DE2163392A1 - Neue Phosphorsäureester sowie Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents
Neue Phosphorsäureester sowie Verfahren zu deren HerstellungInfo
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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-
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-
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Description
2163392 FARBENFABRIKEN BAYER AG
Hu/JD Ia
2 0. Q EZ. 1971
Neue Phosphorsäureester sowie Verfahren zu deren Herstellung
Die vorliegende Erfindunq betrifft neue Phosphorsäureester, ein Verfahren zu deren Herstellung und ihre
Verwendung als Insektizide, Akarizide und Nematozide.
In der holländischen Patentschrift Nr. 67/17383 ist eine Verbindung der Formel
C2H50C2H4S
PCHCH/ \ (I)
geoffenbart, welche insektizide und fungizide Wirksamkeit besitzt.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind neue Phosphorsäureester der allgemeinen Formel„
R1O O
R2OC2H4S
1 2
worin R und R , welche gleich oder verschieden sein k'an™
3 nen, für niedere Alkyle stehen end R ein
Nit 90
208831/1141
Alkylsulfinylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl oder eine Gruppe
der Formel
-CH
2 "Λ //
(III),
<0)k
-(CH2). - S- (CH2)q-i
(IV)
oder
O R
-CH2C - N
(V)
bedeutet, worin X Halogen, Methylthio, Nitro oder Cyan,
Y Wasserstoff oder Halogen, R ein Wasserstoffatom oder niederes Alkyl, R ein niederes Alkyl, Cyclohexyl oder
4 5
Benzyl ist, oder R und R zusammen mit dem Stickstoff einen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, welcher gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, bedeuten, η eine ganze Zahl von 1 oder 2, m eine ganze Zahl von 1 oder 2, k eine ganze Zahl von 0 oder 1 und q eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist.
Benzyl ist, oder R und R zusammen mit dem Stickstoff einen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, welcher gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, bedeuten, η eine ganze Zahl von 1 oder 2, m eine ganze Zahl von 1 oder 2, k eine ganze Zahl von 0 oder 1 und q eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist.
Die "niederen" Alkylgruppen enthalten vorzugsweise
1 bis 4 Kohlenstoffatome.
Es wurde festgestellt, daß diese neuen Verbindungen ausgezeichnete insektizide, akarizide und nematozide
Eigenschaften besitzen.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiters ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der oben angeführten
Formel (II), welches darin besteht, daß ein Dithiophosphat der allgemeinen Formel
. M
(VI)
NIt 90
208831/1148
mit einem Halogenid der allgemeinen Formel
Hal- R3 (VII)
umgesetzt wird.
In diesen Formeln bedeutet M ein Metalläquivalent (vorzugsweise ein Allcalimetallatom) oder Ammonium,
Hai steht für Halogen (vorzugsweise Brom oder Chlor) und
19 3
R , R und R besitzen die oben angeführte Bedeutung.
R , R und R besitzen die oben angeführte Bedeutung.
Das erfindungsgemäße Verfahren kann durch das nachstehende
Schema dargestellt werden, aus welchem ersichtlich ist, daß die Ausgangsverbindungen vorzugsweise in
im wesentlichen äquimolaren Mengen eingesetzt werden.
y. <. .M + HaI-R3 (VIII)
R1O
R2OC2H4S'
- S- R3 + M· Hai
Als Beispiele für die Dithiophosphate der allgemeinen Formel (VI) sind die Kalium-, Natrium- und Ammoniumsalze
der 0-Methyl-S-(ß-äthoxyäthyl)-dithiophosphorsäure,
0-Äthyl-S-(ß-methoxyäthyl)-dithiophosphorsäure, 0-Äthyl-S-(ß-äthoxyäthyl)-dithiophosphorsäure,
O-Äthyl-S-(ß-isopropoxyäthyl)-dithiophosphorsäure
und O-Äthyl-S-(ß-nbutoxyäthyl)-dithiophosphorsäure
zu nennen.
Beispiele für die Halogenide der allgemeinen Formel (VII) sind 2-(oder 4-)Chlorbenzyl-bromid, 2,4-(oder 3,4-
oder 2,6-)Dichlorbenzyl-bromid, 4-Brombenzyl-bromid,
4-Methylthiobenzyl-bromid, 4-Nitrobenzyl-bromid, 4-Cyanobenzyl-bromid,
Äthylthiomethyl-bromid, 2-Äthylthioäthylbromid,
2-(n-Butylthio-)äthyl-bromid, (l-Methyl-2-äthylthio-)äthyl-bromid,
2-ÄthylsulfinylMthyl-bromid, Phenylthiorsethyi-broniid,
4-Chlorphenylthiomethyl-bsomid,
Mit 90 - 3 -
209831 /11«
Benzylthiomethyl-bromid, 4-Chlorbenzylthiomethyl-brömid,
2-Phenylthioäthyl-bromid, 2-(4-Chlorphenylthio-)äthylbromid,
2-(4-Chlorphenylsulfinyl-)äthyl-bromid, 2-Benzylthioäthyl-bromid,
Äthoxycarbonylmethyl-bromid, N-Methylaminocarbonylmethyl-bromid,
N-Isopropylaminocarbonylmethyl-bromid,
N-Cyclohexylaminocarbonylmethyl-bromid,
N-Benzylaminocarbonylmethyl-bromid, Ν,Ν-Dimethylaminocarbonylmethyl-bromid,
Ν,Ν-Diäthylaminocarbonylmethylbromid,
Ν,Ν-Di-isopropylaminocarbonylmethyl-bromid,
Ν,Ν-Di-n-butylaminocarbonylmethyl-bromid, 1-Piperidinocarbonylmethyl-bromid,
1-Morpholinocarbonylmethyl-bromid
und die entsprechenden Chloride.
