfalls eine weitere Verbesserung der Löslichkeit der Diazoaminokomponente im organischen Lösungsmittel erreicht werden.One can also use any of these embodiments of the method modify the properties of the concentrated solutions obtained in that the stabilizer for the diazo compound to be stabilized is not just a single one, rather, a mixture of two or more of those identified by the present invention claimed aminocarboxylic acids used. In this way, a further Improvement of the solubility of the diazoamino component in the organic solvent can be achieved.

Als Ausgangsstoffe für die bei dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Diazoaminoverbindungen kommen beispielsweise die Diazo- bzw. Tetrazoverbindungen der Alkyl- und Alkoxysubstitutionsprodukte des 3- oder 4-Chloranilins, des 1-Amino-4-benzoylaminobenzols, des 4,4'-Diaminodiphenyls sowie des 4-Aminodiphenylamins in Betracht.As starting materials for those used in the process according to the invention Diazoamino compounds come for example the diazo or tetrazo compounds the alkyl and alkoxy substitution products of 3- or 4-chloroaniline, of 1-amino-4-benzoylaminobenzene, of 4,4'-diaminodiphenyl and 4-aminodiphenylamine into consideration.

Als Beispiele für die zur Herstellung der verwendeten Diazoaminoverbindungen dienenden, stabilisierenden Aminocarbonsäuren seien genannt: Methylaminoessigsäure, Äthylaminoessigsäure, Isopropylaminoessigsäure, Allylaminoessigsäure, Methoxypropylaminoessigsäure, Cyclohexylaminoessigsäure, Methylaminopropionsäure, Äthylaminopropionsäure, Athanolaminopropionsäure, Methoxypropylaminopropionsäure, Cyclohexylaminopropionsäure, Äthylaminoisobuttersäure und Äthanolaminoisobuttersäure.As examples of those used to prepare the diazoamino compounds Serving, stabilizing aminocarboxylic acids are: methylaminoacetic acid, Ethylaminoacetic acid, isopropylaminoacetic acid, allylaminoacetic acid, methoxypropylaminoacetic acid, Cyclohexylaminoacetic acid, methylaminopropionic acid, ethylaminopropionic acid, ethanolaminopropionic acid, Methoxypropylaminopropionic acid, cyclohexylaminopropionic acid, ethylaminoisobutyric acid and ethanolaminoisobutyric acid.

Von besonderer Bedeutung für die Durchführung des geschilderten, technisch vorteilhaften Verfahrens ist die Auswahl des organischen Lösungsmittels mit hohem Lösevermögen für Diazoamino- und Kupplungskomponenten, das mit Wasser beliebig mischbar, jedoch fast unlöslich in gesättigten anorganischen Elektrolytlösungen ist. Solche Lösungsmittel sind beispielsweise Isopropylalkohol, Dioxan, Äthylenglykolmonoäthyläther, Diäthylenglykol oder Thiodiäthylenglykol. Besonders gute Ergebnisse werden mit Lösungsmitteln erhalten, die aus ihren wäßrigen Lösungen leicht durch Zugabe von Kochsalz und/oder Soda und/oder Natronlauge augeschieden werden, weil diese Elektrolyte gleichzeitig auch sehr wirksam die Löslichkeit der erfindungsgemäß verwendeten Diazoaminoverbindungen in der wäßrigen Phase erniedrigen. Als sehr geeignet haben sich Mischungen der genannten Lösungsmittel erwiesen; insbesondere Mischungen von Isopropylalkohol und Äthylenglykolmonoäthyläther, welche die Vorteile der ersteren Komponenteniederes spezifisches Gewicht und geringe Löslichkeit in wäßrigen Elektrolytlösungen mit den Vorteilen der zweiten Komponente - sehr gutes Lösevermögen für die verfahrensgemäßen Diazoaminoverbindungen - zu vereinigen erlauben. Das spezifische Gewicht und das Lösevermögen solcher Mischungen können durch Ändern des Mischungsverhältnisses der beiden Komponenten in einfacher Weise wirksam variiert und optimal eingestellt werden, wodurch die Trennung der beiden verfahrensgemäßen Flüssigkeitsphasen wesentlich erleichtert wird.Of particular importance for the implementation of the described, technically advantageous method is the selection of the organic solvent with high Dissolving power for diazoamino and coupling components, which can be mixed with water, however, it is almost insoluble in saturated inorganic electrolyte solutions. Such Solvents are, for example, isopropyl alcohol, dioxane, ethylene glycol monoethyl ether, Diethylene glycol or thio diethylene glycol. Particularly good results are obtained with solvents obtained from their aqueous solutions easily by adding table salt and / or Soda and / or caustic soda are excreted because these electrolytes are simultaneous the solubility of the diazoamino compounds used according to the invention is also very effective decrease in the aqueous phase. Mixtures of the above have proven to be very suitable Solvent Proven; in particular mixtures of isopropyl alcohol and ethylene glycol monoethyl ether, which take advantage of the former components of low specific gravity and low weight Solubility in aqueous electrolyte solutions with the advantages of the second component - Very good dissolving power for the diazoamino compounds according to the method - to allow to unite. The specific gravity and the solvency of such mixtures can be made easier by changing the mixing ratio of the two components Way can be effectively varied and optimally adjusted, thereby separating the both liquid phases according to the method is significantly facilitated.

