PL81433B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL81433B1
PL81433B1 PL1971151611A PL15161171A PL81433B1 PL 81433 B1 PL81433 B1 PL 81433B1 PL 1971151611 A PL1971151611 A PL 1971151611A PL 15161171 A PL15161171 A PL 15161171A PL 81433 B1 PL81433 B1 PL 81433B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
compound
pests
active ingredient
rats
Prior art date
Application number
PL1971151611A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Cibageigy Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cibageigy Ag filed Critical Cibageigy Ag
Publication of PL81433B1 publication Critical patent/PL81433B1/pl

Links

Classifications

    • AHUMAN NECESSITIES
    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N57/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
    • A01N57/10Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
    • A01N57/12Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07FACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
    • C07F9/00Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
    • C07F9/02Phosphorus compounds
    • C07F9/06Phosphorus compounds without P—C bonds
    • C07F9/16Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
    • C07F9/165Esters of thiophosphoric acids
    • C07F9/173Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Description

Srodek szkodnikobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy zawierajacy jako substancje czynna nowy ester fosforowy o wzorze 1.Sposób wytwarzania zwiazku o wzorze 1 polega na tym, ze tiochlorofosforan dwumetylowy pod¬ daje sie reakcji z estrem metylowym kwasu a- -hydroksymetylenopropionowego, zwlaszcza z jego sola, np. sola metalu alkalicznego.Reakcje prowadzi sie w obojetnym, korzystnie polarnym rozpuszczalniku, takim jak: dioksan, ace- tonitryl, sulfotlenek dwumetylowy, dwumetylofor- mamid a równiez benzen, toluen, ksylen, chloro- benzen i w innych, w temperaturze 15—80°C, zwla¬ szcza 30—70°C.Zwiazek o wzorze 1 wykazuje w szerokim za¬ kresie dzialanie biocydowe i moze znalezc zasto¬ sowanie do zwalczania róznych zwierzecych i ro¬ slinnych szkodników. Szczególnie nadaje sie do zwalczania szkodników z gatunku owadów wyste¬ pujacych przy przechowywaniu róznych produktów w skladach i spichlerzach, poniewaz odpowiada wszelkim wymaganiom stawianym srodkom owa¬ dobójczym stosowanym do ochrony podczas skla¬ dowania, takim jak niska dawka smiertelna dla owadów, mala toksycznosc wobec ludzi i zwierzat uzytkowych, wielomiesieczny okres równomiernego dzialania, zbednosc usuwania pozostalosci oraz wy¬ kazywanie przez zwiazek slabego zapachu wlasne¬ go.W porównaniu z podobnie zbudowanymi zwiaz- 10 15 20 25 30 kami opisanymi we francuskim opisie patentowym nr 1530 955 lub z produktami o nazwie handlowej Phosdrin o wzorze 2 (wykazujacymi toksycznosc wobec stalocieplnych LD50 równa 3—7 mg/kg wagi ciala, na szczurach przy podawaniu doustnym), lub w porównaniu z (DDVP) fosforanem dwumetylo- dwuchlorowinylu (wykazujacym toksycznosc wobec stalocieplnych LD50 równa' kilka mg/kg wagi ciala, na szczurach przy podawaniu doustnym). Substan¬ cja czynna o wzorze 1 wykazuje nie tylko