DE2451542A1 - HERBICIDAL COMPOSITIONS - Google Patents

HERBICIDAL COMPOSITIONS

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DE2451542A1
DE2451542A1 DE19742451542 DE2451542A DE2451542A1 DE 2451542 A1 DE2451542 A1 DE 2451542A1 DE 19742451542 DE19742451542 DE 19742451542 DE 2451542 A DE2451542 A DE 2451542A DE 2451542 A1 DE2451542 A1 DE 2451542A1
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Description

Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut, auf herbizide Zusammensetzungen und deren Herstellung.The present invention relates to a method of controlling weeds, to herbicidal compositions and their manufacture.

Insbesondere besieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut an Stellen, die von diesem befallen sind oder befallen warden können, welches Verfahren darin besteht, &&& auf die betreffende StelleIn particular, the invention relates to a method for controlling weeds in locations which are or may be infested with weeds, which method consists in applying &&& to the location in question

a) 2-frthojty-2 ,3~dihydro-3 „3-diraethylbenzof uran-5-yl-methansulfonat unda) 2-frthojty-2,3-dihydro-3,3-diraethylbenzofuran-5-yl-methanesulfonate and

b) S-Athojiylcarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamat und/cder . 3-K3ttioxycarbonyla!ainophenyl-N-(3,5-dimethylphenyD-b) S-Athojiylcarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamat and / cder . 3-K3ttioxycarbonyla! Ainophenyl-N- (3,5-dimethylphenyD-

cartosimat
aufgebracht werden.
cartosimat
be applied.

Weiterhin bezieht sich die Erfindung auf eine herbizide Zusammensetzung, die die Bestandteile a) und b) enthält.The invention further relates to a herbicidal composition which contains components a) and b).

Es wurde gefunden, daß die Bestandteile a) und b) offensichtlich das Unkraut gegen die Wirkung des jeweils anderen empfindlicher machen, so daß das erfindungsgemäße Verfahren und die erfindungsgenSße Zusammensetzung unerwartet vorteilhaft sind, insbesondere wenn sie bei der Bekämpfung von Unkraut in Zuckerrüben verwendet werden.It was found that components a) and b) obviously the weeds against each other's actions make more sensitive, so that the inventive method and the composition of the invention is unexpectedly advantageous especially when used in weed control in sugar beet.

Die Bestandteile a) und b) sind synergistisoh und gegen Unkraut überraschend wirksam. Das Verfahren und die Zusammensetzung können zur Bskcinpfung eines größeren Bereiches an UnkraMtarten vert-rendet werden, als dies der Fall ist, wenn entweder a) oder b) allein verwendet wird. Die 'Bestand-The components a) and b) are synergistic and surprisingly effective against weeds. The procedure and the Composition can be used to target a larger area to weed species when this is the case, when either a) or b) is used alone. The 'inventory

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teile a) und b) sind auch in niedrigerer Dosierung wirksam, als jene, in der a) oder b) allein wirksam ist. Weiterhin sind sie für Feldfrüchte, wie Zuckerrüben, sicher. Wenn schließlich die Bestandteile a) und b) beim erfindungsgemäßen Verfahren getrennt aufgebracht werden, ist der Zeitpunkt der Anwendung weniger kritisch, als wenn b) allein verwendet wird.parts a) and b) are also effective in lower doses, than that in which a) or b) alone is effective. Furthermore, they are safe for crops such as sugar beets. When the components a) and b) are finally applied separately in the process according to the invention, that is the point in time less critical to the application than when b) is used alone.

Jeder der beiden wesentlichen Bestandteile sollte in einer Menge von 1 bis 100 Teilen verwendet werden. Wenn nicht anders angegeben, beziehen sich Teile, Verhältnisse und Prozentsätze in dieser Beschreibung auf das Gewicht. Vorzugsweise beträgt das Verhältnis von a) zu b) 1:10 bis 10:1, insbesondere 1:4 bis 4:1. Gewöhnlich wird nur eine einzige Komponente b) verwendet.Each of the two essential ingredients should be used in an amount of 1 to 100 parts. if unless otherwise indicated, parts, proportions and percentages in this description are based on weight. The ratio of a) to b) is preferably 1:10 to 10: 1, in particular 1: 4 to 4: 1. Usually only one will only component b) used.

Die wesentlichen Herbizide a) und b) können gemeinsam in einer Zusammensetzung, die a) und b) enthält, verwendet werden. Die Zusammensetzungen können durch Mischen der Bestandteile hergestellt werden. Gewöhnlich werden die Zusammensetzungen zuerst in Form von Konzentraten hergestellt, beispielsweise mit einem Gesamtgehalt von 0,5 bis 85 % der wesentlichen Bestandteile, und diese werdn dann mit Wasser oder einem Kohlenvjasserstoff, gewöhnlich V/asser, für die Verwendung verdünnt, im allgemeinen derart, daß die Gesamtkonzentration der wesentlichen Bestandteile 0,05 bis 4 % beträgt, obwohl sie bis zu 50 % oder mehr betragen kann, wenn von einem Flugzeug aus versprüht wird. Die erfindungsgemäßen Zusammen-The essential herbicides a) and b) can be used together in a composition which contains a) and b). The compositions can be made by mixing the ingredients. Usually the compositions are first made up in the form of concentrates, for example having a total content of 0.5 to 85% of the essential ingredients, and these are then diluted with water or a hydrocarbon, usually water, for use, generally in such a way that that the total concentration of the essential ingredients is 0.05 to 4 % , although it can be up to 50% or more when sprayed from an aircraft. The compositions according to the invention

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Setzungen enthalten somit gewöhnlich insgesamt 0,05 bis 85 % der wesentlichen Bestandteile.Settlements therefore usually contain a total of 0.05 to 85% of the essential components.

Gewöhnlich enthalten die Zusammensetzungen ein oberflächenaktives Mittel und/oder einen Träger.Usually the compositions contain a surfactant and / or a carrier.