Eine weitere Verbesserung der Lösungsmitteleigenschaften läßt sich gegebenenfalls durch einen Zusatz von tertiären, mit Wasser mischbaren organischen Basen erzielen. Ihr günstiger Einfluß kann beispielsweise in einer Verbesserung des Lösevermögens gegenüber Kupplungskomponenten bestehen, oder in einer rascheren Trennung der organischen und der wäßrigen Phase, oder auch in einer Verbesserung der Haltbarkeit der gebrauchsfertigen erfindungsgemäßen Lösungen sowie der damit hergestellten Druckpasten. Als organische, eine oder mehrere dieser Wirkungen herbeiführende Base hat sich insbesondere Diäthylaminoäthanol sehr gut bewährt und wird daher bevorzugt verwendet.A further improvement in the solvent properties can be achieved optionally by adding tertiary, water-miscible organic Achieve bases. Their beneficial influence can be, for example, an improvement the ability to dissolve the coupling components, or a faster one Separation of the organic and the aqueous phase, or in an improvement the shelf life of the ready-to-use solutions according to the invention as well as the one with it manufactured printing pastes. As organic, one or more of these effects causing Base, in particular, diethylaminoethanol has proven to be very useful and is therefore preferred used.

Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind, soweit nicht anders angegeben, Gewichtseinheiten. Beispiel 1 30. Teile 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzol werden in eine Mischung von 150 Teilen Wasser und 15 Teilen konzentrierter Schwefelsäure unter Kühlen eingetragen und bei 10 bis 18 ° C in üblicher Weise diazotiert durch Zufließenlassen von 28 Teilen 25%iger Natriumnitritlösung. Man filtriert von geringen Verunreinigungen ab und läßt die erhaltene klare Diazolösung bei 5 bis 10°C innerhalb etwa einer Stunde in eine sodaalkalisch gehaltene Lösung von 14 Teilen Äthylaminopropionsäure einfließen. Anschließend erwärmt man die Umsetzungslösung auf etwa 30°C, wobei eine klare, schwachbräunlichgefärbte Lösung der gebildeten Diazoaminoverbindung von der Formel erhalten wird. Die klare Lösung wird hierauf durch Zufügen von Natronlauge schwach laugenalkalisch eingestellt und mit 20 Volumprozent Soda sowie 8 Volumprozent Kochsalz verrührt. Anschließend läßt man eine vorher bereitete klare Lösung von 26 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilid in 75 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther, 10 Teilen Isopropylalkohol und 16 Teilen 30%iger Natronlauge unter Rühren einfließen. Man erhält eine bräunliche Emulsion, die beim Stehenlassen im Scheidetrichter rasch zwei Schichten bildet, die leicht getrennt werden können. Die untere, wäßrige Schicht enthält nur etwa 3 % der ursprünglich vorhandenen Diazoaminoverbindung, während etwa 97 0/0 derselben sowie über 98 0/0 des eingesetzten 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilids sich in der Lösungsmittelschicht befinden. Die gewonnene sehr konzentrierte Lösung wird durch Zugabe von weiterem Äthylenglykol-monoäthyläther verdünnt, bis das Gewicht der Mischung etwa 180 bis 200 Teile beträgt. Die so erhaltene klare, mit Wasser beliebig mischbare Flüssigkeit weist gegenüber pulverförmigen Handelsprodukten einen Gehalt von über 50% auf. Sie liefert nach dem Verdünnen mit Wasser und Zusetzen zu einem der üblichen Verdickungsmittel eine gebrauchsfertige Druckpaste, die nach kurzem Dämpfen mit saurem oder neutralem Dampf ein intensives, klares Blau ergibt.The parts and percentages given in the examples are units by weight, unless stated otherwise. Example 1 30 parts of 1-amino-4-benzoylamino-2,5-diethoxybenzene are introduced into a mixture of 150 parts of water and 15 parts of concentrated sulfuric acid with cooling and diazotized at 10 to 18 ° C. in the customary manner by allowing 28 parts to flow in 25% sodium nitrite solution. Small amounts of impurities are filtered off and the clear diazo solution obtained is allowed to flow into a solution of 14 parts of ethylaminopropionic acid which is kept alkaline with soda at 5 to 10 ° C. over the course of about one hour. The reaction solution is then heated to about 30.degree. C., a clear, pale brownish solution of the diazoamino compound formed of the formula is obtained. The clear solution is then adjusted to be slightly alkaline by adding sodium hydroxide solution and stirred with 20 percent by volume of soda and 8 percent by volume of sodium chloride. A previously prepared clear solution of 26 parts of 2,3-hydroxynaphthoic anilide in 75 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 10 parts of isopropyl alcohol and 16 parts of 30% sodium hydroxide solution are then run in with stirring. A brownish emulsion is obtained which, when left to stand in the separating funnel, quickly forms two layers which can easily be separated. The lower, aqueous layer contains only about 3% of the diazoamino compound originally present, while about 97% of the same and over 98% of the 2,3-hydroxynaphthoic anilide used are in the solvent layer. The very concentrated solution obtained is diluted by adding more ethylene glycol monoethyl ether until the weight of the mixture is about 180 to 200 parts. The clear liquid obtained in this way, which can be mixed with water as desired, has a content of over 50% compared to powdered commercial products. After diluting with water and adding to one of the usual thickeners, it provides a ready-to-use printing paste that, after brief steaming with acidic or neutral steam, gives an intense, clear blue.

