DE2115050A1 - Verfahren zur Herstellung von flammfesten Textilien - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von flammfesten Textilien

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DE2115050A1
DE2115050A1 DE19712115050 DE2115050A DE2115050A1 DE 2115050 A1 DE2115050 A1 DE 2115050A1 DE 19712115050 DE19712115050 DE 19712115050 DE 2115050 A DE2115050 A DE 2115050A DE 2115050 A1 DE2115050 A1 DE 2115050A1
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fabric
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Stauffer Chemical Co
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Stauffer Chemical Co
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Description

Stauffer Chemical Company, Dobbe Ferry, N.Y. 1052?/7?.Λ Verfahren zur Herstellung von flammfeaten Textilien.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf eine feuerhemmende Textilausrüstung. Insbesondere bezieht sich diese Erfindung auf ein Verfahren zur Herstellung von flammfesten Textilien, das im Durchleiten des Textile durch eine wässrige LUsung, die ein Vinylphosphonatnonomeres und ein Stickstoff enthaltendes Derivat von Acryl- und Methacrylsäure enthalt, und im anschließenden HSrten des Monomeren und des Stickstoff enthaltenden Derivates auf dem Textil besteht, um das Textil feuerhemmend zu machen.
Unter einem Textil wird hler ein Stoff, ein Endlosfaden, eine Stapelfaser oder ein Gam oder daraus hergestellte Produkte verstanden.
Das flammfestmachen von Textilien ist wichtig* für die Ver-
|>e»eerung der Feuer«icherheit«eigenschaften von Kleidung« Bett-
bu/ha
109841 / 1849
zeug, Schutzkleidung, Zeltstoff, Teppichen, Möbelbeaugsstoffen, Flugzeug- und Automobilinnenausstattungen und Industriestoffen, die gewebt, gestrickt, tufted und nicht-gewebt sein können.
Es sind verschieden© Methoden zum Flammfestmachen von Textilien bekannt, die die Anwendung von chlorierten Paraffinen mit Antimonoxyd oder Trie (dibrcmpropy!) phosphat plus einem harzartigen Bindemittel einschließen. Derartige Prozeduren haben im allgemeinen den Nachteil, daß sie die Zugabe einer großen Menge an Feststoffen mit dem daraus resultierenden schädlichen Nachteil' hinsichtlich der Qualität des Stoffes erforderlich machen, und darüber hinaus sind die erhaltenen Ausrüstungen in ihrer Haltbarkeit gegenüber Waschen und Trockenreinigen sehr begrenzt» Bs sind Ausrüstungen beabsichtigt worden, die insbesondere gegenüber Baumwolle haltbar sind.
Diese basieren beispielsweise auf Tetrakis {hydroxymethyl) phosphoniumchlorid oder auf phosphonierte N-Methy !amide; diese sind jedoch bei anderen Stoffen von geringem Wert. Darüber hinaus erfordern sie im allgemeinen eine hohe Temperatur, süurekatalytische HSrtungsbQdizigungen, die für Calla losefassrxi schädlich sind und die für synthetische Fasern, wie Polyester oder Polypropylen, als unwirksam gefunden wurden.
Es ist außerdem bekannt. Bis(2~ehlorS£!!ayl5*Jinylphosp!s©35iat. r.lleii, ala l'suerhemmendea Mittel aram Flammfestmachen, von Cellulosema-
>&X&if;Q ^ 109841/1849 ^ ORIGINAL
terial zu verwenden. Diese Verbindung ist jedoch löslich und kann bereits in der Lösung, in der der Stoff oder das Textil behandelt wird, abgelöst werden oder bei dem anschließenden Haschen oder Trockenreinigen.
Es ist daher ein sehr wichtiger Gegenstand der vorliegenden Erfindung, feuerheamende Ausrüstungen herzustellen, die bei allen natürlichen und synthetischen Textilien verwendet werden können.
Es ist ein weiterer Gegenstand, Textilausrüstungen herzustellen, die gegenüber den Waschen und Trockenreinigen haltbar sind.
Noch ein anderer Gegenstand der vorliegenden Erfindung besteht darin, Textilausrüstungen herzustellen, die unter sehr milden Bedingungen - ohne übermäßiges Erhitzen und ohne daß Saurekatalysatoren notwendig sind - hirtbar sind.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Verfahren sum Flammfestmachen aller Textilien mit einer Ausrüstung geschaffen, die mit eine» Mlninum an Ritze gehärtet werden kann und die haltbar ist, wenn das Textil gewaschen oder treckengereinigt wird.
Das vorliegende flamnfestmachende Verfahren besteht im Durchleiten eines Textile durch eine wässrige Klotzflotte, die ein Vinylphosphonatnonoeteres und ein Stickstoff enthaltendes Deri-
1098*1/1849
vat von Acryl·* oder Methacrylsäure enthält. Die Lösung wird anschließend gegebenenfalls getrocknet und das Monomere und das Stickstoff enthaltende Derivat werden auf dem Textil gehärtet.
Geinüfi der vorliegenden Erfindung kann das Lösungsgemisch1 von Vinylphosphonatmonomerem und AcrylsSurederivat auf dem Textil entweder durch milde Erhitzungemittel, wie mit Dampf, und vorzugsweise mit einem vorliegenden Radikalkatalysator oder mit Hilfe von Bestrahlung gehärtet werden.
Die Ausrüstung der vorliegenden Erfindung ist auf Baumwolle anwendbar, aber im Gegensatz zu den bisherigen flammfestmachenden Ausrüstungen, die dafür bekannt sind, daß sie kaum auf synthetische Nicht-Cellulosefasern aufgebracht werden können, ist die Ausrüstung der vorliegenden Erfindung auch hochwirksam bei synthetischen Nicht-Cellulosefasern oder bei deren Gemischen mit Cellulosefasern.
Die flammfestmachende Ausrüstung, die durch die vorliegende Erfindung geschaffen wird, kann so wirksam auf verschiedene Typen von synthetischen Nicht-Celluloaetextilien, einschließlich Acetat, Acrylaten und modifizierten Acrylaten, Glasfasern enthaltenden entflammbaren Bindemitteln, Nylon, Polypropylen und Polyestern, wie Polyethylenterephthalat,sowie Gemische dieser miteinander oder mit Cellulosematerial, wie Baumwoll-Polyester-Gemische,
angebracht werden. Baumwoll-Nylon-Gemische mid Viskoserayon-Folyeeter-Gemische /
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Vlnylphosphonatmonoraere, die erfindungsgemäB verwendet werden können, sind Bls(2-chlosräthyl)vinylphosphonat, DiKthylvinylphosphonat, Dlmethylbutadien-1-phosphonat, Tetramethylbutadien-2,3-diphosphonat, Tetramethylvlnylidendiphosphonat und dergl.. Geeignete Stickstoffderivate von Acrylsäure sind Acrylamid, Acrylnitril , N-Methy!acrylamid, N-(Aikoxymethyl}acrylamid, oL-Chloracrylnitril und c^-Chloracrylamid. Geeignete Stickstoffderivate von Methacrylsäure sind Methacrylnitril, N-{Alkoxymethyli-methacrylamid, Methacrylamid und N-Methylolacrylamid.
Die Klotzflotte oder die wässrige Lösung, durch die das Textil geleitet wird, enthält mindestens ein Vinylphosphonatmonomeres und ein Stickstoff enthaltendes Derivat von Acryl- oder Methacrylsäure zusammen mit einem Benetzungsmittel und Hasser. um die Härtung und Polymerisation der Monomeren auf dem Textil sicherzustellen und zu unterstützen, wird außerdem vorzugsweise ein Katalysator der Flottenlöaung zugesetzt, wie Axnmoniumpersulfat, obgleich der Katalysator weggelassen werden kann, falls die Härtung durch Bestrahlung erfolgt.
Die Vlnylphosphonatsionomeren, die erfindtumgsgemäe verwendet werden können, enthalten das Glied
«in
-C-C-P-
in dem die übrigen Valenzen der Kohlenstoffatom® durch Wasserstoff Atome, Methyl-^ Vinyl-, Olalkylphosphon- oder phosphonvi,-
^■'■""■o Oit, 10 9 8 41/18 4 9
SAO ORIGINAL
- 6 -nylreste ersetzt werden und die übrigen Valens«! -a» Phosphoratom durch Alkoxy-, Balogenalkoxy-, Hydroxyalkoxy* P Aryloxy-, HaIogenaryloxy-, Amino-, alkyleubetltniert· Amino-r Ffcenylaraino-Reste ersetzt werden oder wo eine oder beide Valenzen am Stickstoffatom durch einen Glykolresfe ersetzt werden« beispielsweise einen -OCH2CH2-O-ReSt, sind die anderen Enden des Glykolrestes an einem ähnlichen Vinylphosphonat gebunden oder beide Enden des Glykolrestes sind an dem gleichen Phosphonatplioephoratoin gebunden und bilden dabei einen Ring.