Der Träger kann eine Flüssigkeit sein, z.B. VJasser (beispielsweise VJasser, das zur Verdünnung eines Konzentrats zu dessen Anwendung verwendet wird). Ein Konzentrat, das Wasser als Träger enthält, kann vorteilhafterweise auch ein oberflächenaktives Mittel enthalten. Gemäß einer Ausführungsform werden a) und b) mit Wasser, einem Netzmittel und einem Suspendiermittel, gewöhnlich in einer gerührten Kugelmühle, die Mahlmedien, wie beispielsweise Steatitkugeln, enthält, auf eine Teilchengröße für sowohl a) als auch b) von vorzugsweise weniger als 5 .u gemahlen, wobei ein fließfähiges Suspensionskonzentrat erhalten wird.The carrier can be a liquid, e.g. VJasser (e.g. VJasser used to dilute a concentrate is used for its application). A concentrate containing water as a carrier can advantageously also be a contain surfactant. According to one embodiment, a) and b) with water, a wetting agent and a suspending agent, usually in a stirred ball mill, the grinding media, such as steatite balls, contains, ground to a particle size for both a) and b) of preferably less than 5 .u, with a flowable suspension concentrate is obtained.

Der Träger kann auch eine andere Flüssigkeit als Wasser sein, beispielsweise ein organisches Lösungsmittel, gewöhnlich ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel, beispielsweise ein Kohlenwasserstoff mit einem Siedepunkt von 130 bis 27O°C, in dem die wesentlichen Bestandteile gelöst oder suspendiert sind. Ein Konzentrat mit einem Gehalt an einem organischen Lösungsmittel enthält zweckmäßigerweise auch ein oberflächenaktives Mittel, so daß das Konzentrat bei Mischen mit Wasser als selbstemulgierbares öl wirkt. Gemäß einer besonderen Methode wird ein emulgierbares Konzentrat hergestellt, indem, vorzugsweise unter Erwärmen zwecks besserer Lösung, die Bestandteile a) und b), ein oder mehrere EmulgatorenThe carrier can also be a liquid other than water, for example an organic solvent, usually a water immiscible solvent, for example a hydrocarbon with a boiling point of 130 to 270 ° C, in which the essential components are dissolved or suspended are. A concentrate containing an organic solvent expediently also contains a surfactant so that the concentrate acts as a self-emulsifiable oil when mixed with water. According to a a special method is used to produce an emulsifiable concentrate, in that, preferably with heating for the purpose of better solution, the components a) and b), one or more emulsifiers

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und ein mit Wasser nicht mischbares Lösungsmittel, das zweckmäßigerweise hauptsächlich Isophoron ist, gerührt werden, wobei eine Lösung erhalten wird, die gewöhnlich filtriert oder zentrifugiert wird, um unlösliche Verunreinigungen au entfernen.and a water-immiscible solvent, which is conveniently is primarily isophorone, to give a solution which is usually filtered or centrifuged is used to remove insoluble impurities au.

Der Träger kann ein Feststoff sein, der fein zerteilt sein kann. Beispiele geeigneter Feststoffe sind Tone, Sand, Glimmer, Kreide, Attapulgit» Diatonit, Perlit und Sepiolit, synthetische feste Träger„ ?..B. Kieselerden, Silikate und Lignosulfonate» sowie feste D^.nrjGnittel.The carrier can be a solid which finely divides can be. Examples of suitable solids are clays, sand, mica, chalk, attapulgite »diatonite, perlite and sepiolite, synthetic solid supports "? .. B. Silicas, silicates and Lignosulphonates and solid D ^ .nrj greens.

Nestsbare Pulver, die in Wasser rSmeU. dispsrgierbsr sind, können dadurch hergestellt werden, daß die Bestandteil© a) und b) in Teilchenforn mit oinons TrSger gemischt oder die geschmolzenen Bestandteile a) und b) auf den TrSger aufgesprüht, ein Netsmittel und ein Dispergiermittel damit gcraischt und die ganze Pulvernischung in einer Flüssighcitscnorgicmtlhle auf eine Teilchengröße gemahlen oder pulverisiert werden, die ausreichend klein ist, daß das netzbare Pulver bei der Verwendung die gewünschte Suspension bilden kann. Dor Ausdruck "oberflächenaktives Mittel" wird im weitesten Sinne verwendet, und umfaßt Materialien, die als Emulgiermittel, Dispergiermittel und Metzmittel bezeichnet werden. Derartige Mittel sind in der Herbizidtechnik wohl bekannt.Nestable powder that rSmeU in water. dispsrgierbsr are, can be produced in that the component © a) and b) mixed in particle form with oinons carrier or the melted components a) and b) sprayed onto the carrier, a wetting agent and a dispersing agent are sprayed with it and the whole mixture of powders in a liquid concoction bowl be ground or pulverized to a particle size sufficiently small that the wettable powder in the Use can form the desired suspension. The term "surfactant" is used in the broadest sense and includes materials referred to as emulsifying agents, dispersing agents, and butchering agents. Such means are well known in the herbicidal art.

Die verwendeten oberflächenaktiven Mittel können anionische oberflächenaktive Mittel sein, beispielsweise Seifen, Fettsulfatester, wie Dodecylnatriumsulfat, Octadecyl-The surfactants used can be anionic surfactants, for example Soaps, fatty sulfate esters, such as dodecyl sodium sulfate, octadecyl

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.natriunsealifat ured CetylnKitriunsulfr.t:, fett aromatische Sulfonate,, wio hlkyibonaolswlfonairG oder Butylnaphthalinsulf ornate9 konpleztero Fettsulfοϊκνΐο, wie das Amidkondensationspredukt von DIsSutc und ?3-r?ettiyltaurin oder das Natriumsulfonat von Dioctylsuccinat..natriunsealifat ured CetylnKitriunsulfr.t :, fatty aromatic sulfonates ,, wio hlky ibonaolswlfonairG or Butylnaphthalinsulf ornate 9 konpleztero Fettsulfοϊκνΐο how the Amidkondensationspredukt of DIsSutc and? 3-r? ettiyltaurin sodium sulphonate of dioctyl succinate or.

