DE2162179A1 - Azofarbstoffe - Google Patents
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Description
K/Wk
Azofarbstoffe
Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind sulfonsäure- und
carbonsäuregruppenfreie Azofarbstoffe, die in einer der mögliehen tautomeren Formen der Formel
OA
entsprechen, in welcher
D für den Rest einer Diazokomponente steht, R Wasserstoff, Alkyl, Cycloalkyl, Aralkyl oder
Aryl bedeutet,
X für eine Cyan-, eine gegebenenfalls substituierte
X für eine Cyan-, eine gegebenenfalls substituierte
Carbonamid- oder Carbonsäureestergruppe steht und A Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Acyl bedeutet,
sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen
Fasermaterialien, insbesondere Polyesterfasermaterialien.
Le A U 098 - 1 -
309826/0953
Geeignete Reste D sind aromatisch-carbocyclische Reste, insbesondere
solche der Benzol-, Diphenyl- und Naphthalinreihe, sowie aromatisch-heterocyclische Reste, vorzugsweise solche
der Thiadiazol-, Benzthiazol- und Oxdiazolreihe, die weitere in der Farbstoffchemie übliche, nichtionisehe Substituenten
aufweisen können.
Beispielhaft seien genannt:
Halogenatome, wie Chlor, Brom und Fluor, Alkyl-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Nitro-, Cyan-, Trifluormethyl-, Alkylcarbonyl-,
Alkoxycarbonyl-, Arylcarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Alkylcarbonylamino-, Arylcarbonylamino-, Arylazo-,
Sulfamoyl- und Carbamoylreste, wobei unter Alkyl und Alkoxy
vorzugsweise solche Reste mit 1-4 C-Atomen und unter Aryl vorzugsweise gegebenenfalls durch Halogen, C.-C2,-Alkyl und
C1-C11-AIkOXy substituierte Phenylreste verstanden werden
sollen.
Geeignete Reste X sind neben dem Cyanrest Carbonamidreste der Formel
-CON
in welcher
Q1 und Q2 unabhängig voneinander für Wasserstoff, Alkyl,
Cycloalkyl, Aralkyl oder Aryl stehen oder gemeinsam mit dem Stickstoffatom einen 5- oder 6-gliedrigen
Heterocyclus, beispielsweise einen Morpholin-, Piperidin- oder Pyrrolidinring, bilden,
sowie Carbonsäureesterreste der Formel
-COOQ3
Le A 14 098 - 2 -
Le A 14 098 - 2 -
309825/0958
in welcher
Q3 für Alkyl öder Aralkyl steht.
Die Alkylreste R, Q1, Q2 und Q, weisen vorzugsweise 1-6
C-Atome auf und können beispielsweise durch Halogen, wie F, Cl oder Br; Cyan-, Hydroxy-, C1-C4-AIkOXy- oder C-C-Alkoxycarbonylgruppen
substituiert sein.
Die Alkylreste A sind vorzugsweise unsubstituxerte C1-C4-Alkylreste.
Als Cycloalkylreste R, Q1 und Q2 kommen vorzugsweise Cyclohexylreste
in Betracht, die beispielsweise durch Methylreste substituiert sein können.
Geeignete Arylreste R, Q1 und Q2 sind vor allem gegebenenfalls
durch C1-C4-AIkYl, C1-C4- Alkoxy, Halogen oder Cyan substituierte
Phenylreste, wobei unter Halogen vorzugsweise Chlor zu verstehen ist.
Geeignete Aralkylreste R, A, Q. , Q„ und Q-. sind vorzugsweise
Benzyl- und Phenyläthylreste, die beispielsweise durch Chlor, C.-C1,-Alkyl oder C--C1,-Alkoxy substituiert sein können.
Besonders wertvolle Farbstoffe im Rahmen der Formel (I) sind solche der Formel
CONHQ.'
1 (I a)
in welcher
R1 und Q1 1 für Wasserstoff, C1-C4-AIkYl stehen
Y Nitro, Cyan, CF,, Acetylamino, C1-C
tet, wobei
Le A U 098 - 3 -
309825/0988
-,N-V0 oder -CON-V0 bedeu-
-t ^ \ d
Vl Vl
V1 und V2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C.-Ci,-Alkyl
stehen,
Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor bedeutet und η die Zahlen 1 oder 2 darstellt.
Die vorstehend genannten C^-C^-Alkylreste sind n-Propyl-,
η-Butyl- und vor allem Methyl- und Äthylreste.
Unter den genannten C_-CE--Alkoxycarbonylresten Y sind die
Methoxycarbonyl- und Äthoxycarbonylreste als besonders geeignet anzusehen.
Die neuen Azofarbstoffe der Formel (I) werden erhalten, indem
man diazotierte Amine der Formel
D-NH2 (II)
in welcher
D die obengenannte Bedeutung hat,
mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tautomeren
Farmen der Formel
(III)
entsprechen, in welcher
Le A 14 098
Le A 14 098
309825/0958
X und R die obengenannte Bedeutung haben, vereinigt, und die so erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls
anschließend in an sich bekannter Weise mit Alkylierungs-, Aralkylierungs- oder Acylierungsmitteln behandelt.
Die Kupplung der diazotierten Amine (II) mit den Verbindungen (III) erfolgt in an sich bekannter Weise in schwach saurem,
neutralem oder schwach alkalischem, wäßrigem oder organischwäßrigem Medium, wobei gelegentlich der Zusatz eines säurebindenden
Mittels, wie beispielsweise Natriumacetat, empfehlenswert ist.
