DE2234586A1 - N-arylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizide - Google Patents
N-arylharnstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als herbizideInfo
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Description
Bi/Rt/Sp , Λ
Ib 1 3. JUL! 1972
N-Arylharnstoffe, - Verfahren zu ihrer Herstelllang und ihre
Verwendung als Herbizide
Die vorliegende Erfindung betrifft neue N-Arylharnstoffe, die
herbizide Eigenschaften hab'en, sowie Verfahren zu ihrer Herstellung.
Es ist bereits bekannt geworden, daß N-Aryl-N'-alkyl-N1-alkoxy-harnstoffe
als Herbizide verwendet werden können (Deutsche Offenlegungsschrift 1 028 986). Doch zeigen diese
bekannten Verbindungen, vor allem bei niedrigen Aufwandkonzentrat ionen, nicht immer befriedigende herbizide
Wirkungen. _
Es wurde gefunden, daß die neuen N-Arylharnstoffe der allgemeinen
Formel
NH-CO-N (I)
OCH3
in welcher .
X1 und X2 für Difluorchlormethylmercapto, Chlor und
Wasserstoff stehen, wobei entweder X1 oder X2 für Difluorchlormethylmercapto steht,
gute" herbizide Eigenschaften aufweisen.
Le A 14 450 - 1 - - ·
3098ÖS/U51
2234580
Weiterhin wurde gefunden, daß man die Harnstoffe der Formel
(I) erhält» wenn man
(a) Isocyanate der Formel
-NCO (II)
in welcher
X-j und X2 die oben angegebene Bedeutung haben,
mit Ο,Ν-Dimethylhydroxylamin der'Formel
(Ill)
in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt
oder.
b) Isocyanate der Formel (II) mit Hydroxylamin zu den N1-
Hydroxyharnstoffen der Formel
\V-NHCONHOH (IV)
X2
in welcher
in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels umsetzt,
und anschließend die Verbindung der Formel (IV) mit einem Methylierungsmittel zu den erfindungsgemäßen Harnstoffen der
Formel (I) umsetzt.
Es ist ausgesprochen überraschend, daß die erfindungsgemäßen
Wirkstoffe eine höhere herbizide Aktivität und eine Le A 14 450 - 2 -
§09885/1451
223Λ589
Selektivität aufweisen als die chemisch nächstliegenden vorbekannten
Wirkstoffe gleicher Wirkungsart.
Der Reaktionsverlauf gemäß Verfahrensvariante (a) läßt sich
bei Verwendung von 4-Difluorchlormethylmercapto-phenylisocyanat
und O,N-Dimethy!hydroxylamin als Ausgangsstoff durch
nachfolgendes Formelschema wiedergeben:
_ CH, (a) CF9ClS-^ \VnCO + HN^ D ^CF2ClS-/ N
'OCH
Der Reaktionsverlauf gemäß Verfahrensvariante (b) läßt sich bei Verwendung von 4-Difluorchlormethylmercapto-^-chlorphenylisocyanat,
Hydroxylamin und Methylbromid als Ausgangs stoffe durch nachfolgendes Formelschema wiedergeben:
Cb) CF2ClS-^J
C0 +
H2N-OH
-HBr
-NH-CO-NCH3-OCH3
Die Ausgangsstoffe gemäß Formeln (II) und (III) sind bereits
bekannt.
Als Beispiele für erfindungsgemäß verwendbare Isocyanate seien
genennt: ■ ,
3-Cmor-4-difluorchlormethylmercapto-phenylisocyanat^ 3-Difluorchlormethylmercapto-phenylisocyanat
und 3-Difluorme"Öiylmercapto-4-chlorphenylisocyanat.
Le A 14 450
9885/ .1451
2234588 * ■ H
Als Methylierungsmittel können z.B. Methylchlorid, Methylbromid
und Dimethylsulfat verwendet- werden.
Als Verdünnungsmittel kommen Wasser, Methanol und inerte organische Lösungsmittel in Frage. Hierzu gehören besonders
Äther, wie Dioxan und Diäthyläther, Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, und chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzol·
Die Reaktionstemperaturen können in einem größeren Bereich
variiert werden, im allgemeinen arbeitet man bei 0-500C,
vorzugsweise bei 10-250C.