Di® obspfiachsnAktivcn Mittel können auch nichtionische Mittel seiim fesispißlsr-aiso Randonsationsprodukte von Fettsäuren, Fettalkoholen oder festtsubstituierten Phenolen mit Äthyleno^yd „ cdleE» Fettsäureester und -äther von Zuckern oder aehrwertisen AlhoSioIcn9 oder diG aus letzteren durch Kondensation rait ftthylcnonyd erhaltenen Produkte, oder die als Bloekpolyracrisate von Athylenoxyd und Propylenoxyd bekannten Produkte.DI® obspfiachsnAktivcn agents can also non-ionic agents seiim fesispißlsr-aiso Randonsationsprodukte of fatty acids, fatty alcohols or phenols with festtsubstituierten Äthyleno ^ yd "cdleE" fatty acid ester and ethers of sugars or aehrwertisen AlhoSioIcn 9 or di G from the latter by condensation rait products ftthylcnonyd received, or the products known as Bloekpolyracrisate of ethylene oxide and propylene oxide.

Dia oberflächenaktiven Mittel können auch kationische Mittel sein, beispielsreise Cctyltrioethylammoniumbromid.The surfactants can also be cationic Medium, for example cctyltrioethylammonium bromide.

Bevopsugtc oberflächenaktive Mittel sind Fettalkylsulfate, Alkylarylsulfonate, Fettalkyläthoxylate, sulfatierte Fettalkyiathoxylate, Dialkylsulfosuccinatester, Ligninsulfonatsalze, sulfonierte Naphthalin-Formaldehydkondensate und sulfonierte Harnstoff-Forutaldehydlcondensate.Preferred surface-active agents are fatty alkyl sulfates, Alkyl aryl sulfonates, fatty alkyl ethoxylates, sulfated fatty alkyl ethoxylates, Dialkyl sulfosuccinate esters, lignosulfonate salts, sulfonated naphthalene-formaldehyde condensates and sulfonated Urea-forutaldehyde condensates.

Die Bestandteile a) und b) können mit einem nichtphytotoxxschen öl gemischt werden, beispielsweise Agri-Oil Plus oder Sun Oil HE.The components a) and b) can with a non-phytotoxxschen oil, for example Agri-Oil Plus or Sun Oil HE.

Die Bestandteile a) und b) können unmittelbar vorThe components a) and b) can immediately before

der Verwendung gemischt werden. Zweckmäßigereise sind sie jedoch bereits vorher gemischt worden.mixed of use. However, they are expedient to travel has already been mixed beforehand.

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Die Zusammensetzungen werden gewöhnlich vor dem Auflaufen des Unkrauts angewendet. Zur Bekämpfung von Unkraut in Feldfrüchten, z.B. Zuckerrüben, können sie vor dem Säen der Früchte aufgebracht werden (mit oder ohne Einverleibung der Zusammensetzung zum Erdboden), jedoch werden sie vorzugsweise nach dem Auflaufen der Feldfrüchte aufgebracht.The compositions are usually before emergence of the weeds applied. To control weeds in crops, e.g. sugar beets, you can do this before sowing the fruit are applied (with or without incorporation of the composition into the soil), but they are preferably applied after applied to the emergence of the crops.

An Stelle der gemeinsamen Verwendung der Bestandteile a) und b) in einer Zusammensetzung, wie dies oben beschrieben wurde, können diese getrennt in analogen Zusammensetzungen verwendet werden, die nur a) oder b) enthalten, insbesondere als chemisches Unkrautbekämpfungsprogramm oder Teil eines chemischen Unkrautbekämpfungsprogramms ireeiner Erntesaison. Die Komponente b) wird vorzugsweise nach dem Auflaufen der Feldfrüchte angewendet. Es ist besonders vorteilhaft, die Komponente a) vor der Komponente b) anzuwenden; die Zeit der Anwendung von b), beispielsweise nach dem Auflaufen der Zuckerrüben, ist dann viel weniger kritisch, als wenn b) allein in einem chemischen Unkrautbekämpfungsprogramm verwendet wird. Die Komponente a) wird vorzugsweise nach dem Pflanzen, aber vor dem Auflaufen der Frucht aufgebracht.Instead of using the components a) and b) together in a composition as described above these can be used separately in analogous compositions containing only a) or b), in particular as, or part of, a chemical weed control program chemical weed control program for one harvest season. The component b) is preferably after the emergence of Field crops applied. It is particularly advantageous to use component a) before component b); the time of Application of b), for example after the emergence of the Sugar beet, then, is much less critical than when b) used alone in a chemical weed control program will. Component a) is preferably applied after planting, but before the fruit emerges.

Eine Kombination der gleichzeitigen Verwendung von a) und b) und eine afejrandfefolge ncia Anwendung von a) und b) ist möglich. Gemäß einer Ausführungsform wird a) nach dem Pflanzen, jedoch vor dem Auflaufen der Frucht aufgebracht, worauf a) und b) gemeinsam nach dem Auflaufen der Frucht angewendet werden.It is possible to combine the simultaneous use of a) and b) and an afejrandfefesign ncia use of a) and b). According to one embodiment, a) is applied after planting, but before emergence of the fruit, whereupon a) and b) are applied together after emergence of the fruit.

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Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren kann außer den Komponenten a) und b) ein weiteres Herbizid verwendet werden. So kann das weitere Herbizid vor dem Pflanzen einer Frucht ,According to the method according to the invention can also Components a) and b) another herbicide can be used. So the further herbicide can be used before planting a fruit,

a) nach dein Pflanzen, aber vor· dem Auflaufen der Frucht unda) after your planting, but before the fruit emerges and

b) nach dem Auflaufen der Frucht verwendet werden.b) to be used after the fruit has emerged.

