DE2247009A1 - Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Iminoisoindolinonfarbstoffe und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
Tl /r Wt t
CIKA-GGKiY AG, CH-4002 Base! VW>'ti L^PiT*" ,^"—" ^j ^ j} ^^j jj
Dr. Γ. 7-r.r tain s η. - Pr. Π. /-«mann Q V λ 7 Π Π 9
Dr.K. llco:!·,.:-!; MCC - UV.; ■ ; -.H. ll.'zbauer Λ <. t / V V wi
Fcilenlanwäll·
8 München 2, Bräuhaus:»raßa 4/III
Case 3-7751/+
Deutschland
Iminoisoindolinonfarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung.
Es wurde gefunden, dass., man zu neuen wertvollen
lininoisoindolinonfarbstoffen der Formol
3 O 9 8 U Λ 1089
BAD ORIGINAL
N=N-
gelangt, worin die X Chlor- oder Bromatome, X, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Trifluortnethyl- oder Alkylsulfonylgruppe,
Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe, X2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-
oder Alkoxygruppe, und Y2 ein Wasserstoff- oder Halogenatom,
eine Alkyl-- oder Alkoxygmppe bedeuten, oder die Reste
X2 und Y2 zusammen einen ankondensierten Benzolring bilden, und
worin in den Benzolringen A und B in mindestens einer o-Stellung zur Azomethingruppe ein Wasserstoffatom steht, wenn man eine
Azoverbindung der Formel
i±
3098 1 Ul 1 089
worin X-., Y-,, X? und Y~ die angegebene Bedeutung haben,
mit einem 4,5,6,7-Tetrahalögen-isoindoiinön-lj welches
in 3-Steilüng leicht austauschbare Substituenteh enthält, die nach Art oder Zahl zwei Bindungen beanspruchen und beweglicher
sind als der sich in 1-Stellurig befindliche Sauerstoff,
im Molverhältnis 1:2 kondensiert.
Die erfindungsgemässen Farbstoffe entsprechen vorzugsweise
der Formel
Cl
Cl
worin V-, und V« Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder
Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, Z, und
Z~ Wasserstoffatome, Alkyl oder Alkoxygruppen, enthaltend
1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten, wobei mindestens einer der Substituenten V, und Z„ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe.
bedeuten.
3098U/1089
Als Ausgangsstoffe verwendet wan beispielsweise
4,5,6,7-Tetrabrom-, vorzugsweise aber 4,5,6,7-Tetraehlorisoindolinone.
Als leicht austauschbare Substituewten in
3-Stellung enthalten sie beispielsweise zwei Halogen*» insbesondere
Chloratome, zwei tertiäre Aminogruppen, beispielsweise Piperidino- oder Morpbolinogruppen, eine Imino-
oder eine Thioxogruppe oder insbesondere 2 Alkoxygruppen, vor*
zugsweise solche enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome»
insbesondere Methoxygruppen. Diese Ausgangsstoffe sind bekannt .
Als Azoverbindungen verwendet man vorzugsweise solche der Formel
1Ns=N-
worin V, und V„ Wasserstoff- oder Halogenatome, AlKyI- odor
Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis A Kohlenstoffatome, Z, und
Z2 Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend
1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten, wobei mindestens einer
der Substituenten V^ und Z„ eine Alkyl- oder Alkoxygruppe
bedeutet.
3098U/1089
Die verwendeten Diaminoazoverbindungen stellen bekannte Körper dar, die man
beispielsweise durch Kuppeln der Diazoverbindung eines monoacylierten
Diaminobenzols mit einem Aminobenzol und Entacylierung des erhaltenen Azofarbstoffes oder durch Kuppeln der
Diazoverbindung eines Nitroanilins mit einem Aminobenzol und Reduktion der Nitrogruppe im erhaltenen Azofarbstoff erhält.
