DE2250916C3 - Verfahren zur Herstellung von Nitroparaffinen und Anlage zur Durchführung dieses Verfahren - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Nitroparaffinen und Anlage zur Durchführung dieses VerfahrenInfo
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Description
a) bei Reaktionsdrücken von 8 bis 14 bar als Funktion des jeweiligen Reaktionsdruckes das
Volumverhältnis von Luft zu Propan und das Volumverhältnis von Stickstoffdioxid zu Propan
in folgenden Bereichen hält:
Druck | Verhältnis | bis | Verhältnis | Stick- |
in | 0,89 | stofTdioxid | ZU | |
bar | Luft zu Propan | 1,0 | Propan | |
1,11 | von | bis | ||
8 | von | 1,22 | 0,19 | 0,29 |
9 | 0,18 | 1,33 | 0,19 | 0,29 |
IO | 0,2 | 1,44 | 0,19 | 0,29 |
11 | 0,22 | 1,53 | 0,20 | 0,3 |
12 | 0,245 | 0,20 | 0,3 | |
13 | 0,265 | 0,20 | 0,3 | |
14 | 0,290 | 0,21 | 0,31 | |
0,310 | ||||
b) einerseits Propan und andererseits die Mischung aus NO2 und Luft auf die Reaktionstemperatur
von 150 bis 3300C unter dem oben genannten Reaktionsdruck getrennt vorerhitzt,
c) die Nitrierung bei der abgegebenen Reaktionstemperatur und dom angegebenen Reaktionsdruck ausführt und
d) die aus der Nitrierzone abströmenden Gase unter Vermeidung der Bildung von flüssigem
Propan einer Abschreckung auf etwa +3 bis +17° C unterwirft und die flüssigen Nitroparaffine
abbrennt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Nitrierung unter einem Druck
von etwa 9 bis 12 bar durchführt.
3. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß man das Volumverhältnis von Stickstoffdioxid
zu Propan in folgenden Bereichen hält:
Druck | Verhältnis | Verhältnis | Slick- |
in | Luft zu Propan | stofTdioxid | |
bar | zu Propan | ||
von bis | von | bis |
0,25
0,3
0,35
0,39
0,43
0,46
0.49
0,40
0,5
0,5
0,6
0,7
0,75
0,80
0,22
0,22
0,22
0,22
0,22
0,23
0,23
0,22
0,22
0,22
0,22
0,23
0,23
0,26 0,26 0,26 0,27 0,27 0,27 0,27 dioxid in Salpetersaure absorbiert und dieses
Stickstoffdioxid nach Entgasung mittels Luft der Salpetersäure recyclisiert
5. Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die nach der Absorption des
Stickstoffdioxids in Salpetersäure verbleibenden Restgase mit einer alkalischen Lösung wäscht.
6. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet,
daß man nach Entfernung der Stickstoffoxide das Restpropan nach Trocknung kondensiert,
das kondensierte Propan entgast und sodann durch Entspannung verdampft, das verdampfte gasförmige
Propan unter niedrigem Druck anschließend verdichtet und darauf wieder in den Reaktionskreis
; > eindrückt
7. Anlage zur Herstellung von Nitroparaffinen aus Propan durch Nitrierung mittels Stickstoffoxid in
Gegenwart von als Luft eingeführtem Sauerstoff zur Durchführung des Verfahrens nach einem der
Ansprüche 1 bis 6, gekennzeichnet durch
einen Verdampfer für Propan,
einen Verdampfer-Überhitzer, in welchem das Stickstoffdioxid in Gegenwart von vorher in einem Kompressor auf den Reaktionsdruck verdichteter Luft vorerhitzt wird,
einen Verdampfer für Propan,
einen Verdampfer-Überhitzer, in welchem das Stickstoffdioxid in Gegenwart von vorher in einem Kompressor auf den Reaktionsdruck verdichteter Luft vorerhitzt wird,
einen Vorerhitzer, worin das zuvor in einem Kompressor auf den Reaktionsdruck verdichtete
Propan auf die Reaktionstemperatur vorerhitzt wird,
-ίο einen Nitrierreaktor und
einen unmittelbar anschließenden Zweistufenschnellkühler.