Als geeignete Diazokomponenten der Formel (II) seien beispielsweise
genannt:
Anilin
Anilin
2-, 3- bzw. 4-N,N-Dimethylamino-anilin
2-, 3- bzw. 4-Aminotoluol
3- bzw. 4-Amino-benzotrifluorid
3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethyl-benzol
2-, 4- bzw. 5-Amino-l,3-dimethylbenzol 4-Amino-l,3,5-trimethylbenzol
2-, 3- bzw. 4-Aminoanisol
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenetol
2-Amino-l,4-dimethoxybenzol
2-Amino-1,4-diäthoxybenzol
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dibromanilin
3- bzw. 4-Amino-benzotrifluorid
3- bzw. 4-Amino-1,2-dimethyl-benzol
2-, 4- bzw. 5-Amino-l,3-dimethylbenzol 4-Amino-l,3,5-trimethylbenzol
2-, 3- bzw. 4-Aminoanisol
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenetol
2-Amino-l,4-dimethoxybenzol
2-Amino-1,4-diäthoxybenzol
2-, 3- bzw. 4-Chloranilin
2-, 3- bzw. 4-Bromanilin
2,3-, 2,4-, 2,5- bzw. 3,4-Dichloranilin, 2,5-Dibromanilin
2,4,5-, 2,4,6-, 3,4,5- bzw. 3,4,6-Trichloranilin
3-, 4-, 5- bzw. 6-Chlor-2-amino-toluol 4-Chlor-3-amino-toluol
2-Chlor-4-amino-toluol
2-Chlor-4-amino-toluol
Le A 14 098 - 5 -
3 0 9 8 2 5/0958
5-Chlor-2-amino-benzotrifluorid
4,5- bzw. 4",6-Dichlor-2-amino-toluol
2,5- bzw. 4,6-Diehlar-3-amino-toluol
2,5- bzw. 3,5-Dichlor-4-amino-toluol
4,5,6-Trichlor-2-amino-toluol
4-Chlor-2-amino-l,3-dimethyl-benzol
6-Chlor-3-amino-anisol
2-Chlor-4-amino-anisol
3-Chlor-4-äminoanisol
2-, 3- bzw. 4-Nitranilin
3-Nitro-4-amino-toluol " 5-Nitro-4-amino-l,3-dimethylbenzol
6-Nitro-3-amino-anisol
3-Nitro-4-amino-anisol
5-Nitro-2-amino-phenetol
2-Nitro-4-amino-phenetol
3-Nitro-4-amino-phenetol
5-Nitro-2-amino-1,4-dimethoxy-benzol
5-Nitro-2-amino-1,4-diäthoxy-benzol
2-Chlor-4-nitranilin
2-Brom-4-nitranilin
4-Chlor-2-nitranilin 4-Brom-2-nitranilin 2,6-Dichlor-4-nitranilin
2-Chlor-6-brom-4-nitranilin,
2,6-Dibrom-4-nitranilin
2,4-Dinitranilin
6-Chlor-2,4-dinitranilin
6-Brora-2,4-dinitranilin
2,4,6-Trinitranilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzonitril
l-Amino-2-cyan-5-chlor-benzol
2-Cyan-4-nitranilin
4-Cyan-3-nitranilin
le A H 098 - 6 -
309825/0958
l-Amino-2,4-dicyanbenzol
l-Amino-Zjo-dicyan-M-nitrobenzol
1-Amino -2-ChIOr^-methyl-sulf on
2-Methylsulfonyl-4nitranilin 4-Methylsulfonyl-2-nitranilin
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzaldehyd 2-, 3- bzw. 4-Amino-acetophenon
2- Amino-5-nitro-acetophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methyl-benzophenon
2-, 3- bzw. 4-Amino-4'-methoxy-benzophenon
4-Amino-5-nitro-benzophenon 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-n-butylester 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-cyclohexylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäureamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-monomethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-dimethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-äthylenimid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-isopropylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-diäthylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-di-n-butylamid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-morpholid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-anilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-benzoesäure-N-methylanilid
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-essigsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-methoxy-propionsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenylessigsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenoxy-essigsäureester 2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-benzoesäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-methyl-sulfonsäureester
2-, 3- bzw.. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfonsäureester
Le A 14 098 - 7 -
309825/0958
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-chloräthyl-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-butyl-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-n-hexyl-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-phenyl-sulfonsäureester
2-j 3- bzw. 4-Amino-phenyl-(4 ' -«methyl-phenyl) -sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl~(4'-methoxy-phenyl)-sulfonsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-ß-äthoxy-äthyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-äthylester
2-,. 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäure-phenylester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-dimethylsulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-äthyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-diäthyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-di-n-butyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-phenyl-cyclohexyl-sulfamidsäureester
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzol-sulfonsäureamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-monomethylamid
2-, 3~ bzw. 4-Aminobenzolsulfonsäure-dimethylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-äthylenimid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-diäthylamid
2-j 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-di-n-butylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-morpholid
2-j 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-cyclohexylamid
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-anilxd
2-, 3- bzw. 4-Amino-benzolsulfonsäure-N-methyl-anilid
l-Methyl-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid 1-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäureamid
l-Methoxy-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-N-methylanilid
l-Chlor-2-amino-benzol-4-sulfonsäure-dimethylamid
l-Chlor^-amino-benzol-S-sulfonsäure-ß-äthoxy-äthylamid
l-Chlor-3-amino-benzol-4-sulfonsäureamid
l-Chlor-4-amino-benzol-2-sulfonsäure-dimethylamid 4-Amino-benzol-methylurethan
Le A 14 098 - 8 -
309825/0958
2-, 3- bzw. 4-Amino-acetanilid
2-,. 3~ bzw. 4-Amino-phenoxyacetanilid 2-, 3- bzw. 4-Amino-N-methyl-acetanilid
4-Amino-diphenyl
4-Amino-diphenyl-4'-carbonsäure-äthylester
4-Amino-4'-acetylamino-diphenyl
4-Amino-2',4'-dinitro-diphenylamin
4-Amino-3-nitro-diphenylamin-4' -sulfonsäureamid
1-Amino-naphthalin
1-Amino-5-äthoxy-naphthaiin
2-Chlor-1-amino-naphthaiin
2-Amino-naphthalin
2-Amino-naphthalin-6-sulfonsäure-dimethylamid
3-Nitro-2-amino-thiazol
4-Amino-azo-benzol
2 '^-Dimethyl-^-amino-azo-benzol
2-Methyl-4-amino-5-methoxy-azo-benzol
Phenyl-azo-4-amino-naphthalin
Die Kupplungskomponente der Formel (III) sind bekannt bzw. nach an sich bekannten Verfahren erhältlich. So lassen sich
beispielsweise diejenigen Verbindungen der Formel (III), in welcher X für eine gegebenenfalls substituierte Carbonamidgruppe
steht, nach einem von K.E.Schulte und R.Mang (Arch.
Pharm. 296, 501 - 509 (1963)) beschriebenen Verfahren durch
Umsetzung von Malonsäuredialkylestern mit Malonsaurediamiden in Gegenwart von Alkalialkoholat - vorzugsweise Natriumäthylat
in Äthanol unter Druck bei 115° C - herstellen.