Man erhält ein ähnliches Ergebnis, wenn zur Stabilisierung der Diazoverbindung eine äquivalente Menge Äthanolaminopropionsäure an Stelle der Äthylaminopropionsäure benutzt wird.A similar result is obtained when stabilizing the diazo compound an equivalent amount of ethanolaminopropionic acid instead of ethylaminopropionic acid is used.

Die Alkylaminopropionsäuren können leicht und mit vorzüglichen Ausbeuten aus Acrylsäureestern oder Acrylsäureamid durch Anlagern der entsprechenden Alkylamine und darauffolgende Verseifung der entstandenen Anlagerungsprodukte gewonnen werden. Beispiel 2 30 Teile 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzol werden diazotiert, wie im Beispiel 1 angegeben, und bei 5 bis. 10°C mit einer sodaalkalisch gehaltenen Lösung eines Gemisches von 9,5 Teilen Cyclohexylaminoessigsäure und 10 Teilen Cyclohexylaminopropionsäure in 120 Teilen Wasser und 50 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther vereinigt. Die gebildeten Diazoaminoverbindungen scheiden sich in Form einer Emulsion zum größten Teil aus. Man erwärmt auf 30°C, fügt weitere 30 Teile Äthylenglykol-monoäthyläther sowie 20 Teile Isopropylalkohol hinzu und salzt hierauf mit 50 Teilen Soda und 80 Teilen Kochsalz aus. Nach kurzem Stehenlassen im Scheidetrichter bilden sich zwei Schichten. Die obere, aus dem organischen Lösungsmittel bestehende Schicht enthält in praktisch quantitativer Ausbeute die bei der Kondensation entstandenen Diazoaminoverbindungen.The alkylaminopropionic acids can easily and with excellent yields from acrylic acid esters or acrylic acid amide by adding the corresponding alkylamines and subsequent saponification of the resulting addition products are obtained. example 2 30 parts of 1-amino-4-benzoylamino-2,5-diethoxybenzene are diazotized, as in the example 1 indicated, and at 5 to. 10 ° C with an alkaline solution of one Mixture of 9.5 parts of cyclohexylaminoacetic acid and 10 parts of cyclohexylaminopropionic acid combined in 120 parts of water and 50 parts of ethylene glycol monoethyl ether. The educated Diazoamino compounds are largely separated out in the form of an emulsion. The mixture is warmed to 30 ° C., a further 30 parts of ethylene glycol monoethyl ether and 20 parts are added Add parts of isopropyl alcohol and then salt with 50 parts of soda and 80 parts Table salt. After standing in the separating funnel for a short time, two layers form. The upper layer consisting of the organic solvent contains practically quantitative yield of the diazoamino compounds formed during the condensation.

