CN115073935A - 一种c.i.颜料橙61的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种C.I.颜料橙61的合成方法,属于有机染料技术领域,先将四氯苯酐进行氯化反应,然后将氯化液与氨水的甲醇溶液反应得到2,3,4,5‑四氯‑6‑氰基苯甲酸甲酯;将对硝基苯胺在稀盐酸中进行重氮化反应,得到的重氮盐与间氨基甲苯进行偶合、重排反应后得到4‑氨基‑4′‑硝基‑3‑甲基偶氮苯,将其硝基还原后得到4,4′‑二氨基‑3‑甲基偶氮苯;然后将2,3,4,5‑四氯‑6‑氰基苯甲酸甲酯与醇钠反应得到3,3‑二甲氧烷基‑4,5,6,7‑四氯异吲哚啉酮,然后向反应体系中直接加入4,4′‑二氨基‑3‑甲基偶氮苯进行缩合反应得到C.I.颜料橙61粗品,最后进行颜料化和表面处理得到C.I.颜料橙61产品;本发明解决了C.I.颜料橙61合成步骤繁琐的难题,使合成过程及操作环境更简洁、更安全环保。
Description
技术领域
本发明涉及有机染料技术领域,具体是一种C.I.颜料橙61的合成方法。
背景技术
异吲哚啉酮类颜料是一类高档着色剂,其耐光耐候牢度都在7~8级(8级最高),耐热稳定性都在300℃以上(其详细数据见《世界染料品种大全》)。市场上目前销售的此类颜料主要以C.I.颜料黄109、C.I.颜料黄110和C.I.颜料橙61为主。C.I.颜料橙61为黄光橙色粉末,适用于PVC(软塑、硬塑),PP,PE,PS/ABS,以及合成纤维的原浆等的着色,也适用于工业涂料(如汽车漆、外墙涂料等)。
目前C.I.颜料橙61的合成采用的方法为:3,3,4,5,6,7-六氯异吲哚啉酮与中间体4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯在高沸点溶剂中沸腾脱HCl制得颜料粗品,粗品在经过研磨得到成品。本发明采用的方法是先将2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯转换成3,3-二烷氧基-4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮,然后再与4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯缩合,可以解决高沸点溶剂不易回收和避免操作环境高温的情况。
2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯作为异吲哚啉酮类颜料的重要中间体,目前主要的生产方案为:以2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸铵盐为原料在不同的催化剂和溶剂中以硫酸二甲酯为甲基化试剂合成制得。此工艺合成路线长,而且用到了剧毒性得硫酸二甲酯,此外还生成了大量难处理的废硫酸盐。本发明设计并实施了一条全新的合成路线解决了上述生产难题,使该中间体合成变得更简洁更环保更安全。
4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯为C.I.颜料橙61的另一个中间体目前合成的方法为:先将对硝基苯胺的氨基进行保护,然后依次经过还原、重氮化、偶合、重排、水解、调碱的工序得到产品,本发明同样是以对硝基苯胺为起始原料,但设计并实施的工艺更简洁更环保。
发明内容
本发明的目的在于提供一种C.I.颜料橙61的合成方法,以解决上述背景技术中提出的问题。
为实现上述目的,本发明提供如下技术方案:
一种C.I.颜料橙61的合成方法,包括以下步骤:
S1、2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯的合成:将四氯苯酐进行氯化反应,得到浅绿色的氯化液;然后将氯化液缓慢的滴加到氨水的甲醇溶液中进行反应得到粗品,粗品溶解在溶剂一中,趁热过滤掉不溶物,母液经过重结晶得到2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯;
S2、4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯的合成:将对硝基苯胺加入盐酸中,搅拌至物料为灰白色浆料,然后向其中加入冰水混合物降温至5℃以下,然后滴加亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应得到重氮盐水溶液,并用氨基磺酸破坏掉体系中过量的亚硝酸钠,事先将间氨基甲苯溶解在溶剂二中,然后控制温度滴加到重氮盐中进行偶合反应,最后用傅酸剂调整pH值使偶合反应继续进行至终点,过滤得到偶合料滤饼,将偶合滤饼溶解在溶剂三中,用酸调整pH值后,升温进行重排反应得到4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯;
S3、4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯的合成:将所述4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯与溶剂混合,加入催化剂用还原剂将其还原4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯;
S4、3,3-二烷氧基-4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮的合成:将2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯分散到溶剂四中,然后加入醇钠,控制反应温度,反应至物料全部溶解;