Als Beispiele seien die folgenden Diaminoa~zoverbindungen genannt;
2-Chlor-4,4' -diaminoazobenzol
3-.Ghlor-4,4' -diaminoazobenzol
2-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol
3-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol
2-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol
3-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol
2,5-Dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol
2,3-Dimethyl~4>4'-diaminoazobenzol
5,2',5'-Trimethy1-4,4'-diaminoazobenzol
2,5-2'-Trimethyl-4,4'-diaminoazobenzol
2,5,2',5'-Tetramethyl-4,4'-diaminoazobenzol
3-Methyl-2'-methoxy-4,4'-diaminoazobenzol 2-Chlor-2' -niethyl-4,41 -diaminoazobenzol
3-Chlor-2'-methyl-4,4'-diaminoazobenzol 3-Chlor-5r2'-dimethyl-4,41-diaminoazobenzol
2-Chlor-5-2'-climethyl-4,4'-diaminoazobenzol " 3-Chlor-5-2'-dimethoxy-4,4'-diaminoazobenzol
3-Chlor-2',5'-diäthoxy-4,41-diaminoazobenzol
2,5-Dimethyl-2l-methoxy-4,41-di ■ noazobenzoL
2,5-Dimethyl-2'-methyl-5'-methoxy-4,4'-diaminoazobenzol
2,5-Dimethyl-2',5'-dimethoxy-4,4'-diaminoazobenzol 2,5,2',5'-Tetrnmethoxy-4,4'-diaminoazobenzol
3098U/1089
BAD ORIGJNAL
2,5,2',5'-Tetraäthoxy-4,4'-diaminoazobenzol
2,5-Diäthoxy-2'^methoxy-4,4'-diaminoazobenzol
2,5,5'-Trimethoxy-21-methyl-4,41-diaminoazobenzol
2-Cyano-4,4'-diaminoazobenzol 2-Cyano-2' -methyl-4,4' -diaminoazobenzol
2-Cyano-2',5'-dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol 2-Cyano-2'-methyl-51-methoxy-4,41-diaminoazobenzol
2-Cyano-2',5'-dimethoxy-4,4'-diaminoazobenzol 2-Trifluormethyl-4,4'-diaminoazobenzol
2-Trifluormethyl-2'-methyl-4,41-diaminoazobenzol
2-Trifluormethyl-21,5'-dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol
2-Trifluormethyl-2'-methyl-5'-methoxy-4,41-diaminoazobenzol
2-MethylsuIfony1-4,4'-diaminoazobenzol
2-Methylsulfonyl-2' -methyl-4,4'<iiaminoazobenzol
2-Methylsulfonyl-2',5'-dimethyl-4,4'-diaminoazobenzol 2-Methylsulfonyl-2'-methyl-51-methoxy-4,41-diaminoazobenzol
4-Chlor-3,4'-diaminoazobenzol 2-Chlor-4-3'-diaminoazobenzol
2-Methyl-4-3'-diaminoazobenzol 2-Methoxy-4-3'-diaminoazobenzol.
4,4'- Diamino-benzol-1-azo-naphtalin-1'
3098 U/ 1
Die Kondensation erfolgt teilweise schon in der Kälte, gegebenenfalls.unter Erwärmen der innig vermischten
Komponenten, besonders vorteilhaft in Gegenwart inerter,
d.h. nicht an der Reaktion teilnehmender organischer Lösungsmittel»
. ' . -
Geht man von 3-Imino-, S-Thioxo- oder 3,3«BIstert.amino-4,5,6,7-tetrachlorisoindalin-1-onen
oder von Alkaisalzen der 3,3~Dialkoxy-4, 5, 6,7-tetrachlor. isaiiidalin-·
1-onen aus, so verwendet man * -■ '; z- -----vorteilhaft
mit Wasser mischbare organische Lösungsmittel',
z.B. niedere aliphatische. Alkohole, wie niedere Alkanole, beispielsweise Methanol, Isopropanol oder Butanol, niedere
cyclische Aether, wie Dioxan^, Aethylenglycblmonomethyläther,
niedere aliphatische Ketone, wie Aceton, ....
