DE2109798A1 - Substituierte Phenylthiocarbamate - Google Patents
Substituierte PhenylthiocarbamateInfo
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- C07C333/02—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof
- C07C333/08—Monothiocarbamic acids; Derivatives thereof having nitrogen atoms of thiocarbamic groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
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Description
Die vorliegende Erfindung betrifft neue substituierte Phenyithiocarbamate,
Verfahren zu deren Herstellung und herbizide Mittel, enthaltend diese Verbindungen.
Die herbizide Wirkung von m-Thiocarbanilaten, z.B. S-Äthylm-(rnethylcarbamoyloxy)-thiocarbanilat
, ist bereits bekannt, wozu auf die deutsche Offenlegungsschrift Nr. 1-568.621 verwiesen
wird.
Ferner sind bereits herbizid wirksame n-Biscarbamate bekannt
geworden, z.B. Äthyl-N-(j5-(Nf-stearylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
(deutsche Offenlegungsschrift Nr. 1 567 151) sowie Methyl-N-(3-(Nt-(2l,5l-dimethoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
und Butin-CO-yl-ÖMl-C^N'-C}1 '-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
(englische Patentschrift Nr. 1 197 788). '
Es hat sich jedoch gezeigt, daß diese Wirkstoffe nicht
immer eine ausreichende herbizide oder selektive Wirkung
haben.
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_ 2 — Patentabteilung
Es wurde nun gefunden, daß Verbindungen der allgemeinen Formel
NH-CO-S-R
. in der R-, niederes Alkyl,
Rp Wasserstoff oder niederes Alkyl,
R-, Wasserstoff, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach
substituierten aliphatischen Rest mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls ein- oder
mehrfach substituierten ein- oder mehrkernigen eyeIgaliphatischen
Kohlenwasserstoffrest und
Rp und R, gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls
I weitere Heteroatome enthaltenden Ring bedeuten und,
sofern Rp Wasserstoff ist, R^, außerdem einen gegebenenfalls
ein- oder mehrfach substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt,
eine ausgezeichnete herbizide Wirkung gegen Unkräuter bei
gleichzeitiger Schonung von Kulturgewächsen entfalten.
Unter den in der obigen allgemeinen Formel bezeichneten aliphatischen Kohlenwasserstoff resten sind zu verstehen,?. .B
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- 3 - 19.2.1971
geradkettige und verzweigte Alkylreste, wie der Äthyl-,
Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Neopentyl-, 1-Methylbutyl-, sek. Butyl-, I,j5-Dimethylbutyl- und der 1,2-Dimethylpropylrest u.a., und aui3erdem ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Alkenyl- und Alkinylreste, z.B. der Allyl- und Butin-(l)-y IrO)-ReSt u.a.
Diese Reste können zweckmäßigerweise auch ein- oder mehrfach
durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom substituiert
sein; beispielsweise seien genannt der 2-Chlorallyl-, 2-Chloräthyl-, 2-Bromäthyl- und der 1-Chlormethylbutylrest.
Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert. Butyl-, Pentyl-, Hexyl-, Neopentyl-, 1-Methylbutyl-, sek. Butyl-, I,j5-Dimethylbutyl- und der 1,2-Dimethylpropylrest u.a., und aui3erdem ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste, wie Alkenyl- und Alkinylreste, z.B. der Allyl- und Butin-(l)-y IrO)-ReSt u.a.
Diese Reste können zweckmäßigerweise auch ein- oder mehrfach
durch Halogen, wie Fluor, Chlor oder Brom substituiert
sein; beispielsweise seien genannt der 2-Chlorallyl-, 2-Chloräthyl-, 2-Bromäthyl- und der 1-Chlormethylbutylrest.
Als cycloaliphatische Kohlenwasserstoffreste kommen monocyclische und bicyclische Radikale in Frage, wie z.B der Cyclopropyl-,
Cyclopentyl-, Cyclohexyl-, Methylcyclohexyl- oder
der Norbornyl-Rest u.a.
der Norbornyl-Rest u.a.
Als aromatische Kohlenwasserstoffreste sind zu nennen der
Phenyl- und der Naphthylrest, welche vorzugsweise durch Alkyl, z.B. Methyl, Halogen, ζ B. Chlor, Alkoxy, z.B. Methoxy, Alkylthio, z.B Methylmercapto, ein-oder mehrfach substituiert
sein können.
Phenyl- und der Naphthylrest, welche vorzugsweise durch Alkyl, z.B. Methyl, Halogen, ζ B. Chlor, Alkoxy, z.B. Methoxy, Alkylthio, z.B Methylmercapto, ein-oder mehrfach substituiert
sein können.
Insbesondere zeichnen sich solche Verbindungen der gekennzeichneten
allgemeinen Formel aus, in der
R1 Methyl oder Äthyl, R2 Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,
R, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, Allyl, Cyanmethyl,
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Cyanäthyl, Cyanbenzyl, Chlorbutyl, Hydrcxyäthyl, Cyclo-
- hexyl oder Norbornyl und
Rp und R, gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-, Piperidino-
oder Pyrrolidino-Gruppe bedeuten und, sofern Rp Wasserstoff
ist, R^5 außerdem Phenyl, Fluorphenyl, Chlorphenyl, Bromphenyl,
Jodphenyl, Dichlorphenyl, Methylphenyl, Äthylphenyl,
Isopropylphenyl, Dimethy!phenyl, Methoxyphenyl,
Trifluormethylphenyl, Methylmercaptophenyl, Methylchlorphenyl,
Methoxychlorphenyl oder Naphthyl darstellt.
Die herbiziden Eigenschaften der erfindungsgemäßen Verbindungen
sind bemerkenswert. Sie erstrecken sich auf die Wirkung einer Vielzahl dieser Verbindungen bei Anwendung sowohl im Vorauflaufals
auch im Nachauflaufverfahren und ermöglichen damit deren erfolgreichen
Einsatz unabhängig vom Vegetationszeitpunkt.
