DE2127314C3 - Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren und ihre Verwendung - Google Patents
Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren und ihre VerwendungInfo
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Description
(a) ein Epoxyd, das pro Molekül mindestens zwei κι
Epoxydgruppen enthält und sich von einem Bisphenol ableitet,
(b) ein höhermolekulares Fettamin mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen und
(c) eine Alkylendicarbonsäure mit 7 bis 14 Kohlen-Stoffatomen
und gegebenenfalls
(c') ein Anhydrid einer mono- oder biscyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 12
Kohlenstoffatomen, einer aliphatischen Dicarbonsäure mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen oder
einer aliphatischen Monocarbonsäure mit mindestens 4 Kohlenstoffatomen,
wobei das Äquivalentenverhältnis der Epoxydgruppen der Komponente (a) zu an Aminstickstoff
gebundenen Wasserstoff der Komponente (b) zu Carboxylgruppen der Komponente (c) und gegebenenfalls
(c') 1 : (0,1-1): (1-0,55) beträgt, in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels bei Tempc- ω
raturen von 80 bis 12O0C gleichzeitig miteinander oder zunächst die Komponenten (a) und (b) und
anschließend die Komponenten (c) und gegebenenfalls (c1) zu einem freie Carboxylgruppen enthaltenden
Umsetzungsprodukl umsetzt und dafür sorgt, π daß eine Probe des sich im organischen Medium
befindlichen Reaktionsgemisches nach Verdünnung mit Wasser einen pH-Wert von 7,5 bis 12 besitzt.
2. Verwendung der stabilen Zubereitungen nach Anspruch 1 zum Ausrüsten von Textilien. w
3. Verwendung nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man die stabilen Zubereitungen
zum Filzfeslmachen von Wolle verwendet.
In der US-Patentschrift 30 35 001 werden härtbare Mischungen aus einem F.poxydäther und einem -,<i
Härtungsmittel boschrieben. Der F.poxydäther ent-
IUC
ClU O
(Il i
cn»
cn,
spricht der Formel
CH,
/W/
CH,
während als Härtungsmittel z. B. Polycarbonsäuren, Polycarbonsäureanhydride, Polyole, Polyalkohole, PoIyphenole,
Polycarbonsäurepolyester oder polyfunktionelle Amine, d. h. Amine mit mindestens zwei aktiven
Aminowasserstoffatomen in Frage kommen. Die erhaltenen Harze dienen zur Herstellung von besonders
harten und zähen Oberflächenbeschichtungen.
Im Gegensatz zu diesen Mischungen werden erfindungsgemäß Umsetzungsprodukte unter Verwendung
anderer Ausgangsmaterialien hergestellt.
Weder die erfindungsgemäß verwendeten Epoxyde noch die Fettamine sind als Reaktionskomponenten aus
der zitierten Patentschrift bekannt, so daß die erfindungsgemäß erhaltenen Umsetzungsprodukte eine
nicht vergleichbare Zusammensetzung mit den vorbekannten Mischungen aufweisen.
Neben diesen Unterschieden in der chemischen Zusammensetzung zwischen den erfindungsgemäß
verwendeten und den bekannten Epoxydäther-Härtungsmittelmischungen
bzw. den daraus erhaltenen Harzen kann auch das erfindungsgemäße Anwendungsgebiet
nicht nahegelegt werden. Der Hinweis, daß man mit den Harzen der zitierten Patentschrift harte und
zähe Oberflächenbeschichtungen herstellen kann, führt von einer möglichen Verwendung als Textilausrüstmittel,
insbesondere Filzfestmittel für Wolle, weg. Bei der Filzfestausrüstung darf keinerlei Verhärtung des Substrats
eintreten. In dieser Hinsicht sind die erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsprodukte den bekannten
Mischungen bzw. den daraus hergestellten Harzen eindeutig überlegen.
Die Erfindung betrifft den in den Patentansprüchen definierten Gegenstand.
