DE2232541C3

DE2232541C3 - Monoazo-Reaktivfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltiger Textilmaterialien

Info

Publication number: DE2232541C3
Application number: DE2232541A
Authority: DE
Inventors: Horst Dr. 5090 Leverkusen Jaeger
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1972-07-03
Filing date: 1972-07-03
Publication date: 1978-06-15
Also published as: US4126609A; GB1431323A; CH572546B5; CH953973A4; JPS4952828A; DE2232541B2; AT320100B; JPS5729592B2; DE2232541A1; IT990815B; ES416498A1; JPS5263488A; FR2236905B1; GB1431322A; CH582739A5; NL7309200A; BE801661A; FR2236905A1; JPS5543025B2; CA994330A

Description

CH₂

NH-Z

SO₁H

CH₂
NH Z

N N-A

entsprechen, worin

ii Z = eine in der Beschreibung näher bezeichneten Reaktivgruppen der Triazin-, Pyrimidin- oder Chinoxalinreihe,
entsprechen, worin

Z = eine der in der Beschreibung näher bezeichne- A = ten Reaktivgruppen der Triazin-, Pyrimidin- >o oder Chinoxalinreihe,

OH

-J- -4 (SO₁H)_n

OH

N H-Acy!

OH

Nll-Acyl

worin
/i =
u, ν =
Acyl =

M =

SO₁H

Ci

Jl N

1.

1,2,3

Wasserstoff oder Sulfogruppe, C, -Gt-Alkylcarbonyl. C, -C₄-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Cl, Ci-O-Alkyl oder Ci-d-Alkoxy substituiertes Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl, OH oder NH₂,

ein durch mindestens eine Carboxy- oder Sulfogruppe sowie gegebenenfalls durch Chlor, Methyl substituierte Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder Naphthylreste, CHi, COOH oder die Carbonamidgruppe.

2. Verwendung der Farbstoffe des Anspruchs 1 zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidg ruppenhal tiger Text !!materialien.

SO₁Il ν

; ■ M

¹I N
' N

1·;

/ι = 1,2,3

u, ν = Wasserstoff oder Sulfogruppen,
Acyl = Ci- Gi-Alkylcarbonyl, Ci-Ct-Alkylsulfonyl, gegebenenfalls durch Cl, Ci- d-Alkyl oder Ci- Cr Alkoxy substituiertes Phenylcarbonyl oder Phenylsulfonyl,
G = OH oder NH₂,
E =ein durch mindestens eine Carboxy- oder Sulfogruppe sowie gegebenenfalls zusätzlich durch

Chlor, Methyl substituierte Methyl-, Äthyl-, Phenyl- oder Naphthylreste,

M = —CH3, —COOH oder Carbonamidgruppe;
sowie deren Verwendung zum Färben und Bedrucken hydroxyl- oder amidgruppenhaltigerTextilmaterialien.

Reaktivgruppen der Triazin-, Pyrimidin- oder Chinoxalinreihe sind dabei solche, die mindestens einen reaktiven Substituenten enthalten.

Unter den reaktiven Substituenten am Heterocyclus sind zu verstehen Halogen (Cl, Br oder F), Ammonium, einschließlich Hydrazinium, Sulfonium, Sulfonyl, Azido-(Ni), Rhodanido, Thio, Thioäther, Oxyäther, Sulfinsäurc und Sulfonsäure. Im einzelnen sind beispielsweise zu nennen Mono- ode~ Dihalogensymmetrischc-triazinylresie. /.. B.

2,4-Dichlortriaziryl-f)-,

2-Amino-4-chlor.na/inyl-b-.

2-Alkvlamino-4-chloriria/in\l-f)-. wie

2-Methylamino-4-chloΓtΓiazinyl-6-, 2-Äüiylamino- oder

2-Proρylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-^-Oxäthylamino-4-chloΓtriazinyl-6-, 2- Di-ß-oxäthylamino^-chlortriazinyl-G- und die entsprechenden Schwefelsäurehaibester, 2-DίäthyIaπlino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Morpholino- oder

2-Piperidino-4-chlortriazinyl-G-, 2-Cyclohexylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Arylamino- und substituiertes Arylamino^-chlortriazinyl-ö-, wie 2-Phenylamino-4-chIortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Carboxy- oder SulfophenylJ-amino^-chlortriazinyl-ö-, 2-Alkoxy-4-chloΓtriaz!πyl-6-, wie

2-Methoxy- oder Äthoxy^-chlortriazinyl-ö-, 2-(PhenyIsulfonylmethoxy)-4-chlortriazinyl-6-, 2-Aryioxy- und substituiertes Aryloxy^-chlortriazinyl-ö-, wie 2-Phenoxy-4-chlortriaziny)-6-, 2-(p-Sulfophenyl)-oxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-(o-, m- oder p-Methyl- oder MethoxyphenylJ-oxy^-chlortriazinyl-ö-, 2-AIkylmercapto- oder 2-Arylmercapto- oder 2-(substituiertes Aryl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, wie 2-j3-Hydroxyäthyl-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-Phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(4'-Methylphenyl)-mercapto-4-chlortriazinyl-6-, 2-(2',4'-Dinitro)-phenylmercapto-4-chlortriazinyl-6-,

2-Methyl-4-chlor-triazinyl-6-, 2-Phenyl-4-chlor-triazinyl-6-, Mono-, Di- oderTrihalogenpyrimidinylreste, wie 2,4-Dich!orpyrimidinyl-6-, 2,4,5-Trichlorpyrimidiny!-6-, 2,4-Dichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carboxymethyl- oder -5-carboxy- oder -5-cyano- oder -5-vinyl- oder -5-suifo- oder -5-mono-di- oder -trichlormethyl- oder -S-carboalkoxy-pyrimidinyl-ö-, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Chlor-4-methylpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methyl-4-chlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2-Methylthio-4-fluorpyrimidin-5-carbonyl-, e-Methyl^-dichlorpyrimidin-S-carbonyl-, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonyl-, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonyl-, 2-ChloΓchinoxalin-3-carbonyl-, 2- oder S-Monochlorchinoxalin-e-carbonyl-,

2- oder S-Monochlorchinoxalin-ö-sulfonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-,

sowie die entsprechenden Brom- und Fluor-Derivate der obenerwähnten chlorsubstituierten heterocyclischen Reste, unter diesen beispielsweise 2-FI'jor-4-pyrimidinyl-, 2,6-Difluor-4-pyrimidinyl , 2,6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5,6-dichlor-4-pyrimidniyl-, 2,6-Diflιιor-5-methyl-4-pyrimidiπyl-, 2,5-Difluor-b-methyl-4-pyrimi(linyi-, 2-Fluor-5-melhyl-b-fhlor-4-p> rimidinyl.