Von den zahlreichen Unkräutern, welche mit den erfindungsgemäßen
Verbindungen bekämpft werden können, sind u.a- zu nennen: Stellaria media, Senecio vulgaris, Matricaria chamomilla, Lamium
amplexicaule, Galinsoga parviflora, Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, Setaria italica.
Die meisten der gekennzeichneten Wirkstoffe erweisen sich
zudem überraschenderweise als selektiv gegenüber einer Reihe von wirtschaftlich wichtigen Kulturpflanzen, so daß sie
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" 5 ' 19.2 I97I
sich ohne Schädigung dieser Kulturen zur Bekämpfung von
unerwünschten Pflanzen verwenden lassen. So kann beispielsweise eine Unkrautbekämpfung sogar im Nachauflaufverfahren
in Mais, Reis, Weizen und anderen Getreidearten durchgeführt werden. Die Aufwandmengen zur ausreichenden Unkrautbekämpfung
in Nutzpflanzenkulturen betragen je nach Stärke der Verunkrautung
und Artenzusammensetzung der Unkrautflora etwa 0,5 bis 5 kg Wirkstoff/ha.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können entweder allein oder in Mischung mit anderen Wirkstoffen angewendet werden.
Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel,
ζ.Β Fungizide, Nematozide oder andere Mittel, je nach, dem gewünschten Zweck, zugesetzt werden. Ein
Zusatz von Düngemitteln ist z.B. ebenfalls möglich.
Sofern eine Verbreiterung des Wirkungsspektrums beabsichtigt ist, können auch andere Herbizide zugesetzt werden, wobei
allerdings die Selektivität naturgemäß nicht immer erhalten bleibt. Als herbizid wirksame Mischungspartner eignen sich
zum Beispiel Wirkstoffe aus den Gruppen der Carbamidsäure- und Thiocarbamidsaureester, der substituierten Aniline und Anilide,
Triazine, Amino-triazole, Diazine, wie Uracile, z.B. >-Cyclohexyl-5,6-trimethylenuraeil,
l-Phenyl-^-amino-S-chlorpyridazon(6),
aliphatisch^ Carbonsäuren und Halogencarbonsäuren, halogenierte Benzoesäuren und Phenylessigsäuren, Aryloxycarbonsäuren, Hydrazide, Amide, Nitrile, Halogencarbonsäuren, z.B.
2,2-Dlchlorpropionsäure oder deren Salze, Tetrafluorpropion-
209 836/124 9 " 6 "
Pttbtil
säure oder deren Salze, Ester solcher Carbonsäuren, Harnstoffe,2,3,6-Trichlorbenzyloxypropanol und rhodanhaltige
Mittel u.a.
Je nach Verwendungszweck können auch andere Stoffe zugesetzt werden, unter denen z.B. auch nichtphytotoxische
Zusätze zu verstehen sind, die mit Herbiziden eine synergistische Wirkungssteigerung ergeben können, wie Netzmittel,
Emulgatoren, Lösungsmittel, ölige Zusätze u.a.
Zweckmäßig werden die erfindungsgemäßen Wirkstoffe oder deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern,
Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen
Trägerstoffen bzw. Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Dispergierhilfsmitteln
angewandt.
Geeignete flüssige Trägerstoffe sind z.B. Wasser, aliphatische
und aromatische Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, Xylol, Cyclohexanon, Isophoron, weiterhin Mineralölfraktionen.
Als feste Trägerstoffe eignen sich Mineralerden, z.B. Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein,
Kieselsäure und pflanzliche Produkte, z.B. Mehle.
An oberflächenaktiven Stoffen sind zu nennen: z.B. Galciumligninsulfonat,
Polyoxyäthylen-octylphenoläther, Naphthalin-
~ V —
209836/1249
Patentabteilung 7 " I92
sulfonsäuren, Phenolsulfonsäuren, Formaldehydkondensate,
PettalkoholsuIfate und fettsaure Alkali- und Erdalkalisalze.
Der Anteil des bzw. der Wirkstoffe in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise
enthalten die Mittel etwa 20 bis 80 Gewichtsprozente Wirkstoffe, etwa 80 bis 20 Gewichtsprozente flüssige oder
feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.
Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, z.B. mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von 100 1000
Liter/ha. Für die totale Unkrautbekämpfung können unter Umständen erforderliche Spritzbrühmengen von mehr
als 1000 Liter/ha appliziert werden. Eine Anwendung der Mittel im sogenannten "Ultra-low-Volume-Verfahren" ist
ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden, z.B. aus den entsprechenden
Chlorameisensäureestern und aliphatischen oder aromatischen Aminen oder den entsprechenden Phenolen bzw. ihren
Salzen und Isocyanaten oder Carbamoylchloriden, gegebenenfalls unter Zusatz von Katalysatoren und/oder von anorganischen
oder organischen tertiären Basen oder aus den entsprechenden 5~Nitrophenyl-N-alkyl, Ν,Ν-dialkyl- oder
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N-arylcarbamaten durch Hydrierung der Nitrogruppe zur
Aminogruppen z.B. unter Verwendung von katalytisch aktiviertem Wasserstoff in Methanol und anschließende Umsetzung
mit Chlorthioameisensäure-S-alkylestern, gegebenenfalls
unter Zusatz einer anorganischen oder tertiären organischen Base.
Die Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel erfolgt demnach durch Umsetzung von Verbindungen der
allgemeinen Formel
allgemeinen Formel
NH-CO-S-R1
a) mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
- CO - Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorganischen oder tertiären organischen Base, oder
b) mit Phosgen in Gegenwart eines Säureakzeptors zum entsprechenden
Chlorameisensäureester und durch anschließende Reaktion dieses Esters mit einem Arnin der allge-'meinen
Formel °
...... · 209836/1 2 49
2 rO379# SCHERItslG
-, 19.2.
öder
c) - sofern R~ Wasserstoff bedeutet -
mit Isocyanaten der allgemeinen Formel
IU -N-C = 3
in Gegenwart eines Katalysators, zweckmäßig einer organischen
Base, oder
durch katalytische Reduktion von Verbindungen der allgemeinen
Formel
-CO-
zum entsprechenden Amin und anschließende Umsetzung mit
Verbindungen der allgemeinen Formel
R1-S- CO - Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors zu den gewünschten Endprodukten.
