DE2110665A1 - Wasserloesliches Aerylsaeure-Copolymeres - Google Patents
Wasserloesliches Aerylsaeure-CopolymeresInfo
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Description
Dipl.-lng. D'o!. öse. p'jbi
IiiY? ·' ·. ■ -XXi
&ίί:..:·ιι -' - 1 vrdstr. 81
"Wasserlösliches Acrylsilure-Copolymeres"
Die Erfindung betrifft wasserlösliche Acrylsäure-Copolymere
und ihre Verwendung in Zahnzoment-Zubereitungen auf der Grundlage von Zinkoxid.
Das erflndungsgentlteo Copolymere besteht aus 10 bis 90 Mol it
Acrylsäure, copolymcrisiert mit wenigstens elnur mono-olefiniech
ungesättigten Polycarbonsäure, auspi;owf!hlt aus der Oruppo OlutaconeSuru, AconiteSuro, Citraconsäure, Meoaconsäuro, Ztaconsäure,
Fumarsäure, Maleinsäure und TipliniSure. Daher njehOron tu den
erfindunpiegemBßon Copolymeren nicht nur Copolymere aus zwei Komponenten, sondern auch Terpolymero, Quadripolymore usw. Hovoreuprt wird in den Copolymeren ein Acrylafluro-Antoll von etwa 55
bis 65 Moli. Außer den polymerisieren Einheiten von Acrylsäure
und wenigstens einer der p;ontinntcn Uthylonisoh unpres^ttl^ten Polycarbonsäuren k finne η die hier verwendeten Copolymeren wahlweise
[) 9 8 '] Π / I 7 A Γ.
noch andere Komponenten in kleineren Monpen, d.h. bis zu etwa
5 MoIS, enthalten, wie eopolymorislcrte Alley !ester der Acrylsäure, z.B. Ester, deren Alkylpruppe ein bis etwa acht Kohlenstoffatomen haben, wie Methylacrylat, Sthylacrylat, Butylacrylat
und 2-Xthylhexylacrylat.
Ein weiterer Erfindungapopienstand ist eine Zahnzement-Zubereitung aus einer Mischung von etwa 25 bis 75 Oewichtatoilen dos
beschriebenen Acrylsäure-Copolymeren mit 100 Gewichtstollen Zinkoxid.
BIe Herstellung der hler verwendeten ÄeryleSure-Copolymoren
erfolgt in wäßrigem Medium unter Anwendung von üblichen Polymerlsationstechnikon, die mit freien Radikalen katalysieren. Geeignete Katalysatoren, die freie Radikale bilden, sind Ammoniumporsulfat, Kaliumpersulfat, Wasserstoffperoxid u.äh. Bevorzugt werden
bekannte Redox-Initiatorsysteme zur Erleichterung der Polymerisation verwendet, z.B. kleine Zusätze von Alkalimetall-sulfiton
und -thiosulfiten, Eison(II)-sulfat, Dihydroxiaceton und Ascorbin
säure.
Das Reaktionsmedium für die Polymerisation uafaßt im
meinen 300 bis $00 Teile Wasser auf 100 Teile der monomeren Säuren.
Die Polymerisation wird vorteilhaft unter Ausschluß von Sauerstoff und sur Erzielung bester Ergebnisse bei Temperaturen von etwa 60
bis 85°C ausp^führt. Die Reaktion läuft im allgemeinen 5 bis 8
Stunden, bis die Monomeren praktisch vollständig copolymerlnlert
sind.
Die copolymcrun Produkte sind mit dem wHftrigen Roaktlonsmedlum mischbar und in ihm Iflslioh. P(Ir die spätere VerKondunr als
üostandteil einos Zahnzomentes kann ein Teil das Wassers bei niederen Temperaturen und reduziertem Druck nbcleseiliiert werden.
wobei man eine konzentrierte wäßrige LSsunr; erhält, mit einem 0*-
' - 1 L) ü B J 9 / 1 7 A 5
2110 π 6 5
hälfe von etwa 40 bis 50, vorzugsweise *I7 bis 52 Gewichtsprozent
an festem Polymeren.