2-Fluor-5-nitro-b-chl(ir-4-pyriniidinyl-.

3- Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl, 2- Fluor-i-cynn^- py rimidinyl.

2-Fluor-5-methyl-4-pyrimidinyl, ^S.o-TrifluoM-pyrimidinyl, S-Chlor-ö-chlormethyl^-fluoM-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-brom-4-pyrimidinyl, 2-F'uor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-F.'πor-5-brom-6-chlormethyl-4-pyΓimidiΓJyl, 2,6-Difluor-5-chlormethyl-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-nitro-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-methyl-4-pyrimidinyi,

ίο 2-Flucr-5-chIor-6-methyl-4-pyrimidinyl, 2-FluoΓ-5-chlor-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-chloΓ-4-pyΓimidinyl, 6-TriΠuormethyl-5-chlor-2-fluor-4-pyrimidinyl, e-Trifluormethyl^-fluor^-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-nitΓO-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-trifIuormethyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-phenyl- oder
-S-methyl-suIfonyl^-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-carbonan~.ido-4-pyrimidinyl,

2ü 2-Fluor-5-caΓbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2-F)uor-5-brom-6-fifJuormethyi-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbonamido-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-carbonlethoxy-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-6-phenyl-4-pyrimidinyl,

2s 2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl, 2,6-Ditluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl, 2-Fluor-5-sulfonamido-4-pyΓimidinyl, 2-FluoΓ-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl, 2,6-Difluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl;

to sulfony lgruppenhaltige Triazinreste, wie 2,4-Bis-(phenylsulfonyl)-triazinyi-6-, 2-(3'-Caroxypheny!)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-b-, 2-(3'-Sulfophenyl)-sulfonyl-4-chlortriazinyl-6-, 2,4-Bis-(3'-carboxy-phenylsulfonyl-)-triazinyl-6-;

.vs sulfonylgruppenhaltige Pyrimidinringe, wie

2-Carboxymethylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsu!fonyl-6-äthyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-,

4<) 2,6-Bis-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-,

2,6-Bis-n.ethylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2,4-Bis-methylsulfonyl-pyrimidin-5-sulfonyl, 2-Methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Trichlormethylsulfonyl-6-methylpyrimidinyl-4-,

2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methylpyrimidinyl-4-,
2-Methylsulfonyl-5-brom-b-methyl-

so pyrimidinyl-4-,

2-Methylsulfonyl-5-chlor-b-äthylpyrimidinyl-4-,

2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlorιnethylpyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methyl-

ss pyrimidin-5-sulfonyl-,

2-MethyIsulfonyl-5-nitro-b-methyl-pyrimidinyl-4-, 2,5,b-Tris-mcthylsuIfonyl-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-5.b-dimethyl-pyrimidinyl-4-, 2-Äthylsulfonyl-5-chior-6-methyl■pyrimidinyl-4-,

do 2- Met hy lsulfonyl-6-chlorpy rimidinyl -4-,

2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-, 2-Methylsulfonyl-6-carboxy-pyrimidinyl-4■, 2-Methylsιι!fonyl-5-s^ιlfo-pyrimidin>Ί■4-, 2-Me thy !sulfonyl 6-carbomethoxy-py rimidinyl-4-,

'■- 2-Methy !sulfonyl-5-carboxy-pyriniidiny 1-4-,

2-Mei hy !sulfonyl-S-cyan-b-methoxypyrimidiny 1-4-2-Mc!hylsιllfonyl-5-chlor-pyrirnidinyl-4-.

2-SuI foii ι hyl-sulfonyl-6-methyl-py rimidinyl -4-,

2-Methylsulfonyl-5-brom-pyrimiclinyl-4-, 2-Phenylsulfonyl-5-chlor-pyΓiπlidinyl-4-, 2-CaΓboxymethylsulfonyl-5-chloΓ-6-methyl-pyrimidinyl-4-,

2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4-und -5-carbo- > nyl-,

2,6-Bis-(methylsulfonyl)-pyrimidin-4-oder -5-carbonyl-,

2-Äthylsuifonyl-6-chIorpyΓimidiπ-5-caΓbonyl-, 2,4-Bis-(niethyisulfonyl)-pyrimidin-5-sulfonyl-, iu

2-Methylsuifonyl-4-chlor-6-methylpyr:midin-5-sulfcnyl- oder -carbonyl-;
ammoniumgruppenhaltige Triazinringe, wie 2-Trimethylammonium-4-phenylamino-oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, ι > 2-(l,1-Dimethyihydrazinium)-4-phenylamino-oder -4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 2-(2-Isopropyliden-1,1 -dimethylj-hydrazinium-4-phenylamino- oder

-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazinyl-6-, 20 2-N-Aminopyrrolidinium- oder
2-N-Aminopiperidinium-4-phenylamino-oder -4-(o-, m- oder p-sulfopheriyl)-aminotriazinyl-6-, ferner 4-Phenylamino- ode:r4-(sulfophenylamino)-triazinyl-6-Reste, 25

die in 2 Stellung über eine Stickstoffbindung das 1,4- Bis-azabicyclo-[2,2,2]-octan oder das 1,2-Bis-aza-b:, >clo-[03r3]-octan
quartär gebunden enthalten,

2-Pyridinium-4-phenylamino- oder 30

-4-(o-, m- oder p-su!fophenyl)-amino-triazinyl-6-sowie entsprechende
2-Oniumtriazinyl-6-Reste,
die in 4-Stellung durch Alkylamino-, wie Methylamino-, Äthylamino- oder 35

/J-Hydroxyäthylamino-, oder Alkoxy-, wie Methoxy- oder Alkoxy-, oder Aroxy-, wie Phenoxy- oder Sulfophenoxy-Gruppen substituiert sind.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können dadurch 40

hergestellt werden, daß mem in Farbstoffen der allgemeinen Formel

SO₁H

NNA

(II)

NII,

A die oben angegebene Bedeutung hat, die Gruppierung -NH2 durch Kondensation mit einer Reaktiv- ss komponente der allgemeinen Formel

(IiI)

Z die angegebene Bedeutung hat und X einen abspaltbaren Substituenten darstellt, in eine Gruppierung

N /

überführt.

