DE2150096C3 - Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyljodiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von PerfluoralkyljodidenInfo
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- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
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- C07C17/04—Preparation of halogenated hydrocarbons by addition of halogens to unsaturated halogenated hydrocarbons
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Description
Es ist bereits bekannt, daß ein Perfluoralkyljodid durch Umsetzung von Tetrafluoräthylen mit Jod und
Jodpentafluorid hergestellt werden kann. Bei diesen herkömmlichen Verfahren wurden verschiedene Katalysatoren
zur Beschleunigung der Reaktion eingesetzt. Die GB-PS 9 30 258 (entsprechend der US-PS
973) betrifft eine derartige Reaktion, wobei als Katalysatoren Aluminiummetall. Magnesiummetall,
Thoriummetall, Berylliummetall, Calciummetall oder Strontiummetall oder die Jodide dieser Metalle
eingesetzt werden. Die US-PS 31 32 185 (entsprechend der G3-PS 9 98 235) offenbart weitere Katalysatoren.
wie z. B. Antimonpentafluorid, Antimontrifluorid und wasserfreies Zinnfluorid als Reaktionsbeschleuniger.
Die bekannten Verfahren sind nicht vollständig befriedigend, da die Ausbeute an Perfluoralkyljodiden
niedrig ist. Darüber hinaus lassen sich Antimonkatalysatoren nur sehr schwer handhaben.
Es ist daher Aufgabe der vorliegenden Erfindung, ein Verfahren zur Herstellung von Perfluoralkyljodiden zu
schaffen, welches mit leicht handhabbaren Katalysatoren arbeitet und zu guten Ausbeuten führt.
Gegenstand der Erfindung ist daher das in den vorstehenden Patentansprüchen aufgezeigte Verfahren
zur Herstellung von Perfluoralkyljodiden,
Das erfindungsgemäße Verfahren führt zu unerwartet hohen Ausbeuten. Diese Ausbeuten ergeben sich
ohne unerwünschte Seitenreaktionen. Die Ausbeuten sind reproduzierbar und die Reaktionsgeschwindigkeit
ist größer als bei herkömmlichen Katalysatoren.
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren werden Jod und Jodpeitafluorid in einen geschlossenen Reaktor
gegeben und mit einer genügenden Menge des Katalysators versetzt. Sodann wird Tetrafluoräthylen in
den Reaktoi eingeleitet. Falls die Reaktion nicht von
selbst startet, wird leicht erhitzt. Die Reaktion selbst ist jedoch exotherm und es muß nach dem Starten eine
Kühlung vorgesehen werden. Die Reaktionstemperatur wird in einem Bereich von 0°C bis 1500C gehalten and
die Reaktion wird vorzugsweise bei Atmosphärendruck durchgeführt
Die erfindungsgemäß hergestellten Peroxidfluoralkyljodide können direkt ohne weitere Reinigung als
Telogene für die Herstellung von Telomeren gemäß bekannten Verfahren eingesetzt werden.
Als Ausgangsmaterial für die erfindungsgemäße Reaktion kann man Perfluoralkene mit bis zu 4
Kohlenstoffatomen einsetzen. Bevorzugt ist Perfluoräthylen. Der Einfachheit halber wird die Erfindung im
folgenden anhand des Perfluoräthylens näher erläutert.
Die erfindungsgemäße Reaktion gehorcht der folgenden Reaktionsgleichung:
5C2F4 + 2J2 + JF5-5C2F5J.
