DE2209749A1 - Verfahren zur Herstellung einer negativen lichtempfindlichen Masse - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer negativen lichtempfindlichen MasseInfo
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Description
PHN.3145
Anmuldar: U.V.P.,.... y uLC2.LAiUrEIiFABRIEKEM
Afcie: PHN- 5H3
Anmeldung vomi 28. Febr. 1972
Anmeldung vomi 28. Febr. 1972
"Verfahren zur Herstellung einer negativen lichtempfindlichen Masse".
Die Erfindung "bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung
einer negativen lichtempfindlichen Masse.
Unter derartigen Massen sind Gemische zu verstehen, die bei Belichtung unlöslich werden oder deren Löslichkeit oder
Lösungsgeschwindigkeit wenigstens verringert wird.
Die bekannten negativen lichtempfindlichen Massen lassen sich in vier Gruppen einteilen, und zwar:
1. Massen, die aus nichtlichtempfindlichen Polymeren und einem Stoff
bestehen, der bei Belichtung mit dem Polymer reagiert und dabei die Polymermoleküle verknüpft, wodurch ein unlösliches Netzwerk erhalten
wird;
2. Massen, die polymere Stoffe mit lichtempfindlichen Gruppen enthalten
die bei Belichtung eine Verknüpfung der Moleküle bewirken und auf diese Weise ein unlösliches Netzwerk bilden;
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- 2 - PHN.5143
3. Losungen von Monomeren, die unter der Einwirkung von Licht polymerisieren.
Diese Gruppe konnte auch Gemische aus einem polyierisierbaren Stoff und einer sich bei Belichtung zu einem Polymerisierungskatalysator
zersetzenden Verbindung umfassen;
4. Gemische aus einem löslichen oder schwer löslichen Polymer und einer lichtempfindlichen loslichen Verbindung, die sich bei Belichtung
zu einem unlöslichen Stoff zersetzt.
Die negative lichtempfindliche Masse nach der Erfindung lässt sich in keiner dieser Gruppen unterbringen. Die Wirkung
dieser Masse beruht auf der Zersetzung eines niedrigniolekularen Stoffes unter der Einwirkung von Licht zu einem Produkt, das mit einem löslichen
Polymer eine Substitutionsreaktion eingeht, was eine Verringerung der Löslichkeit dieses Polymers zur Folge hat.
Dementsprechend bezieht sich die Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung einer negativen lichtempfindlichen Masse,
das dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein phenolische OH-Gruppen
enthaltendes Harz mit mindestens einer freien Ortho- oder I-arastelle
in der Phenolgruppe und als lichtempfindlichen Stoff ein 1,3-Diphenyltriazen
der allgemeinen Formel
in einem inerten Lösungsmittel löst,
wobei in der Formel R und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 20 C-Atomen,
eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, ein Halogenatom oder eine
Benzoylgruppe darstellen, η und n' den Wert 0, 1,2 oder 3 aufweisen
und R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe darstellen.
Von den mit Alkyl- oder Alkoxygruppei. aubatitutierten
Triasenen werden vorzugsweise die mit Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen
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- CH - CH2 - 0
- 3 - PHN.5143
undt mit Alkoxygruppen mit 1-2 C-Atomen substituierten Triazene verwendet.
Die Diphenyltriazene der erwähnten allgemeinen Formel sind zum grössten Teil bekannte Verbindungen. Die Stoffe können durch
in Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band 10/3t S.710-720,
beschriebene Verfahren hergestellt werden.
Als Beispiele für Harze, die sich in der neuen lichtempfindlichen Masse verwenden lassen, können genannt werden: Novolake
und Epoxydharze, wie:
— CHn ~ CH — CHn ι
X0''
wobei die letzteren mit Phenolcarbonsäuren, wie .4»4-M^(p-hydroxyphenyl)
-valeriansäure, 4-Hydroxybenzoesäure, 3>5-Dihydroxybenzoesäure, 2,4-Dihydroxybenzoesäure
und Gallussäure, verestert dind.