Hierfür geeignete Reaktivkomponenten der Formel (!!!) sind beispielsweise solche, die den vorgenannten Reaktivgruppen Z zugrunde liegen, d. h. im allgemeinen die Halogenide, insbesondere die Chloride der genannten Acylkomponenten Z. Aus der großen Zahl der zur Verfügung stehenden Verbindungen seien hier auszugsweise erwähnt:

Trihalogen-symmetrische-tri azine, wie Cyanurchlorid und Cyanurbromid, Dihalogen-monoamino- und monosubstituierteamino-symmetrische-triazine. wie 2,6-Dichlor-4-amino-triazin, 2,6-Dichlor-4-methylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-äthylaminotriazin, 2,6-DichIor-4-oxäthylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-phenylaminotriazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-aminotriazin,

2,6-Dichlor-4-(2',3'-, -2',4'-, -3',4'- oder -3',5'-disulfophenyl)-aminotriazin, Dihalogenalkoxy- und aryioxy-sym.-triazine, wie 2,6-Dichlor-4-methoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-äthoxytriazin, 2,6- Dichlor-4-phenoxytriazin, 2,6-Dichlor-4-(o-, m- oder p-sulfophenyl)-oxytriazin,

Dihalogen-alkylmercapto- und -arylmercapto-sym.- triazine, wie 2,6-Dichlor-4-äthylmercapto-tΓiazin, 2,6-Dichlor-4-phenylmercaptotriazin, 2,6-Dich!or-4-(p-methylphenyl)-mercaptotriazin; Tetrahalogenpyrimidine, wie Tetrachlor-, Tetrabrom- oder Tetrafluor-pyrimidin, 2,4,6-Trihalogenpyrimidine, wie 2,4,6-Trichlor-, -Ti !brom- oder -Trifluor-pyrimidin, Dihaiogenpyrimidine, wie 2,4-Dichlor-, -Dibrom- oder -Difluorpyrimidin; 2,4,6-Trichlor-5-nitro- oder -5-methyl- oder -5-carbomethoxy- oder -5-carboäthoxy- oder -5-carboxymethyl- oder -5-mono-, -di- oder trichlormethyl- oder -5-carboxy- oder -5-sulfo- oder -5-cyano- oder -5-vinyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-methylpyrimidin, 2,6-Dif!uor-4-methyl-5-chlorpyrimidin, 2,4-Difluor-pyrimidin-5-äthylsulfon, 2,6-Difluor-4-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin, 2,6-Difluor-4-methyl-5-brompyrimidin, 2,4-Difluor-5,6-dichlor- oder -dibrompyrimidin, 4,6-Difluor-2,5-dichlor- oder -dibrompyrimidin, 2,6-Difluor-4-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-brompyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-chlormethylpyrimidi.i, 2,4,6-Trifluor-5-nitropyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-cyanpyrimidin, 2,4,6-Trifluorpyrimidin-5-carbonsäurcalkylester oder -5-carbonsäureamide, 2,6-Difluor-5-methyl-4-chlorpyrimidin, 2,6-Difluor-5-chlorpyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylpyrimidin, 2,4,5-Trifluor-6-methylpyrimidin, 2,4-Difluor-5-nitro-6-cnlorpyrimidin, 2,4-Difluor-5-cyanpyrimidin, 2,4-Difluor-5-mcthylpyrimidin, b-Trifluormethyl-S-chlor^^-difluor-pyrimidin, 6-Phenvl-2,4-difluorpvrimidin.

ö-Trifluormethyl^^-difluorpyrimidin.

5-Trifluormethy 1-2,4,6- trifluorpyrimidin, 2,4-Difluor-5-nilro-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-methylsulfonyl-pyriniidin, 2,4-Difluor-5-phcnyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5 carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-carbomethoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-broni-b-trifluormethyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbonamido-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-carbomcthoxy-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-phcnyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-6-cyan-pyrimidin, 2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin, 2,4-Difluor-5-sulfonamido-pyrimidin, 2,4-Dif!uQr-5-ch!oΓ-6-caΓbomethox.y-pyΓimidin, 5-Trifluormethyl-2,4-difluorpyrimidin, 2,4-DichloΓpyΓiπlidin-5-caΓbonsäurechlorid, 2,4,6-Trichlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2-Methyl-4-cnlorpyrimidin-5-carbonsäurechlorid, 2-Chlor-4-methyIpyπmidin-5-carbonsäuΓechloΓid, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid; Pyrimidin-Reaktivkomponenten mit abspaltbaren Sulfonylgruppen, wie

2-CaΓboxymethylsulfonyl-4-chorpyΓίmidin, 2-Mcthylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin_t 2,4-Bis-Π1ethylsulfonyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-pheny!sulfonyl-5-chlor-6-methylpyΓimidin, 2,4,6-Trismethylsulfonylpyrimidin, 2,6-Bis-methylsulfonyl-4,5-dichlorpyΓiInidiπ, 2,4-Bis-methylsulfonylpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid,

2-Methylsulfonyl-4-ch!orpyΓimidin, 2-Pheny!sulfonyl-4-chlorpyrimidin.

2,4-Bis-trichloΓmethylsulfonyl-6-methylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-6-rnethylpyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-5-bΓom-6-methyl-pyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,5-dichior-6-methylpyrimidin, 2-.Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-chlormethylpyrimidin,

2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-5-su'ifonsäurechlorid,

2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-nitro-6-methylpyrimidin, 2,4,5,6-Telramethylsulfonyl-pyrimidin,

2-MethyIsulfonyl-4-chloΓ-5,6-dimethylpyrimidin, 2-Äthylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4,6-dichlorpyrimidin,

2,4,6-Tris-methylsulfonyl-5-chίorpyrimidiπ, 2-Me;hylsulfonyl-4-chlor-6-carboxypyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlorpyΓimidin-5-sulfonsäuΓe, 2-MethylsuIfoπyI-4-chlor-6-carbomethoxypyrimidin,

2-Methylsulfonyl-4-chlorpyΓimidin-5-caΓbonsäuΓe.