Andererseits kann eine Zusammensetzung, die eine Mischung von a) und b) und dem weiteren Herbizid darstellt, angewendet werden. Gewöhnlich beträgt das Gewichtsverhältnis von a) zum weiteren Herbizid 1:10 bis 10:1, vorzugsweise 1:3 bis 3:1. Gemäß einer besonderen Ausführungsform wird b) in Mischung mit Pheumedipham, beispielsweise in einem Verhältnis von b) zu Phenmedipham von 1:3 bis 3:1, z.B. 1:1» bezogen auf das Gewicht, verwendet. Beispiele derartiger weiterer Herbizide sind: phenoxyaliphatische Säuren (beispielsweise 2,U-D, MCPA, 2 ,4,5-T, 2,H-DB, MCPB und CMPP) einschließlich funktioneller Derivate hievon, substituierte Harnstoffe (z.B. Monuron, Diuron, Neburon, Monolinuron, Linuron, Fenuron und Benzthiazuron), Triazine (z.B. Simazin, Atrazin, Trietazin und Prometryn), DNOC, PCP, Ioxynil, Bromoxynil, Dichlorbenil, Diquat, Paraquat, 2,3,6-Trichlorbenzoesäure , Endothal, Dalapon, Dicamba , TCA, Chlorpropham, Barban, EPTC, Butylat, Diallat, Allidochlor, Propachlor, Bromacil, Lenacil, Maleinhydtszid, SaIza von Methanarsonsäure, Cacody!säure, Aminotriazol, Picloram, Trifluranil, S,S,S-Tributylphosphortrithioat, 3-(l-fÄthoxyamino^J-propyliden)-6-äthyl-2H-pyran-2,4(3H)-dion, Phenmedipham, Azolamid,On the other hand, a composition which is a mixture of a) and b) and the further herbicide can be used. The weight ratio of a) to the further herbicide is usually 1:10 to 10: 1, preferably 1: 3 to 3: 1. According to a particular embodiment, b) is used as a mixture with pheumedipham, for example in a ratio of b) to phenmedipham of 1: 3 to 3: 1, for example 1: 1 by weight. Examples of such further herbicides are: phenoxyaliphatic acids (e.g. 2, UD, MCPA, 2, 4,5-T, 2, H-DB, MCPB and CMPP) including functional derivatives thereof, substituted ureas (e.g. monuron, diuron, neburon, monolinuron , Linuron, Fenuron and Benzthiazuron), Triazines (e.g. Simazine, Atrazine, Trietazine and Prometryn), DNOC, PCP, Ioxynil, Bromoxynil, Dichlorbenil, Diquat, Paraquat, 2,3,6-Trichlorobenzoic acid, Endothal, Dalapon, Dicamba, TCA, Chlorpropham, Barban, EPTC, Butylat, Diallat, Allidochlor, Propachlor, Bromacil, Lenacil, Maleinhydtszid, SaIza of methanarsonic acid, Cacodylic acid, Aminotriazole, Picloram, Trifluranil, S, S, S-Tributylphosphortrithioat propylidene) -6-ethyl-2H-pyran-2,4 (3H) -dione, phenmedipham, azolamide,

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Triallat, CycToat, Propamid, Carbetamid, Diphenamid, Pebullat, Benfluralin, Metobromuron, Pyrazon, N-(Chloracetyl)-N-(2,6-diäthylphenyD-glycinäthylester oder N-(Phosphonoraeihyl)-glycin, insbesondere Phenmediphani, Lenacil, Pyrazon, Dalapon, TCA oder Cycloat. Bevorzugte Zusammensetzungen enthaltenTriallat, CycToat, Propamid, Carbetamid, Diphenamid, Pebullat, Benfluralin, Metobromuron, Pyrazone, N- (chloroacetyl) -N- (2,6-diethylphenyD-glycine ethyl ester or N- (Phosphonoraeihyl) -glycine, in particular Phenmediphani, Lenacil, Pyrazon, Dalapon, TCA or cycloate. Preferred compositions contain

a) und b) gegebenenfalls mit Phenmedipham, Lenacil, Pyrazon oder Dalapon.a) and b) optionally with Phenmedipham, Lenacil, Pyrazone or Dalapon.

Bevorzugte Beispiele der Verwendung anderer Herbizide sind wie folgt:Preferred examples of the use of other herbicides are as follows:

1. Cycloat wird vor dem Pflanzen einer Frucht, a) nach dem Pflanzen, aber vor dem Auflaufen und b) nach dem Auflaufen aufgebracht j1. Cycloat is used before planting a fruit, a) after planting, but before emergence and b) after emergence upset j

2. a) wird mit TCA nach dom Pflanzen, aber vor der»2. a) is planted with TCA after dom, but before the »

Auflaufen einer Frucht und b) , gegebenenfalls mit Phenmedipham oder Fyrazon, nach dem Auflaufen der Frucht aufgebracht;The emergence of a fruit and b), optionally with phenmedipham or fyrazone, applied after the emergence of the fruit;

3) Cycloat wird vor dem Pflanzen einer Frucht und a) und 3) Cycloat is used before planting a fruit and a) and

b) zusammen nach dem Pflanzen, aber vor dem Auflaufen der Frucht aufgebracht·,b) together after planting, but before emergence of the Fruit applied,

4) Cycloat mit a) wird vor den Pflanzen und b) gegebenenfalls mit a) nach dem Auflaufen der Frucht aufgebracht.4) Cycloate with a) is in front of the plants and b) optionally with a) applied after the fruit has emerged.

Düngemittel oder Pestizide, die von Herbiziden verschieden sind, können ebenfalls mit den erfindungsgemäß eingesetzten wesentlichen Herbiziden verwendet werden.Fertilizers or pesticides other than herbicides can also be used with the presently employed substantially herbicides.

Mit dem erfindungsgemäßen Verfahren können Pflanzen, der Erdboden, Land- oder Wasserflächen behandelt werden. Das erfindungsgeraäße Verfahren und die erfindungsgemSße Zusamraen- Plants, the soil, land or water surfaces can be treated with the method according to the invention. The method according to the invention and the combination according to the invention

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g werden vorzugsweise zur selektiven BeMmpfung vong are preferably used for the selective inoculation of

j a an qtellen, wo FeldfrUchte , UnKraut verwendet, insbesondere an Steilen, z.B. rote Ruben (Beta vulgaris) und insbesondere Zuckerrübe,, (Beta vulgaris) wachsen oder, weniger vorzugsweise,wachsengrow j "to a qtellen where crop, in particular weeds used at locations such as red Ruben (Beta vulgaris) and sugar beet in particular ,, (Beta vulgaris) or, less preferably, grow

sollen.should.