bardzo nieznaczna toksycznosc LD50 równa 500 mg sub¬ stancji czynnej /kg wagi ciala, na szczurach ^tzy podawaniu doustnym, lecz takze silniejsze dziala¬ nie owadobójcze, znacznie dluzszy, okres tego od¬ dzialywania (ponad 4 miesiace), wyzsza preznosc par, zbednosc usuwania pozostalosci zwiazku i sla¬ by zapach wlasciwy dla tego zwiazku. Ponadto substancja ta odznacza sie zdolnoscia dyfundowa¬ nia do niezapelnionych przestrzeni w przechowy¬ wanych srodkach zywnosciowych.Dzieki tyim wlasciwosciom zwiazku o wzorze 1 mozna zwalczac nastepujace typowe szkodniki wy¬ stepujace w magazynach i spichrzach: Oryzaephilus surinamensis, Trogoderma granarium, Lesioderma serricorne, Chryptolestes forrugineus, Stegobium paniceum, Necrobie rufipes, Anthrenus vorax, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Si- tophilus zea mais, Rhizopertha dominica, Aoantho- scelides obtectus, Sitotroga cerealella, Nemapagon granellus, Tyrophagus putrescentiae, Acarus siro, 81 4335 twór, który mozna stosowac jako srodek do spry¬ skiwania, dajacy po wlaniu do wody trwaja emul¬ sje. b) Koncentrat emulsyjny wytwarza sie w na¬ stepujacy sposób: 20 czesci substancji czynnej 70 czesci, ksylenu 10 czesci mieszaniny) z produktu reakcji alkilofe- nolu i tlenku etylenu z dodecylobenzenogulfonia- nem wapnia, miesza sie razem. Po rozcienczeniu woda do pozadanego stezenia otrzymuje sie emul¬ sje odpowiednia do sprykiwania.D. Granulat: 7,5 g substancji czynnej o wzorze 1 rozpuszcza sie w 100 ml acetonu, a otrzymany roz¬ twór acetonowy dodaje sie do 92 g grubo zgranu- lowanego attapulgitu. Calosc dokladnie miesza sie i odpedza rozpuszczalnik w wyparce obrotowej.Otrzymuje sie granulat o 7,5% zawartosci substan¬ cji czynnej.Przyklad III. Dzialanie gazem na dojrzale muchy domowe. 10 mg substancji czynnej wpro¬ wadzono pipeta na szkielko zegarkowe, przykryto siatka druciana i umieszczono w 2 litrowym szkla¬ nym cylindrze. Natychmiast umieszczono 30 much domowych w cylindrze, który nastepnie zamknieto.Próba porównawcza miedzy zwiazkiem o wzorze i i produktem o nazwie handlowej Phosdrin (za- zawierajacym zwiazek o wzorze 2) przeprowadzona ta metoda wykazala nastepujace okresy czasu za¬ bijania much w minutach, w ciagu których padlo 10%, 50% i 100% owadów doswiadczalnych. Wy¬ niki podano w tablicy l.Tablica 1 Substancja czynna Phosdrin (zaw zw. o wzo¬ rze 2) Zwiazek o wzorze 1 Okres czasu w minutach, w ciagu kTórego padlo much domowych 10% 30% 100% 22' 25' 30' 5' 8' 25' Ostra tok¬ sycznosc do¬ ustna szczu¬ rów LD50 (mg substan¬ cji czynnej/ kg) 3—7 500 _| Przyklad IV. Próba efektu pokarmowego na jednodniowych muchach domowych (Musca dome- stica).Sporzadzono szereg rozcienczonych woda roztwo¬ rów. Jako rozpuszczalnik do preparatów testowych, a jednoczesnie jako pozywke dla much stosowano 30% roztwór wodny cukru, zabarwiony czerwienia chlorantynowa trwala na swiatlo, Rozcienczone roztwory badano za pomoca jednodniowych much.Kontrola przeprowadzona po 1, . 2 i 4 godzinach umozliwila ustalenie predkosci dzialania. Za po¬ moca kontroli 24 godzinnej ustalono równiez gra¬ niczne stezenie (moc dzialania). Wyniki podano w tablicy 2. 