2-Methylsulfonyl-4-ch]or-5-cyan-6-methoxypyrimidin,

2-Methylsulfonyl-4.5-dichlorpyrimid!π, 4,6-Bis-methylsulfonylpyrimidin, 4-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin, 2-SulfoäthyIsulfonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin, 2-MelhylsuIfonyi-4-ch!or-5-brompyrimidin, 2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-brom-6-methylpyrimidin,

2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlorpyrimidin, 2-Phenylsulfonyl-4,5-dichlorpyrimidin, 2-Phenylsulfoπyl-4,5-dichlor-b-methylpyriπlidin, 2-CaΓboxymcthyIsulfonyl-4.5-dichloΓ-6-mcthyl-

pyrimidin,

2-(2'- oder 3'- oder 4'-Carboxyphenylsulfonyl)-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin, 2,4-bis-(2'- oder 3'- oder 4'-Carboxyphenylsulfonyl)-5-chlor-6-methylpyrimidin, 2-Methylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4- oder -S-carbonsäurechlorid,

2-Äthylsulfonyl-6-chlorpyrimidin-4-oder S-carbonsäurechlorid,

2,6-Bis-(methylsuIfonyl)-pyrimidin-4-carbonsäurechlorid,

2-Methylsulfonyl-6-methyl-4-chloΓ- oder -4-brompyrimidin-5-carbonsäurechlorid oder -bromid, 2,6-Bis-(methylsulfonyl)-4-chlorpyrimidin-5-carbonsä'urechlorid;

weitere Reaktivkomponenten der heterocyclischer Reihe mit reaktiven Sulfonylsubstituenten sind bei spielsweise

2,4-Bis-methylsulfonyl-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-(3'-sulfophenylamino)-1,3,5-triazin,

2,4-Bis-methylsulfony!-6-N-methylanilino-1,3,5-triazin,

2,4-Bis-methylsulfonyl-6-phenoxy-1,3,5-triazin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-trichloΓäthoxy-1,3,5-triazin,

2,4,6-Tris-phenylsulfonyl-1,3,5-triazin, weitere heterocyclische Reaktivkomponenten mit be weglichem Halogen sind unter anderem 2- oder 3-Monochlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsaurechlorid, 2- oder S-Monobromchinoxalin-ö-carbonsäurebromid oder -6-sulfonsäurebromid, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid oder -6-sulfonsaurechlorid,

2,3-Dibromchinoxalin-6-carbonsäurebromidoder -6-sulfonsäurebromid,

2-Chlorchinoxalin-3-carbonsäurechlorid und die entsprechende Bromverbindung, N-Methyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-carbamidsäurechlorid,

N-Methyl-N-(2-chlor-4-methylaminotriazinyl-6)-carbamidsäurechlorid,

N-Methyl-N-(2-chlor-4-dimethylamino-tri azinyl-öj-carbamidsäurechlorid, N-Methyl- oder N-Äthyl-N-(2,4-dichlortriazinyl-6)-aminoacetylchlorid,

N-Methyl-, N-Äthyl- oder N-Hydroxyäthyl-N-(2,3-dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-odcr -ö-carbonylj-aminoacetylchlorid

und die entsprechenden Bromderivate. Führt die Umwandlung zu Farbstoffen, die mehr al: eine reaktive Gruppe im Rest Z oder an anderer Stell« des Farbstoffmoleküls aufweisen, so können diese teilweise durch andere Reste, beispielsweise Aminore ste ersetzt werden.

Diese Kondensationsreaktionen werden im allgemei nen in wäßrigem oder organischem Medium und ir alkalischem, neutralem oder schwach saurem Bereicr durchgeführt.

Die für dieses Verfahren als Ausgangsmateria dienenden Farbstoffe der allgemeinen Formel (II können dadurch hergestellt werden, daß man die entsprechenden diazotierten Amine in mineralsaurem essigsaurem, neutralem, bicarbonatalkalischem, sodaal kaiischem oder natronalkalischem Medium mit Azo komponenten A-H (IV) kuppelt.
Geeignete Azokomponcnten (IV) sind beispielsweise

1 -Hydroxy-5-sulfo-naphthalin,

l-Hydroxy-3,6-disulfo-napht haiin, l-Hydroxy-3,7-disulfo-naph thalin, l-HydroxyO.S-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy^.o-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy^^-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy-^S-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy-S.S-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy-e-benzoyl-amino-S.b-disulfonaphthalin, 1 -Hydroxy-e-benzoylamino^.S-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy-S-acetylamino-S.S-disulfo-naphthalin, l-Hydroxy-e-acetylamino-S.b-disulfo-naphthalin, 1 -(2',3'- oder 4'-Sulfo-phenyl)-3-methylpyrazolon-5,

1 -(2'-Chlor-4' oder 5'-sulfo-phenyl)-3-methylpyrazolon-5,

i-(2-Methyi-4'-suifo-phenyi)-3-methyipyrazolon-5,

l-(2'-Methyl-4'-sulfo-phenyl)-3-carbox>pyrazolon-5,

l-^-Carboxy-äthyl-S-carboxy-pyrazolon-S.