Die abgetrennte Lösungsmittelschicht wird hierauf mit 26 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilid sowie mit der berechneten, einen geringen Überschuß aufweisenden Menge 30 °/oiger Natronlauge verrührt, bis das Anilid klar gelöst ist. Man erhält so eine sehr konzentrierte, gebrauchsfertige Lösung, die ein ebenso intensives, klares Blau wie die im Beispiel 1 beschriebenen Lösungen ergibt. Beispiel 3 27,2 Teile 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-dimethoxybenzol werden in üblicher Weise diazotiert und bei dauernd sodaalkalischer Reaktion mit einer wäßrigen Lösung von 10,7 Teilen Methylaminoessigsäure vereinigt. Die erhaltene klare Umsetzungslösung wird auf 25'C erwärmt und mit 15 Teilen Isopropylalkohol versetzt: Nach Einstreuen von 10 Volumprozent Soda und 18 Volumprozent Kochsalz läßt man unter gutem Rühren. eine Lösung von 26 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilid in 70 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther und 15 Teilen 30 °/oiger Natronlauge einfließen. Die erhaltene Emulsion wird nach der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise aufgearbeitet. Die abdekantierte Lösungsmittelschicht stellt ein hochkonzentriertes Präparat dar, welches Kupplungs- und Diazoaminokomponente in gebrauchsfertiger Form enthält. Man kann es mit Wasser beliebig verdünnen und mit den üblichen Verdickungsmitteln versetzen. Die so erhaltene Druckpaste liefert nach dem Anwenden auf Textilgewebe aus Cellulosematerialien nach kurzem Dämpfen mit saurem oder neutralem Dampf ein sehr kräftiges rotstichiges Blau.The separated solvent layer is then treated with 26 parts of 2,3-hydroxynaphthoic anilide as well as with the calculated amount of 30% in a slight excess Sodium hydroxide solution stirred until the anilide has dissolved clearly. You get a very concentrated, Ready-to-use solution that is just as intense, clear blue as the one in the example 1 results in the solutions described. Example 3 27.2 parts of 1-amino-4-benzoylamino-2,5-dimethoxybenzene are diazotized in the usual way and with a permanent soda-alkaline reaction an aqueous solution of 10.7 parts of methylaminoacetic acid combined. The received clear reaction solution is warmed to 25 ° C. and 15 parts of isopropyl alcohol offset: after sprinkling in 10 percent by volume soda and 18 percent by volume table salt left with thorough stirring. a solution of 26 parts of 2,3-hydroxynaphthoic anilide pour in 70 parts of ethylene glycol monoethyl ether and 15 parts of 30% sodium hydroxide solution. The emulsion obtained is worked up according to the procedure given in Example 1. The decanted solvent layer represents a highly concentrated preparation, which contains coupling and diazoamino components in ready-to-use form. Man can be diluted with water as desired and mixed with the usual thickeners. The printing paste obtained in this way provides after application to textile fabrics made of cellulose materials after a short steaming with acidic or neutral steam, a very strong reddish tinge Blue.

Nach der gleichen Methode und mit gleich gutem Ergebnis lassen sich gebrauchsfertige, konzentrierte Lösungen unmittelbar aus der. wäßrigen Umsetzungsflüssigkeit herstellen, wenn die Methylaminoessigsäure durch ein Gemisch von Äthylaminoessigsäure und Isopropylaminoessigsäure ersetzt wird. Beispiel 4 Man läßt unterRühren eine aus 25,6Teilen 1-Amino-2-methoxy-4-benzoylamino-5-methylbenzol bereitete Diazolösung bei etwa 5'C in eine Lösung einfließen, die ein Gemisch der . Natriumsalze von Äthylaminopropionsäure und Äthanolaminopropionsäure enthält. Durch gleichzeitiges Eintropfen von Natronlauge wird der pH-Wert der Umsetzungslösung stets auf etwa 10 gehalten. Die Umsetzung zu den entsprechenden Diazoaminoverbindungen vollzieht sich sehr rasch. Die erhaltene klare Lösung wird hierauf mit Natronlauge deutlich laugenalkalisch eingestellt und auf 30°C erwärmt. Alsdann läßt man unter Rühren eine Lösung einfließen, die durch Auflösen von 26 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilid in einer Mischung von 65 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther, 15 Teilen Isopropylalkohol und 15 Teilen 30 °/oiger Natronlauge hergestellt wurde. Durch Aussahen mit Soda und Kochsalz erhält man eine Emulsion, die nach dem Trennen im Scheidetrichter eine sehr konzentrierte, gebrauchsfertige Lösung liefert, die etwa 97 °/o der Diazoaminoverbindungen und über 98 °/o der Kupplungskomponente enthält. Die mit dieser Lösung hergestellten Druckpasten liefern nach der Entwicklung mit essigsaurem oder neutralem Dampf ein tiefes, reines Violett. Die Konzentration der Vorratslösung beträgt über 50 °/a im Vergleich zu den handelsüblichen pulverförmigen Produkten. Beispiel 5 12,2 Teile Dianisidinbase werden tetrazotiert und nach dem gleichen Verfahren mit Äthylaminopropionsäure kondensiert, wie im Beispiel 1 beschrieben. Man