S5、C.I.颜料橙61粗品合成:将4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯溶解或分散在溶剂中,加入到3,3-二烷氧基4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮溶液中,控制反应温度使其反应完全后,用酸调整pH至酸性,析出物料,过滤、洗涤、烘干得到颜料粗品;
S6、颜料化和表面处理:将所述颜料粗品进行颜料化处理得到不同剂型的C.I.颜料橙61,用助剂对其进行表面处理后再过滤、干燥、粉碎后得到C.I.颜料橙61成品。
作为本发明进一步的方案:在S1步骤中,将四氯苯酐进行氯化反应中参与的物质包括且不限于五氯化磷、三氯化磷、气态和液态氯气,其中以三氯化磷为溶剂,优选通气态氯气。
作为本发明进一步的方案:在S1步骤中,所述氨气的甲醇溶液的浓度为0.5%~15%,优选浓度为3~8%。
作为本发明进一步的方案:在S1步骤中,所述2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯粗品精制所使用的溶剂一包括且不限于甲醇、乙醇、丙醇、异丁醇、丁醇和异丁醇等脂肪族醇类中的一种,优选甲醇和异丁醇。
作为本发明进一步的方案:在S2步骤中,所述溶解间氨基甲苯的溶剂二包括且不限于酸水混合物、DMF、DMSO等水溶性溶剂和甲醇、乙醇、丙醇、异丁醇、丁醇异丁醇等脂肪族醇类中的一种,优选甲醇、乙醇、DMF、DMSO等水溶性好的有机溶剂。
作为本发明进一步的方案:在S2步骤中,所述偶合反应所用的傅酸剂包括且不限于醋酸盐和草酸盐等有机酸盐、碳酸和磷酸等无机酸盐中的一种,优选醋酸盐。
作为本发明进一步的方案:在S2步骤中,所述偶合反应的pH值为1~10,优选pH值为3~4。
作为本发明进一步的方案:在S2步骤中,所述的重排反应的溶剂三包括且不限于水、DMF和DMSO等水溶性溶剂和甲醇、乙醇、丙醇、异丁醇、丁醇异丁醇等脂肪族醇类中的一种,优选甲醇和乙醇等水溶性大的脂肪族醇类。
作为本发明进一步的方案:在S2步骤中,所述重排反应的pH值为1~10,优选pH≤2。
作为本发明进一步的方案:在S3步骤中,所述催化剂包括且不限于Fe2+、Fe(OH)3/C、雷尼镍、不同含量的钯碳和铂碳中的一种。
作为本发明进一步的方案:在S3步骤中,所述还原剂包括且不限于铁粉、锌粉、硫化碱、硫氢化物、多硫化物和氢气中的一种,优选氢气、硫氢化钠和二硫化钠。
作为本发明进一步的方案:在S4步骤中,所述醇钠包括且不限于甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠等脂肪醇钠中的一种,优选甲醇钠。
作为本发明进一步的方案:在S6步骤中,所述颜料化处理方法包括且不限于酸胀法、酸溶解析出法、溶剂处理法、砂磨法、盐磨法和球磨法等常规和非常规处理方法中的一种,优选以在DMF相中高温处理的方法。
作为本发明进一步的方案:在S6步骤中,所述助剂包括且不限于阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂中的一种,优选松香胺和AE-6等非离子表面活性剂。
所述C.I.颜料橙61的合成路线如下所示:
与现有技术相比,本发明的有益效果是:本发明开通过重新设计并优化2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯和4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯的合成工艺,解决了C.I.颜料橙61合成步骤繁琐的难题,使合成过程及操作环境更简洁、更安全、更环保。
具体实施方式
实施例1
2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯的合成:将300份四氯苯酐和275份五氯化磷加入反应釜内,缓慢升温至130℃进行氯化反应,待物料慢慢由固体变成浅绿色的溶液后继续保温4小时,减压蒸馏回收副产物POCl3后,将制备的氯化液保持在80℃以上备用。
取1200份5%氨气甲醇溶液降温至-5℃以下,然后向其中缓慢滴加上述的氯化液,期间一直控制温度在-5℃以下,加完后继续保温反应4小时。
向反应体系中加入催化剂TS,然后升温回流至物料基本全溶,降温至0℃以下,过滤得到滤饼,母液精馏回收甲醇,滤饼加入3000份甲醇溶液中,升温至55℃,搅拌2小时后,趁热过滤,收集热过滤母液降温至0℃以下,过滤,滤饼干燥得到。
然后将氯化液缓慢的滴加到氨水的甲醇溶液中进行反应得到粗品,粗品溶解在热的醇溶液中,趁热过滤掉不溶物,母液经过重结晶得到285份2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯,含量为99.23%。
4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯的合成:将310份32%盐酸加入500份水中,搅拌下缓慢向其中加入150份片状的对硝基苯胺,继续搅拌至物料为灰白色浆料。然后向其中加入冰水混合物降温至-5℃以下,然后将事先配制好的亚硝酸钠水溶液(80份亚硝酸钠加入300份水中搅拌至全溶)缓慢滴加到反应体系中,期间一直保持温度在5℃以下。加完亚硝酸钠后用KI-淀粉试纸检测显阳性,并保持阳性0.5小时。用15%氨基磺酸水溶液破坏掉体系中过量的亚硝酸钠(用KI-淀粉试纸检测显微蓝色至无色)。