Die Reaktion wird vorzugsweise in Gegenwart eines Lösungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt. Zu diesem
Zweck kann jedes beliebige inerte Lösungs- oder Verdünnungsmittel, insbesondere Wasser, aliphatische, alicyclische
oder aromatische Kohlenwasserstoffe (die auch chloriert sein können), wie z.B. Hexan, Cyclohexan, Petroläther,
Ligroin,. Benzol, Toluol, Xylol, Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Mono-, Di- oder Trichlorethylen
oder Chlorbenzol; Äther, wie Diäthyläther, Methyläthyläther, Diisopropyläther, Dibutyläther, Äthylenoxid,
Dioxan oder Tetrahydrofuran; Ketone, wie z.B. Aceton, Methylethylketon, Methylisopropylketon oder Methylisobutylketon;
Alkohole, wie Methanol, Isopropanol, Butanol oder Äthylenglykol; Nitrile wie Acetonitril, Propionitril
oder Acrylnitril; Ester, wie z.B. Äthylacetat oder Amylacetat;
Säureamide, wie Dimethylformamid oder Dimethylacetamid,
oder ein Sulfon oder Sulfoxid, wie z.B. Dimethylsulfoxid
oder SuIfolan, verwendet werden.
Die Reaktion kann innerhalb eines ziemlich weiten Temperaturbereichs durchgeführt werden, im allgemeinen geschieht
dies bei Temperaturen von -200C bis zum Siedepunkt des Reaktionsgemisches, vorzugsweise von 0 bis 1000C oder
dem Siedepunkt des Reaktionsgemisches, je nachdem, was niedriger ist.
Nit 90 - 4 -
0 9 8 3 1/114
Vorzugsweise wird die Reaktion unter atmosphärischem Druck durchgeführt, dies kann jedoch auch bei erhöhtem
oder vermindertem Druck erfolgen.
Wie schon oben erwähnt, weisen die erfindungsgemäflen
Verbindungen ausgezeichnete biologische Wirksamkeit gegen verschiedene schädliche Insekten, Milben und Nematoden
auf; überraschenderweise sind die erfindungsgemäßen Verbindungen in dieser Hinsicht den oben angeführten Verbindungen
der Formel (I) und anderen bekannten Verbindungen mit ähnlichem Wirkungsbereich überlegen.
Außerdem ist die toxische Wirkung der erfindungsgemäßen Verbindungen auf warmblütige Tiere nur geringfügig
und weisen diese keinerlei Phytotoxizität gegenüber Ackerbauprodukten auf. Sie sind durch ihre schnell einsetzende
und lang anhaltende Wirkung gekennzeichnet und können daher zur Bekämpfung von schädlichen stechenden und saugenden
Insekten, Milben und Nematoden, besonders in der Landwirtschaft, verwendet werden.
So z.B. sind die erfindungsgemäßen Verbindungen wirksam für die Bekämpfung von Insekten der Gattung
Coleoptera, wie z.B. des Reiskäfers (Sitophilus oryzae), des Mehlkäfers (Tribolium castaneum), des 28-punktigen
Frauenkäfers (Epilachna vigintioctopunctata), des Gerstendrahtwurms
(Agriotes fusicicollis) und des Sojabohnenkäfers (Anomala rufocuprea); der Gattung Lepidoptera, wie
z.B. des Schwammspinners (Lymantria dispar), der Zeltraupe
(Malacosoma neustria testacea), der Gemeinen Kohlraupe
(Pieris rapae crucivora), der Raupe der Baumwolleule oder der Tabaksaateule (Prodenia litura), des Reisstengelbohrers
(Chilo suppressalis), des Kleinen Teewicklers (Adoxophyes orana) und der Mandelmötte (Ephestia
cautella)} der Gattung Hemiptera, wie z.B» des Grünen
Reisblatthüpfers (Nephotettix cincticeps), des Braunon
Blatthüpfers (Nilaparvata lugens), der Comstoek-SeMIdlaws
(Pseudocöccus eomstocki), der PfeilspitzenschildJUys
(Unaspis yanonensis) ■>
der Grünen Pf irsiehblattlaus (f%ius
icae·),; des= Apfelblattlaus (Aphis pomi) und
Nit 9ie
209831/1 HS
blattlaus (Brevicoryne brassicae); der Gattung Orthoptera, wie z.B. der Deutschen Küchenschabe (Blattella germanica),
der Amerikanischen Küchenschabe (Periplaneta americana) und der Afrikanischen Maulwurfsgrille (Gryllotalpa africana)?
der Gattung Isoptera, wie z.B. der Japanischen Termite (Leucotermes speratus)j der Gattung Diptera, wie
z.B. der Stubenfliege (Musca domestica vicina), des Gelbfiebermoskitos
(Aedes aegypti), der Saatkornmade (Hylemya platura), des Nördlichen Hausmoakitos (Culex pipiens),
des Chinesischen Malariamoskitos (Anopheles sinensis) und des Kleinen Hausmoskitos (Culex tritaeniorhynchus); der
Milben, wie z.B. der zweipunktigen Blattspinnmilbe (Tetranychus telarius), der Roten Citrusmilbe (Panonychus
citri) und der Japanischen Roten Citrusmilbe (Aculus " pelekassi); und von Nematoden, wie z.B. der Südlichen
Wurzelknotennematode (Meloidogyne incognita), der Reisweißspitzennematode
(Aphelenchoides besseyi) und der Sojabohnenknotennematode (Heterodera glicines).
Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie z.B. Lösungen,
Emulsionen, Aufschlämmungen, Pulver, Pasten und Granulate. Die Formulierungen können auf an sich bekannte Weise hergestellt
werden, z.B. durch Vermischen des Wirkstoffes mit Streckmitteln, d.h. mit flüssigen, festen oder verflüssigten
gasförmigen Verdünnungs- oder Träqermitteln, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven
Mitteln, d.h. Emulgatoren und/oder Dispergiermitteln. Wird als Streckmittel Wasser verwendet, so können z.B. organische
Lösungsmittel als Hilfsstoffe verwendet werden.