Beim erfindungsgemäßen Verfahren werden gewohnXichIn the method according to the invention, customary

η c; hit; U kß. insbesondere 0,2 bis 8 kg, vorzugsweise 0,5 bib H Kg, 1 bis H kg, insgesamt an a) und b) pro Hektar aufgebracht.η c; hit; U kiss. in particular 0.2 to 8 kg, preferably 0.5 bib H kg, 1 to H kg, in total applied to a) and b) per hectare.

Die folgenden Beispiele sollen die vorliegende Erfindung näher erläutern, ohne daß diese jedoch hierauf beschränkt sein soll.The following examples are presented to the present Explain the invention in more detail without, however, being restricted thereto.

B e i s ρ i e 1 e 1 bis 4: Bei Feldversuchen wurden Parzellen mit Zuckerrüben, die in sandiße Lehmerde mit einem Gehalt an organischem Material von 3,3 % gepflanzt waren, U6 Tage nach dem Pflanzen den in der folgenden Tabelle gezeigten vergleichenden Nachauflaufbehandlungen unterworfen, wobei die Herbizide als wässerige Sprühlösungen auf Standardweise aufgebracht wurden; die Mischungen der Herbizide wurden durch Mischen von Formalierungen jedes der aktiven E-standteile in einem Behälter mit Wasser unmittelbar vor dem Versprühen erhalten. Die Tabelle zeigt die Bekämpfung von Polygonum pensylvanicum, die bei den Feldfrüchtan in einem Ausmaß von 0,0 (keine Bekämpfung) bis 10,0 (vollständige Bekämpfung), erreicht wurde, wobei die Prüfung 9 Tage nach der Behandlung erfolgte.B e i s ρ i e 1 e 1 to 4: In field trials, parcels were with sugar beet, which is in sandy loam with a content of organic material of 3.3% were planted, U6 days after planting subjected to the comparative post-emergence treatments shown in the following table, wherein the herbicides were applied as aqueous sprays in a standard manner; the mixtures of herbicides were made through Mixing formulations of each of the active E components Received in a container of water just before spraying. The table shows how to fight Polygonum pensylvanicum, which in the field crops to an extent of 0.0 (no control) to 10.0 (complete control), was reached, the test being carried out 9 days after treatment.

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Der Bestandteil a) ist 2-Äthoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat und der Bestandteil b) 3-Äthoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamat.Component a) is 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl methanesulfonate and component b) 3-ethoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamate.

TabelleTabel

Bekämpfung von Polygonum pensylvanicum Control of Polygonum pensylvanicum

Beispielexample Behandlungtreatment Menge kg/haAmount kg / ha 11 a)
+ b)
a)
+ b)
2,2
0,8
2.2
0.8
22 a)
+ b)
a)
+ b)
2,2
1,1
2.2
1.1
33 a)a) 2,22.2 a)a) 3,U3, U

8,0 9,38.0 9.3

3,3 3,73.3 3.7

B ei S ρ i e 1 e 5 bis 8: Bei Feldversuchen wurden Parzellen mit Zuckerrüben, die in sandigen Lehm mit einem Gehalt an organischem Material von 2,1 % gepflanzt waren, nach dem Auflaufen auf Standardweise 31 Tage nach dem Pflanzen mit wässerigen Sprühlösungen der in der folgenden Tabelle angegebenen Herbizide besprüht; die Mischungen der Herbizide wurden durch Mischen von Formulierungen jedes der aktiven Bestandteile in einem Behälter mit Wasser unmittelbar vor dem Versprühen erhalten. Die Tabelle zeigt die Bekämpfung von Chenopodium album, die bei den Feldfrüchten in einem Ausmaß von 0,0 (keine Bekämpfung) bis 10,0 (vollständige Bekämpfung) erzielt wvde, wobei die Prüfung 22 Tage nach der Behandlung erfolgte. Die Bestandteile a) und b) waren die gleichen wie in den Beispielen 1 bis M.B ei S ρ i e 1 e 5 to 8: In field trials were Parcels of sugar beet planted in sandy loam with an organic matter content of 2.1%, after emergence in the standard manner 31 days after planting with aqueous sprays of the in the following Table indicated herbicides sprayed; The mixtures of herbicides were made by mixing formulations receive each of the active ingredients in a container with water just before spraying. The table shows the control of Chenopodium album, which was found in crops to an extent of 0.0 (no control) to 10.0 (complete control) achieved wvde, the test being carried out 22 days after treatment. The components a) and b) were the same as in Examples 1 to M.

509819/1106509819/1106

TabelleTabel

Beispiel Behandlung Menge kg/ha Bekämpfung von ChenopodiumExample treatment amount kg / ha Control of Chenopodium

albumalbum

55 a)a)
ii
y b) y b)
66th a)a) y b) y b) 77th a)a) 88th a)a)

III 1O III 10

■?'? 10,0■? '? 10.0

2,2 8,32.2 8.3

3,U 9,33, U 9.3

Be i s ρ ie le 9 und 10: Bei einem NachauflaufversuchBe i s ρ ie le 9 and 10: During a post-emergence attempt

ι wurden die in der folgenden Tabelle angegebenen Pflanzen auf jι the plants indicated in the table below were j

Standardweise mit wässerigen Sprühlösungen der angegebenen >Standardly with aqueous spray solutions of the specified>

Herbizide besprüht, wobei die Mischung der Herbizide iSprayed herbicides, the mixture of herbicides i

durch Mischen von Formulierungen jedes der aktiven Bestandteile mit Wasser unmittelbar vor dem Versprühen erhalten wurde. Die Tabelle zeigt die herbizide Wirksamkeit an Hand einer Skala von 0 (keine Wirkung) bis 100 (komplette Vernichtung) Die Bestandteile a) und b) waren die gleichen wie in den Beispielen 1 bis H. by mixing formulations of each of the active ingredients with water immediately before spraying. The table shows the herbicidal effectiveness on the basis of a scale from 0 (no effect) to 100 (complete destruction). Components a) and b) were the same as in Examples 1 to H.