Man setzt bei dem Verfahren etwa äquimolare Mengen an Isocyanat
und Hydroxylamin bzw. Ο,Ν-Dimethylhydroxylamin ein,
jedoch schadet ein Hydroxylaminüberschuß nicht. Die Aufarbeitung wird in üblicher Weise vorgenommen.
Die hier beanspruchten Verbindungen sollen als Herbizide Verwendung
finden, wobei die Anwendung im pre- oder post-1 emergence-Verfahren erfolgen kann. Ob die Verbindungen als
Totalherbizide oder als selektive Herbizide Verwendung finden, hängt im wesentlichen von der Aufwandmenge pro Hektar ab. Bei
post-emergenee-Anwendung zeichnen sich die Verbindungen gegenüber
den vorbekannten dadruch aus, daß sie in Weizen eine bessere Selektivität besitzen. Bei pre-emergenee-Anwendung
zeigen die Verbindungen gute Selektivität in Reis.
Als Unkräuter im weitesten Sinne sind Pflanzen, die an
Stellen aufwachsen, wo sie unerwünscht sind. Als Unkräuter seien genannt: Dikotyle wie Senf (Sinapis), Kresse (Lepidium),
Klettenlabkraut (Galium), Vogelmiere (Stellaria), Kamille (Matricaria), Franzosenkraut (Galihsoga), Gänsefuß (Chenopodium),
Brennessel (Urtica), Kreuzkraut (Senecio) und Monokotyle wie Lieschgras (Phleura), Rispengras (Poa), Schwingel
(Festuca), Eleusine (Eleusine), Fennich (Setaria), Raygras (Lolium) und Hühnerhirse (Echinochloa).
Le A 14 450 - 4 -
äO9885/14Si
2234581
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen
Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in
bekannter Weise hergestellt, z. B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln,
unter Druck steÄenden verflüssigten Gasen und/oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln.und/oder Dispergiermitteln
und/oder schaumerzeugenden Mitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streckmittel können z. B. auch·
organische Lösungsmittel als Hilf^lösungsmittel verwendet
werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen in Frage: Aromaten, wie Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline,
chlorierte Aromaten oder chlorierte aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Chlorbenzole, Chloräthylene oder
Methylenchlorid, aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie Cyclohexan
oder Paraffine, z. B. Erdölfraktionen, Alkohole, wie Butanol oder Glycol sowie deren Äther und Ester, Ketone, wie
Aceton, Methyläthylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon,
stark polare Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxid, sowie Wasser; mit vei&üssigten gasförmigen
Streckmitteln oder Trägerstoffen sind solche Flüssigkeiten gemeint, welche bei normaler Temperatur und unter
Normaldruck gasförmig sind, z. B. Aerosol-Treibgase, wie Halogenkohlenwasserstoffe, z.B. Freon; als feste Trägerstoffe:
natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum, Kreide, Quarz, Attapulglt, Montmorlllonit. und
Diatomeenerde, und synthetische Gesteinsmehle, wie hoch-*
disperse Kieselsäure, Aluminiumoxid und Silikate; als Emulgier- und/oder schaumerzeugende Mittel: nichtionogene
und anionische Emulgatoren, wie Pplyoxyäthylen-Fettsäureester,
Polyoxyäthylen-Fettalkohol-äther, z. B. Alkylarylpolygiycol-äther,
Alkylsulfonate, Alkylsulfate, Arylsulfonate sowie Eiweißhydrolysate; als Dispergiermittel:
z.B. Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellulose.
Le A 14 450 - 5 -
§09885/1451
Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und
9096.
Die Wirkstoffe können als solche, in Form ihrer Formulierungen oder in den daraus bereiteten Anwendungsformen, wie gebrauchsfertige
Lösungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen,. Schäume, Suspensionen, Spritzpulver, Pasten, lösliche Pulver,
Stäubmittel und Granulate angewendet werden. Die Anwendung geschieht in üblicher Weise, z.B. durch Verspritzen, Versprühen,
Vernebeln, Verstäuben, Verstreuen, Verräuchern, Gießen, Beizen oder Inkrustieren.