Als Beispiele für flüssige Verdünnungs- oder Trägermittel seien vorzugsweise aromatische Kohlenwasserstoffe,
wie z.B. Xylol, Toluol, Benzol oder Alkylnaphthaline; chlorierte aromatische oder aliphatische Kohlenwasserstoffe,
wie z.B. Chlorbenzole, Chloräthylene odei? Methylenchlorid;
aliphatische Kohlenwasserstoffe, wie z.Be Cyclohexani
oder Paraffine, z.B. Erdölfraktionsnf Alkohole, wi« z.B. Butanoi oder Glykol sowie deren Äther ims F ^t eri
Nit 90 - 6 -
209831/11
Ketone, wie Aceton, Methylethylketon, Methylisobutylketon oder Cyclohexanon; oder stark polare Lösungsmittel, wie
z.B. Dimethylformamid, Dimethylsulfoxid oder Acetonitril,
und Wasser genannt.
Unter verflüssigten gasförmigen Verdünnungs- oder Trägermitteln sind Flüssigkeiten zu verstehen, welche
unter normalen Temperaturen und Druckverhältnissen gasförmig sind, wie z.B. Treibmittel für Aerosole, wie
halogenierte Kohlenwasserstoffe, z.B. Freon.
Als feste Verdünnungs- oder Trägermittel werden vorzugsweise die Pulver von natürlichen mineralischen Stoffen,
wie z.B. Kaolin, Ton, Talk, Kreide, Quarz, Attapulgit, Montmorillonit oder Kieselgur, öder die Pulver synthetischer
mineralischer Substanzen, wie z.B. hochdisperse Kieselsäure, Aluminiumoxid oder Silikate, verwendet.
Zu den bevorzugten Beispielen für Emulgatoren gehören nichtionische und anionische Emulgatoren, wie z.B.
Polyoxyäthylenfettsäureester, Polyoxyäthylenfettalkoholäther, z.B. Alkylarylpolyglykoläther, Alkylsulfonate,
Alkylsulfate und Arylsulfonate; bevorzugte Dispergiermittel
sind Lignin, Sulfitablaugen und Methylcellul^se«,
Als Beispiele für Hilfsstoffe seien organische Stoffe,
Stabilisatoren, Klebmittel, z.B. landwirtschaftliche Seife, Calciumcaseinat, Natriumalginat, Polyvinylalkohol,
Waschmittel, Cumaron (oder Indenharz) oder Polyvinylbutyläther; brennbare Stoffe (für Verräucherungsmittel), z.B.
Zinkstaub oder Dicyandiamid; sauerstoffbildende Substanzen, z.B. Perchlorate, Nitrite oder Dichromate; phytotoxizitätsvermindernde
Substanzen, wie z.B. Zinksulfat, Eisenchlorid oder Kupfernitrat; Substanzen zur Verlängerung
der biologischen Wirkung, z.B. chlorierte Terphenyle; emulsionsstabilisierende Substanzen, wie z.B. Casein,
Traganth oder Carboxymethylcellulose (auch Polyvinylalkohol ist für diesen Zweck geeignet), und synergistische Mittel
genannt.
Nit 90 - 7 -
Die Wirkstoffmenge in den Formulierungen beträgt im allgemeinen 0,1 bis 95 Gew.-%, vorzugsweise 0,5 bis
90 Gew.-#.
Nach Bedarf können die erfindungsgemäßen Wirkstoffe zusammen mit anderen landwirtschaftlichen Chemikalien, wie
z.B. Insektiziden, Akariziden, Nematoziden, Antivirusmitteln, Herbiziden, Pflanzenwachstumsregulatoren und
Lockstoffen (wozu organische Phosphorsäureester, Carbamate, Dithio-(oder Thiol-)carbamate, chlorierte organische
Verbindungen, Dinitroverbindungen, Organoschwefel- oder Organometallverbindungen, Antibiotika, substituierte
Diphenylether, Harnstoffe und Triazine gehören) und Düngemitteln verwendet werden.
Die gebrauchsfertigen Zubereitungen (die aus geeigneten Formulierungen, z.B. durch Verdünnung mit Wasser
hergestellt werden können) können auf übliche Weise eingesetzt werden, z.B. durch Versprühen von Flüssigkeiten,
Vernebeln, Zerstäuben, Bestäuben, Verstreuen, Bewässern, Aufschütten, Verräuchern, Bodenbehandlung wie z.B. Vermischen,
Besprengen, Verdampfen und Berieseln, Oberflächenbehandlung wie Bestreichen, das Anbringen von Streifen,
Bedecken der Oberfläche mit Staub, Eintauchen und Anbringen von Fängern.
Die Wirkstoffmenge in den gebrauchsfertigen Zubereitungen liegt gewöhnlich zwischen 0,0001 und 20 Gew.-!fc,
vorzugsweise zwischen 0,001 und 5 Gew.-%. Der Wirkstoffgehalt
kann je nach der Art der eingesetzten Zubereitung, Verfahren, Zweck, Zeit und Ort der Anwendung und dem Befallsgrad
der zu bekämpfenden Schädlinge variiert werden.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können auch nach dem bekannten Ultra-Low-Volume-Verfahren eingesetzt werden,
welches Wirkstoffkonzentrationen von 95 bis 100$
gestattet.
Die Dosierungsmenge pro Flächeneinheit liegt im allgemeinen zwischen 3 und 1000 g, vorzugsweise 30 - 600 g/
10 a Wirkstoff. Diese Wirkstoff mengen können ncn:h
Nit 90 - 8 -
209831 / 1 U6
jedoch auch über- oder unterschritten werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft eine insektizide, akarizide oder nematozide Komposition, die als Wirkstoff
eine erfindungsgemäße Verbindung, vermischt mit einem
festen oder verflüssigten gasförmigen Verdünnungs- oder Trägermittel oder vermischt mit einem flüssigen Verdünnungs- oder Trägermittel, welches ein oberflächenaktives
Mittel enthält, aufweist.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Akariden oder Nematoden,
welches darin besteht, daß man auf die Insekten, Akariden oder Nematoden oder auf deren Lebensraum eine erfindungsgemäße Verbindung entweder allein oder in Form einer
Komposition, welche den Wirkstoff zusammen mit einem Verdünnungs- und/oder Trägermittel enthält, einwirken läßt.