Bei dieser Reaktion muß die Mischung von Jod und Jodpentafluorid in einem molaren Verhältnis von J2: JF5
von mindestens 2:1 gewählt werden (ausgenommen das Molverhältnis 2:1). Die obere Grenze des molaren
Verhältnisses von J2: JFs ist nicht kritisch, sie sollte
jedoch aus praktischen Gründen den Wert von 5:1 nicht überschreiten. Beste Ergebnisse werden im
allgemeinen erzielt, wenn man ein molares Verhältnis von J2: JF5 im Bereich von mindestens 2:1 bis 2,5 :1
(ausgenommen das Mol verhältnis 2:1) verwendet, wobei das Optimum bei über etwa 2:1 liegt. Wenn
dieses molare Verhältnis mindestens 2:1 beträgt, so sollte Tetrafluoräthylen in einer Menge von mindestens
5 Mol pro MoI JF5 eingesetzt werden. Überschüssiges Tetrafluoräthylen kann eingesetzt werden. Die Reaktion
ist jedoch beendet, nachdem 5 Mol des Tetrafluoräthylens umgesetzt sind. Darüber hinaus wird ein
Überschuß von Tetrafluoräthylen verloren, falls ein Jodüberschuß vorhanden ist. Im allgemeinen ist das
molare Verhältnis von Tetrafluoräthylen zu Jodpentafluorid nicht kritisch, obwohl es bevorzugt ist, einen
stöchiometrischen Überschuß von Tetrafluoräthylen einzusetzen. Das molare Verhältnis von Tetrafluoräthylen
: Jodpentafluorid sollte im allgemeinen im Bereich von 3:1 — 10:1 liegen und vorzugsweise im Bereich
von 5 :l-8:1.
Die nach der erfindungsgemäßen Reaktion gewonnenen Endprodukte hängen vom molaren Verhältnis von
Jod zu Jodpentafluorid ab. Wenn das J2 : J F5-Verhältnis
mindestens einen Wert von 2 :1 hat, so erhält man als Endprodukt der erfindungsgemäßen Reaktion im
wesentlichen Perfluoräthyljodid.
Ein bevorzugter Katalysator ist Niobfluorid oder Tantalfluorid. Es ist möglich, bei dem erfindungsgemäßen
Verfahren metallisches Niob, metallisches Tantal, Titan oder Molybdän zuzusetzen, welche im Reaktionssystem zu den als Katalysator verwendeten Fluoriden
ungewandelt werden können. Es ist ferner möglich, eine Kombination von zwei oder mehreren der genannten
Katalysatoren einzusetzen. Wenn man als Katalysator Niobfluorid oder Tantalfluorid einsetzt, so erzielt man
eine hohe Reaktionsgeschwindigkeit und es ist möglich, einen hohen Umwandlungsgrad während einer kurzen
Zeitdauer und bei einer großen Selektivität hinsichtlich
Perfluoralkyljodid zu erzielen. Darüber hinaus ist es
möglich, den erfindungsgemäß verwendeten Fluoridkatalysator
nach Gebrauch wieder zu verwenden.
Der erfindungsgemäße neue Fluorid-Kataiysaior
kann wiederverwendet werden. Da Niobfluorid und Tantalfluorid sehr wirksam sind, und zwar in geringeren
Mengen als Titanfluorid oder Molybdänfluorid, sind sie bevorzugt.
Wenn Niob, Tantal, Titan oder Molybdän in metallischer Form dem Reaktionssystem zugesetzt
werden, so reagieren sie mit JFs unter Bildung der entsprechenden Fluoride. Somit kann die Stufe der
Herstellung des Fluorid-Katalysators vermieden werden
und das Problem der Herstellung des Fluorid-Katalysators wird somit auf ein Minimum beschränkt Somit
ist die Möglichkeit, den Katalysator in Form eines Metalls zuzusetzen, recht vorteilhaft
Die Konzentration des Katalysators ist nicht kritisch. Er wirkt scl.on in sehr geringen Mengen, wie z. B.
0,0005 Mol/Mol JF5, aber auch in größeren Mengen, wie
z.B. bis zu 03Mol/Mol JF5. Gewöhnlich wird der
Katalysator in Mengen von 0,001 bis 0,2 Mol/Mo! JFs eingesetzt Eine bevorzugte Menge des Katalysators
liegt im Bereich von 0,003 bis 0,1 Mol/Mol J F5.
Die erfindungsgemäße Reaktion findet bei niedrigen Temperaturen bis hinab zu -2O0C statt. Darüber hinaus
ist es möglich, bei Temperaturen bis zu 200° C zu arbeiten. Für praktische Zwecke sollte die Reaktion
jedoch vorzugsweise bei einer Temperatur im Bereich von 00C bis 15O0C durchgeführt werden. Eine
bevorzugte Reaktionstemperatur für das erfindungsgemäße Verfahren liegt im Bereich von 10 bis 100° C und
insbesondere von 40 bis 80° C.