Es können Harze mit sehr verschiedenen mittleren
Molekulargewichten verwendet werden. Harze mit einem zu hohen Molekulargewicht
sind Jedoch nicht oder weniger gut brauchbar, weil sie nicht in LÖBung gebracht werden können oder ihre Löslichkeiten zu
wenig von denen der Harze nach Belichtung verschieden sind. Harze mit einem zu niedrigen Molekulargewicht können ungünstige filmbildende
Eigenschaften oder eine geringe Haftfähigkeit aufweisen. Im allgemeinen werden für die Massen nach der Erfindung Harze mit einem
mittleren Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 1500 gewählt.
Als inerte Lösungsmittel können Pyridin, Ketone,
wie Aceton, Cyclopentanon, Cyclohexanon, Methylethylketon, u.dgl.,
Ester, wie Aethylacetat, Butylacetat, Methylglykolacetat u.dgl., oder
Dimethylformamid verwendet werden. Naturgemäss können auch Gemische u.a. der erwähnten Lösungsmittel verwendet werden.
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Di· Substitutionsreaktion, die bei Belichtung vor
eich geht, verläuft in einem alkalischen Milieu optimal. Daher kann
erwünschtenfalls der lichtempfindlichen Masse noch eine organische
Base, wie z.B. Diazobicyclooctan, zugesetzt werden.
Das Verhältnis zwischen der Menge an Triazenverbin-
dungen und der Harzmenge ist nicht besonders kritisch. Im allgemeinen
werden auf 10 Gewichtsteile Harz 3-5 Gewichtsteile dur Triazenverbindung
angewandt.
Die Massen nach der Erfindung weisen eine sehr hohe
thermische Stabilität auf, so dass keine merkliche Dunkelreaktion auftritt.
Die Lichtempfindlichkeit der Massen ist derartig,
dass nach Anbringung auf der Unterlage und nach Trocknung, bei welch
letzterem Vorgang vorzugsweise Temperaturen von 90 bis 100 C nicht
überschritten werden, bei Belichtung mit einer Hochdruckquecksilberdampflampe von 500 W in einem Abstand von 35 cm eine Belichtungszeit
von 1 bis einigen zehn Sekunden genügt.
Die Massen weisen ausserdem noch die günstige Eigenschaft auf, dass die Triazenverbindungen beim Trocknen nicht auskristallisieren.
Das bei Belichtung erhaltene latente Bild kann durch Eintauchen in wässrige Lauge mit einem pH-Wert von etwa 12 bis etwa
13»6 oder durch Bespritzen oder Besprühen mit dieser Lauge entwickelt werden.
Das Bild kann durch eine Behandlung mit 1 bis 2n
Lauge oder mit den in den Massen verwendeten Lösungsmitteln entfernt
werden.
Di.e lichtempfindlichen Massen nach der !Erfindung
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- ί> - PHN.5143
können u.a. in der graphischen Industrie zur Herstellung von Druckplatten
und in der elektronischen Industrie zur Herstellung von gedruckten Verdrahtungen, Transistoren und integrierten Schaltungen verwendet
werden.
Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Beispiele näher erläutert.
1. Aus einer Lösung von 173 mg 1-Phenyl-3-phenyl-triazen
und 530 mg Alnovol 429 K (Alnovol 429 K ist ein Kondensationsprodukt
von Formaldehyd und Metakresol mit 5 bis 6 Metakresolgruppen pro Mol) in 9»3 ml Pyridin wurde ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser
wurde in 15 Minuten bei einer Temperatur von 80 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa 1 /um aufwies. Der Film wurde 2 Minuten
lang hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe
in einem Abstand von 35 cm belichtet und dann 2,5 Minuten lang
in einer KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 13»3 entwickelt.
Auf diese Weise wurde ein befriedigendes Bild der Vorlage erhalten.
2. Aus einer Lösung von 191 mg 1-p-Tolyl-3-p-*olyltriazen
und 509 mg Alnovol 429 K in 10 ml Pyridin wurde ein Film auf Glas
aufgegossen. Dieser wurde in 10 Minuten bei einer Temperatur von 100°C
getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa 1 /um aufwies. Nach
10 Sekunden Belichtung hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Ciuecksilberdampflampe
in einem Abstand von 35 cm und nach anschliessender Entwicklung von 6 Minuten in einer KOH-Lösung in Wasser mit einem
pH-Wert von 13»1 wurde ein Bild der Vorlage erhalten.