Das polykondensierte Vinylphosphonat» das anstelle des Vinylphosphonatmonomeren verwendet werden kann, hai: die Struktur
CHo-CH-P-O
OCH2CH2Cl
CH2-CH CH0CH-O-P-O-
in der χ eine ganze Zahl von 1 - 2O bedeutet. Dieses 1st ein bevorzugtes Vi'nylphosphonat, weil es in Wasser löslieh 1st, eine geringe Flüchtigkeit aufweist und die Fähigkeit hat, eine sehr hohe Haltbarkeit zu ergeben·
Das polykondensierte Vinylphosphonataoneeere kann nach dem in der schwebenden US-Patentanmeldung Nr. 620 781 beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Bei diesem Verfahren wird das Monomere hergestellt, indem Bie(2-chieTätfiyliv£i5ylph©»phonat In
Anwesenheit einer basischen Alkallty&tsll.- oder Erdalkalimefcall-
u~-. 10984 1/1849
^m
verbindung· wie natriumcarbonat, Kaliumcarbonat, Lithiumcarbonat oder dem entsprechenden Bicarbonat, Calciumhydroxyd und dergl. bei einer Temperatur von etwa 140 - 25O°C umgesetzt wird und das gebildet· Xthylendichlorid entfernt wird. Die Kondensation kann sum Stillstand gebracht werden, wenn die freigeworden« Xthylendlchlorldmenge dem gewünschten Kondensationsgrad entspricht.
Hn allgemeinen kann ein polykondensiertes Vlnylphosphonatmoncmeres mit mehr als einer Vinylgruppe als Monomeres bein erfindungsgemXBen Verfahren verwendet werden, wie Verbindungen, die in der deutschen Patentschrift 1 243 192 beschrieben sind und folgende Struktur haben:
CH2-CH-P-O X
in der X einen Alkoxy-, Cycloalkoxy-, Aralkoxy-, Aryloxy- oder N-Dialkylamino-Rest, R einen xwei- oder mehrwertigen aliphatischen oder aromatischen Rest mit 2-12 C-Atomen bedeuten und η eine ganze Zahl von 2-6 ist.
Bine andere Gruppe polykondensierter Vlnyiphosphonatmononere, die erfindungsgemSB verwendet werden können, haben die folgende Strukturbasisχ r~o
CH
-CH2 -In
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in der R
CH,
CH-Cl
-C6H4-C-C6H4-; -CH2-C-CH2-;
CH,
CH2Cl
oder
bedeufrst wad η ein® gams© Zahl von IO - IOCO ist
Die Syath@s@ di®s@2r polyk©nd@sisi@3rt©ia VimyILph©sph©sist@ erfolgt. gemäß dem la dem V@£Ö£f@nfeli<ghragem' vom LK» R«ibts©va ©t al= in Plastieheski® Massy r 2 il961> Seit@H 22 - 24 smd 3 ί!9βϊ^ Seiten 13 - 14
gemäß den im diesem Veröff@sstl£ch«sigeii von
erhalten werden, Verfahren/haben die folgende
O " CH^1 118CH
η t
CH2«CHP-O- Ri_0-P-0
6 η
OR
© t die
R«bts©va et al«
1-18 C- gy
(wie Phenyl·"? oder Alkylrest und R' einen Al'kylenrest ©der
1 098Λ 1/1849
SAO ORIGiHAL
halogenierten Alkylenrest mit 2-18 C-Atomen, einen Arylenrest, wie einen Phenylenrest, bedeuten. R und R* können auch miteinander verbunden werden.
Beispiele für R sind der Methyl-, Äthyl-, 2-ChlorMthyl-, 2-HydroxyHthyl-, 2-Hydroxypropyl-, 2-Hydroxy-2-chlorisopropyl-, HOCH2-(CH3)2-CCH2-Rest und dergl..
der Beispiele von R1 sind/CH2CH2-, CH2CH2CH2CH2-, CH2CH-CHCH2-,
CH2C-CCH2-, CH2CH2OCH2CH2-, CH3C(CH3)jCHj-,oder CH2C(CH Rest.
Beispiele, wo R und R* miteinander verbunden werden, sind CH9-CHP,. >Cv /PCH-CH
Die polykondensierten Vinylphosphonatmonomeren schaffen eine Textilausrüstung, die unter milden Bedingungen schnell zu einem vernetzten Polymeren gehSrtet werden kann und deshalb eine sehr dauerhafte Ausrüstung 1st, d.h. haltbar gegenüber Waschen und Trockenreinigung ist.
Als Vinylphosphonatmonomeres können auseerdem Dialkylvinylphos-
phonate der Struktur O
CH9-CH-P-OR
011 -10-
. .., ■ r. τ. 109841/1849
in der !jedes R einen Alkylrest oder einen halogensubstituierten Alkylrest mit etwa 1-5 C-Atomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, tert.-Butyl-, Pentyl-, 2-Chloräthyl-, 2,2,2-
TrichlorSthyl-, 2-Bromäthyl-, 2-FluorSthyl-, 2-JodMthyl-, 2,3-
verwendet werden. Dibrompropyl-Rest und dergl. bedeutet,/Als Beispiele geeigneter OialkylvinyIphosphonate kann Dimethylvinylphosphonat, Diäthylvinylphosphonat, Dipropylvinylphosphonat, Diisopropylvinylphosphonat , Dipentylvinylphosphonat, Bis(2-bromHthyl)-vinylphosphonat,
ψ Bis(2-chlorathyl)vinylphosphonat, Bis(2,2,2-trichlorSthyl)vinyl phosphonat, Bis(2,3-dibrompropyl)vinylphosphonat, Bls(2,3-dichlorpropyl)vinylphosphonat, Bis(2-hydroxySthyl)vinylphosphonat und dergl. genannt werden.
Bevorzugte Stickstoff enthaltende Derivate sind wasserlösliche Amide, insbesondere Acrylamid, Methacrylamid, N-Methylolacrylamid, N-Methylolmethacrylamid, N-(niedrig-Alkoxymethyl)acrylamid und N-(niedrig-Alkoxymethyl)methacrylamid.
Die Verwendung der Vinylphogphonatmonomeren und der Acryl- und Methacrylsäurederivate schafft eine Textilausrüstung, die sehr schnell unter milden Bedingungen zu einem stabilen unlöslichen Mischpolymeren gehörtet werden kann und deshalb eine sehr haltbare Ausrüstung ist, d.h. haltbar gegenüber Waschen und Trockenreinigen.
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Die Katalysatoren, die gegebenenfalls in der Klotzflotte zusätzlich zum Vinylphosphonatmonomeren und zum Acrylsäure- oder Methacrylsäurederivat verwendet werden können, sind Radikale bildende Materialien, wie Ammoniumpersulfat, Kaliumpersulfat, Natriumpersulfat, Natriumperborat, Wasserstoffperoxyd, Acetylperoxyd, Peressigsäure, Benzoylperoxyd, LauroyIperoxyd, tert.-Butylhydroperoxyd, Acetonperoxyd, Methyläthylketonperoxyd, tert.-Butylperbenzoat, Azobiisobutyronitril, Azobiisovaleronltril und dergl.,
Wo insbesondere eine Schnellkatalyse gewünscht wird, kann ein reduzierender Bestandteil, wie Bisulfit, Ascorbinsäure, ein Eisen (II) -Salz oder dergl. den oben angeführten Peroxyverbindungen zugesetzt werden. Um eine ungebührlich kurze Lebensdauer der wässrigen Klotzflotte zu vermeiden, können die oxydierenden und reduzierenden Bestandteile in separaten Klotzvorgängen zugesetzt werden.
Es ist beim Verfahren dieser Erfindung nicht erforderlich, Katalysatoren zu verwenden, die für das Textil, das flammfest gemacht wird, schädlich werden können.
Ein drittes Monomeres kann gegebenenfalls vorliegen, um die Griffigkeit oder andere physikalische Eigenschaften der Ausrüstung zu modifizieren, um Stellen zur Bindung von Farbstoffen
oder haltbare Preßausrüstungen zu schaffen oder um der Aus-
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rüstung schmutzlösende Eigenschaften zu verleihen. Geeignete Termonomere dieser Art sind Acrylsäure, Methacrylsäure, Alkylacrylate oder Alky!methacrylate, insbesondere mit Alkylresten mit 1-8 C-Atomen, Glykolacrylate oder Glykolmethacrylate, Viny!phosphorsäure, Mono-2-chloräthylvinylphosphonat und andere Niedrig-AlkylsMurevinylphosphonate oder Viny 1-niedrigalkylather. Wenn ein drittes Monomeres dieser Art vorliegt, so soll es weniger als 50 Gew.-% des Monomergehaltes ausmachen, um die feuerhemmenden Eigenschaften der Ausrüstung nicht übermäßig zu beeinträchtigen. Die bevorzugten Monomeren sind die, die wasserlöslich und relativ wenig flüchtig sind, nämlich die oben erwähnten Säuremonomeren und die Glykolester.