• -
20983671249
ιλ Patentabteilung
' Ι9.2 1971^ -
Die folgenden Beispiele erläutern die Herstellung der
erfinäungsgemäBen Verbinäungen:
a) S-Me^hyl-N-( 3-(M * -n-äthylearbamoyloxy) -pheny 1)—thi oearbama-t-
Eine Lösung von 14,7 g (O,08 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäure-S-methylester
in ca. 5° ml Tetrahydrofuran wird mit 6,1 g
Äthyllsocyanat und 0,5 ml Triäthylamin versetzt. Nach
15 Stunden bei Raumtemperatur wird das Carbamat durch Zugabe
von Benzin (Kp4: 65 ^ 80° C) ausgefällt.
Ausbeute: '16,5 g = 80 % der Theorie, Fp. : I53 - 1550 G.
b) S-Methyl-N-(3~(Nt,N*-dimethylcarbamoyloxy )-phenyl)-thiocarbamat
Eine Lösung von 18,5 g (0,1 Mol) 3-Hydroxycarbanilsäure-S-methy!ester
und 12,9 g DImethylcarbamoylchlorid in 50 ml trockenem Pyridin wird 45 Minuten im Wasserbad auf 90° erhitzt
Nach dem Eindampfen im Vakuum wird der Rückstand in Methylenchlorid gelöst und mit verdünnter Natronlauge/Eis, verdünnter
Salzsäure und Wasser gewaschen, mit Magnesiumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand kristallisiert auf
Zugabe von wenig Isopropyläther und wird aus Tetrahydrofuran/ Benzin umkristallisiert.
Ausbeute: I5 g = 59 # der Theorie, Pp.: 119 - 121° C
- 11 -
209836/1249 oft}ötNAL WSPECted
;; :>\ ΐ-J':--''"■'"-'
—- 11 - ί Patentabteilung
ν- ...... - . .. ■· 19-2 1971
c) S-Methy 1-Ν" ( J>- (N! -cyanmethy1-N*-methylcarbamoyloxy)-phenyl) -
thiocarbamat
Eine Lösung von 10,8 g (0,1 Mol) Methylaminoacetonitril in ca. 20 ml Wasser wird mit 50 ml Essigester überschichtet.
Bei 10-15 c wird unter Rühren eine Lösung von 27,6 g (0,2 Mol) Kaliumnitrat in 50 ml Wasser und gleichzeitig
eine Lösung von 24,6 g (0,1 Mol). Chlorameisensäure-j5-methylmercaptocarbonylamino-phenylester
in ca. 5° ml Essigester eingetropft. JtO Minuten wird bei 15° C nachgerührt
und danach die organische Phase unter Eiszugabe mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen.
Nach dem Trocknen mit Magnesiumsulfat wird im Vakuum eingedampft
.
Ausbeute: 26,8 g = 96 % der Theorie, ηβ 20 : 1,5719 ·
In der folgenden Tabelle sind einige der erfindungsgemäßen
Verbindungen aufgeführt.
- 12 -
209836/1249 ολκμμα, ,.
; ; OflfaiNAL INSPECTED
SCHERING AG
ro ο co οσ
ro JC-
S-Methyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N *-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(3-(N'-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N1-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-(3*-trifluormethy!phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(NX3'-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(NX3'-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
Physikalische Konstante
S-Methyl-N-(3-(N'-(3'-brompheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-(3'-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-(3*,5'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-(4f-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-(4f-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
Fp.
Fp
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
S-Methyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamatFp.
S-Äthyl-N-(3-(N'-(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thi ocarbamat Fp.
S-Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.
S-Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.
S-Äthyl-N-(3-(N'-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat ρ
S-Äthyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.:
146 - 148° C
152 - 154° C 159 - 160° C
164 - 166° C 173 - 174° C 157 - 159° C
150 - 1510 c 132 -.133° C
153 - 156° C 145 - 147° C 185 - 1870 C
123 - 125° C 144 - 145° C
151 - 1520 c
152 - 1530 C 141 _ 142° C
1520 c
1 rv>
M VO
ro
\D
SCHERING AG
Erfindungsgemäße Verbindungen :
S-Äthy1-N-(3-(Nl-(4t-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phe ny1)-thiocarbamat Pp.
S-Äthyl-N-(3-(Nl-(2l,4t-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.
S-Äthyl-N-(3-(Nt-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)'-thiocarbamat Fp.
Physikalische Konstante
N-O-(N1 -(3^trifluormethylphenylj.-carbanioyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.
S-Äthyl-N-(3-(Nt-a-naphthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.
S-Äthyl-N-(3-(Nf-(3*,4t-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.
S-Methyl-N-(3-(Nf-(3^methylmercaptophenylj-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.
S-Methyl-N-(3-(N*-a-naphthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(Nt-(4l-jodphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Äthyl-N-(3-(Nf,N1-tetramethylencarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N*-(2f-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(Nt-(4l-jodphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Äthyl-N-(3-(Nf,N1-tetramethylencarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N*-(2f-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(Nt-(2l,4f-dimethoxy-5t-chlorphenyl)"carbamoyloxy)-phenyl)-
• thiocarbamat ' '
S-Äthyl-N-(3-(Nf-(4'-äthylphenylj-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp.
Fp
S-Methyl-N-(3-(N1 *·( 4* -cyanbenzyl)-carbamoy loxy) -phenyl) -thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(Nf-(2 *-methyl-4f-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thi ocarbamatFp. S-Methyl-N-(3-(Nt-(2t-isopropylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. S-Methyl-N-(3-(Nl-(2l-broffiäthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.
S-Methyl-N-(3-(Nf-(2 *-methyl-4f-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thi ocarbamatFp. S-Methyl-N-(3-(Nt-(2t-isopropylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. S-Methyl-N-(3-(Nl-(2l-broffiäthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp.