Die vorliegende Erfindung betrifft weiters ein Verfahren zum Schutz von Ackerbauprodukten vor Schaden durch
Insekten, Akariden oder Nematoden, welches darin besteht, daß auf die Felder unmittelbar vor und/oder während des
Wachstums der Ackerbauprodukte eine erfindungsgemäße Verbindung allein oder vermischt mit einem Verdünnungs- oder
Trägermittel aufgebracht wird. Aus der vorliegenden Beschreibung geht hervor, daß die vorliegende Erfindung
eine Verbesserung der üblichen Verfahren zum Schutz von Ackerbauprodukten bedeutet.
Die vorliegende Erfindung wird anhand der nachstehend angeführten Heretellungsbeispiele näher erläutert,,
20 g 4-Chlorbenzylbrsmid wurd®^ zu einer Lcssuni v©n
27 g Kalium-0-Äthyl-S«(2-a'thoxyäthyl«)ditkiQph©iphat in
120 ml Äthanol hinzugefügt, das Gemisch wurde 3 Sttmdsn
lang unter Rühren auf 70 - 80®C erhitzt. Da©
anorganische Salz wurde naeh Abkühlen des
misehts abfilttiert. Zum Eikkstaidl *m%d® l©fS3@I
201831/1146
. fügt, dann wurde er mit Wasser und l&iger Kaliumcarbonatlösung
gewaschen und über wasserfreier Schwefelsäure getrocknet. Nach Entfernen des Benzols wurden 31 g Q-Äthyl-S-(2-äthoxyäthyl—)-S-(4-chlorbenzyl-)phosphordithiolat
in farbloser, öliger Form mit der Formel
0 SC2H4OC2H5
C2H5°-<T /-^ (4)
erhalten.
Das Produkt war durch einen Siedepunkt von 165 bis
168 C/0,1 mm Hg und einen Brechungsindex η ^ von 1,5648
" gekennzeichnet. Diese Verbindung wird in der Folge als
Verbindung Nr. 4 bezeichnet.
12 g 2-Äthylthioäthylchlorid wurden bei Raumtemperatur
zu einer Lösung von 28 g Kalium-0-Äthyl-S-(2-isopropoxyäthyl-)dithiophosphat
in 100 ml Methylethylketon hinzugetropft. Das Gemisch wurde unter Rühren allmählich
erhitzt und die Reaktion wurde innerhalb von 2 Stunden bei einer Temperatur von 60-700C durchgeführt. Nach Beendigung
der Reaktion wurde das Methylethylketon abdestilliert, der Rückstand wurde in Benzol aufgenommen, mit
Wasser und l#iger Kaliumcarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet. Nach Entfernen des
Benzols erhielt man 27 g farbloses, öliges O-Äthyl-S-(2-isopropoxya*
thyl) - 3- (2-äthylthioä thyl-) phosphordithiolat
der Formel
0 SC2H4OC3H7-Is0
(19)
Das Produkt war durch einen Siedepunkt von 150 bis
NIt 90 - IG -
US
153°C/0,l mm Hg und einen Brechungsindex η ^ von 1,5241
gekennzeichnet; die Verbindung scheint in der Folge unter der Nummer 19 auf.
16 g Phenylthiomethylchlorid wurden zu einer Lösung von 27 g Kalium-O-Äthyl-S-(2-äthoxyäthyl-)dithiophosphat
in 150 ml Acetonitril hinzugefügt, das Gemisch wurde unter Rühren 2 Stunden auf 600C erhitzt.
Das Reaktionsgemisch wurde abgekühlt und darauf das Acetonitril abdestilliert. Der Rückstand wurde in
Benzol aufgenommen, mit Wasser und l^iger Natriumcarbonatlösung gewaschen und über wasserfreiem Natriumsulfat
getrocknet. Nach Entfernen des Benzols erhielt man 32 g farbloses, öliges O-Äthyl-S-(2-äthoxyäthyl)-S-(phenylthiomethyl-)phosphordithiolat
der Formel
O SC2H4OC2H5
C2H5O-P. „ (24)
'SCH2S-
Das Produkt war durch einen Brechungsindex
20
n Q von 1,5835 gekennzeichnet. Die Verbindung wi:
n Q von 1,5835 gekennzeichnet. Die Verbindung wi:
der Folge als Verbindung Nr. 24 bezeichnet.
Die nachstehend angeführten Verbindungen können nach den in den obigen Herstellungsbeispielen beschriebenen
Verfahren hergestellt werden.
Nit 90 - Il -
2 0 9 8 3 1 / 1 U 6
R-1O 0
P-S-R*
(ID
σ |
ι—
ro |
co | ι |
OO | |
co | |
—* | |
■Γ» | |
cn | |
Verbindungsnummer
3
5
C2H5
CH
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 CH0
CH
C2H5
C2H5
-CH
-CH
Cl
-CH2 ■/ V Cl
-CH2 J
Cl
-CH
Cl
-CH
CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
K.p.l67-170°C/0,3 mm Hg; η 2^ 1,5628
η 2^ 1,5758
K.p.l63-168°C/0,3 mm Hg; n2° 1,5673
K.p.l53-155°C/0,03mm Hg; n2^ 1,5563
K.p.l65-170°C/0,l mm Hg; n2^ 1,5763
K.p.l68-170°C/0,l mm Hg; n2^ 1,5724
K.p.l75-180°C/0,l mm Hg; n2^ 1,5738
CO CO CO N)
Verbin- | R1 | R2 | R3 | - | K^p. | Physikalische Eigenschaften | ^2O | 1,5S37 |
dunqs- nummer |
C2H5 | C2H5 | -CH2-T) | K. p. | • * | |||
9 | 01 ^ | K.p. | «20 | 1,5726 | ||||
C2H5 | C2H5 | _20 n I) |
1,5371 | |||||
10 | C2H5 | CA | .-CH2-TV-SCH3 | K, p. | 1,5767 | |||
11 | C2H5 | -CK2-ON°2 | K. p. | i20 | 1,5622 | |||
12 | C2H5 | C2H5 | -CH2-TVcN | I5O-I52°C/0.2 mn.Kg; | ^20 n D |
1,5333 | ||
S 13 | C2H5 | CH3 | -CH2SC2H5 | 12.0-126oC/0.l!r,ni Hg; | ^20 η D |
1,5311 | ||
14 | C2H5 | C2H5 | -CH2SC2H5 | 136-1AC°C/O.2 rm Hs; | n D | 1,5400 | ||
15 | CH3 | C2H5 | -C2H4SC2H5 | 20 11 D |
1,5367 | |||
16' | C2H5 | CH3 | -C2H4SC2H5 | 146-147°C/0.1 na Hg; | y,20 71 D |
1,5303 | ||
17 | C2H5 | C2H5 | -C2H4SC2H5 | 148-15OCC/O.15^ H5: | ||||
18 | ||||||||
CD CO CO CO
CD
Cv?
