PL81433B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL81433B1 PL81433B1 PL1971151611A PL15161171A PL81433B1 PL 81433 B1 PL81433 B1 PL 81433B1 PL 1971151611 A PL1971151611 A PL 1971151611A PL 15161171 A PL15161171 A PL 15161171A PL 81433 B1 PL81433 B1 PL 81433B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- pests
- active ingredient
- rats
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 8
- -1 phosphorus ester Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 claims description 2
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims 1
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims 1
- 125000001160 methoxycarbonyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 claims 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 18
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 8
- 241000700159 Rattus Species 0.000 description 6
- 241000257226 Muscidae Species 0.000 description 5
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 5
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 5
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 4
- OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N dichlorvos Chemical compound COP(=O)(OC)OC=C(Cl)Cl OEBRKCOSUFCWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000047 product Substances 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000238631 Hexapoda Species 0.000 description 3
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000037396 body weight Effects 0.000 description 3
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 3
- GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N methyl (e)-3-dimethoxyphosphoryloxybut-2-enoate Chemical compound COC(=O)\C=C(/C)OP(=O)(OC)OC GEPDYQSQVLXLEU-AATRIKPKSA-N 0.000 description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000255925 Diptera Species 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000318997 Rhyzopertha dominica Species 0.000 description 2
- 241000254179 Sitophilus granarius Species 0.000 description 2
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 2
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000994522 Anthrenus flavipes Species 0.000 description 1
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N Methyl propionate Chemical compound CCC(=O)OC RJUFJBKOKNCXHH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000257159 Musca domestica Species 0.000 description 1
- 241000131101 Oryzaephilus surinamensis Species 0.000 description 1
- 241000254152 Sitophilus oryzae Species 0.000 description 1
- 241000753145 Sitotroga cerealella Species 0.000 description 1
- 241001177161 Stegobium paniceum Species 0.000 description 1
- 241000267822 Trogoderma granarium Species 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 231100000460 acute oral toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960000892 attapulgite Drugs 0.000 description 1
- 230000003115 biocidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000003139 biocide Substances 0.000 description 1
- HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N calcium;dodecyl benzenesulfonate Chemical compound [Ca].CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 HCWYXKWQOMTBKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N chloro-dimethoxy-sulfanylidene-$l^{5}-phosphane Chemical compound COP(Cl)(=S)OC XFBJRFNXPUCPKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 230000009246 food effect Effects 0.000 description 1
- 235000021471 food effect Nutrition 0.000 description 1