5 09819/11065 09819/1106

24515A224515A2

U) 00U) 00

0000

0000

σ>σ>

co coco co

coco

ODOD

cw σιcw σι

O toO to

cncn

CMCM

ItJItJ

5098 19/11065098 19/1106

Beispiel 11: Bei Feldversuchen wurden Parzellen von sandiger Lehmerde mit einem Gehalt an organischem Material von 3,3 % behandelt, indem ihnen 4,i> kg/ Hektar Cycloat (S-Äthyl-N-äthyl-cyclohexylthiolcarbamat) zugesetzt wurden, worauf am gleichen Tag Zuckerrüben gepflanzt wurden. 46 Tage später (nachdem die Zuckerrüben aufgelaufen waren) wurden die Parzellen auf ähnliche Weise rait 2,2 kg pro Hektar 2-Äthoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat und 0,8 kg pro Hektar 3-Äthoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamat behandelt, die gemeinsam mit 9,4 1 pro Hektar des nichtphytotoxischen Öls Sun Oil HE aufgebracht wurden. 9 Tage später wurde die Bekämpfung von Polygonum pensylvanicum an Hand einer Skala von 0,0 (keine Bekämpfung) bis 10,0 (vollständige Bekämpfung) geprüft; es wurde eine Bekämpfung von 10 festgestellt.Example 11: In field trials, parcels of sandy loam with an organic material content of 3.3 % were treated by adding 4.1 kg / hectare of cycloate (S-ethyl-N-ethyl-cyclohexylthiol carbamate) to them, whereupon the same Day sugar beets were planted. 46 days later (after the beets had emerged) the plots were similarly raised 2.2 kg per hectare of 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl methanesulfonate and 0.8 kg per hectare Treated hectares of 3-ethoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamate co-applied with 9.4 liters per hectare of the non-phytotoxic oil Sun Oil HE. 9 days later, the control of Polygonum pensylvanicum was tested using a scale from 0.0 (no control) to 10.0 (complete control); a fight of 10 was found.

Die Herbizide wurden auf Stanaardweise in Form wässeriger Sprühlösungen aufgebracht und die Mischung der Herbizide und des Öls wurde durch Mischen von Formulierungen jedes der Herbizide. mit den öl und Wasser unmittelbar vor dem Versprühen erhalten.The herbicides became more aqueous in a standard manner Spray solutions were applied and the mixture of the herbicides and the oil was made by mixing formulations of each of the herbicides. get with the oil and water immediately before spraying.

Beispiel 12: Bei analogen Versuchen, wie im Beispiel 11 beschrieben, wurden die Parzellen durch Zusatz von 4,5 kg pro Hektar Cycloat behandelt, worauf am gleichen Tag Zuckerrüben gepflanzt wurden. Die Parzellen wurden dann am gleichen Tag mit 2,2 kg pro Hektar 2-Äthoxy-2 ,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat besprüht. 46 Tage später,Example 12: In experiments analogous to that described in Example 11, the plots were by adding 4.5 kg per hectare of cycloate treated, after which sugar beets were planted on the same day. The parcels were then on same day with 2.2 kg per hectare of 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methanesulfonate sprayed. 46 days later,

5 09819/11065 09819/1106

als die Zuckerrüben aufgelaufen waren, wurden die Parzellen mit 0,8 kg pro Hektar 3-Äthoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbam.it besprüht. 9 Tage später wurde die Bekämpfung von Polygonurn pensylvanicurn an Hand einer Skala von 0,0 (keine Bekämpfung) bis 10,0 (vollständige Bekämpfung) geprüft. Es wurde eine Bekämpfung von 10,0 ermittelt.When the sugar beets had emerged, the plots were filled with 0.8 kg per hectare of 3-ethoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbam.it sprayed. 9 days later, the control of Polygonurn pensylvanicurn on the basis of a scale of 0.0 (none Control) up to 10.0 (complete control). A control of 10.0 was determined.

In jedem Fall wurden die Herbizide auf Standardweise in Form wässeriger Sprühlösungen aufgebracht.In each case the herbicides were supplied in the standard manner in the form of aqueous spray solutions upset.

Beispiele 13 bis 18: Bei Feldversuchen wurden Parzellen mit Zuckerrüben, die in einen sandigen Lehmboden mit einem Gehalt an organischem Material von 2,1 % gepflanzt waren,nach dem Pflanzen, jedoch am gleichen Tage ds Pflanzens, mit 2,2 kg pro Hektar 2-Äthoxy-2,3-dihydro-3 ,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat und 6,7 kg pro Hektar Trichloressigsäure in Form des Natriumsalzes besprüht. Die Herbizide wurden auf Standardweise in Form einer wässerigen Sprühlösung aufgetischt, die durch Mischen der Formulierungen jedes derselben mit Wasser in einem Behälter unmittelbar vor dem Versprühen erhalten worden war, 31 Tage später nach dem Auflaufen der Rüben wurden die in dir folgenden Tabelle gezeigten Materialien in einer Reihe von Versuchen in den angegebenen Mengen auf Standardweise in Form von wässerigen Sprühlösungen aufgebracht. Wenn eine Mischung von Herbiziden angegeben ist, wurden deren Formulierungen mit Wasser in einem Behälter unmittelbar vor dem Versprühen gemischt.Examples 13 to 18: In field trials, parcels with sugar beets were found in a sandy loam soil with an organic material content of 2.1% were planted after planting, but on the same day ds Planting, with 2.2 kg per hectare of 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methanesulfonate and 6.7 kg per hectare of trichloroacetic acid sprayed in the form of the sodium salt. The herbicides were standardized in the form of a Aqueous spray solution prepared by mixing the formulations of each of these with water in a container immediately before spraying, 31 days later after the beets emerged, the Materials shown in the table below in a series of experiments in the specified amounts in a standard manner applied in the form of aqueous spray solutions. If a mixture of herbicides is given, their formulations have been used mixed with water in a container just before spraying.

50 9819/110650 9819/1106

245154245154

Der Bestandteil b) ist 3-Äthoxycarbonylaminophenyl· N-phenylcarbamat; das öl ist das nicht-phytotoxische öl Sun Oil HE;Component b) is 3-ethoxycarbonylaminophenyl N-phenyl carbamate; the oil is the non-phytotoxic oil Sun Oil HE;

Pyrazon ist 5-Amino-i4-chlor-2-phenyl-3-pyridazoniPyrazone is 5-amino-i4-chloro-2-phenyl-3-pyridazoni

Endothall ist 7-Oxabicyclo-(2 ,2,l)-heptan-2,3-dicarbonsäure-dikaliumsalz undEndothall is 7-oxabicyclo- (2, 2, l) -heptane-2,3-dicarboxylic acid dipotassium salt and

Phenmedipham ist 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3-methylphenyl)-carbamat. Phenmedipham is 3-methoxycarbonylaminophenyl N- (3-methylphenyl) carbamate.

Tabelle
Nachauflaufbehändlung
Tabel
Post-emergence treatment

Beispielexample Material/MengeMaterial / quantity 1313th b) 0,8 kg pro Hektarb) 0.8 kg per hectare ι*ι * b) 0,56 kg pro Hektarb) 0.56 kg per hectare öl 9,4 1 pro Hektaroil 9.4 1 per hectare 1515th Pyrazon 2,2 kg pro HektarPyrazone 2.2 kg per hectare b) 0,8 kg pro Hektarb) 0.8 kg per hectare öl 9,4 1 pro Hektaroil 9.4 1 per hectare 1616 b) 0,8 kg pro Hektarb) 0.8 kg per hectare Endothall 0,56 kg pro HektarEndothall 0.56 kg per hectare 1717th b) 0,8 kg pro Hektarb) 0.8 kg per hectare

5 0 9 8 19/11065 0 9 8 19/1106

- 16 Tabelle (Fortsetzung)- 16 table (continued)

Beispielexample Material/MengeMaterial / quantity 18
18th
Endothall 0,56 kg pro Hektar
ι
οί 9,4 1 pro Hektar
Phenmedipham 0,56 kg pro Hektar
b) 0,56 kg pro Hektar
Endothall 0.56 kg per hectare
ι
οί 9.4 1 per hectare
Phenmedipham 0.56 kg per hectare
b) 0.56 kg per hectare

Die Bekämpfung von Gänsefuß, die bei den Früchten erzielt wurde, wurde 22 Tage später an Hand einer Skala von 0,0 (keine Bekämpfung) bis 30,0 (vollständige Bekämpfung) geprüft. Bei jedem Beispiel vjurde eine Bekämpfung von 10,0 festgestellt.The control of goosefoot, which was achieved on the fruits, was measured on a scale 22 days later tested from 0.0 (no control) to 30.0 (complete control). In each example there was a fight against 10.0 found.

Beispiel e. 19 bis 2Ί: Es wurde wie in den Beispielen 13 bis 18 verfahren, ausgenommen, daß die Vorauflaufbehändlung mit 3,1 kg pro Hektar 2-Äthoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat und 6,7 kg pro Hektar Trichloressig sätre erfolgte; die Nachauf lauf behandlungen wurden mit den Materialien und den Mengen, wie sie in der folgenden Tabelle gezeigt sind, durchgeführt.Example e. 19 to 2Ί: It was as in the examples 13 to 18 except that the pre-emergence treatment with 3.1 kg per hectare of 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methanesulfonate and 6.7 kg per hectare of trichloroacetic acid was carried out; the post-emergence treatments were with the materials and amounts shown in the following table.

509819/1106509819/1106

Beispielexample Material/MengeMaterial / quantity 1919th b) 0,8 kg pro Hektarb) 0.8 kg per hectare 2020th b) 0,56 kg pro Hektarb) 0.56 kg per hectare Öl 9,4 1 pro HektarOil 9.4 1 per hectare 2121 Pyrazon 2,2 kg pro HektarPyrazone 2.2 kg per hectare b) 0,8 kg pro Hektarb) 0.8 kg per hectare öl 9,4 1 pro Hektaroil 9.4 1 per hectare 2222nd b) 0,8 kg pro Hektarb) 0.8 kg per hectare Endothall 0,56 kg pro HektarEndothall 0.56 kg per hectare 2323 b) 0,8 kg pro Hektarb) 0.8 kg per hectare Endothall 0,56 kg pro HektarEndothall 0.56 kg per hectare öl 9,4 1 pro Hektaroil 9.4 1 per hectare 2424 Phenmedipham 0,5 6 kg pro HektarPhenmedipham 0.5 6 kg per hectare b) 0,56 kg pro Hektarb) 0.56 kg per hectare

509819/1106509819/1106

7\7 \

Wiederum wurde in jedem Beispiel eine Bekämpfung von 10,0 festgestellt.Again, a control of 10.0 was found in each example.

Beispiele 2E- und 26: Bei Feldversuchen wurden Parzellen aus sandigem Lehm mit einem Gehalt an organischem Material von 2,1 % durch Zusetzen von 3,3 kg pro Hektar Cycloat (S-Äthyl-N-äthyl-M-cyclohexylthiocarbamat) behandelt, worauf am gleichen Tag die Zuckerrüben gepflanzt wurden. Nach dam Pflanzen, jedoch am gleichen Tag, wurden einige Parzellen mit 2,2 kg pro Hektar 2-Äthoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methansulfonat, 0,8 kg pro Hektar 3-Äthoxycarbonylaminophenyl-H-phenylcarbamat und 9,4 1 pro Hektar des nichtphytotcxischen Öls Sun Oil HE behandelt, während die anderen Parzellen nur mit 2,2 kg pro Hektar 2-Äthoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethy!benzofuran-5-yl-methansulfonat behandelt wurden. 31 Tage später nach dem Auflaufen der Rüben wurden diese anderen Parzellen lediglich mit 0,8 kg pro Hektar 3-Äthoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamat behandelt. 22 Tage später wurden beide Parzellenarten auf Bekämpfung Gänsefuß an Hand einer Skala von 0,0 (keine Bekämpfung) bis 10,0 (vollständige Bekämpfung) untersucht. Bei jeder Art wurde eine Bekämpfung von 10,0 festgestellt.Examples 2E- and 26: In field trials were Sandy loam plots with an organic matter content of 2.1% by adding 3.3 kg per hectare Cycloate (S-ethyl-N-ethyl-M-cyclohexylthiocarbamate) treated, whereupon the sugar beets were planted on the same day. After the plants, however on the same day, some became Parcels with 2.2 kg per hectare of 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl-methanesulphonate, 0.8 kg per hectare of 3-ethoxycarbonylaminophenyl-H-phenylcarbamate and 9.4 1 per Hectares of the non-phytotoxic oil Sun Oil HE treated, while the other plots were only treated with 2.2 kg per hectare 2-ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethyl-benzofuran-5-yl-methanesulfonate were treated. 31 days later after the beets emerged, these other plots were only 0.8 kg per hectare Treated 3-ethoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamate. 22 days later, both types of plots were tested for goosefoot control on a scale of 0.0 (no control) up to 10.0 (complete control) examined. A control of 10.0 was found for each species.

Die Herbizide wurden auf Standardweise in Form wässeriger Sprühlösungen aufgebracht und die Mischung der Herbizide und des Öls wurde durch Mischen von Formulierungen jeden der Herbizide mit dem öl und Wasser unmittelbai vor. dam Versprühen erhalten.The herbicides were applied in a standard manner in the form of aqueous spray solutions and the mixture of the Herbicides and the oil was made by mixing formulations Prepare each of the herbicides with the oil and water immediately. dam spraying received.

bO9819/1106bO9819 / 1106

Claims (5)

- 19 - (U- Patentansprüche :- 19 - (U- claims: 1. Verfahren zur Bekämpfung von Unkraut an Stellen, die von diesem befallen sind oder befallen werden können, dadurch gekennzeichnet, daß auf die betreffende Stelle1. Procedures for controlling weeds in places which are or may be affected by this, characterized in that on the relevant point a) 2-Äthoxy-2,3-dihydro-3 ,3-dimethylbenzofuran-5-yl-a) 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran-5-yl methansulfonat undmethanesulfonate and b) 3-Äthoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamat und/oder 3-Methoxycarbonylaminophenyl-N-(3,5-dimethylphenyl)-carbamat aufgebracht werden.b) 3-ethoxycarbonylaminophenyl-N-phenylcarbamate and / or 3-methoxycarbonylaminophenyl N- (3,5-dimethylphenyl) carbamate be applied. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß an der betreffenden Stelle Feldfrüchte wachsen oder wachsen sollen.2. The method according to claim 1, characterized in that crops grow or at the point in question should grow. 3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß dia Bestandteile a) und b) getrennt aufgebracht werden. U. 3. The method according to claim 2, characterized in that that the components a) and b) are applied separately. U. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil b) nach dem Auflaufen der Feldfrüchte aufgebracht wird.Method according to claim 3, characterized in that that component b) after emergence of the crops is applied. 5. Verfahren nach Anspruch "4, dadurch gekennzeichnet, daß der Bestandteil a) nach dem Pflanzen, jedoch vor dem Auflaufen der Feldfrüchte aufgebracht wird.5. The method according to claim "4, characterized in that that component a) after planting, but before Emergence of the crops is applied. 6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß eine Zusammensetzung, die eine Mischung der Bestandteile a) und b) umfaßt, aufgebracht wird.6. The method according to claim 2, characterized in that that a composition comprising a mixture of components a) and b) is applied. 509819/1106509819/1106 feOfeO 7. Veria-iran nach Anspruch ßs church gekennzeichnet, daß die Zusammensetzung nach dem Auflaufen der Feliäcrttohte aufgebracht wird.7. Veria-iran according to claim ß s church, characterized in that the composition is applied after the emergence of the Feliäcrttohte. 8. Verfahren nach einem der Ansprache 2 bij 7S dadurch gekennzeichnet, daß die Feldfrüchtc Zuckerrüben sind.8. The method according to one of the address 2 bij 7 S, characterized in that the Feldfrüchtc are sugar beets. 9. Verfahren nach einem dor vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis von a) zu b) 1:10 bis ϋθ:1 betrögt.9. The method according to any one of the preceding claims, characterized in that the weight ratio of a) to b) is 1:10 to ϋθ: 1. ([&. Herbizide Zusammensetzung, dadurch gekennzeichnet, daß sie ([&. Herbicidal composition, characterized in that it a) 2-Äthoxy-2,3-dihydro-3,3-diniethylbenzofuran-5-yl-a) 2-Ethoxy-2,3-dihydro-3,3-diniethylbenzofuran-5-yl methansulfcnat undmethanesulfcnate and b) a-Äthoxycarbonylaminophonyl-H-phenylearbamat und/oderb) a-ethoxycarbonylaminophonyl-H-phenylearbamate and / or i-Methoxycarbonylaminophenyl-N- C 3 e5-dimethylphenyl)-earbainat enthält.Contains i-methoxycarbonylaminophenyl-N- C 3 e 5-dimethylphenyl) -earbainate. 11. Zusammensetzung nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß das GewichtsverhSltnis von n) zu b) 1:10 zu 10:1 beträgt.11. Composition according to claim 10, characterized in that the weight ratio of n) to b) is 1:10 to 10: 1. 5 09819/11065 09819/1106
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1985001286A1 (en) * 1983-09-20 1985-03-28 Kemisk Va^Erk Ko^/Ge A/S A process for the preparation of herbicidally active phenyl carbamates and herbicidal compositions containing the same
EP0641516A2 (en) 1993-09-04 1995-03-08 Stefes Pflanzenschutz GmbH Aqueous herbicidal suspension concentrate

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EP0641516A2 (en) 1993-09-04 1995-03-08 Stefes Pflanzenschutz GmbH Aqueous herbicidal suspension concentrate

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BG25976A3 (en) 1979-01-12
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