Die Kondensation erfolgt hierbei
schon bei verhältnismässig tiefen Temperaturen. Vorteil-"
haft arbeitet man in Gegenwart basenbindender Mittel; als solche sind beispielsweise niedere Fettsäuren, die dann
gleichzeitig als Lösungsmittel dienen, insbesondere Essigsäure, zu erwähnen.
Bei Verwendung von 3,3-Dihalogen-4,5,6,7-tetrachlorisoindolin-1-onen
bevorzugt man hydroxylgruppenfreie organische Lösungsmittel, wie Kohlenwasserstoffe, z.B. aromatische, wie Benzol, Toluol, Xylol, Tetrahydronaphthalin
309 81 k/1089
BAD ORIGINAL
oder Diphenyl oder cycloaliphatische,, z.B. Cyclohexane
dann auch Halogenkohlenwasserstoffe, wie aliphatische, z.B. Tetrachlorkohlenstoff oder Tetrachloräthylen, oder
aromatische, wie Chlorbenzol oder Di- und Trichlorbenzol, ferner aromatische Nitrokohlenwasserstoffe, wie Nitrobenzol,
Aether, und zwar aliphatische, wie DibutylMther, aromatische?,
wie Diphenylether, oder cyclische Aether wie Dloxan, ferner Ketone, wie Aceton, oder Ester, namentlich Ester
niederer Fettsäuren mit niederen Alkanolen, wie Essigsäureä'thylester
in Gegenwart von sä'urebindenden Mitteln,
Das neue Pigment fällt unmittelbar nach seiner Bildung aus dem Reaktionsmedium aus. Es ist fUr gewisse
Zwecke als Rohpigment direkt verwendbar; es kann aber auch nach an sich bekannten Methoden, beispielsweise durch
Extrahieren mit organischen Lösungsmitteln oder durch Mahlen mit nachher wieder entfernbaren
Mahlhilfsmittel, z.B. Salzen, in seinen Eigenschaften, besonders bezüglich Reinheit, Form und Deckkraft, noch verbessert
werden.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche in feinve^teilter Form zum Pigmentieren von
hochmolekularem organischem Material verwendet werden können, z.B. Celluloseethern und -estern, wie Acthylcelluloße,
Acethyjcellulose bzw. Nitrocellulose, Polyamiden, Polyurethanen
oder Polyestern, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, z.B.
Aminoplasten, insbesondere thermoplastischen und härtbaren
3098 U/ 1 089
Acrylharzen,Harnstoff- und Melamin-ForrnalcTehydharzen, ferner
Alkydharzen, Phenoplasten, Polycarbonaten, Polyolefinen, wie
Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Polyacrylsäureester, Gummi,Casein, Silikon
und Silikonharzen, einzeln oder in Mischungen. Dabei spielt es keine Rolle , ob die erwähnten hochmolekularen Verbindungen
als plastische Massen, Schmelzen oder in Form von Spinnlösungen, Lacken, Anstrichstoffen oder Druckfarben vorliegen.
Je nach Verwendungszweck erweist es sich als vorteilhaft, die neuen Pigmente als Toner oder in Form von Präparaten zu
verwenden. Die neuen Pigmente zeichnen sich durch höh© Echtheiten, insbesondere eine hervorragende Licht-,
■Migrations- und Wetterechtheit aus.
Die vorliegende Erfindung ermöglicht eine ökonomische und ökologisch einwandfreie Herstellung von hochechten,
Hbarken Orangepigmenten.
309 8 U-/1 08 9
BAD ORIÖINÄI
Zur Lösung von 17 g 3,3*4,5,6,7-Hexachlorisoindolin-1-on
in 100 ml 1,2-Dichlorbenzol wird die heisse , lösung von 5,65 g 2-Methyl-4,4'-diaminoazobenzol in 200 ml
1,2-Dichlorbenzol gegeben. Es* bildet sich sofort ein orangegelber Niederschlag. Die Suspension wird unter Rlihren auf
160 bis 1700C erhitzt und 2 Stunden gehalten.
