DE2157609A1 - Oelloesliche farbstoffgemische und verfahren zu deren herstellung - Google Patents
Oelloesliche farbstoffgemische und verfahren zu deren herstellungInfo
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Description
iViKF.VEIiO H0BCHS2 AG- vormals Meister Lucius & Brüning
Aktenzeichen: HOE 71A 294
Datum: 19. November 1971 Dr.Ot/cv
Öllösliclie Färbst off gemische und Verfahren zu deren
Herstellung
Zur Kennzeichnung von Benzinen, Dieselölen, Destillatheizölen etc. verwendet man häufig öllösliche Farbstoffe
in geringen Mengen von 0,0001 - 0,001 Gewichtsprozenten. Die Farbstoffe werden dabei üblicherweise in Pulverform
in den zu färbenden Kohlenwasserstoffen gelöst« Diese Methode hat jedoch erhebliche Wachteile, da das Abwiegen,
Um- oder Einfüllen der gepulverten Farbstoffe meist mit einer unangenehmen. Staubentwicklung verbunden ist. Zusätzlich
treten leicht Schwierigkeiten beim lösen der Farbstoffe auf, wenn beispielsweise das feingemahlene
Pulver infolge unsachgemäßer Lagerung durch Einwirkung von Feuchtigkeit oder Wärme, zum Teil oder vollständig ..
zusammengebacken ist. Außerdem muß intensiv gerührt v/erden, um eine gleichmäßige Farbstoffverteilung zu
erreichen.
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ORIGINAL
Eine andere Methode besteht darin} das Farbetoffpulver
mittels eines Luftstromes durch ein geschlossenes.Rohr
in die? zu färbende Flüssigkeit einzupressen. Man vermeidet
damit zwar das lästige Stauben nach außen, jedoch muß auch hierbei der Farbstoff frei von Klumpen sein.
Ein weiterer Nachteil des Färbens mit Färbstoffpulvern
liegt darin, daß, bedingt durch die Herstellung, ein gewisser Salzgehalt nicht zu vermeiden ist. Dieses Salz
gelangt dann beim Färben in die Öltanks und führt dort zur schnellen Korrosion.
Die Nachteile in der Anwendung feingemahlener Farbstoffe
können mit Hilfe konzentrierter, vom Farbstoffhersteller
gelieferter Stammlösungen vermieden werden. Konzentrierte Lösungen von öllöslichen Farbstoffen in Mineralölen oder
anderen Kohlenwasserstoffen - beispielsweise Benzol oder Xylol - konnte man jedoch mit den bisher üblichen Azofarbstoffen
nicht herstellen, da ihre Löslichkeit in diesen Solventien sehr gering ist. So beträgt beispielsweise
die Löslichkeit von Solvent Orange I (C.I. No. 11920)
in Xylol ungefähr 0,5 g/100 ml bei Raumtemperatur. Lösungen mit relativ niedriger Färbstoffkonzentration
haben jedoch wegen des hohen Anteils an Lösungsmittel und wegen der damit verbundenen hohen Yerpackungs- und
Transportkosten keine praktische Bedeutung.
Die vorliegende Erfindung betrifft nun Gemische von öllöslichen Farbotoffen der allgemeinen Formel 1:
-N=N-A
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BAD ORiGiNAL
worin R1 und R? gleich oder verschieden sein können und
ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl™ oder Alkoxygruppe
bedeuten und A Phenol und ß-Haphthol sein kann,
D.owie ein Verfahren zu ihrer Herstellung, bei dem man
G-emische von diazotierten aromatischen Aminen der
allgemeinen Formel 2:
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben,
auf eine Mischung von Phenol und ß-Haphthol kuppelt.
Als Substituenten der Bedeutung R- und B2 kommen außer
Vfasserstoffatoraen Alkyl'- und Alkoxygruppen mit 1 - 4
G-Atoinen in Frage, vorzugsweise Methyl- und Ithylgruppen
bzw. Methoxy- und Äthoxygruppen. Für die Praxis
"besonders vorteilhaft ist die Verwendung der technisch
verfügbaren Xylidin- bzw* Toliiidingemische, Die
erfindiingsgeiaäß zu verwendenden Gemische an aromatischen
Aminen bestehen aus 2 bis 10, vorzugsweise 2 bis 5 verschiedenen
Aminen. Das molare Verhältnis der einseinen Amine ist nicht kritisch, doch empfiehlt es sich, das
Mischungsverhältnis so zu wählen, daß das Verhältnis
von unsubstituierten und m-substituierten Anilinen au
ρ- und zu o-substituierten Anilinen etwa .O,5tO,?!i
beträgt. Auf diese Weise erhält man Farbstoffgemische»
die im Farbton genau dem in der Praxis vielfach verwendeten
Solvent Orange 1 entsprechen« Eine Vergrößerung
des Alkylrestes in ©-Stellung zur Aminogruppe von der
Äthyl- zur Propylgruppe erhöht, zwar die Lb'sliehlceit,,
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BAD ORIGINAL
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doch tritt hierbei eine unerwünselite Blowerschiebung ein.