Verbindungen der Formel (III) mit einer Cyangruppe in 3-Stellung
können durch Kondensation von Malonsäureestern mit Cyanacetamidin Gegenwart von Alkalialkoholat (s.Z.3. K.E.Schulte
und R. Mang) oder durch Wasserabspaltung aus den entsprechenden Carbonamiden erhalten werden (Houben-Weyl, Bd. VIII,
S. 330 (1952).
Le A 14 098 - 9 -
Le A 14 098 - 9 -
309825/0958
Hydrolyse solcher Nitrile, beispielsweise über die nach Pinner (Houben-Weyl, Bd..VIII, S. 536 (1952)) erhältlichen Iminoätherhydrochloride,
führt zu den entsprechenden 2,4,6-Trihydroxypyridin-3-carbonsäureestern, die sich durch Umesterung
in andere Ester oder durch Umsetzung mit primären oder sekundären Aminen in entsprechend substituierte 3-Carbonamide umwandeln
lassen. 2,4,6-Trihydroxypyridin-3-carbonsäureäthylester ist im übrigen auch nach dem von H.Baron, P.G.P. Remfry und
J.F.Thorpe, J.Chem. Soc. 8^ (1904), Seite 1744 - 1761 angegebenen
Verfahren aus dimeren Cyanessigsäureäthylester zugänglich.
Geeignete' Kupplungskomponenten der Formel (III) sind beispielsweise
die 2,4,6-Trihydroxypyridine, in denen X für Cyan
Carbonsäuremethylester
Carbonsäureäthylester
Carbonsäure-n- bzw. iso-propylester
Carbonsäure-n- bzw. iso-amylester
Carbonsäure-n-hexylester
Carbonsäureamid
Carbonsäure-mono-methylamid
Carbonsäure-dimethylamid
Carbonsäure-mono-äthylamid
Carbonsäure-diäthylamid
Carbonsäure-mono-propylamid
Carbonsäure-mono-isopropylamid
Carbonsäureäthylester
Carbonsäure-n- bzw. iso-propylester
Carbonsäure-n- bzw. iso-amylester
Carbonsäure-n-hexylester
Carbonsäureamid
Carbonsäure-mono-methylamid
Carbonsäure-dimethylamid
Carbonsäure-mono-äthylamid
Carbonsäure-diäthylamid
Carbonsäure-mono-propylamid
Carbonsäure-mono-isopropylamid
Carbonsäure-monooxyäthylamid
Carbonsäure-mono-V^methoxy-propylamid
Carbonsäure-n-butylamid
Carbonsäuremorpholid
Carbonsäurepiperided
Carbonsäurecyclohexylamid
Carbonsäurebenzylamid
Carbonsäureanilid
Carbonsäure-(4'-methyl-anilid) sowie
Carbonsäure-(N-methylanilid)
leAU098 3098 25 /~0 9 5 8
und R für
Methyl
Äthyl, p-Hydroxyäthyl, ß-Methoxyäthyl, ß-Cyanäthyl
n- bzw. iso-Propyl
n- bzw. iso- bzw. sek.-Butyl
Benzyl sowie
Cyclohexyl stehen.
Diejenigen Farbstoffe der Formel I, in welcher A für Wasserstoff
steht, können - wie oben bereits erwähnt - in üblicher Weise alkyliert, aralkyliert oder acyliert werden.
Als Alkyl- bzw. Aralkylierungsmittel kommen dabei Methyljodid,
Äthylbromid, n-Butylchlorid, Dimethylsulfat, Diazomethan,
Benzylbromid, Phenyläthylchlorid u.a. in Betracht. Geeignete Acylierungsmittel sind beispielsweise Acetanhydrid,
Propionylchlorid, Benzoylchlorid, ToluolsulfοChlorid
und Toloylchlorid.
Die neuen Farbstoffe eignen sich sehr gut zum Färben und Bedrucken
von Gebilden aus synthetischen Materialien, wie beispielsweise Polyolefinen, Polyvinylverbindungen, Cellulose-1/2-acetat,
Cellulosetriacetat und insbesondere Polyestermaterialien, z.B. Polyathylenglykolterephthalat. Sie liefern
hierauf nach den üblichen Färbe- und Druckverfahren farbstarke klare gelbe bis rote Färbungen und Drucke mit sehr
guten Echtheiten, insbesondere sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Le A 14 098 - 11 -
309825/0958
Das Färben der genannten Materialien erfolgt zweckmäßig aus wäßriger Suspension in Gegenwart von Carriern zwischen etwa
80° und 110° C, in Abwesenheit von Carriern zwischen etwa 110° C und l40° C, sowie nach dem Thermofixierverfahren bei
etwa 170° C bis 230° C. Das Bedrucken kann so durchgeführt werden, daß die bedruckte Ware in Gegenwart eines Carriers
bei Temperaturen zwischen 80° und 100° C oder auch in Abwesenheit eines Carriers bei etwa 110 bis 140° C gedämpft
oder auch nach dem Thermofixierverfahren bei etwa 170° bis 230° C behandelt wird. In den folgenden Beispielen bedeuten
Teile Gewichtsteile und Prozente Gewichtsprozente.
Le A 14 098 - 12 -
309825/0958
/3
13,8 Teile o-Nitranilin werden zusammen mit 7 Teilen Natriumnitrit
in 2Oo Teilen Wasser gut verrührt und zu einer Mischung von 1Oo Teilen Wasser, 35 Volumenteilen konz. Salzsäure und
50 Teilen Eis gegeben. Man rührt die Diazotierungslösung eine halbe Stunde bei 15 - 20° C nach, gibt dann etwas Arnidosulfonsäure
dazu, um überschüssiges Nitrit zu zerstören, und filtriert. Die klare Dxazoniumsalzlösung läßt man dann in
eine mit Natriumacetat gepufferte Suspension von 20,8 Teilen l-N-Methyl-4,6-dihydroxy-2-pyridon-3-N-methylcarbonamid in
Teilen Eiswasser einlaufen und hält die Temperatur während der Kupplung bei 0 - 5° C. Der entstandene Farbstoff der Formel
-CO-NH-CH
wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral
gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver dar.