163 - 165 C
152° C 163 - 164° C
167 - 168° C
168 - 169° C
155 - 157 C 162 - 163° C
175 - 178° C 162 - 163° C 133 - 134° C
110 - 111° C
143 - 146° C 153 - 154° C
145 - 148° C 118 - 120°' C
109 - 110° C 166 - 168° C
I1O
O CD -J CD OO
■ h-»
SCHERING AG
S-Methyί-Ν-(3-(Ν'-(3f, 3f, 5'-trimethylcyclohexyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat
S"-Methyl-N-(3-(N'-tert. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methy1-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(J-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Me thy l-N.-(>-(N1-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methy1-N-(3-(N'-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thlocarbaraat
S"-Methyl-N-(3-(N'-tert. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methy1-N-(3-(N'-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methyl-N-(J-(N'-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Me thy l-N.-(>-(N1-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat S-Methy1-N-(3-(N'-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thlocarbaraat
ο S-Methyl-N-(3-(N1,N'-dimethylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
co S-Methyl-N-(3-(Nl-allylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
JJ S-Methyl-N-(3-(Nf-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
,o S-Methyl-N-(J-(N'-neopentylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
«o S-Methyl-N-(3-(N'-(1',1 *,31»3'-tetramethylbutyl)-carbamoyloxy)rphenyl)-·
thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N'-pentylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(N1-cyanmethy1-N1-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(Nl-cyanmethylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-(3-(Nt-(4'-methylpentyl-2t)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Pp. 132 - 133 .C
S-Methyl-N-(3-(Nl-(3'-methylbutyl-2l)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. 140 - I4l° C
S-Metnyl-N-(3-(Nt-sek. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. 139 - 140 C
M S-Methyl-N-(3-(N'-(l!-chlorbutyl-2f)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. 168 - 170° C
Physikalische Konstante |
166 - | 135 - | 167° | C | I |
Pp. | . ·. 173 | O η | -fr | ||
Pp. | 153 - | 155°' | σ | I | |
Pp. | 149 - | 150° | C | ||
Pp. | 176 - | 177° | C | ||
Pp. | 141 - | 143° | C | ||
Pp. | 119 - | 121° | C | ||
Fp. | 164 - | 166° | C | ||
Pp. | 167 - | 169° | C | ||
Fp. | 173 - | 174° | C | ||
Fp. | . 1^ - | 138° | C | ||
Pp. | Pp. 114 - 2o -, ρ.γ |
116° 19 |
C | ||
Pp. | 136° | C | |||
SCHERING AG
Physikalische
S-Methyl-N-C^-iN^Cnorbornyl-a'O-carbanioyloxyJ-phenylJ-thiocarbaniat Fp. 205 - 206° C
S-Methyl-N-(3-(morpholinocarbonyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 1Fp, 114 - 116° C
S-Methyl-N-(3-(piperidinocarbonyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. 108 - 110° C
S-Methyl-N-(3-(Nl-(2l-hydroxyäthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. 133 - 135° C
S-Methyl-N-(3-(Nf-(2t-cyanäthyl)-Nl-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)- Fp. 138,- 139° C
thiocarbamat
M S-Methyl-N-(3-(Nl-(3l-methylbutyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. Il6-,118 C
S S-Methyl-N-(3-(carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. 194· - 195° C
co S-Äthyl-N-(3-(Nt-n-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Pp. ■ 1*5 C
^ S-Äthyl-N-(3-(Nl-allylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. 137 - 138 C
£! S-Kthyl-N-(3-(Nl-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. 148 - U9° C
to
ο
S-Äthyl-N-(3-(Nl-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thlocarbamat . Fp- 170 - 171 C
«ι D
§ S-Äthyl-N-(3-(N!-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat P1P· 157 - 158 C
r S-Äthyl-N-(3-(Nf-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat FP· 159 - 141 C - -*
S-Äthyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Fp. 163 - 164 C ςο i_.
' S3 \°
S3
S-Äthyl-N-(3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat ■ Pp· 160 - 161° C to
«ι . . CX>
D S-Äthyl-N-(3-(N',Nf-dimethylcarbanioyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Pp· 103 - 1°4 C
^ S-Äthyl-N-(3-(N'-tert. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat Pp· 164 - 165° C
S-Äthyl-N-(3-(N:-(2l-äthylhexyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat nD 2° 1,5402
SCHERING AG
Physikalische Erfindungsgemäße Verbindungen Konstante
S-Äthyl-N-(3-(N*-sek. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat FP·: 1^ " 12T c
Es sind meist kristalline Verbindungen, welche in organischen Lösungsmitteln, wie z.B.
Aceton, Cyclohexanon, Isophoron, Tetrahydrofuran, Essigester, Dimethylformamid und
Dimethylsulfoxyd löslich sind.
""-Lf"" Patentabteilung
19.2 I97I·
Die Ausgangsprodukte zur Herstellung der Verbindungen sind an sich bekannt oder lassen sich nach an sich bekannten
Verfahren gewinnen.
Der als Zwischenprodukt eingesetzte Chlorameisensäure-3-methylmercaptocarbonylamino-phenylester
(Pp.: 91 - 93° C) kann z. B. in der üblichen Weise aus dem 3-Hydroxythiocarbanilsäure-S-methylester
und Phosgen unter Zusatz von Dimethylanilin
in Essigester hergestellt werden.
Aus den folgenden Beispielen geht die herbizide Wirkung der erfindungsgemäßen Mittel im Vergleich zu dem bekannten
Mittel hervor.
Im Gewächshaus wurden die unten aufgeführten Testpflanzen im Vor-(a) oder Nachauflaufverfahren (b) mit den erfindungsgemäßen
Mitteln in einer Dosierung von 5 kg Wirkstoff/ha behandelt. Die Mittel wurden als wäßrige Suspensionen mit 600 Liter/ha
gleichmäßig auf die Pflanzen gespritzt. Das Vergleichsmittel kam als wäßrige Emulsion ebenfalls mit 600 Liter/ha zur Anwendung.