Die Ausrüstungsformulierungen der Erfindung können gegebenenfalls andere Bestandteile von an sich in der Textilausrüstung bekannten Typen enthalten, beispielsweise Wasser und schmutzabweisende Mittel, optische Aufheller und Farbstoffe, weichmacher (beispielsweise Polyäthylenemulsionen), die Griffigkeit modifizierende Mittel, Pufferungsmittel, pH-kontrollierende Mittel, bei denen es sich um Säuren oder Basen handeln kann. Emulgierte Wachse£ Chlorwachse (chlorierte Paraffine), Polyvinylchlorid, Polyvinylidenchlorid und andere harzartige Ausrüstungsmittel können in Verbindung mit den AusrUstungsmitteln der Erfindung zugesetzt werden. In Fällen, wo ein® extrem hohe feuerhemmende Wirkung erforderlich ist, ist es möglich, Antimonoxyd plus ein harzartiges
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Bindemittel, besonders ein Chlor enthaltendes, wie Chlorwachs oder Polyvinylchlorid, zusammen mit dem Ausrüstungssystem der Erfindung zu verwenden.
Die Menge des zu verwendenden Vinylphosphonatmonomeren hSngt weitgehend von der Beschaffenheit des Textile und seinem Gewicht und seinem Gewebe ab, vom Grad der erforderlichen Flammfestigkeit und anderen technischen und wirtschaftlichen Faktoren, die dem Fachmann auf dem Gebiet der Textilausrüstung geläufig sind. Im allgemeinen soll jedoch das Vinylphosphonat der Klotzflotte in einer ausreichenden Menge zugesetzt werden, so daß etwa 0,2 bis 8 % Phosphor und vorzugsweise 0,4 - 4 % Phosphor auf dem zu behandelnden Stoff oder Textil verbleibt. Die Menge an zugesetztem Vinylphosphonatmonoinerem zur Klotzflotte ist deshalb weitgehend abhängig von dem gewünschten Produkt, d.h. von der Menge an feuerhemmendem Mittel des flaramfesten Textile.
Die Menge des Stickstoffderivates der zu verwendenden Acryl- oder Methacrylsäure hängt auch von der Beschaffenheit des Stoffes, seinem Gewicht und Gewebe und vom Grad der erforderlichen Flairanfestigkeit ab. Es wurde gefunden, daß die besten Ergebnisse erhalten werden, wenn die Acrylsäure- oder Methacrylsäure-Stickstoffderivate und das Vinylphosphonatmonotnere in einem Atomverhältnis im Bereich von 1 : 10 bis etwa 10 : 1 und vorzugsweise von 1 : 5 bis 5 : 1 vorliegen.
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Ein Katalysator, wie Airanoniumpersulfat, kann nur in nominalen Mengen, wie etwa 0,1 - 2,5 % des Gewichtes der wässrigen Klotzflotte zugesetzt werden.
Wie gezeigt, können die Ausrüstungsini ttel der vorliegenden Erfindung durch verschiedene Mittel aufgebracht werden, wie durch die Verwendung der Klotzflotte, was am brauchbarsten bei einem kontinuierlichen Verfahren ist, bei dem das Textil durch eine . Mühle läuft. Das Textil kann auch behandelt oder mit einem feuerhemmenden Material durch Sprühen oder durch irgendeine andere Methode ausgerüstet werden, die eine gleichmäßige und vollständige Verteilung der Ausrüstungslosung auf dem Textil sicherstellt. Es wird jedoch vorgezogen; die Klotzflotfce zu verwenden, da sie bei einem kontinuierlichen Verfahren am wirksamsten ist.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird das Textil durch eine wässrige Klotzflotte geleitet, um die Monomeren auf dem Textil zu absorbieren und zu beschichten.
Nachdem der Stoff durch die wässrige Klotzflotte geleitet worden ist, wird die Lösung auf dem Stoff getrocknet und das Monomere und Stickstoff enthaltende Derivat werden gehärtet, um die Polymerisation von diesen miteinander in situ auf dem Textil durchzuführen und den Stoff feuerhemmend zu m&eh«m Eins Methode zur Trocknung und Härtung der flamrofeeten Ausrüstung auf dem Stoff
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besteht Im Erhitzen des Stoffes entweder mit Dampf oder mit
heifien Gasen.
Wenn Dampf oder eine andere Form von Hitte verwendet wird, wird vorgesogen, eine Temperatur im Bereich von Umgebungstemperatur bis etwa 20O0C und vorsugsweise im Bereich von 70 - 17O°C zu haben. Die Monomeren kennen während einer kurzen Zeitdauer ge härtet werden, die eine Sekunde bis mehrere Tage oder eine Woche betragen kann, in Abhängigkeit von der Temperatur und des gewählten Katalysators. Bei Verwendung besonderer Katalysatoren, wie die oben beschriebenen Oxydations-Reduktions-Systeme, kann die HSrtung der Monomeren bei Zimmertemperatur in kurzer Zeit durchgeführt werden.
Die Temperatur, bei der die Monomeren erhitzt werden, und der besondere dem Monomeren zugesetzte Katalysator bestimmen weitgehend die Zeit, in der die Ausrüstung gehärtet wird. Di« Ausrüstung wird dementsprechend in Abhängigkeit vom verwendeten Katalysator in einer kürzeren Zeit gehärtet, wenn sie höheren Temperaturen, wie etwa 150 - 2000C, ausgesetzt wird.
Im allgemeinen wird die Härtungsgeschwindigkeit durch Anwesenheit von atmosphärischem Sauerstoff ungünstig beeinflußt, daher ist es, um eine optimale Härtungsgeschwindigkeit zu erhalten, vorteilhaft, Sauerstoff durch Verwendung eines inerten Gases, das
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ein Dampf sein kann, Stickstoff, Kohlendioxyd oder dergl. auszuschließen. Ein besonders geeigneter Weg dieses durchzuführen, besteht in der Endtrocknung der Ausrüstung bei der Härtungstemperatur, so daß der zu entwickelnde Dampf eine Luft ausschließende Hülle oder ein Polster bildet. In der Textilmühle kann das leicht durchgeführt werden, indem das Tuch von dem Klotzer über erhitzte "cans" mit einer solchen Geschwindigkeit und Temperatur geleitet wird, daß die Härtung in Gang gesetzt wird, während noch etwas Feuchtigkeit zurückbleibt.
Eine andere geeignete erfindungsgemäße Methode der Trocknung der Lösung auf dem Textil und Härtung der Ausrüstung auf dem Textil besteht in der Bestrahlung. Bei der Bestrahlung ist es nicht nötig. Hitze oder einen Katalysator zu verwenden, die entweder schädlich oder zerstörend auf das Textil wirken können, und die Härtungsgeschwindigkeit ist in Anwesenheit von Sauerstoff verhältnismäßig unempfindlich. Die Härtung durch Bestrahlung kann mit ß-Strahlen, If-Strahlen, Röntgenstrahlen, ultravioletten Strahlen oder durch Coronaentladung (Kaltplasma) durchgeführt werden. Es wurde gefunden, daß durch Verwendung solcher Strah-
werden, len die Ausrüstung außer feuerhemmend gemacht au / festsitzend gehärtet wird, um sie haltbarer gegenüber Waschen und Trocken reinigen zu machen.
Ein anderer Vorteil der Härtung durch Strahlen besteht darin, daß sie ohne Erhitzen durchgeführt werden kann und mit einer
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großen Geschwindigkeit (d.h. in einer Zeit von etwa O,l Sekunden bis mehreren Minuten). Ein weiterer Vorteil der Härtung durch Strahlen besteht darin, daß der Stoff im allgemeinen nicht irgendeinen Abbau seiner physikalischen Eigenschaften, wie Farbe, Zerreißfestigkeit und Abriebfestigkeit, erleidet« da Katalysatoren und Erhitzen nicht erforderlich sind.
Obgleich es möglich ist, eine Ausrüstung ohne die Verwendung eines Katalysators, d.h. thermisch bei einer relativ hohen Temperatur, zu härten, wird vorgezogen, die Ausrüstung unter Verwendung eines Katalysators und/oder durch Unterwerfen der Ausrüstung der Bestrahlung zu härten.
