DE2219225A1 - Haarfarbstoffe - Google Patents
HaarfarbstoffeInfo
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Description
Therachemie chemisch " U Düsseldorf, 17. ^. 1972
therapeutische Ges. mbH Berliner Allee 44
Pat entanmeldung
D
"Haarfärbstoffe"
"Haarfärbstoffe"
Gegenstand der Erfindung sind chemische Verbindungen der Formel
NH - CO - CH2 - X
in der X eine Nitril-, Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe und
Y ein Wasserstoff-, Chlor-;, Bromatom, eine Hydroxyl- oder
niedere Alkoxygruppe ist.
Da es für die anwendungstechnischen Effekte, lediglich auf das
Vorhandensein einer methylenaktiven Gruppierung ankommt, .
können die durch X symbolisierten Acyl- und Alkoxycarbonylreste an sich beliebig sein. ·
Die Acylgruppen können demgemäß von aliphatischen, cycloalir phatischen, heterocyclischen öder aromatischen Carbonsäuren
abgeleitet, beispielsweise die Gruppen Acetyl, Trifluoracetyl, Butyryl, Benzoyl, 0-Naphthoyl, Phenylacetyl, Cyclohexylcarbonyl,
Puroyl, Thenoyl sein.
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therapeutische Ges. mbH
Die Alkoxycarbonylgruppen können auch aromatische oder cycloaliphatische
Reste enthalten, beispielsweise von Benzyl- oder Cyclohexylalkohol abgeleitet sein.
Für die Praxis sind aus Gründen der leichteren Zugänglichkeit der zur Synthese benötigten Ausgangsstoffe die von
niederen aliphatischen Carbonsäuren mit 2 - H C-Atomen oder
einkernigen aromatischen Carbonsäuren abgeleiteten Acylreste,
sowie die von niederen aliphatischen Alkoholen mit 1-6 C-Atomen abgeleiteten Alkoxycarbonylreste von besonderem Interesse.
»
Beispiele für Verbindungen des beschriebenen Typs sind:
2-(&»-Aeetacetylamino)-4-nitro-phenola
2-(w-Xthoxycarbonyl-acetylämino)-4-nitro-phenol,
2-(ω-Benzoyl-acetylamino)-4-nitro-phenol,
2-(ω-Cyanacetylamino)-4-nitro-phenol,
2- (ö^Acetacetylamino)-ö-chlor-1! -nitro-phenol,
2- (ω-Äthoxycarbonyl-acetylamino) - 6 -chlor-*! -nitro-phenol,
2-((u-Cyanacetylamino)-6-chlor-1l-nitro-phenol,
2-(ü>-Benzoylacetylamino)-6-chlor-4-nitro-phenol,
2-(u-Cyanacetylamino)-5-brom-4-nitro-phenol,
2- (ω-Cyanacetylamino) -o-methoxy-iJ -nitro-phenol,
2- (ω-Acetacet ylamino) -6-hydr oxy-1I-nitro-phenol,
2-(ω-Äcetacetylamino)-5-äthoxy-4-nitro-phenol,
2-(ω-Thenoylacetylamino)-4-nitro-phenol,
2-(ω-(p-Nitrobenzoylacetylamino)-4-nitro-phenol,
2-(ω-(ß-Naphthoylacetylamino)-4-nitro-phenol,
2-(ω-Puroylacetylamino)-4-nitro-phenol,
2-((u-Trifluoracetylamino)-il-nitro-phenol3
2-(d)-Nitroacetylamino)-il-nitro-phenol.
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therapeutische Ges. mbH
Unter denjenigen der erfindungsgemäßen Verbindungen, in denen das Y der obigen Formel ein Kernsubstituent ist, sind
die in 6-Stellung substituierten bevorzugt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind herstellbar"durch
Umsetzung von 2-Amino-1-nitro-phenolen mit entsprechend substituierten
Acetylchloriden bzw. Essigsäureestern, beispiels-; weise mit Cyanessigester oder Cyanäcetylchlorid, Malonsäuredialky!estern
oder Malonsäurealkylesterchloriden, Acetessigester, Benzoylessigester, Benzoylacetylchlorid. ;.