Die Epoxyde a) leiten sich von Bisphenolen, wie Bis-(4-hydroxyphenyl)-methan und vor allem 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan,
ab.
Besonders genannt seien hier Epoxyde des 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propans,
die einen Epoxydgehalt von 1,8 bis 5,8 Epoxygruppenäquivalenten/kg, vorzugsweise
aber mindestens 5 Epoxygruppenäquivalenten/kg besitzen und die der Formel
O CIU-ClIOIl (IUI O
eil,
/C
cn.,
(K IU
nc
entsprechen, worin
ζ eine Durchschnittszahl im Werte von 0 bis 0,65
bedeutet.
Solche Epoxyde werden durch Umsetzung von Epichlorhydrin mit 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan
erhalten.
Als gut geeignete Komponente (b) haben sich
Monofeitaminc mit 12 bis 24 Kohlenstoffatomen erwiesen. In der Regel handelt es sich hierbei um Amine
der Formel
n,C (CIUI. NII2 (3)
worin
λ· eine ganze Zahl im Wert von 11 bis 23, vorzugsweise
17 bis 21,
darstellt. Bei den Aminen handelt es sich also z. B. um
Lauryl-, Palmityl-, Slearyl-, Arachidyl- oder Behenylamin.
Auch Gemische solcher Amine, wie sie als technische Produkte erhältlich sind, kommen in
Betracht.
Als vorteilhafte Komponente (c) haben sich Alkylendicarbonsäuren
mit 7 bis 14 Kohlenstoffatomen erwiesen. In der Regel handelt es sich hier um Dicarbonsäuren der Formel
HOOC-(CH2),.-COOH
(3)
y eine ganze Zahl im Wert von 5 bis 12, vorzugsweise 6
bis 10
bedeutet.
Als Komponente (c) kommen demnach z. B. Dicarbonsäuren wie die Pimelin-, Kork-, Azelain- oder
Sebacinsäure, die Nona-, Decan-, (Jn^ecan- oder
Dodecandicarbonsäure in Betracht
Die Komponente (c) kann für sich oder zusammen mit der Komponente (c') eingesetzt werden. Als Komponente
(c1) verwendet man ein Anhydrid einer mono- oder bicyclischen aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 2\
12 Kohlenstoffatomen oder einer jliphatischen Dicarbonsäure
mit 4 bis 10 Kohlenstoffatomen. Besonders vorteilhaft haben sich hierbei Anhydride einer monocyclischen
aromatischen Dicarbonsäure mit 8 bis 10 Kohlenstoffatomen erwiesen. Von besonderem Interesse
ist gegebenenfalls mit Methyl substituiertes Phthalsäureanhydrid.
Als Komponente (c') kommen demnach Anhydride
wie z. B. Maleinsäureanhydrid oder Phthalsäureanhydrid in Betracht. r,
Die Herstellung der Umsetzungsprodukte kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen, wobei die
Komponenten in verschiedener Reihenfolge miteinander umgesetzt werden können. Zweckmäßig werden
zuerst die Komponenten (a) und (b) oder (a), (b) und (c) ^1
miteinander umgesetzt.
Es ist also möglich, die Komponenten (a), (b) und (c) und gegebenenfalls (c') gleichzeitig miteinander zur
Reaktion zu bringen, wobei man bei Temperaturen von 80 bis 1200C, vorzugsweise 100°C, arbeitet und die ^
Mengenverhältnisse so wählt, daß bei einem Epoxydgruppen äquivalent von 1, das Äquivalenten verhältnis
von an Aminstickstoff gebundenem Wasserstoff zu Carbonsäuregruppen 0,1 :1 bis 1: 0,55 beträgt.
Zum anderen können auch zuerst die Komponenten rM
a) und b) allein miteinander umgesetzt werden und anschließend mit der Komponente (c) umgesetzt
werden.
