DE2119488B2 - Schädlingsbekämpfungsmittel - Google Patents
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Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
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-
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Description
S CH3
(CH3O)2P-O-CH=C-COOCH3
dadurch gekennzeichnet, daß man Dimethylthiochlorphosphat mit a-Hydroxymeihylenpropionsäuremethylester,
vorzugsweise mit einem seiner Salze, reagieren läßt.
3. Schädlingsbekämpfungsmittel, welche als aktive Komponente die Verbindung der Formel
S CH3
Ii I
(CH3O)2P-O-CH = C-COOCH3
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder andern Zuschlagstoffen enthalten.
Gegenüber ähnlich gebauten Verbindungen aus der französischen Patentschrift Nr. 15 30 955 oder den
Handelsprodukten PHOSDRlNeder Formel
O CH3
Il I
(CH3)2O)2P—O—C=CH- COOCH3
(Warmblütertoxizität. LD50 3—7 mg/kg Körpergewicht
p.o. [Ratte]) oder DDVP (Dimethyldichlorvinylphos-
phat; Warmblütertoxizität LD50 mg/kg Körpergewicht p.o. [Ratte]) besitzt der Wirkstoff der Formel I nicht nur
eine geringe Giftigkeit von LD30 500mgAS/kg p.o.
[Ratte], sondern die Vorteile stärkerer insektizider Wirkung, sehr langer Wirkungsdauer (>
4 Monate), erhöhten Dampfdrucks, mangelnder Rückstandsprobleme und das Vorhandensein eines schwachen Eigengeruchs.
Sie weist ferner gute Diffusion in die Zwischenräume lagernder Lebensmittel auf.
Dank diesen Eigenschaften können mit dem Wirkstoff der Formel i folgende typische Vorrats- bzw. Getreideschädlingen bekämpft werden:
Dank diesen Eigenschaften können mit dem Wirkstoff der Formel i folgende typische Vorrats- bzw. Getreideschädlingen bekämpft werden:
S CH3
Il I '
(CH1Ob-P-O-CH = C-COOCH3
(I)
ihre Herstellung und Verwendung zur Schädlingsbekämpfung.
Die Herstellung der neuen Verbindung der Formel 1 erfolgt in an sich bekannter Weise durch Reaktion von
Dimethylthiochlorphosphat mit «-Hydroxymethylenpropionsäuremethylester,
vorzugsweise mit einem seiner Salze, z. B. einem Alkalisalz.
Die Reaktion wird in einem indifferenten vorzugsweise
polaren Lösungsmittel wie Dioxan, Acetonitril, Dimethylsulfoxid, Dimethylformamid, aber auch Benzol,
Toluol, Xylol, Chlorbenzol und anderen bei Temperaturen von 15 —80°C, insbesondere bei 30—70°C, durchgeführt.
Die Verbindungen der Formel I weist eine breite biozide Wirkung auf und kann zur Bekämpfung von
verschiedenartigen tierischen und pflanzlichen Schädlingen eingesetzt werden.
Sie eigne! sich aber vor allem zur Bekämpfung von
insektenartigen Vorrats- und Speicherschädlingen, da sie alle zn ein Vorratsschutz-Insektizid gestellten
Forderungen wie
1) niedrige letale Mindestkonzentration für Insekten.
2) geringe Toxi/.ität gegen Menschen und Nutztier.
3) mehrmonatige gleichmaßige Wirkungsdauer,
4) keine Riickstandsprobleme,
5) Vorhandensein eines schwachen tiigengeruehs
erfüllt.
Lateinischer
Die vorliegende Erfindung betrifft die Verbindung der Formel J>
gebräuchlicher Name
JO
Oryzaephilus
surinamensis
surinamensis
Trogoderma
granarium
granarium
Lasioderma serricorne
Chryptolestes ferrugineus
Stegobium
paniceum
Necrobia
rufipes
Anthrenus vorax
Sitophilus granarius
Sitophilus oryzae
Sitophilus zea mais
Rhizopertha dominica
Sitophilus granarius
Sitophilus oryzae
Sitophilus zea mais
Rhizopertha dominica
Acanthoselides
obtectus
obtectus
Sitotroga cerealella
Nemapagon granellus
Nemapagon granellus
Tyrophagus
putrescentiac
putrescentiac
Acarus si ro
Ephcstia kuehniella
Araeocerus fasciculatus
Carpophilus hemiplcrus
Tenebrio molitor
Tribolium castaneum
Tribolium destructor
Tribolium confusum
Ephcstia kuehniella
Araeocerus fasciculatus
Carpophilus hemiplcrus
Tenebrio molitor
Tribolium castaneum
Tribolium destructor
Tribolium confusum
Getreideschmalkäfer
Khaprakäfer
Tabakkäfer
' Leisten-Kopf-Plattkäfer
Brokäfer
Koprakäfer
Koprakäfer
Teppichkäfer
Kornkäfer
Reiskäfer
Maiskäfer
Getreidekapuziner
Speisebohnenkäfer
Getreidemotte
Kornmottc
Nahrungs- und Futter
Kornmottc
Nahrungs- und Futter
milbe
Mehlmilbe
Mehlmotte
Kaffeebohnenkäfer
Backobstkäfer
Mehlkäfer
Rcismehlkäfer
Schwarzbrauner Mehlkäfer
Amerik. Reismchlkäfer
dann aber auch Schaben wie
Phyllodromia germanica Deutsche Küchenschabe
Phyllodromia germanica Deutsche Küchenschabe
Periplaneta amcricana Amerikanische Küchenschabe
Blatlii orientalis Russische Küchenschabe
Blatlii orientalis Russische Küchenschabe
Der Wirkstoff der Formel I kann für sich allein oder
zusammen mit geeigneten Trägern und/oder Zuschlagstoffen eingesetzt werden.
Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der
Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten mineralischen Stoffen, Lösungs-,
Dispergier-, Netz-, Haft-, Verdickungs-, Bindeoder Düngemittel.
Die Anwendung des Wirkstoffs der Formel 1 kann in reiner Form erfolgen, beispielsweise durch Aufstellen
erwärmter Behälter mit dem Wirkstoff und Verdunstenlassen des Inhalts.
Die Aktivsubstanz kann aber auch in üblicher Art fest oder flüssig formuliert werden und als Emulsionskonzentrat,
Spritzpulver, Stäubepulver, Granulat oder Spray angewendet werden. Gasphasen-, Raucher- oder
Sprühapplikaiion stehen im Vordergrund. So kann man
etwa Getreide wie Weizen, Roggen, Gerste, Hafer, Hirse, Reis, Mais, aber auch andere Trockcnfrüchtc bei
Silolagerung während des Einfüllens, beispielsweise auf
dem Transportband, mit einer flüssigen Formulierung des Wirkstoffs der Formel I besprühen.
Die zur direkten Verwendung gelangenden, versprühbaren Lösungen enthalten z. B. Mineralölfraktionen von
hohem bis mittlerem, insbesondere über 1000C liegendem
Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, ferner Kohlenteeröl oder öle pflanzlicher oder tierischer
Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierie Naphthaline, Tetr V.iydronaphthalin, Xylolgcmische, Cyclohexanole
sowie gegebenenfalls außerdem noch Ketone, chlorierte Kohlenwasserstoffe, wie Tetrachloräthan,
Trichlorethylen oder Ί ri- und Tetrachlorbenzole.
Zur Verwendung in wässerigen A.iiwendungsformen werden Emulsionskonzentrate, Pasten oder netzbare
Spritzpulver, unter Zusatz von Wasser, herangezogen. Als Emulgiermittel oder Dispergiermittel kommen
nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen
oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoff rest von etwa 10 bis 30 Kohlenstoffatomen mit
Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd oder
dasjenige von Soyafeltsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol
Äthylenoxyd oder dasjenige von Dodecylmercaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Es können aber auch
Kondensationsprodukte von Äthylenoxyd mit hydroaromaiischen
polycyclischen Carbonsäuren bzw. Aminen verwendet werden. Unter den anionaktiven
Emulgiermitteln, die herangezogen werden können, seien erwähnt: das Natriumsatz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters,
das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz
der ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer
Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quatcrnärc Ammonium- und Phosphoniumverbindungen,
wie z. B. das Cetylpyridiniumchlorid oder das Dioxyäthylbenzyldodecylarnmoniumchlorid in Betracht.
Kommt der neue Wirkstoff in Form von Stäubemitteln oder Streumitteln zur Verwendung, so kann er als
feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Sand. Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle
enthalten. Auch Verdunstungskörper wie etwa mit dem Wirkstoff imprägnierte poröse Tonstäbc können dem
Lagergut zugesetzt werden. Die verschiedenen Präparate können in üblicher Weise einen Zusatz von Stoffen,
welche die Verteilung, die Haftfestigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, enthalten; als solche
Stoffe seien erwähnt Fettsäuren, Harze, Leim, Casein
5 oder z. B. Alginate. Sehr zweckmäßig ist auch die
Verwendung der Präparate in granulierter Form. Die neue Verbindung kann als einziger Wirkstoff im den
Schädlingsbekämpfungsmitteln vorhanden seiu, oder
auch in Kombination mit anderen Insektiziden oder
lu Akariziden.