Der Reaktionsdruck des erfindungsgemäßen Verfahrens ist nicht kritisch. Die Reaktion kann bei
Atmosphärendruck durchgeführt werden, obwohl in vielen Fällen die Reaktanden bei der Reaktionstemperatur
flüchtig sind, so daß in dsrartigen Fällen die Reaktion unter einem gemäßigten Druck von mehr als
einer Atmosphäre durchgeführt werden kann. Der Druck kann z. B. 3 bis 50 Atmosphären betragen, je nach
dem im Reaktionssystem aufgebauten Druck. Es kann jedoch ein höherer Druck verwendet werden, wobei nur
praktische Grenzen gesetzt sind, wie z. B. ein Druck von 200 Atmosphären.
Die Reaktionszeit ist nicht kritisch. Die Reaktionsdauer zur Erzielung eines guten Umwandlungsgrads
beträgt gewöhnlich etwa 1 bis 30 Stunden.
Die Verfahrensweise zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens ist recht einfach. Zum
Beispiel werden Jod, Jodpentafluorid und der Katalysator in ein Druckgefäß mit Rührer gefüllt, welches auf die
Reaktionstemperatur aufgeheizt wird. Das Reaktionsgefäß sollte ferner mit einer Kühleinrichtung für die
Reaktionsmischung ausgestattet sein. Das Tetrafluoräthylen sollte langsam zugegeben werden, da die
Reaktion recht exotherm verläuft und somit ein erheblicher Temperaturanstieg in Betracht zu ziehen ist.
Wenn das Tetrafluoräthylen entweder anfänglich in einer Menge zugegeben wird oder während der
Reaktion zu rasch, so verläuft das Verfahren unkontrollierbar. Die Geschwindigkeit der Tetrafluoräthylenzugabe
hängt in erster Linie davon ab, in welcher Weise die Reaktionseinrichtung zur Entnahme von Reaktionswärme
aus dem Reaktionssystem arbeitet. Es ist ferner erwünscht, die Temperatur so niedrig wie möglich zu
halten, da das Jodpentafluorid bei höheren Temperaturen eine viel stärkere korrosive Wirkung entfaltet als
bei niedrigen Temperaturen. Wenn nur eine geringe Menge von Tetrafluoräthylen zu der {od-Jodpentafluorid-Mischung
gegeben wird, so wird die Hitze gewöhnlich fast unmittelbar freigesetzt Der Druck des
zugesetzten Tetrafluoräthylens nimmt in dem Maße ab, wie dieses verbraucht wird. Nachdem das zugesetzte
Tetrafluoräthylen umgesetzt ist, werden zusätzliche Anteile eingeführt, bis die gewünschte Menge an
Tetrafluoräthylen umgesetzt ist Alternativ kann das Tetrafluoräthylen in kontinuierlicher Arbeitsweise langsam
mit einer derartigen Geschwindigkeit zugesetzt werden, daß die Reaktionstemperatur bei Entfernung
von Reaktionswärme etwa konstant gehalten wird.
Alle für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Ausgangsmaterialien sind im Handel erhältlich. Jodpentafluorid kann bequem in situ in einem Mischgefäß gebildet werden, welches mit festem Jod und mit Fluorgas durch ein Eialaßrohr beschickt wird. Dieses Produkt kann nicht umgesetztes Jod enthalten.
Alle für das erfindungsgemäße Verfahren verwendeten Ausgangsmaterialien sind im Handel erhältlich. Jodpentafluorid kann bequem in situ in einem Mischgefäß gebildet werden, welches mit festem Jod und mit Fluorgas durch ein Eialaßrohr beschickt wird. Dieses Produkt kann nicht umgesetztes Jod enthalten.
Die Herstellung von Jodpentafluorid ist in einem Übersichtsartikel von Booth und Pinks ton,
Chemical Reviews, Band 41, Seite 421 (1947) beschrieben oder in der US-PS 33 67 745.