Die Wirkstoffkonzentrationen in den anwendungsfertigen Zubereitungen
können in größeren Bereichen variiert werden. Im allgemeinen liegen sie zwischen 0,0001 und 10%, vorzugsweise
zwischen 0,01 und 1%.
Die Wirkstoffe können auch mit gutem Erfolg im Ultra-Low-Volume-Verfahren
(ULV) verwendet werden, wo es möglich ist, Formulierungen bis zu 95% oder sogar den 100%igen Wirkstoff
allein auszubringen.
Le A 14 450 - 6 -
3Ö9885/1451
2234589
Post-emergence-Test
Lösungsmittel : 5 Gewichtsteile Aceton
Emulgator : 1 Gewichtsteil Alkyl arylpolyglycolather
Zur Herstellung einer,zweckmässigen Wirkstoff zubereitung vermischt
man 1 Gewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge Lösungsmittel, gibt die angegebene Menge Emulgator zu und
verdünnt das Konzentrat anschliessend mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Mit der Wirkstoff zubereitung spritzt- man Testpflanzen, 'welche
eine Höhe von 5 - 15 cm haben so, dass die in der Tabelle angegebenen
viirkstoffmengen pro Flächeneinheit ausgebracht werden·
Je nach Konzentration der Spritzbrühe liegt die wasser auf wandmenge
zwischen 1000 und 2000 l/ha· Wach drei Wochen wird der ochädigungsgrad der Pflanzen bestimmt und mit den Kennziffern
0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung habenj
0 keine Wirkung
■1 einzelne leichte yerbrennungsflecken
2 deutliche Blattschäden
3 einzelne Blätter und Stengelteile z.T. abgestorben
4 Pflanze teilweise vernichtet
5 Pflanze total abgestorben
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Hesultate gehen aus der nachfolgenden
Tabelle 1 hervor:
Le A 14 450 - 7 -
§09885/1-451
Wirkstoff
Tabelle 1 Post-emergence-Test
Wirkstoffauiwand kg/ha
Echinochloa crus gaili
Ohenopodium Sinapis Matri- Hafer Baum- ,Weizen
album arven- caria wolle sis inodora
Cl
CH,
2 1 0,5
4-5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
5
4-5 4
5 5 5
2 1 0
Ol
OH
(bekannt)
Le A 14
2 1 0.5
4-5
5
5
4-5
5
4-5
5
5
5
5
5
3
1
0
1
0
4-5 4
5 5 5
3 2
Pre-emergence-Test
Lösungsmittels 5 Gewichtsteile . Aceton
Emulgator» ± Gewicht steile Alkylarylpolyglyco lather
Zur Herstellung einer zweckmäßigen Wirkstoffzubereitung vermischt
man 1 «ewichtsteil Wirkstoff mit der angegebenen Menge
Lösungsmittelt gibt die angegebene Menge Emulgator zu und verdünnt
das Konzentrat mit Wasser auf die gewünschte Konzentration.