8. Anlage nach Anspruch 7, gekennzeichnet durch eine mit konzentrierter Salpetersäure arbeitende
J5 Waschkolonne, in der die Salpetersäure im Gegenstrom
zu den aus der Nitrierzone abströmenden Gasen umläuft.
9. Anlage nach Anspruch 8, gekennzeichnet durch eine Entgasungskolonne, in der die Salpetersäure
durch Entgasung mittels verdid. reter Reaktionsluft von Stickstoffdioxid befreit wird, wobei die Salpetersäure
in geschlossenem Kreis zwischen der Salpetersäurewaschkolonne und der Entgasungskolonne
umläuft.
10. Anlage nach Anspruch 9, gekennzeichnet durch eine mit alkalischer Lösung arbeitende
Waschkolonne, in der die alkalische Lösung im Gegenstrom zu den ablaufenden Gasen umläuft.
11. Anlage nach Anspruch 10, gekennzeichnet
ίο durch einen Verdampfer-Kondensator für Restpropan.
4. Verfahren nach Anspruch I. dadurch gekennzeichnet, daß man den aus der Nitrierzone
abströmenden Gasen nach Abschreckung und Abtrennung der flüssigen Nitroparaffine Luft zusetzt,
dann das durch Oxidation des durch Abbau gebildeten Stickstoffoxids rückgebildete Stickstoff-Es
sind bereits Verfahren bekannt, die auf der
Nitrierung von Alkanen durch Stickstoffdioxid (NOj=U=N2O*) beruhen, aber ziemlich niedrige Ausbeuten,
bezogen auf das Stickstoffdioxid, machen sie wenig interessant.
Gegenstand der Erfindung ist somit das in den vorstehenden Ansprüchen 1 bis 6 aufgezeigte Verfahren
zur Herstellung von Nitroparaffinen und die in den hi Ansprüchen 7 bis 11 aufgezeigte Anlage zur Durchführung
dieses Verfahrens.
Die Arbeitsbedingungen unter Druck gemäß der Erfindung führen zu einer Verkürzung der Kontakt/.eit
der Reaktionspartner, und zwar liegt der Reduktionsfaktor in der Größenordnung von 60 zu 100, Unter
denselben Temperaturbedingungen von ungefähr 3200C betragen die Kontaktzeiten bei Normaldruck 10
bis 20 Minuten; unter einem Druck von 10 bar sind die Reaktionszeiten auf ungefähr 9 bis 10 Sekunden
verkürzt Außerdem gestattet die Nitrierung unter Druck eine Volumverminderung und infolgedessen eine
Verminderung des Raumbedarfes der Apparaturen.
Andererseits gestattet unter denselben Temperaturbedingungen die Nitrierung unter Druck eine andersartige
Verteilung der Endprodukte unter Verschiebung auf die Nitropropane. So führt unter denselben
Temperaturbedingungen von 3200C die Nitrierung des Propans bei Normaldruck zu folgender prozentualer
Verteilung: 56% Nitromethan, 17% Nitroäthan, 9,3% 1-Nitropropan und 17,7% 2-Nitropropan, während die
Nitrierung unter 10 bar zu 25,8% Nitromethan, 6,2% Nitroäthan, 12,7% 1-Nitropropan und 55,3% 2-Nitropropan
führt
Es wurde auch festgestellt, daß e>ne sehr rasche und
energische Abkühlung, aiso eine sogenannte Abschrekkung der Gase, sofort nach der Nitrierung eine
Erhöhung und Qualität und Selektivität der hergestellten Nitroparaffine gestattet, weil man hierdurch
unerwünschte Nitrierungen in flüssiger Phase vermeidet. Diese Abkühlung am Austritt soll ohne Kondensation
von Propan stattfinden, um jede Explosionsgefuhr zwischen dem flüssigen Propan und dem Stickstoffperoxid
auszuschalten.
Es wurde weiter festgestellt, daß eine entsprechende Auswahl der Verhältnisse von Luft zu Propan und von
Stickstoffdioxid zu Propan gestattet, das Vorhandensein von flüssigem Propan während der Kondensation der
abströmenden Gase zu vermeiden und die besten gewichtsmäßigen Ausbeuten an Nitroparaffinen zu
erreichen.
Für Abschrecktemperaturen zwischen etwa -i-3 und 17° C und in Funktion der Reaktionsdrücke zwischen 8
und 14 bar liegen die Volumverhältnisse von Luft zu Propan zwischen 0,18 und 031 bzw. 0,89 und 1,53. und
die Volumverhältnisse von Stickstoffdioxid zu Propan zwischen 0,19 und 0,21 bzw. 03 und 0,31. Vorzugsweise
werden diese Verhältnisse derart gewählt, daß die Volumverhältnisse von Luft zu Propan zwischen 0,25
und 0,49 bzw. 0,40 und 0,80 und die Volumverhältnisse von Stickstoffdioxid zu Propan zwischen 0,22 und 0,23
bzw. 0,26 und 0,27 liegen. Die folg-.>ide Tabelle gibt die
möglichen Schwankungen und die bevorzugten Voiumverhältnisse von Luft zu Propan und von Stickstoffperoxid
zu Propan in Funktion des Druckes bei Kondensationstemperaturen zwischen etwa +3 und
+ 170C wieder, weiche die Erreichung günstigster Ausbeuten gestatten.
Druck in bar | Verhältnis | Luft zu Propan | bis | bis | Verhältnis Stickstoffperoxid lu Propan | bevorzugt | bis | bis |
bevorzugt | 0,40 | 0,89 | von | 0,26 | 0,29 | |||
von | von | 0,5 | 1,0 | von | 0.22 | 0,26 | 0,29 | |
8 | 0,18 | 0,25 | 0,5 | 1,11 | 0,19 | 0,22 | 0,26 | 0,29 |
9 | 0,2 | 0,3 | 0,6 | 1,22 | 0,19 | 0,22 | 0,27 | 0,3 |
10 | 0,22 | 0,35 | 0,7 | 1,33 | 0,19 | 0,22 | 0,27 | 0,3 |
11 | 0,245 | 0,39 | 0,75 | 1,44 | 0,2'd | 0,22 | 0,27 | 0,3 |
12 | 0,265 | 0,43 | 0,80 | 1,53 | 0,20 | 0,23 | 0,27 | 0,31 |
13 | 0,290 | 0,46 | 0,20 | 0,23 | ||||
14 | 0,310 | 0,49 | 0.21 | |||||
Der Stickstoffballast der eingeführten Luft verhindert die Kondensation von Propan.
Die aus der Nitrierzone abströmenden Gase werden nach Abschreckung und Abtrennung kondensierbarer
Produkte mit Luft versetzt, um die Rückoxidation des Stickstoffoxids zu gestatten, das durch Abbau des
Stickstoffdioxids gebildet wurde; dieses rückgebildete Stickstoffdioxid wird durch Salpetersäure absorbiert
und dann nach Entgasung der Säure mittels Luft recyclisiert. In einer integrierten Anlage wird die von
der Entgasung stammende Luft recyclisiert.
An die Absorption des Stickstoffdioxids durch Salpetersäure kann sich vorteilhaft eine Waschung mit
Hilfe einer alkalischen Lösung anschließen, welche die letzten Spuren von Stickstoffoxiden entfernt.
Gemäß der Erfindung kondensiert man nach Entfernung der Stickstoffoxide das restliche Propan nach
Trocknung und entgast die erhaltene Flüssigkeit, um nicht kondensierbare Gase, wie Kohlenmonoxid, Kohlendioxid,
Stickstoff und Sauerstoff, zu beseitigen. Anschließend verdampft man durch Entspannung das
Propan. Dieses Propangas von niederem Druck wiro dann auf den Reaktionsdruck verdichtet und nach
Vorheizung wieder in tien Reaktionskreis eingedrückt.
Das durch Entspannung verdampfte Propan liefert die erforderlichen Kältekalorien für die vorhergehende
Kondensation, wobei ein Zusatz an Vorratspropan die erforderliche Kältemenge ergänzt.
Andere Besonderheiten und Vorteile des Verfahrens der Erfindung ergeben sich aus der nachstehenden
Beschreibung einer Herstellungsanlage für die Nitroparaffine aus Propan durch Nitrierung mittels Stickstoffdioxid.
Die Anlag? kann in drei Hauptabschnitte ein£it;ilt werden:
" 1. Ein Syntheseabschnitt, der unter Reaktionidruck
arbeitet,
2. ein Destillationsabschnitt für Nitroparaffine,
3. ein Abschnitt zur Wiedergewinnung und Recycl'-sierung
von Reaktionspartnern, der unter Synthesedruck arbeitet.
Die Anlage, in der die Nitrierung des Propans mit Stickstoffdioxid durchgeführt wird, weist einen Verdampfer
auf, in dem das Stickstoffdioxid unter dem Reaktionsdruck verdampft wird; hieran schließt sich ein
Verdampfer Überhitzer, v/orin das Stickstoffdioxid in Gegenwart von Luft vorerhitzt wird, die zuvor in einem
Kompressor auf den Reaktionsdruck verdichtet wurde.
Die Anlagt· umfaßt auch einen Vorcrhit/er, worin das zuvor in einem Kompressor auf den Reaktionsdruck
verdichtete Propan auf Einführungstemperatiir vorerhitzt
wird, und sie besitzt außerdem einen Reaktor, worin die vorerhitzten Reaktionspartner eingeführt
werden und die Nitrierreaktion stattfindet. An den Reaktor schließt sich unmittelbar ein Zweistufenschnellkühler.
Zwei Phasen werden kondensiert: eine wäßrige Phase und eine organische Phase, die die Nitroparaffine
enthält. In einem Abscheider wird die organische Phase
von der wäßrigen Phase abgetrennt. Die Gase gehen zu dem Riickgewinniings- und Recvclisierabschnitt. während
die Flüssigkeiten entspannt und zum Destillierabschnitt geschickt werden.
Dicer Abschnitt weist einen vorgeschalteten Wasch-Unterabschnitt
auf, der selbst aus einer ersten Dekantierstation besteht, worin die Abtrennung der organischen
F'h;ise und des Reaktionswassers erfolgen. Man wäscht die organische Phase mit einer Natriumbisulfitlösung
von beispielsweise 10%. Man unterzieht sie einer neuen Dekantation und dann einer Waschung mit
Wasser. F.ine letzte Dekantierung trennt die Nitroparaffine ab. die für die Destillation gespeichert werden.
Die Destillation kann gegebenenfalls mit aufeinanderfolgenden
Betriebsstufen arbeiten. Zuerst trennt man das Nitromethan und dann das I Nitropropan ab.
und das Gemisch von Nitroäthan und 2-Nitropropan w ird aufgetrennt, die Bestandteile werden isoliert.
Gemäß der Erfindung besitzt die Wiedergewinnungsund Recyclisieranlage eine Waschkolonne mit konzentrierter
Salpetersäure, worin die Säure im Gegenstrom zu den Austrittsgasen fließt. Gemäß einer vorteilhaften
Ausführungsform kann die Anlage eine Entgastingskolonne
aufweisen, worin die Salpetersäure, welche das Stickstoffdioxid absorbiert hat. durch Luft von NO.
befreit wird. Die mit Stickstoffdioxid beladene Luft wird
zum Kompressor recydisiert. welcher dem Verdampfer-L'berhiver für das Gemisch aus Stickstoffdioxid und
Luft vorgeschaltet ist. Die Salpetersäure fließt in geschlossenem Kreis zwischen Waschkolonne und
F.ntgasiingskolonne.
Gemäß einem Merxmal der Erfindung besitzt die Anlage auch eine Waschkolonne für die Gase mittels
einer alkalischen Losung. Diese Waschkolonne kann gegebenenfalls einem Verdampfer-Kondensator vorgeschaltet
sein, der dazu dient, nach Kondensation das in den Abiaufgasen vorhandene restliche Propan zurückzugewinnen
und es wieder in den Herstellungskreis einzuführen. Außerdem kann die Anlage vorteilhafterweise
einen Kocher, worin das Propan verdampft wird. ■ ird darn einen Propankonrlensato'- aufweisen.
Be i s ρ i e !
Die Nitrierung wird unter einem Druck von 9 bar bei einer Einführunestemperatur von 280" C durchgeführt.
Die eingeführte Reaktionsmischung hat folgende Zusammensetzung, ausgedrückt in Gasraumteilen:
Propan
Stickstoffdioxid
Luft
61 % entsprechend 2423 mVh 14.5% entsprechend 57.6 mVh
24.5% entsprechend 973 m3/h
Das verdampfte Propan wird mittels der Leitung 6 der
zweiten Stufe 7;ides Propankompressors zugeführt, der
es durch die Leitung 8 unter einem Druck von I 5 bar befördert. Ein Teil dieses Propans wird im Kondensator
9 kondensiert und zum Hauptspeicher zurückgeschickt.
Das Propan wird im Gaszustand unter 15 bar durch Leitung IO in einer Strömungsmenge von 484 kg/h
abgezogen. Es wird dann auf 9 bar entspannt und seine Strömungsmenge nach Durchgang durch die Entspannungsventile
11 und 12 geregelt. Anschließend wird das
Propan in dem Vorerhitz.er 13 auf 280"C erhitzt und durch die Leitung 14 in das Reaktionsgefäß 15 von etwa
100 Litern in einer Menge von 242 m1. das heißt 484 kg.
eingeführt.
Das vom Speicher durch Leitung 16 kommende Stickstoffdioxid wird durch die Pumpe 17 flüssig auf
9 bar verdichtet und dann in dem Filmverdampfer 18
verdampft, von wo es gasförmig mit 100rC austritt.
Dieses in Leitung (9 fließende NO> wird bei 20 mit Luft
vermischt. Die durch Leitung 21 fließende und vom Kompressor 22 angesaugte Luft hat in der Entgasungskolonne 23 zur Entgasung der konzentrierten, gelöstes
Stickstoffdioxid enthaltenden Salpetersäure gedient, die
durch Leitung 24 von der Salpetersäurewaschkolonne 25 ankommt. Der Kompressor 22 fördert bei 9 bar und
100"C. Die bei 20 erzeugte Mischung aus Luft und
Sticks'ioffdioxid wird in dem Verdampfer-Überhitzer 26 bis auf ?80"C überhitzt und durch Leitung 27 in den
Reaktor 15 geschickt. Man führt 2OmVh Sauerstoff. 8OmVh Stickstoff und 6OmVh. d.h. 123.4 kg/h. Stickstoffdioxid
ein.
Die durch Leitung 28 abgezogenen Gase haben folgende Zusammensetzung:
Sauerstoff | 2.9 m Vh |
Stickstoff | 89 m Vh |
OH- | 6.1 mVh |
CiH. | 222 m Vh |
CO | 6.1 mVh |
CO- | lL2mVh |
NO | 15.2 m Vh |
H1O | 77mVh |
HNOi | 3,2 kg/h |
Nitromethan | 14.8 kg/h |
Nitroäthan | 5.5 kg/h |
1-Nitropropan | 8.2 kg/h |
2-Nitropropan | 30.6 kg/h |
Die Gase werden in dem Zweistufenschneükühler 29 abgekühlt, wo sie einer Abschreckung von 10°C auf
etwa 5=C unterzogen werden. Der SchnellVrihler
benutzt in einem nicht dargestellten Teil unterkühltes Wasser, das im Kocher 5 erhalten wird. Die Kondensate
werden in dem Separator 30 aufgetrennt, und die flüssigen Nitroparaffine werden bei 31 abgezogen. Die
Zusammensetzung der flüssigen Phase ist folgende:
H-O
HNO3
Nitromethan
Nitroäthan
1 -Nitropropan
2-Nitropropan
61.6 kg
32 kg
32 kg
14.76 kg
5.46 kg
8.14 kg
5.46 kg
8.14 kg
3036 kg
das in der Leitung 2 mn dem Ventil 3 fließt, wird in zwei Kompressor 22 Luft durch Leitung 33 im Oxidations-
Fraktioner unterteilt: die in der Leitung 4 fließende turm 34. worin die Oxidation von Stickstoffmonoxid NO
Fraktion wird anschließend in dem Kocher 5 verdampft. zu Stickstoffdioxid NO2 erfolgt Am Auslaß des Turmes
isl die Zusammensetzung der (läse in Leitung 35