Die Herstellung der Umsetzungsprodukte aus (a) und (b) nach dieser 2. Variante erfolgt ebenfalls bei γ}
Temperaluren von 80 bis 12O0C, vorzugsweise bei 1000C. Die Umsetzung in der zweiten Stufe mit der
Komponente (c) erfolgt zweckmäßig bei 80 bis 1100C,
vorzugsweise 1000C, wobei man die Mengenverhältnisse vorteilhaft so wählt, daß bei einem Epoxydgruppen- b(>
äquivalent von 1, das Äquivalentenverhältnis von an Aminstockstoff gebundenem Wasserstoff zu Carbonsäuregruppen
0,1 :1 bis 1: 0,55 beträgt.
Das Verhältnis von Epoxyd (a) zu Fettamin (b) und Säure (c) bzw. Anhydrid (c') wird erfindungsgemäß so „-,
gewählt, daß ein Unterschuß an Epoxyd verwendet wird, so daß auf die Summe der Amino- und
Säuregruppen weniger als eine Epoxydgruppe kommt.
Die Umsetzungsprodukte enthalten somit Carboxylendgruppen.
Sofern im folgenden die Rede von Aminogruppenäquivalenten
ist, so handelt es sich dabei stets um die pro Molekül an Aminstickstoff gebundene Anzahl Wasserstoffatome.
Das Carbonsäuregruppen enthaltende Umsetzungsprodukt weist in der Regel eine Säurezahl von 20 bis 80,
vorzugsweise 35 bis 60 auf.
Man erhält in Wasser lösliche oder dispergierbare Polyadditionsprodukte, indem man, spätestens nach
Beendigung der Umsetzung, dafür sorgt, gegebenenfalls durch Zugabe einer Base, daß eine mit Wasser
verdünnte Probe des Reaktionsgemisches einen pH-Wert von 7,5 bis 12, vorzugsweise von 8 bis 10,
aufweist. Hierzu benützt man z. B. anorganische oder
organische Basen, vorteilhaft leichtflüchtige Basen wie Ammoniak.
Die so erhaltenen, gegebenenfalls mit Base versetzten und zweckmäßig mit einem organischen Lösungsmittel
oder mit Wasser auf einen Gehalt von 10 bis 40% Umsetzungsprodukt eingestellten Lösungen oder Dispersionen
zeichnen sich durch hohe Beständigkeit aus.
Als organische Lösungsmittel, in deren Gegenwart die Umsetzungsprodukte hergestellt werden, kommen
in erster Linie wasserlösliche organische Lösungsmittel in Betracht, und zwar zweckmäßig solche, die mit
Wasser bcnebig mischbar sind. Als Beispiele seien erwähnt, Dioxan, Isopropanol, Äthanol und Methanol,
Äthylenglykol-n-butyläther {= n-Butylglykol), Diäthylenglykolmonobutyläther.
Daneben ist es aber auch möglich, die Umsetzung in Gegenwart von wasserunlöslichen organischen Lösungsmitteln
durchzuführen, z. B. in Kohlenwasserstoffen wie Benzin, Benzol, Toluol, Xylol; halogenierten
Kohlenwasserstoffen wie Methylenchlorid, Methylenbromid.
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff. Äthylenchlorid. Äthylenbromid, s-Tetrachloräthan und vor
allem Trichlorethylen.
Die Umsetzungsprodukte können für verschiedene Zwecke, vor allem zum Ausrüsten von Textilien
angewendet werden. Insbesondere eignen sie sich zum Filzfestmachen von Wolle, wobei man die Wolle mit
einer wässerigen Flotte, der man die Zubereitung und gewünschtenfalls in kleinen Mengen noch weitere
Zusätze wie Netz·, Dispergiermittel beigefügt hat, imprägniert, sie dann trocknet und einer Behandlung bei
erhöhter Temperatur unterwirft. Als besonders vorteilhaft erweist sich aber das Verfahren zum Färben und
Filzfestmachen von Wolle, bei dem man nacheinander in beliebiger Reihenfolge nach der Ausziehmethode
einerseits die Wolle färbt und sie andererseits bei Temperaturen von 20 bis IOO°C und einem pH-Wert
von 7 bis 2 mit den erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsprodukten behandelt. Färben und Filzfestmachen
können damit in einfacher Weise kombiniert und in der gleichen Apparatur durchgeführt werden,
ohne daß die Wolle zwischen den beiden Vorgängen aus der Apparatur herausgenommen wird.