1 Teil des im vorstehenden Beispiel erhaltenen und nach üblichem Verfahren feindispergierten Farbstoffs wird in 2.000
Teile Wasser eingerührt. Es wird mit Essigsäure auf einen pH-Wert von 5 bis 6 eingestellt und mit 4 g Ammoniumsulfat
Le A H 098 - 13 -
309825/0958
und 2 g eines handelsüblichen Dispergiermittels auf Basis
eines Naphthalinsulfosäure-Pormaldehydkondensats versetzt. In die so erhaltene Färbeflotte bringt man 100 Teile eines
Polyestergewebes auf Basis von Polyäthylenglykolterephthalat ein und färbt 1 1/2 Stunden bei 120 - 130° C. Nach an,-schließendem
Spülen, reduktiver Nachbehandlung mit einer 0,2 #igen alkalischen Natriumdithionitlösung während 15
Minuten bei 60° C, Spülen und Trocknen, erhält man eine grünstichig gelbe Färbung mit sehr guten Echtheitseigenschaften,
In der nachstehenden Tabelle sind weitere Farbstoffe gemäß vorliegender Erfindung sowie die Farbtöne der damit auf Polyestermaterialien
erhältlichen Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Le A 14 098
309825/0
VS*
OH
HO
No. | D | R1 | R2 | R3 | Farbton auf Polyester |
1. | 2-Nitrophenyl | H | ■ H | H | gelb |
2. | 3-Ni tr opheny1 | H | H | H | gelb |
3. | 4-Nitropheny1 | H | H | H | gelb |
4. | 2-Chlor-4-nitrophenyl | H | H | H | gelb |
5. | 2-Cyan-4-nitro-phenyl | H | H | H | gelb |
6. | 2-Carbomethoxy-4- nitropheny1 |
H | H | H | gelb |
7. | 2-Carboäthoxy-4-nitro- phenyl |
H | H | H | gelb |
8. | Phenyl | H | H | H | gelb |
9. | p-Toluyl | H | H | H | gelb |
10. | 2-Chiorphenyl | H | H | H | gelb |
11. | 2,5-Dichlorphenyl | H | H | H | gelb |
12. | 2-Cyan-5-chlor-phenyl | H | H | H | gelb |
13. | 4-Methylsulfonyl- phenyl . |
H | H | H | gelb |
14. | 3-Benzolsulfonyl- oxyphenyl |
H | H | H | gelb |
15. | Phenyl | H | H | CH3 | gelb |
16. | 2-Nitrophenyl | H | H | CH3 | gelb |
17. | 3-Ni t r opheny1 | H | H | CH3 | gelb |
18. | 4-Ni t r opheny1 | H | H | gelb | |
19. | 2-Cyan-4-nitropheny1 | H | H | CH3 | gelb |
20. | 4-Cyanphenyl | H | H | CH3 | gelb |
21. | 3.4.5-Trichlorphenyl | H | H | CH3 | gelb |
22. | 4-N.N-Dimethylsulf- ami d oxypheny1 |
H | H | CH3 | gelb |
23. | 3-Toluyl | H | H | C2H5 | gelb |
24. | 2-Ni t r opheny1 | H | H | C2H5 | gelb |
25. | 4-Nitropheny1 | H | H | C2H5 | gelb |
26. | 2-Nitro-4-cyanphenyl | H | H | C2H5 | gelb |
27. | 4-Benzoylphenyl | H | H | C2H4OH | gelb |
Le A | 14 098 309 |
8 2 | 15 - 5/0958 |
No. | D | R1 | H | 2 | C2H4CN | 162179 Farbton auf Polyester |
28. | 4-Acetaminophenyl | H | H | C2H5 | gelb | |
29. | 1-Naphthyl | H | H | H-C3H7 | orange | |
30. | 2-Nitrophenyl | H | H | 1-C3H7 | gelb | |
31. | 4-Nitrophenyl | H | H | n"C4H9 | gelb | |
32. | 4-Methoxyphenyl | H | H | n~C5Hll | gelb | |
33. | 4-Chlorphenyl | H | H | n-C6H13 | gelb | |
34. | 3-Trifluormethyl- phenyl |
H | CH3 | CH3 | gelb | |
35. | 2-Ni tr opheny1 | H | CH3 | CH3 | gelb | |
36. | 4-Nitrophenyl | H | CH 3 | CH3 | gelb | |
37. | 2-Nitro-4-chlor- phenyl |
H | CH3 | CH3 | gelb | |
38. | 4-Bromphenyl | H | CH3 | CH3 | gelb | |
39. | 4-N. N-Diäthylamino- phenyl |
H | C2H5 | C2H5 | gelb | |
40. | 2-Carbomethoxyphenyl | H | C2H5 | C2H5 | gelb | |
41. | 2-Carboäthoxyphenyl | H | n"C3H7 | gelb | ||
42. | 3-Carbomethoxyoxy- phenyl |
H | H | CH3 | gelb | |
43. | Phenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
44. | 2-Chiorphenyl | H | CH3 | gelb | ||
45. | 2-Bromphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
46. | 3-Nitrophenyl | CH3 | H | gelb | ||
47. | 4-Nitr ophenyl | 0V | H | CH3 | gelb | |
48. | 2-Cyan-4-nitrophenyl | CH3 | H H |
CH3 | gelb | |
49. 50. |
2-Chior-4-nitro- 2-Carbomethoxy-4- nitrophenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb gelb |
|
51. | 4-Chlorphenyl | H | CH3 | gelb | ||
52. | 2.5-Dichiorphenyl | CH3 | H | gelb | ||
53. | 2-Cyanphenyl | H | gelb | |||
54. | 3-Trifluormethyl- phenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb | |
55. | 2-Chlor-5-trifluor- methylphenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb | |
56. | 2-Carbomethoxyphenyl | OT3 | H | CH3 . | gelb | |
57. | 4-Methylphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
58. | 4-Äthylphenyl | H | gelb | |||
59. | 2-Methoxyphenyl | CH 3 | H | CH3 | gelb | |
60. | 4-Methylsulfonyl- phenyl |
CH 3 | 0958 | gelb | ||
De A | H 098 30 |
- 16 9825/ |
||||
D | R1 | 4% | R2 | R3 | 2162179 | |
No. | 4-Acetylpneny± | CH3 | H | CH3 | Farbton auf Polyester |
|
61.- | 4-Acetami nophenyl | CH3 | H | CH 3 |
ge±b | |
62. | 3-Acetaminophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
63. | 4-N. N-Diäthylamino- phenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb | |
64. | 4-Carboäthoxyphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
65. | 4-Carbο(ß-hydr oxy- äthoxA)henyl |
CH3 | H | gelb | ||
66. | 4-Sulfonamidophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
67. | 3-SuIfonamidophenyl | 3 | H | CH3 | gelb | |
68. | 3-N-Methylsulfo- amidophenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb | |
69. | 3-N.N-Diäthylsulfon amidophenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb | |
70. | 3-N-Phenyl-sulfon amidophenyl |
OT3 | H | CH3 | gelb | |
71. | 4-Carb onamidopheny1 | CH3 | H | CH3 | gelb | |
72. | 4-N-Methylcarbon- amidopheny1 |
CH3 | H | CH3 | gelb | |
73. | 4-N.N-Diäthylcarbon- amidophenyl |
CH3 | H | CH3 | gelb | |
74. | 4-Sulfamidoxyphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
75. | 3-Sulfamidoxyphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
76. | 3-N. N-Diäthylsulfamid- oxyphenyl |
H | CH3 | gelb | ||
77. | 1-Naphthyl | CH. O |
H | CH3 | gelb | |
78. | 2-Naphthyl | CH3 | H | CH3 | orange | |
79. | 4-Phenylaz ophenyl | CH3 | H | CH3 | orange | |
80. | 4'-Nitrophenylazo- phenyl |
™3 | H | CH3 | rot | |
81. | 4-Phenylazonaphthy1-1- 0 |
™3 | H | CH3 | rot | |
82. | (D-0Ä"O" | CH3 | H | CH3 | rot | |
83. | 2-Brom-4-nitrophenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
84. | 4-Phenylsulfonyloxy- • phenyl |
™3 | H | CH3 | gelb | |
85. | 3-p-Toluolsulfonyl^- oxyphenyl |
CH 3 |
H | CH3 | gelb | |
86. | 2-Nitro-4-chlorphenyl | CH3 | H | CH3 | gelb | |
87. | H 098 | - 17 | gelb | |||
Le A | ||||||
30 9825/09 5 8
4t
No.
RJ
88. | 4-Methylsulfonyloxy- phenyl . |
CH3 | - 18 - | H |
89. | 3-Methylsulfonyloxy- phenyl |
CH3 | H | |
90. | 3-Formylphenyl | CH3 | H | |
91 | 5-Nitrothiazolyl-2- | CH3 | H | |
92 | 2-Methyl-5-sulfon- amidophenyl |
CH3 | H | |
93 | 3-Morpholinosulfo- nylphenyl |
CH3 | H | |
94 | 4-(2'.4'-Dinitro- phenyl)-aminophenyl |
CH3 | H | |
95 | 2-Nitrophenyl | H | H | |
96 | 4-Nitrophenyl | H | H | |
97 | 2-Cyan-4-ni t r opheny1 | H | H | |
98 | 2-Brom-4-nitrophenyl | H | H | |
99 | 2-Carbomethoxy-4- nitropheny1 |
H | H | |
100 | 2-Ni tropheny1 | H | H | |
101 | 2-Chlor-5-nitrophenyl | H | H | |
102 | 4-Ni tr opheny1 | H | H | |
103 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | H | H | |
104 | 2-Ni tr opheny1 | H | H | |
105 | 4-Nitr opheny1 | H | H | |
106 | 2-Nitrophenyl | H | ||
107 | 4-Nitrophenyl | H | ||
108 | 2-Cyan-4-nitro- phenyl |
H | ||
109 | 2-Nitrophenyl | H | ||
110 | 2-Nitrophenyl | H | ||
111 | 3-Nitropheny1 | H | ||
112 | 4-Nitrophenyl | H | ||
Le Ä | 14 098 |
R-
Farbton auf* Polyester
CH,
CH,
CH,
CH,
CH,
gelb
gelb gelb
rot
gelb
gelb
orange
gelb
gelb
gelb gelb
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
gelb gelb gelb gelb gelb
309826/0958
D | Vi | R1 | R2 | R3 | 2 | 162179 | |
No. | 2-Nitrophenyl | CH3 | CH3 | CH3 | Farbton auf Polyester |
||
113 | 4-Nitrophenyl | CH3 | CH3 | CH3 | gelb | ||
114 | 2-Cyan-4-nitropheny1 | CH3 | CH3 | CH3 | gelb | ||
US | 2-Carboäthoxy-4- nitrophenyl |
CH3 | CH3 | CH3 | gelb | ||
116 | 2-Cyan-5-chlorphenyl | CH3 . | CH3 | CH3 | gelb | ||
117 | 4-ß-Methoxyäthoxycarbo- nyloxyphenyl |
CH3 | CH3 | CH3 | gelb | ||
118 | 4-(4'-Chlorphenyl)sulfo nyl oxyphenyl |
CH3 | CH3 - | CH3 | gelb | ||
119 | Phenyl | C2H5 | H | C2H 5 | gelb | ||
120 | 2-Ni tr opheny1 | Vs | H | V5 | gelb | ||