Die Befunde zeigen, daß nur mit den erfindungsgemäßen Mitteln
eine Vernichtung bzw. starke Schädigung" der Testpflanzen erreicht wurde, während diese durch die bekannten Vergleichsmittel
nicht geschädigt wurden.
- 18 -
209836/1249
ro
co
SCHERING AG
Erfindungsgemäße Mittel Tomate Rübe
ab ab
S-Methyl-N-(3-(Nt-(3t-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 - 4
S-Methyl-N-(3-(N'-(3t-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat «4-4
S-Methyl-N-(3-(N!-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 - 4
S-Methyl-N-(3-(Nt-(2l-tnethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 - 4
S-Methyl-N-(3-(Nl-(4l-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 4 - 4 t>o
S-Methyl-N-(3-(Nt-(3t-trifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 - 4
co
°° S-Methyl-N-(3-(Nl-(3l-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat _ 3 _ 4 -^j
^, S-Methyl-N-(3-(Nl-(3l-bromphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - 4 - 4 00 co
S-Methyl-N-(3-(N!-(3*-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 4
<° S-Methyl-N-(3-(N'-(3t,5l-dimethylphenyl.)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 - 4
S-Methyl-N-(3-(Nt-(4'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat -4-4
S-Methyl-N-(3-(Nl-(3t,4l-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 - 4
S-Äthyl-N-(3-(Nf-(3t-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 - 4
S-Äthyl-N-(3-(Nf-(3f-methylphenyl)-carbamoyloxy)"phenyl)-thiocarbamat - 4 - 2
S-Äthyl-N-(3-(Nl-(3!-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 5 - _ ^
S-Ä'thyl-N-(3-(Nl-(2l-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - - - .
, S-Äthyl-N-(3-(Nt-<3t i4l-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - - - -j
VO I
SCHERING AG
Tomate Rübe
Erfindungsgemäße Mittel a b a b
S-Äthyl-N-(3-(Nl-(4t-ch^orphen3fl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - - -
S-Äthyl-N-(3-(N!-(2?,4l-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - - -
S-Äthyl-N-(3-(Nl-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamät - 2 ,'- 4
S-Äthyl-N-(3-(Nl-(3t-trifluormethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat ' - - - -
S-Hthyl-N-(3-(N'-a-naphthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - - -
S-Äthyl-N-(3-(Nl-(3l i4t-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - - 3 ^
^ S-Methyl-N-C^-CN'-ij'-methylmercaptophenylJ-carbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamat - 2 - 2
co S-Methyl-N-i^-iN'-a-naphthylcarbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamat - - - - ' -^j
co ·· fe cd
<y> S-Methyl-N-(3-(Nt-(4l-jodphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat . - 4 - 4 OO
J^ S-Äthyl-N-Cj-CN'iN'-tetramethylencarbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamat 4 4 4 4
to S-Methyl-N-(3-(Nl-(2t-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thlocarbamat -3 - 3
S-Methyl-N-(3~(Nl-(2t J4'-dimethüxy-5t-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)- - 3 - 4
. thiocarbamat
S-Äthyl-N-(3-(Nl-(4'-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - - -
S-Methyl-N-(3-(Nf-(4'-cyanbenzyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - - -
•S-Methyl-N~(3-(Nt-(2f-methyl-4i-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat- - - -
S-Methyl-N-(3-(Nl-(2'-isopropylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 - 3 f
S-Methyl~N-(3-(Nt-(2l-bromäthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiQcarbamat - 2 - 4 μ
ι S-Methyl-N-(3-(N'-(3l,5t,5-trimethylcyclohexyl)-carbamoyloxy)-phei^rl)-, - - 4 - 4 M
ιυ thiocarbamat
SCHERING AG
Erfindungsgemäße Mittel
Erfindungsgemäße Mittel
S-Methyl-N-(j5-(N'-tert. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-O-(N * -äthylcarbamoyloxy) -phenyl) -thiocarbamat
S-Methyl-N-O-(N1-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methy1-N-(3-(Nf-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-O-(N'-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
^0 S-Methyl-N-iJ-iN^N*-dimethylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
<o S-Me thy 1-N-O-( N1 -allylcarbamoy loxy) -phenyl) -thiocarbamat
oo . .
ω S-Methyl-N-O-O^-isobutylcarbamoyloxy) -phenyl) -thiocarbamat
^ S-Methyl-N-O-^-neopentylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
^ S-Methyl-N-(5-(Nt-(l',lI,3t,3t-tetramethylbutyl) -carbamoyloxy)-phenyl)-
«ο - thiocarbamat
S-Methyl-N-O-^-pentylcarbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamat 4 4 4 4
S-Methyl-N-(3-(Nl-cyanmethyl-Nf-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat -
S-Methyl-N-(3-(Nl-cyanmethylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - μ
S-Methyl-N-(3-(Nt-(4t-methylpentyl-2t)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 4-44 ro
S-Methyl-N-(3-(Nf-(3'-methylbutyl-a')-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 4.44 ^o
S-Methyl-N-(3-(N'-selc. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 5544
w S-Methyl-N-i^-iN'-il'-chlorbutyl-a^-carbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamat 4 4 4
.-2*) carbamoy.loxy)-phenyl)-thiocarbamat -
Tomate | b | Rübe | b | ι | O |
a | 4 | a | 4 | ro | |
- | 4 | 4 | 4 | 0 | —J |
- | 4 | - | 4 | ι | CD |
- | 4 | 4 | 4 | CO | |
4 | 4 | 4 | 4 | ||
4 | 4 | 4 | 4 | ||
mm | |||||
4 | 4 | ||||
_ | mm | ||||
4 | 4 | ||||
4 | 4 | ||||
4 | 4 | ||||
4 | 4 | ||||
_ | 4 | ||||
4 | |||||
Tomate Rübe Erfindungsgemäße Mittel · ■ a b a b
S-Methy1-N-(J-(morpholinocarbonyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - 4 - - 4
-3-Mer;r:"l-N-(3-(piperidinocarbonyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 3 4 4 4
3-Methyl-N-(3-(Nt-(2t-hydroxyäthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat - - 3-Metnyl-N-(3-(Ni-(2t-cyanäthyl)-N'-isopropylparbamoyloxy)-phenyl)-
- 3 -
•thiocarbamat
S~Methyl-N-(3-(carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Kt;hyl~N-( 3-(N* -n-buty lcarbamoyloxy) -phenyl) -thiocarbamat
ο S-äthy1-N-(3-(N1-allylcarbamoyloxy)-phenyl)-thi ocarbamat
S-Hcnyl-N-(3-(N1-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
3 -»•cr_yl-N-(3-(Nt-isopropy lcarbamoyloxy) -phenyl) -thiocarbamat
t_> 3-Ärhy 1-N-(3-(N f-propylcarbamoy loxy)-phenyl)-thiocarbamat
ve S-Xthy1-N-(3-(Nf-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-£rhy1-N-(3-(N*-eyelohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Xthyl-N-(3-(N!-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
ε-uthy1-N-(3-(N*,N*-dimethylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
j£ S-athyl-N-(3-(Nt-tert. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
O 2 -arriy 1-N- (3- (N1 -(2f -äthy Ihexy lcarbamoyloxy) -phenyl) -thiocarbamat
5 3-;i-cr:yl-N-(3-(N'-sek. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat 1^
"x S-y.ov,i:yl-N-(3-(Nt-(3t-methylbutyl)-carbamoyl)-phenyl)-thiocarbamat
— | 4 | — | 3 |
I
ro 1 |
VO | O |
3 | 4 | - | 4 | ίο |
co
OO |
|
3 | 4 | - ' | 4 |
H.
