DE2212239C3 - Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Schwefel enthaltenden Organosiliciumverbindungen

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DE2212239C3 DE19722212239 DE2212239A DE2212239C3 DE 2212239 C3 DE2212239 C3 DE 2212239C3 DE 19722212239 DE19722212239 DE 19722212239 DE 2212239 A DE2212239 A DE 2212239A DE 2212239 C3 DE2212239 C3 DE 2212239C3
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Description

3-Chlorpropyltriäthoxysilan,
3-ChlorpropyltrimethoxysiIan bzw.
2-Chioräthyltriäthoxysilan
(H3CO)3Si-(CH2)J-S4-(CHj)3-Si(OCH3),
(H,C2O)3Si-(CH2)2-S4-(CH2)2-Si(OC2H5)3
Gegenstand des Hauptpatents ist ferner ein Verfahren, das durch gekennzeichnet ist, daß man
3-Chlorpropyltriäthoxysilan,
3-Chlorpropyltrimethoxysilan bzw.
2-Chloräthyltriäthoxysilan
mit Na2S4 im Molverhältnis 2:1 in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die Herstellung wird ansatzweisc durchgeführt.
Es wurde nun gefunden, daß man beim vorstehenden Verfahren die Umsetzung vorteilhafterweise auch kontinuierlich durchfuhren kann.
In einer zweckmäßigen Ausgestaltung des Verfahrens werden die beiden Reaktionspartner vorerhitzt, und zwiir getrennt und in flüssiger Phase. Dazu wird das Dinatriumtetrasiilfid Na2S4 in Lösung gebracht, beispielsweise in alkoholische Lösung.
Danach werden die Reaktionspartner in das heizbare Reaktionsgefaß eindosiert und miteinanüer während des Durchflusses durch das Gefäß reagieren gelassen. Dabei ist es vorteilhaft, wenn das mit einem Heizmantel versehene rohrförmige Reaktionsgcfdß mit Füllkörpern angefüllt ist.
Die Umsetzungstemperatur soll zwischen etwa 30 und 1200C, vorzugsweise etwa bei Siedetemperatur des Lösungsmittels liegen; sie kann aber auch unterhalb 300C und - bei Einsatz eines höhersiedenden Lösungsmittels oder beim Arbeiten unter Druck höher als 1200C liegen.
Das Gemisch der entstandenen Verbindungen durchfließt dann ein Kühlaggregat, wor?uf das Abfiltern der festen Bestandteile z. B. über ein Seitz-Filter und die Rektifikation im Vakuum zur Entfernung des Lösungs
)0
15
mit Na2S4 im Molverhältnis 2:1 nach Hauptpatent 2141159, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung kontinuierlich durchführt.
Gegenstand des Hauptpatents sind Verbindungen der Formeln
25 mittels folgt.
Im übrigen sind die Arbeitsbedingungen, die Mengenanteile und die gegebenenfalls mitzuverwendenden Lösungsmittel sowie deren Auswahl die gleichen wie in der Hauptp^tentanmeldung. Als Ausgangsverbindur.-gen kommen die gleichen in Frage, die im Hauptpatent beschrieben bzw. durch Formeln dargelegt worden sind.
Die genannten Organosiliciumverbindungen sind im allgemeinen hellgelbe, flüssige, hochsiedende Verbindungen, die sich nicht ohne Zersetzung destillieren lassen. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind wertvolle Kautschukhilfsmittel, das bedeutet: Sie können bei der Vulkanisation bzw. Vernetzung von Elastomeren, die mit Schwefel ausgeführt wird, eingesetzt werden, und zwar mit besonderem Erfolg in Gegenwart von hellen oder weißen Verstärkerfüllstofka, das sind Kieselsäuren, aber auch Magnesium- oder Aluminiumoxide, einschließlich Oxidgemische oder Mischoxide oder auch in Gegenwart von Silikaten oder silikatischen Füllstoffen, Ruß kann gegebenenfalls gleichzeitig zugegen sein.
Die neuen Kautschukhilfsmittel verbessern insbesondere die mechanischen Eigenschaften der Vulkanisate beträchtlich, und zwar bei statischer und dynamischer Beanspruchung.
. Beispiel
In zwei Vorerhitzern werden (getrennt) 3-Chlorpropyltriäthoxysilan und eine Lösung von Dinatriumtetrasulfid (Na2S4) in Äthylalkohol (1 MoI in 1 Liter technisch reinem, etwa 96%igem Alkohol) auf etwa 700C erhitzt.
Mit Hilfe von Pumpen werden aus den Vorerhitzern jeweils 2 Mol des Silans je Mol Sulfid, d. h., je ein Liter Lösung, in den Durchflußreaktor, der mit Raschigringen gefüllt ist und dessen Heizmantelflüssigkeit auf etwa 1000C Temperatur gehalten wird, eindosiert. Die Reaktionszeit im Reaktor wird (als Durchflußzeit) auf etwa IS Minuten eingestellt.
Den Nachreaktor durchfließt die Reaktionsmischung dann noch 5 Minuten, wobei die Endtemperatur von etwa 700C erreicht wird. Nach erfolgter Abkühlung in einem Wärmetauscher auf etwa Zimmertemperatur wird von dem ausgefallenen festen Kochsalz mit einer Filtereinrichtung abgetrennt und der Äthylalkohol im Vakuum bei etwa 50 bis 6O0C abdestilliert. Es TaIIt die fast reine Silylvcrbindung an.
Die Ausbeute an 3,3'-Bis-(triäthoxysilylpropyl)-tetrasuiild beträgt 95% der Theorie.
Es ist vorteilhaft, das erfindungsgemäße Verfahren in Gegenwart solcher flüchtiger organischer Lösungsmittel durchzuführen, die das Dinatriumtetrasulfid (Na2S4) zumindest teilweise, besser vollständig zu lösen vermögen, jedoch die entstandenen Metallhalogenide nicht lösen. Verwendbare Lösungsmittel sind die aliphatischen und cycloaliphatische:! Alkohole mit bis zu acht Kohlenstoffatomen, vorzugsweise diejenigen Alkohole, deren Struktur und Anzahl der KohlenstofT-atome denjenigen der ar, das Silicium gebundenen Hydrocarbonoxygruppe entsprechen, beispielsweise Äthylalkohol bei Äthoxygruppen besitzenden Silanen, ferner Ketone, wie Aceton, mit bis zu acht Kohlenstoffatomen, weiterhin Tetrahydrofuran, Dioxan und Dioxolan. Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl- und Cyclohexylalkohol sowie Aceton werden vorzugsweise verwendet.

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Weitere Ausbildung des Verfahrens zur Herstellung Schwefel enthaltender Organosiiiciumverbindungen der Formeln
    (H5C2O)jSi-(CH2)J-S4-(CH2),-Si(OC2HJ)3
    (H3CO)3Si-(CHa-S4-(CH^-Si(OCH3)J
    (H;C5O)3Si-(CH2)2-S4-(CH2)2-Si(OC2H5)3
    durch Umsetzung in an sich bekannter Weise von
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