JodpentafluoriH ist eine äußerst korrodierend v/irkende Substanz, insbesondere im Hinblick auf Metalle, falls es nicht in wasserfreiem Zustand gehalten wird. Unter wasserfreien Bedingungen ist die Korrosion nicht so schwerwiegend und Metalle, wie z. B. Edelstahl auf Basis von Nickellegierungen und gewöhnlicher Stahl können für die Reaktionsapparatur verwendet werden. Gewöhnlicher Stahl wird stärker angegriffen als die anderen Metalle, jedoch nicht stark genug, um seine Verwendung auszuschließen.
Das erfindungsgemäße Verfahren unter Umsetzung von Tetrafluoräthylen mit Jod und Jodpentafluorid kann in einem flüssigen inerten Medium durchgeführt werden. Das erfindungsgemäß verwendete Medium kann jedes Lösungsmittel umfassen, welches im Hinblick auf die Reaktanden, auf die Reaktionsprodukte und auf die Reaktionsapparatur inert ist Perfluoräthyljodid ist das bevorzugte Lösungsmittel, da diese Substanz selbst auch bei der Reaktion entsteht
JodpentafluoriH ist eine äußerst korrodierend v/irkende Substanz, insbesondere im Hinblick auf Metalle, falls es nicht in wasserfreiem Zustand gehalten wird. Unter wasserfreien Bedingungen ist die Korrosion nicht so schwerwiegend und Metalle, wie z. B. Edelstahl auf Basis von Nickellegierungen und gewöhnlicher Stahl können für die Reaktionsapparatur verwendet werden. Gewöhnlicher Stahl wird stärker angegriffen als die anderen Metalle, jedoch nicht stark genug, um seine Verwendung auszuschließen.
Das erfindungsgemäße Verfahren unter Umsetzung von Tetrafluoräthylen mit Jod und Jodpentafluorid kann in einem flüssigen inerten Medium durchgeführt werden. Das erfindungsgemäß verwendete Medium kann jedes Lösungsmittel umfassen, welches im Hinblick auf die Reaktanden, auf die Reaktionsprodukte und auf die Reaktionsapparatur inert ist Perfluoräthyljodid ist das bevorzugte Lösungsmittel, da diese Substanz selbst auch bei der Reaktion entsteht
Bei dem erfindungsgemäßen Verfahren kann das Perfluoräthyljodid als inertes Medium in Mengen von
0,5 bis 20 Gewichtsteilen auf 1 Gewichtsteil Jodpentafluorid eingesetzt werden. Eine bevorzugte Menge des
Mediums liegt im Bereich von 2 bis 10 Gewichtsteilen pro Gewichtsteil Jodpentafluorid. Das Perfluoräthyljodid
kann in beliebiger Weise als inertes Medium in das
so Reaktionsgefäß eingeführt werden. Zum Beispiel kann das Perfluoräthyljodid, welches nach dem erfindungsgemäßen
Verfahren hergestellt wird, im Reaktionsgefäß als inertes Medium zirkulieren.
bevorzugt, die Mischung von Jod, Jodpentafluorid und
Katalysator in Kontakt miteinander während mehrerer Stunden stehen zu lassen, vorzugsweise bei einer
erhöhten Temperatur im Bereich von etwa bis zu 200° C. Optimale Ergebnisse werden gewöhnlich erzielt, wenn
man die Mischung auf eine Temperatur zwischen 10O0C und 2000C während einer Zeitdauer von 04 bis 24
Stunden erhitzt Falls ein flüssiges inertes Medium verwendet wird, wie z. B. Perfluoräthyljodid, so ist es
bevorzugt, das Vorheizen der Mischung von Jod, Jodpentafluorid und Katalysator in Gegenwart eines
inerten Mediums durchzuführen. Offenbar wird die Aktivität des Katalysators durch ein derartiges Vorheizen
in Gegenwart des Mediums verbessert, da in diesem
Fall die Reaktionsergebnisse besser reproduzierbar sind und im allgemeinen höhere Ausbeuten und Umsetzungen
erzielt werden. Falls ein flüssiges inertes Medium angewandt wird, so ist es bevorzugt, das Vorheizen der
Mischung bei einer Temperatur zwischen 1000C und 2000C während einer Zeitdauer von 0,5 bis 24 Stunden
durchzuführen, insbesondere bei einer 'temperatur zwischen 110°C und 14O0C während einer Zeitdauer
von 1 bis 12 Stunden.