Verbindungsnummer
20
21
22
23 25 26
28 29
30 31
C2H5
C2H5
C2H5
C2H
C2H5
C2H5
C2H5
CH,
C2H5 | C2H5 |
C2H5 | CH3 |
C2H5 | C2H5 |
C2H5 | °Λ |
C2HS | CH3 |
C2H5 |
-C2H4SC2H5
CHo
I 3
CHCH2SC2H5
I 3
CHCH2SC2H5
0
H
Cl
-CH2S
C2H4S-/ Λ
C2H4S-/ Vci
-C,
Cl
Physikalische Eigenschaften
K.p. 154-158°C/0,l mm Hg; n20>
1,5210 K.p. 138-140°C/0,l mm Hg; n2g 1,5214
n2g 1,5226
η20, 1,5398 n2p 1,5950
n2£ 1,5849
1,5785
K.p. 158-160°C/0,l mm Hg; η ^ 1,5729
n2Q 1,5636
n2Q 1,5870 n2° 1,5793
cn co co co fs)
σ
co
co
ca
Verbin«
dungs-
nummer
32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 CoH*
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5 C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
C2H5
CH,
C2H5
C2H5
C2H5
-C2H4S
-CH2SCH2
Cl
CH2COC2H5
CH2CNHCH3
-CH0CNHCH-0
-CH2CNHC3H7-IsO
0 N
-CH2CNHC3H7-IsO
-CH2CNHCH,
Physikalische Eigenschaften
1,5788
n2° 1,5771
Of)
η ρ 1,5830
1,5691
K.p. 140-142uC/0,07mm Hg; η ρ 1,5005
n20 n D |
1,5301 |
cn
co |
n D | 1,5260 | cc |
1,5162 | ||
"2D | 1,5123 | |
n D | 1,5229 | |
n20 n D |
1,5473 | |
Verbin dungs- nummer |
R1 | R2 | R3 | Physikalische Eigenschaften |
43 | C2H5 | CH3 | -CH0CN(CHJ0 | n2° 1,5364 |
44 | C2H5 | C2H5 | -CH2CN(CHj)2 | n2p 1,5281 |
45 46 |
CH3 C2H5 |
C2H5 CH3 |
9, , -CH0CN(C0H )0 -CH2CN(C2H5)2 Q |
n2° 1,5213 n2§ 1,5181 |
47 48 |
C2H5 C2H5 |
C2H5 C3H7-ISO |
-CH2CN(C2H5J2 CH ?N(C H ) |
n2Q 1,5170 n2Q 1,5096 |
49 | C2H5 | C2H5 | -CH2CN(C3H7-ISO)2 O -CH2CN(C4H9-n)2 |
n2° 1,5139 |
50 | C2H5 | CA | -CH2CN \ | n2° 1,5045 |
51 | C2H5 | C2H5 | -CH2CNO° | n2Q 1,5394 |
52 | C2H5 | C2H5 | n20) 1,5431 |
CD CO OJ
CD
Die nachstehend angeführten Beispiele dienen zur Erläuterung der erfindungsgemäßen Komposition. In diesen
und den darauffolgenden Testbeispielen sind die erfindungsgemäßen Verbindungen mit den in den obenstehenden
Beispielen 1 bis 4 angeführten Nummern bezeichnet.
Beispiel (i):
15 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Wr. 5, 80 Teile eines 1 : 5-Gemisches aus Kieselgur und Kaolin
und 5 Teile eines Emulgators Runnox (eines Polyoxyäthylenalkylaryläthers) wurden vermählen und zu einem benetzbaren
Pulver vermischt. Dieses wurde vor dem Aufsprühen mit Wasser auf 0,05/6 verdünnt.
Beispiel (ii):
30 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 21, 30 Teile Xylol, 30 Teile Kawakazol (eines hochsiedenden
aromatischen Kohlenwasserstoffs) und 10 Teile des Emulgators Sorpol (eines Polyoxyäthylenalkylaryläthers) wurden
vermischt und unter Rühren in eine emulgierbare Flüssigkeit übergeführt. Diese wurde vor dem Ausprühen mit
Wasser auf 0,0596 verdünnt.
Beispiel (iii):
2 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 6.und 98 Teile eines 1 : 3-Gemisches aus Talk und Ton wurden
vermählen, vermischt und in einen Staub übergeführt, der ausgestreut wurde.
Beispiel (iv):
1,5 Teile der erfindungsgemäSen Verbindung Nr. 12,
2 Teile eines organischen Phosphorsäureesters, 0,5 Teile
Isopropylhydrogenphosphat und 96 Teile eines 1 : 3-Gemisches aus Talk und Ton wurden vermählen, vermischt und
in einen Staub übergeführt, den man mittels Verstreuen aufbrachte.