27,6 Teile Natriumsalz des <x-Hydroxymethylenprop
ionsäuremethylesters
CH3
NaOCH=C-COOCH3
wurden in 200 Volumteüen Acetonitril auf 40—500C
erwärmt. Man ließ bei dieser Temperatur 33 Teile Dimethylthiochlorphosphat zutropfen und hielt die
Mischung anschließend noch 4 Stunden lang unter Rühren bei 40—500C. Nach dem Erkalten nutschte man
die Salze ab und entfernte das Lösungsmittel im Vakuum bei 50° C Badtemperatur. Der Rückstand
wurde in Methylenchlorid aufgenommen und. mit 1 η-Natronlauge ausgewaschen. Nach dem Abdampfen
des Lösungsmittels im Vakuum erhielt man als
Rückstand den erfindungsgemäßen Wirkstoff der Formel
S CH3
(CH3O)2 P — OCH = C — COOCH3
als öl. Die Verbindung siedet bei 80-90°C/0,01 Torr.
als öl. Die Verbindung siedet bei 80-90°C/0,01 Torr.
Beispiel 2
A/Stäubemittel
A/Stäubemittel
Gleiche Teile des erfindungsgemäßen Wirkstoffes und gefällte Kieselsäure wurden fein vermählen. Durch
Vermischen mit Kaolin oder Talkum konnten daraus Stäubemittel mit bevorzugt 1 —6% Wirkstoffgehalt
4-, hergestellt werden.
B/Spritzpulver:
Zur Herstellung uines in Wasser löslichen Spritzpulvers
wurden folgende Komponenten gemischt und fein -,n vermählen:
5C Teile Wirkstoff der Formel I
20 Teile hoch adsorpti\e Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile 1 -benzyl-2-stearyl-benzimidazol-6,3'-di-''
sulfonsaures Natrium
3.5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octylphenol
und Äthylenoxyd
und Äthylenoxyd
C/Emulsionskonzentrate
a) 40 Teile Wirkstoff der Formel I wurden mit 10 Teilen eines Gemisches aus einer anionischen oberflächenaktiven
Verbindung, vorzugsweise des Calcium- oder Magnesiumsalzes der Monolauryl-benzol-monobi
sulfosäure, unu einer nichtionischen oberflächenaktiven Verbindung, vorzugsweise einem Polyäthylenglycoläther
des Monosorbitollaureats, vermischt und das Ganze in wenig Xylol gelöst. Man füllte mit Xylol auf
100 ml auf und erhielt so eine klare Lösung, die als Spritzinittelkonzentrat verwendet werden kann und
durch Eingießen in Wasser eine stabile Emulsion ergibt;
b) ein Emulsionskonzentrat konnte auch nach folgender Vorschrift formuliert werden:
20 Teile Wirkstoff,
70 Teile Xylol,
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktionsprodukt eines Alkylphenols mit Äthylenoxyd und
Calciumdocecylbenzolsulfonat wurden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die
gewünschte Konzentration entstand eine spritzfähige Emulsion.
D/Granulat:
7,5 g des Wirkstoffs der Formel in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 g
grob granuliertes Attapulgit gegeben.
Das Ganze wurde gut verrcischt, das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhielt ein
Granulat mit 73% Wirkstoffgehalt.
Beispiel 3
Gaswirkung gegen adulte Stubenfliegen
Gaswirkung gegen adulte Stubenfliegen
10 mg Wirkstoff wurden mit einer Pipette auf ein Uhrglas gegeben, das mit einem Drahtnetz abgedeckt
und in einen 2-Liter-Glaszylinder gestellt wird. Daraufhin
wurden sofort 30 Stubenfliegen in das Gefäß gegeben, das verschlossen wurde.
Ein Vergleichsversuch zwischen der Verbindung 1 und PHOSDRIN® ergab nach dieser Method« folgende
Abtötungsdauer in Minuten für 10%-, 50%- und 100%ige Abtötung der Testtiere.
Wirkstoff Abtötungsdauer für Akute orale
einen Prozentsatz vun Ratten-Toxizität
Stubenfliegen LD50
10% 50% 100% [mgAS/kg]
,5 Phosdrirf5
Verb. 1
Verb. 1
22'
5'
5'
25'
8'
8'
30'
25'
3-7
500
500
Fraßeffektversuch mit eintägigen Hungerfliegen
(Musca dom^
(Musca dom^
20 Es wurden Verdünnungsreihen mit Wasser hergestellt. Als Lösungsmittel für die Prüfpräparate und
gleichzeitig als Nahrungsmittel für die Fliegen diente ~0%iges Zuckerwasser, das mit Chlorantinlichtrot
(Attraktant) gefärbt wurde. Die Verdünnungen wurden mit eintägigen Hungerfliegen getestet. Die 1-2-4-Stundenkontrolle
ermöglichte die Wirkungsgeschwindigkeit festzustellen. Durch die 24-Stundenkontrolle konnte
auch die Grenzkonzentration (Wirkungsstärke) festgestellt
werden.