erhält eine klare wäßrige Lösung der gebildeten Diazoaminoverbindung. Man erwärmt auf 30°C und salzt nach Zufügen von 25 Teilen 30 °/oiger Natronlauge und 25 Teilen Diäthylaminoäthanol mit 10 Volumprozent Soda und 15 Volumprozent Kochsalz aus. Gleichzeitig läßt man das Lösungsmittel einlaufen, bestehend aus einer Lösung von 40 Teilen 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilid in 50 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther, 30 Teilen Wasser und 25 Teilen 25 °/oiger Natronlauge. Es entsteht eine dunkle Emulsion, die sich beim Stehenlassen in einem Scheidetrichter rasch in zwei Schichten trennt. Die wäßrige Schicht enthält alle anorganischen Salze, die Hauptmenge der überschüssigen Natronlauge sowie wenige Prozent der Diazoaminoverbindung. In der abgetrennten Lösungsmittelschicht befinden sich mehr als 95 °/o derDiazoamino-und derKupplungskomponente. Das hochkonzentrierte Farbstoffpräparat kann mit Wasser beliebig verdünnt und den üblichen Verdickungsmitteln zugesetzt werden. Nach dem Bedrucken der Textilien und Dämpfen mit neutralem Dampf im Mather-Platt entsteht ein dunkles, farbstarkes Marineblau. Beispiel 6 In eine Lösung von. 21 Teilen des Natriumsalzes der Äthylaminoessigsäure in 150 Teilen Wasser und 25 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther trägt man portionsweise eine Paste ein, die durch Diazotieren von 21,4 Teilen 4-Amino-3-methoxy-diphenylamin erhalten wurde. Man rührt mehrere Stunden bei einer Temperatur von etwa 5°C, wobei der pH-Wert der Mischung durch Eintropfen von Natronlauge stets auf 9,5 bis 10,0 gehalten wird. Es resultiert eine bräunliche, klare Lösung, die zur Entfernung geringer Verunreinigungen unter Zusatz von etwas Aktivkohle filtriert wird. Diese Lösung kann unmittelbar zur Herstellung des konzentrierten, gebrauchsfertigen Farbstoffpräparats verwendet werden, ohne daß eine Abtrennung der Diazoaminoverbindung in fester Form erforderlich ist. Man löst 25 Teile 2,3-Hydroxynaphthoesäure -3'-nitroanilid in 60 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther, 15 Teilen I§opropylalkohol und 20 Teilen 30 °/oiger Natronlauge und fügt die so erhaltene Lösung unter gutem Rühren zur wäßrigen Lösung der Diazoaminoverbindung, wobei gleichzeitig 10 Volumprozent Soda und anschließend 15 Volumprözent Kochsalz eingestreut werden. Man rührt bei etwa 25°C, bis sich die zugesetzten Salze völlig gelöst haben, und trennt die entstandene Emulsion im Scheidetrichter. Die dunkel gefärbte Lösungsinittelschicht wird, wenn nötig, filtriert und durch Zugabe einer geringen Menge Natronlauge schwach ätzalkalisch eingestellt, wodurch die Haltbarkeit der mit dieser konzentrierten Lösung hergestellten Druckpasten wesentlich verbessert wird. Sie liefern, auf Baumwolle gedruckt und mit neutralem Dampf entwickelt, grünstichige, sehr brillante Blautöne, die vorzügliche Echtheiten besitzen. Beispiel ? Man stellt, wie im Beispiell beschrieben, eine wäßrige Lösung der Diazoaminoverbindung her, die durch Vereinigung von diazotiertem 1-Amino-4-benzoylamino-2,5-diäthoxybenzol mit Äthylaminopropionsäure entsteht. Verfährt man im übrigen, wie im Beispiel e angegeben, ersetzt jedoch das 2,3-Hydroxynaphthoesäureanilid durch eine äquivalente Menge des 2,3-Hydroxyanthracencarbonsäure-2'-methylanilids, so gewinnt man eine klare, äußerst konzentrierte, gebrauchsfertige, sehr gut haltbare Lösung. Die Entwicklung der damit hergestellten Drucke, die durch sauren oder neutralen Dampf vollzogen werden kann, ergibt ein intensives blaustichiges Grün. Die Konzentration der handelsfertig eingestellten Lösungen kann mit Leichtigkeit auf 50 °/o des Gehaltes der üblichen pulverförmigen Handelsprodukte gebracht werden. Beispiel 8 abgetrennte Schicht stellt eine klare, gelbliche, äußerst konzentrierte Flüssigkeit dar, die leicht auf einen Gehalt von 50 "/o in bezug auf die höchstkonzentrierten pulverförmigen Handelsprodukte eingestellt werden kann. Die mit dieser Lösung hergestellten Druckpasten liefern nach dem Dämpfen mit saurem Dampf klare, sehr kräftige Rotfärbungen, die vorzügliche Echtheiten besitzen.Ready-to-use, concentrated solutions can be obtained directly from the using the same method and with equally good results. Prepare aqueous reaction liquid when the methylaminoacetic acid is replaced by a mixture of ethylaminoacetic acid and isopropylaminoacetic acid. Example 4 A diazo solution prepared from 25.6 parts of 1-amino-2-methoxy-4-benzoylamino-5-methylbenzene is allowed to flow at about 5 ° C. into a solution which is a mixture of the. Contains sodium salts of ethylaminopropionic acid and ethanolaminopropionic acid. The pH of the reaction solution is always kept at about 10 by simultaneous dropwise addition of sodium hydroxide solution. The conversion to the corresponding diazoamino compounds takes place very quickly. The clear solution obtained is then made clearly alkaline