3. Aus einer Lösung von 210 mg i-p-Methoxyphenyl-3-pmethoxy-phenyl-triazen
und 490 ag Alnovol 429 K in 9»3 nil Pyrisin wurde
ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 15 Minuten bei einer
Temperatur von HO C getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa
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- 6 - PHN.5143
1 /um aufwies. Nach Belichtung von 75 Sekunden hinter einer Vorlage mit
•iner 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem Abstand von 35
cm und nach anschliessender Entwicklung von 2,5 Minuten in einer KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 13»3 wurde ein Bild der Vorlage
erhalten.
4· Aus einer Losung von 215 mg i-o-Chlorphenyl-3-o-
chlorphenyl-triazen und 405 mg Alnovol 429 K in 9»3 ml Pyridin wurde
ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 15 Minuten bei einer
Temperatur von 80 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa
1 /um aufwies. Nach Belichtung von 2 Minuten hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem Abstand von 35 cm
und nach anschliessender Entwicklung von 2,5 Minuten in einer KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 13,5 wurde ein Bild der Vorlage
erhalten. '
5. Aus einer Lösung von 235 mg 1-(2,5-Dichlorphenyl)-3-OTchlorphenyltriazen und 465 mg Alnovol 429 K in 9»3 ml Pyridin wurde
ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 15 Minuten bei einer Temperatur von 80 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa
1 /um aufwies. Nach Belichtung von 1 Minute hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberfampflampe in einem Abstand von 35 cm
und nach anschliessender Entwicklung in einer KOH-Losung in Wasser mit einem pH-Wert von 13,5 wurde ein Bild der Vorlage erhalten.
6. Aus einer Lösung von 260 mg 1-oTp-Dichlorphenyl-3-ο,ρ-dichlorphenyl-triazen und 450 mg Alnovol 429 K in 9» 3 ml Pyridin
wurde ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 15 Minuten bei einer Temperatur von 8O0C getrocknet, wonach der Film eine Dicke von
etwa 1 /um aufwies. Nach Belichtung von 1 Minute hinter einer Vorlage
mit einer 500 W-Hochdruck-QuecksilberÄampflampe in einem /bstand vor.
209846/1039. sad ordinal
- 7 - ΓΗΝ.5143
35 cm und nach anschliessender Entwicklung von 2,5 Minuten in einer
KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 13»5 wurde ein Bild der
Vorlage erhalten.
7. Aus einer Lösung von 260 mg i-p-Bromphenyl-3-p-bromphenyl-triazen
und 440 mg Alnovol 429 K in 10 ml Pyridin wurde ein
Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 10 Minuten bei einer Temperatur von 100 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa 1 ,um
aufwies. Nach Belichtung von 1 Minute hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem Abstand von 35 cm und
nach anschliessender Entwicklung von 1,5 Minuten in einer KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 13»3 wurde ein Bild der Vorlage erhalten.
8. Aus einer Lösung von 350 mg 1-gehnyl-3-phenyl-3-methyl-triazen
und 600 mg Alnovol 429 K in 12 ml Pyridin wurde ein
Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 15 Minuten bei einer Temperatur
von 80 C getrocknet. Nach Belichtung von 10 Sekunden hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in
einem Abstand von 35 cm und nach anschliessender Entwicklung von 2,5
Minuten mit einer KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 15»5
wurde ein Bild der Vorlage erhalten.
9. Aus einer Lösung von 199 mg 1-p-Tolyl-3-raethyl-3-p-tolyl-triazen
und 501 mg Alnovol 429 K in 10 ml Pyridin wurde ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 10 Minuten bei einer Temperatur
von 100 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa 1 /ÜB
aufwies. Nach Belichtung von 30 Sekunden hinter einer Vorlage mit einei
500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem Abstand von 35 cm und
nach anschliessender Entwicklung von 3 Minuten in einer KOH-LÖsung in
Wasser mit einem pH-Wert von 15»2 wurde ein Bild der Vorlage erhalten.
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10. Aus einer Lösung von 218 mg i-p-Methoxyphenyl-3-pmethoxyphenyl-3-methyl-triazen
und 480 mg Alnovol 429 K in 9»3 ml
Pyridin wurde ein Film auf Glas aufgegossen. Lieser wurde in 15 Minuter
bei einer Temperatur von 80 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke
von etwa 1 /um aufwies. Nach Belichtung von 1 Minute hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem Abstand
von 35 cm nach anschliessender Entwicklung von 2,5 Minuten in einer
KOH-Lö'sung in Wasser mit einem pH-Wert von 13» 3 wurde ein Bild der
Vorlage erhalten.