Die Umsetzung der -Reaktionspartner erfolgt in stöchiometri-,
sehen Mengenverhältnissen bei Rückflußtemperatur unter Zusatz eines geeigneten Lösungsmittels, insbesondere Benzol oder
Chlorbenzol. Werden zur Umsetzung Säurechloride eingesetzt, kann es von Vorteil sein,, 'dem Reaktionsgemisch einen Säurefänger
zuzusetzen. Hierzu ist insbesondere ein Ämin, wie
beispielsweise Triäthylamin, geeignet. "
Die Umsetzung kann in vielen Fällen durch fortschreitende
Ausfällung des Reaktionsproduktes verfolgt werden und nimmt im allgemeinen 3 - 5 Stunden in Anspruch. Die Reaktionsprodukte
können gegebenenfalls durch Umkristallisieren aus polaren Lösungsmitteln gereinigt werden. .. ' -
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind wertvolle Haarfarbstoffe
^ Sie können als direkt ziehende Farbstoffe angewandt werden, wobei die Farbnuancen von denen der Ausgangs-Nitroaminophenole
erheblich abweichen und auch die Aufzieheijr.en- schäften
wesentlich verbessert sind. Von besonderem Interesse ist ihre Verwendung als Kupplerkomponenteh in Oxidationsfarb-
\ ■.
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Therachemie chemisch - *♦ - Z Z\<i Z Ζό
therapeutische Ges. mbH
stoffen in Kombination mit üblichen Entwicklersubstanzen,
wobei die erzielbaren Farbtöne über die Entwicklerkomponenten und die Intensität der Oxidation über verschiedene Gelbnuancen
bis braun variiert werden können.
Weiterer Gegenstand der Erfindung ist demgemäß die Verwendung
von Verbindungen der allgemeinen Formel
NH-CO- CH~ - X
in der X eine Nitril-, Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe und
Y ein Wasserstoff-, Chlor-'» Bromatom, eine Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppe ist, in Zubereitungen zum Färben von
Haaren.
Eine besondere Ausführungsform dieses Gegenstandes der Erfindung
betrifft die Verwendung von Verbindungen der vorgenannten Formel in Kombination mit üblichen Entwicklersubstanzen
in Zubereitungen zur oxidativen Färbung von Haaren.
Als Entwicklersubstanzen kommen in diesem Fall die üblicherweise
für diesen Zweck eingesetzten Verbindungen in Betracht. Als Beispiele hierfür sind in erster Linie primäre aromatische
Amine mit einer weiteren funktioneilen Gruppe in p-Stellung zu nennen, z.B. ρ-Phenylendiamin, p-Toluylendiamin, p-Dimethylaminoanilin,
p-Aminophenol, p-Diaminoanisol oder andere Verbindungen
der genannten Art, die weiterhin eine oder mehrere
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Therachemie ehemisch . - 5 therapeutische
Ges. mbH
funktionelle Gruppen in Form von OH-, NHp-, NHR-, NR3-,
(R = niederer Alkyl- oder Hydroxyalkylrest mit 1-4 Kohlenstoffatomen)
enthalten. Weitere geeignete Entwicklersubstanzen sind Diaminopyridinderivate, heterocyclische Hydrazonderi
vate und insbesondere IJ-Amino-pyrazolon-derivate gemäß
österreichischer Patentschrift 277
Die erfindungsgemäßen Kupplerkomponenten werden zweckmäßigerweise in etwa molaren Mengen in bezug auf die eingesetzten Entwicklersubstanzen
verwendet. Es ist jedoch im allgemeinen nicht nachteilig, wenn die .Farbkupplerkomponente in einem gewissen
Überschuß oder Unterschuß vorliegt.
Sowohl die Farbkupplerkomponenten als auch die Entwicklersüb- ,
stanzen können Gemische von Verbindungen der vorstehend genannten Art sein. J
Die oxidative Kupplung, d. h. die Entwicklung der Färbung,
kann grundsätzlich auch durch"Luftsauerstoff bewirkt werden. Zweckmäßigerweise werden jedoch chemische Oxidationsmittel
verwendet. Als chemische Oxidationsmittel-kommen insbesondere
Wasserstoffperoxid oder dessen Anlagerungsprodukte an Harnstoff, Melamin und Natriumborat sowie Gemische aus derartigen
Wasserstoffperoxidanlagerungsprodukten mit Käliumperoxydisulfat
in Betracht.