with sodium hydroxide solution and heated to 30.degree. Then a solution is allowed to flow in, with stirring, which was prepared by dissolving 26 parts of 2,3-hydroxynaphthoic anilide in a mixture of 65 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 15 parts of isopropyl alcohol and 15 parts of 30% sodium hydroxide solution. Soaking with soda and sodium chloride gives an emulsion which, after separation in a separating funnel, gives a very concentrated, ready-to-use solution which contains about 97% of the diazoamino compounds and over 98% of the coupling component. The printing pastes produced with this solution produce a deep, pure violet after development with acetic acid or neutral steam. The concentration of the stock solution is over 50 ° / a compared to the powdery products available on the market. Example 5 12.2 parts of dianisidine base are tetrazotized and condensed with ethylaminopropionic acid by the same process as described in Example 1. A clear aqueous solution of the diazoamino compound formed is obtained. The mixture is heated to 30 ° C. and, after adding 25 parts of 30% sodium hydroxide solution and 25 parts of diethylaminoethanol, salted out with 10 percent by volume of soda and 15 percent by volume of sodium chloride. At the same time, the solvent is run in, consisting of a solution of 40 parts of 2,3-hydroxynaphthoic anilide in 50 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 30 parts of water and 25 parts of 25% sodium hydroxide solution. The result is a dark emulsion that quickly separates into two layers when left to stand in a separating funnel. The aqueous layer contains all inorganic salts, most of the excess sodium hydroxide solution and a few percent of the diazoamino compound. More than 95% of the diazoamino and coupling components are in the separated solvent layer. The highly concentrated dye preparation can be diluted with water as required and added to the usual thickeners. After printing on the textiles and steaming with neutral steam in the Mather-Platt, a dark, deeply colored navy blue is created. Example 6 In a solution of. 21 parts of the sodium salt of ethylaminoacetic acid in 150 parts of water and 25 parts of ethylene glycol monoethyl ether are added in portions to a paste obtained by diazotizing 21.4 parts of 4-amino-3-methoxydiphenylamine. The mixture is stirred for several hours at a temperature of about 5 ° C., the pH of the mixture being kept at 9.5 to 10.0 by dropping in sodium hydroxide solution. The result is a brownish, clear solution, which is filtered with the addition of some activated charcoal to remove minor impurities. This solution can be used directly for the production of the concentrated, ready-to-use dye preparation without the need to separate off the diazoamino compound in solid form. 25 parts of 2,3-hydroxynaphthoic acid -3'-nitroanilide are dissolved in 60 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 15 parts of isopropyl alcohol and 20 parts of 30% sodium hydroxide solution and the resulting solution is added with thorough stirring to the aqueous solution of the diazoamino compound, whereby At the same time, 10 percent by volume of soda and then 15 percent by volume of table salt are sprinkled. The mixture is stirred at about 25 ° C. until the added salts have completely dissolved, and the resulting emulsion is separated in a separating funnel. If necessary, the dark-colored solvent layer is filtered and made slightly alkaline by adding a small amount of sodium hydroxide solution, which significantly improves the durability of the printing pastes produced with this concentrated solution. Printed on cotton and developed with neutral steam, they deliver greenish, very brilliant shades of blue with excellent fastness properties. Example ? As described in the example, an aqueous solution of the diazoamino compound is prepared which is formed by combining diazotized 1-amino-4-benzoylamino-2,5-diethoxybenzene with ethylaminopropionic acid. If the procedure is otherwise as indicated in Example e, but replacing the 2,3-hydroxynaphthoic anilide with an equivalent amount of 2,3-hydroxyanthracenecarboxylic acid-2'-methylanilide, a clear, extremely concentrated, ready-to-use, very stable solution is obtained . The development of the prints produced with it, which can be carried out by acidic or neutral steam, results in an intense blue-tinged green. The concentration of the ready-to-trade solutions can easily be brought to 50% of the content of the usual powdery commercial products. Example 8 separated layer is a clear, yellowish, extremely concentrated liquid which can easily be adjusted to a content of 50% with respect to the highly concentrated powdered commercial products. The printing pastes produced with this solution give clear after steaming with acidic vapor , very strong red colorations with excellent fastness properties.