1-(4',8'-Disulfo-naphthyl-[2])-3-methylpyrazolon-5,

l-(5',7'-Disulfo-naphthyl-2[2])-3-methylpyrazolon-5

1-(2'-Chlor-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,

l-(2'-Chlor-4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,

l-(3'oder4'-sulfo-phenyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol,

l-Carboxy-methyl-S-methyl-pyrazolon-S, l-^-Carboxyathyl-S-methyl-pyrazolon-S, !-/J-CarboxyathylO-methyl-S-amino-pyrazol,

l-^'-Sulfo-phenylJ-S-carboxy-pyrazolon-S. Nach einer anderen Verfahrensvariante lassen sich die neuen Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) auch dadurch herstellen, daß man diazotierte Amine der allgemeinen Formel

2-Acyl-amino-l-sulfonaphthalin mit N-Methylolamiden. N-Methylolimiden, Alkyläthcrn von N-Methylolamiden oder N-Methylolimiden, N-Halogenmethylamiden, N-I lalogenmethyiimiden, N.N-Methylen-bisamiden, Ν,Ν-Alkyliden-bisamiden oder Gemischen aus Formaldehyd bzw. Formaldehyd-Derivaten und Amiden oder Nitrilen in saurem Medium, bevorzugt konzentrierte Schwefelsäure und anschließende Verseifung der dabei entstehenden 2-Amino- bzw. 2-Acylamino-l-Sulfo-5-acylaminomethyl-naphthaline hergestellen. Die Verseifung erfolgt zweckmäßigerweise bei Temperaturen über 100°C im alkalischen Medium. Geeignete Reagentien der obengenannten Art sind beispielsweise

N-Methylolchloracetamid, N-Methylolbenzamid,

N-Methylolacetamid, N-Methylolphthalimid,

N-Methyl-N-Methylolacetamid,

N-Methyioi-4-chiorbenzamid,

N-Methoxymethylbenzamid,

N-Chlormethylbenzamid,

N-Chlormethylphthalimid,

Ν,Ν'-Methylen-bischloracetamid.

Die Umsetzung mit den elektrophilen Reagentien erfolgt in bekannter Weise (vgl. z. B. Organic Reactions, Bd. 14, 1965, Verlag John Wiley & Sons, New York-London-Sidney S. 124).

So erhält man beispielsweise bei der Umsetzung von 2-Acetyl-amino-l-sulfonaphthalin mit N-Methylolphthalimid in konzentrischer Schwefelsäure bei etwa 0—50⁰C und anschließende Verseifung in fast 90%iger Ausbeute ein einheitliches Produkt, das nach NMR-spektroskopischen Untersuchungen (in Form der freien Säure) folgender Formel entspricht:

SO₁II

NU,

(Vl

CH,

H-N-Z

worin

Z die angegebene Bedeutung hat, mit Azokomponcnten H —A, worin A die angegebene Bedeutung hat, vereinigt.

Die Ausgangsverbindungen der Formel lassen sich nach Tscherniak-Einhorn

SO₁H

NH,

(Vl)

CH,

NH,

durch Umsetzung von 2-Amino-l-sulfonaphthalin bzw. SO₁H

NH,

CH₁

NH₂

Der eindeutige Reaktionsverlauf und die hohe

^⁰ Ausbeute sind im Hinblick darauf, daß bei der Kondensation von Methylolamiden mit 2-Acetylaminonaphthalin Verbindungen unbekannter Substitution entstehen (vgl. Organic Reactions, Bd. 14, 1965, Verlag lohn Wiley & Sons, New York-London-Sidney

is S. 146) überraschend.

Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amidgruppen enthaltenden Materialien, wie Textilfaser, -fäden und -geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Polyamid- und

(λ Polyurethanfasern und zum waschechten Färben und Bedrucken von nativer oder regenerierter Cellulose, wobei die Behandlung von Cellulosematerialien zweckmäßigerweise in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung nach den für

'■> Reaktivfarbstoffe üblichen Verfahren erfolgt.

In den folgenden Beispielen stehen Teile für Gewichtsteile. Die Temperaturangaben sind Celsiusgrade.

Der Farbstoff der Formel

SC)₁II OH

ί j

Ύ ! ^{N N} !'"r'

SO₁H

CH₂NH -₍;^N , ei

/¹VN Cl

Cl

sehenden Vorteil der besseren Ätzbarkeit der Fürbungen auf Baumwolle. Der Farbstoff der Formel

SO,H OH

V-N N -/ Y

ν/

CH₂NH

Cl

"Ji

Cl

^cl

SO₁H

zeigt gegenüber dem aus der DT-AS 12 75 707, Beispiel ι s 11 bekannten Farbstoff den überraschenden Vorteil der

höheren Lichtechtheit der Färbungen auf Baumwolle. zeig! gegenüber dem aus der Deutschen Auslegeschrift

Der Farbstoff der Formel 12 75 707, Beispiel 11 bekannten Farbstoff den überra

schenden Vorteil der besseren Lichtechtheit der OH 2o Färbung auf Baumwolle.

S(J₁H j NHCC)CH,

.λ A Js /χ χ) DCC = !,S-Dichlorchinoxalin-carbonyl-o

/y \/ ^χ-> μ- κι -V ^χ·/ ^N

Il

IK)₁S

CH₂ — N DCC
II

SO, 11

XX)

—^— = Triazinyl

zeigt gegenüber dem aus Beispiel 2 der BE-PS 6 52 741 bekannten Farbstoff den überraschenden Vorteil der besseren Hypochlorit-Bleichechtheit der Färbungen auf Baumwolle.
Der Farbstoff der Formel

OH

CH, -NH-

zeigt gegenüber dem aus der Deutschen Auslegcschrift 12 13 940, Beispiel 2 bekannten Farbstoff den überraschenden Vorteil der besseren Ätzbarkeit der Färbungen auf Baumwolle, der Farbstoff der Formel

SO₁H

CH, N H

Beispi el 1

a) Herstellung der 2-Amino-5-aminomethylnaphthalin-1-sulfosäure

287 Teile (als Na-SaIz berechnet) 2-Acetylamino-lsulfo-naphthalin werden bei 2O⁰C in 1000 Valumteile konjentrierter Schwefelsäure eingetragen. Anschließend trägt man 177 Teile fein gepulvertes N-Methylolphthalimid bei 15—20° ein. Man rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur und trägt die klare dunkle Lösung auf 3000 Teile Eis aus. Der Niederschlag wird abgesaugt und auf der Nutsche mit Natriumchloridlösung 1 : 1 zur Entfernung der überschüssigen Schwefelsäure gewaschen. Die Paste wird in 3000 Teilen Wasser angerührt und zunächst mit konzentrierter Natronlauge neutralisiert. Nach Erreichen des Neutralpunktes setzt man

4s noch soviel konzentrierte Natronlauge zu, daß eine ca. 2 η-Natronlauge entsteht. Zur Abspaltung der Acetylgruppe in 2-Stellung und der Phthalylgruppe in 5-Stellung wird im Autoklav 1 Stunde auf 170°C erwärmt. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird der pH