Färben kann man hierbei in üblicher, an sich bekannter Weise mit beliebigen, für Wolle brauchbaren
Farbstoffen, z.B. sauren Wollfarbstoffen, 1:1- oder 1:2-Metallkomplexfarbstoffen oder Reaktivfarbstoffen.
Ebenso kann man die beim Färben von Wolle gebräuchlichen Zusätze anwenden wie Schwefelsäure,
Essigsäure, Natriumsulfat, Ammoniumsulfat und Egalisiermittel, wobei als Egalisiermittel vor allem Polyglykolverbindungen
höherer aliphatischer Amine in Be-
tracht kommen, die gegebenenfalls auch quaterniert und/oder an den Hydroxylgruppen mit mehrbasischen
Säuren verestert sein können.
Die zum Filzfestmachen dienende Flotte kann neben der Zubereitung des Umsetzungsproiiuktes noch die für
die Einstellung des sauren Mediums benötigte Menge Säure, z. B. Schwefelsäure, Salzsäure, Oxalsäure oder
insbesondere Essigsäure enthalten. Ferner können aber noch andere Salze wie Natriumsulfit oder Natriumthiosulfat
verwendet werden. Die Flotten können rber auch noch rndere übliche Zusätze wie Weichgriffmittel oder
Bleichmittel, z. B. Wasserstoffperoxyd, enthalten.
Die Menge des erfindungsger.iäß hergestellten
Umsetzungsproduktes (Lösungsmittel und Wasser nicht eingerechnet), bezogen auf das Wollgewicht, beträgt
zweckmäßig 0,5 bis 5%, vorzugsweise 1,2 bis 4%. Wie erwähnt, arbeitet man bei Temperaturen von 20 bis
1000C. vorzugsweise 35 bis 1000C, und benötigt hierbei
für eine weitgehende bis praktisch vollständige Fixierung des Polyadditionsproduktes melit zwischen 5 und
60 Minuten.
Die Reihenfolge der beiden Vorgänge ist beliebig, im allgemeinen ist es eher vorteilhaft, zuerst zu färben und
dann filzfest zu machen.
Das kombinierte Verfahren zum Färben und Filzfestmachen von Wolle eignet sich besonders gut in der
eigentlichen Apparatefärberei, wo das Färbegut stillsteht und die Flotte bewegt wird.
Gegebenenfalls kann die Permanenz der Filzfestausrüstungen verbessert werden, wenn die Wolle vor der
Behandlung mit einer Zubereitung, die ein erfindungsgemäß hergestelltes Umsetzungsprodukt enthält, mit einer
verdünnten wässerigen Lösung von Dichlorisocyanursäure oder dessen Alkalimetallsalz vorbehandelt wird.
Bei Verwendung von Behandlungsbädern mit einem hohen Gehalt an organischen, vor allem wasserunlöslichen
Lösungsmitteln, oder sogar wasserfreien, nur organische Lösungsmittel enthaltenden Bädern, arbeitet
man zweckmäßig in geschlossenen Apparaturen, z. B. solchen, wie sie in der chemischen Trockenreinigung
verwendet werden.
Weiter kann man die Zubereitungen als Leimungsmittel für Papier einsetzen.
Weiterhin werden mit Hilfe von Zubereitungen, welche die erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsprodukte enthalten, Farbstoffe, insbesondere Reaktivfarbstoffe
auf Textilien, insbesondere Wolle, gut fixiert, was unter anderem in einer verbesserten Schweißechtheit
zum Ausdruck kommt.
