DE2249271A1 - Feuerhemmende polyamidmassen - Google Patents
Feuerhemmende polyamidmassenInfo
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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Description
Dr. Hans-Heinrich Willrath D_62 WIESBADEN 5.okt.1972
Dr. Dieter Weber 2 24 9 2 71 Postfadl 1327 11^p '
Dipl.-Jrnys. Klaus oeirrert ®(06ΐ«) 372720
.. Telegrammadresse: Y/ILLPATENT
PATENTANWÄLTE
File 7000-924
Allied Chemical Corporation Morristown, New ilersey 07960
USA
Feuerhemmende Polyamidmassen
Priorität; v.13.Okt.1971 in USA
Serial No.: 189 006
Die Erfindung betrifft feuerhemmende Polyamiidmassen»
Spezieller befaßt sich die Erfindung mit Polyamiden, die durch den Zusatz bestimmter substituierter s-Triaziiaverbindungen
feuerhemmend gemacht wurden.
Mit dem in jüngerer Zeit ständig wachsenden Bestreben in der Öffentlichkeit bezüglich der Sicherheit und mit der
konsequenten Gesetzgebung, die einen höheren Standard, für Waren aller Art im Handel verlangt, entwickelte sich eine
wachsende Aktivität in der Forschung, synthetische Fasern, Gewebe und Kunststofformlinge zu erhalten, die feuerhemmend
sind. Obwohl Zusatzstoffe bekannt sind, die einigen Polymeren feuerhemmende Eigenschaften verleihen, ergab deren Zugabe
zu Polyamiden, die gewöhnlich als Nylon bezeichnet
Poftecbeck: Fnnkfurt/Maln WSS
Bank: Dresdner ftink AG. Wletbadeo. Konto-Nr. £7ö 807
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werden, Probleme. Bestimmte dieser bekannten Zusatzstoffe
verschlechtern die physikalischen Eigenschaften von Polyamiden derart, daß aus ihnen keine brauchbaren Gegenstände
mehr gebildet werden konnten. Andere bekannte Zusatzstoffe werden in solch hohen Mengen benötigt, daß erwünschte Eigenschaften,
wie Glanz, Anfühlen, Anfärbbarkeit u.dergl., stark verschlechtert werden. Somit besteht ein Bedarf hinsichtlich
Zusatzstoffen, die Polyamiden flammenhemmende Eigenschaften verleihen, ohne gleichzeitig die physikalischen
Eigenschaften zu verschlechtern, und die in kleinen Mengen derart wirksam sind, daß man gewerblich verwertbare
Produkte erhält.
Es ist somit ein Ziel der vorliegenden Erfindung, feuerhemmende Polyamidmassen zu bekommen. Ein anderes Ziel besteht
darin, Polyamidmassen zu erhalten, die feuerhemmend sind und die feuerhemmenden Zusatzstoffe in kleineren
Mengen enthalten. Weitere Ziele werden aus der nachfolgenden Beschreibung offenbar.
Es wurde gefunden, daß Massen, die ein Polyamid und bestimmte
substituierte s-Triazinverbindungen in kleineren Mengen umfassen, feuerhemmend sind und dennoch die ausgezeichneten
physikalischen Eigenschaften der Polyamide behalten.
Die substituierten s-Triazinverbindungen, die nach der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, besitzen die allge-
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meine Formel
2243271
worin R, und R_ Wasserstoffatome oder die Gruppen
-C ~ R3» ~SO2R3 oder -PO(R3)R4 bedeuten, worin R3
und R4 unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste bedeuten können, die Alkylgruppen, Arylreste, Alkarylreste oder Aralkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, sind, oder derartige durch Halogen substituierte Kohlenwasserstoffreste sein können, worin das Halogen
vorzugsweise Chlor oder Brom ist, oder R, und R3 zusammengenommen einen Imidring der allgemeinen Formel
und R4 unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste bedeuten können, die Alkylgruppen, Arylreste, Alkarylreste oder Aralkylgruppen, vorzugsweise mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, sind, oder derartige durch Halogen substituierte Kohlenwasserstoffreste sein können, worin das Halogen
vorzugsweise Chlor oder Brom ist, oder R, und R3 zusammengenommen einen Imidring der allgemeinen Formel
bedeuten, worin der carbocyclische Ring gesättigt, teilweise oder vollständig ungesättigt sein kann, oder einen
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polycyclischen Ring bildet, worin alle ungesättigten Wertigkeiten mit Wasserstoff gesättigt sind, X eine Alkylgruppe
oder ein Halogenatom bedeutet, η eine ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet und R die Gruppe
- N
worin R, und R2 die obige Bedeutung hat, einen Kohlenwasserstoffrest
oder halogensubstituierten KoHenwasserstoffrest, worin der Kohlenwasserstoffrest und das Halogen wie
oben definiert sind, bedeutet, wobei, wenn beide Gruppen R "NH2 bedeuten, nicht beide Gruppen R, und Rj Wasserstoff
a tome sein können.