121 | 3-Ni tr opheny1 | V5 | H | Vs | gelb | ||
122 | 4-Ni tr ophenyl | Vs | H | Vs | gelb | ||
123 | 2-Cyan-4-ni tr o- phenyl |
Vs | H | V5 | gelb | ||
124 | 2-Chior-4-nitrophenyl | Vs | H | C2HS | gelb | ||
125 | 2-Carbomethoxyphenyl | Vs | H | C2HS | gelb | ||
126 | 2-Chiorpheny1 | V5 | H | Vs | gelb | ||
127 | 2-Methyl-4-chlor-phenyl | Vs | H | Vs | gelb | ||
128 | 4-Trifluormethylphenyl | Vs | H | Vs | gelb | ||
129 | 4-N.N-Diäthylsulfamido- phenyl |
Vs | H | Vs | gelb | ||
130 | 4-Methylsulfonylphenyl | Vs | H | Vs | gelb | ||
131 | 3-Phenylsulfonyloxy- phenyl |
Vs | H | Vs | gelb | ||
132 | 4-Cyanphenyl | Vs | H | Vs | gelb | ||
133 | 4-Acetylphenyl | Vs | H | Vs | gelb | ||
134 | 2-Nitrophenyl | H-C3H7 | H | n-v | gelb | ||
135 | 4-Ni tr ophenyl | n"C3H7 | H | H-C3H | 7 | gelb | |
136 | 098 | - 19 - | 7 | gelb | |||
Le A 14 | |||||||
309825/0958
No. | D | 30 R1 |
R2 | 2162179 Farbton auf R^ Polyester |
gelb |
137 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | n-C3H7 | H | n'C3H7 | gelb |
138 | 3-Nitrophenyl | CH2CH2OH | H | CH2CH2OH | gelb |
139 | 4-Nitrophenyl | 1^3K7 | H | gelb | |
140 | 2-Cyanphenyl | n-C4H9 | H | n-C4H9 | gelb |
191 | 4-Ni trophenyl | SCh-C4H9 | H | SCh-C4H9 | gelb |
142 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | n-C5Hll | H | n-C5Hll | gelb |
143 · | 2-Nitrophenyl | 1^5 11Ii | H | gelb | |
144 | 4-Nitrophenyl | n-C6H13 | H | n-C6H13 | gelb - |
145 | 2-Nitrophenyl | CH2-C6H5 | H | CVC6H5 | gelb |
146 | 3-Nitrophenyl | CH2-C6H5 | H | CH2-C6H5 | gelb |
147 | 4-Ni tr opheny1 | CVC6H5 | H | CH2-C6H5 | gelb |
148 | 2-Nitrophenyl | C6H5 | H | C6H5 | gelb |
149 | 3-Nitrophenyl | C6H5 | H | C6H5 | gelb |
150 | 4-Nitrophenyl | C6H5 | H | C6H5 | gelb |
151 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | C6H5 | H | C6H5 | gelb |
152 | 2-Ni t ropheny1 | H | CH3 | C6H5 | gelb |
153 | 2-Nitrophenyl | H | C2H5 | °6H5 | gelb |
154 | 4-Nitrophenyl | H | CH2CH2OH | CH2CH2OH | gelb |
155 | 4-Nitrophenyl | H | CH2CV OCOCH |
OCOCH | gelb |
156 | 2-Ni tropheny1 | H | CH2CH2CN | CH2CH2CN | gelb |
157 | 3-Nitrophenyl | H | n'C4H9 | n-C4H9 | gelb |
158 | 4-Nitrophenyl | H | CH3 | C2H5 | gelb |
159 | 4-Nitrophenyl | H | C2H5 | C H Cl 2 4 |
gelb |
160 | 4-Ni tr opheny1 | H | C2H4OCH3 | CH OCH 4 ο |
gelb |
161 | 2-Nitrophenyl | H | CH3 | "@~C1 | gelb |
162 | 4-Ni tr ophenyl | H | C2H5 | -©-CN | gelb |
163 | 4-Ni t r opheny1 | H | C2H4CN | "©-OCH | |
Le A | U 098 | - 20 - |
309825/0958
13,8"Teile p-Nitranilin werden zusammen mit 7 Teilen Natriumnitrit in 200'
Teilen Wasser gut verrührt und zu einer Mischung von 100 Teilen Wasser,
35 Volumenteilen konz. Salzsäure und 50 Teilen Eis gegeben. Man rührt die Diazotierungslösung eine halbe Stunde bei 15 - 20 C nach, gibt dann Amidosulfonsäure
dazu, um überschüssiges Nitrit zu zerstören, und filtriert. Die klare Diazoniumsalzlösung läßt man dann in eine mit Natriumacetat gepufferte
Suspension von 16,5 Teilen 2.4.6-Trihydroxy-3-cyanpyridin in 400 Teilen Eiswasser
einlaufen.und hält die Temperatur während der Kupplung bei 0-5 C. Der entstandeneFarbstoff der Formel
OH
wird nach beendeter Kupplung abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und
getrocknet.
30 Teile dieses Farbstoffs werden in feiner Verteilung einer Druckpaste,
die 45 Teile Johannisbrotkernmehl, 6 Teile m-Nitrobenzolsulfonsäure (Na-SaIz)
und 3 Teile Zitronensäure auf 1.000 Teile enthält, einverleibt. Mit dieser Druckpaste erhält man auf einem Polyestergewebe nach dem Bedrucken,
Trocknen und Fixieren bei 215 C, Spülen und üblicher Fertigstellung einen
grünstichig gelben Druck von sehr guten Echtheitseigenschaften.
In der nachstehenden Tabelle sind weitere erfindungsgemäße Farbstoffe sowie
die Farbtöne der mit diesen Farbstoffen auf Polyestermaterldien erhältlichen
Färbungen bzw. Drucke angegeben, die ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften besitzen.
Le A 14 098 - 21 -
3 09825/0958
Nr.