Das unlösliche Pigment wird bei 130°C abfiltriert
und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 14 g eines orange-gelben Pulvers, das in
dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen und zur Einarbeitung in Lacke verwendet werden kann. Die damit erzielten
Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echt-S ;
holten aus. -
30981 Ul 1089
Beispiel 2 .
18,2g 4,5,6,7-Te tr achlor-3,3-dimethoxy-i s ο ind ο 1 in 1-on
werden mit 55 ml l~n*-Natriummethylatlösung in Methanol
gelöst. Nun werden 6,8 g 2,5-Dimethoxy-4,4I-diaminoazobenzql
und 100 ml 1,2-Dichlorbenzol zugegeben. Unter Abdestillieren
von Methanol und gutenr Rühren wird die Temperatur auf 100 C-erhöht,
wobei vorübergehend eine klare Lösung entsteht und
sich anschliessend das Natriumsalz des Pigments abscheidet.
Nach Zusatz von weiteren 100 ml 1,2-Dichlorbenzol und 20; ml Eisessig wird die Temperatur auf 140 bis 145 C -erhöht und
2 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Das ausgefallene Pigment wird bei 12O0C äbfiltriert, mit Alkohol ,,.Aceton und
Wasser gewaschen und bei 700C am Vakuum getrocknet. Man erhält 17 g eines Rotpigments, das in Druckpasten eingearbeitet,
Drucke von sehr guter Lichtechtheit liefert.
309814/1089"
BAD ORIGINAL
16,5 g S.AjS-o-TetrachlorcyanbenzoesMuremethylester
werden mit 55 ml einer ln-Natriumtnethylatlüsung in
Methanol zu einer klaren Lösung verrührt. Es entsteht das Natriumsalz des S.S-Dimethoxy-A.S.ojy-tetrachlorisoindolin-1-ons.
Unter gutem RUhren werden nun 6,05 g 2-Methaxy-4,4'·
diaminoazobenzol und 100 ml o-Dichlorbenzol zugesetzt. Die
Temperatur wird nun, während Methanol abdestilliert, auf 1000C erhöht. Es entsteht vorübergehend eine homogene Lösung,
anschliessend scheidet sich das Natriumsalz des Pigments ab. Es wird mit weiteren 100 ml o-Dichlorbenzol verdünnt,
mit 20 ml Eisessig angesäuert, die Temperatur auf 140 bis 145°C erhöht und 2 Stunden unter gutem RUhren gehalten.
Das unlösliche Pigment wird bei 1200C abfiltriert und mit Methanol, Aceton und Wasser gewaschen. Nach dem
Trocknen erhält man 17,6 g eines farbstarken,rotstichigen
Orangepigments, das in dieser Form direkt zur Färbung von Kunststoffen und zur Herstellung von Druckpasten und Farblacken
verwendet werden kann. Die damit hergestellten Färbungen zeichnen sich durch hervorragende Echtheiten aus.
Verwendet man anstelle des 3,4,5,6-TetrachlorcyanbenzoGsäurcmeLhylesters
äquimolekulare Mengen 3,4,5,6^- Tetrabromcyanbenzoesäure-
3098U/1Q8 9
methylester (F 122 bis 124°C) und verfährt wie angegeben,
dann erhält man ein Orangepigment, dessen Einarbeitung in Kunststoffen Färbungen mit vorzüglicher Lichtechtheit ergibt,
Wird das 2-Methoxy-4,4'-diaminoazobenzol durch entsprechende Mengen der unten aufgeführten Diaminoazobenzole
ersetzt, dann werden Pigmente mit ähnlich guten Eigenschaften erhalten:
309 8 U/1089-
Beispiel
Nr.
Nr.
~N=N—C3—
NH„ CH,
gelb
-N-N—C=?—NH,
NH„ OCH.,
orange
NH„—€-3—N=N—CJ>—NH,
gelborange
CIL,
NH2—<LJ>—N=N
OCIL
NIL
-N-N—<£—
ClI.
gelbstichig orange
gelbstichig orange
3 0 9 » U / 1 0 8 9
■ -.15 -
Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel Nr.