11. Aus einer Lösung von 280 mg i-o-Chlorphenyl-3-ochlorphenyl-3-methyi-triazen
und 600 mg Alnovol 429 K in 12,6 ml Pyridin wurde ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 15 Minuten
bei einer Temperatur von 80 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa 1 /um aufwies. Nach Belichtung von 30 Sekunden hinter
einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-rQuecksilberdampflampe in
einem Abstand von 35 cm und nach anschliessender Entwicklung von 2,5 Minuten in einer KOH-Lösung in Wasser Bit einem pH-Wert von 1?,2 wurde
ein Bild der Vorlage erhalten.
12. Aus einer Lösung von 280 mg i-p-Chlorphenyl-3-pchlorphenyl-3-methyl-triazen
und 600 mg Alnovol 429 K in 12,6 ml Pyridin wurde ein Film auf Glas aufgegossen.Dieser wurde in 15 Minuten
bei einer Temperatur von 80 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke
von etwa 1 /um aufwies. Nach Belichtung von 30 Sekunden hinter einer Vorlage Bit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem
Abstand von 35 cm und nach anschliessender Entwicklung von 2 Minuten in einer KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 15*2 wurde ein
Bild der Vorlage erhalten.
13... Aus einer Lösung von 349 mg i-Oyp-Dichlorrhenyl-3-
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o.p-dichlorphenyl^-methyl-triazen und 600 mg Alnovol 429 K in 13,6
ml pyridin wurde ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 15
Minuten bei einer Temperatur von 80 G getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa 1/um aufwies'. Nach Belichtung von 2,5 Minuten hinter
einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem
Abstand von 35 ca und nach anschliessender Entwicklung von 2,5 Minuten
in einer KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 13,5 wurde ein
Bild der Vorlage erhalten.
14. Aus einer Lösung von 267 mg i-p-Bromphenyl-3-p-brom-
phenyl-3-Jnethyl-triaz#n und 433 mg Alnovol 429 K in 10 ml Fyridin wurd«
ein PIIm auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 10 Minuten bei einer
Temperatur von 100 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa
1 /um aufwies. Nach Belichtung von 1 Minute hinter einer Vorlage mit
einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem Abstand von 35 cm
und nach anschliessender Entwicklung von 2,5 Minuten in einer KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 13»1 wurde ein Bild der Vorlage
erhalten,
15· Aus einer Lösung von 350 mg i-p-Benzoylphdnyl-3-ni-
chlorphenyl-3-methyl-triazen und 600 mg Alnovol 429 K in 13»6 ml Pyridin
wurde ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurde in 15 Minuten bei einer Temperatur von Θ0 C getrocknet, wonach der Film eine Dicke
von etwa 1 /um aufwies. Nach Belichtung von 30 Sekunden hinter einer Vorlage alt iiner 500 W-Hochdruck-Qteoksilberdampflampe in einem Abstand
von 35 cm und nach anschliessender Entwicklung von 2 Minuten in einer KOH-Löeung in Wasser mit einem pH-Wert von 13»2 wurde ein
Bild der Vorlage erhalten.
16. Aus einer Lösung von 470 mg 1-o,m-Dichlorphenyl-3-
o,B-dichlorphenyl-3-methyl-triazen, 480 mg eines Kondensationsprodukts
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von 4,4-Di-p-hydroxyphenylvaleriansäure und Araldite F (Ciba) (Araldite F ist der Diglycidyläther von 2,2-Di-p-hydroxyphenylpropan) und
10 mg Diazabicyclooctan in 9»1 »1 Pyridin wurde ein Film auf Glas aufgegossen. Dieser wurdein 6 Minuten bei einer Temperatur von 105 C
getrocknet, wonach der Film eine Dicke von etwa 1 /um aufwies. Nach
Belichtung von 30 Sekunden hinter einer'Vorlage Bit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem Abstand von 35 cm und nach anschliessender Entwicklung von 7 Minuten in einer wässrigen NaOH-Lösung
hit einem pH-Wert von 1314 wurde ein Bild der Vorlage erhalten,
17. 326 mg 1, 3-Di-p-chlorphenyl-3-methyl<-triazen und
928 ng eines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 (DER 332 hat die
folgende Structuri
H2C - CH-CH2-O
mit 1,2 VaI p-Hydroxybenzoesäure wurden in 5 β Pyxidin gelöst. Ein
Film dieses Gemisches wurde auf oxydierten Si-Scheiben durch Zentrifugieren mit einer Geschwindigkeit von 25ΟΟ Umdrehungen/min angebracht.