Samen der Testpflanzen werden in normalen Boden ausgesät und
nach 24 Stunden mit der Wirkstoffzubereitung begossen. Dabei
hält man die Wassermenge pro Flächeneinheit zweckmäßigerweise konstant. Die Wirkstoffkonzentratlon in der Zubereitung spielt
keine Rolle» entscheidend ist nur die Aufwandmenge des Wirkstoffes
pro Flächeneinheit. Nach drei Wochen wird der Schädigungsgrad der Testpflanzen bestimmt und mit den Kennziffern
0-5 bezeichnet, welche die folgende Bedeutung haben:
0 keine Wirkung
1 leichte Schaden oder Wächstumsverzögexung
2 deutliche Schäden oder Wachstumshemmung
3 schwere Schaden und nur mangelnde Entwicklung oder nur
50 ft aufgelaufen
4 Pflanzen nach der Keimung teilweise vernichtet oder nur 25 # aufgelaufen
5 Pflanzen vollständig abgestorben oder nicht aufgelaufen
Wirkstoffe, Aufwandmengen und Resultate gehen aus der nachfolgenden Tabelle 2 hervor:
Le A 14 450 - 9 -
309885/1451
Wirkstoff
Tabelle 2 Pre-emergence-Test
Wirkstoffaufwand kg/ha Echinochloa Portulaca Rorippa Galinsoga
crus galli oleracea palustre ciliata
crus galli oleracea palustre ciliata
KUE 2731
01,
*3
4 2 1 5
5
5
5
5
O CO OO
Le A 14 450- - 10 -
TO N) CJ
' 2234588
Beispiel 1 ' ' *
/CH3 CF0ClS-// ^S IHCON
54 g 3-Chlor-4-difluorchlormetliylmercaptophenylisocyanat
(2/10 Mol) werden in 50 ml Methylenchlorid gelöst und unter starkem Rühren bei 5-10°C in eine Lösung von 28 g
Hydroxylamin-hydrochlorid und 16 g Ätznation in 200 ml Wasser
eingetropft. Hierbei kristallisiert der N-Hydroxy-Nr-(3-Chlor-4-difluor-chlormethyliaercapto}-phenylharnstoff
aus. Nach dem Saugen und Trocknen erhält man 57 g dieses Produktes
vom Zersetzungspunkt 1300C. Man löst diese Verbindung
in 300 ml Methanol und tropft unter Rühren gleichzeitig 50 ml einer 10 normalen Natronlauge land 63 g Dimethylsulfat
bei 10-20° zu. Hierbei verfärbt sich die Reaktionslösung rot. Man rührt 1 Stunde lang, gießt in 'Eiswasser und isoliert
ein öl, das nach dem Stehen über Hacht kristallin wird. Ausbeute 28 g. Aus Waschbenzin umkristallisiert hat das reine Produkt
einen Schmelzpunkt von 66°C.
Beispiel 2
Beispiel 2
der Umsetzung von 3-Chlor-4-difluorchlormethylmercapir>pjienylisocyanat
mit Ο,Ν-Dimethylhydroxylamin in Dioxan erhält
man denselben N-(3-chlor-4-difluorchlor-methylmercaptophenyl)-Nl-methyl-Nl-methoxyharnstoff
vom Schmelzpunkt 66°C.
Analog kann hergestellt werden:
3 " 4° 1.5588
3 '
Le A 14 450 - 11 -
3G9885/U51
Claims (6)
- Patentansprüche/α1 )\ N-Arylharnstoffe der FormelCH3 30-N " (I)in welcherX. iind Xp für Difluorchlormethylmercapto, Chlor und Wasserstoff stehen, wobei entweder X1 oder Xp für Difluorchlormethylmercapto steht.
- 2) Verfahren zur Herstellung von N-Arylharnstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß mana) Isocyanate der Formel(II)X2in welcherX1 und Xp die oben angegebene Bedeutung haben,mit Ο,Ν-Dimethy!hydroxylamin der FormelHN (III)in Gegenwart von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln umsetzt oderb) Isocyanate der Formel (II) mit Hydroxylamin zu Hydroxyharnstoffen der FormelLe A 14 450 - 12 -30 9 8 8 5/1451Χ1"\ V—NHCONHOH (IV.)in welcherX. und Xp die oben angegebene Bedeutung haben,umsetzt und anschließend zu Harnstoffen der Formel (I) methyliert.
- 3) Herblzide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehält an N-Ary!harnstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch 1,
- 4) Verwendung N-Arylahrnstoffen der Formel (I) gemäß Anspruch als Unkrautbekämpfungsmittel. ,
- 5) Verfahren zur Bekämpfung von Unkräutern, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Arylharnstoffe der Formel; (I) gemäß Anspruch 1 auf Unkräuter und/oder' ihren Lebensraum einwirken läßt.
- 6) Verfahren zur Herstellung von herbiziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man N-Arylharnstoffe mit Streck- und/oder Verdünnungsmitteln vermischt.Le A 14 450 - 13 -309835/1451
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Legal Events
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OHN | Withdrawal |