Beispiele substituierter s-Tr!azoverbindungen, die in
der vorliegenden Erfindung brauchbar sind, sind Mono-, Di- und Triacetylmelamin, Tripropionylmelamin, Diheptanoylmelamin,
Tribenzoylinelamin; Acetoguanamin, Benzoguanamin,
MethyJdj amino-1,3,5-triazin, 2,4,6-Trichlorphenyl-l,3,5-triazjn
, 2 ,A-Di ninino-6-phenyl-l,3 ,5-trlazin, 2,-4-Diamino-G-tolyl--s-trla;:in
, 2 , 4-Diamino-6-xylyl-s-triazin, 2,4-Di amino-Ci-cyclohexy 1-s-triazin, 2 , 4-Diamino-6- (2 ,3 , 5 ,6-tetr<ibromphenyl)
- r,-t riazin , 2 , 4-Diamino-6- (4-methyltetrachlor-I^lienyl)
-s-t-.riar,in , Tri- (2,3,4 ,5-tetrabrombenzamido) -melamin,
(Tetrabroirp'ii hai amido) -melamin , l-Zimino-S-methyl-S-phGny 1-s-tria:·?]),
Ί? ; ... - (p-tol uolsulfonyl) -melamin, Tris-(dimelhyl-
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.'4927
phosphoryl)-melamin, (Endo-c±s=bicyclo~/2.2. lj~l l,4,5,6,7-7-hexachlor-2,3™dicarbO3simido)~melamin und dergleichen.
Nach der Erfindung besonders brauchbare Verbindungen haben
die allgemeine Formel
Rc C ■ C
N
I I . \
N N
worin R5 die Gruppe -C —— R- oder -SO3R7 bedeutet, worin
R_ eine Alkyl- oder Aralkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, und Rg die Gruppe -NH3 oder die Gruppe -NHR5
bedeutet.
Die wirksame Menge an substituierter s-Triazinverbindung, die als Zusatz zu dem Polyamid erforderlich ist, hängt
etwas von der Natur des s-Triazins und des Polyamids ab» Die kleinste erforderliche Menge kann auch von der in dem
Polyamid vorhandenen Menge an Füllstoffen und dergleichen
beeinflußt werden. Eine ausreichende Menge an s-Triazin sollte zugesetzt werden, um dem Polyamid feuerhemmende Eigenschaften
zu verleihen, doch ist ein Überschuß, der die Polyamideigenschaften
nachteilig beeinflußtf zu vermeiden» Die
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optimale Menge für jede Kombination von Polyamid und
substituierter s-Triazinverbindung kann jedoch leicht vom Fachmann mit einer Reihe von Testversuchen bestimmt werden.
Im allgemeinen werden etwa 1 bis etwa 15Gew.-%, vorzugsweise
2 bis 8 Gew.-%, der Gesamtmasse an s-Triazinzusatzstoff eingearbeitet, um den Polymeren feuerhemmende Eigenschaften
zu verleihen. Die s-Triazinzusatzstoffe können mit den Polymerteilchen vorgemischt werden, oder sie können
zu dem geschmolzenen Polyamid während des Extrudierens, Spinnens u.dergl., zugesetzt werden.
Die nach der Erfindung brauchbaren Polyamide können irgendwelche für Formlinge oder Fasern geeigneten Polyamide sein.