Die erfSndun(~Sfüntfißcn Acrylsäure -Copolymeron haben Molekulai-föwichte
in Bereich von 20 000 bis 75 000, vorzugsweise von
etwa 30 000 bis *ίθ 000, bestimnt durch Mesaunr der Kapillnr-Viskositiit
in Dloxan bei JO0C.
Die erfindun<rsrem£ßen Sahnzciicnt-Subcreitunpen werfen hergestellt
durch ^leichnSßlrcs? rüschen einer reracssenen Men?·» des
AcrylsSurc-Copolytncrenj vorzur: Gleise in flüssiger Form als kO
bis 532igü w^f-riiie L5sunfr5 lit einen 'üblichen Sinlcoxlrt-Pulvcr
einer «nnef^hren Teilchengröße von 1 bis 50 Micron. Diu bevorzugten
Kcnrenver-hSItalssc in C-cvicntsteilen der Zcmcnt-Heatandtcjile
sind «twa H bis B Teile Acrylsi'urc-Conolyneres . etwa 10 bis
IS Teile 7InItOXiJ und. etwa *J bis 9 Teile Wasser. Ks kennen auch
andere necirnetc Flüssigkeiten anstelle 4es Wassers panz oder
teilweise vorwendet werden, um die Viskosit'ltBt?!renschaften einzustellen,
wio z.B. ein- tm<5 «lehrwerti^e Alkohole, wie Kthnnol
Glyzerin, Glykole uml Sorbit. Der Sinkoxidanteil kann wie bekannt,
kleinere Mengen von modifizierenden Stoffen enthalten wie PfO. SiQ.,„ /51-0,- Bp.O. BaSO11. CaO. Al0O,, NaF. CaWO,, u.S. .
wie auch C!ielnt-*biIdende Mittel, wie Kufcnol und Ktlioxibenzoesöuro.
Andere irsc?dlfi?ierenöc T-littcl, 'lic der ferientninchunr zunesetst
werde» l"5noeiir sind elnwcrürr Wci-nlloalJic, s.ii» HbIore-
nid© 5 Sulfate | und P | s wie | ECP" uni\ 'ii<; Hf?f1 | HnJ die dj | C | η uf |
Ve-parbe it nnp-.c c | ί -«rcns | bur?r:moil 8b- | t - | |||
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2110G65
Nachdem die Bestandteile dos Zahnzementes sorgfältig r,emiacht sind* kann die Mischung leicht mindestens 2 bis 5 Minuten bearbeitet werden, danach beginnt der Zement zu einer harten Masse zu hflrten, abhängig von dem Pulver/Flüsslrekeit-Verhältnis, den zugegebenen Salzen» der Temperatur und der Spachteltechnik. Der erhaltene Zahnzeraent wird als Bindemittel s Zement oder Kitt in harten Abdruckpasten, als Bindemittel bei der
orthodontIschen Behandlung, bei der periodontischen Konservierung und als stärkendos Füllmaterial verwendet.
Die erflndunßstrem&ßen Zahniiement-Zubereitungen haben eine
größere HÜrte und bessere Bindun^seipenschaften, verpliehen mit
den bekannten Zementen aus Zinkoxid-Pulver und Acrylsäure-Polymeren. Andere Vorteile der neuen Zubereitungen sind leichtere
Verspachtolunp: und Bearbeitbarkeit.
In den folgenden Beispielen' sind die Monrren an Bestandteilen
und Reaktionsteilnchmern Oewichtateile, wenn nicht anders angegeben, Die Anteile an Copolymere η sind in Molprosenten anjrepeben.