- 239000004459 forage Substances 0.000 description 1
- 230000000749 insecticidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000002917 insecticide Substances 0.000 description 1
- 231100000636 lethal dose Toxicity 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052625 palygorskite Inorganic materials 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K thiophosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=S RYYWUUFWQRZTIU-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N57/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds
- A01N57/10—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds
- A01N57/12—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic phosphorus compounds having phosphorus-to-oxygen bonds or phosphorus-to-sulfur bonds containing acyclic or cycloaliphatic radicals
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/16—Esters of thiophosphoric acids or thiophosphorous acids
- C07F9/165—Esters of thiophosphoric acids
- C07F9/173—Esters of thiophosphoric acids with unsaturated acyclic alcohols
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Description
Srodek szkodnikobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek szkodniko¬ bójczy zawierajacy jako substancje czynna nowy ester fosforowy o wzorze 1.Sposób wytwarzania zwiazku o wzorze 1 polega na tym, ze tiochlorofosforan dwumetylowy pod¬ daje sie reakcji z estrem metylowym kwasu a- -hydroksymetylenopropionowego, zwlaszcza z jego sola, np. sola metalu alkalicznego.Reakcje prowadzi sie w obojetnym, korzystnie polarnym rozpuszczalniku, takim jak: dioksan, ace- tonitryl, sulfotlenek dwumetylowy, dwumetylofor- mamid a równiez benzen, toluen, ksylen, chloro- benzen i w innych, w temperaturze 15—80°C, zwla¬ szcza 30—70°C.Zwiazek o wzorze 1 wykazuje w szerokim za¬ kresie dzialanie biocydowe i moze znalezc zasto¬ sowanie do zwalczania róznych zwierzecych i ro¬ slinnych szkodników. Szczególnie nadaje sie do zwalczania szkodników z gatunku owadów wyste¬ pujacych przy przechowywaniu róznych produktów w skladach i spichlerzach, poniewaz odpowiada wszelkim wymaganiom stawianym srodkom owa¬ dobójczym stosowanym do ochrony podczas skla¬ dowania, takim jak niska dawka smiertelna dla owadów, mala toksycznosc wobec ludzi i zwierzat uzytkowych, wielomiesieczny okres równomiernego dzialania, zbednosc usuwania pozostalosci oraz wy¬ kazywanie przez zwiazek slabego zapachu wlasne¬ go.W porównaniu z podobnie zbudowanymi zwiaz- 10 15 20 25 30 kami opisanymi we francuskim opisie patentowym nr 1530 955 lub z produktami o nazwie handlowej Phosdrin o wzorze 2 (wykazujacymi toksycznosc wobec stalocieplnych LD50 równa 3—7 mg/kg wagi ciala, na szczurach przy podawaniu doustnym), lub w porównaniu z (DDVP) fosforanem dwumetylo- dwuchlorowinylu (wykazujacym toksycznosc wobec stalocieplnych LD50 równa' kilka mg/kg wagi ciala, na szczurach przy podawaniu doustnym). Substan¬ cja czynna o wzorze 1 wykazuje nie tylko bardzo nieznaczna toksycznosc LD50 równa 500 mg sub¬ stancji czynnej /kg wagi ciala, na szczurach ^tzy podawaniu doustnym, lecz takze silniejsze dziala¬ nie owadobójcze, znacznie dluzszy, okres tego od¬ dzialywania (ponad 4 miesiace), wyzsza preznosc par, zbednosc usuwania pozostalosci zwiazku i sla¬ by zapach wlasciwy dla tego zwiazku. Ponadto substancja ta odznacza sie zdolnoscia dyfundowa¬ nia do niezapelnionych przestrzeni w przechowy¬ wanych srodkach zywnosciowych.Dzieki tyim wlasciwosciom zwiazku o wzorze 1 