Nach Trocknung 15 Minuten bei 90°C, nach 110 Sekunden Belichtung hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hodhdruck-Queckailberdampflampe in einem
Abstand von 35 cm und nach 15 Sekunden Entwicklung in einer Lösung von KOH in Wasser mit einem pH-Wert von 12,3 wurde ein Bild erhalten,
18. 285 mg 1,3-Di-p-chlorphenyl-3-methyl-tri»*en und 85Ο
mg tines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 mit 1,2 VaI 2,4-Dihydroxybenzoesäure und II4 mg Diazabicylooctan wurden in 5»0 g Cyclopentanon gelost. Ein Film dieses Gemisches wurde auf oxydierten Si-Scheiben durch Zentrifugieren «it einer Geschwindigkeit von 2500
Uedrthungen-min angebracht. Nach Trocknung in 15 Minuten bei 90 C,
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0 - CH9 ' CH - CH0 )
- 11 - PHN. 5143
nach 20 Sekunden Belichtung hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflaiipe
in einem Abstand von 35 cm und nach 40 Sekunden Entwicklung in einer Lösung von KOH in Wasser mit einem pH-Wert
von 12,5 wurde ein Bild erhalten.
19. 316 mg 1^-Di-p-chlorphenyl^-methyl-triazen und
mg eines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 mit 1,2 VaI 3»5-Dihydroxybenzoesäure
wurden in 5 g Cyclopentanon gelöst. Ein Film dieses Gemisches wurde auf oxydierten Si-Scheiben durch Zentrifugieren mit
einer Geschwindigkeit von 25OO Umdrehungen/min angebracht. Nach Trocknung
in 15 Minuten bei 90 C, nach 50 Sekunden Belichtung hinter einer
Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem Abstand
von 35 cm und nach 15 Sekunden Entwicklung in einer KOH-Lösung
in Wasser mit einem pH-Wert von 12,2 wurde ein Bild erhalten.
20. 263 mg 1,3-M-p-tolyl-3-methyl-triazen und 865 mg
eines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 mit 1,2 VaI p-Hydroxybenzoesäure
und 124 mg Diazabicylooctan wurden in 5 g Cyclopentanon gelöst. Ein Film dieses Gemisches wurde auf oxydierten Si-Scheiben
durch Zentrifugieren mit einer Geschwindigkeit von 25OO Umdrehungen/min
angebracht. Nach Trocknung in 15 Minuten bei 90 C, nach 200 Sekunden
Belichtung hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hoöhdruck-Quecksilberdampflampe
in einem Abstand von 35 cn* und nach 50 Sekunden Entwicklung
in einer KOH-Lösung in Wasser mit einem pH-Wert von 12,5 wurde ein Bild erhalten.
21. 296 mg 1 ,3-Di-p-chlorphenyl-3-methyl-triazen und
839 mg eines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 mit 1,2 VaI p-Hydroxybenzoesäure
und 118 mg Diazabicylooctan wurden in 5 g Fyridin gelöst. Ein Film dieses Gemisches wurde durch Zentrifugieren mit einer
Geschwindigkeit von 2500 Umdrehungen/min auf Glas angebracht. Nach
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- 12 - FHN.5143
Trocknung in 15 Minuten bei 90 C, ach 50 Sekunden Belichtung hinter
einer Vorlage «it einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in eine«
Abstand von 35 cm und nach 25 Sekunden Entwicklung in einer Lösung
von KOH in Wasser «it eine« pH-Wert von 12,3 wurde ein "0Ud erhalten.
22. 326 mg 1,3-Di-p-chlorphenyl-3-methyl-triazen und
mg eines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 mit 1,2 VaI p-Hydroxybenzoesäure
wurden in 5 g Pyridin gelöst. Ein Film dieses Gemisches wurde durch Zentrifugieren mit einer Geschwindigkeit von 2500 Umdrehungen/min
auf Glas angebracht. Nach Trocknung in 15 Minuten bei 90°C,
nach70 Sekunden Belichtung hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe
und nach 30 Sekunden Entwicklung in einer Lösung von KOH An Wasser mit einem pH-Wert von 12,? wurde ein
Bild erhalten.