Die erfindungsgeraäßen Verbindungen .können, bei den vorgenannten
Verwendungen in Form von wässrigen Lösungen vorliegen. Derartige Lösungen sollen die Farbstoffe bzw. die Färbstoffkombinationen aus Kuppler- und Entwicklerkomponenten in Mengen
von 0.1 - 5, insbesondere 2 Gewichta-% enthalten.
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TheracheEiie chemisch -ν 6 -
therapeutische Ges.. mbH
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch in Form von
Cremes oder Emulsionen angewendet werden. Zu diesem Zweck können die Farbstoffe oder Färbstoff gemische mit den in derartigen
Präparationen üblicherweise vorhandenen Komponenten gemischt werden. Zu derartigen Komponenten gehören beliebige
Netz- bzw. Waschmittel vom anionischen oder nichtionogenen Typ, wie z.B. Alkylbenzolsulfonate, Fettalkoholsulf ate, Alkylsulfonate,
Fettsäureäthanolamide, Anlagerungsprodukte von Äthylenoxid an Fettsäuren und Fettalkohole. Ferner können
derartige Präparationen Verdickungsmittel, wie z.B. Methylcellulose, Stärke sowie höhere Fettalkohole, Paraffinöl und
Fettsäuren sowie Parfümöle oder Haarpflegemittel, beispielsweise Pantothensäure und Cholesterin, enthalten.
Die Zusatzstoffe werden dabei in den für diese Zwecke üblichen
Mengen angewandt. Dabei kommen als Netzmittelzusatz insbesondere
Mengen von 0,5 - 30 % und als Verdickungsmittel-Zusätze
Mengen von 0,1 - 25 %» jeweils bezogen auf die Gesamtkomposition,
in" Betracht. Die Konzentration der Farbstoffe bzw.
der Farbstoffkombinationen in derartigen, in fcrerae- oder
Emulsionsformen vorliegenden Mitteln beträgt je nach dem Verwendungszweck ebenfalls bis zu 5 %» vorzugsweise 0,1 - 2 SS,
bezogen auf die Gesamtkomposition.
Die Färbungen können bei Temperaturen zwischen 15 und 40 C im schwach sauren, neutralen und vorzugsweise alkalischen Milieu
durchgeführt werden.
Die erzielten Färbungen zeichnen sich durch gute Licht-, Wasch- und Reibechtheitseigenschaften aus.
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Therachemie -chemisch therapeutischeres. mbH
Als besonderer Vorteil der erfindungsgemäßen Haarfarbstoffe
ist hervorzuheben, daß sie sowohl in der Verwendung als Direktzieher als auch als Kuppler in Oxidationsfärbstoffen
zur Erzielung gelber Ausfärbungen einsetzbar sind.
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therapeutische Ges. mbH
- Beispiel 1
2- (ω-Acetacetylamino) -1J -nitro-phenol
2- (ω-Acetacetylamino) -1J -nitro-phenol
15J1* g (0,1 Mol) 2-Amino-4-nitro-phenol und 50 ml Acetessigester
werden unter Rühren auf 125 - 130* C erwärmt,
wobei bei der Kondensationsreaktion entstehender Äthylalkohol über einen Kühler abdestillieren kann. Nach dem Abkühlen
des Gemisches wird abgesaugt und der Niederschlag aus Äthanol umkristallisiert.
Schmelzpunkt: 208 - 210° C ·
Analyse: (C10H10N2O5) -y CH N
ber.: 50,43 4,23* . 11,75 %
gef.: 49,92 4,11 , 11,91 %
Beispiel 2 ' '
2-(<o-Äthoxycarbonyl-acetylamino)-4-nitro-phenol
15,4 g 2-Amino-4-nitro-phenol (0,1 Mol) und 50 ml Malonsäurediäthylester
werden unter Rühren auf l40 - I500 C erwärmt, so
daß sich bei der Kondensationsreaktion bildender Äthylalkohol über einen Kühler abdestillieren kann. Nach beendeter Reaktion
wird abgesaugt und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt: 212 - 215° C. ,
3098437113a
Theracheraie chemisch -■ 9 - £4
therapeutische Ges. mbH
Analyse: | 3 | LH12N2 6' | 49 | C | 4 | H | ' ·*? |
ber. : | 49 | ,25 | 4 | ,51 | 10,45 | ||
gef.: | ,20 | ,29 | 11,17 | ||||
Beispiel | |||||||
2-(ω-Benzoyl-acetylamino)-4-nitro-phenol
15,1J g (0,1 Mol) 2-Amino-4-nitro-phenol und 19,2 g (0,1 Mol)
Benzoylessigsäureäthylester werden in 100 ml Xylol unter Rühren auf 130 - l40 C erwärmt, so daß bei der Kondensationsreaktion
entstehender Äthylalkohol über einen Kühler abdestillieren kann.