433 Tablica 2 li * f H o m a £ o #SJf Iwo u 100 50 25 12 6 3. • 1,5 0,8 0,4 1 100 30 20 0 0 0 0 0 0 % much domowych zabitych substancja czynna produkt o nazwie handlowej Phosdrin Zwiazek o wzorze 1 1 po, okresie ekspozycji 1 (podanym w godzinach) | 2 100 70 40 0 0 0 0 0 0 4 100 80 60 20 10 0 0 0 0 24 100 100 100 90 80 20 0 0 0 1 100 60 40 40 30 10 0 0 0 2 100 90 70 70 40 20 0 0 0 4 100 100 100 100 100 §0 0 0 0 1 24 100 100 100 100 100 * 10 o 0 I Przyklad V. Próba porównawcza dlugotrwa¬ losci oddzialywania, DDVP i zwiazku o wzorze 1. 25 Postepowanie: Pszenice wytrzasano razem z 5% srodkiem opylajacym i dalej znowu mieszano Z równa iloscia nietraktowanej pszenicy, uzyskujac mieszanine o polowie stezenia srodka trujacego.W ten sposób osiagnieto szereg rozcienczen o ste- 30 zeniu 50—25—12^-6—3—1,5 czesci na milion. Azeby róznice w dlugotrwalosci efektu miedzy DDVP i zwiazkiem o wzorze 1 jeszcze lepiej wykazac, na¬ czynie o wielkosci przewidywanej dla 500 g psze¬ nicy napelnione traktowana pszenica przechowy- 35 wano bez zamkniecia.Poniewaz próbe powtarzano raz na miesiac otrzy¬ mano pozadane informacje o efekcie resztkowym.Do prób wybrano wazne z punktu widzenia ochrony zapasów szkodniki, jak SitophUus grana- 40 rius, Rhizopertha dominica i bardzo odporne na dzialanie srodków owadobójczych larwy Trogoder- ma granarium. Testom podawano kazdorazowo 20 doswiadczalnych szkodników wzgledem kazdego stezenia substancji czynnej. Wyniki podane sa w 45 tablicy 3.Przyklad VI. Dzialanie dyfuzyjne w pszeni¬ cy. Zbiornik ze szkla organicznego podzielono za pomoca siateczki drucianej na 10 prostopadlych 50 warstw, kazda o grubosci 1 cm. Kazdy przedzial napelniono ziarnkami pszenicy. Pierwszy przedzial zawieral ziarnka zaprawione 50 czesciami na mi¬ lion substancji czynnej (5% srodkiem opylajacym).Przylegajace przedzialy pokryto Sitophilus grana- rius. Ich wyniszczenie kontrolowano po 7 dniach ekspozycji. Wyniki podano w tablicy 4.Przyklad VII. Podane nizej i oznaczone li¬ terami A—D zwiazki porównywano pod wzgledem 60 ich oddzialywania nai szkodniki zapasów: A tiofosforan 0-/2-karbometoksy-2-metylówiny- lo/-0,0-dwumetylowy (zwiazek o wzorze I, stano¬ wiacy substancje czynna srodka wedlug wynalaz¬ ku); 65 B tiofosforan 0-/2-kairboetok!sy-2Hme4y,l0Mri!ttylo/-81433 toksycznosci wobec stalocieplnych, równej 50 mg/ kg [LD50 doustnie na szczurach], nie wchodzi w rachube. Równiez zwiazek B jest zbyt toksyczny.Zwiazek A jest wobec szkodników zapasów znacz¬ nie skuteczniejszy niz zwiazki B i C, a ze swa niska toksycznoscia wobec stalocieplnych, równa 500—800 mg/kg [LD5l doustnie na szczurach] wy- 10 smienicie nadaje sie do zwalczania szkodników za¬ pasów, szczególnie w silosach zbozowych. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna nowy ester fosforo¬ wy o wzorze 1 oraz odpowiednie nosniki i/lub inne substancje dodatkowe. s i CH3 (CH30)-P-0-CH=C-C00CH3 mór 1 0 CH3 (CH3) 0) P-0-C=CH-C00CH3 "l '2 WzOr 2 CH3 I 3 NaOCH=C-COOCH3 Wzór 3 PL
PL1971151611A 1970-04-21 1971-04-19 PL81433B1 (pl)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH602870A CH529509A (de) 1970-04-21 1970-04-21 Schädlingsbekämpfungsmittel