Ferner verbessern Ausrüstungen mit den erfindungsgemäß hergestellten Umsetzungsprodukten auch die
mechanischen Eigenschaften, z. B. Reißfestigkeit, Bruchdehnung. Scheuerfestigkeit, Neigung zu Pilling,
des behandelten Textilmaterial.
Ferner ist es manchmal auch möglich, die Umsetzungsprodukte in einem organischen Lösungsmittel
anzuwenden, d. h. entweder als Lösung oder als Dispersion in einem organischen Lösungsmittel. Als
Lösungsmittel kommen dabei die gleichen wie für die Herstellung beschriebenen in Betracht.
Sofern die I Jmsetzungsprodukte in wasserunlöslichen
organischen Lösungs^·"'· 'nlöslich sind, kann man sie
in Gegenwart eines organolöslichen oberflächenaktiven Mittels im wasserunlöslichen Lösungsmittel dispergieren.
Dazu kann das Umsetzungsprodukt, das Lösungsmittel und das oberflächenaktive Mittel unter Rühren
zusammengehen oder aber vorzugsweise das Umsetzungsprodukt mil dem oberflächenaktiven Mittel
anteigen und dann in das Lösungsmittel unter Rühren eintragen. Man erhält eine stabile Dispersion.
Die Applikation dieser Dispersionen erfolgt gleich wie für die wässerigen Zubereitungen beschrieben.
Prozente in den nachfolgenden Beispielen sind Gewichtsprozente.
98 g eines aus 2,2-Bis-(4'-hydroxyphenyl)-propan und
Epichlorhydrin gebildeten Epoxydes (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) werden zusammen mit 54,2 g eines
Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) und 47 g Azelainsäure
(0,5 Säuregruppenäquivalent), 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur in Sticksloffatmosphäre gerührt. Dann
gibt man eine 8O°/oige Lösung in n-ButanoI aus 54,2 g
Hexamethylolmelamin-di- und tributyläther (d. h. ein Gemisch von Di- und Tri-n-buty!-äthern eines hochmethylolierten
Melamins) zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C. Durch Verdünnen mit 240 g Äthylenglykolmonobutyläther
erhält man ein 50%iges, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 46,4.
121 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 12,2 g
Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 600C Innentemperatur erwärmt. Nach
Verdünnen mil 225 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung. Das Präparat ist mit
Wasser verdünnbar und weist einen pH-Wert von 9,7 auf.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g
(0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit
60,6 g (0,6 Säuregruppenäquivalente) Sebacinsäure 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur in Stickstoffatmosphäre
gerührt. Dann gibt man eine 80%ige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und
tri-n-butyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C. Durch Verdünnen mit 253 g Äthylenglykolmonobutyläther
erhält man ein 50%iges, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 58,4.
192 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,1 Säuregruppenäquivalenl) werden zusammen mit 24,4 g
Triäthylentetramin (1,0 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 60r C Innentemperatur gerührt.
Nach Verdünnen mit 371,6 g Äthylenglykolmonobutyläther und Zugabe von 9 g 24%igem Ammoniak
erhält man eine klare Lösung, die mit Wasser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,8.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g
(0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Aminoeikosan und 1 Amino-dokosan sowie mit 50,5 g
(0,5 Säuregruppenäquivalent) Sebacinsäure 5 Stunden bei 1000C Innentemperatur in Stickstoffatmosphäre
gerührt. Dann gibt man eine 80%ige Lösung in Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und -tri-butyläther
zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 100°C. Durch
Verdünnen mit 243 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50°/oiges mittelviskoses Produkt mit
einer Säurezahl von 45.