Nach dem Abkühlen wird der Niederschlag abgesaugt und aus
Wasser/Dimethylformamid umkristallisiert. Schmelzpunkt:-242 - .
244°C.
Analyse: | (C1, | 4 | -H12N2O5) | C | 4 | H | '9 | N |
ber.: | 59,99 | 3 | ,03 | '9 | ,32 | |||
gef.: | . 59-, 50- | ,84 | ,27 | |||||
Beispiel | ||||||||
2-(£u-Cyanacetylamino)-4-nitro-phenol '
Zu 10,35 S (0,1 Mol) Cyanacetylchlorid in 50 ml absolutem
Benzol werden 15,4 g (0,1 Mol) 2-Amino-4-nitro-phenol langsam und unter Rühren portionsweise zugegeben. Anschließend wird
das Reaktionsgemisch drei Stunden am Rückfluß erhitzt. Nach dem Erkalten wird abgesaugt und der Rückstand aus Äthanol
- 10 -
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Therachemie chemisch - 10 - 221*9225
therapeutische Ges. mbH
"* Λ
umkristallisiert. Schmelzpunkt: 199 - 202 C.
Analyse: | 5 | (C9H7N3O11) | 48 | C | 3 | H | N |
• | ber,: | 47 | ,90 | 3 | ,19 | ||
gef.: | ,59 | ,51 | |||||
Beispiel | |||||||
2-(uj-Acetaeetylamino)-6-chlor-4-nitro-phenol
18,8 g (0,1 Mol) 2-Amino-*6-chlor-4-nitro-phenol und 20,0 g
Acetessigsäureäthylester (0,154 Mol) werden in 100 ml Chlorbenzol auf 130 - 135° C erwärmt, so daß sich bei der Reaktion
bildender Äthylalkohol über einen Kühler abdestillieren kann. Nach beendeter Reaktion wird der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert.
Schmelzpunkt: I90 - 192° C.
Analyse: (C10H9N2O5Cl) C H
ber.: 44,05 3,31 10,27 %
gef.: 43,80 3,18 10,66 %
Beispiel 6 ., . .
2- (ω-Äthoxycarbonyl-acetylamino) -tS-chlor-^-nitro-phenol
18,8 g (0,1 Mol) 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol werden in
200 ml abs. Benzol aufgeschlämmt. In der Siedehitze werden
15,0 g (0,1 Mol) Malonsäureäthylesterchlorid langsam zugetropft. Anschließend wird noch 2 Stunden am Rückfluß erhitzt.
Nach beendeter Reaktion wird abgesaugt und der Rückstand aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt: 146 148°
C (Zers.)
- 11 -
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Therachemie chemisch - 11 - . 2219225
therapeutische Ges. mbH , -
Analyse: | (C11H. | 7 | L1N2°6C1) | C | 3 3 |
H | . N |
b.er*: gef. : |
43,66 44,16 |
,65 ,72 |
9,24 9,21 |
||||
Beispiel | |||||||
2-(w-Cyanacetylamino)-6-chlor-4-nitro-phenol
18,8 g (0,1 Mol) 2-Amino-6-ehlor-4-nitro-phenol und 10,35 g (0,1 Mol) Cyanacetylchlorid werden in insgesamt 200 ml abs.
Benzol, wie in Beispiel 4 beschrieben, umgesetzt. '
Das Reaktionsprodukt wird aus Äthanol umkristallisiert. Schmelzpunkt: 222 - 225°C.
Analyse: (C9H6N3O21Cl) ./ C H N
ber.: 42,27 2,37 % '
gef.: 42,15· 2,42· % x · .
Beispiel 8 .,
2-(w-Benzoylacetylamino)-6-chlor.-4-nitro-phenol
lft,8 g (0,1 Mol) 2-Amino-6-chlor-4-nitro-phenol und 19,25 g
(0,1 Mol) Benzoylessigsäureäthylester werden in 100 ml Xylol, wie in Beispiel 3 beschrieben, umgesetzt. Das Reaktionsprodukt
wurde zweimal aus Dimethylformamid-Äthanol umkristallisiert.