AS-Konzentration
in 30%igem Zuckerwasser
in 30%igem Zuckerwasser
% Hungerfliegen getötet mit Wirkstoff
Phosdrin*
nach Expositionszeit (Stunden]
1 2 4
100
100
70
40
100
80
60
20
10
Verb.
24
100 | 100 | 100 | 100 |
60 | 90 | 100 | 100 |
40 | 70 | 103 | 100 |
40 | 70 | 100 | 100 |
30 | 40 | 100 | 100 |
10 | 20 | 50 | 90 |
0 | 0 | 0 | 10 |
0 | 0 | 0 | 0 |
C | 0 | 0 | 0 |
Dauereffektversurh zwischen DDVP
und Verbindung I
und Verbindung I
Methode
Weizen wurde mit 5%igem Stäubemittel zusammengeschüttet und immer wieder mit unbehandeltem
Weizen auf die halbe Giftmenge gemischt. So wurde eine Verdünnungsreihe mit Konzentrationen von 50 —
25- 12-6-3- 1,5 ppm erreicht. Um die Dauereffektunterschiede zwischen DDVP und Vc rbindung
I noch be ier zur Geltung kommen zu lassen. wurden die mit behandeltem Weizen aufgefüllten
Behälter (Größe für 500 g Weizen) ohne Verschluß gelagert.
Da der Test pro Monat einmal wiederholt wird, bekommt man über den Residualeffekt die gewünschte
Information.
Im Versuch wurden die im Verratschutz wichtigen Kornkäfer (Sitophilus granarius) — Getreidekapuziner
(Rhizopertha dominica) und die gegen Insektizide sehr zähe Larve lies Khf.prakäfers (Trogoderma granarium)
ausgewählt. Getestet wurden je 20 Tcsttierc pro Konzentration (Resultate: Tabelle 1).
20 Tcsttiere je Konzentration
gelagert seit | Sitophilus | granarius | 25 | 12 ft | .1 | W, |
HIO | KK) 100 | 100 | I | |||
WirkstofTkorventralion im | 100 | KK) 25 | 5 | KKI | ||
Irisch | 50 | 100 | 55 0 | (I | (I | |
I Monat | KKI | 50 | 0 (I | Il | [I | |
2 Monate | KH) | (I | ||||
.1 Monate | KH) | 100 | KK) 100 | K)(I | ||
N erbindiintr I | 95 | 100 | 100 100 | 100 | KK) | |
Irisch | 100 | KK) 100 | 100 | ')() | ||
I Monat | KH) | 100 | KK) 100 | 45 | KH) | |
J Monate | 100 | 70 | ||||
.i Monate | KK) | |||||
Kontrolle | KK) | |||||
Irisch | ||||||
I \1onal | 0 | |||||
2 Monate | Il | |||||
ι Monate | I) | |||||
I) |
1.5
12
(l
.1 1.5
100 K)(I 100 100 l>5
KH) (O 15 10 5 0
10 20 5 0 5
SO I^ 0 0 0 (I
KHI KKI 100 100 1XI 20
KHi KKi x4; fto 5 ο
K)(I 80 70 40 10 15
KHI 75 .Is 15 15 i)
50
7 S
100 100 100 K)O 100 85
100 75 5 (I 0 0
45 10 (I 0 0 (I
(I 0 0 0 0 0
100 100 100 KH) 95 9(1
100 100 95 85 10 0
KH) 100 85 M) 0 (I
KK) 100 55 K) 0 η
0
Il
0
(I
Il
0
(I
Beispiel b
Diffuionswirkung im Wci/cn
liire Plexiglasdosc wurde mittels Drahtgittcrch.cn in
10 senkrechte Schichten von je I cm Dicke unterteilt,
jedes Abteil wurde mit VVci/enkörnern gefüllt. Das erste Abteil enthielt Weizcnkörncr. die mit 30 ppm
Wirkstoff (51Vc Sta'ubcmittel) gcbei/t wurden. Die
anschließenden Abteile enthielten ungcbei/tcn Wci/cn. Nun wurden alle Abteile mit Kornkäfern beschickt. Ihre
Abtotung wurde nach 7 lagen Lxpositions/eil kontrolliert
(Resultate: Tabelle 2).
WirkstolTausbreitung in Gasphase /wischen den
Weizenkörnern
(Testtier: Sit. Granarius)
Entfernung in cm mn | Morlalitat .n ' | nach 7 Tagen |
der behandelten | f:.xposi(ions/eil | hei: |
Wei/enschicht | I)I)M' | Verbindung I |
1 | 100 | IfKI |
2 | 100 | 100 |
3 | 80 | 100 |
4 | 0 | 100 |
5 | 0 | 90 |
6 | 0 | 15 |
Claims (2)
1. Die Verbindung der Formel
S CH3
(CHjO)2P-O-CH = C-COOCH3 (I)
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindung der Formel
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