23. 263 mg 1,3-Di-p-tolyl-3-methyl-triazeh und 865 mg
eines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 mit 1,2 VaI p-Kydroxybenzoesäure
und 124 mg Diazabicylooctan wurden in 5 g Cyclopentanon
gelöst. Ein Film dieses Gemisches wurde durch Zentrifugieren mit einer
Geschwindigkeit von 2500 Umdrehungen/min auf Glas angebracht. Nach Trocknung in 15 Minuten bei 90eC, acn 100 Sekunden Belichtung hinter
einer Vorlage mit einer 500 W-Höchdruck-Quecksilberdampflampe in
einem Abstand von 35 cm und nach 35 Sekunden Entwicklung in einer Lösung von KOH in Wasser mit einem pH-Wert von 12,5 wurde ein Bild
erhalten.
24. 284 mg 1,3-Di-p-chlorphenyl-3-methyl-triazen und
850 mg eines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 mit 1,2 VaI 3t5-Dihydroxybenzoesäure
und 115 mg Diazabicylooctan wurden in 5 g Dimethylformamid
gelöst. Ein Film dieses Gemisches wurde durch Zentrifugieren mit einer Geschwindigkeit von f'SPO Umdrehungen min auf ^i-
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- 13 - PHN.5143
SiOj-Scheiben angebracht. "Nach Trocknung in 15 Minuten bei 90 C, nach
45 Sekunden Belichtung hinter einer Vorlage mit einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe
in einem Abstand von 35 cm und nach 20 Sekunden Entwicklung in einer Lösung von KOH in Wasser mit einem pH-Wert von
12,0 wurde ein Bild erhalten.
25. 285 »g 1 ,3Di-p-chlorphenyl-3-methyl-triazen und 854
mg eines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 mit 1,2 VaI 2,4-Dihydroxybenzoesäure
und 121 mg Diazabicylooctan w.urden in 5 g Methylglykolacetat
gelöst. Ein Film dieses Gemisches wurde durch Zentrifugieren mit einer Geschwindigkeit von 2500 Umdrehungen/min auf Si-SiOp-Scheiben
angebracht. Nach Trocknung in 15 Minuten bei 90 C, nach
50 Sekunden Belichtung hinter einer Vorlage mit einer 5OO"W-Hochdruck-Quecksilberdarapflampe
in einem Abstand von 35 c» und nach 80 Sekunden
En wicklung in einer Losung von KOH in Wasser mit einem pH-V/ert von 12,7 wurde ein Bild erhalten.
26. 313 mg 1,3-Di.p-chlorphenyl-3-methyl-triazen und
937 mg eines Kondensationsprodukts von 1 VaI DER 332 mit 1,2 VaI 2,4-Dihydroxybenzoesäure
wurden in 5 g Pyridin gelöst. Ein Film dieses Gemisches wurde durch Zentrifugieren mit einer Geschwindigkeit von
25OO Umdrehungen/min auf Si-SiOp-Scheiben angebracht. Nach Trocknung
in J5 Minuten bei 900C, nach 30 Sekunden Belichtung hinter einer Vorlage
«it einer 500 W-Hochdruck-Quecksilberdampflampe in einem Abstand
von 35 c* und nach 35 Sekunden Entwicklung in einer Lösung von KOH
in Wasser mit einem pH-Wirt von 12,3 wurde ein Bild erhalten.
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Claims (9)
1. Verfahren zur Herstellung einer negativen lichtempfindlichen Masse, dadurch gekennzeichnet, dass man ein phenolische
OH-Gruppen enthaltendes Harz mit mindestens einer freien Ortho- oder Para-Stelle in er Phenplgruppe und als lichtempfindlichen Stoff ein 1,3-Diphenyltriazen der allgemeinen Formel
OH-Gruppen enthaltendes Harz mit mindestens einer freien Ortho- oder Para-Stelle in er Phenplgruppe und als lichtempfindlichen Stoff ein 1,3-Diphenyltriazen der allgemeinen Formel
1 η1
in einen inerten Lösungsmittel 15st, wobei in der Formel R und R1 eine
Alkylgruppe mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxypruppe mit 1
bis 4 Kohlenstoffatomen, ein Halogenatom oder eine Berwylgruppe darstellen,
η und n1 den Wert 0, 1, 2 oder 3 aufweisen und R. Wasserstoff
oder eine Methylgruppe darstellt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass nan als Harz einen Novolak oder ein mit einer Phenolcarbonsäure
verestertes Epoxydharz verwendet.