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||
4 |
4
4 |
- | I VjJ | |||
VjJ | 4 | 3 . | 4 | |||
- | 4 | - | 4 | |||
- | - | - | 4 | |||
- | 3 | - | VjJ I | |||
4 | 4 | 4 | 4 | |||
- | - | - | - | |||
- | 4 | - | 4 | |||
4 | 4 | 4 | ||||
SCHERING AG
Verglei c.hsmi tte 1 . ■
S-Sthyl-N-(3-(Nl-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
Ärhyl-N-(3-(N'-stearylcarbamoyloxy)-phenyl)-carbamat
Met hyI-N-(3-(Ν'-(2',5'-dimethoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl) ·
carbamat
3-.in-(i)_Jn._(3)-N-(3t-(N!-(3il-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-
phenyl;-carbamat
^ 0 = nicht geschädigt ro 4 - total vernichtet
Tomate | b | Rübe | b |
a | - | a | - |
0 | 0 | 0 | 0 |
0 | 0 | 0 , | 0 |
0 | 0 | ||
ro ro
^
Patentabteilung
I9.2 I97I
Die Auswertung erfolgte 2 Wochen nach der Behandlung, wobei
0 = nicht geschädigt und 4 = total vernichtet bedeuten.
Die unten aufgeführten Pflanzen wurden bei einer Wüchshöhe
von 5 - 10 cm mit einem Vergleichsmittel oder den aufgeführten
erfindungsgemäßen Verbindungen in einer Dosierung von 1 kg/ha Wirkstoff behandelt. Die Mittel wurden als wäßrige Emulsionen
mit 5OO Liter Wasser je ha gleichmäßig auf die Pflanzen gespritzt.
3 Wochen nach der Behandlung zeigten die erfindungsgemäßen Mittel eine starke herbizide Wirkung bei guter
Verträglichkeit für die Kulturpflanzen, während das Vergleichsmittel wirkungslos blieb.
- 24 -
209836/1249
2 1
ι—Ι .p
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τΗ.ΗΡ400ίΗ·Η0>0-ΡιΗ^ΟΦθ4ί+ϊ·$Λ» —^
ιό Erfindungsgemäße Mittel ΛΦΦθ^Φ-ΡΦΛοχ:α1>ΓΗθΦθ ^3
O "" "~— S3:Op5!UPic0C0SC3OH<<WC0C0 ~Z
C0 ^^
C» S-Methyl~N-(3-(Nl-tert. butylcarba-' 9 888 8 8 1 000 0024 354 Tjf
4^ moyloxy)-phenyl)-thiocarbamat , ^5
2l S-Methyl-N-C^-CN'-äthylcarbamoyl- 10 10 10 10 10 10 0 0 0 - 0 0 - - -O- !£
fo oxy)-phenyl)-thiocarbamat ,
co S-Methyl-N-(3-(N'-n-propylcarba- 10 10 10 10 10 10 0 0 0 - 0 0 - - - 0
moyloxy)-phenyl)-thiocarbamat .
,. . . ._ 10 10 10 10 10 10 0 - 0 - 0 0 - - - - -
bamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
8-Methyl-N-(3-(N?-butylcarbamoyl- 10 10 10 10 10 10 0 0 0 - 0 0 - - - 0
oxy)-phenyl)-thiocarbamat
S-Methyl-N-O-tN'N'-dimethylcar- 8 888 8 10 0 00- 00-- 22 3 "?
bamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat ro
S-Methyl-N-O-iN'-allylcarbamoyl- 8 888 8 10 0 OO5 004- 50 0 ^
'oxy)-phenyl)-thiocarbamat μ
5-Methyl-N-(>(N'-isobutylcarba- 10 8 8 8 8 9 4 1 0 1 0 0 - - - 0 0 ■
moyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
SCHERING AG ·
cd ε
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Erf indungs gemäße Mittel S ss o ps wpicocQSüüH<<Eiqcoca
^-Methyl-N-(3-(Nf-neopentyl- ίο 8 8 8 8 8-0 O 000 5--00
garbamoyloxy;-phenyl)-thio- . ^3
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© mpyloxy)-phenyl)-thiocarbamat ■ ι
^ grMethyl-N-(3-(Nl-pentylcarba- 1O 9 9 9 9 10 O O O O O 3 - - 4 O -
g BDyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
g S-Methyl-N-(3-(N'-(4t-methyl- 10 10 10 10 10 10 3 O O -OO - - 5 4 -
£| pen ty 1-2 )-carbamoyloxy)-
S phenyl)-thiocarbamat
_ _ .. „ ,.. _ ^ 10 9 9 --10000-0:0-----
butyl-2f)-carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat <£
S-Methyl-N-C^-CN^Cl'-chlor- 10 9 9 8 8 10 O 0 0-41
w
butyl-2f)-carbamoyloxy)- ■ ' · vo
phenyl)-thiocarbamat l · "^
S-Kethyl-N-(3-(Nt-sek. butyl- 10 10 10 10 10 10 O O O, - O O - - - - carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
H1
O O
Cf £J
O Η·
cf O
M cf
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CO
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Φ OT
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ι ι
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ο *<
J» HJ
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{D (B Cf I
M O
Η1 O
M O
Η-· O
Η1 O
M O
J-J O Mais Weizen Gerste Roggen
Hafer Reis Stellaria media Senecio vulgaris Matricaria chamomilla Galium aparine
Chrysanthemum segetum Ipomea purpurea Avena fatua
Alopecurus Echinochloa Setaria italica Sorghum
QR/RHI 7
Claims (2)
1. Verbindungen der allgemeinen Formel
-CO-S-R1
_o - co - *τ/ *
in der
R~ niederes Alkyl,
Rp Wasserstoff oder niederes Alkyl,
R-, Wasserstoff, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach
substituierten aliphatischen Rest mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls ein- oder
mehrfach substituierten ein- oder mehrkernigen cycloaliphatischen
Kohlenwasserstoffrest und
R2 und R^5 gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls
weitere Heteroatome enthaltenden Ring bedeuten und, sofern Rp Wasserstoff ist, R^ außerdem einen gegebenenfalls
ein- oder mehrfach substituierten aromatischen Kohlenwasserstoff darstellt.
- 28 -
209836/12Ü
SCHERiNG AG Patentabteilung
- 28 - 19.2.1971
2. Verbindungen der allgemeinen Formel nach Anspruch Ij
wobei
R1 Methyl oder Äthyl,
Rp Wasserstoff, Methyl oder Äthyl,
R-, Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,
Allyl, Cyanmethyl, Cyanäthyl, Gyanbenzyl, Chlorbutyl, Hydroxyäthyl, Cyclohexyl oder Norbornyl und
R„ und R., gemeinsam mit dem N-Atom die Morpholino-,
Piperidino- oder Pyrrolidino-Gruppe bedeuten und, sofern Rp Wasserstoff ist, R-, außerdem Phenyl, Pluorphenyl,
Chlorphenyl, Bromphenyl, Jodphenyl, Dichlorphenyl, Methylphenyl, Ä'thylphenyl, Isopropylphenyl, Dimethylphenyl,
Methoxyphenyl, Trifluormethylphenyl, Methylmercaptophenyl,
Methylchlorphenyl, Methoxychlorphenyl oder Naphthyl darstellt.
3. S-Methyl-N~{3-(N* -(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
4. .S-Methyl-N-(3-(N1-(31-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat.
5. S-Methyl-N-(3-(N1-phenylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
6. S-Methyl-N-(3-(N1-(2'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
7. S-Methyl-N-(3-(N1-(4'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat.
_ 29 -
....2.0 9,8.3 .6./.124
SCHERING AG
Patentabteilung
- 29 -
* I92
8. S-Methy1-N-(3-(N*-(3f-tri fluormethylpheny1)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
9. S-Methyl-N-(3-(N*-(3'-fluorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamate
10. S-Methyl-N-^-tN'-^'-bromphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamate
11. S-Methyl-N-(3-(N*-(3*-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamate
12. S-Methyl-N-(3-(N'-(3',5'-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamate,
13. S-Me thy 1-N- (· 3- (N' - (4f -chlor phenyl) -carbamoyloxy) -phenyl) thiocarbamat.
14. S-Methyl-N-(3-(N'-(3',4'-dichlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat,
15. S-Äthyl-N-(3-(N1-(3'-chlorphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat»
16. S-Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
17. S-Äthyl-N-(3-(N'-(3'-methoxyphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat·
18. S-Äthyl-N-(3-(Nf-(2'-methy!phenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
*
19. S-Äthyl-N-(5-(Nl -(3',4' -dichlorphenyl) -carbamoyloxy) »-phenyl)
thiocarbamat» ^q
203836/124S
SCHERING AG
Patentabteilung
- 30 - . 19.2 1971
20. S-Äthyl-N-(3-(N'-(4'-chlorphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-
-thiocarbamat.
21. S-Äthyl-N-(3-(Nl-(2t i4t-dimethylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
22. S-Äthy1-N- (3- (Nf -eye lohexy lcarbamoyloxy) -phenyl) -thiocarbamat.
23. S-Äthyl-N-(3-(N * - (3f -trif Iu orine thy !phenyl) -carbamoy loxy) phenyl)-thiocarbamat.
24. S-Äthyl-N-(3-(N1-a-naphthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
25. S-Äthyl-N-(3-(N1-(3*,4'-dimethy!phenyl)-carbamoyloxy) phenyl)-thiocarbamat·
26. S-Me thy1-N-(3-(N *- (3'-me thylmercaptopheny1)-carbamoyloxy) phenyl)-thiocarbamat.
27. S-Me thy 1-N- (3-(N1 -a-naphthy lcarbamoyloxy) -phenyl) - thi ocarbamat.
28. S-Methyl-N-(3-(N'-(4*-Jodphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
29· S-Äthyl-N-(3-(N^N1-te trame thylencarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
30. S-Methyl-N-(3-(Nt-(2t-äthylphenyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
31. S-Methyl-N-(3-(Nl-(2t, 4f-diir.8thoxy-5f-ohlorphenyl)-carbamoy
loxy) -phenyl) -thiocarbamate
- J)L —
209S36/124S
AG
_ 1JX „ PatenUbteilung
19.2 I97I
32„ S-Äthyl-N-(3-(N*~ (4'-athylphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
*
33. S-Methyl-N-(3-(Nf-(^'-Gyanbenzyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-thiooai?batiiat»
34. S-Methyl-N-i^-iN'-C2"-methyl-^1-chlorphenyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamab.
35. S-Methyl-N-(3-(Nf-(2^isopropylphienyl)-carbamcyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
36. S-Methyl-N-(3'*(N1-(2*-bromäthyl)-earbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
.