在另一个反应器中加入117份间氨基甲苯和500份甲醇搅拌至溶解,然后将此溶液慢慢滴加至重氮盐水溶液中,期间保持温度在5℃以下。加完后,用醋酸钠慢慢调整pH值至3,使偶合反应继续进行至终点(用0.5%的H酸水溶液渗圈检测反应体系直至检测显阴性)。过滤,滤饼用水洗至中性。
将全部的偶合滤饼加入4500份甲醇中,搅拌0.5小时后,加入90份32%盐酸,然后升温回流3小时。降温过滤得到滤饼,滤饼用碳酸钠水溶液打浆后过滤得到4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯240份(折干重量)液相色谱含量98.82%。
4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯的合成:将200份(折干重量)4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯加入2600份甲醇中,加入5份2%的钯碳作为催化剂,用氮气置换釜内空气三次,然后缓慢温度至80℃,缓慢向反应体系中通氢气,至压力位2PMa,待加氢反应釜内没有吸氢现象后,降温至60℃,趁热过滤出催化剂,母液降温,过滤滤饼密封保存,得152份(折干重量)4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯。
3,3-二甲氧基-4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮的合成:将275份2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯加入2000份甲醇中,搅拌0.5小时,然后加入170份30%的甲醇钠甲醇溶液,将物料缓慢升温至40℃,并在此温度下反应至物料全部溶解。
C.I.颜料橙61粗品合成:将104份(折干重量)的4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯滤饼。加入500份甲醇中打浆均匀后,缓慢加入到上述的3,3-二甲氧基-4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮的甲醇溶液中,加完后,缓慢升温至回流7小时,用冰醋酸调整pH至3,过滤、洗涤、烘干得到颜料粗品365份。
颜料化和表面处理:将200份颜料粗品加入1600份DMF中,加入砂磨机中循环砂磨8小时,升温至90℃处理4小时,过滤水洗。滤饼投入2000份水中,加入8份松香胺后升温至85℃保温1小时,过滤、干燥、粉碎后得到C.I.颜料橙61成品205份。
实施例2
2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯的合成:将300份四氯苯酐和180份五氯化磷加入反应釜内,慢慢开搅拌缓慢升温至70℃,然后将95份氯气用约6小时通入反应釜内进行氯化反应,然后缓慢升温至130℃,待物料慢慢由固体变成浅绿色的溶液后,进行减压蒸馏回收副产物POCl3,制备的氯化液保持在80℃以上备用。
本实施例中其它步骤都与实施例1相同。得到287份2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯,液相色谱含量为98.76%。
实施例3
除偶合和重排的方式与实施例1不一样外,其它的实施步骤都与实施例1相同。
4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯的合成:将310份32%盐酸加入500份水中,搅拌下缓慢向其中加入150份片状的对硝基苯胺,继续搅拌至物料为灰白色浆料。然后向其中加入冰水混合物降温至-5℃以下,然后将事先配制好的亚硝酸钠水溶液(80份亚硝酸钠加入300份水中搅拌至全溶)缓慢滴加到反应体系中,期间一直保持温度在5℃以下。加完亚硝酸钠后用KI-淀粉试纸检测显阳性,并保持阳性0.5小时。用15%氨基磺酸水溶液破坏掉体系中过量的亚硝酸钠,用KI-淀粉试纸检测显微蓝色至无色。
在另一个反应器中加入117份间氨基甲苯和1300份水和126份32%的盐酸中搅拌至溶解,然后将事先制备好的对硝基苯胺重氮盐缓慢滴加至其中,期间保持温度在10℃以下,期间用醋酸钠水溶液不停调整pH值在3~5之间。加完后,用慢慢,使偶合反应继续进行至终点,用0.5%的H酸水溶液渗圈检测反应体系直至检测显阴性。过滤,滤饼用水洗至中性。
将全部的偶合滤饼加入1600份水中,打浆0.5小时后,加入130份32%盐酸,然后升温至80~85保温4~6小时。降温用碳酸钠水溶液调整pH值为8~9后过滤得到4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯244份(折干重量),液相色谱含量97.61%。
实施例4
本实施例中除硝基的还原方式与实施例1不一样外,其它的实施步骤都与实施例1相同。
4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯的合成:将120份60%的硫化钠加入600份水中,升温至85℃,在此温度下,缓慢加入26份硫粉。升温至90℃保温至硫粉全溶,降温至60℃过滤除去不溶物得到Na2S2水溶液。