OCH,
-NH,
OCH,
C-y~N=N
marron
CH3 CH3
orange
ζ_>—N=N-CJ^-NH,
? /-— c
CH, OCH,
orange
ί=Ν—-<Cy—NH2
OCH,
orange
3098U/10
Tabelle (PortSetzung)
Beispiel
Nr.
Nr.
C~P—N=N—C-3—NH,
CH orange
OCH orange
NH„—C3—N=N-<_>—NH
OCH,
OCH
CH. braun
OCH ■NH,
OCH5 OCH
bordeaux
•0C2Hi
-N=N—<ζ^—NHn
blaustichig rot
30981 4/1089
Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel Nr.
NH2-<_3
==■/>—NH,
OCH3 gelborange
CH.
NIL·—C_>—N-N-
-HH,
CH, braunstichig orange
OCH
^->—NH,
CIL - gelb
N=N—C3—NH
Cl CH.
-NH,
Cl OCIL
gelb ο rang«
. orange
3 0 98 K/1089
Tabelle (Fortsetzung)
Beispiel
Nr.
Nr.
£_>—N=N—€~>—NII,
Cl CH,
gelb
Cl OCH.
orange
Cl 0C2Hr
rotstichig orange
N=N—C_>—NH
CIL, OCIL
CIL. CH.
J^-HII2
CiL
braun
gelbor: !
3 0 9 8 1 W 1 Ü 8 9
Tabelle' (Portsetzung)
Bei | • | 30 | NHO~ | cm | CH3 | /H3 | • | ,OOT5 | • | . braunstichig |
spiel | 2 | -N=N- | —NH0 | orange | ||||||
Nr. | 31 | NH2 | S— | 2 | ||||||
CH3 | ||||||||||
29 | CH3 | OCH3 | rotstichig braun |
|||||||
32 | • NH2- | OCH | >—N=N | |||||||
braunstichig rot |
||||||||||
Np=, | /0CH3 >—N=N |
OCH3 | >—jjn 2 |
|||||||
OCH3 | —<O | |||||||||
/00H3 | OCH | /0H3 | marron | |||||||
>—N=N- | ^-NH2 | |||||||||
CH7 3 |
||||||||||
309814/1089
Tabelle (Fortsetzung)
Bei spiel Nr. |
- | 1CNJ | / | V/v/Xl™ OCH, |
-NH2 | violett/ marron |
33 | 0C0H1- | |||||
NH2- | OC0H1- 2 ρ |
-N=N-<£> | -NH2 | rot | ||
34 | OCH3 | |||||
OC2H5 | '?^< | bordeaux | ||||
35 | OC2H5 | |||||
κ*—y~ | OCH | 3 | ||||
H2N | -N=N-^3>- | -NH2 | braun | |||
36 | OCH, 3 |
|||||
309814/1089
.Beispiel 37
2 g des nach Beispiel 2 hergestellten Pigments werden mit 36 g Tonerdehydrat, 60 g Leinölfinis von mittlerer
Viskosität und 0,2 g Kobaltlinoleat auf dem Dreiwalzenstuhl
angerieben. Die mit der entstehenden Farbpaste erzeugten roten Drucke sind farbstark und hervorragend lichtecht.
V0 98U/1089
0,6 g des nach Beispiel 3 hergestellten Pigments werden mit 67 g Polyvinylchlorid, 33 g Dioctylphthalat, 2 g
Dibutylzinndilaurat und 2 g Titandioxyd zusammengemischt und auf einem Walzenstuhl während 15 Minuten bei 160°C zu
einer dlinnen Folie verarbeitet. Die so erzeugte rotstichige Orangefärbung ist farbstark, migrations-, hitze- und lichtecht.