NIt 90 - 17 -
209831/1 U6
Beispiel (ν)ί +*
25 Teile Wasser wurden zu einem Gemisch aus 10 Teilen der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 28, 10 Teilen
Bentonit, 78 Teilen eines 1 : 3-Gemlsches aus Talk und Ton <,
und 2 Teilen Ligninsulfonat hinzugefügt. Das Gemisch wurde innig vermengt und mittels Ausstoßgranulator in ein
Granulat von 375 - 750 ju (20-40 mesh) übergeführt, welches
bei einer Temperatur von 40-5O0C getrocknet und
dann nach einem Sprühverfahren aufgebracht wurde«
Beispiel (vi):
95 Teile Tonteilchen mit einer Größenverteilung von 0,2- 2 mm wurden in einen Drehmischer gegeben, während
* des Drehens wurde auf die Teilchen eine Lösung von 5 Teilen der erfindüngsgemäßen Verbindung Nr. 52 in einem
organischen Lösungsmittel gleichmäßig aufgesprüht. Die so behandelten Teilchen wurden durch Trocknen bei 40 - 50°C
in ein inkrustiertes Granulat übergeführt und mittels Sprühverfahren aufgebracht.
Beispiel (vii):
0,5 Teile der erfindungsgemäßen Verbindung Nr. 44, 20 Teile Versicoal (eines hochsiedenden aromatischen
Kohlenwasserstoffs) und 79,5 Teile Deobase (geruchloses Kerosin) wurden vermischt und unter Rühren in eine ölige
Zubereitung übergeführt. Diese wurde aufgesprüht.
Im Vergleich zu den aus der einschlägigen Literatur bekannten Wirkstoffen von ähnlicher Struktur oder zu bekannten
Verbindungen mit ähnlichem Wirkungsbereich sind die erfindungsgemäßen Verbindungen durch wesentlich verbesserte
Wirkung und sehr geringe Toxizität gegenüber warmblütigen Tieren gekennzeichnet. Die erfindungsgemäßen
Verbindungen sind daher von großem praktischem Wert.
Nit 90 - 18 -
209831/1148
Die pestizide Wirksamkeit der erfindungsgemäßen Verbindungen wird anhand-der nachstehend angeführten
Testbeispiele näher erläutert.
Test auf Wirkung gegen die Larven der Baumwolleule
Lösungsmittel: 3 Gew.-Teile Dimethylformamid Emulgator: 0,1 Gew.-Teil Alkylarylpolyglykoläther
Um eine geeignete Formulierung des Wirkstoffs herzustellen,
wurde ein Gewichtsteil Wirkstoff mit der oben angeführten Menge Lösungsmittel, welches die oben genannte
Menge an Emulgator enthielt, vermischt, die Mischung wurde durch Verdünnen mit Wasser in eine wässerige Formulierung
übergeführt, welche den Wirkstoff in der vorgeschriebenen Konzentration enthielt.
Süßkartoffelblätter wurden in eine Formulierung getaucht, welche den Wirkstoff in der vorgeschriebenen
Konzentration enthielt, an der Luft getrocknet und dann in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gelegt. Dann
wurden 10 Larven der Baumwolleule im 3. Entwicklungsstadium in die Schale gegeben, die Schale wurde 24 Stunden
lang bei 28 C in einer Thermostatkammer gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraums wurde die Anzahl der toten
Larven festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus Tabelle A ersichtlich.
Nit 90 - 19 -
209831 / 1 1 46
Verbindungs | Abtotungsrate | 100 |
nummer | Wirkstoffkonzentration | - |
300 ppm 100 ppm | 70 | |
1 | 100 | 100 |
2 | 100 | 100 |
3 | 100 | 90 |
4 | 100 | 100 |
5 | 100 | 100 |
6 | 100 | 100 |
7 | 100 | 90 |
8 | 100 | 100 |
9 | 100 | 100 |
10 | 100 | 70 |
11 | 100 | 90 |
12 | 100 | 70 |
13 | 100 | 70 |
15 | 100 | 100 |
16 | 100 | 100 |
17 | 100 | 100 |
18 | 100 | 100 |
19 | 100 | 90 |
20 | 100 | 60 |
21 | 100 | 100 |
22 | 100 | 90 |
23 | 100 | 100 |
24 | 100 | 100 |
25 | 100 | 100 |
26 | 100 | 100 |
27 | 100 | 100 |
28 | 100 | 100 |
29 | 100 | 50 |
30 | 100 | 100 |
31 | 100 | |
32 | 100 | |
33 | 100 |
Nit 90
- 20 -
209831 /1146
34 | 100 | 100 |
35 | 100 | 100 |
36 | 100 | 70 |
39 | 100 | 100 |
40 | 100 | 100 |
41 | 100 | 70 |
42 | 100 | 60. |
43 | 100 | 70 |
44 | 100 | 100 |
46 | 100 | 100 |
47 | 100 | 60 |
48 | 100 | 90 |
49 | 100 | 70 |
50 | 100 | 100 |
51 | 100 | 90 |
52 | 100 | 100 |
Sumithion (handelsübliches Präparat zu Ver gleichszwecken) |
80 | 10 |
Anmerkung:
Sumithionϊ O,0-Dimethyl-(3-methyl-4-nitrophenyl-)phosphorthioat.
Test auf Wirkung gegen die Stubenfliege:
Ein Blatt Filterpapier wurde in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gegeben, dann wurde 1 ml einer wässerigen
Formulierung, welche den Wirkstoff in der vorgeschriebenen Konzentration enthielt und wie in Beispiel A
angeführt hergestellt wurde, in die Schale gegossen. Darauf wurden 10 weibliche Imagines der Stubenfliege in
die Schale gegeben, diese wurde dann 24 Stunden lang bei in einer Thermostatkammer gehalten. Nach Ablauf die-
Nit 90
- 21 -
209831/1U6
ses Zeitraums wurde die Anzahl der toten Fliegen festgestellt und die Abtotungsrate berechnet.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle B ersichtlich.