124,2 g beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 Säuregruppenäquivalcnt) werden zusammen mit 12,2 g
io
Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 600C Innentemperatur gerührt. Nach
Verdünnen mit 226 g Älhylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung, die mit Wasser
unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,5.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g
(0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Aminoeikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit 45,4 g
(0,45 Säuregruppenäquivalent) Sebacinsäure 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur in Slickstoffatmosphäre
gerührt. Dann gibt man eine 80%ige Lösung in Butanol «us 54 2 σ Hex3methvlo!me!3min-di- und -tri-bulWäther !5
zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C. Durch Verdünnen mit 238 g Älhylenglykolmonobutyläther
erhält man ein 50%iges mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 41,3.
135,5 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,05 2«
Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 12,2 g Triäthylentetramin (0,5 Aminogruppenäquivalent)
1 Stunde bei 600C Innentemperatur gerührt. Nach Verdünnen mit 242 g Äthylenglykolmonobutylätherund
Zugabe von 6,4 g 24%igem Ammoniak erhält man eine 2r>
klare Lösung, die mit Wasser unbegrenzt mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 9,9.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g
(0,35 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Aminoeikosan und 1-Amino-dokosan sowie mit 50,5 g
Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur in Stickstoffatmosphäre
gerührt Nach Verdünnen mit 202,7 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man ein 50%iges mittelviskoses
Produkt mit einer Säurezahl von 57,8.
145,5 g des beschriebenen 50%igen Produktes (0,075 Säuregruppenäquivalent) werden zusammen mit 18,3 g
Triäthylentetramin (0,75 Aminogruppenäquivalent) 1 Stunde bei 600C Innentemperatur erwärmt. Nach
Verdünnen mit 281 g Äthylenglykolmonobutyläther erhält man eine klare Lösung, die unbegrenzt mit
Wasser mischbar ist. Der pH-Wert beträgt 10,1.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g
eines Gemisches auf 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol
3 Stunden bei 1000C gerührt- Sodann gibt man
40,1 g Pimelinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Anschließend verdünnt man mit 119 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein klares,
mittel viskoses Produkt mit einer Säurezahl von 70.
150 g des beschriebenen 50%igen Produktes werden
mit 25 g Triäthylamin sowie mit 12 g n-Butylglykol versetzt. Man erhält eine klare Lösung, deren
Trockengehalt 40% beträgt. Eine Probe dieser Lösung wird mit entionisiertem Wasser (1:20) verdünnt, der
pH-Wert dieser Probe beträgt 10,5.
Analog verfährt man mit den Produkten, die hergestellt werden gemäß den folgenden Beispielen 7
bis 20.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäß Beispiel 1 werden zusammen mit 31 g (0,2
Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan und 50 g Bulylglykol
3 Stunden bei 1000C Innenlemperatur gerührt. Sodann gibt man 58,6 g Dodecandicarbonsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent)
zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 137 g
n-Butylglykol erhält man ein klares, mitlelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 65,5 beträgt.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des Epoxydes gemäß Beispiel 1 werden zusammen mit 31 g (0,2
Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g Butylglykol
3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 14,75 g Hexandiol-1,6 (0,25 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent)
zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 10011C
Innentemperalur. Anschließend verdünnt man mit 144 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man
2r> erhält ein klares, mitlelviskoses Produkt, dessen
Säurezahl 63 beträgt.
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 18,6 g
Laurylamin (0,2 Aminogruppenäquivalenten) und 45 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100°C Innenlemperatur
gerührt. Sodann gibt man 50.5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden
bei 1000C Innentemperatur. Anschließend gibt man 5,3 g Acrylnitril (0,1 Mol) zu und rührt weitere 3 Stunden
bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 127 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter und
erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 65.8.
Beispiel 10
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 27 g
Stearylamin (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol 3 Stunden bei 100°C Innentemperatur
gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden
bei 100°C Innentemperatur. Anschließend gibt man 10,2 g Essigsäureanhydrid (0,1 Mol) zu und rührt weitere
3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 135 g n-Butylglykol rührt man bis zum Erkalten
weiter und erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 91,7.