Der Ausdruck "Polyamid" soll auch Kondensationspolymere, wie Polyhexamethylenadipamld, Polyhexamethylensebacamid
u.dergl., Polymere von Lactamen mit 3 bis 12 Kohlenstoffatomen im Lactamring, wie Polycaprolactam, Polycapryllactam,
Polüenantholactam, Polylauryllactam u.dergl., sowie
Mischpolymere solcher Lactame, die beispielsweise mit Äthylen/Alkylacrylat,
Alkylmethacrylat und Vinylacetatmischpolymeren
polymerisiert sind, einschließen. Wie dem Fachmann bekannt ist, können solche Polyamide auch Wärme- und Lichtstabilisatoren,
Formschmiermittel, Kettenabbruchmittel, kernbildende Mittel, Glanζverminderer, Pigmente, Füllstoffe
u.dergl. in wirksamen Mengen enthalten.
Die Massen nach der Erfindung sind feuerhemmend, d.h. sie
brennen nicht in Luft, und sie sind selbstlöschend in Ab-
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Wesenheit einer aktiven Flamme«
An·Hand der folgenden Beispiele wird die Erfindung weiter
erläutert. In den Beispielen witüb der begrenzende Sauerstoff
index, LOI, mit Proben von 13 ss 3 χ 127 mm-, die
unter Druck geformt worden waren, gemäß ASTM-Test 0-2836
bestimmt.
unter Druck geformt worden waren, gemäß ASTM-Test 0-2836
bestimmt.
Die Massen nach der Erfindung ?jaräen auch gemäß einem
UL-Vertikalbrenntest untersucht, wobei die unter Druck
geformten Proben von 127 s 13 χ 3 beb so festgeklammert
werden, daß sie zugfrei vertikal in hnft hängen» Sine
blaue Buns enbr enner flamme vob 1?7 esa Höhe wird am unteren Ende der Probe 10 Sekunden in Berührung gebracht und dann entfernt. Wenn das Brennen innerhalb '/on 25 Sekunden nach Entfernung der Testflamme aufhörtr wird die Testflamme
erneut 10 Sekunden an die Probe gebracht,, und zwar unmittelbar nachdem das Brennen der Probe aufgehört hat» Die
Testflamme wird wieder weggenommen, und die Dauer des
Brennens der Probe wird vermerkt.
UL-Vertikalbrenntest untersucht, wobei die unter Druck
geformten Proben von 127 s 13 χ 3 beb so festgeklammert
werden, daß sie zugfrei vertikal in hnft hängen» Sine
blaue Buns enbr enner flamme vob 1?7 esa Höhe wird am unteren Ende der Probe 10 Sekunden in Berührung gebracht und dann entfernt. Wenn das Brennen innerhalb '/on 25 Sekunden nach Entfernung der Testflamme aufhörtr wird die Testflamme
erneut 10 Sekunden an die Probe gebracht,, und zwar unmittelbar nachdem das Brennen der Probe aufgehört hat» Die
Testflamme wird wieder weggenommen, und die Dauer des
Brennens der Probe wird vermerkt.
Wenn das Brennen der Testprobe 25 Sekunden oder mehr nach
der ersten oder zweiten Entzündung andauert, wird die
Probe als brennend bezeichnet. Wenn das Brennen der Testprobe innerhalb von 25 Sekunden nach der ersten oder zwei ten Entzündung aufhört, wird die Probe als selbstlöschend (SE) bezeichnet.
der ersten oder zweiten Entzündung andauert, wird die
Probe als brennend bezeichnet. Wenn das Brennen der Testprobe innerhalb von 25 Sekunden nach der ersten oder zwei ten Entzündung aufhört, wird die Probe als selbstlöschend (SE) bezeichnet.
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In den Beispielen sind alle Teile und Prozentsätze Gewichtsteile und Gewichtsprozentsätze.
Pellets (388 Teile) eines Polycaprolactams von Spinnqualität
mit einer Ameisensäureviskosität von 60 und einem Gehalt von 0,3 % Titandioxyd, 0,019 % Phosphorsäure und
0,038 % Manganchlorid wurden mit 12 Teilen (3 %) Triacetylmelamin
vermischt, 16 Stunden bei 75 C in einem Vakuumofen getrocknet und bei 255°C als einfädiges Garn extrudiert.