Nach der gleichen Arbeitsweise erhält man, wenn als Base das 1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol und als Kupplungskomponente das 2,3-Hydroxynaphthoesäure-2'-methylanilid eingesetzt wird, höchstkopzentrierte, gebrauchsfertige Lösungen, die nach entsprechender Verdünnung und Zugabe von Verdickungsmitteln nach dem Säuredampfverfahren kräftige, brillante Scharlachfärbungen ergeben. Ersetzt man in diesem Beispiel die zuletzt genannte Kupplungskomponente durch eine äquivalente Menge des N,N'-Bis-(acetoacetyl)-o-tolidins und verfährt nach der Arbeitsweise des Beispiels 2, so gelangt man bei der Entwicklung mit schwach saurem Dampf zu einem intensiven, reinen Gelb.Using the same procedure, 1-amino-2-methyl-5-chlorobenzene is obtained when the base is 1-amino-2-methyl-5-chlorobenzene and 2,3-hydroxynaphthoic acid-2'-methylanilide is used as the coupling component is, highly concentrated, ready-to-use solutions that, after appropriate dilution and addition of thickeners by the acid vapor process strong, brilliant Scarlet stains result. If you replace the last mentioned in this example Coupling component by an equivalent amount of the N, N'-bis (acetoacetyl) -o-tolidine and if the procedure of Example 2 is followed, one arrives at the development with slightly acidic steam to an intense, pure yellow.

Die als Stabilisator verwendete Äthylaminoisobuttersäure kann leicht und mit sehr guter Ausbeute durch Anlagern von Äthylamin an Methacrylsäureester und nachfolgendes Verseifen des Anlagerungsprodukts dargestellt werden.The ethylaminoisobutyric acid used as a stabilizer can easily and with a very good yield by adding ethylamine to methacrylic acid ester and subsequent saponification of the adduct are shown.

Für die Herstellung der beim erfindungsgemäßen Verfahren verwendeten Diazoaminoverbindungen und für die Herstellung der dazu benötigten Ausgangsstoffe, wie sie insbesondere am Ende der Beispiele 1 und 8 beschrieben ist, wird im Rahmen des vorliegenden Schutzrechtes kein Schutz in Anspruch genommen.For the production of those used in the process according to the invention Diazoamino compounds and for the production of the required starting materials, as it is described in particular at the end of Examples 1 and 8, is in the context of the present property right, no protection has been claimed.

Claims (7)

Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von für den Textildruck geeigneten, gegebenenfalls Kupplungskomponenten enthaltenden Lösungen von Diazoaminoverbindungen, dadurch g e k e n nz e i c h n e t, daß man eine Diazoaminoverbindung, die durch Kondensation einer von wasserlöslichmachenden Gruppen freien Diazokomponente mit einer oder mehreren als Stabilisator wirkenden, aliphatischen Aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel Man stellt aus 19,4 Teilen salzsaurem 1-Amino-2-methoxy-5-chlorbenzol in bekannter Weise eine Diazolösung her und vereinigt diese bei 0 bis 2°C mit einer wäßrigen Lösung des Natriumsalzes der Äthylaminoisobuttersäure der Formel 45 wobei der pH-Wert der Umsetzungslösung auf etwa 8,5 bis 9,0 gehalten wird. Es entsteht eine klare, schwachgelbliche Lösung der leicht wasserlöslichen Diazoaminoverbindung. Inzwischen löst man 28 Teile 2,3 - Hydroxynaphthoesäure - 2' - methoxyanilid in 35 Teilen Äthylenglykol-monoäthyläther, 5 Teilen Isopropylalkohol und 17 Teilen 30 °/oiger Natronlauge. Nachdem Lösung eingetreten ist, fügt man etwa 180 Teile 50 °/oiger Natronlauge hinzu, worauf man unter Kühlen und gutem Rühren die oben erhaltene Lösung der Diazoaminoverbindung einlaufen läßt. Man gibt etwa 35 Teile Kochsalz zu, rührt noch kurze Zeit und füllt die erhaltene Emulsion in einen Scheidetrichter ein. Es bilden sich zwei Flüssigkeitsschichten, die nach einigem Stehenlassen leicht getrennt werden können. Die obere Schicht enthält die gebildete Diazoaminoverbindung sowie die zugesetzte Kupplungskomponente in fast quantitativer Ausbeute. Die erhalten worden ist, worin R1 eine Alkyl-, Isoalkyl- oder Cycloalkylgruppe mit 1 bis 6 C-Atomen und R2 eine Alkylen- oder Isoalkylengruppe mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet, mit mindestens einem organischen, mit Wasser unbeschränkt mischbaren, hingegen in konzentrierten anorganischen Elektrolyten praktisch unlöslichen Lösungsmittel mit hohem Lösevermögen für Diazoamino- und Kupplungskomponenten derart abtrennt, daß man die bei der Kondensation erhaltenen wäßrigen, verdünnten Lösungen der Diazoaminoverbindung unmittelbar mit dem organischen Lösungsmittel vermischt und mit einer ausreichenden Menge anorganischer, leicht wasserlöslicher Elektrolyte versetzt, so daß zwei Schichten, nämlich eine wäßrige Schicht, die durch Dekantieren leicht abgetrennt werden kann, und eine organische Schicht, welche die gesamte Diazoaminoverbindung enthält, entstehen, worauf man die organische Schicht abtrennt. Claims: 1. A process for the preparation of solutions of diazoamino compounds suitable for textile