Verbindungs | Abtotungsrate in % | 80 |
nummer | Wirkstoffkonzentration 1000 ppm 100 ppm |
80 |
3 | 100 | 100 |
5 | 100 | 60 |
6 | 100 | 90 |
7 | 100 | 90 |
8 | 100 | 60 |
11 | 100 | 90 |
13 | 100 | 100 |
17 | 100 | 100 |
18 | 100 | 80 |
19 | 100 | 100 |
20 | 100 | 100 |
21 | 100 | 70 |
22 | 100 | 70 |
23 | 100 | 100 |
24 | 100 | 80 |
26 | 100 | 80 |
27 | 100 | 80 |
28 | 100 | 100 |
35 ■ | 100 | 80 |
36 | 100 | 80 |
40 | 100 | 70 |
44 | 100 | 90 |
47 | 100 | |
52 | 100 |
NIt 90
209831/1U6
Test auf Wirkung gegen den Adzuki Bohnenkäfer
lOAdzuki Bohnenkäfer wurden 1 Minute lang in eine wässerige Formulierung, welche die vorgeschriebene Konzentration
an Wirkstoff aufwies und wie in Beispiel A beschrieben hergestellt worden war, getaucht, dann hielt
man sie 24 Stunden lang in einer Thermostatkammer bei einer Temperatur von 28°C. Nach Ablauf dieses Zeitraums
wurde die Anzahl der toten Käfer festgestellt und die Abtötungsrate berechnet. Die Ergebnisse sind aus
Tabelle C ersichtlich.
Verbindungs nummer |
Abtötungsrate in % | 90 |
5 | Wirkstoffkonzentration 1000 ppm 100 ppm |
100 |
7 | 100 | 100 |
14 | 100 | 100 |
15 | 100 | 60 |
21 | 100 | 100 |
36 · | 100 | 60 |
40 | 100 | 60 |
44 | 100 | |
100 |
Test auf Wirkung gegen die Deutsche Küchenschabe
Ein Blatt Filterpapier wurde in eine Petrischale von 9 cm Durchmesser gelegt, dann wurde 1 ml einer wässerigen
Formulierung, welche die vorgeschriebene Wirkstoff-
Nit 90
- 23 -
209831/11 ÜB
konzentration aufwies und wie in Beispie] A angeführt
hergestellt worden war, in die Schale gegossen. Darauf wurden 10 Imagines der Deutschen Küchenschabe in die
Schale gegeben und diese wurde 24 Stunden lang bei einer Temperatur von 280C in einer Thermostatkammer gehalten.
Nach Ablauf dieses Zeitraums wurde die Anzahl der toten Küchenschaben festgestellt und die Abtötunqsrate berechnet.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle D ersichtlich.
Verbindungs nummer |
Abtötungsrate in % |
3 | Wirkstoffkonzentration 1000 ppm |
4 | 100 |
5 | 100 |
6 | 100 |
12 | 100 |
13 | 100 |
14 | 100 |
15 | 100 |
16 | 100 |
17 | 100 |
18 | 100 |
19 | 100 |
20 | 100 |
21 | 100 |
22 | 100 |
24 | 100 |
26 | 100 |
28 | 100 |
48 | 100 |
100 |
Nit 90
- 24 -
209831 / 1 UB
Test auf Wirkung geqen Moskitolarven
Eine wässerige Formulierung (lOO ml), welche den Wirkstoff in der vorgeschriebenen Konzentration enthielt
und wie in Beispiel A beschrieben hergestellt worden war, wurde in eine hohe Petrischale mit einem Durchmesser von
9 cm und einer Höhe von 6 cm eingebracht, dann wurden 25 g Moskitolarven im 4. Entwicklungsstadium in die
Schale gegeben. Letztere wurde 24 Stunden lang in einer Thermostatkammer gehalten, nach Ablauf dieses Zeitraums
wurde die Anzahl der toten Larven festgestellt und die Abtötungsrate berechnet.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle E ersichtlich.
Verbindungs | Abtötungsrate in % |
nummer | Wirkstoffkonzentration |
0,1 ppm | |
3 | 100 |
6 | 100 |
9 | 100 |
24 | 100 |
25 | 100 |
26 | 100 |
29 | 100 |
30 | 100 |
31 | 100 |
33 | 100 |
34 | 100 |
Nit 90
- 25 -
209831/1 146
Test auf Wirkung gegen den Braunen Blatthüpfer
Eine wässerige Formulierung, welche den Wirkstoff in der vorgeschriebenen Konzentration enthielt und wie
in Beispiel A beschrieben hergestellt worden war, wurde auf Wasserreissetzlinge mit einer Höhe von 10 cm, die
in Topfen von 12 cm Durchmesser eingepflanzt waren, in Mengen von 10 ml pro Topf aufgesprüht. Dann wurden die
Wasserreissetzlinge getrocknet und ein Drahtkäfig von 7 cm Durchmesser und 14 cm Höhe wurde über den Topf gestülpt. In diesem Drahtkäfig wurden 30 g weibliche
Imagines des Braunen Blatthüpfers freigelassen. Darauf wurden die Töpfe 24 Stunden lang in einer Thermostatkammer
gehalten. Nach Ablauf dieses Zeitraums wurde die Anzahl der toten Blatthüpfer festgestellt und die Abtötungsrate
berechnet.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle F ersichtlich. Tabelle F
Verbindungs | Abtötungsrate in % |
nummer | Wirkstoffkonzentration |
0,05 % | |
1 | 100 |
13 | 80 |
14 | 100 |
15 | 95,5 |
16 | 100 |
17 | 100 |
19 | 95,8 |
20 | 94,5 |
21 | 100 |
24 | 100 |
25 | 100 |
33 | 95,5 |
Nit 90
- 26 -
209831/1U6
37 | 100 |
39 | 85,7 |
43 | 97,2 |
44 | 100 |
46 | 80,8 |
49 | 100 |
51 | 100 |
52 | 100 |
Marason (handelsübliches Präparat zu Ver gleichszwecken) |
60,5 |
Test auf Wirkung gegen die zweipunktige Blattspinnmilbe
Gartenbohnensetzlinge im Zweiblattstadium, welche in Töpfe von 6 cm Durchmesser eingepflanzt waren, wurden
mit 50 - 100 Imagines der zweipunktigen Blattspinnmilbe infiziert. Zwei Tage nach der Infektion wurde eine wässerige
Formulierung, welche die vorgeschriebene Wirkstoffkonzentration aufwies und wie in Beispiel A beschrieben
hergestellt worden war, in Mengen von 40 ml pro Topf aufgesprüht. Die so behandelten Töpfe wurden dann 10 Tage
lang in einem Glashaus gehalten und nach Ablauf dieser Zeit wurde die Bekämpfungswirkung bewertet. Die Bewertung
ist in dem Index der nachstehend angeführten Skala ausgedrückt:
Nit 90
- 27 -
209831 /1146
Index;
:
:
:
:
keine lebenden Imagines
weniger als 5& lebende Imagines
im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche 5 - 50/6 lebende Imagines
im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche
mehr als 50% lebende Imagines·
im Vergleich zur unbehandelten Kontrollfläche.