In einen rocirnet ausgerüsteten Reaktionskessel werden 450
Teile destilliertes Wassert *l»5 Teile Ammoniumpersulfat und SO
Tolle Itaeonsäure ropeben. Der Kessel wird evakuiert und dann
mit Stickstoff abgedeckt. Der Inhalt wird auf 60°C unter Rühren
erhitzt, während nach und nach 80 Teile Acrylsfture xugcßeben
werden. Die Pftlymerleationstempcratur steigt auf RO0C und wird
auf ihr 4 Stunden während der Acrylsüure-Zu^abe und noch eine
Stunde danach gehalten. Das Produkt» ein Copolymeres aus 65Jt
Acrylsäure und 35$ Itaconsfturo, erhält man als 26J wäßrige LS-sung. Diese Copolymcren-LSsung 1st eine farblose Flüssigkeit
mit einer relativen Viskosität von 380 cps, gemessen in einen
Ubbelode-Vlskosimetor. Die Polymcren-LBsunp wird unter Vakuum
" '"109839/1745
L I ! U '■>
Ö D
(20-30 mm Hg) bei 40°C In 5 Stunden au einer konsentrlerten
Lösung mit einem Gehalt von 482 an festem Polymeren eingedampft.
Das beschriebene Verfahren wird wiederholt unter Verwendung verschiedener Anteile von Acrylsäure und Itaconsfiure, um die fol*
senden Copolymeren herzustellen:
88* Acrylsäure - 12t ItaconsSure
55* " -45*
37,5« " - 62,5*
Eine Zahnsement-Mischung wird hergestellt durch Mischen von
10 Teilen einer 48,7*i£on wäßrigen LSsung von 37,5t Acrylsäure
und 62,5t ItaconsSure als Copolymerisat mit 15 Teilen einer pulverffJrmifren Mischung aus ZnO und Wp-O (90:10), die außerdem noch
kleine Mengen an Al2 0X>
BaSO^ und CaWO1J enthält. Die Druckhärte
dieses Zenentes, gemessen in verschiedenen ZeitIntervallen>
betragt:
24 | Stunden | 910 |
2
ktr/cm |
7 | Tage | 980 | It |
30 | Tage | 976 |
Die anderen oben hergestellten Copolymeren gebon Ähnliche Ergebnisse als Polymer-Ante11 in Zinkoxid-Zementen.
Ein Terpolymeres aus 54Ϊ Acrylsäure, 8JMaleinaäure und 38Ϊ
Itaconsäure wird nach dem Verfahren des Beispieles 1 hergestellt. Die physikalische Form des Copolymere^ ist ein· 50$lge wflftrlge
LOsung. Das Terpolymore wird sur Herstellung eines hochwertigen
Zinkoxid-Zementes verwendet.
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211 η ρ; 6 5
- 6 -
Teile Citraconsäure, 0,1 Teile Ascorbinsäure und 0,0005 Teilo
Elsen(II)8ulfat ajeprebon. Dor Kossei wird zur Entfernung des Sauerstoffs evakuiert. Dann werden unter Stickstoff als Schutzgas
*0 Teile Acrylsäure, die 0,2 Teile Wasserstoffperoxid enthalten,
in Ί Stunden bei 700C allmählich zugegeben. Danach wird die Reaktion noch eine Stunde lang laufen p#lassen. Das Produkt, ein
Copolymeres aus 88$ Acrylsäure und 12Ji Citraconsäure, wird nach
Entfernung eines Teiles des Wassers unter Vakuum, als Ίθ$1ί?β
wSBriRe Lösung gewonnen. Ein Teil dieser LSsunp: wird mit lä5 Teilen Zinkoxid-Pulver gemischt und auf eine kleine Flüche eines polierten Emails aufgetragen. Das Bindemittel, in 5 Stunden bei
Raumtemperatur trehSrtet, erfordert zum Abriß eine Kraft von
63 kg/cm , wie in einem Instron Universal Testfrerät festgestellt
wurde.
Unter Verwendung dos vorhergehenden Polymerisationssysteins
und von 1,5 Toilon K2S3Og und 1,0 Teilen Ma2SgO, auf 100 Teile
Monomere als Initiatoren, wird ein Copolymeres aus 9OJi Acrylsfiure und 10$ ItaconsSure hergestellt, das ausgezeichnete Ergebnisse in einem Zlnkoxld-Zement slbt.