向1400份水中加入200份(折干重量)4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯,边搅拌边缓慢升温至60℃,然后向其中滴加上述配制好的Na2S2水溶液,期间放热,应控制温度在70℃以下,加完后缓慢升温至90℃保温6小时。降温至40℃以下,过滤水洗得到163份(折干重量)4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯。
实施例5:
C.I.颜料黄109的合成:将实施例1中制备的275份2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯加入2000份甲醇中,搅拌0.5小时,然后加入170份30%的甲醇钠甲醇溶液,将物料缓慢升温至40℃,并在此温度下反应至物料全部溶解。
将56份2-甲基-1,3-苯二胺加入到上述的3,3-二甲氧基-4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮的甲醇溶液中,低温搅拌至全溶缓慢升温至回流4小时,降温过滤。
颜料化和表面处理:将颜料粗品加入2000份二氯苯中,打浆均匀后,用醋酸调pH值为3~4。升温至120℃处理4小时,降温至40℃以下,过滤。用500份甲醇洗涤滤饼,然后再水洗干燥、粉碎后得到C.I.颜料黄109成品283份。
实施例6
C.I.颜料黄110的合成:将实施例1中制备的275份2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯加入2000份甲醇中,搅拌0.5小时,然后加入170份30%的甲醇钠甲醇溶液,将物料缓慢升温至40℃,并在此温度下反应至物料全部溶解。
将50份2-甲基-1,3-苯二胺加入到上述的3,3-二甲氧基-4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮的甲醇溶液中,低温搅拌至全溶缓慢升温至回流4小时,降温用醋酸调pH为3~4,过滤。然后再水洗干燥、粉碎后得到C.I.颜料黄110成品278份。
综上所述:本发明开通过重新设计并优化2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯和4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯的合成工艺,解决了C.I.颜料橙61合成步骤繁琐的难题,本发明采用的方法是先将2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯转换成3,3-二烷氧基-4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮,然后再与4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯缩合,可以解决高沸点溶剂不易回收和避免操作环境高温的情况。
本发明并不局限于上述实施方式,如果对本发明的各种改动或变型不脱离本发明的精神和范围,倘若这些改动和变型属于本发明的权利要求和等同技术范围之内,则本发明也意图包含这些改动和变型。
Claims (12)
1.一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1、2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯的合成:将四氯苯酐进行氯化反应,得到浅绿色的氯化液;然后将氯化液缓慢的滴加到氨水的甲醇溶液中进行反应得到粗品,粗品溶解在溶剂一中,趁热过滤掉不溶物,母液经过重结晶得到2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯,所述2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯的分子结构如下所示:
S2、4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯的合成:将对硝基苯胺加入盐酸中,搅拌至物料为灰白色浆料,然后向其中加入冰水混合物降温至5℃以下,然后滴加亚硝酸钠水溶液进行重氮化反应得到重氮盐水溶液,并用氨基磺酸破坏掉体系中过量的亚硝酸钠,事先将间氨基甲苯溶解在溶剂二中,然后控制温度滴加到重氮盐中进行偶合反应,最后用傅酸剂调整pH值使偶合反应继续进行至终点,过滤得到偶合料滤饼,将偶合滤饼溶解在溶剂三中,用酸调整pH值后,升温进行重排反应得到4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯;
S3、4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯的合成:将所述4-氨基-4′-硝基-3-甲基偶氮苯与溶剂混合,加入催化剂用还原剂将其还原4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯,所述4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯的分子结构如下所示:
S4、3,3-二烷氧基-4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮的合成:将2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯分散到溶剂四中,然后加入醇钠,控制反应温度,反应至物料全部溶解;