mozna zwalczac nastepujace typowe szkodniki wy¬ stepujace w magazynach i spichrzach: Oryzaephilus surinamensis, Trogoderma granarium, Lesioderma serricorne, Chryptolestes forrugineus, Stegobium paniceum, Necrobie rufipes, Anthrenus vorax, Sitophilus granarius, Sitophilus oryzae, Si- tophilus zea mais, Rhizopertha dominica, Aoantho- scelides obtectus, Sitotroga cerealella, Nemapagon granellus, Tyrophagus putrescentiae, Acarus siro, 81 4335 twór, który mozna stosowac jako srodek do spry¬ skiwania, dajacy po wlaniu do wody trwaja emul¬ sje. b) Koncentrat emulsyjny wytwarza sie w na¬ stepujacy sposób: 20 czesci substancji czynnej 70 czesci, ksylenu 10 czesci mieszaniny) z produktu reakcji alkilofe- nolu i tlenku etylenu z dodecylobenzenogulfonia- nem wapnia, miesza sie razem. Po rozcienczeniu woda do pozadanego stezenia otrzymuje sie emul¬ sje odpowiednia do sprykiwania.D. Granulat: 7,5 g substancji czynnej o wzorze 1 rozpuszcza sie w 100 ml acetonu, a otrzymany roz¬ twór acetonowy dodaje sie do 92 g grubo zgranu- lowanego attapulgitu. Calosc dokladnie miesza sie i odpedza rozpuszczalnik w wyparce obrotowej.Otrzymuje sie granulat o 7,5% zawartosci substan¬ cji czynnej.Przyklad III. Dzialanie gazem na dojrzale muchy domowe. 10 mg substancji czynnej wpro¬ wadzono pipeta na szkielko zegarkowe, przykryto siatka druciana i umieszczono w 2 litrowym szkla¬ nym cylindrze. Natychmiast umieszczono 30 much domowych w cylindrze, który nastepnie zamknieto.Próba porównawcza miedzy zwiazkiem o wzorze i i produktem o nazwie handlowej Phosdrin (za- zawierajacym zwiazek o wzorze 2) przeprowadzona ta metoda wykazala nastepujace okresy czasu za¬ bijania much w minutach, w ciagu których padlo 10%, 50% i 100% owadów doswiadczalnych. Wy¬ niki podano w tablicy l.Tablica 1 Substancja czynna Phosdrin (zaw zw. o wzo¬ rze 2) Zwiazek o wzorze 1 Okres czasu w minutach, w ciagu kTórego padlo much domowych 10% 30% 100% 22' 25' 30' 5' 8' 25' Ostra tok¬ sycznosc do¬ ustna szczu¬ rów LD50 (mg substan¬ cji czynnej/ kg) 3—7 500 _| Przyklad IV. Próba efektu pokarmowego na jednodniowych muchach domowych (Musca dome- stica).Sporzadzono szereg rozcienczonych woda roztwo¬ rów. Jako rozpuszczalnik do preparatów testowych, a jednoczesnie jako pozywke dla much stosowano 30% roztwór wodny cukru, zabarwiony czerwienia chlorantynowa trwala na swiatlo, Rozcienczone roztwory badano za pomoca jednodniowych much.Kontrola przeprowadzona po 1, . 2 i 4 godzinach umozliwila ustalenie predkosci dzialania. Za po¬ moca kontroli 24 godzinnej ustalono równiez gra¬ niczne stezenie (moc dzialania). Wyniki podano w tablicy 2. 433 Tablica 2 li * f H o m a £ o #SJf Iwo u 100 50 25 12 6 3. • 1,5 0,8 0,4 1 100 30 20 0 0 0 0 0 0 % much domowych zabitych substancja czynna produkt o nazwie handlowej Phosdrin Zwiazek o wzorze 1 1 po, okresie ekspozycji 1 (podanym w godzinach) | 2 100 70 40 0 0 0 0 0 0 4 100 80 60 20 10 0 0 0 0 24 100 100 100 90 80 20 0 0 0 1 100 60 40 40 30 10 0 0 0 2 100 90 70 70 40 20 0 0 0 4 100 100 100 100 100 §0 0 0 0 1 24 100 100 100 100 100 * 10 o 0 I Przyklad V. Próba porównawcza dlugotrwa¬ losci oddzialywania, DDVP i zwiazku o wzorze 1. 