iolgende:
ILO
HNO1
HNO1
O.r) m'/li
1.1 m'/h
1.1 m'/h
Sauerstoff | 3.76 m'/h |
Stickstoff | 118.6 m'/h |
Äthan | 6.1 m'/h |
Propan | 222 m'/h |
CO | 6,1 m'/h |
CO.. | 11.2 m'/h |
NO | 1.1 m'/h |
NO; | 14.1 m'/h |
ILO | 1,3 m'/h |
l);is rüekgcbildcte Stickstoffdioxid wird in der
W.ischk· Innne 25 mil fclskonzentrierter Salpetersäure
absorbiert. Die Salpetersäure wird in die Waschkolonne
durch Leitung 36 eingeführt. Nach Absorption des NO·
wird die Saure durch Leitung 24 abgezogen und am kop1 der F.ntgasungskolonne 23 eingeführt, wo sie
mittels der durch Leitung Yl ankommenden Luft entgast wird. Nach der Kntgasiing wird die Salpetersäure mittels
Pumpe 38 in die Leitung 36 geschickt, wo sie wieder auf
höherer L'bene in die Waschkolonne 25 eingeführt wird
Die Luft verläßt die L'ntgasungskolonne 23 durch leitung 21 und wird in den Rcaktionskreislauf am
Ansaugende des Luftkompressors 22 eingeführt.
Der (iasabfluD ist zum großen Teil von NO.· befreit
und hat folgende Zusammensetzung:
Sauerstoff
Stickstoff
CIL
CML
CO
CO;
NO
NO·
.3.7 m 1Zh 118.6 m Vh
6.1 m'/h 222 m Vh
6.1 m'/h 11.2 mVh
0,8 in Vh
0.7 m Vh
Die Gase treten an der Spitze der Salpetersäure
waschkolonne 25 durch Leitung .39 aus und gelangen in
die Natronlaugewaschkolonne 40. Die Lauge wird durch die Pumpe 41 über Leitung 42 in den oberen Teil der
Kolonne 40 eingeführt. Die Gase, die das nicht umgesetzte Propan, Ni. CO. CO., und O, (Propan
222 m'/h. Stickstoff 118.6 m'/h. Sauerstoff 3.7 m'/h,
Kohlenmonoxid 6.1 m'/h) unter 9 bar bei 28'1C enthalten.
\ erlassen die Kolonne 40 und gehen durch Leitung 43 in den Propiinverdampfer-Kondensalor 44.
Nach Verdampfung verläßt das Propan den Ver dämpfer 44;) oben durch Leitung 45 mil 20 C und bei
Lt bar. Die unkondcnsierbaren Gase N... CO, CO.. und
()· werden durch Leitung 46 abgeführt. Das im Kondensatorteil 44h des Verdampfer-Kondensators 44
kondensierte Propan verlaßt den Kondensator mit 24 C und wird durch Leitung 47 wieder am Boden des
Verdampfers 44 eingeführt. Das unter IO bar kondensierte Propan wird unter 1,5 bar verdampft. Line aus
dem Speicher I stammende Lraktion aus Leitung 48 wird gleichzeitig verdampft, um die für die Kondensa
tion erforderliche Kiiltemeiige zu liefern. Das in Leitung
45 verdampfte Propan wird in der ersten Stufe des Kompressors Tb verdichtet und mit dem unter 5 bar
verdampften, aus dem Kocher 5 stammenden Propan vermischt.
Die gewichtsmäßige Ausbeute, bezogen auf Stickstoffdioxid,
beträgt unter Berücksichtigung des rceyclisier'Ti
NO· für die einzelnen Nitroparaffine
an 2-Nitropropan
an 1-Nitropropan
an Nitroäthan
an Nitromethan
an 1-Nitropropan
an Nitroäthan
an Nitromethan
26.8 kg/h
6.1 kg/h
3.5 kg/h
6.1 kg/h
3.5 kg/h
18.2 kg/h
I Ik'rzu I Blatt Zoichnunuen
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung von Nitroparaffinen durch Nitrierung von Propan mit Stickstoffdioxid in
Gegenwart von in Form von Luft eingeführtem Sauerstoff, dadurch gekennzeichnet, daß
man
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