S5、C.I.颜料橙61粗品合成:将4,4′-二氨基-3-甲基偶氮苯溶解或分散在溶剂中,加入到3,3-二烷氧基4,5,6,7-四氯异吲哚啉酮溶液中,控制反应温度使其反应完全后,用酸调整pH至酸性,析出物料,过滤、洗涤、烘干得到颜料粗品;
S6、颜料化和表面处理:将所述颜料粗品进行颜料化处理得到不同剂型的C.I.颜料橙61,用助剂对其进行表面处理后再过滤、干燥、粉碎后得到C.I.颜料橙61成品。
2.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S1步骤中,将四氯苯酐进行氯化反应中参与的物质包括且不限于五氯化磷、三氯化磷、气态和液态氯气,其中以三氯化磷为溶剂。
3.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S1步骤中,所述氨气的甲醇溶液的浓度为0.5%~15%。
4.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S1步骤中,所述2,3,4,5-四氯-6-氰基苯甲酸甲酯粗品精制所使用的溶剂一包括且不限于甲醇、乙醇、丙醇、异丁醇、丁醇和异丁醇等脂肪族醇类中的一种。
5.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S2步骤中,所述溶解间氨基甲苯的溶剂二包括且不限于酸水混合物、DMF、DMSO等水溶性溶剂和甲醇、乙醇、丙醇、异丁醇、丁醇异丁醇等脂肪族醇类中的一种。
6.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S2步骤中,所述偶合反应所用的傅酸剂包括且不限于醋酸盐和草酸盐等有机酸盐、碳酸和磷酸等无机酸盐中的一种。
7.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S2步骤中,所述的重排反应的溶剂三包括且不限于水、DMF和DMSO等水溶性溶剂和甲醇、乙醇、丙醇、异丁醇、丁醇异丁醇等脂肪族醇类中的一种。
8.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S3步骤中,所述催化剂包括且不限于Fe2+、Fe(OH)3/C、雷尼镍、不同含量的钯碳和铂碳中的一种。
9.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S3步骤中,所述还原剂包括且不限于铁粉、锌粉、硫化碱、硫氢化物、多硫化物和氢气中的一种。
10.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S4步骤中,所述醇钠包括且不限于甲醇钠、乙醇钠、丙醇钠等脂肪醇钠中的一种。
11.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S6步骤中,所述颜料化处理方法包括且不限于酸胀法、酸溶解析出法、溶剂处理法、砂磨法、盐磨法和球磨法等常规和非常规处理方法中的一种。
12.根据权利要求1所述的一种C.I.颜料橙61的合成方法,其特征在于,在S6步骤中,所述助剂包括且不限于阴离子表面活性剂、阳离子表面活性剂和非离子表面活性剂中的一种。
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---|---|---|---|---|
BE789266A (fr) * | 1971-09-27 | 1973-03-26 | Ciba Geigy | Colorants azoiques |
CN109722260A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 捷恩智株式会社 | 光取向用液晶取向剂、液晶取向膜及其应用、以及偶氮苯衍生物、二胺及聚合物 |
CN110818591A (zh) * | 2019-11-15 | 2020-02-21 | 彩客化学(沧州)有限公司 | 一种3,4,5,6-四氯-2-氰基苯甲酸甲酯的制备方法 |
CN114196227A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-03-18 | 百合花集团股份有限公司 | 异吲哚啉酮颜料的制备方法 |
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2022
- 2022-07-12 CN CN202210818369.8A patent/CN115073935A/zh active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
BE789266A (fr) * | 1971-09-27 | 1973-03-26 | Ciba Geigy | Colorants azoiques |
CN109722260A (zh) * | 2017-10-31 | 2019-05-07 | 捷恩智株式会社 | 光取向用液晶取向剂、液晶取向膜及其应用、以及偶氮苯衍生物、二胺及聚合物 |
CN110818591A (zh) * | 2019-11-15 | 2020-02-21 | 彩客化学(沧州)有限公司 | 一种3,4,5,6-四氯-2-氰基苯甲酸甲酯的制备方法 |
CN114196227A (zh) * | 2021-12-29 | 2022-03-18 | 百合花集团股份有限公司 | 异吲哚啉酮颜料的制备方法 |
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