^⁰ auf 7 gestellt. Das 2-Amino-l-sulfo-5-aminomethylnaphthalin fällt als schwer lösliches inneres Salz aus. Nach dem Trocknen erhält man 220 Teile (87,5%) einer farblosen festen Substanz.
Die Analyse ergibt ein Atomverhältnis

C:N:S = 11 :2:1

Die Probe, gelöst in H₂O/NaOH, zeigt ein 220 MHZ Protonenresonanz-Spektrum, das für folgende Struktur f>o spricht:

NH,

SO₁H

zeigt gegenüber dem aus der Deutschen Auslegeschrift 11 56 909. BeisDiel 1 bekannten Farbstoff den überra-

Protonenzuordnung:

Proton an Cb bei 8,44ippm
an C7 bei 7,340 ppm
anC4bei 7,204 ppm
an Cn bei 6,87^ ppm
an Ci bei 6,65^ ppm

Es sei jedoch betont, daß auch eine Alternative mit CH₂N H j an C₈ nicht völlig auszuschließen ist.

Anstelle von 177 Teilen N-Methylol-phthalimid kann man auch eine entsprechende Menge N-Methylol-benzamid oder N-Methylolchloracetamid einsetzen.

b) Herstellung von 2-Amino-1 -sulfo-5-benzolaminomethyl-naphthalins

287 Teile 2-Acetylamip.Q-l-sulfo-naphthaün (berechnet als Na-SaIz) werden in 1000 Volumenteile konzentrierter Schwefelsäure eingetragen, wobei die Temperatur nicht über 20—25°C ansteigen soll. Anschließend trägt man 153 Teile N-Methylolbenzamid ein und rührt 24 Stunden bei Raumtemperatur. Man trägt die klare Lösung auf 3000 Teile aus und saugt ab. Der Niederschlag wird mit Natriumchloridlösung ausgewaschen. Die feuchte Paste wird in Wasser angerührt und neutralisiert. Man setzt dann so viel Natronlauge zu, daß eine ca. 2 n-Natronlaugc entsteht. Man rührt 1 Stunde bei 80—90°. Durch Ansäuern der abgekühlten Lösung erhält man 2-Amino-l-sulfo-5-benzoylaminomethyl-naphthalin. Die Analyse ergibt ein Atomgewichtsverhältnis von

C:H :S = 18:2:1

Anstelle von N-Methylolbenzamid kann man auch N-Methylol-(3- oder 4-nitro)-benzamid einsetzen. Nach is selektiver Verseifung und Reduktion erhält man daraus l-Sulfo-2-amino-5-(3' oder 4'-amino)-benzoyIaminomethyl-naphthalin.

Verwendet man N-Methylol-chloracetamid und behandelt das entstandene 2-Amino-1-sulfo-5-chloracetylamino-methyl-naphthalin bei 80—100° mit überschüssigem Methylamin, so erhält man 2-Amino- 1-sulfo-5-methylaminoacetylamino-methyi-naphthalin. Die in den nachfolgenden Beispielen angegebenen Formeln sind nach den bisherigen Untersuchungen die wahrscheinlichsten.

c) Herstellung des Reaktiv-azofarbstoffes

36,5 Teile 2-Amino-1 -sulfo-5-aminomethyl-naphthalin werden in 400 Teilen Eiswasser angerührt und mit 40 v> Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Man tropft dann 34 Volumenteilen 30%ige Natriumnitratlösung zu. Während der Diazotierung tritt kurzzeitig eine klare Lösung auf. Gegen Ende des Zutropfens fällt die Diazotierung aus. 61 Teile i-Hydroxy-8-benzoyl-amino- ss 3,5-disulfo-naphthalin werden in 500 Volumenteilen Wasser warm gelöst. Man kühlt durch Einwerfen von Eis ab, setzt 40 Teile Natriumhydrogencarbonat zu und gibt die Suspension der Diazotierung anteilweise zu. Die Kupplung benötigt mehrere Stunden. Nach beendeter < ><> Kupplung wird der ausgefallene Farbstoff abgesaugt und für die Acylierung mit 1500 Volumenteilen Wasser angerührt. In die Suspension tropft man bei 15—20° und pH 8,5 16 Volumenteile 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin. Der pH von 8,5 wird durch gleichzeitige Zugabe von <><. 2 η-Natronlauge gehalten. Der Farbstoff wird während der Acylierung leichter löslich. Die Acylierung ist nach dem Verbrauch von 125—140 ml 2 n-Natronlaugc beendet. Der Farbstoff wird durch Zugabe von 10 Vol.-% NaCI abgeschieden. Nach dem Absaugen, Trocknen und Mahlen erhält man ein in Wasser mit klarer roter Farbe lösliches Pulver. Der erhaltene Farbstoff entspricht der Formel

OH Si .
HO₃S NHC <? >

I	NH \	SO₁H
I CH,	Y N	Cl -'' "■ /
	'(< ,.-N

SO₁H

Anwendungsbeispiele 2
a) Druckvorschrift

Mercerisierter Baumwollsatin wird mit einer Druckpaste der folgenden Zusammensetzung bedruckt:

30 Teile des nach Beispiel 1 c erhaltenen Farbstoffs
100 Teile Harnstoff
395 Teile Wasser
450 Teile einer 3%igen Natriumalginatverdickung

10 Teile l-Nitrobenzol-3-sulfonsaures Natrium

15 Teile Natriumbicarbonat

κ 1000 Teile

Das getrocknete Textilgut wird während 10—15 Minuten bei 102—104° gedämpft und anschließend kalt und warm gespült. Nach kochendem Seifen mit 4" anschließendem erneuten Spülen und Trocknen erhält man einen biaustichigroten Druck von sehr guten Licht- und Naßechtheiten.

b) Klotzvorschrift

30 Teile des nach Beispiel Ic dargestellten Farbstoffs werden in 1000 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung wird ein Baunnwollgewebe foulardiert und bis zu einer Gewichtsabnahme von 90% abgepreßt Die noch feuchte Baumwolle wird bei 70° während 30 Minuten in einem Bad, welches in 1000 Teilen Wasser 3000 Teile kalziniertes Natriumsulfat und 10 Teile kalziniertes Natriumcarbonat gelöst enthält, behandelt. Anschließend wird die Färbung in der üblichen Weise fertiggestellt. Man erhält eine klare blaustichigrotc Färbung mit vorzüglichen Naß- und Lichtechtheiten.

c) Färbevorschrift

In einem Färbebecher von 300 ml Inhalt, der sich in einem beheizbaren Wasserbad befindet, werden 168 ml Wasser von 20—25° vorgelegt. Man teigt 03 g des nach Beispiel 10 erhaltenen Farbstoffs mit 2 ml kaltem Wasser gut an und fügt 30 ml heißes Wasser (70°) zu; dabei löst sich der Farbstoff auf. Die Farbstolflösung wird dem vorgelegten Wasser zugegeben und 10 g Baumwollgarn in dieser Färbeflotte ständig in Bewegung gehalten. Innerhalb von 10 Minuten erhöht man die Temperatur der Färbeflotte auf 70—80°, setzt 10 g wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minuten

weiter. Dann fügt mal: der Färbeflotte 4 g wasserfreies Natriumcarbonat zu und färbt 60 Minuten bei 70—80^c. Man entnimmt dann das gefärbte Material der Färbeflotte, entfernt die anhaftende Flotte durch Auswringen oder Abpressen und spült das Material zunächst mit kaltem Wasser und dann mit heißem Wasser so lange, bis die Spülflotte nicht mehr angeblutet wird. Anschließend wird das gefärbte Materir.l in 200 ml einer Flotte, die 0,2 g Natriumalkylsulfat enthält, während 20 Minuten bei Siedetemperatur geseift, erneut gespült und bei 60—70° in einem Trockenschrank getrocknet. Man erhält eine klare Rotfärbung von hervorragenden Wasch- und Lichtech heiten und guter Stabilität gegenüber der Linwirkun von Chlor.

Gleichfalls wertvolle Farbstoffe mit den in der letzte Spalte aufgeführten Farbtönen werden erhalten, wen man sinngemäß nach den Angaben des Beispiels verfährt, jedoch anstelle von 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyr midin eine äquivalente Menge einer der in Spalte genannten Reaktivkomponenten und anstelle vo 1 -Hydroxy-8-benzoyl-amino-3,5-disulfo-naphthalin ein äquivalente Menge einer der in Spalte 2 aufgezählte Azokomponenten eingesetzt.

Beispiel	A/okomponentc	Reaktivkomponente	Farbton
3	l-llydroxy-8-benzoyl-amino-	Cyanurchlorid	blaustichigrot
	3,5-disulfo-naphthalin
4	desgl.	2,4-Dichlor-6-amino-triazin	blaustichigrot
5	desgl.	2,4-DichIor-6-(4'-sulfophenylamino)-	blaustichigrot
		triazin
6	desgl.	4,5-Dichlor-2-methylsulfonyl-6-methyl-	blaustichigrot
		pyrimidin
7	1 -Hydroxy-8-benzoyl-amino-	2.4,6-Trifluor-5chlor-pyrimidin	blaustichigrot
	3,6-disullb-naphthalin
8	desgl.	Cyanurchlorid	blaustichigrot
9	l-Hydroxy-8-acetyl-amino-	2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin	blaustichigrot

3,5-disullb-naphthalin

10 l-Hydroxy-8-acetyl-amino-

3,6-disuMb-naphthaün

Il	l-Hydroxy-3,6-disullo-naphthalin
12	l-Hydroxy-4,6-disulfo-naphthalin
13	lHydroxy-4,7-disuH'o-naphthalin
14	l-llydroxy-3,5-disulfo-naphthalin
15	l-Mydroxy-4,6-disuHb-naphthalin
16	desgl.
17	desgl.
IX	2-Hydroxy-3,6-disulfo-naphthalin
19	2-llydroxy-6-suH'o-naphthalin
20	2-Hydroxy-7-sulfo-naphlhalin
	Beispiel 21

desgl. blaustichigrol

desgl. gdbstichigrot

desgl. gelbstichigrot

2,3-I)ichlorchinoxalin-6-carbonsa'ure- gelbstichigrot

chlorid

Cyanurchlorid gelbstichigrot

Tetrachlorpyrimidin gelbstichigrot

2,4.6-Trilluor-5-chlor-pyrimidin rot

desgl. Scharlach

ilcsgl. Scharlach

36,5Teile 2-Amino-l-sulfo-5-aminomethyl-naphthalin werden in 400 Teilen Eiswasser angerührt und mit 40 Volumenteilen konzentrierter Salzsäure versetzt. Man tropft dann 34 Volumenteile 30%ige Natriumnitritlösung zu. Während der Diazotierung tritt kurzzeitig eine klare Lösung auf. Gegen linde des Zutropfens fällt die Diazotierung aus. 42 Teile l-(2'Chlor-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-pyrazolon-5 werden neutral in 5M) Volumcnteilen Wasser gelöst und mit 40 Teilen Natriumbicarbonat versetzt. Man gibt anteilweise die Diazoticrung zu. Nach beendigter Kupplung erwärmt man auf 40°, slreui 40 Teile 2,3-Dichlorchinoxalin-6carbonsäurcchlorid ein und hält eine pH von 7 — 8 durch Zutropfen von 10%igcr Sodalösung. Der Farbstoff geht während der Acylierung in Lösung Wenn das l'apicrchromatogramm das F.nde dci Diazoticrung anzeigt, wird geklärt und der Farbstoff durch Aussalzen abgeschieden. Nach dem Isolieren, Trocknen und Mahlen erhält man ein leicht wasserlösliches gelbes Farbstoffpulver. De Farbstoff entspricht in Form der freien Saure folgende Zusammensetzung:

SO₁H

N N

CII, N C

H O

Cl

IK)

SO₁H

Nach einer der im Anschluß an Beispiel beschriebenen Färbcvorschriflen erhält man damit ai

809 ΜΛ/?]

Baumwolle farbstarke grunstichiggelbe Färbung mit sehr guten Naß- und Lichtechtheiten.

Verfährt man nach den Angaben dieses Beispiels, nimmt jedoch anstelle von 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäurechlorid die in Spalte 3 genannten Reaktivkom-

ponenten und anstelle von l-(2'Chlor-5'-sulfo-phenyl)-3-methyl-pvrazoion-5 die in Spalte 2 aufgeführten Azokomponenten, so erhält man gleichfalls wem olle Farbstoffe, deren Farbtöne auf Baumwolle in der letzten Spalte angegeben sind.

Beispiel	Azokomponente	R eaktivkomponente	Farbton
22	l-(2'-Sulfophenyl)-3-rrsethyI-	2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin	grünstichiggelb
	pyra/olon-5
23	desgl.	Cyanurchlorid	grünstichif.gelb
24	desgl.	Tetrachlorpyrimidin	grünstichiggelb
25	desgl.	2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonsäure-	grünstichiggelb
		chlorid
26	l-(2',5'-Disulfo-phenyl)-3-methyl-	desgl.	grünstichiggelb
	pyrazolon-5
27	desgl.	2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin	grünstichiggelb
28	desgl.	Cyanurchlorid	grünstichigge/l>
29	l-(4\8'-Disulfo-naphthyl-(2))-	desgl.	grünstichiggelb
	3-methyl-pyrazolon-5
30	desgl.	Tetrachlorpyrimidin	grünstichiggelb
31	desgl.	Cyanurchlorid	grünstichiggelb
32	l-(5',7'-Disullo-naphthyl-{2))-	desgl.	grünstichiggelb
	3-methyl-pyrazolon-5
33	M4\8'-Disulfo-naphthyl-(2))-	2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin	grünslichiggclb
	3-methyl-5-amino-pyrazol
34	desgl.	Cyanurchlorid	grünstichiggelb
35	H2'-MethyM'-sullo-phenyl)-	desgl.	grünstichiggelb
	3-methyl-5-amino-pyrazol
36	desgl.	2,4,6-Trinuor-5-chlor-pyrimidin	grünstichiggelb
37	desgl.	2-Methyl.suHbnyl-^J„5-dichlor-	grünstichiggelb
		6-methyl-pyrimidin
38	l-(2'-Chlor-4'-suU'o-phcnyl)-	desgl.	grünstichiggelb
	3-methyl-pyrazolon-5
39	desgl.	Cyanurchlorid	grünstichiggelb
40	desgl.	2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin	grünstichiggelb
41	desgl.	2,3-I)ichlorchinoxalin-6-carbonsäure-	grünstichiggelb
		chlorid
42	desgl.	2,3-Dichlorchinoxalin-6-suironsäure-	grünstichiggelb
		chlorid
43	I -(2 ',5 '-D ichlor-4 '-su I fo-pheny I )-	2,4,6-Trilluor-5-chlor-pyrimidin	grünstichiggelb
	3-methyl-pyrazolon-5
44	l-(2'-MethyM'-sulfo-6'-chlor-phenyl)-	desgl.	grünstichiggelb
	3-methyl-pyrazolon-5
45	l-(2'-Methyl-4'-sull'o-phenyl)-	2,4,6-Tririuor-5-chlor-pyrimidin	gelb
	3-carboxy-pyrazolon-5
46	desgl.	2,3-I)ichlorchinoxalin-6-carbonsäure-	gelb
		chlorid
47	desgl.	Tetrachlorpyrimidin	gelb
48	l-(4'-Sulfb-phenyl)-3-carboxy-	2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin	gelb
	pyrazolon-5
49	desgl.	Telrachlorpyrimidin	gelb
50	l-Carboxymethyl-3-methyl-	2,3-l)ichlorchinoxalin-6-carbons;iurc-	grünstichiggelb
	pyra7olon-5	chlorid
51	desgl.	Cyanurchlorid	grünstichiggelb
52	desgl.	2.4.6-Tririuor-5-clilor-pyrimidin	grünstichiggelb
5.1	H/K'arboxyiithyll-3-melhyl-	desgl.	grünstichiggelb

pyra/olon-5

l-'ortset/ung

Beispiel

Azokomponente

Reaktivkomponenle

Farbton

54 l-OJ-CarboxyälhyU-3-methylpyrazolon-5

55 desgl.

56 desgl.

57 l-(/?-Carboxya"thyl)-3-methyl-5-amino-pyrazol

58 K4',8'-Disulfo-naphthyl-(2))-3-methyl-5-amino-pyrazol

59 H5',7'-Disulfo-naphthyl-(2))-3-methyl-5-amino-pyrazol

60 l-(4',8'-Disuiro-naphthyl-(2))-3-carboxy-pyrazolon-5

61 l-(5',7'-Disulfb-naphthyl-(2))-3-carboxy-pyrazo(on-5

62 desgl.

Anwendungsbeispiel 63

Färbevorschrift

Zu einer Färbeflotte, die in 500 Teilen Wasser 0,1 Teile des in Beispiel 37 erhaltenen Farbstoffs, 0,6 Teile Essigsäure (30gewichtsprozentig), 0,5 Teile wasserfreies Natriumsulfat und 0,2 Teile eines oberflächenaktiven Hilfsmittels enthält, gibt man bei 40° 10 Teile Wollstückware und heizt innerhalb von 20 Minuten auf 70° auf. Währenddessen und bis zur Beendigung des

Cyanurchlorid	grünstichiggelb
2-Methjlsulfonyl-4,5-dichlor- 6-meihyl-pyrimidin 2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin desgl.	grünstichiggelb grünstichiggelb grünstichiggelb
2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin	gelb
desgl.	gelb
desgl.	goldgelb
desgl.	goldgelb
2,4-L)ichlor-pyrimidin-5-carbonsäure- chlorid	goldgelb

Färbeprozesses wird das Färbegut mittels Glasstäbchen bewegt. Nach einer Verweildauer von 30 Minuten bei 70° wird die Temperatur des Färbebades innerhalb von 30 Minuten auf Kochtemperatur gebracht und 60 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Das gefärbte Material wird anschließend der Färbeflotte entnommen, mit warmen und dann mit kaltem Wasser gespült und schließlich bei 60—70° getrocknet. Man erhält einen klaren grünstichigen Gelbton, der sich durch gute Licht- und Naßechtheiten auszeichnet.

Claims

Patentansprüche:

1. Monoazo-Reaktivfarbstoffe, die in der Säureform der Formel

SO₃H

ί t V^N"^N~^A

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind Monoazo-Reaküvfarbstoffe, die in der Säureform der Formel