1 Phenyl
2 p-Toluyl
3 m-Trifluormethylphenyl
4 2.4-Dimethylphenyl
5 4-Methoxyphenyl
6 4-Phenoxyphenyl
7 2-Chlorphenyl
8 3-Chlorphenyl
9 4-Chlorphenyl
10 2.4.5-Trichlorphenyl
11 2-Chlor-5-methylphenyl
12 2-Trifluormethyl-4-chlorphenyl
13 3-Methoxy-4-chlorphenyl
14 2-Nitrophenyl
15 3-Nitrophenyl
16 2-Nitro-4-methylphenyl
17 3-Methoxy-4-nitrophenyl
18 2-Chlor-4-nitrophenyl
19 2-Nitro-4-chlorphenyl
20 2.6-Dichlor-4-nitrophenyl
21 2.4-Dinitrophenyl
22 2-Cyanphenyl
23 2-Cyan-4-nitrophenyl
24 4-Cyanphenyl
25 3.4-Di cyanpheny1
26 2.6-Dicyan-4-nitrophenyl
27 4-MethylsulfonylphenjL
28 2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl
29 2-Nitro-4-methylsulfonylphenyl
30 2-Ni tro-4-methylsulfonylphenyl
- 22 -
Le A 14 098
Farbton auf | |
R | Polyester |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | orange |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
309825/0958
31 32 33 34 35 36 37 38 39 40 41 42 43 44 45 46 47 48 49 50 51 52 53
54 55 56 57 58 59 60 61 62 63 64 65 66 67
4-Acetylphenyl
4-Benzoylphenyl 2 -Carbäthoxyphenjl:
3-Carbäthoxyphenyl
2-Nitro-4-carbäthoxyphenyl
0
Le A H
4-Carbonami dopheny1
3-N-Methylcarbonamidophenyl
4-N.N-Dimethylcarbonamidophenyl
4-Äthylenimidocarbonylphenyl
4-N-Phenylcarbonamidophenyl 4-Carbophenoxyphenyl
4-Methylsulf ony1oxypheny1
4-N.N-Diäthylsulfamidooxyphenyl
3-N.N-Dimethylsulfamidophenyl
3-Acetaminophenyl 4-Acetaminodiphenyl
Phenyl-3-sulfosäurephenylester
4(2.'4f-Dinitrophenyl)aminophenyl ,
1-Naphthyl 5-Nitrothiazolyl-2-4-Phenylazophenyl
2-Nitrophenyl
4-Nitrophenyl '
3-Nitropheny1
2-Cyari-4-nitrophenyl
2-Chlor-4-nitrophenyl 2-Nitro-4-chlorphenyl 2-Carbomethoxyphenyl
2-Carboäthoxy-4-nitrophenyl 2-Cyan-4-chlorphenyl 2-Cyanphenyl
4-Cyanphenyl
4-Trifluormethylpheny1
4-Methylsulfonylphenyl
?henyl-3-sulfonsäurephenylester
3-Acetaminophenyl
- 23 -
Farbton auf | |
R | Polyester |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | gelb |
H | orange |
H | orange |
H | rot |
H | rot |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
<*3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
CH3 | gelb |
^3 | gelb |
3098 2 57 09
Nr.
68 | 2-Nitrophenyl |
69 | 4-Ni t r opheny1 |
70 | 3-Nitrophenyl |
71 | 4-Ni tr opheny1 |
72 | 4-Nitropheny1 |
73 | ti |
74 | ti |
75 | ti |
76 | 2-Nitrophenyl |
77 | 4-Nitrophenyl |
C2H5 C2H5
Farbton auf Polyester
gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb gelb
16,3 Teile 2-Cyan-4-nitranilin werden in 100 Teilen Eisessig und 20 Teilen
Propionsäure bei 5-10 mit 33 Teilen Nitrosylschwefelsäure 40 %ig diazotiert. Nach Zugabe von fester Amidosulfonsäure wird von umgelösten Bestandteilen
abfiltriert und die klare Diazoniumsalzlösung zu einer mit Natriumacetat
abgepufferten Suspension von 19,5 Teilen 2.4. 6-~Trihydroxypyridin-3-carbonsäure-
o
methylester in 400 "Mlen Wasser bei 0-5 zugetropft. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff de r Formel
methylester in 400 "Mlen Wasser bei 0-5 zugetropft. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff de r Formel
-COOCH.,
abgesaugt, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Er stellt ein gelbes Pulver
dar, das Polyesterfasern grünstichig gelb mit sehr guten Echtheiten färbt.
Die folgende Tabelle enthält weitere erfindungsgemäß hergestellte Farbstoffe,
deren Färbungen und Drucke auf Polyestermaterialien ebenfalls sehr gute Echtheitseigenschaften
besitzen.
Le A H 098 - 24 -
309825/0958
SS*
OH
D-N=N-Tp^-COOR
HO ^N O
HO ^N O
L1
Farbton auf Polyester
Phenyl
2-Chiorphenyl
4-Chlorphenyl
2.4-Dichlorphenyl
2-Nitrophenyl
3-Nitrophenyl
4-Nitrophenyl
2-Trifluormethylphenyl
2-Chlor-5-trifluormethylphenyl
2-Chlor-4-nitrophenyl
2-Br-4-nitrophenyl
2-Cyan-4-nitrophenyl
2-Carbomethoxy-4-nitrophenyl
2-Carboäthoxy-4-nI"trophenyl
2-Carboäthoxyphenyl
4-Carbomethoxyphenyl
2-Cyanphenyl
3-Gyanphenyl
4-Cyanphenyl
2.4-Dicyanphenyl
3.4-Dicyanphenyl
4-Methylsulfonylphenyl
4-Acetylaminophenyl
H H H H H H H H H H H H H H H H H H H H
CH5
CH2
CH..
CH,
CH15
CH2
CH2
CH..
CH,
CH15
CH2
CT3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH„
CH„
CH3
CH^
CH^
CH,
CH^
CH,
CH0
CH,
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
gelb
Le A 14- 098
- 25 -
30982S/0958
Nr.