Aus dem gleichen G-rund sollte 'bei der Mischung der
Kupplungskomponenten der Anteil des Phenols 20 - 40 Mol-$*
betragen. Vergrößert man den Pheiiolanteil über diese
Vierte, so verschiebt sich der Farbton nach Gelb und die
Farbstärke sowie die Löslichkeit sinken ab.
Die Herstellung der erfindungsgeinäßen Farbstoffe geschieht in üblicher Weise, indem man die als Diazo~
komponenten eingesetzten Amine im gewünschten Verhältnis mischt, in wäßrigem Medium diazotiert und anschließend
auf das Gemisch der Kupplungskomponenten kuppelt» Sie so erhaltenen Färbstoffgemische können dann in üblicher
Weise isoliert werden.
Da die erfindungsgemäßen Farbstoffe häufig nicht in kristalliner Form sondern auf Grund ihres niedrigen
Erweichungspunktes in schmieriger Form anfallen, verfährt man vorteilhaft erweise so, daß man die Kupplung
in Gegenwart solcher organischer Lösungsmittel durchführt, die die Färbstoffgemische lösen. Geeignete
organische Lösungsmittel für diesen Zweck .sind aromatische Kohlenwasserstoffe wie beispielsweise
Benzol, Toluol oder Xylol. Vorzugsweise verwendet man Mischungen dieser Kohlenwasserstoffe,wie z.B. technische
Xylolgemiache, in denen sich die Farbstoffmischungen
rückstandsfrei lösen und bei Konzentrationen zwischen
59 und 60 Gew.$ selbst bei niedriger temperatur nicht
wieder auskristallisieren. Die Menge an Lösungsmittel kann in weiten Grenzen variieren. Die untere Grenze
ergibt sich aus der Forderung, daß das Farbstoffgemisch sich völlig in dem Lösungsmittel lösen muß.
Nach oben ist die Menge an Lösungsmittel bestimmt durch die gewünschte Konsentration des Farbstoffgemisches in
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diesem Lösungsmittel. Es ist auch möglieh, das aromatische
Lösungsmittel erst nach beendeter Kupplung zuzusetzen. Auf diesem Weg erhält man direkt konzentrierte Staminlösungen
zum Färben von Mineralölprodukten.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffmischungen gestatten es,
homogene Farbstofflösungen in aromatischen 'Kohlenwasserstoffen herzustellen, die sich durch gute Lagerstabilität
und unbegrenzte Mischbarkeit mit Mineralölen auszeichnen und die eine Farbstoffkonzentration von
etwa 50- Gew.^ besitzen. Der Farbton dieser Lösungen entspricht dem für das Färben von Mineralölprodukten
festgelegten orangen Farbton des Farbstoffs Solvent Orange I. Die Färbstoffmischungen eignen sich ferner
zum Färben von Lacken, Druckfarben, Kunstharzen, Kunststoffen, Textilfasermaterialien und Papier.
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In eine Lösung von 275 Volumenteile Wasser und 625 Volumenteile 5n Salzsäure werden bei Raumtemperatur
15,4 Gewicht«teile Anilin, 20 Gewichtsteile p-Toluidin,
15,4 Gewichtoteile m-Toluidin, 25 Gewichtsteile o-Toluidin
und 33,7 Gev/ichtsteile ο-Äthylanilin eingetragen
und eine Stunde verrührts wobei sich die Chlorhydrate
der Basen bilden. Man kühlt auf O0G und diazotiert
nach Maßgabe des Verbrauches mit 172,5 Gewichtsteilen
40$iger N.atriumnitrit lösung. Nachdem 30 Minuten
bei schwachem Nitritüberschuß nachgerührt wurde,
W versetzt man kurz vor der Kupplung mit etwas Amidosulf oeäure, um den Nitritüberschuß zu zerstören.
In einem Kuppelgefäß werden 300 Volumenteile V/asser
und 120 Volumenteile 33$>ige natronlauge gemischt.
Dann trägt man unter Rühren in diese Mischung 100,2 Gev/ichtsteile ß-ftaphthol und 28,2 Gewichtsteile Phenol
ein und erwärmt bis zur Lösung. Danach kühlt man auf
etwa 50O und läßt nun innerhalb von 30 Minuten die Diazolösung eintropfen. Der pH der Mischung wird mit
Natronlauge auf 9-9,5 eingestellt· Die Kupplung ist wenige Minuten nach dem beendeten Zulauf fertig. Man
erhält nach der Isolierung eine rote Färbstoffmischung,
fc die sich in Benzinen, Ölen und aromatischen Kohlenwasserstoffen rückstandslos unter Ausbildung eines
Orange-Farbtons löst.