25 Postepowanie: Pszenice wytrzasano razem z 5% srodkiem opylajacym i dalej znowu mieszano Z równa iloscia nietraktowanej pszenicy, uzyskujac mieszanine o polowie stezenia srodka trujacego.W ten sposób osiagnieto szereg rozcienczen o ste- 30 zeniu 50—25—12^-6—3—1,5 czesci na milion. Azeby róznice w dlugotrwalosci efektu miedzy DDVP i zwiazkiem o wzorze 1 jeszcze lepiej wykazac, na¬ czynie o wielkosci przewidywanej dla 500 g psze¬ nicy napelnione traktowana pszenica przechowy- 35 wano bez zamkniecia.Poniewaz próbe powtarzano raz na miesiac otrzy¬ mano pozadane informacje o efekcie resztkowym.Do prób wybrano wazne z punktu widzenia ochrony zapasów szkodniki, jak SitophUus grana- 40 rius, Rhizopertha dominica i bardzo odporne na dzialanie srodków owadobójczych larwy Trogoder- ma granarium. Testom podawano kazdorazowo 20 doswiadczalnych szkodników wzgledem kazdego stezenia substancji czynnej. Wyniki podane sa w 45 tablicy 3.Przyklad VI. Dzialanie dyfuzyjne w pszeni¬ cy. Zbiornik ze szkla organicznego podzielono za pomoca siateczki drucianej na 10 prostopadlych 50 warstw, kazda o grubosci 1 cm. Kazdy przedzial napelniono ziarnkami pszenicy. Pierwszy przedzial zawieral ziarnka zaprawione 50 czesciami na mi¬ lion substancji czynnej (5% srodkiem opylajacym).Przylegajace przedzialy pokryto Sitophilus grana- rius. Ich wyniszczenie kontrolowano po 7 dniach ekspozycji. Wyniki podano w tablicy 4.Przyklad VII. Podane nizej i oznaczone li¬ terami A—D zwiazki porównywano pod wzgledem 60 ich oddzialywania nai szkodniki zapasów: A tiofosforan 0-/2-karbometoksy-2-metylówiny- lo/-0,0-dwumetylowy (zwiazek o wzorze I, stano¬ wiacy substancje czynna srodka wedlug wynalaz¬ ku); 65 B tiofosforan 0-/2-kairboetok!sy-2Hme4y,l0Mri!ttylo/-81433 toksycznosci wobec stalocieplnych, równej 50 mg/ kg [LD50 doustnie na szczurach], nie wchodzi w rachube. Równiez zwiazek B jest zbyt toksyczny.Zwiazek A jest wobec szkodników zapasów znacz¬ nie skuteczniejszy niz zwiazki B i C, a ze swa niska toksycznoscia wobec stalocieplnych, równa 500—800 mg/kg [LD5l doustnie na szczurach] wy- 10 smienicie nadaje sie do zwalczania szkodników za¬ pasów, szczególnie w silosach zbozowych. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek szkodnikobójczy, znamienny tym, ze za¬ wiera jako substancje czynna nowy ester fosforo¬ wy o wzorze 1 oraz odpowiednie nosniki i/lub inne substancje dodatkowe. s i CH3 (CH30)-P-0-CH=C-C00CH3 mór 1 0 CH3 (CH3) 0) P-0-C=CH-C00CH3 "l '2 WzOr 2 CH3 I 3 NaOCH=C-COOCH3 Wzór 3 PL
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH602870A CH529509A (de) | 1970-04-21 | 1970-04-21 | Schädlingsbekämpfungsmittel |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL81433B1 true PL81433B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=4303043
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
PL1971151611A PL81433B1 (pl) | 1970-04-21 | 1971-04-19 |
Country Status (17)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS5618566B1 (pl) |
BE (1) | BE766000A (pl) |
BG (1) | BG17700A3 (pl) |
CH (1) | CH529509A (pl) |
CS (1) | CS163781B2 (pl) |
CY (1) | CY894A (pl) |
DE (1) | DE2119488C3 (pl) |
DK (1) | DK130003B (pl) |
FR (1) | FR2089912A5 (pl) |
GB (1) | GB1342630A (pl) |
IL (1) | IL36651A (pl) |
KE (1) | KE2707A (pl) |
MY (1) | MY7700184A (pl) |
NL (1) | NL174253C (pl) |
PL (1) | PL81433B1 (pl) |
SU (1) | SU426346A3 (pl) |
YU (1) | YU35368B (pl) |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
FR1530955A (fr) * | 1966-07-25 | 1968-06-28 | Ciba Geigy | Agents pesticides |
-
1970
- 1970-04-21 CH CH602870A patent/CH529509A/de not_active IP Right Cessation
-
1971
- 1971-04-07 YU YU863/71A patent/YU35368B/xx unknown
- 1971-04-14 BG BG017333A patent/BG17700A3/xx unknown
- 1971-04-19 IL IL36651A patent/IL36651A/en unknown
- 1971-04-19 PL PL1971151611A patent/PL81433B1/pl unknown