Im folgenden wird die Erfindung anhand von Beispielen näher erläutert. In diesen Beispielen sind alle
Teilangäben Gewichtsieilangaben.
Ein Edelstahlautoklav von 0,1 I wird mit 16,8 g (66,2 Millimol) Jod, mit 73 g (32.9 Millimol) Jodpentafluorid
und mit 25 mg (0,27 Millimol) granuliertem metallischem Niob beschickt. Der Autoklav wird dicht
verschlossen und auf — 600C abgekühlt, und evakuiert,
um die Luft zu entfernen. Sodann wird unter Rühren auf 75°C erhitzt 19,3 g (193 Millimol) Tetrafluoräthylen
werden unter Rühren intermittierend in den Autoklav gegeben und die Temperatur wird bei etwa 75° C
gehalten und der Druck wird während 1,5 h bei etwa 4
bis 12 kg/cm2 gehalten.
Am Ende der Reaktion werden 39,0 g (159 Millimol) C2F5J erhalten. Die Selektivität hinsichtlich C2F5J
beträgt 99% bezogen auf die Menge an verbrauchtem Tetrafluoräthylen. Dje Ausbeute an C2F5J beträgt 96%
bezogen auf das verbrauchte J F5.
Beispiele 2bis4
Vergleichsbeispiele 1 bis 5
Vergleichsbeispiele 1 bis 5
Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch verschiedene Arten von Katalysatoren gemäß untenstehender
Tabelle verwendet werden. Die Ergebnisse sind ebenfalls in der Tabelle zusammengestellt: ίο
Beispiel | Katalysator | Kataly | Reaktions | Ausbeute |
sator | dauer | an C2F5J | ||
menge | ||||
(g) | (h) | (%) | ||
2 | Nb | 0,10 | 2,0 | 97 |
3 | NbF5 | 0,10 | 2.0 | 97 |
4 | Ta | 0,10 | 1,5 | 98 |
Ver | ||||
gleichs- | ||||
beispiele | ||||
1 | Bi-BiF3 | 0,10 | 5,5 | 35 |
2 | AgF | 0.10 | fe.0 | 53 |
3 | CaF2 | 0.10 | 4.5 | 34 |
4 | AlF3 | 0,10 | 6.7 | 66 |
5 | keiner | 3.5 | 35 |
Nach der Reaktion gemäß Beispiel 2 wird C2F5J von der Reaktionsmischung abgetrennt und 163 g Jod und
73 g JF5 werden zu 0.5 g des Rückstandes mil dem
Niobfluorid und mit einer kleinen Menge Jod gegeben. Sodann wird die Reaktion dieses Beispiels wii'nreng
1,5 h durchgeführt. Die Ausbeute an C2F5J, bezogen auf
JFs. beträgt 94%. Dieses Beispiel zeigt die Wiederverwendbarkeit
des erfindungsgemäßen Katalysators.
Ein O.l-I-Edelstahlautoklav wird mit 16,8 g Jod, mit
73 g Jodpentafluorid und mit 100 mg (2,1 Millimol) granuliertem metallischem Titan beschickt Der Autoklav
wird dicht verschlossen und auf -6O0C abgekühlt und zur Entfernung der Luft evakuiert Sodann wird
wiederum auf 75°C aufgeheizt. 18,2 g (182 Millimol) Tetrafluoräthylen werden unter Rühren intermittierend
in den Autoklav gegeben und das Ganze wird bei etwa 75° C während 4,5 h bei einem Druck von 4 bis
12 kg/cm2 umgesetzt. Nach der Reaktion wird der Inhalt des Autoklav aufgearbeitet, wobei 36,4 g (148 Millimol)
C2F5J erhalten werden. Die Ausbeute an C2F5J, bezogen
auf C2F4 beträgt 100% und die Ausbeute an C2F5J
bezogen auf JF5, beträgt 95%.
Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird wiederholt, wobei jedoch 13 mg metallisches Niob eingesetzt
werden, und wobei die Reaktion während 23 h
jo durchgeführt wird, die Ausbeute an C2F5J, bezogen auf
JF5, beträgt 93%.