Schmelzpunkt: 231 - 233°C
Analyse: C15H11N2O5Cl) C H .- N
ber.: 53,83 3,31 8,36 % gef.: 53,04 3,34 8,68 %
- 12 -
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Therachemie chemisch - 12 - 22 I "Z^-O
therapeutische Ges. mbH
In einer Cremegrundlage der üblichen Zusammenset zung,-bestehend
aus 10 Gew.-Teilen Fettalkoholen C.g-C.g,"
10 Gew.-Teilen Fettalkoholsulfat und 75 Gew.-Teilen Wasser werden 2 g 2-(<u-Acetacetyl-amino-4-nitro-phenol) aus Beispiel
1 einemulgiert und durch Zusatz von Ammoniak auf pH 9,5 eingestellt. Anschließend wird mit Wasser auf 100 Gew.-Teile aufgefüllt.
Die so erhaltene Färbecreme wird-auf natürlich ergraute Menschenhaare aufgetragen und dort 30 Minuten bei
Raumtemperatur einwirken gelassen. Anschließend wird das Haar gewaschen und getrocknet. Man erhält so eine kräftige
olivgelbe Anfärbung der Haare.
Beispiele·10 - 16
Bei sonst gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 9 angegeben, aber unter Verwendung der in der nachstehenden Tabelle
aufgeführten Farbstoffkomponenten aus den Beispielen 2-8 werden die in der gleichen Zeile angegebenen Haarfärbungen
erhalten:
Beispiel Nr. Farbstoffkomponente . erhaltene
Haaranfärbung
10 2-(ü)-Äthoxycarbonyläcetylamino)-4-nitro-phenol
goldblond
11 2-(ü)-Benzoylacetylamino)-4-nitro-
phenol . zitronengelb
12 2-(ü)-Cyanacetylamino)-il-nitro-
phenol kanariengelb
13 2-(u)-Acetacetylamino)-6-chlor-Jjnitro-phenol
olivgelb
14 \ 2-(üj-Äthoxycarbonylacetylamino)-
o-chlor-il-nitro-phenol grapegelb
15 2-(u-Cyanacetylamino)-6-chlor-
4-nitro-phenol grapegelb
16 2-(u-Benzoylacetylamino)-6-chlor-4-nitro-phenol
olivgelb
3 0 9 8 4~3 ^3Il 3 8
therapeutische Ges. mbH
Beispiel 17 . '
In einer Cremegrundlage, wie im Beispiel 9 beschrieben,
werden äquimolare Mengen ^-Amino-l-pheriyl-J-carbamoylpyrazolon-5-als Entwicklerkomponente und -2-(u-Acetacetylamino)-4-nitro-phenol als Kupplerkomponente einemulgiert. Die molaren Konzentrationen werden so berechnet, daß bei der anschließenden oxidativen Kupplungsreaktion, lOOJiige Umsetzung vorausgesetzt, sich 2 g Farbstoff in 100 g
Creme (entsprechend einer 2%igen Farbstoffkonzentration) befinden. Die Emulsion wird durch Zugabe von Ammoniak auf einen pH-Wert von 9,5 eingestellt, und anschließend wird mit Wasser auf 100 Gew.-Teile aufgefüllt. Die so erhaltene Färbecreme
färbt durch Einwirken des Luftsauerstoffs oder aber einer
ljfigen bzw'. 9#igen Wasserstoffperoxidlösung menschliche Haare innerhalb 30 Minuten goldgelb, wobei entsprechend den verwendeten Oxidationsmitteln (bzw. deren unterschiedlichen Konzentrationen) verschiedene Farbnuancen erhalten werden.
werden äquimolare Mengen ^-Amino-l-pheriyl-J-carbamoylpyrazolon-5-als Entwicklerkomponente und -2-(u-Acetacetylamino)-4-nitro-phenol als Kupplerkomponente einemulgiert. Die molaren Konzentrationen werden so berechnet, daß bei der anschließenden oxidativen Kupplungsreaktion, lOOJiige Umsetzung vorausgesetzt, sich 2 g Farbstoff in 100 g
Creme (entsprechend einer 2%igen Farbstoffkonzentration) befinden. Die Emulsion wird durch Zugabe von Ammoniak auf einen pH-Wert von 9,5 eingestellt, und anschließend wird mit Wasser auf 100 Gew.-Teile aufgefüllt. Die so erhaltene Färbecreme
färbt durch Einwirken des Luftsauerstoffs oder aber einer
ljfigen bzw'. 9#igen Wasserstoffperoxidlösung menschliche Haare innerhalb 30 Minuten goldgelb, wobei entsprechend den verwendeten Oxidationsmitteln (bzw. deren unterschiedlichen Konzentrationen) verschiedene Farbnuancen erhalten werden.