- 1971-04-20 GB GB1009871*[A patent/GB1342630A/en not_active Expired
- 1971-04-20 FR FR7113921A patent/FR2089912A5/fr not_active Expired
- 1971-04-20 NL NLAANVRAGE7105305,A patent/NL174253C/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-20 DK DK190371AA patent/DK130003B/da not_active IP Right Cessation
- 1971-04-20 BE BE766000A patent/BE766000A/xx not_active IP Right Cessation
- 1971-04-20 CS CS2848A patent/CS163781B2/cs unknown
- 1971-04-20 CY CY894A patent/CY894A/xx unknown
- 1971-04-21 DE DE2119488A patent/DE2119488C3/de not_active Expired
- 1971-04-21 JP JP2601771A patent/JPS5618566B1/ja active Pending
- 1971-04-21 SU SU1654887A patent/SU426346A3/ru active
-
1977
- 1977-03-04 KE KE2707A patent/KE2707A/xx unknown
- 1977-12-30 MY MY184/77A patent/MY7700184A/xx unknown
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
GB1342630A (en) | 1974-01-03 |
DE2119488A1 (de) | 1971-11-04 |
JPS5618566B1 (pl) | 1981-04-30 |
CY894A (en) | 1977-10-07 |
YU35368B (en) | 1980-12-31 |
CH529509A (de) | 1972-10-31 |
NL174253B (nl) | 1983-12-16 |
MY7700184A (en) | 1977-12-31 |
BE766000A (fr) | 1971-10-20 |
IL36651A (en) | 1973-11-28 |
FR2089912A5 (pl) | 1972-01-07 |
NL7105305A (pl) | 1971-10-25 |
KE2707A (en) | 1977-04-22 |
SU426346A3 (ru) | 1974-04-30 |
NL174253C (nl) | 1984-05-16 |
DE2119488C3 (de) | 1980-06-04 |
CS163781B2 (pl) | 1975-11-07 |
IL36651A0 (en) | 1971-06-23 |
BG17700A3 (bg) | 1973-12-25 |
DK130003B (da) | 1974-12-09 |
DE2119488B2 (de) | 1979-05-31 |
YU86371A (en) | 1980-06-30 |
DK130003C (pl) | 1975-05-20 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US2920993A (en) | Insecticidal composition and method of destroying insects | |
US3906089A (en) | Synergistic chrysanthemate insecticides | |
US6103763A (en) | Methods of killing insects | |
US3629474A (en) | Insecticidal and fungicidal compositions and methods of combating fungi and insects using isoxazolyl carbamates | |
US2795598A (en) | Pesticides and process for their manufacture | |
US2872367A (en) | Insecticidal compositions containing 9,9'-bifluorylidene | |
PL81433B1 (pl) | ||
JPS6241564B2 (pl) | ||
US3096239A (en) | Method for pest control employing polychloropolyhydric alcohols | |
US2995487A (en) | Synergistic insecticidal compositions | |
US3773941A (en) | Insecticidal compositions comprising 1,4-dithiacycloheptyliden-6-iminyl carbamates and methods of using the same | |
US3010871A (en) | Method of destroying mites employing the p-bromophenyl ester of benzenesulfonic acid | |
RU2175838C1 (ru) | Инсектицидная пиротехническая композиция | |
US2948654A (en) | Insecticidal composition comprising sesoxane and methoxychlor | |
US4233289A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates | |
US2629681A (en) | Insecticidal composition comprising a thermal decomposition product of pentachlorpentadienoic acid | |
US4156780A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates | |
US3755564A (en) | Synergistic insecticidal composition of diazinon and a certain carbamate | |
US2377798A (en) | Insecticide | |
IL37390A (en) | Imidazolyl-alkyl-thiophosphates and thiophosphonates,their manufacture and their use as pesticides | |
JPH0475882B2 (pl) | ||
US3482921A (en) | Compositions of copper(i) cyanide and alkali metal salts and agents containing same for controlling aquatic insects | |
US3564600A (en) | 3,4 - dimethyl - 5 - fthylphenyl methyl carbamate | |
JP2004115409A (ja) | ハエ類防除用毒餌剤 | |
US4297342A (en) | 3-Pyridylmethylthiocarbamates |