Das feuerhemmende Textil, das durch das Verfahren der vorliegenden Erfindung geschaffen wird, besteht aus einem Stoff mit einem Mischpolymeren mindestens eines Vinylphosphonatmonoineren und einem Stickstoff enthaltenden Derivat der Acryl- oder Methacrylsäure, durch und durch absorbiert oder mindestens auf einer Oberfläche des Stoffes vorliegend.
Das Textil kann nach der Behandlung mit der flammfesten Ausrüstung der Erfindung auf seine feuerhemmenden Eigenschaften hin untersucht werden. In den Standardversuchen wird das Textil in verschiedenen Stellungen - von vertikal bis horizontal reichend -angeordnet und eine Flamme an seinem unteren Ende entzündet.
Falls das Textil in senkrechter Stellung von selbst verlöscht,
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ist es für Anwendungen mit hohen Anforderungen akzeptabel. Falls das Textil von selbst verlöscht, wenn es in einem Winkel von angeordnet ist, ist es für die meisten Anwendungen akzeptabel. Falle ein Textil aber nur von selbst verlöscht, wenn es in horizontaler Stellung sich befindet, ist die Ausrüstung nur für die Verwendung bei nicht kritischen Anwendungen geeignet.
Die flammfeste Ausrüstung gemäß der vorliegenden Erfindung kann in wirksamer Weise auf verschiedene Typen von Textilien aufgebracht werden, einschließlich Acetatrayon, Viskoserayon, Cupramoniumrayon, Jute, Leinen, Baumwolle, Nylon, Polyester, wie Polyethylenterephthalat, Polypropylen, Acrylate, modifizierte Acrylate (modacrylics), Glasfasern enthaltende entflammbare Bindemittel und Gemische von mehr als einer Faser, wie Baumwolle-Polyester-Gemische (20 % oder mehr Baumwolle), Baumwolle-Nylon-Gemische und Viskoserayon-Polyester-Geroische.
Die Anwendung des Ausrüstungsmittels der Erfindung ist nicht auf gewebte oder gestrickte Stoffe beschränkt, sondern kann auch auf die große Stoffklasse angewendet werden, die als nicht-gebundene Faserfließe bekannt sind, die aus zusammenhängenden oder nicht zusammenhängenden Fasern bestehen, die miteinander verbunden sind, um durch mechanische Verwicklung, thermische ZwI-schenfaserbindungen oder durch Verwendung von Klebstoffen oder Bindemittel einen Stoff zu bilden. Solche ungebundenen Faserfließ« können einen gewissen Proxentgehalt an Papierholz ent-
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halten und konventionelle Textilfaser«, zn diesem Fall erfolgt die Bindung teilweise durch Hasserstoffblndung «wischen den CeIlulosepapierfasern. Bei einem ungebundenen FaserflieB können die Ausrüstungsmittel der Erfindung nicht nur als feuerhemmend Ausrüstungen verwendet werden, sondern zur Zwischenfaserbindung beitragen und gans oder einen Teil des Klebstoffes oder Bindemittelhantes ausmachen. Die gleiche Doppelrolle können die Ausrüstungsmittel der Erfindung bei Stofflaminaten spielen, wo das Ausrüstungsmittel gleichzeitig als zwischen den Schichten befindliches Bindemittel und als feuerhemmendes Mittel dient. Bei beiden Systemen, d.h. bei nicht-gebundenen Faserfließen und Schichtstoffen, kann das Ausrüstungsmittel der Erfindung auch mit den üblicheren Bindemitteln, wie Acrylenulsionspolymeren, Polyvinylacetatemulsion, Styrol-Butadlen-Kautschukeraulsion, Urethanharzemulsion, Polyvinylchloridemulsion, Polyvinylchlorldacrylatemulslonen, Polyacrylate, die durch VinylcarbonsSurecomonomere modifiziert sind und dergl. gemischt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Beispiel 1
Polykondensiertes Bis(2-chlorHthyl)vlnylphosphonat plus Acrylamid
Es wurden Lösungen hergestellt, die aus 40 g Acrylamid, 20 g polykondensiertes Bis(2-chlorathyl)vinylpho8phonat (mittlerer Kondensationsgrad 4), 40 g Wasser und 0,3 g Ammonlumpersulfat bestehen. Baumwolltuchmuster wurden durch diese Flotte geleitet
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und bei 1OO°C dampfgehärtet.
Die erhaltene Ausrüstung enthielt 1,2 % Phosphor, nachdem sie in heißem Wasser gewaschen worden war. Ein beschleunigter Waschtest, der vom US-Department of Agriculture als repräsentativ für 40 gewöhnliche Haushaltswaschungen gehalten wird, erniedrigt den Phosphorprozentgehalt nur auf 0,62 % und bei dieser Konzentration verlöschte der Stoff in horizontaler Stellung noch von selbst.
Beispiel 2 Wie in Beispiel 1 wurden Lösungen hergestellt, die die folgenden Bestandteile enthielten (Gew.-%):
A BCD E F
Polykondensiertes Bis(2-chlor-
äthyl)vinylphosphonat 		20 30 40 20 30 40
Acrylamid 0 0 0 15 22,5 30
Ammoniumpersulfat 0,5 0,5 O,5 0,5 0,05 9,5
Triton XlOO iBenet2ungsmittel) 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 0,05 Wasser 8O 70 60 65 47,5 30
Tuchmuster von Polyäthylenterephthalat, Acetatrayon, Baumwolle, Nylon und Polypropylen wurden durch diese Lösungen geleitet, anschließend getrocknet und 1 Stunde bei 100°C gehärtet.
Der Vorteil des Acrylamidmischpoljir.aren wurde gezeigt, indem das
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Acetatrayon ausreichend gewaschen wurde, um den Phosphorprozentgehalt auf 0,86 % zu erniedrigen. Im Falle der Acrylamid enthaltenden Ausrüstung verlöschte der Stoff in 45° Stellung bei dieser Phosphorkonzentration von selbst, wahrend in der entsprechenden Ausrüstung ohne Acrylamid der Stoff bei 0,86 % Phosphor sogar in horizontaler Stellung nicht von selbst verlöschte. Bei Acetatrayon wies die aus der Lösung D nach Waschen in heißem Wasser erhaltene Ausrüstung 0,64 % P; die gewaschene Ausrüstung aus Lösung B 0,74 % P, die gewaschene Ausrüstung aus Lösung F 0,9 % P auf; in allen Fällen verlöschte der Stoff in 45° Stellung von selbst. Aus den Lösungen A, B und C wurden ähnliche Phosphorauf träge von ähnlicher Haltbarkeit erhalten, aber der Stoff verlöschte nicht einmal in horizontaler Stellung von selbst. Im Falle von Polypropylen unterstützte die Anwesenheit von Acrylamid auch die Haltbarkeit; das gewaschene Polypropylen aus Lösung C wies 0,4 % Phosphor auf und verlöschte in horizontaler Stellung nicht von selbst, während das aus Lösung F 0,8 % P enthielt und in 45° Stellung von selbst verlöschte.
Mit Lösung E behandeltes Nylon wies nach dem Waschen 0,7 % P auf und verlöschte in 45° Stellung von selbst, während mit Lösung C behandeltes Nylon (das einen höheren Prozentgehalt an Phosphor in der behandelnden Flotte enthielt) nur 0,3 % P aufwies und nicht von selbst verlöschte.
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- 22 -Beispiel 3
Bis(2-ehlorgthyl)vinylphosphonat und N-Methylolacrylamid Eine Lösung von 20 g Sie(2-chlor»thyl)vinylphoephonat, 24 g N-Methylolacrylamid, 36 ml Wasser und 15 ml Isopropanol wurde auf einen 226,8 g Baumwollköper geklotzt. Dann wurde der Baumwollköper bei Zimmertemperatur getrocknet. Die Ausrüstung wurde durch Elektronenstrahl»! (4 Megarad) gehörtet. Der behandelte Baumwollstoff wurde anschlieSend 1 Stunde mit einer beschleunigten Geschwindigkeit in siedendem Wasser mit 0,5 % Seife und 0,2 % wasserfreier Sodalösung gewaschen» Die behandelte Baumwolle
verlöschte vor und nach dem Waschen in 45° Stellung von selbst.
Beispiel 4 Diathylvinylphosphonat und N-Methylolacrylamld Ein dem Beispiel 2 ahnlicher Versuch wurde unter Verwendung von
8,7 Gew.-Teilen DlSthylvinylphosphonat, 16 Teilen N-Methylol acrylanid und 19 Teilen Wasser durchgeführt. Nach der HSrtung mit 2 Megarad einer 0,3 Mv Blektronenbestrahlung wurde gefunden, dafi der Stoff in 45° Stellung bleibend von selbst verlöschte.
Beispiel 5
Polvkondenslertes Bls(2-chlorithyl)vlnylpho8phonat und N-Hethylolacrylamld
Eine Lösung von 20 g polykondensiertes Bis(2-chlorÄthyl)vinylphosphonat (Kondensationsgrad 4y,18 g N-MethylolacrylaMld, 62 g
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Wasser und 0,6 g Ammoniumpersulfat wurden auf einen Baumwollstoff geklotzt, um einen trockenen Auftrag von 23 % zu erhalten. Die Ausrüstung wurde durch 1-stttndiges Erhitzen auf 1OO°C getrocknet. Die erhaltene Ausrüstung enthielt 1,60 % Phosphor, nachdem sie mit heiBern Wasser gewaschen worden war, und 0,9 %, nachdem sie beschleunigt gewaschen worden war. Der Baumwollstoff verlöschte nach dem Waschen in 45° Stellung noch von selbst.
Ohne den N-Methylolacrylamidbestandteil war die Ausrüstung in Ähnlicher Weise haltbar, aber der gewaschene Stoff verlöschte nicht einmal in horizontaler Stellung von selbst.
Beispiel 6
pimethylbutadienyl-1-phosphonat und N-Methylolacrylamid Eine Lösung von 5,6 Teilen Dimethylbutadienyl-1-phosphonat, 6 TeüenN-Methylolacrylamid, 13,4 Teilen Wasser und 0,3 Teilen Ammoniumpersulfat wurde mit Dampf erhitzt, bis Spuren von Gelatinierung auftraten. Es wurde anschlieSend filtriert und zu dem Piltrat 0,2 Teile Zinknitrat gegeben. Die Lösung wurde auf einen Baumwollstoff geklotzt. Der ursprüngliche Phosphorgehait vor dem Waschen betrug 1,65 % und nach dem 3-stündigen beschleunigten Waschtest in siedendem Wasser mit 0,5 1 Seife und 0,2 % wasserfreier Soda 1,45 %. Mit diesem Phosphorgehalt brannte der Baumwollstoff sehr langsam.
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- 24 -Beispiel 7
Polykondensiert^« Bis(2-chloräthyl)vinylphosphonat Eine Lösung wurde hergestellt, die aus 30 % polykondensiert^ Bia(2~chlorMthy15vinylphosphonat (Kondensationsgrad etwa 4J und 69 % Wasser plus 0,5 % Ammoniumpersulfat und 0,5 % eines Benetzungsmittels bestand. Polypropylentuchmuster wurden durch diese Flotte geleitet und bei 1OO°C getrocknet und auf dieser Temperatur 1 Stunde zur Vervollständigung der Härtung gehalten. Die ursprüngliche Analyse an auf dem Stoff befindlichen Phosphor betrug etwa 1,6 %. Nach dem Waschen mit heißem Wasser betrug der Phosphorgehalt noch 1,0 %. Sowohl vor als auch nach dem Waschen verlöschte der Stoff in 45° Stellung von selbst.
Beispiel 8
Eine 30 tige Lösung von polykondensiertem Bis (2-chloräthyl) vinylphosphonat (mittlerer Kondensationsgrad 4) In Wasser wurde verwendet, um Polyester zu imprägnieren, d.h. einen Polyäthylenterephthalatstoff. Nach dem Trocknen bei 30 - 40°C wurde eine 30 %ige Gewichtszunahme am Stoff festgestellt. Er wurde anschließend 5 Megarad einer 0,3 Kv Elektronenstrahlung eines Dynacoat-Elektronenbeschleunigers ausgesetzt. Der behandelte Stoff wurde anschließend in heißem Wasser gewaschen und schließlich einem beschleunigten Waschtest unterworfen (um die Haltbarkeit der Ausrüstung zu bestätigen) durch 3-stündlges Erhitzen zum Sieden mit einer 0,5 %igen Seife und 0,2 %igen Natriumcarbonat lösung« .^er so behandelte Stoff enthielt 2,3 % Phosphor und
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- 25 -verlöschte an der Luft von selbst.
Xhnliche Ergebnisse wurden erhalten, wo ein Polyester-Baumvoll-Stoffganisch, ein Nylonstoff und ein Acrylatstoff (d.h. ein Acrylnitrllmischpolyaeres) jeweils mit dem polylcondensierten vinyl* phosphonat - wie oben beschrieben - behandelt wurde.
Beispiel 9
Bin Polyester stoff wurde wie in Beispiel 8 oben behandelt mit der Ausnahme, daß 2 % Anmoniumpersulfat als HSrtungskatalysator verwendet wurde und der getrocknete geklotzte Stoff 2 Stunden unter Stickstoff bei 100 - 110°C gehftrtet wurde. Nach der beschleunigten Waschbehandlung hielt der Stoff 1,2 % Phosphor zurück und brannte SuBerst langsam an der Luft.
Nach dem Waschen in heißem Hasser und vor dem Sieden in alkalischer Seifenlösung verlöschte der Stoff an der Luft sogar in vertikaler Stellung·
Die Verwendung und die Wirksamkeit der feuerhemmenden Ausrüstungen der vorliegenden Erfindung auf verschiedene Stoffe wurde femer in den Beispielen 10 - 16 angegeben. Die Ergebnisse sind in Tabelle Z susanmengefafit·
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109841/1849 G^At
Tabelle X
Stoff
Zusammensetzung der Klotsflotte (Gew.-t)
Härtungskatalysator HHrtungstenperatur
Ergebnis
10 Polyacrylnitril Pentaerythrit-bl·(cyclisch)- 1 % CNH4),S2O8 100~110°C verlöschte von (Acrilon) vinylphoephonat (20) λ λ η (Dampf) selbst nach den
Waschen
11 Celluloseacetat Poly-(butylenglykol-vi- 0,5 tert.-Bu·
nylphosphonat),MW.2000 (30), tylhydroper-
-» Polyfithylenemulsion (2) oxyd
130°C (Dampf)
12 Nylon
XthylenglyJcol-bis (2-chlorSthyl)vinylphosphonat (30)
0,5 % K2S2O8 110-120°C (Dampf)
13 Cellulosetriacetat
Xthylenglykol-bis(2-c*-lor- 0,5 %(NH^)9S9On 8O-85°C
ÄthyDvlnylphoephonat (20), 2-Hydreacyüthylacrylat (10) unter N,
14 Poly(cyelohexan- Polykondensiertes Bis(2-dimethanol-te- chlorMthyl)vinylphosphorephthalat) nat (20), Acrylsäure (2)
Strahlung (4 Megarad Elektronen) 8O-9O°C unter N.
verlOschte von selbst nach dem Waschen, verbesserte Griffigkeit durch das Poly- · äthylen co
verlöschte von ' selbst nach dem Waschen
verlOschte von selbst nach den Waschen, verbesserte Griffigkeit, verglichen mit einer ahnlichen Behandlung ohne Acrylat
verluschte nach dem Waschen von selbst; schmutzlösende Eigenschaften
cn ο cn
Fortsetzung der Tabelle I 1
ungebundenes Polykondensiertes Bis(2-Rayonfaserfließ chloräthyl)vinylphospho-
nat (20), eelbethärtende Acrylemulsion (80) *
durch Melamin- Polykondensiertes Bis(2-harz verbundene chlorSthyDvinylphospho-Glasfasern nat (10), hSrtbares MeIa-
min-Formaldehyd-Harz (90) sfe
0,5 %(NH4)
0,1 % Benzoyl peroxyd
1OO°C
150°C
gebunden und selbst verlöschend gemacht
verhindert das Glimmen des Bindemittelharzes
co ' durch Sprühen statt durch Klotzen aufgebracht.
- 28 -Beispiel 17
Eine Klotzflotte wurde hergestellt, die 30 % polykondensiertes Bie(2-chlorMthyl)vinvlchocphonat (mittlerer Kondensationsgrad 4) , 22,5 % Acrylamid und 47,5 % Wasser enthielt« Baumwolltuchmuster, Dacroapolyester <tPo3LyHthyl<asiterephthalat) und Polypropylen wurden darin geklotzt und bei Umgebungstemperatur getrocknet und anschließend schnell (etwa 2 Sekunden) durch einen Or3 Mv Elektronenstrahl geleitet, um sie einer 5 Hegarad ß-Strahlung
fc auszusetzen· Die Stoffe wurden anschließend in heißem Wasser gewaschen und in 0,2 % Soda (Natriumcarbonat) - 0,5 % Seifenlösung (3 Stunden unter Sieden) gewaschen. Die Haltbarkeit der Ausrüstung wM® durch Phosphoranalyse bestimmt und durch Bestimmung des Sauerstoffgranzindexes (limiting oxygen index) auf den gewaschenen Stoff. Dies ist ein anerkannter Test, um die Entflammbarkeit von Stoffen zu bestimmen. Es wird der minimale Sauerstoffgehalt in einem Oj-^-Gemisch bestimmt, der erforderlich 1st, um das Brennen eines Stoffes von oben nach un-
I ten zu ermöglichen.
Ein Sauerstoffgrenzindex von 21 oder darüber entspricht dem Selbstvttrlöschen eines vertikalen Stoffes an der Luft, der von oben entzündet wurde, und ein Wert von 25 oder mehr entspricht Stoffen, die im Stande sind, den üblichen 45° Winkel-Test von AATCC zu überstehen. Höhere Sauerstoffgrenzindices entsprechen einem sehr hohen Gr «d an feuerh«ammender Wirkung.
- 29
109841/1849
- 29 -Die Ergebnisse sind folgende:
Stoff !Phosphor vor !Phosphor nach !Phosphor nach Sauerstoffder wasche der wasche der Seifen- grenzindex
Soda-Behandlung nach der
Seifen-Soda· Behandlung
wolle 3'80 2'9° 2'36 28'4
2'16 X'50 ^40 22'°
PoIy-
pro- 2,38 2,12 1,86 25,0
pylen
Auf ahnliche Weise wurde ein Baumwol!-Polyesterstoff, ein Nylonstoff und ein Acrylatstoff (d.h. ein durch ein Vinylmonoraeres modifiziertes Polyacrylnitril) als haltbar feuerhemmend gefunden.
Ein· ahnlich· Behandlung von Baumwolle mit weggelassenem Acrylamid führte zu einer Ausrüstung, die bei 2,4 ! Phosphor einen Sauerstoffgrenzindex von nur 25,2 aufwies.
Beispiel 18 Zwei Klotzflotten wurden mit folgenden Zusammensetzungen {Gew.-!)
hergestellt:
Plotte Nr. 1 Flotte Nr.2
Polykondensiertes Bis(2-chlorathyl)-vinylphosphonet Acrylamid Triton XlOO
30 5 30 5
22, 1 22, I
0, 0,
- 30 -· 109841 /1849
Harnstoff
Natriumbiearbonat
Flotte Mr. I Flotte Mr.2
2 2
10 35,4 35,4
Ein Beuaswolletoff unä <sls* Polyester (Polyethylenterephthalat)-Stoff was&e darin geklotzt, teilweise bsi Umgebungstemperatur getrocknet - usid anschließend ia einer Dsrapfpiresse 3 stunden bsi 163,S0C |Ofe©rfl§l<3h©iat@mp®2rat«iif" d@r Press@l gepreßt. Die gehärteten Stoff® warden ansehlieSend 1 Sfctsstde in lhaißem Wasser gewssch.äa und ©in^n 3»stündig@p. b©8chlai2nigfc«2i waschen unter Sieden In eiss«r 0,2 % Na^CO^-O,S % Self&alöatirjCf- unterworfen. Die Haltbarkeit der Ausrüstung ward© dureh Fiiosphoranalys® geneigt und die Feuerhemmung durch den Sauerstoffgrensindest bestimmt.
Stoff Flotte !Phosphor v@r %Phosphor p&eh !Phosphor Sauerstoff* Nr. der Wässh® der Wäsche nach der grenz in-
1 2 7 2,2 Seifen-Soda- dex
1 3,3 Behandlung
Baum
wolle		 2 2,9 2,1 31,75
Poly
ester		 2 3,6 3,6 2,5 22,41
Baum
wolle		 2,3 11,90
Poly
ester		 3,4 22,83
- 31 -
109841/1849
Beispiele 19 - 23
Fünf verschiedene Typen von Stoffen wurden mit verschiedenen flansifesten Ausrüstungen gem8B der vorliegenden Erfindung behandelt. Die Stoffe, die verwendeten Ausrüstungen und die Ergebnisse des feuerhemenden Testes auf die behandelten Stoffe werden in der folgenden Tabelle aufgeführt.
BAD
109841 /1849
έρΐ«!
Stoff
Zusaxanensetsung der Klotgflatte (Gew.-%) Härtunga- Härtungekatalysator temperatur
Ergebnis
Visteter4yon Diäthylvinylphoephonat (20), Acrylamid (10)
"0 Polypropylen' ■
' phosphonat C20i, Acrylamid(10)
21
Gemisch
(20), Xthylacryla^" CS0 Acrylamid (10)
Bi a ^- phon«t Acrylelar®
Biaj[2-
N-M#thyl©],*Qryl*mia (10), Trimethylolamlajsin. (10), Dimethyloluror f
2,0 %
0,2 %
Benioylperoxyd
10O0C (Dampf)
95°e
phäre)
ß-StrahlGH, 25°C
verlöechte vom selbst nach Waschen
dto.
Verlöschte von selbst nach a&m Waschen; dira©n~ . eionsstabii Waschen
u-itravi©lettö 25 C Strahlen (Queeksilbardampflampe)
jverlöschte ^selbst nacH Waschen
90-100°C>
dto.
. 2
cn O cn

Claims (1)

  1. - 33 -Patentansprüche
    1. Verfahren sur Herstellung von flammfesten Textilien, dadurch gekennzeichnet, daß es besteht,
    (a) im Aufbringen einer wässrigen Lösung, die mindestens ein Vlnylphosphonatmonomeres und mindestens ein Stickstoff enthaltendes Derivat der Acryl- oder Methacrylsäure enthält, auf ein Textil und
    (b) im Härten des Monomeren und des Stickstoff enthaltenden Derivates auf dem Textil, um die Polymerisation des Monomeren und des Stickstoff enthaltenden Derivates miteinander in situ auf dem Textil stattfinden su lassen, um das Textil feuerhemmend au machen.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Monomere und das Stickstoff enthaltende Derivat auf dem Textil bei einer Temperatur von Umgebungstemperatur bis etwa 2OO°C Ober einen Zeitraum von etwa 1 Sekunde bis 1 Woche gehärtet wird.
    3. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Vinylphosphonatmonomere Bls^2-chloräthyl)vinylphosphonat und/oder Kondensationsprodukte von Bisi2-chloräthyl)vinylphosphonat und/oder Dläthylvlnylphosphonat und/oder Tetramethylbutadien-
    2,3-dlphosphonat und Gemische davon ist.
    - 34 -
    109841/1849
    4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Textil Rayon und/oder Wolle und/oder Baumwolle und/oder Nylor* und/oder Polyester und/odsr Polypropylen und/oder Acrylat und/oder modifizierte Acrylate .und/oder Glaafeearn enthaltende entflammbare Bindemittelf Baunnrolle-Polyester-Gwitisehef Baumwolle-Nylon-Gemische und vlskose-Polyest-sr-Gemla-sn« ist.
    5. Verfahren nach Anspruch lr dadurch gekennselchnet, dae das
    »Textil ein BauaBwoll*-Polye8ter-G«ni.3ch seit mindestens 2O % ..... 4
    Baumwolle ist.
    6. Verfahren nach Ansprach 1, dadurch gekenncalchnet, das das Stickstoff enthaltend® Derivat dar AorylsSsare odier Methacrylsäure Acrylaraid und/oder N*-Me£hylolaerylaraid und/oder Acrylnitril und/oder Methacrylnitril und/oder Methacrylamid und/oder oX-Chloracrylaraid und/od«r N-Methasarylarold und/oder N-.iAlkoxyaethyl)methacrylamid unü/oder N-CAlkexymethyUacrylamid und/oder
    oC-Chloraorylnitril 1st. ^
    7. Verfahren »sch Anspruch 1, dadurch geEcennselchnsst, daB das Vinylphoephoaa<tocncme3re in ftiserr aasraiehenden Menge vorliegt, um ein«» Auftrag ^&n etwa 0,8 - 3 t Phosphor auf das» Textil xu
    Verfahren na©h Anapnseh lt dadurch gekennzeichnet, das das
    -•.35
    109841/18A9
    BADORiGlNAL
    - 35 -Stickstoff enthaltende Derivat der Acryl- und Methacrylsäure bezüglich des VinyiphoephonatmosioKieren in der Lösung in einem Atomverhältnls von etwa 1 t 10 bio IO : 1 vorliegt.
    9. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, -daß das Monomere und Stickstoff enthaltende Derivat auf dem Textil bei einer Temperatur von etwa 7O - 170°C gehärtet wird.
    10. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß das Monomere und Stickstoff enthaltende Derivat auf den Textil mit Hilfe von Bestrahlung gehartet wird.
    11. Verfahren nach Anspruch IO, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestrahlung alt Hilfe von B-Strahlen, ^Strahlen» Röntgenstrahlen und ultravioletten Strahlen oder einer Coronaentladung ausgeführt wird.
    12. Feuerhaamendes Textil, dadurch gekennzeichnet, daß es eise eine« Stoff alt einen Mischpolymeren aus mindestens einen vinyl-* phosphonataonomaren und mindestens einem Stickstoff enthaltenden Derivat der Acryl- oder Methacrylsäure, durch und durch absorbiert oder mindestens auf einer Oberfische des Stoffes vorliegend* besteht. ,
    ι 13. Textil nach Anspruch 12 i d&&*?ch geheim» sichnet, d*I>
    - 36 -109841/1848
    Kondensationsprodukte von Bis(2-»ehlorathyl)vlnylphosphonat und/oder DlJtthylvinylphoophostat und/oder Tetramethylbutadien-2,3-dlphosphonat und Gemische davon 1st.
    14. Textil nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das Stickstoff enthaltende Derivat der Acryl- oder Methacrylsäure Acrylamid und/oder N-Methylolacrylamld und/oder Acrylnitril und/oder Methacrylnitril und/oder Methacrylamid und/oder α -Chloracrylamid und/oder N-Methacrylamld und/oder iHAlkoxymethyl)-methacrylamid und/oder H-(AlkoxyaethylSacrylamid und/oder α-Chloracrylnitril 1st.
    15. Textil nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Stoff Rayon und/oder Holle und/oder Baumwolle und/oder Nylon und/oder Polyester und/oder-Polypropylen und/oder Acrylat und/ oder Kodifizierte Acrylate und/oder Glasfasern enthaltende ent-
    flammbare Bindemittel und/oder Bauswolle-Polyeeter-Gemieehe und/oder Baumwolle/Nylon-Cemische und/oder Viskose-Polyeater-Geaieche ist»
    ^6. Textil nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß der Stoff ein Baumwolle-Polyester-Gemisch mit mindestens 20 % Baumwolle ist. ■"■'■-.
    17. T(SKtIl nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, daß das
    ' - -
    109841/18A9 b» original
    - 37 -Vinylphosphonataonaner· ein polykondensiert·· Vinylphosphonat
    der Struktur
    CH9-CH-P-O
    • ι
    OCH2CH2Cl
    CH9CH9O-P-O-
    -CH2CH2Cl
    ist, in der χ eine ganze Zahl von 1-20 ist.
    18. Verfahren sur Herstellung von flamfesten, synthetischen Textilien» dadurch gekenaseichn-st, daft es besteht,
    (a) in Aufbringen einer wässrigen Lösung, die ein polykondetisiertes Vinylphoephonatmonosaeres enthHlt, auf ein synthetisches Textil und
    (b) i» Hirten de» Monomeren auf de» Textil» um die Polymerisation des Monomeren in situ auf dem Textil stattfinden au lassen« ua das Textil feuerheaeiend su machen.
    19. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das polykondensiert· Vinylphosphontttmonosiere auf dem Textilmaterial bei einer Temperatur von Umgebungstemperatur bis 200°C etwa 1 Sekunde bis 1 Woche gehSrtet wird.
    20. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gakenns<ei©hnefc, daß das
    "polykondensiert« VinylphfeaphonatuKmeuere dia Struktur O
    OCH2CH2Cl
    109841/1849
    15050
    - 38 -hat, in dar χ ein« cranse Zahl von 1-20 ist.
    21. Verfahren genas Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, das dae Textil Nylon wind/odex? Polypropylen und/oder Acrylate und/oder Kodifizierte Acrylate und/oder Glasfasern enthaltende entflammbare Bindemittel wnd/odö»tr Acetat und/oder Polyester vmd/cäer BausKwolle-PGiyester-GesnL'Jcfca und/oder Bfivunwolle und/oder Viekose-Rayon-Polyaster-Gemisehe iet.
    22. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das polykondensiert« Vinylpftosahonatmonanere die Struktur
    t X
    J-
    hat, in der X einen Alkoxy-, Aralkoxy-, Cycloalkoxy-, Aryloxy- oder N-Dielkylanlnorast, R einen zwei- oder mehrwertigen aliphatischen oder aromatischen Rest mit 2-12 C-Atcaen bedeuten, und η ein« «rense Zahl von 2-6 ist.
    23. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichn·^ - das das polykondensiert· Vinylphöephonateonoe^re die Struktur
    * 2 ■ ι R1-O-P-O OR O
    -R
    hat, in der R einen Alkylrest mit 1-18 C-Atomen, Halogenal-
    - 39
    109841/1849 BA0
    -39 -Scyl-, Hydroxyalkyl- oder Arylrest und R1 einen Alkylen- oder halogenieren Alkylenrest nit 2-18 C-Atomen bedeuten.
    24. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennzeichnet, daß das polykondeneierte Vinylphoaphonatmonoaere die Struktur
    -P-O-R-O-t
    CH
    hat, in der R
    CH-Cl
    t »
    -,-CH2-C-CH2-,
    CH4
    CJ-C-2-Alkylenreet,
    \—f ·
    Br ,3 Br
    o?-o
    oder ( Vo- CCH2) 4 ganze Sahl von 1Θ - 1000 ist.
    Reet bedeutet und η eine
    25. Verfahren nach Anspruch 18, dadurch gekennseichnet, daß das polykondeneierte Vinylpbo«phonat»onoBere der Löeung in einer ausreiehe^^"» Menge sogesetst wird, ua einen Auftrag von etwa 0,8 - 8,0 1 Phosphor auf den Textil xu erhalten.
    26. Verfahren nach
    - HO -
    «Sie Lusung getrocknet vlrd ^nd das Monomere auf dem Textil wit Hilf« von Bestrahlung gehHrtet wird.
    27. Verfahren nach Anspruch 26, dadurch gekennzeichnet, daß die Bestrahlung mit Hilfe von B-Strahlen, if-Strahlen, Röntgenstrahlen, ultravioletten Strahlen oder einer Coronaentladung ausgeführt wird. .
    28. Feuerhea&endea Textil, dadurch gekennzeichnet, das es ein Stoff nlt einen Polymeren eines polykondensierten Vinylphosphonatmonoseren nlt der Struktur
    -CH-CH-Cl
    in der χ eine ganse Zahl von 1-20 ist, durch und durch abaorblert oder Mindestens auf einer Oberfläche des Stoffes vorliegend, ist.
    29. Textil nach Anspruch 28, dadurch gekennzeichnet* daß der Stoff Nylon und/oder Polypropylen und/oder Acrylate und/cder nodifisierte Acrylate und/oder Glasfasern enthaltende entflaaanbare Bindemittel und/cder Acetat und/oder Polyester und/oder BauBttfolle-Polyeater-Gasntsche und/oder Baumwolle-NyloTi-Gemleche txnd/cder Viekoee-Hayon-Polyeeter-Genieche ist. .
    109841/1849
    BAD
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DE2249336A Expired DE2249336C3 (de) 1970-03-27 1972-10-07 Copolykondensierte Vinylphosphonate und deren Verwendung
DE19742457493 Pending DE2457493A1 (de) 1970-03-27 1974-12-05 Flammhemmende oligomere phosphorverbindungen

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2471438A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Energy Sciences Inc Procede de greffage d'un additif ignifugeant sur des etoffes, fibres et autres matieres inflammables

Families Citing this family (48)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3911189A (en) * 1973-05-18 1975-10-07 Hooker Chemicals Plastics Corp Flameproofing of fabrics
AR206903A1 (es) * 1973-11-12 1976-08-31 Stauffer Chemical Co Producto de copolicondensacion de un tris-beta-haloalquilfosfato y un dialquil fosfonato util como agente retardador del fuego
US4297138A (en) * 1973-11-12 1981-10-27 Stauffer Chemical Company Copolycondensation products of β-haloalkyl phosphates and dialkyl phosphonates
US3916073A (en) * 1974-03-11 1975-10-28 Gen Instrument Corp Process for passivating semiconductor surfaces and products thereof
US3984502A (en) * 1974-04-12 1976-10-05 Stauffer Chemical Company Method of preparing vinyl phosphonate ester of pentaerythritol
US3959414A (en) * 1974-05-28 1976-05-25 Stauffer Chemical Company Method of preparing stable condensation products using a water-alkylene oxide treatment and products therefrom
CA1050039A (en) * 1974-05-28 1979-03-06 Edward N. Walsh Method of preparing stable condensation products using a lewis acid catalyst
US3954917A (en) * 1974-05-28 1976-05-04 Stauffer Chemical Company Method of preparing stable condensation products using an alcohol-alkylene oxide treatment and products therefrom
US3959415A (en) * 1974-05-28 1976-05-25 Stauffer Chemical Company Methods of preparing stable condensation products and products therefrom using an alkylene oxide treatment
US3962374A (en) * 1974-08-05 1976-06-08 Stauffer Chemical Company Method of preparing stable condensation products by solvent extraction and products formed by the process
US3965217A (en) * 1974-08-05 1976-06-22 Stauffer Chemical Company Method of preparing stable condensation products and products formed by the process
DE2449465A1 (de) * 1974-10-19 1976-04-29 Hoechst Ag Flammschutzausruestung von textilien
US4086385A (en) * 1975-11-05 1978-04-25 The United States Of America As Represented By The Secretary Of Agriculture Flame retarded textiles via deposition of polymers from oligomeric vinylphosphonate and polyamino compounds
US4097559A (en) * 1975-12-29 1978-06-27 Union Carbide Corporation Chloroalkyl polyphosphates method for making same
US4076650A (en) * 1976-03-01 1978-02-28 Stauffer Chemical Company Catalyst system for flame retardant finishing
US4054695A (en) * 1976-03-19 1977-10-18 Union Carbide Corporation Textile fiber having improved flame retardancy properties
US4154721A (en) * 1976-09-21 1979-05-15 Borg-Warner Corporation Flame-retardant phosphonate compositions
US4086303A (en) * 1977-04-04 1978-04-25 Stauffer Chemical Company Copolycondensation products of β-haloalkyl phosphates and dialkyl phosphonates
US4257221A (en) * 1977-11-21 1981-03-24 Feinberg Arthur L Fire resistant fiber blend
US4199534A (en) * 1978-04-20 1980-04-22 Stauffer Chemical Company Poly (oxyorganophosphate/phosphonate) and process for preparing
US4268633A (en) * 1978-04-20 1981-05-19 Stauffer Chemical Company Polyurethanes containing a poly (oxyorganophosphate/phosphonate) flame retardant
US4233163A (en) * 1978-07-18 1980-11-11 Stauffer Chemical Company Catalyst system for flame retardant finishing
DE2853936A1 (de) * 1978-12-14 1980-07-03 Bayer Ag Phosphonsaeureester
US4335178A (en) * 1979-09-10 1982-06-15 Stauffer Chemical Company Textiles containing a poly(oxyorganophosphate/phosphonate) flame retardant
US4241145A (en) * 1979-09-17 1980-12-23 Velsicol Chemical Corporation Novel intumescent composition
DE3007714A1 (de) * 1980-02-29 1981-10-08 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Oligomere phophonsaeureester und deren verwendung als flammhemmitelle
US4526830A (en) * 1980-07-23 1985-07-02 Daniel Ferziger Coated fabric and mattress ticking
US4801493A (en) * 1980-07-23 1989-01-31 Daniel Ferziger Coated fabric and mattress ticking
DE3033615A1 (de) 1980-09-06 1982-09-30 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt Verfahren zur herstellung von vinylphosphonsaeurederivaten und deren verwendung
JPH0657912B2 (ja) * 1984-03-16 1994-08-03 東レ株式会社 難燃性繊維複合体
US5919965A (en) * 1995-01-18 1999-07-06 Genzyme Corporation Non-nucleotide phosphorus ester oligomers
JP2000506513A (ja) * 1996-02-01 2000-05-30 ファーマジェニックス，インコーポレイテッド 非ヌクレオチドリンエステルオリゴマー
KR100228233B1 (ko) * 1997-07-25 1999-11-01 이윤재 텐트용 직물 및 그의 제조 방법
US5948148A (en) 1998-03-27 1999-09-07 Ricardo Cuevas B. Process and product for rendering a substance flame resistant
US6262135B1 (en) * 1999-04-12 2001-07-17 Akzo Nobel Nv Polyurethane foam containing a blend of monomeric and oligomeric flame retardants
US7288577B1 (en) * 1999-09-09 2007-10-30 Supresta U.S. Llc Polyurethane foam containing flame retardant blend of non-oligomeric and oligomeric flame retardants
WO2003072871A1 (en) * 2002-02-22 2003-09-04 University Of Georgia Research Foundation Catalyst system andmethod for preparing flame resistant materials
US7145072B1 (en) 2003-01-15 2006-12-05 Paramount Corporation Method of electrical arc flash protection
US7288714B1 (en) 2003-01-15 2007-10-30 Paramount Corporation Electrical arc flash protection blanket
US20070232176A1 (en) * 2004-09-23 2007-10-04 Reemay, Inc. Flame retardant composite fabric
US20060100368A1 (en) * 2004-11-08 2006-05-11 Park Edward H Elastomer gum polymer systems
US7381765B2 (en) * 2004-11-08 2008-06-03 Freudenberg-Nok General Partnership Electrostatically dissipative fluoropolymers
EP1972620A1 (de) * 2007-01-19 2008-09-24 DSMIP Assets B.V. Synthese von 4-Amino-pyrimidine
EP2687534A1 (de) 2012-07-20 2014-01-22 LANXESS Deutschland GmbH Halogenfreie Poly(alkylenphosphate)
CN103880881B (zh) * 2014-04-16 2016-05-18 苏州科技学院相城研究院 一种烯丙基膦酸二甲酯的制备方法
EP3050890A1 (de) 2015-01-27 2016-08-03 LANXESS Deutschland GmbH Hydroxylgruppen-haltige Poly(alkylenphosphate)
GB2538060B (en) * 2015-04-29 2017-04-19 Pfs Coatings Ltd Improving fire retardant properties of wood
CN111647200B (zh) * 2020-06-15 2021-07-06 中国科学技术大学 一种含缩醛结构阻燃剂及其制备方法和应用

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2670483A (en) * 1951-10-05 1954-03-02 United Shoe Machinery Corp Stiffening portion of shoes
GB765222A (en) * 1954-01-19 1957-01-09 Courtaulds Ltd Improvements in and relating to the treatment of textile materials
US2888434A (en) * 1955-04-04 1959-05-26 Du Pont Acrylonitrile polymer composition containing the recurring unit of a polymerized bis(2-chloroethyl) vinyl phosphonate
US2803562A (en) * 1955-05-26 1957-08-20 Dow Chemical Co Treatment of cellulosic materials to impart flame resistance thereto
CH361803A (de) * 1956-03-14 1962-05-15 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonsäurediestern
US3163627A (en) * 1957-06-06 1964-12-29 Monsanto Co Modified polyester resins
NL242470A (de) * 1958-08-19
SU148057A1 (ru) * 1961-09-12 1961-11-30 Е.Л. Гефтер Способ получени эфиров арил- (или алкил- ) винилфосфиновых кислот и этиленгликол
BE638017A (de) * 1962-09-29
DE1229491B (de) * 1963-08-08 1966-12-01 Hoechst Ag Verfahren zum Veredeln von mit Ozon aktiviertem Textilmaterial
US3391226A (en) * 1964-06-11 1968-07-02 Monsanto Co Alpha-hydroxyalkylphosphonates
US3407088A (en) * 1964-08-24 1968-10-22 Atomic Energy Commission Usa Impregnation of cellulosic materials with monomeric vinyl chloride with or without adye and in situ polymerisation by irradiation
DE1243192B (de) * 1965-03-09 1967-06-29 Hoechst Ag Verfahren zur Herstellung von Vinylphosphonaten
US3403044A (en) * 1965-03-26 1968-09-24 Agriculture Usa Process for flameproofing cellulosic material
US3501339A (en) * 1966-11-09 1970-03-17 Dow Chemical Co Process for improving the flame retardancy of wood
US3489706A (en) * 1967-05-16 1970-01-13 Goodrich Co B F Bis(beta-chloroethyl)vinyl phosphonate copolymer compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2471438A1 (fr) * 1979-12-10 1981-06-19 Energy Sciences Inc Procede de greffage d'un additif ignifugeant sur des etoffes, fibres et autres matieres inflammables

Also Published As

Publication number Publication date
NL7104113A (de) 1971-09-29
FR2254595A1 (de) 1975-07-11
DE2228358A1 (de) 1972-12-21
US3855359A (en) 1974-12-17
FR2156012B1 (de) 1976-08-13
US3864156A (en) 1975-02-04
FR2156012A1 (de) 1973-05-25
JPS5089329A (de) 1975-07-17
FR2083625B1 (de) 1975-03-21
BE764882A (fr) 1971-09-27
NL7416207A (nl) 1975-06-19
CA1033367A (en) 1978-06-20
GB1495508A (en) 1977-12-21
FR2141879B1 (de) 1977-12-23
NL7213083A (de) 1973-04-10
BE789815A (fr) 1973-04-06
DE2249336B2 (de) 1980-03-13
GB1353333A (en) 1974-05-15
FR2083625A1 (de) 1971-12-17
FR2141879A1 (de) 1973-01-26
BE823297A (nl) 1975-06-12
US3891727A (en) 1975-06-24
US3822327A (en) 1974-07-02
AU7569474A (en) 1976-05-27
DE2457493A1 (de) 1975-07-03
CA978706A (en) 1975-12-02
DE2249336C3 (de) 1980-11-06
GB1401666A (en) 1975-07-16
DE2249336A1 (de) 1973-05-03

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