Ein 0,1-l-Edelstahlautoklav wird mit 163 g Jod, mit
73 g Jodpentafluorid und mit 433 g (178 Millimol) Perfluoräthyljodid beschickt. Ferner werden 0,050 g
(0^3 Millimol) metallisches Niob eingesetzt Der
Autoklav wird dicht verschlossen und lh bei 1200C
unter Rühren gehalten. Sodann werden 18,2 g (182 Millimol) Tetrafluoräthylen bei 75°C eingeführt und
unter einem Druck von 5 bis 12 kg/cm2 während 1,5 h
urngesetzt. Nach der Reaktion wird der Inhalt abgetrennt und liefert eine Ausbeute von 83,4 g (339
Millimol) an C2F5J. Die Ausbeute an C2F5J, bezogen auf
JF5, beträgt 98%.
45
Ein 0,1-!-Autoklav wird mit 16,8 g Jod, mit 73 g
Jodpentafluorid und mit 0,10 g (0,55 Millimol) metallischem
Tantal beschickt. Der Autoklav wird dicht verschlossen und während 2 h unter Rühren bei 118° C
gehalten. Sodann werden 18,5 g (185 Millimol) Tetrafluoräthylen intermittierend bei 75° C eingeführt und die
Reaktion wird bei einem Druck von 5 bis 12 kg/cm2 während 2 h durchgeführt. Nach der Reaktion wird der
Inhalt entnommen und die Ausbeute beträgt 642 g (261
Miüimo!) C2F5J. Die Ausbeute an C2FsJ, bezogen auf JF5,
beträgt 41%.
Claims (5)
- Patentansprüche:!. Verfahren zur Hc stellung von Perfluoralkyljodiden durch Umsetzung von Perfluoralkenen, die bis s zu vier Kohlenstoffatome aufweisen, mit einem Gemisch aus Jod und Jodpentafluorid in Gegenwart eines Fluorids eines Übergangsmctalls als Katalysator im geschlossenen Gefäß, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator Niobfluorid, Tantalfluorid, Titanfluorid oder Molybdänfluorid oder metallisches Niob, Tantal, Titan oder Molybdän einsetzt und für die Mischung aus Jod und jodpentafluorid ein Molverhältnis von mindestens 2:1, ausgenommen das Molverhältnis 2:1, wählt.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von 0,001 bis 0,2 MoI pro Mol Jodpentafluorid einsetzt.
- 3.-Verfahren nach einem der Ansprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung in Gegenwart eines flüssigen inerten Mediums, insbesondere in Gegenwart von Perfluoralkyljodid, durchführt.
- 4. Verfahren nach Anspruch 3, dadurch gekennzeichnet, daß man das Perfluoralkyljodid in Mengen von 0,5 bis 20 Gew.-Teilen, bezogen auf 1 Gewichtsteil Jodpentafluorid, einsetzt.
- 5. Verfahren nach einem der Ansprüche 3 oder 4, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Mischung von Jod, Jodpentafluorid. dem Katalysator und dem Perfluoralkyljodid bei einer Temperatur von 100" C bis 2000C während 0,5 bis 24 h vor der Umsetzung mit Tetrafluoräthylen vorerhitzt.35
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JP45097202A JPS4941402B1 (de) | 1970-11-06 | 1970-11-06 | |
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ID=27305791
Family Applications (1)
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---|---|---|---|---|
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KR100340211B1 (ko) * | 1999-08-25 | 2002-06-12 | 김충섭 | 활성 액상촉매를 이용한 과불소에틸요오드의 연속적인 제조방법 |
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-
1971
- 1971-10-07 DE DE19712150096 patent/DE2150096C3/de not_active Expired
- 1971-10-08 IT IT2966471A patent/IT939060B/it active
- 1971-10-08 GB GB4701171A patent/GB1364303A/en not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
IT939060B (it) | 1973-02-10 |
DE2150096B2 (de) | 1978-07-20 |
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DE2150096A1 (de) | 1972-04-13 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
8225 | Change of the main classification |
Ipc: C07C 19/08 |
|
8281 | Inventor (new situation) |
Free format text: ODA, YOSHIO SUHARA, MANABU, YOKOHAMA, KANAGAWA, JP |
|
C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |