DE2253276C2 - Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon

Info

Publication number
DE2253276C2
DE2253276C2 DE2253276A DE2253276A DE2253276C2 DE 2253276 C2 DE2253276 C2 DE 2253276C2 DE 2253276 A DE2253276 A DE 2253276A DE 2253276 A DE2253276 A DE 2253276A DE 2253276 C2 DE2253276 C2 DE 2253276C2
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
nitroanthraquinone
parts
pure
ketone
instead
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Expired
Application number
DE2253276A
Other languages
English (en)
Other versions
DE2253276A1 (de
Inventor
Karl-Heinz Dr. 6700 Ludwigshafen Bantel
Heinz Dr. 6710 Frankenthal Eilingsfeld
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
BASF SE
Original Assignee
BASF SE
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by BASF SE filed Critical BASF SE
Priority to DE2253276A priority Critical patent/DE2253276C2/de
Priority to FR7327384A priority patent/FR2213267A1/fr
Priority to PL16442073A priority patent/PL89446B1/pl
Priority to SU1955920A priority patent/SU544365A3/ru
Priority to IT5177573A priority patent/IT990108B/it
Priority to DD17266173A priority patent/DD108738A5/xx
Priority to AU61740/73A priority patent/AU6174073A/en
Priority to CH1509173A priority patent/CH613685A5/xx
Priority to US410367A priority patent/US3904659A/en
Priority to GB5032973A priority patent/GB1442670A/en
Priority to JP48121841A priority patent/JPS4976853A/ja
Publication of DE2253276A1 publication Critical patent/DE2253276A1/de
Application granted granted Critical
Publication of DE2253276C2 publication Critical patent/DE2253276C2/de
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/12—Preparation of nitro compounds by reactions not involving the formation of nitro groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C201/00—Preparation of esters of nitric or nitrous acid or of compounds containing nitro or nitroso groups bound to a carbon skeleton
    • C07C201/06—Preparation of nitro compounds
    • C07C201/16—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

Die vorliegende Erfindung betriFFt eine weitere Ausgestaltung des Verfahrens zur Herstellung von reinem I-Nitroanthrachinon aus Nitroanthrachinongemischen gemäß Patent 22 37 904.
Gegenstand dieses Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon aus Nitroanthrachinongemischen, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man die 1-Nitroanthrachinon enthaltenden Gemische in organischen Lösungsmitteln oder Wasser in Gegenwart katalytischer Mengen eines Initiators mit Basen behandelt
Es wurde nun gefunden, daß man ebenfalls 1-Nitroanthrachinon in gleich guter Ausbeute und Reinheit wie nach dem Verfahren des Hauptpatents erhält, wenn man das. 1-Nitroanthrachinon enthaltende Nitroanthrachinongemisch anstelle von Basen mit Verbindungen behandelt, die mindestens eine durch eine oder mehrere Carbonylgruppen aktivierte —CH2-Gruppe aufweisen.
Bei dieser Behandlung werden die unerwünschten Nebenprodukte aus der Nitrierung ebenfalls in leichter lösliche Verbindungen umgewandelt und können deshalb von dem nicht umgesetzten 1-Nitroanthrachinon abgetrennt werden. Auch hier wird das 1-Nitroanthrachinon nicht oder nur in untergeordnetem Maße angegriffen.
Als —CH2-Gruppen enthaltende Verbindungen, die im folgenden auch als methylenaktive Verbindung bezeichnet werden und deren —CH2-Gruppen durch eine oder mehrere — CO-Gruppen aktiviert ist, sind aliphatische, cycloaliphatische, araliphatische sowie heterocyclische gegebenenfalls substituierte Ketone, ß-Ketocarbonsäureester oder deren Amide, /?-Dicarbonylverbindungen und cyclische Carbonimide zu nennen. Als methylenaktive Verbindung kommen z. B. in Belacht: Methyläthylketon, Diäthylketon, Methylpropylketon, Äthylpropylketon, Dipropylketon, Methylbutylketon, Äthylbutylketon, Propylbutylketon, D-butylketon, lsopropyläthylketon, Isopropylpropylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Cyclooctanon, Acetylaceton, Benzoylaceton, Acetessigsäureester, Acetessigsäureamid, wie das Anilid, Malonsäureester, Cyanessigsäureester, Acetophenon, Propiophenon und 3-Methyl-lphenyl-pyrazolon-5.
Aus wirtschaftlichen und verfahrenstechnischen Gründen werden flüssige methylenaktive Verbindungen, die technisch hergestellt werden, bevorzugt.
Wegen ihrer besonderen hohen Aktivität bei der Behandlung der Nitroanthrachinongemische sind Methyläthylketon, Diäthylketon, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Acetessigcster, Propiophenon, Malonester und deren Gemische besonders bevorzugt. Mit Hilfe dieser Verbindungen erhält man ein sehr reines i-Nitroanthrachinon, in dem dönnschtchtchromatographisch kein Dinitroanthrachinon mehr nachzuweisen ist Das aus solchem l-N'rtroanthrachinon erhaltene l-Aminoanthrachinon erfüllt alle Anforderungen, die an Vorprodukte gestellt werden, welche zur Herstellung cojoristisch sehr empfindlicher Farbstoffe dienen sollen.
Die Menge an methylaktiver Verbindung, die für das
ίο Verfahren gemäß der Erfindung benötigt wird, hängt von der Art und vor allem von der Menge der Verunreinigung ab. Die optimale Menge an methylenaktiver Verbindung kann in einfachen Vorversuchen ermittelt werden, wobei das behandelte Produkt dünnschichtchromatographisch untersucht wird. Im allgemeinen verwendet man je Mol Dinitroverbindung im Nitroanthrachinongemisch 03 bis 3, vorzugsweise 0,5 bis 2 Mol der methylenaktiven Verbindung oder deren Gemisch.
Hinsichtlich der Lösungsmittel und Initiatoren sowie für die Durchführung des Verfahrens gelten die Angaben des Hauptpatents in vollem Umfang.
Die folgenden Beispiele erläutern das Verfahren im einzelnen. Die angegebenen Teile und Prozente beziehen sich auf das Gewicht; die Temperatur ist in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
50 Teile Nitroanthrachinongemisch, das in 100 Teilen ca. 75 Teile 1-Nitroanthrachinon, ca. 3 bis 5 Teile 13-, 3 bis 5 Teile 1,8-, ca. 10 Teile 1,6-, 1,7- und 2,7-Dinitroanthrachinon sowie etwas 2-Nitroanthrachinon enthält, 50 Teile N,N-Dimethylformamid, 7 Teile Cyclopentanon und 1 Teil Natriumnitrit werden 2 Stunden lang bei 1300C gerührt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt, der Rückstand mit 10 Teilen kaltem N.N-Dimethylformamid, dann mit 20 Teilen Methanol und schließlich mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen erhält man 283 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
Zur Bestimmung der Reinheit wurde das isolierte 1-Nitroanthrachinon zu 1-Aminoanthrachinon reduziert und dieses dünnschichtchromatographisch analysiert (Kieselgel; Laufmittel: Toluol/Essigsäureäthylester/Pyridin [20 :2 :1 Volumen]). Im Chromatogramm sind keine weiteren Komponenten zu erkennen.
Beispiel 2
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch die gleiche Menge Cyclooctanon anstelle von 7 Teilen so Cyclopentanon, so erhält man 31,6 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
Beispiel 3
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 7 Teile Diäthylketon anstelle von 7 Teilen Cyclopentanon, so erhält man 33 Teile 1-Nitroanthrachinon, welches noch Spuren von 1,5-Dinitroanthrachinon enthält.
Beispiel 4
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 7 Teile Cyclohexanon anstelle von 7 Teilen Cyclopentanon, so erhält man 32,5 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
Beispiel 5
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 7 Teile Propiophenon anstelle von 7 Teilen Cyclopenta-
non, so erhält man 33,7 Teile i-Nitroanthrachinon, welches eine Spur 1,5-Dinitroanthraehinan enthält,
Beispiele
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 6 Teile Acetessigester anstelle von 7 Teilen Cyclopentanon, so erhält man 36,2 Teile 1-Nitroanthrachinon, welches eine Spur t,5-Dinitroanthraehinon enthält
Beispiel 7
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 8 Teile Malonsäurediäthylester anstelle von 7 Teilen Cyclopentanon, so erhält man 32 Teile 1-Nitroanthrachinon, welches mit einer Spur 1,5-Dinitroanthrachinon verunreinigt ist
Beispiel 8
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 7 Teile Methyläthylketon anstelle von 7 Teilen Cyclopentanon, so erhält man 31 Teile reines 1-Nitroanthrachinon.
Beispiel 9
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 8 Teile Acetophenon anstelle von 7 Teilen Cyclopenta-
non, so erhält man 30,5 Teile reines l-Nitroanthraehinon,
Beispiel 10
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 9 Teile S-Metbyl-l-phenyl-pyrazolon-S, so erhält man 29,8 Teile l-Nitroanthrachinon, welches mit einer Spur 1,5- und 1,8-Dinitroanthraehinon verunreinigt ist
Beispiel U
Verfährt man wie in Beispiel 1, verwendet jedoch 9 Teile Benzoylaceton anstelle von 7 Teilen Cyclopentanon, so erhält man 30,5 Teile 1-Nitroanthrachinon, welches noch eine Spur 1,5-Dinitroanthrachinon enthält
Beispiel 12
Verfährt man wie in Beispiel 4, verwendet jedoch 1,5-Natriumrhodanid anstelle von 1 Teil Natriumnitrit so erhält man 30,5 Teile reines l-Nitroanthrachin&n.
Beispiel 13
Man verfährt wie in Beispiel 10 angegeben, verwendet jedoch anstelle des Methyl-phenyl-pyrazolon-5 8 Teile Acetylaceton.
Ausbeute: 29,5 Teile 1 -Nitroanthrachinon, das noch eine Spur 14- und 1,8-Dinitroanthrachinon enthält

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Verfahren zur Herstellung von reinem t-Nitroanthrachinon aus Nitroanthrachinongemischen gemäß Patent 22 37 904, nach dem man die 1-Nitroanthrachinon enthaltenden Gemische in organischen Lösungsmitteln oder Wasser in Gegenwart katalytischer Mengen eines Initiators mit Basen behandelt, hier dadurch gekennzeichnet, daß man das Nitroanthrachinongemisch anstelle von Basen mit Verbindungen behandelt, die mindestens eine durch eine oder mehrere Carbonylgruppen aktivierte —CHrGruppe aufweisen.
DE2253276A 1972-08-02 1972-10-31 Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon Expired DE2253276C2 (de)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2253276A DE2253276C2 (de) 1972-10-31 1972-10-31 Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon
FR7327384A FR2213267A1 (en) 1972-08-02 1973-07-26 Pure 1-nitro anthraquinone from mixts with dinitro anthraquinones - by selectively solubilising them in organic solvents with catalyst and base
PL16442073A PL89446B1 (de) 1972-08-02 1973-07-31
SU1955920A SU544365A3 (ru) 1972-08-02 1973-07-31 Способ выделени 1-нитроантрахинона
DD17266173A DD108738A5 (de) 1972-08-02 1973-08-01
IT5177573A IT990108B (it) 1972-08-02 1973-08-01 Procedimento per la produzione di i nitroantrachinone pur
AU61740/73A AU6174073A (en) 1972-10-31 1973-10-24 Pure 1-nitroanthraquinone
CH1509173A CH613685A5 (de) 1972-10-31 1973-10-26
US410367A US3904659A (en) 1972-10-31 1973-10-29 Production of pure 1-nitroanthraquinone
GB5032973A GB1442670A (en) 1972-10-31 1973-10-30 Production of pure 1-nitroanthraquinone
JP48121841A JPS4976853A (de) 1972-10-31 1973-10-31

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE2253276A DE2253276C2 (de) 1972-10-31 1972-10-31 Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE2253276A1 DE2253276A1 (de) 1974-05-09
DE2253276C2 true DE2253276C2 (de) 1981-11-26

Family

ID=5860467

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE2253276A Expired DE2253276C2 (de) 1972-08-02 1972-10-31 Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon

Country Status (6)

Country Link
US (1) US3904659A (de)
JP (1) JPS4976853A (de)
AU (1) AU6174073A (de)
CH (1) CH613685A5 (de)
DE (1) DE2253276C2 (de)
GB (1) GB1442670A (de)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2552560A1 (de) * 1974-12-05 1976-06-10 Sandoz Ag Verfahren zum reinigen von l-nitroanthrachinon
CN101391963B (zh) * 2008-10-15 2012-04-25 山东大学 一种对1-硝基蒽醌废渣综合利用的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2039822B2 (de) * 1970-08-11 1974-12-19 Basf Ag, 6700 Ludwigshafen Verfahren zur Herstellung von 1-Nitroanthrachinon

Also Published As

Publication number Publication date
US3904659A (en) 1975-09-09
AU6174073A (en) 1975-04-24
GB1442670A (en) 1976-07-14
JPS4976853A (de) 1974-07-24
DE2253276A1 (de) 1974-05-09
CH613685A5 (de) 1979-10-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE3633033A1 (de) Verfahren und katalysatorsystem zur trimerisierung von acetylen und acetylenverbindungen
DE1670043B2 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-(Aminophenyl)-pyridazon-(6)-derivaten
DE2149159A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Trimethylhydrochinon
DE2253276C2 (de) Verfahren zur Herstellung von reinem 1-Nitroanthrachinon
DE1237567B (de) Verfahren zur Herstellung von delta 5-6-Methylsteroiden
DE1668571C3 (de) Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-polycycloalkylmethylaminen
EP0010656B1 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Acyloxy-2-methyl-crotonaldehyden
DE1793693C3 (de)
DE4336154A1 (de) Verfahren zur Herstellung von L-5-(2-Acetoxy-propionyl-amino)-2,4,6-trijod-isophthalsäure-bis-1,3-dihydroxy-polyamid)
DE739438C (de) Verfahren zur Herstellung von Anlagerungsprodukten
DE836352C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxazolidin-2, 4-dion-abkoemmlingen
DE814740C (de) Verfahren zur Gewinnung von cis-cis-Muconsaeure und ihren Homologen
DE844596C (de) Verfahren zur Herstellung von Pentaenen (Vitamin A und dessen Ester)
DE724757C (de) Verfahren zur Herstellung von Diazoketonen
DE962333C (de) Verfahren zur Herstellung von Cyclohexanonoxim
DE912211C (de) Verfahren zur Herstellung von ª‡-Acylacetessigestern
DE931651C (de) Verfahren zur Herstellung von d, 1-4-Thiazolidon-2-capronsaeure oder deren Estern
DE2105010C (de)
DE915938C (de) Verfahren zur Herstellung von Oxoacylaminen der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe
AT242690B (de) Verfahren zur Herstellung von Derivaten des 2,3-Dimethoxy-5-methyl-benzohydrochinons-(1,4) und den zugehörigen Chinonen
DE1793661C (de) Verfahren zur Herstellung von 2,5-Dimethyl-4,5-dihydrofuranol-(3)-on-(4). Ausscheidung aus: 1768649
AT251767B (de) Verfahren zur Herstellung von neuen Estern der Ascorbinsäure mit höheren ungesättigten Fettsäuren
DE2833967A1 (de) Verfahren zur herstellung von apovincamin
EP0029495A1 (de) Verfahren zur Herstellung von 3-Cyanopropionsäureamid
DE2350680C3 (de) Verfahren zur Herstellung von am Ring substituierten Derivaten der (-) -Podocarpensäure

Legal Events

Date Code Title Description
OD Request for examination
D2 Grant after examination
8330 Complete renunciation