Unter Vorwendung der Polymerisations-Rezepturen der Beispiele 1 oder 3 werden die folgenden Copolymeren hergestellt und mit
sehr guten Ergebnissen in Zinkoxid-Zahneumentun getestet.
88$ Acrylsäure - 12$ Glutaconsäuro
88ί " - 12$ Nesaoonsflure
SOt
"
-
10t Aconltsaure
BBi
" - 12$ CltraoonsAure
88$ " - 12$ Tlgllnsäur·
52$ " - M Itaconβlure - 17$ Maleinsäure
64$ " - JH,5t ItaconsSur· - 1,5$ Butylaerylat
— 7 —
109839/ 1745
2110R65
Acrylsäure - 35Ϊ ItaconsSure - it Xthylhexylacrylat
SOt " - 303C Citraconeilure - 15Ä Aconltsäuro -
5ί Maleinsäure
50Ϊ " - 1IOi 0Iutaeons.lure - Β.5Ϊ Itaconsfture-
50Ϊ " - 1IOi 0Iutaeons.lure - Β.5Ϊ Itaconsfture-
1,52 Kthylacrylat
50ί " - 30Ji Citraconsäure - 151 Itmconsüure -
50ί " - 30Ji Citraconsäure - 151 Itmconsüure -
5ί Mcthylacrylat«
109839/174
Claims (8)
- Rg. DfcE ce·- publ.C wSr7 1Q71 ,ΐ:-? £·■ - -.'"/.ACsir. Si
Tdefen 551761 6486-I/BuPennwalt Corporation, Philadelphia (V.St.A.)Patentansprüche:Wasserlösliches Aery!säure-Copolymeres, dadurch gekennzeich net j_ daß es ein Molgewicht im Bereich von etwa 20 000 bis etwa 75 000 hat und besteht aus 10 bis 90 Molfl» polymerisierter Acrylsäure-Einheiten, 0 bis 5 Mol/6 polymerisierter C1-Cg-Alkylacrylat-Einheiten, während der Rest polymerisierte Einheiten einer oder mehrerer der folgenden Verbindungen sind: Glutaconsäure, Aconitsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, Itac.onsäure. Fumarsäure, Maleinsäure oder Tiglinsäure. - 2. Copolymeres nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Molgewicht zwischen 30.000 und 40.000 hat.
- 3. Copolymeres nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß es 55 bis 65 MoIJi polymerisierter Acrylsäure enthält.
- 4. Zahnzement, bestehend aus Zinkoxid in Mischung mit einem Acrylsäure-Copolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymere ein Molgewicht im Bereich von etwa 20.000 bis etwa 75.000 hat und zu 10 bis 90 MoIJS aus polymerisieren Acrylsäure-Einheiten und zu 0 bis 5 Mol? aus polymerisierten C^-Cg-Alkylacrylat-Einheiten besteht, während der Rest polymerisierte Einheiten einer oder mehrerer der folgenden Ver-— 2 —109839/1745bindungen sind: Glutaconsäure, Aconitsäure, Citraconsäure, Mesaconsäure, Itaconsäure, Fumarsäure, Maleinsäure oder Tiglinsäure.
- 5· Zement nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß das Acrylsäure-Copolymere in einer Menge von 25 bis 75 Gewichtsteilen auf 100 Gewichtsteile Zinkoxid eingesetzt wird.
- 6. Zement nach Anspruch 4 oder 5, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymere ein Molgewicht zwischen 30.000 und 40.000 hat.
- 7. Zement nach Anspruch 4, 5 oder 6, dadurch gekennzeichnet, daß das Copolymere 55 bis 65 Mol? polymerisierte Acrylsäure enthält.
- 8. Zement nach Anspruch 4, 5, 6 oder 7, dadurch gekennzeichnet, daß er 4 bis 8 Gewichtsteile Copolymeres, 10 bis 18 Gewichtsteile Zinkoxid und 4 bis 9 Gewichtsteile Wasser enthält.109839/1745
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