24 | 3-Benz olsulfonyloxyphenyl |
25 | 3-p-Toluolsulfonyloxyphenyl |
26 | 4-N.N-Dimethylsulfamidoxyphenyl |
27 | 4-Benzoylphenyl |
28 | 1-Naphthyl |
29 | 2-Naphthyl |
30 | 4-Phenylazophenyl |
31 | 4-(4'-Nitrophenyl)azophenyl |
32 | Phenyl |
33 | 2-Chlorphenyl |
34 | 3-Bromphenyl |
35 | 2-Nitrophenyl |
36 | 3-Nitrophenyl |
37 | 4-Nitrophenyl |
38 | 2-Chlor-4-nitrophenyl |
39 | 4-Chlor-2-nitrophenyl |
40 | 2-Cyan-4-nitrophenyl |
41 | 2-Carbomethoxy-4-nitrophenyl |
42 | 2.4-Dicyanphenyl |
43 | 3.4-Dicyanphenyl |
44 | 2-Cyanpheny1 |
45 | 4-Cyanphenyl |
46 | 2.5-Dichiorphenyl |
47 | 2-Trifluormethylphenyl |
48 | 2-Chlor-5-trifluormethylphenyl |
49 | 2-Carboäthoxyphenyl |
50 | 4-Carbomethoxyphenyl |
51 | 4-Methylsulfonylphenyl |
52 | 4-Acetylphenyl |
53 | 3-Acetaminophenyl |
54 | 4-Acetaminopheny1 |
55 | 4-Carbonamidophenyl |
56 | 3-Sulfonamidophenyl |
57 | 4-Sulfonamidophenyl |
Le A | U 098 ^c |
21 | -ι | 62179 | |
Λ | R2 | Farbton auf | |
R1 | CH3 | Polyester | |
H | CH3 | gelb | |
H | CH3 | gelb | |
H | H3 | gelb | |
H | ^3 | gelb | |
H | CH3 | orange | |
H | CH3 | orange | |
H | CH3 | orange | |
H | V5 | orange | |
H | C2H5 | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | V5 | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | V5 | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | V5 | gelb | |
H | V5 | gelb | |
H | V5 | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | V5 | gelb | |
H | Vs | gelb | |
H | gelb . |
3Ü9825/0958
58 59 60 61 62 63 64 65
66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79 80 81 82 83 84 85 86 87 88
89 90
A | Farbton auf | ester | |
D | R1 | R^ Poly | gelb |
4-N-Methylsulfonamidophenyl | H | C2H5 | gelb |
4-N-Phenylsulfonamidophenyl | H | C2H5 | gelb |
3-Sulfamidoxyphenyl | H | C2H5 | gelb |
4-Sulfamidoxyphenyl | H | C2H5 | gelb |
4-N.N-Diäthylsulfamidoxyphenyl | H | C2H5 | gelb |
3-Benzolsulfonyloxyphenyl | H | C2H5 | gelb |
4-p-Toluolsulfonyloxyphenyl | H | C2H5 | gelb |
4-Methylsulfonyloxyphenyl | H | C2H5 | rotorange |
5-Nitrothiazolyl-2 | H | C2H5 | orange |
Naphthyl-1 | H | C2H5 | orange |
Naphthyl-2 | H | C2H5 ■ | orange |
4-Phenylaz ophenyl | H | C2H5 | orange |
4-(2'-4'-Dinitrophenyl)aminphenyl | H | C2H5 | gelb |
2-Ni tr ophenyl | H | CH2CH2OH | gelb |
4-Nitrophenyl | H | CH2CH2OH | gelb |
2-Ni tr ophenyl | H | CH2CH2OCH3 | gelb |
3-Nitrophenyl | H | CH2CH2Cl | gelb |
2-Nitrophenyl | H " | n~C3H7 | gelb |
3-Nitrophenyl | H | H-C3H7 | gelb |
n-Ni tr ophenyl | H | H-C3H7 | gelb |
2-Cyan-4-nitr ophenyl | H | n"C3H7 | gelb |
2-Chlor-4-nitrophenyl | H | H-C3H7 | gelb |
2-Carbomethoxy-4-nitrophenyl | H | H-C3H7 | gelb |
2-Nitrophenyl | H | gelb | |
4-Nitrophenyl | H | i"C3H7 | gelb |
2-Nitrophenyl | H | n"C4H9 | gelb |
3-Nitrophenyl | H | n"C4H9 | gelb |
4-Nitrophenyl | H | n"C4H9 | gelb |
2-Cyan-4-ni tr ophenyl | H | n"C4H9 | gelb |
2-Nitrophenyl | H | i~C4H9 | gelb |
4-Nitrophenyl | H | n ~C4H9 | gelb |
4-Nitrophenyl | H | n"G5Hll | gelb |
4-Nitrophenyl | H | i-C H |
Le A 14
- 27 -
3Ü982b/0958
D | U | R2 | 2162179 | |
Nr. | 2-Ni tr ophenyl | R1 | n-C6H13 | Farbton auf Polyester |
91 | 2-Nitr ophenyl | H | CH3 | gelb |
92 | 3-Nitrophenyl | CH3 | gelb | |
93 | 4-Ni tr ophenyl | CH3 | O CH3 |
gelb |
94 | 2-Cyan-4-nitrophenyl | CH3 | C2H5 | gelb |
95 | 2-Ni tr ophenyl | CH3 | CH3 | gelb |
96 | 4-Ni tr ophenyl | C2H5 | C2H5 | gelb |
97 | 2-Ni tr ophenyl | C2H5 | CH2C6H5 | gelb |
98 | H | gelb | ||
Le A 14 098
- 28 -
3U982Ö/095S
Claims (5)
1.) Azofarbstoffe der Formel
OA
entsprechen, in welcher
D für den Rest einer Diazokomponente steht, R Wasserstoff, Alkyl,.Cycloalkyl, Aralkyl oder
Aryl bedeutet,
X für eine Cyan-, eine gegebenenfalls substituierte
X für eine Cyan-, eine gegebenenfalls substituierte
Carbonamid- oder Carbonsäureestergruppe steht und
A Wasserstoff, Alkyl, Aralkyl oder Acyl bedeutet .
2.) Azofarbstoffe der Formel
OH
in welcher
R1 und Q1' für Wasserstoff, C1-C^-Alkyl stehen,
Y Nitro, Cyan, CF3, Acetylamino, C^C^-Alkylsulfonyl,
C3-C -Alkoxycarbonyl, -SOpN-V oder -CON-V0 bedeu-
tet, wobei
Ie A 14 098 - 29 -
Vl V!
30982B/0958
V1 und V2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder C-CV-
Alkyl stehen,
Z Wasserstoff, Methyl, Methoxy oder Chlor bedeutet und
η die Zahlen 1 oder 2 darstellt.
3.) Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man diazotierte Amine der Formel
D-NH2
in welcher
D die obengenannte Bedeutung hat,
mit Kupplungskomponenten, die in einer der möglichen tauto·
meren Formen der Formel
entsprechen, in welcher
X und R die in Anspruch 1 genannte Bedeutung haben,
vereinigt, und die so erhaltenen Verbindungen gewünschtenfalls anschließend in an sich bekannter Weise mit Alkylierungs-, Aralkylierungs- oder Acylierungsmitteln behandelt.
Le A 14 098 - 30 -
4.) Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen
yasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Azofarbstoffe gemäß Ansprüche 1-3 verwendet.
5.) Synthetische Fasermaterialien, gefärbt und/oder bedruckt
mit Azofarbstoffen gemäß Ansprüchen 1-3.
Le A H 098 - 31 -
30982S/0958
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Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4327018A (en) * | 1976-12-01 | 1982-04-27 | Ciba-Geigy Corporation | Azo dyes and the production and use thereof |
US8211606B2 (en) * | 2007-03-19 | 2012-07-03 | Canon Kabushiki Kaisha | Coloring compound, yellow toner, sheet for heat-sensitive transfer recording, and ink |
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BE792726A (fr) | 1973-06-14 |
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IT971794B (it) | 1974-05-10 |
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GB1384090A (en) | 1975-02-19 |
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