printing, optionally containing coupling components, characterized in that a diazoamino compound obtained by condensation of a diazo component free of water-solubilizing groups with one or more aliphatic aminocarboxylic acids acting as a stabilizer is used General formula A diazo solution is prepared from 19.4 parts of 1-amino-2-methoxy-5-chlorobenzene hydrochloric acid in a known manner and this is combined at 0 ° to 2 ° C. with an aqueous solution of the sodium salt of ethylaminoisobutyric acid of the formula 45 the pH of the reaction solution being maintained at about 8.5 to 9.0. A clear, pale yellowish solution of the easily water-soluble diazoamino compound is formed. In the meantime, 28 parts of 2,3-hydroxynaphthoic acid-2'-methoxyanilide are dissolved in 35 parts of ethylene glycol monoethyl ether, 5 parts of isopropyl alcohol and 17 parts of 30% sodium hydroxide solution. After solution has occurred, about 180 parts of 50% strength sodium hydroxide solution are added, whereupon the solution of the diazoamino compound obtained above is run in with cooling and thorough stirring. About 35 parts of sodium chloride are added, the mixture is stirred for a short time and the emulsion obtained is poured into a separating funnel. Two layers of liquid form, which can easily be separated after standing for a while. The upper layer contains the diazoamino compound formed and the added coupling component in almost quantitative yield. the has been obtained in which R1 is an alkyl, isoalkyl or cycloalkyl group with 1 to 6 carbon atoms and R2 is an alkylene or isoalkylene group with 1 to 3 carbon atoms, with at least one organic, unrestrictedly miscible with water, but in concentrated Inorganic electrolytes, practically insoluble solvent with high solubility for diazoamino and coupling components is separated in such a way that the aqueous, dilute solutions of the diazoamino compound obtained during the condensation are mixed directly with the organic solvent and a sufficient amount of inorganic, easily water-soluble electrolytes are added so that two Layers, namely an aqueous layer which can be easily separated by decanting, and an organic layer which contains all of the diazoamino compound, are formed, whereupon the organic layer is separated off. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekenn- 5 zeichnet, daB man zur Stabilisierung der Diazokomponente eine Mischung mehrerer der im Anspruch 1 gekennzeichneten Aminocarbonsäuren verwendet. 2. Procedure according to Claim 1, characterized in that the diazo component is stabilized a mixture of several of the aminocarboxylic acids characterized in claim 1 is used. 3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch io gekennzeichnet, daB man ein organisches Lösungsmittel oder Lösungsmittelgemisch verwendet, das in Wasser unbeschränkt löslich, hingegen in konzentrierten Lösungen von Kochsalz und/oder Soda und/oder Natronlauge praktisch unlöslich ist. 15 3. The method according to claim 1 or 2, characterized in that an organic solvent or solvent mixture is used which is freely soluble in water, but practically insoluble in concentrated solutions of common salt and / or soda and / or sodium hydroxide solution. 15th 4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daB man als Lösungsmittel ein Gemisch von Äthylenglykohnonoäthyläther und Isopropylalkohol verwendet. 4. The method according to any one of claims 1 to 3, characterized in that the solvent used is a mixture of Äthylenglykohnonoäthyläther and isopropyl alcohol are used. 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daB man dem organischen Lösungsmittel eine mitWasser mischbare organische Base zufügt. 5. The method according to any one of claims 1 to 4, characterized characterized that the organic solvent is a water-miscible organic solvent Base adds. 6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, daB man als organische Base Diäthylaminoäthanol zufügt. 6. The method according to claim 5, characterized in that one is considered organic Base adds diethylaminoethanol. 7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daB man nach erfolgter Extraktion der Diazoaminoverbindung bzw. der Diazoaminoverbindungen die so erhaltene Lösung abtrennt und mit einer Kupplungskomponente vermischt. B. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß man die Extraktion der Diazoaminoverbindung bzw. der Diazoaminoverbindungen aus der wäBrigen Umsetzungslösung mit einem eine Kupplungskomponente enthaltenden Lösungsmittel durchführt.7. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that after extraction of the diazoamino compound or the diazoamino compounds separates the solution thus obtained and with a coupling component mixed. B. The method according to any one of claims 1 to 6, characterized in that that the extraction of the diazoamino compound or the diazoamino compounds from the aqueous reaction solution with one containing a coupling component Solvent carries out.