Das Produkt wurde pelletisiert, getrocknet und unter Druck geformt.
LOI betrug 32,0. Die Zusammensetzung wurde als SE bewertet,
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde unter Verwendung verschiedener
feuerhemmender Zusatzstoffe wiederholt. Die Ergebnisse sind nachfolgend zusammengestellt:
— 9 —
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us? co
OCV
| Bei spiel |
Zusatzstoff | % Zusatzstoff | LOI | vertikaler Brenntest | zweite Entzündung | Bewertung |
| Kon trolle |
—_ | 24,5 | Brennzeit, Sekunden | -MM» | brennt | |
| 2 | ■Eriacetyl*- melamin |
1,5 | 28,0 | erste Entzündung | 4 | SE |
| 3 | Eriacetyl- | 4,3 | 38,5 | >25 | 3 | SE |
| 4 | Diacetyl- raelamin |
2,6 | 32,4 | 0 | 3 | SE |
| S | $ris~(p- toluol- sulfonyl)- |
7,0 | 30,5 | 0 | 4 | SE |
| 0 | ||||||
| 0 |
<0 N3
- Io -
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wiederholt, jedoch wurden 2 % verschiedener Füllstoffe zugesetzt. Die Ergebnisse
sind nachfolgaid zusammengestellt:
| Bei spiel |
Füllstoff | LOI | vertikaler | Brenntest" | .Bewertung |
| 6 | geschnittene Glasfasern |
28,0 | Brennzeit, | Sekunden | SE ' |
| 7 | Asbestfasern | 32,4 | erste Entzündung |
zweite ■ Entzündung |
.SE. |
| 8 | zerschnittenes | 0 | 4 | ||
| Nomex 41) | 30,8 | 0 | 1 | SE | |
| 0 | 1 | ||||
ein aromatisches Polyamid aus Isophthalsäure und. m~Phenylendiamin.
Das Verfahren des Beispiels 1 wurde wjbäerholt, jedoch mit
der Ausnahme, das an Stelle des Polycaprolactams Polyhexamethylenadipamid
von solcher Qualität verwendet wurde, wie es allgemein zum Formen eingesetzt wird. Die Ergebnisse
sind nachfolgaad zusammengestellt:
- 11 -
309816/1066
| Bei spiel |
% Zusatzstoff | LOI | vertikaler | Brenntest | Bewertung |
| 9 10 |
24,5 34,5 |
Brennzeit, | Sekunden | brennt SE |
|
| 3,0 | erste Entzündung |
zweite Entzündung |
|||
| 3 0 |
>25 I |
||||
- 12 -
309816/T068
Claims (5)
1.) Feuerhemmende Polyamidinasse, dadurch gekennzeichnet, daß sie als feuerhemmenden Zusatzstoff ein substituiertes
s-Triazin der allgemeinen Formel
N.
C 'C N
C 'C N
I Il \
NNR,
enthält, worin R, und R~ Wasserstoffatome oder die Gruppen
-c'. R , -SO2R3 oder -PO(R3)R4
bedeuten, worin R3 und R4 unabhängig voneinander Kohlenwasserstoffreste
oder durch Halogen substituierte Kohlenwassestoffreste bedeuten, worin die Kohlenwassestoffreste
Alkyl-, Ary-, Alkaryl- oder Aralkylgruppen mit 1 bis 20
Kohlenstoffatomen und die Halogenatome Brom- oder Chloratome sind, oder worin R, und R2 zusammengenommen einen Imidring
der allgemeinen Formel
- 13 -
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bedeuten, worin der carbocyclische Ring gesättigt, teilweise
oder vollständig ungesättigt oder ein polycyclischer
Ring sein kann, X eine Alkylgruppe oder ein Halogenatom bedeutet und η eine ganze Zahl von 0 bis 10 bedeutet
und R die Gruppe R,
-N-
R2
worin R1 und R0 die obige Bedeutung haben, einen Kohlenwasserstoffrest
oder einen durch Halogen substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet, wobei der Kohlenwasser-Stoffrest
eine Alkyl-, Aryl-, Alkaryl- oder Aralky!gruppe mit 1 bis 2Q Kohlenstoffatomen bedeutet und das Halogenatom
ein Bromatom oder Chloratom ist, wobei, wenn beide Gruppen R -NH2 bedeuten, nicht beide Gruppen R, und R-Wasserstoffatome
sind.