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL81433B1 true PL81433B1 (pl) 1975-08-30

Family

ID=4303043

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1971151611A PL81433B1 (pl) 1970-04-21 1971-04-19

Country Status (17)

Country Link
JP (1) JPS5618566B1 (pl)
BE (1) BE766000A (pl)
BG (1) BG17700A3 (pl)
CH (1) CH529509A (pl)
CS (1) CS163781B2 (pl)
CY (1) CY894A (pl)
DE (1) DE2119488C3 (pl)
DK (1) DK130003B (pl)
FR (1) FR2089912A5 (pl)
GB (1) GB1342630A (pl)
IL (1) IL36651A (pl)
KE (1) KE2707A (pl)
MY (1) MY7700184A (pl)
NL (1) NL174253C (pl)
PL (1) PL81433B1 (pl)
SU (1) SU426346A3 (pl)
YU (1) YU35368B (pl)

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR1530955A (fr) * 1966-07-25 1968-06-28 Ciba Geigy Agents pesticides

Also Published As

Publication number Publication date
GB1342630A (en) 1974-01-03
DE2119488A1 (de) 1971-11-04
JPS5618566B1 (pl) 1981-04-30
CY894A (en) 1977-10-07
YU35368B (en) 1980-12-31
CH529509A (de) 1972-10-31
NL174253B (nl) 1983-12-16
MY7700184A (en) 1977-12-31
BE766000A (fr) 1971-10-20
IL36651A (en) 1973-11-28
FR2089912A5 (pl) 1972-01-07
NL7105305A (pl) 1971-10-25
KE2707A (en) 1977-04-22
SU426346A3 (ru) 1974-04-30
NL174253C (nl) 1984-05-16
DE2119488C3 (de) 1980-06-04
CS163781B2 (pl) 1975-11-07
IL36651A0 (en) 1971-06-23
BG17700A3 (bg) 1973-12-25
DK130003B (da) 1974-12-09
DE2119488B2 (de) 1979-05-31
YU86371A (en) 1980-06-30
DK130003C (pl) 1975-05-20

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2920993A (en) Insecticidal composition and method of destroying insects
US3906089A (en) Synergistic chrysanthemate insecticides
US6103763A (en) Methods of killing insects
US3629474A (en) Insecticidal and fungicidal compositions and methods of combating fungi and insects using isoxazolyl carbamates
US2795598A (en) Pesticides and process for their manufacture
US2872367A (en) Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene
PL81433B1 (pl)
JPS6241564B2 (pl)
US3096239A (en) Method for pest control employing polychloropolyhydric alcohols
US2995487A (en) Synergistic insecticidal compositions
US3773941A (en) Insecticidal compositions comprising 1,4-dithiacycloheptyliden-6-iminyl carbamates and methods of using the same
US3010871A (en) Method of destroying mites employing the p-bromophenyl ester of benzenesulfonic acid
RU2175838C1 (ru) Инсектицидная пиротехническая композиция
US2948654A (en) Insecticidal composition comprising sesoxane and methoxychlor
US4233289A (en) 3-Pyridylmethylthiocarbamates
US2629681A (en) Insecticidal composition comprising a thermal decomposition product of pentachlorpentadienoic acid
US4156780A (en) 3-Pyridylmethylthiocarbamates
US3755564A (en) Synergistic insecticidal composition of diazinon and a certain carbamate
US2377798A (en) Insecticide
IL37390A (en) Imidazolyl-alkyl-thiophosphates and thiophosphonates,their manufacture and their use as pesticides
JPH0475882B2 (pl)
US3482921A (en) Compositions of copper(i) cyanide and alkali metal salts and agents containing same for controlling aquatic insects
US3564600A (en) 3,4 - dimethyl - 5 - fthylphenyl methyl carbamate
JP2004115409A (ja) ハエ類防除用毒餌剤
US4297342A (en) 3-Pyridylmethylthiocarbamates