Die Ergebnisse sind aus Tabelle G ersichtlich. Ta be 1 1 e G
Verbindungs | Index der Bekämpfungswirkung | 0,15Ii | 0,0356 | 0,0156 |
nummer | Wirkstoffkonzentration | 3 | 3 | 3 |
3 | 3 | 2 | ||
1 | 3 | 2 | 1 | |
2 | 3 | 3 | 3 | |
3 | 3 | 3 | 3 | |
4 | 3 | 3 | 2 | |
5 | 3 | 3 | 3 | |
6 | 3 | 3 | 3 | |
7 | 3 | 3 | 3 | |
8 | 3 | 3 | 3 | |
9 | 3 | 3 | 1 | |
10 | 3 | 3 | 3 | |
11 | 3 | 3 | 2 | |
12 | 3 | 3 | 1 | |
13 | 3 | 2 | 1 | |
14 | 3 | 3 | 1 | |
15 | 3 | 3 | 1 | |
16 | 3 | 3 | 3 | |
17 | 3 | 3 | 3 | |
18 | 3 | 3 | 3 | |
19 | ||||
20 |
Nit 90
- 28 -
209831/1146
21 | 3 | 3 | 3 |
22 | 3 | 3 | 3 |
23 | 3 | 3 | 2 |
24 | 3 | 3 | 3 |
25 | 3 | 3 | 2 |
26 | 3 | 3 | 3 |
27 | 3 | 3 | 3 |
28 | 3 | 3 | 3 |
29 | 3 | 3 | 3 |
30 | 3 | 3 | 3 |
31 | 3 | 3 | 3 |
32 | 3 | 3 | 2 |
33 | 3 | 3 | 3 |
34 | 3 | 3 | 3 |
35 | 3 | 3 | 3 |
37 | 3 | 3 | 1 |
38 | 3 | 3 | 1 |
39 | 3 | 3 | 2 |
40 | 3 | 3 | 1 |
41 | 3 | 3 | 1 |
42 | 3 | 3 | 1 |
43 | 3 | 3 | 3 |
44 | 3 | 3 | 3 |
45 | 3 | 3 | 3 |
46 | 3 | 3 | 3 |
47 | 3 | 2 | 2 |
48 | 3 | 3 | 3 |
49 | 3 | 3 | 3 |
50 | 3 | 3 | 3 |
51 | 3 | 3 | 3 |
52 | 3 | 3 | 3 |
Sappiran
(handelsübliches Präparat zu Ver gleichszwecken) |
3 | 2 | 0 |
Anmerkung:
Sappiranl Chlorphenyl-chlorbenzol-sulfonat,
Ni t 90
- 29
209831/1 146
Claims (6)
- Patentansprüche:-R3 , (II)1 2worin R und R , welche gleich oder -verschieden sein können, für niedere Alkyle stehen und R3 ein Alkylthioalkyl, Alkylsulfinylalkyl, Alkoxycarbonylalkyl oder eine Gruppe der Formel/=\^Xn(III),R4 oder -CH0C-N^ (V)bedeutet, worin X Halogen, Methylthio, Nitro oder Cyan, Y Wasserstoff oder Halogen, R ein Wasserstoffatom oder niederes Alkyl, Rw ein niederes Alkyl, Cyclohexyl oder4 5
Benzyl ist, oder R und R , zusammen mit dem Stickstoff, einen 6-gliedrigen heterocyclischen Ring, welcher gegebenenfalls ein weiteres Heteroatom enthalten kann, bedeuten, η eine ganze Zahl von 1 oder 2, m eine ganze Zahl von I oder 2, k eine ganze Zahl von 0 oder 1 und q eine ganze Zahl von 0 oder 1 ist. - 2. Verfahren zur Herstellung von Phosphorsäureestern, dadurch gekennzeichnet, daß ein Dithiophosphat der FormelNit 90 - 30 -209831/1146, (VI)1 2 worin R und R die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung aufweisen und M für ein Metalläquivalent, vorzugsweise für ein Alkalimetall oder für Ammonium, steht, mit einem Halogenid der FormelHal- R3 , (VII)3
worin R die im Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzt und Hai für ein Halogenatom, vorzugsweise- für Brom oder Chlor, steht, umgesetzt wird. - 3. Insektizides, akarizides und nematozides Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt an Phosphorsäureestern gemäß Anspruch 1.
- 4. Verfahren zur Bekämpfung von Insekten, Akariden und Nematoden, dadurch gekennzeichnet, daß man auf die Insekten, Akariden und Nematoden oder auf deren Lebensraum Phosphorsäureester gemäß Anspruch 1 einwirken läßt.
- 5. Verwendung von Phosphorsäureestern gemäß Anspruch 1 zur Bekämpfung von Insekten, Akariden und Nematoden.
- 6. Verfahren zur Herstellung von Insektiziden, akariziden und nematoziden Mitteln, dadurch gekennzeichnet, daß man Phosphorsäureester gemäß Anspruch 1 mit Streckmitteln und bzw. oder oberflächenaktiven Mitteln vermischt.Nit 90 - 31 -209831 /1146
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DE2163392B2 DE2163392B2 (de) | 1979-05-31 |
DE2163392C3 DE2163392C3 (de) | 1980-06-04 |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
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