In einem Kupplungsgefäß löst man 100,2 Gewichtsteile ß-Naphthol und 28,2 Gewichtsteile Phenol in einer
Mischung von 300 Volumenteilen Wasser und 120 Volumenteilen 33/öiger Natronlauge· Es wird auf 50C gekühlt
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und man versetzt die lösung mit 295 Volumeilteilen eines
technisclien Xylolgeiaisches. Auf diese zweiphasige
Mischung läuft nun innerhalb von 30 Minuten die Diazolösung
gemäß Beispiel 1, wobei auf intensives Rühren geachtet werden soll. Der pH der Mischung soll wieder bei
9-9,5 liegen. '
IT ach beendeter Kupplung wird die Suspension auf Raumtemperatur
gebracht, mit wenig Salzsäure auf pH 6-7 eingestellt, wobei sich die beiden Phasen trennen. Die
wäßrige Phase wird verworfen. Ein nachfolgendes Waschen
der organischen Phase ist nicht notwendig.
Man erhält so eine stabile, "homogene Lösung einer Färbst off mischung mit einem Gehalt von etwa 50 Gewichtsprosenten.
Gibt man 5 mg dieser Lösung auf 1 1 Bensin (1400G),
so erhält man ein kräftiges, farhs,t arises Orange*
Zu einer Lösung von 300 Volumenteilen Wasser und 650 Volum.eirfceile.il 5n Salzsäure gibt man bei Raumtemperatur
14-J.6 Gewichtsteile Anilin, 24,2 Gewichtsteile 2-iunino-1,3-xylol,
29,6 Gewichtsteile 4-ABiino-i ,3-xylol, 24,2
.Gewichtsteile 2-Amino~1,4-xylol und 24,2 Gewichtsteile
5~Amino-1 y3~xylol und verrührt 1-2 Stunden. Man kühlt
dann auf O0C und diazotiert mit .131,1: Volumenteilen
40$iger liatriümnitritlösung, wie in Beispiel 1 beschrieben,
In einem Kupplungsgefäß löst man 86,5 Gewientsteile
ß-Haphthol und 37,5 Gewichtsteile Phenol in einer
Mischung von 350 Volumenteilen Wasser und 120 Volumen-
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teilen 33$iger Natronlauge und kühlt dann auf 0-50C.
Diese Lösung versetzt man mit 258 Gewichtsteilen eines
technischen Xylolgemisch.es. Die Kupplung und die weitere Aufarbeitung erfolgt wie in Beispiel 2 beschrieben.
Man erhält so eine stabile, homogene Lösung einer Farbstoff
mischung, die einen ähnlichen Farbton wie die Mischung aus Beispiel 1 und 2 in Benzin und Polymerlack
liefert, aber etwas farbstärker ist.
!Erägt man beispielsweise 2.Gewichtsprozente dieser 50$igen
Farbstofflösung in einen Polymerlack ein und beschichtet
mit diesem gefärbten Lack eine Aluminiumfolie mittels eines Handcoaters, so erhält man· ebenfalls ein sehr
farbstarkes Orange.
Zu einer Lösung von 500 Yolumenteilen Wasser und 650
Volumenteilen 5n Salzsäure gibt man bei laumtemperatur
14,6 Gewichtsteile Anilin, 25 Gewichtsteile o-Toluidin,.
24 Gewichtsteile p-Anisidin, 30,3 Gewichtsteile o--Phenetidin
und 26,1 Gewichtsteile o-lthylanilin und verrührt
1-2 Stunden. Die Diazotierung der Amine erfolgt nach
Beispiel I,
Die Bereitung der Mischung der Kupplungskomponenten erfolgt wie in Beispiel 3\ die Kupplung und die weitere
Aufarbeitung erfolgt so, wie sie in Beispiel 2 beschrieben
wurde.
Man erhält ebenfalls eine stabile, homogene Lösung einer
Farbstoffmischung. Gibt man 5 mg dieser Lösung auf 1 1
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Benzin (HO0G), so erhält man ein färbst arkos Orange,
das in der Nuance etwas röter ist, als das der Farbstoff
mischungen aus Beispiel 2 und 3.
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Claims (3)
1. Gemische aus Farbstoffen der allgemeinen Formel
Ji=H-A
worin R1 und R2 gleich oder verschieden sein können
und ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder
Alkoxygruppe und A Phenol und ß-Maphthol bedeutet»
2. Verfahren zur Herstellung von Gemischen aus Farbstoffen
der allgemeinen Formel ■
N=H-A
worin R1 und Rp gleich oder verschieden sein können
und ein Wasserstoffatom, eine niedere Alkyl- oder
Alkoxygruppe und A Phenol und ß-lTaphthol bedeutet,
dadurch gekennzeichnet, daß man 2 bis 10 Aniline der allgemeinen Formel
wobei R1 und Rp die oben angegebenen Bedeutungen
haben, diazotiert und auf ein Gemisch von Phenol und ß-Haphthol kuppelt.
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3. Verwendung von Farbstoffgemischen gemäß Anspruch
zuni Färben von aromatischen Kohlenwasserstoffen,
Mineralölprodukten, Lacken, Druckfarben, Kunstharzen
und Kunststoffen.
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C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) | ||
E77 | Valid patent as to the heymanns-index 1977 | ||
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