Beispiele 18 - 53
Bei sonst gleicher Arbeitsweise wie im Beispiel 17, jedoch
unter Verwendung der in der nachstehenden Tabelle angeführtem Entwickler und Kuppler als Farbstoffkomponenten a) und b) wurden natürlich ergraute menschliche Haare, gefärbt und die in der letzten Spalte angegebenen Färbungen erhalten (mit Luftsauerstoff sowie IJSiger und 9£iger H2O„-Lösung). Die Färb st off komponenten wurden in äquimolaren Mengen verwendet. Die Gesamtmenge .der Farbstoffkomponenten betrug in 100 g Cremegrundlage jeweils 2 g, die Einwirkungsdauer 30 Minuten bei Zimmertemperatur.
unter Verwendung der in der nachstehenden Tabelle angeführtem Entwickler und Kuppler als Farbstoffkomponenten a) und b) wurden natürlich ergraute menschliche Haare, gefärbt und die in der letzten Spalte angegebenen Färbungen erhalten (mit Luftsauerstoff sowie IJSiger und 9£iger H2O„-Lösung). Die Färb st off komponenten wurden in äquimolaren Mengen verwendet. Die Gesamtmenge .der Farbstoffkomponenten betrug in 100 g Cremegrundlage jeweils 2 g, die Einwirkungsdauer 30 Minuten bei Zimmertemperatur.
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therapeutische Ges. mbH
Die Entwicklerkomponenten unter a) werden in der Tabelle wie folgt abgekürzt:
^-Amino-l-phenyl^-carbamoyl-pyrazolon-S = A
4-Amino-l-phenyl-3-(ß-hydroxyäthyl)-carba-
moyl-pyrazolon-5 = B
Jl-Amino-l-H-S-äthoxycarbonyl-pyrazolon-S = C
p-Toluylendiamin = D
l-Äthyl-pyridon~2-hydrazon = E
2,5-Diamino-pyridin =. P
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Nr. Farbstoffkomponenten
a) Entwickler b) Kuppler
18*
Nuance des gefärbten Haares
durch' ljSige · 9#ige ' Σ£||
Luftoxidation H2O2-Lösung H2O2~Lösung <* <J>
2-(ü>-Acetacetylamino)-4-nitro-phenol
19 | σ | dto. | |
20 | D | dto. | |
30 98' | 21 | E | dto. |
*^· CO |
22 | P | dto. |
23 | A | 2-U | |
CO | amir | ||
24 | B | dto. | |
25" . | C | dto. | |
I- | 26 | ί D |
> dto. |
Ϊ | 27 | E | • dto. |
V)
Γ |
■·. | ||
I |
2-(ω-Äthoxycarbonyl-acetylamino)-4-nitro-phenol
goldgelb
nankihggelb
dunkelblond
dunkelblond
rötliches
goldgelb
goldgelb
blond
nankinggelb rahmgelb
dunkles ■ gelbbraun
gelbbraun
gelbbraun
kanariengelb kanariengelb olivgelb
•σ ο φ tr ο'
er o ο tr
goldblond
gelbbraun
gelbbraun
goldgelb
braunorange rotgold
gelbbraun nankinggelb
gelbbraun nankinggelb
goldgelb
gelb
chartreuse- gelb |
chartreuse- gelb· |
kanariengelb | "3 |
olivgelb | biberbraun | honiggelb | 19225 |
olivgelb | resedagrün | x) ^plivgelb "·' |
|
Nr. Farbstoffkomponenten
a) Entwickler b) Kuppler
28
29
Nuance des gefärbten Haares
durch l^ige 9£ige
Luftoxidation H-O^-LÖsung H202-Lösung
Luftoxidation H-O^-LÖsung H202-Lösung
2-(ü)-Äthoxycarbonylacetylamino)-4-nitro-phenol
2-(ω- Benzoylacetylamino)-4-nitro-phenol
30 | B | dto. | |
co CD |
31 | C · | dto. |
CD OO |
32 | D | dto. |
.p» CO ' |
33 | E | dto. |
—» I co |
34 | A | 2-(C pher |
co | 35 | B | dto. |
36 37 |
C i D |
dto. dto. |
2-(Cyanacetylamino)-4-nitro- braungelb aprikosengelb
zitronengelb
dunkelblond
dunkelblond
currygelb | terra di siene |
braunorange |
■gelbbraun | braunorange | nankinggelb |
bernsteingelb | braungelb | senfgeIb |
currygelb | ockergelb | graugelb |
zitronengelb | goldbraun | olivbraun- |
"zitronengelb | olivgelb | olivgelb3^ |
braungelb | rotgold | ockergelb |
pompejanisch- bernsteingelb
gelb
goldgelb
umbra
umbra
bananengelb
linoleumbraun
linoleumbraun
et 1*3
STET (D Φ
HJ HJ
tu t»
Ό Ο (D D* J= (T)
ctg
μ. Η· Ol ft) O
Cf O (D D"
(D
33 (D Η· ca ca • ο
σ"
Nr. Farbstoffkomponenten ' * ' ■ Nuance des gefärbten Haares
a) Entwickler b) Kuppler durch lftige 9$ige
Lüftoxidation HgOg-Lösung Hp-Og-Lösung ^j3.
38 A
39 B
' 40 D
41 E
S 42 A
ω ' 43 B
ii 7 μ
d
a> 45 E
46 . · A ■8
g 47 B '
48 D
49 E
2-(ω-Acetacetylamino)-S- chlor-4-nitro-phenol |
cognacbraun | cognacbraun | honiggelb | linoleumbraun | apeuti | achemi | NJ CD to |
dto. ' ■ | tiefgelb | messinggelb | olivgold | ___ | schi | (D O |
N> cn |
dto. dto. |
rahmgelb tiefgelb |
olivbraun tiefgelb |
olivbraun | β Ges.. | 3" (D H- CQ O |
||
2-(ω-Äthoxycarbonylacetyl- amino)-6-chlor-4-nitro-phenol |
linoleumbraun | haselnuß braun |
gelbbraun | mbH | |||
dto. ; | currygelb | goldgelb | olivgelb | ||||
dto. | olivgelb | olivbraun | messinggelb | ||||
dto. ' '' . | olivgelb | chartreuse gelb |
honiggelbx^ | I | |||
2- (ω-Cy anace ty lamino) -S- chlor-4-nitrb-phenol ^ dt ο. |
kaffeebraun pompejanisch- gelb |
kaffeebraun haselnußbraun pompejanisch- . olivbraun gelb ■ |
-<
I |
||||
dto. | tiefgeIb | tiefgelb | |||||
dto. | olivgelb | olivgelb | |||||
50
51 52
53
x)
Farbstoffkomponenten a) Entwickler b) Kuppler
B D E Nuance des gefärbten Haares
durch l#ige 9/&ige
Luftoxidation H2O--Bösung H2O2-Lösung
2- (tii-Benzoylacety lamino)
6-chlor-4-nitro-phenol
dto. dto. dto.
lederbraun cognacbraun pompejanischgelb
^messinggelb messinggelb * -—
olivbraun bronzebraun olivbraun
zitronengelb zitronengelb
olivbraun bronzebraun olivbraun
zitronengelb zitronengelb
et- 1-3
zr-tr
CD CD
P to •ö ο
(D 3* C (D
et 3 H· H· CO (D O
ö" ο cd er
CD
O3 ' (D H·
ω co
die Oxidation mit dem Entwickler E wurde^mit einer 4#igen H202-Lösung durchgeführt
CaJ CO
Claims (3)
1. Chemische Verbindungen der Forme,!
NH - GO- CH2 - X
in der X eine Nitril-, Acyl- oder Alkoxycarbonylgruppe
und Y ein Wasserstoff-, Chlor-, Bromatom, eine Hydroxyl- oder niedere Alkoxygruppe ist.
2. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch i in Zubereitungen
. zum Färben von Haaren. .
3. Verwendung von Verbindungen nach Anspruch 1 in Kombi- - nation mit üblichen Entwieklersubstanzen in Euberei- ·
tungen zur oxidativen Färbung von Haaren,
»»sera
309843/1138
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