Beispiel 11
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 54,2 g
eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) sowie 47 g
Azelainsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden auf 1000C Innentemperatur erwärmt. Sodann gibt man
eine 80°/oige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di-
und tributyläther zu und rührt
b5 nochmals 1 Stunde bei 1000C Innentemperatur. Durch
Verdünnen mit 240 g n-Butylglykol erhält man ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von
48.Z
Beispiel 12
J(I
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes werden zusammen mit 31 g
eines Gemisches aus 1 -Amino-eikosan und 1 -Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent) und 50 g n-Butylglykol
2 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent)
zu und rührt nochmals 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur. Nach Zugabe von 12,4 g in
Äthylenglykol (0,4 Hydroxylgruppenäquivalent) rührt man weitere 2 Stunden bei 100°C Innentemperatur.
Sodann gibt man eine 80%ige Lösung in n-Butanol aus 54,2 g Hexamethylolmelamin-di- und -tributyläther zu
und rührt 2 Stunden bei 100°C Innentemperatur. Nach r>
Verdünnen mit 182 g η Butyiglyko! erhält man ein
klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 42,9.
B e i s ρ i e 1 13 2"
98 g (0,5 Epoxydgruppenäquivalent) des im Beispiel 1 beschriebenen Epoxydes, werden zusammen mit 31 g
(0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Aminodokosan und 50 g n-Butylglykol
3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man 9,5 g 1,2-Propylenglykol (0,25 Hydroxylgruppenäquivalent),
40,4 g Sebacinsäure (0,4 Säuregruppenäquivalent) und 7,4 g Phthalsäureanhydrid (0,1
Säuregruppenäquivalent) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100 C Innentemperatur. Anschließend verdünnt
man mit 136 g n-Butylglykol und rührt bis zum Erkalten
weiter. Man erhält ein klares, mittelviskoses Produkt mit einer Säurezahl von 57.
Beispiel 14
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent)
werden zusammen mit 31 g (0,2 Aminogruppenäquivalent) eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan
und 1-Amino-dokosan und 50 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C innentemperatur gerührt Sodann gibt man
17,7 g Hexandiol 1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent)
zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Dann gibt man 5,8 g Hydroxyäthylacrylat (0,05 Mol) zu und rührt weitere 3 Stunden bei 1000C
Innentemperatur.
Nach Verdünnen mit 147,6 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare,
mittelviskose Lösung, deren Säurezahl 66 beträgt
Beispiel 15
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxyd- γ,
äquivalent) werden zusammen mit 31 g eines Gemisches aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent)
und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt Sodann gibt man
17,7 g Hexandiol 1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalent) f,n und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent)
zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Dann gibt man 3,6 g Acrylsäure (0,05 Mol) zu und rührt weitere 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur. b5
Nach Verdünnen mit 145,4 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine klare, mittelviskose
Lösung, deren Säurezahl 71,5 beträgt
40
Beispiel 16
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 31 g eines Gemisches
aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent)
und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innenlemperatur gerührt. Sodann gibt man
17,7 g Hexandiol-1,6 (0,3 Hydroxylgruppenäquivalenl) und 50,5 g Sebacinsäure (0,5 Säuregruppenäquivalent)
zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Dann gibt man 3,2 g Glycidylmethacrylat (0,025 Mol) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 100°C
Innentemperatur. Nach Verdünnen mit 145,4 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter. Man erhält eine
klare, miltelviskose Lösung, deren Säurezahl 56,9 beträgt.
Beispiel 17
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 31 g eines Gemisches
aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,2 Aminogruppenäquivalent)
und 55,5 g Butylglykol 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur gerührt. Sodann gibt man
17,7 g Hexandiol-1,6 und 50,5 g Sebacinsäure zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C Innentemperatur.
Anschließend gibt man 5,1 g Methylolacrylamid (0,05 Mol) zu und rührt nochmals 3 Stunden bei 1000C
Innentemperatur. Nach Zugabe von 146,9 g Butylglykol rührt man bis zum Erkalten weiter.