37. S-Methyl-N-(3-(Nt-(3',3l,5'-trimethylcyclohexyl)-earbamoyloxy
) -phenyl) -thioearbamat.
38. S-Methyl-N-(3-(Nf-tert. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
·
39· S-Methyl-N-(3-(Nf-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbair.at.
40. S-Methyl-N-(3-(Nf-n-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
41. S-Methyl-N-(3-(N!-isopropylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
42. S-Methy1-N-(3-(N *-butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
43. S-Methyl-(N-(3-(NljNt-dimethylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
.
44. S-Methy1-N-(3-(N'-allylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
45. S-Methyl-N-(3-(Nf-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
46. S-Methy1-N-(3~(N'-neopentylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
47 S-Methyl-ii-(lt,lt,3t,3'-tetramethylbutyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamate
_ j2 -
209836/1249
SCHERINGAG
Patentabteilung - 32. - I9.2
48. S-Methyl-N-i^-CN'-pentylcarbamoyloxyJ-phenylJ-thiocarbamat.
49· S-Methyl-N-^-iN'-cyanmethyl-N'-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
50. S-Methyl-N-(J-(N1-cyanmethylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
51. S-Methyl-N-(3-(N'-(4i-methylpentyl-2i)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
52. S-Methyl-N-iJ-iN^ij'-methylbuol^^-carbamoyioxy)-phenyl)-thiocarbamat.
53. S-Methyl-N-(3-(N*-sek. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
54. S-Methyl-N-(3-(N'-(lf-chlorbutyl-2')-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
55. S-Methyl-N-(3-(N'-(norbornyl-2*)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
56. S-Methyl-N-(3-(morpholinocarbonyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
57· S-Methyl-N-(3-(piperidinocarbonyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
58. S-Methyl-N-(3-(N'-(2'-hydroxyäthyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
59- S-Methyl-N-(3-(Nf-(2t-cyanäthyl)-Nl-isopropylcarbamoyloxy}-phenyl)-thiocarbamat.
60. S-Methyl-N-(3-(Kf-(3l-methylbutyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-
thiocarbamat.
- 33 -
209836/1249
SCHERIiMGAG
Patentabteilung
- 53 - . 19.2-. 1971
. 6l. ..S-Methyl-N-(3-(carbamoyloxy)-phe.nyl)-thiocarbamat.
62'. S-Äthyl-N-(5-(N*-n-butylcarbamoyloxy)-.phenyl)-thiocarbamat.
63· S-Äthyl-N-(3-(N'-allylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat,
64. S-Äthyl-N-(3-(N*-äthylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
65· S-Äthyl-N-C^-CN'-isopropylcärbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat
.
66. S-Äthyl-N-(3-(N1-propylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
67. S-Äthyl-N-(3-(N*-methylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
68. S-Äthyl-N-(3-(N'-cyclohexylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
69- S-Äthy1-N-(3-(N'-isobutylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
70. S-Äthyl-N-(3-(Nf,N*-dimethylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
71. S-Äthyl-N-(3-(Nf-tert. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
72. S-Äthyl-N-(3-(Nf-(2'-äthylhexyl)-carbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
73. S-Äthy1-N-(3-(N'-sek. butylcarbamoyloxy)-phenyl)-thiocarbamat.
„ 34 _
209836/1249
SCHERING AG
- ~^\ —
t Patentabteilung
I9.2 I97I
74. Herbizide Mittel, gekennzeichnet durch einen Gehalt
an mindestens einer Verbindung nach den Ansprüchen ■ 1) bis 73).
75· Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der
allgemeinen Formel
CO-S-R1
in der
R1 niederes Alkyl,
Rp Wasserstoff oder niederes Alkyl,
R, Wasserstoff, einen gegebenenfalls ein- oder mehrfach
substituierten aliphatischen Rest mit mindestens zwei Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls ein-
oder mehrfach substituierten ein- oder mehrkernigen cycloaliphatischen Kohlenwasserstoffrest und
Rp und R~ gemeinsam mit dem N-Atom einen gegebenenfalls
weitere Heteroatome enthaltenden Ring bedeuten und, sofern Rp Wasserstoff ist, R-, außerdem einen gegebenenfalls
ein- oder mehrfach substituierten aromatischen Kohlenwasserstoffrest darstellt,
dadurch gekennzeichnet, daß man entweder Verbindungen der' allgemeinen Formel -zr
209836/1249
SCHERiNG AG
Patentabteilung
- 35 - 19.2.1971
H - CO - S -.R
a) mit Carbamoylchloriden der allgemeinen Formel
)n - co - ci
in Gegenwart eines Säureakzeptors, zweckmäßig einer anorgansichen oder tertiären organischen Base,
umsetzt, oder
b) mit Phosgen in Gegenwart eines Säureakzeptors zum entsprechenden Chlorameisensäureester umsetzt und
diesen dann mit einem Amin der allgemeinen Formel
>NH
zur Reaktion bringt oder
c) - sofern R2 Wasserstoff bedeutet - mit Isocyanaten der
allgemeinen Formel
R-N = C = O
- 36 -
203838/1249
SCHERING AG
Patentabteilung
- 36 - 19. 2. I97I
in Gegenwart eines Katalysators reagieren läßt, oder
daß man Verbindungen der allgemeinen Formel
zum entsprechenden Amin katalytisch reduziert und an schließend mit Verbindungen der allgemeinen Formel
R1-S-CO-Cl
in Gegenwart eines Säureakzeptors zu den gewünschten Endprodukten umsetzt, wobei R,, Rp und R-, die obige
Bedeutung haben.
209836/1249
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