DE2125132A1 - Verfahren zur Herstellung von o-Aminobenzonitril - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von o-AminobenzonitrilInfo
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Description
AKTIEBOLAGEO? BOFORS, S-690 20 Bofors/Schweden
Verfahren zur Herstellung von o-Aminobenzonitril
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von o-Aminobenzonitril. Diese Verbindung
ist wertvoll als Ausgangsmaterial für chemische Synthesen. So kann sie zu o-Aminobenzamid und zu Anthranilsäure
hydrolysiert werden, die beide wichtige Ausgangsstoffe in der chemischen Industrie sind. Darüber hinaus kann
sie katalytisch zu dem entsprechenden Benzylamin reduziert werden.
o-Aminobenzonitril ist früher sehr schwierig zu erhalten gewesen, da es aus o-Nitrobenzamid durch Behydra^ation
und anschließende Reduktion der Nitrogruppe gemäß dem folgenden Beaktionsschema
109853/1878
| NO2 | -H2O | V | CN | \ | NO2 | 2 | H2 | 125132 | U | |
| vN / CONH2 | P2O5 | Pd/C | s | |||||||
| La | NH2 | |||||||||
liergestellt werden mußte.
Gemäß der vorliegenden Erfindung ist es nun möglich geworden, o-Aminobenzonitril in einer einfachen und wirt-
w schaftlich befriedigenden Weise herzustellen, indem man
o-Nitrotoluol und Ammoniak über einem erhitzten Dehydratationskatalysator,
wie Silikagel, Aluminiumoxid, ein Molekularsieb, Silikagel-Aluminiumoxid, Zinkoxid, Wolframoxid
etc., in Berührung bringt. Die Reaktionstemperatur kann zwischen 350 und 55O°C liegen. Das molekulare Verhältnis
o-Nitrotoluol : Ammoniak wird zweckmäßig zwischen 1 j 2 und 1 : 100 gehalten.
Das Verfahren der Erfindung kann durch das folgende
ψ Reaktionsschema dargestellt werden:
Katalysator
Die Erfindung wird durch die folgenden konkreten
Ausführungsbeispiele näher erläutert. Beispiel 1
Es wurde verdampftes o-Nitrotoluol (ONT) und gasförmiges Ammoniak in einem molekularen Verhältnis (NH5XONT) von
109853/1878 -3 "
■ - 3 -
28 : 1 gemischt und dieses Gemisch wurde bei Atmosphärendruck durch ein auf 45O0C erhitztee Quarzrohr geleitet;
das Rohr war zu 2/3 mit Silikagel und zu 1/3 mit gebrochenem Quarz gefüllt, so daß die durch das Erhitzen gebildeten
Dämpfe erst mit dem Quarz und dann mit dem Silikagel in Berührung kamen. Die nominelle Reaktionszeit über
dem Katalysator betrug 5»7 Sekunden. Das resultierende Reaktionsgemisch wurde danach gekühlt und eine gaschromatographische
Analyse des Kondensats ergab, daß das Kondensat ONT (7 Sew.-^ der Beschickungsmenge) und o-Aminobenzonitril
(25 Gew.-# des reagierten ONT) enthielt. o-Aminobenzonitril wurde aus dem Reaktionsgemisch durch Säulenchromatographie
an Silikagel mit Chloroform als Eluiermittel erhalten und es wurde auch durch das IR- und UV-Spektrum und den Schmelzpunkt
(48-490C) identifiziert.
Beispiele 2-6
Diese Versuche wurden in analoger Weise wie Beispiel 1 ausgeführt, jedoch unter anderen Reaktionsbedingungen, wie
die folgende Tabelle zeigt, in der auch die erhaltenen Ergebnisse verzeichnet sind.
109853/1878
| Katalysator | Reaktionstem peratur C |
Mol NH, | Reaktions zeit (Sekunden) |
io umgesetz tes ONT |
Ausbeute von Amino- benzonitril in i» reagier tes ONT |
|
| Beispiel | Silikagel | 550 | Mol ONT | 6.3 | 100 | 29 |
| 2 | Silikagel | 400 | 28/1 | 5.3 | 40 | 34 |
| 5 | Silikagel | 400 | 27/1 | 2.9 | 30 | 36 |
| 4 | 1)Molekular sieb 13 X |
550 | 28/1 | 5.3 | 100 | 8 |
| 5 | Al2O5 | 350 | 27/1 | 5.3 | 72 | 15 |
| 6 | 22/1 | |||||
1) Das Molekularsieb ist ein synthetischer Zeolith des Typs kristallines
Natrium-Aluminium-silikat mit einem effektiven Porendurchmesser von 10 S.
(Union Carbide Molecular Sieve Type 13 X)
Claims (3)
- PATENTANSPRÜCHEVerfahren zur Herstellung von o-Aminobenzonitril, dadurch gekennzeichnet, daß o-Nitrotoluol und Ammoniak in Gasphase über einem Dehydrä^bionskatalysator bei einer Temperatur von 350-55O0C miteinander in Berührung gebracht werden.
- 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Silikagel ist.
- 3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator Aluminiumoxid ist.4· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Katalysator ein Molekularsieb ist.109853M878
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