3 098U/1089
10 g Titandioxyd und 2 g des nach Beispiel 3 hergestellten, in der Tabelle unter 6 aufgeführten, Pigments
werden mit 88 g einer Mischung von 26,4 g Kokosalkydharz, 24,0 g Melamin-Formaldehydharz (50% Festk'drpergehalt), 8,8 g
Aethylenglykolmonomethyläther und 28,8 g Xylol während
48 Stunden in einer Kugelmühle vermählen.
Wird dieser Lack auf eine Aluminiumfolie gespritzt, 30 Minuten bei Raumtemperatur vorgetrocknet und dann während
30 Minuten bei 120 G eingebrannt,.dann erhält man eine
Orangelackierung, die sich bei guter Farbstärke durch eine
sehr gute Ueberlackier-, Licht- und Wetterechtheit ausgezeichnet
.
3 0 9 8 U / 1 0 8 9
Claims (7)
- Patentansprücheworin die X Chlor- oder Bromatome, X-ι ein Halogenatom, eine Alkyl- , Alkoxy- , Cyan- , Trifluormethyl- ;, , . ; oder Alkylsulfonylgruppe, Y^ ein Wasserstoff- oderHalogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, X2 ein Wasserstoff oder Halogenatom, eine Alkyl- odor Alkoxygruppe» und Y„ ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe bedeuten, oder die Besie X0 and Y0 zusammen einen ankondcnsierten Benzolring bilden, und worin in den Benzolringen A und B in mindestens einer o-Stellung zur Azomethingruppe ein'Wasserstoff atom si flit .30981 Ul 1089BAD OfUGtNAL
- 2. Iminoisoindolinonfarbstoffe gemäss Anspruch 1der Formel - .Clworin V, und V« Wasserstoff-, oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoff atome, Z-, und Z2 Wasserstoffatome, Alkyl-oder Alkoxygruppen, enthaltend .. 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten, wobei mindestens einerder Substituenten V-gruppe bedeutet.und Z9 eine Alkyl- oder Alkoxy-
- 3. Verfahren zur Herstellung von Iminoisoindolinonfarbstoffen der Formel ·30981 4/1089BAD OfIIGINAL11=11—worin die X Chlor- oder Bromatome, X, ein Ilalogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Cyan-, Tr !fluorine thyl-
oder Alkylsulfonylgruppe, Y, ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, X2 ein Wasserstoff oder Halogenatom, eine Alkyl- oder Alkoxygruppe, und Y~ ein Wasserstoff- oder Ilalogenatom, eine Alkyl- oder
Alkoxygruppe bedeuten, oder die Reste Xp and Y„ zusammen einen ankondensierten Benzolring bilden, und viorin in den Benzolringen A und B in mindestens einer o-Stellung zur
Azomethintjruppe ein Wasserstoff atom steht, vienn man eine Azoverbindung der Formel30981 A/ 108 9BAD ORiGlNALworin X,, Y,, X2 und Y„ die angegebene Bedeutung haben, mit einem 4,5,6,7-Tetrahalogen~isoindolinon-l, welches in 3-Steilung leicht austauschbare Substituenten enthält, die nach Art oder Zahl zwei Bindungen beanspruchen und beweglicher sind als der sich in. 1-Stellun'g befindliche Sauer· stoff, im Molverhältnis 1:2 kondensiert. - 4. Verfahren gemäss Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man von einer Azoverbindung der Formel-N=N—ausgeht, worin V1 und V2 Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoff atome, Z-. und Z~ Wasserstoff atome, Alkyl- oder Alkoxj'gruppen, enthaltend 1 bis 4 Kohlenstoffatome, bedeuten, wobei mindestens einerder Substituenten V1 gruppe bedeutet.und Z2 eine Alkyl- oder Alkoxy-30981A/108BAD ORIGINAL
- 5. Verfahren gemäss Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man von einem 4,5,6,7- Tetrachlor-3,3-dialkoxyisoindolinon-1 ausgeht.
- 6. Verfahren zum Pigmentieren von hochmolekularem organischem Material, gekennzeichnet durch die Verwendung der Farbstoffe gemäss den Ansprüchen 1 und 2.
- 7. Das gemäss Anspruch 6 erhaltene pigmentierte
Material. .3098U/1Q89
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