DE2311615A1 - HERBICIDAL COMPOSITIONS - Google Patents
HERBICIDAL COMPOSITIONSInfo
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Dlpl-lng. P. WIRTH · Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK G. DANNENBERG · Dr. P. WEINHOLD · Dr. D. GUDELDlpl-lng. P. WIRTH Dr. V. SCHMIED-KOWARZIK G. DANNENBERG Dr. P. WEINHOLD Dr. D. GUDEL
281134 β FRANKFURTAM MAIN281134 β FRANKFURTAM MAIN
B.A. 11 503/72
Wd/Sch BA 11 503/72
Wd / Sch
PISONS LIMITEDPISONS LIMITED
Fison HouseFison House
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LondonLondon
EnglandEngland
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Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf herbizide Zusammensetzungen, ihre Herstellung und Verwendung.The present invention relates to herbicidal compositions, their preparation and use.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen enthalten:The herbicidal compositions according to the invention contain:
(A) 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat und(A) 4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate and
(B) Äthyl-2- [n-(3,4-dichlorphenyl)-benzamido]-propionat.(B) ethyl 2- [n- (3,4-dichlorophenyl) benzamido] propionate.
Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut an Stellen, die von diesem befallen sind oder befallen werden können, welches darin besteht, daß auf die betreffende Stelle eine unkrautbekämpfende Menge der Zusammensetzung aufgebracht wird.The invention also relates to a method for combating weeds in places which are attacked by them are or can be infested, which consists in the fact that a weed-combating amount of the Composition is applied.
Die beiden wesentlichen Bestandteile sind als Herbizide bekannt, jedoch sind die erfindungsgemäßen Mischungen in unerwarteter Weise vorteilhaft. Sie besitzen eine gute Kombination an hoher Wirksamkeit gegen Unkraut und Sicherheit für die Feldfrüchte. Überdies sind sie in ihren Anwendungsbedingungen weniger kritisch, insbesondere was die Anwendungszeit betrifft, als jederThe two essential ingredients are known as herbicides, but the mixtures according to the invention are more unexpected Way beneficial. They have a good combination of high weed effectiveness and crop safety. In addition, they are less critical in their conditions of use, especially with regard to the time of use, than anyone
ist. einzelne Bestandteil, was bei der Verwendung' äußerst zweckmäßig/ Die erfindungsgemäßen Zusammensetzungen können somit zur Bekämpfung von Blindhafer in Weizen verwendet werden, indem sie zu einer Zeit aufgebracht werden, die weniger kritisch ist, als wenn jeder Bestandteil allein verwendet wird. Sie können wirksam verwendet werden, wenn sie dann aufgebracht werden, wenn der Blindhafer sich im Einblattstadium bis zur Bestockung und darüberhinaus befindet. Ihre Wirksamkeit ist besonders überraschend, wenn sie dann aufgebracht werden, wenn sich der Blindhafer etwa im Dreiblattstadium befindet.is. individual component, which is extremely useful when used / The compositions according to the invention can thus be used to control blind oats in wheat by using applied at a time that is less critical than when each ingredient is used alone. You can be effective be used if they are applied when the blind oats are in the monolayer stage to tillering and moreover is located. Their effectiveness is particularly surprising when applied when the blind oats are on their way is approximately in the three-leaf stage.
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Jeder der beiden wesentlichen Bestandteile soll in einer Menge von 1 bis 100 Teilen vorhanden sein. Vorzugsweise enthalten die Mischungen 1 bis 16 Teile Äthyl-2-[N-(3,H-dichlor- phenyD-benzamidoJ-propionat pro Teil 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbaniliat; besonders geeignet sind Mischungen mit einem Gehalt von 2,5 bis 6 Teilen Äthyl-2-[n-(3,U-dichlorphenyl)-benzamidoj-propionat pro Teil 4-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat, Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich die hier angegebenen Teile und Prozente alle auf das Gewicht. Each of the two essential ingredients should be present in an amount of 1 to 100 parts . The mixtures preferably contain 1 to 16 parts of ethyl 2- [N- (3, H-dichlorophenyD -benzamidoJ-propionate per part of 4-chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilate; mixtures with a content of 2 5 to 6 parts of ethyl-2- [N- (3, U-dichlorophenyl) propionate -benzamidoj per part of 4-chloro-2-butynyl-m-chlorcarbanilat, unless otherwise specified, refer to the parts and percentages are here all on the weight.