3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass ein Harz mit einem mittleren Molekulargewicht vcn etwa
500 bis etwa 15ΟΟ verwendet wird.
4. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 3t dadurch
gekennzeichnet, dass auf 10 Gewichtsteile Harz 3 his 5 Gewichtsteile
der Triazenverbindung verwendet werden.
5. Negative lichtempfindliche Masse, gekennzeichnet
durch einen Gehalt an einem phenolische OH-Gruppen enthaltenden Harz mit mindestine einer freien Ortho- oder Para-Stelle in der Ihenolgrupp» wobei als lichtempfindlicher Stoff ein 1,3-Diphenyltriazen der allgemeinen Formel
durch einen Gehalt an einem phenolische OH-Gruppen enthaltenden Harz mit mindestine einer freien Ortho- oder Para-Stelle in der Ihenolgrupp» wobei als lichtempfindlicher Stoff ein 1,3-Diphenyltriazen der allgemeinen Formel
209846/1039
- 15 - PEK.5143
verwendet wird., in welcher Formel R und R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis
10 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
ein Halogenatom oder eine Benzoylgruppe darstellen, während η und n'
den Wert 0,1,2 oder 3 aufweisen und R1 Wasserstoff oder eine Methylgruppe
darstellt, wobei das Ganze in einem inerten Lösungsmittel gelöst wird.
6. Negative lichtempfindliche Masse nach Anspruch 5» gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Novolak oder einem mit
einer Phenolcarbonsäure veresterten Epoxydharz.
7. Negative lichtempfindliche Masse nach Anspruch 5 ode:
6, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Harz mit einem mittleren Molekulargewicht von etwa 500 bis etwa 15ΟΟ.
8. Negative lichtempfindliche Masse nach einen der Ansprüche 5 ^is 7» dadurch gekennzeichnet, dass auf 10 Gewichtsteile
Harz 3 ^is 5 Gewichtsteile Triazenverbindung vorhandei. sind.
9. Verfahren zum Erzeugen von Bildern auf einer Unterlage, dadurch gekennzeichnet, dass auf der Unterlage eine negative
lichtempfindliche Masse nach einem der Ansprüche 5 ^i-3 8 angebracht
wird, die lichtempfindliche Schicht getrocknet, hinter einer Vorlage
belichtet und mit einer wässrigen Lauge mit einem pH-Wert von etwa 12 bis etwa 13t6 entwickelt wird.
209846/1039
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| NL7103380A NL7103380A (de) | 1971-03-13 | 1971-03-13 |
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|---|---|
| DE2209749A1 true DE2209749A1 (de) | 1972-11-09 |
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ID=19812678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
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Country Status (4)
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| FR (1) | FR2130168A1 (de) |
| GB (1) | GB1325974A (de) |
| NL (1) | NL7103380A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2609565A1 (de) * | 1975-03-10 | 1976-09-30 | Gaf Corp | Diazotypiematerial und ein graphisches reproduktionsverfahren unter verwendung von diesem |
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| EP0538112B1 (de) * | 1991-10-15 | 1997-12-29 | Canon Kabushiki Kaisha | Elektrophotographisches, lichtempfindliches Element, elektrophotographisches Gerät, Vorrichtungseinheit und Faksimile-Gerät |
| WO2009057458A1 (ja) * | 2007-10-31 | 2009-05-07 | Nissan Chemical Industries, Ltd. | レジスト下層膜形成組成物及びそれを用いたレジストパターンの形成方法 |
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE2609565A1 (de) * | 1975-03-10 | 1976-09-30 | Gaf Corp | Diazotypiematerial und ein graphisches reproduktionsverfahren unter verwendung von diesem |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FR2130168A1 (de) | 1972-11-03 |
| GB1325974A (en) | 1973-08-08 |
| NL7103380A (de) | 1972-09-15 |
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