Man erhält eine klare dünnflüssige Lösung, deren Säurezahl 59 beträgt.
Beispiel 18
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0.5 Epoxydäquivalent) werden mit 54,2 g eines Gemisches aus
1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent)
sowie mit 60,6 g Sebacinsäure (0,6 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden bei 1000C Innentemperatur
gerührt.
Dann gibt man 66,3 g Hexamelhylolmelaminhexamethyläther zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C
Innentemperatur. Anschließend verdünnt man mit 279 g Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man
erhält ein mittel viskoses Produkt, deren Säurezahl 61 beträgt.
Beispiel 19
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches
aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) sowie mit 60,6 g Sebacinsäure
(0.6 Säuregruppenäquivalent) 2 Stunden bei 1000C
Innentemperatur gerührt. Dann gibt man 57,5 g Hexamethylolmelaminpentamethyläther zu und rührt
nochmals 1 Stunde bei 100°C Innentemperatur. Anschließend verdünnt man mit 264 g Butylglykol und
rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mitlelviskoses Produkt dessen Säurezahl 64,5 beträgt.
98 g eines Epoxydes gemäß Beispiel 1 (0,5 Epoxydäquivalent) werden zusammen mit 54,2 g eines Gemisches
aus 1-Amino-eikosan und 1-Amino-dokosan (0,35 Aminogruppenäquivalent) sowie mit 60,6 g Sebacinsäure
(0,6 Säuregruppenäquivalent) und 50 g Butylglykol 2 Stunden bei 1000C gerührt. Dann gibt man 62,3 g des
Methyläthers von Dihydroxydimethyloläthylenhamstoff zu und rührt nochmals 1 Stunde bei 1000C
Innentemperatur. Anschließend verdünnt man mit 225 g
Butylglykol und rührt bis zum Erkalten weiter. Man erhält ein mittelviskoses Produkt, dessen Säurezahl 69,6
beträgt.
Anwendungsbeispiel
100 kg Wollgarn werden in einem Zirkulalionsapparat wie üblich mit einem Reaktivfarbstoff gefärbt, dann
neutralisiert und gespült. Nun wird ein frisches Bad aus 4000 kg Wasser erstellt und auf 40" C erwärmt. Zu dem
schon zirkulierenden Bad werden nach Einbringen der Wolle 1 kg Oxalsäure und 0,2 kg eines Kondensationsproduktes aus 1 Mol eines technischen Fettamins
(Ci(,-2<>) und 70 Mol Äthylenoxyd als 50% wässerige
Lösung gegeben.
Dann läßt man 10 kg des Präparates gemäß Beispiel 1 in den Zirkulationsapparat einlaufen.
Es bildet sich eine stabile Emulsion, weiche in 20 bis 30 Minuten gleichmäßig auf das Wollgarn aufzieht. Hierauf
erfolgt der Zusatz von 3 kg Natriumbisulfit und nach weiteren 15 Minuten gibt man 1 kg eines Kondensationsproduktes
aus 1 Mol Tristearoyldiäthylentriamin und 15 Mol Äthylenoxyd als Weichmacher hinzu. Nach
weiteren 15 Minuten wird die Wolle zweimal kalt ίο gespült, geschleudert und bei 60 bis 8Ö°C getrocknet.
Das Wollgarn ist jetzt filzfest gemäß den Spezifikationen des IWS 7B.
Ähnliche Ergebnisse werden erhalten, wenn man anstelle des Präparates gemäß Beispiel 1 eines der
r, Präparate gemäß den Beispielen 2 bis 6 verwendet.
Claims (1)
1. Verfahren zur Herstellung stabiler Zubereitungen in Form e^ner organischen Lösung oder
Dispersion von Umsetzungsprodukten aus Epoxyden, Fettaminen und Dicarbonsäuren, dadurch
gekennzeichnet, daß man mindestens
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