Der Bestandteil (B) kann in Form eines vom Äthylester verschiedenen Esters sein, insbesondere in Form eines Esters mit einem anderen Alkanol mit 1 bis U Kohlenstoffatomen. The constituent (B) can be in the form of an ester different from the ethyl ester, in particular in the form of an ester with another alkanol having 1 to U carbon atoms.
Die Zusammensetzungen können durch Mischen der Bestand- .teile hergestellt werden. Gewöhnlich werden die Zusammensetzungen zuerst in Form von Konzentraten hergestellt, beispielsweise mit einem Gesamtgehalt der wesentlichen Bestandteile von 0,5 bis The compositions can be made by mixing the ingredients. parts are manufactured. Usually the compositions are first made up in the form of concentrates , for example having a total essential ingredient content of from 0.5 to
werdenwill
85 %, und diese/mit Wasser oder einem Kohlenwasserstoff, gewöhnlich Wasser, zur Anwendung verdünnt, im allgemeinen derart , daß die Gesamtkonzentration der wesentlichen Bestandteile 0,05 bis U % beträgt. Somit enthalten die Zusammensetzungen ge wöhnlich insgesamt 0,05 bis 85 % der wesentlichen Bestandteile. 85%, and this / with water or a hydrocarbon, usually water, diluted for use, generally such that the total concentration of the essential ingredients is 0.05 to U%. Thus, the compositions usually contain a total of 0.05 to 85 % of the essential ingredients.
Üblicherweise enthalten die Zusammensetzungen ein oberflächenaktives Mittel und/oder einen Träger. Usually the compositions contain a surfactant and / or a carrier.
Vorzugsweise ist die Zusammensetzung flüssig; sie ent- . hält einen flüssigen Träger, beispielsweise Wasser (z.B. Wasser, das zur Verdünnung eines Konzentrats für die Anwendung verwendet wird). Wenn in einem Konzentrat Wasser als Träger verwendet wird, Preferably the composition is liquid; they de-. holds a liquid carrier, such as water (e.g., water used to dilute a concentrate for the application). If water is used as a carrier in a concentrate,
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kann auch ein organisches Lösungsmittel als Träger vorhanden sein, obwohl ein solches gewöhnlich nicht verwendet wird. Ein Wasser als Träger enthaltendes Konzentrat kann vorteilhefterweise auch ein oberflächenaktives Mittel enthalten.an organic solvent can also be present as a carrier, although it is usually not used. A A concentrate containing water as a carrier may advantageously also contain a surface-active agent.
Der flüssige Träger kann von Wasser verschieden sein und ist in einem flüssigen Konzentrat vorzugsweise von Wasser verschieden, beispielsweise ein organisches Lösungsmittel, gewöhnlich ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel, z.B. ein Kohlenwasserstoff mit einem Siedebereich von 130 bis 27O°C, in welchem die wesentlichen Bestandteile gelöst oder suspendiert sind. Ein Konzentrat, das ein organisches Lösungsmittel enthält, enthält zweckmäßigerweise auch ein oberflächenaktives Mittel, so daß das Konzentrat bei Mischung mit Wasser als selbst emulgier-.bares öl wirkt.The liquid carrier can be other than water and, in a liquid concentrate, is preferably water various, for example an organic solvent, usually a water immiscible solvent, e.g. a hydrocarbon with a boiling range from 130 to 270 ° C. in which the essential components are dissolved or suspended are. A concentrate that contains an organic solvent also expediently contains a surface-active agent, so that the concentrate is self-emulsifiable when mixed with water oil works.
Die Zusammensetzung kann auch fest sein, wobei sie einen' Träger enthält, der ein Feststoff ist, welcher fein zerteilt sein kann. Beispiele von geeigneten Feststoffen sind Tone, Sand, Glimmer, Kreide, Attapulgit, Diatomit, Perlit und Sepiolit, und synthetische feste Träger, z.B. Kieselerden, Silikate und Lignosulfonate. The composition can also be solid, including a carrier which is a solid which has been finely divided can. Examples of suitable solids are clays, sand, mica, chalk, attapulgite, diatomite, perlite and sepiolite, and synthetic solid carriers, e.g. silica, silicates and lignosulfonates.
In Wasser lösliche oder dispergierbare netzbare Pulver können durch Mischen der wesentlichen Bestandteile mit oder ohne Träger mit einem oberflächenaktiven Mittel gebildet werden.Wettable powders soluble or dispersible in water can be formed by mixing the essential ingredients, with or without a carrier, with a surfactant.
Der Ausdruck "oberflächenaktives Mittel" wird in weitestem Sinne verwendet und umfaßt Materialien, wie Emulgiermittel, Dispergiermittel und Netzmittel. Derartige Mittel sind in der Herbizidtechnik wohl bekannt.The term "surfactant" is widely used The meaning used and includes materials such as emulsifiers, dispersants and wetting agents. Such means are in the Herbicidal technology well known.
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Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel können anionische oberflächenaktive Mittel sein, beispielsweise Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat, Octadecy!natriumsulfat und Cetylnatriumsulfat, fettaromatische Sulfonate, wie Alkylbenzolsulfonate oder Butylnaphthalinsulfonate, komplexere Fettsulfonate, wie das Amidkondensationsprodukt von ölsäure und N-MethyItaurin oder das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat.The surface active agents used may be anionic surfactants, such as soaps, Fettsulfatester as dodecyl sodium sulfate, Octadecy! Sodium sulfate and Cetylnatriumsulfat, fatty-aromatic sulfonates, such as alkylbenzenesulfonates or butylnaphthalenesulfonates, more complex fatty sulphonates such as the Amidkondensationsprodukt of oleic acid and N-MethyItaurin or the sodium sulphonate of dioctyl succinate.
Die oberflächenaktiven Mittel können auch nicht-ionische Mittel sein, beispielsweise Kondensationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder fettsubstituierten Phenolen mit Äthylenoxyd oder Fettester und -äther von Zuckern oder mehrwertigen Alkoholen oder die aus letzteren durch Kondensation mit Äthylenoxyd erhaltenen Produkte oder die als Blockcopolymeren von Äthylenoxyd und Propylenoxyd bekannten Produkte. The surface-active agents can also be nonionic agents, for example condensation products of fatty acids, fatty alcohols or fatty-substituted phenols with ethylene oxide or fatty esters and ethers of sugars or polyhydric alcohols or the products obtained from the latter by condensation with ethylene oxide or those as block copolymers of ethylene oxide and propylene oxide well-known products.
Die oberflächenaktiven Mittel können auch kationische Mittel sein, beispielsweise Cetyltrimethylammoniumbromid.The surfactants can also be cationic agents, for example cetyltrimethylammonium bromide.
Bevorzugte oberflächenaktive Mittel sind beispielsweise Fettalkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Fettalkyläthoxylate, sulfatierte Fettalkyläthoxylate, Dialkylsulfosuccinatester, Ligninsulfonatsalze, sulfonierte Naphthalin-Formaldehydkondensate und sulfonierte Harnstoff-Formaldehydkondensate.Preferred surfactants are, for example Fatty alkyl sulfates, alkyl aryl sulfonates, fatty alkyl ethoxylates, sulfated fatty alkyl ethoxylates, dialkyl sulfosuccinate esters, lignosulfonate salts, sulfonated naphthalene-formaldehyde condensates and sulfonated urea-formaldehyde condensates.
Die wesentlichen Herbizide können mit Düngemitteln oder mit anderen Schädlingsbekämpfungsmitteln, beispielsweise einem anderen Herbizid, gemischt werden.The essential herbicides can with fertilizers or with other pesticides, for example one another herbicide, to be mixed.
Die erfindungsgemäßen herbiziden Zusammensetzungen können auf Pflanzen, den Erdboden, Land- oder Wasserflächen aufgebracht werden. Vorzugsweise werden sie als selektive Herbizide ver-The herbicidal compositions according to the invention can applied to plants, the soil, land or water. They are preferably used as selective herbicides
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wendet, insbespndere zur selektiven Bekämpfung von Unkraut an Stellen, an welchen Feldfrüchte, z.B. Getreide, insbesondere Weizen, wachsen oder wachsen sollen. Sie sind besonders zur Bekämpfung von Blindhafer verwendbar.applies, in particular for the selective control of weeds in places where crops, e.g. cereals, in particular Wheat, grow or should grow. They are particularly useful for controlling blind oats.
Die Mischung kann zur Vorauflaufverwendung angewendet werden, obwohl sie vorzugsweise zur Nachauflaufverwendung angewendet wird. Vorzugsweise werden insgesamt 0,25 bis 2, z.B. 0,5 bis 1,2 kg, der beiden wesentlichen Bestandteile pro ha aufgebracht; es ist erwünscht, daß alle Bestandteile gemeinsam aufgebracht werden.The mixture can be applied for pre-emergence use although they are preferably used for post-emergence use will. Preferably a total of 0.25 to 2, e.g. 0.5 to 1.2 kg, of the two essential ingredients per hectare applied; it is desirable that all of the ingredients are common be applied.
Die wesentlichen Bestandteile können unmittelbar vor der "Verwendung gemischt werden. Es ist jedoch erwünscht, daß sie bereits vorher gemischt worden sind.The essential ingredients can be mixed immediately prior to use . However, it is desirable that they have been mixed beforehand.
Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern, ohne daß diese jedoch hierauf beschränkt sein soll. The following examples are intended to explain the present invention in greater detail without, however, being restricted thereto .
Beispiele 1 bis 3: Herbizide Zusammensetzungen, die •t-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilat (Verbindung A) und Äthyl-2-[N-(3>U-dichlorphenyl)-benzamido]-propionat ( Verbindung B) enthalten, wurden in den in der nachstehenden Tabelle angegebenen Mengen, auf Parzellen mit Gerste gesprüht, die von Blindhafer befallen waren, u.zw. zu einem Zeitpunkt, als der Großteil des Unkrauts zwischen 1 1/2 und 3 Blätter aufwies. Nach 8 Wochen wurde die Vernichtung des Blindhafers geprüft; die ErgebnisseHerbicides containing compositions which • t-chloro-2-butynyl-m-chlorcarbanilat (Compound A) and ethyl 2- [N- (3> U-dichlorophenyl) benzamido] propionate (Compound B): Examples 1 to 3 , were sprayed in the amounts given in the table below on plots with barley that were infested with blind oats, u.zw. at a time when most of the weeds had between 1 1/2 and 3 leaves. After 8 weeks , the destruction of the blind oat was checked; the results
als Prozentsatz sind in der nachstehenden Tabelle/im Vergleich mit unbesprühtenas a percentage are in the table below / compared with unsprayed
Kontrollen angegeben. Controls indicated.
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(E/ha)Quantity A
(E / ha)
(R/ha)Quantity B
(R / ha)
(g/ha)Total herbicide
(g / ha)
(%)Weed control
(%)
Beispiele 4 bis 6: Herbizide Zusammensetzungen, die
^-Chlor-2-butinyl-m-chlorcarbanilät (Verbindung A) und/oder
Äthy1-2-|n-(3,4-dichlorphenyl)-benzamide]-propionat (Verbindung B)
enthalten, wurden am 10. März 1972 in den in der nachstehenden Tabelle angegebenen Mengen auf Parzellen mit Weizen, die vonExamples 4 to 6: Herbicidal compositions, the ^ -chloro-2-butynyl-m-chlorocarbanilät (compound A) and / or
Ethy1-2- | n- (3,4-dichlorophenyl) -benzamide] propionate (compound B) were on March 10, 1972 in the amounts given in the table below on parcels with wheat, which from
befallen waren,
Blindhafer/gesprüht, zu welchem Zeitpunkt ein Großteil des Uji-"krauts
3 bis H Blätter und der Weizen etwa 5 1/2 Blätter aufwies. Ende Juli wurde die Bekämpfung des Blindhafers festgestellt;
die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle als Prozentsatz im Vergleich mit unbehandelten Kontrollen angegeben.were infested,
Blind oats / sprayed at which point most of the uji herb had 3 to H leaves and the wheat about 5 1/2 leaves. In late July control of the blind oats was noted; the results are in the table below as a percentage compared to untreated controls indicated.
Menge A Menge B Gesamtherbizid Unkrautbekämpfung (R/ha) (g/ha) (g/ha) (V) Quantity A Quantity B Total herbicide weed control (R / ha) (g / ha) (g / ha) (V)
350 0 350 56350 0 350 56
0 1000 1000 570 1000 1000 57
175 500 675 69175 500 675 69
Beispiele 7 bis 12: Das Verfahren gemäß den Beispielen U bis 6 wurde am 26. April 1972 auf verschiedenen Parzellen
wiederholt, wobei der Großteil des Blindhafers bereits 5 Blätter hatte und der Weizen etwa 30 cm hoch war. Die Ergebnisse waren
wie folgt: -Examples 7 to 12: The procedure according to Examples U to 6 was carried out on April 26, 1972 on different plots
repeated, with the majority of the blind oats already having 5 leaves and the wheat about 30 cm high. The results were as follows: -
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(g/ha)Quantity A
(g / ha)
(g/ha)Quantity B
(g / ha)
(g/haTotal herbicide
(g / ha
(%)Weed control
(%)
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Claims (10)
sie1. Herbicidal composition, characterized in that
she
enthält. (B) Ethyl 2- [N- (3, U-dichlorophenyl) benzamido / propionate
contains .
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