2.) Polyamidraasse nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß sie 1 bis 15 Gew.-%, bezogen auf die Gesamtmasse, der
s-Triazinverbindung enthält. .
3.) Polyamidmasse nach Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
daß sie als substituiertes s-Triazin ein solches der allgemeinen Formel
R C C N
N N R5
a ο 9 e ι ©/ίο eR#
14 -
enthält, worin R1- die Gruppe
-C oder -SO0R- \ 2 7
R7
bedeutet, worin R^ eine Alkyl- oder Aralkylgruppe mit
1 bis 20 Kohlenstoffatomen ist, und Rg die Gruppe "NH2
oder -NHR5 bedeutet, worin R5 die obige Bedeutung hat.
4.) Polyamidmasse nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß sie als substituiertes s-Triazin Diacetylmelamin,
Triacety!melamin oder Tris-(p-toluolsulfonyl)-melamin enthält.
5.) Polyamidmasse nach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie als Polyamid Polycaprolactam oder Pdyhexamethylenadipamid
enthält.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Families Citing this family (16)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL7414325A (nl) * | 1973-11-12 | 1975-05-14 | Mitsubishi Chem Ind | Werkwijze voor het bereiden van een middel om polyamideharsen vlambestendig te maken, werkwij- ze voor het bereiden van vlambestendige poly- amidehars en daaruit vervaardigde voorwerpen. |
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| JPS5329181B2 (de) * | 1974-11-07 | 1978-08-18 | ||
| US4028333A (en) * | 1975-12-18 | 1977-06-07 | Velsicol Chemical Corporation | Flame retardant polymeric compositions containing melamine hydrohalides |
| US4096206A (en) * | 1976-02-09 | 1978-06-20 | Borg-Warner Corporation | Flame-retardant triazines |
| GB1547105A (en) * | 1976-07-05 | 1979-06-06 | Sanko Kaihatsu Kagaku Kenk | Cyclic phosphinates and their use as flame-retardants |
| US4298518A (en) * | 1976-09-06 | 1981-11-03 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd. | Polyamide resin composition |
| IN146455B (de) * | 1976-09-15 | 1979-06-09 | Snia Viscosa | |
| US4383064A (en) * | 1977-03-03 | 1983-05-10 | Toray Industries, Inc. | Flame retardant polyamide composition |
| US4113795A (en) * | 1977-07-05 | 1978-09-12 | Asahi-Dow Limited | Flame-retardant polyphenylene ether resin composition |
| DE3027617A1 (de) * | 1980-07-21 | 1982-02-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Flammfeste polyamidformmassen |
| DE4308534A1 (de) * | 1993-03-17 | 1994-09-22 | Du Pont Int | Flammhemmende Polyamide |
| US5756571A (en) * | 1997-02-13 | 1998-05-26 | Agrinutrients Company, Inc. | Intumescent thermoplastic polyamide graft polymers |
| JP6471869B2 (ja) * | 2013-03-22 | 2019-02-20 | 日産化学株式会社 | アミノトリアジン誘導体を含むポリエステル樹脂組成物 |
| CN107603214B (zh) * | 2016-07-12 | 2020-03-17 | 上海凯赛生物技术股份有限公司 | 一种阻燃聚酰胺组合物、阻燃聚酰胺的制备方法和应用 |
| CN107603213B (zh) * | 2016-07-12 | 2020-03-17 | 上海凯赛生物技术股份有限公司 | 一种阻燃聚酰胺组合物、阻燃聚酰胺的制备方法和应用 |
-
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- 1972-10-12 JP JP47101626A patent/JPS4849841A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2740092A1 (de) * | 1976-09-06 | 1978-03-16 | Mitsubishi Chem Ind | Polyamidharzmasse |
| DE2740092B2 (de) | 1976-09-06 | 1980-05-08 | Mitsubishi Chemical Industries, Ltd., Tokio | Polyamidharzmasse |
Also Published As
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| US3793289A (en) | 1974-02-19 |
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