CH645348A5

CH645348A5 - Acylharnstoffe sowie insektizide mittel, enthaltend diese verbindungen.

Info

Publication number: CH645348A5
Application number: CH503180A
Authority: CH
Inventors: Heinrich Dr Franke; Hartmut Dr Joppien
Original assignee: Schering Ag
Priority date: 1979-07-11
Filing date: 1980-06-30
Publication date: 1984-09-28
Also published as: TR20956A; DE2928410A1; CS216223B2; AT366554B; BE884286A; CA1138893A; NZ194254A; AR225185A1; ATA355780A; FR2460921B1; IT8023300A0; GB2055369A; YU177880A; RO80863A; IE801440L; LU82593A1; BR8004278A; AU6024580A; DD151866A5; MX6141E

Description

Die Erfindung betrifft neue Acylharnstoffe sowie ein insektizides Mittel, das als Wirkstoffkomponente mindestens eine der nachfolgend beschriebenen Verbindungen der Formel I enthält.

l-Acyl-3-phenylharnstoffe mit spezieller insektizider Wirkung sind bereits bekannt (DE-OS 2 123 236).

Aufgabe der vorliegenden Erfindung ist daher die Bereitstellung neuer, insektizid-aktiver Verbindungen sowie 5 eines Insektizides, welches selektiv bestimmte Insekten erfolgreicher bekämpft.

Die neuen, insektizid-aktiven Verbindungen weisen die folgende allgemeine Formel (I) auf i5 in der Ri Halogen, CrCa-Alkyl oder C1-Cc-Alkoxy, R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Wasserstoff oder CrC6-Alkyl, R4 Wasserstoff, C,-C6-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R5 Halogen, Rg Wasserstoff oder Halogen, X Halogen oder Cj-C6-Alkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten. 20 Die erfindungsgemässen Verbindungen weisen überraschenderweise eine im Vergleich zu den bekannten konstitutionsanalogen Wirkstoffen überlegene insektizide Wirkung oder andere Vorteile auf und bekämpfen gezielt bestimmte Insekten.

25 Eine herausragende selektive insektizide Wirkung entfalten die erfindungsgemässen Verbindungen gegen bedeutende Insektenschädlinge insbesondere aus den Ordnungen der Dipteren, Coleopterefa sowie Lepidopteren.

Die Anwendung der erfindungsgemässen Verbindungen 30 kann in Konzentrationen von 0,001 bis 5,0%, vorzugsweise von 0,01 bis 0,5 % erfolgen.

Die erfindungsgemässen Verbindungen können entweder allein, in Mischung miteinander oder mit anderen insektizi-35 den Wirkstoffen angewendet werden. Gegebenenfalls können andere Pflanzenschutz- oder Schädlingsbekämpfungsmittel wie zum Beispiel Akarizide oder Fungizide je nach dem gewünschten Zweck zugesetzt werden.

Eine Förderung der Wirkungsintensität und der Wir-40 kungsgeschwindigkeit kann zum Beispiel durch wirkungs-steigernde Zusätze, wie organische Lösungsmittel, Netzmittel und Öle, erzielt werden. Solche Zusätze lassen daher gegebenenfalls eine Verringerung des Wirkstoffdosierung zu.

Zweckmässig werden die beschriebenen Wirkstoffe oder 45 deren Mischungen in Form von Zubereitungen, wie Pulvern, Streumitteln, Granulaten, Lösungen, Emulsionen oder Suspensionen, unter Zusatz von flüssigen und/oder festen Trägerstoffen beziehungsweise Verdünnungsmitteln und gegebenenfalls von Netz-, Haft-, Emulgier- und/oder Disperso gierhilfsmitteln angewandt.

Geeignete flüssige Trägerstoffe sind zum Beispiel Wasser, aliphatische und aromatische Kohlenwasserstoffe, weiterhin Cyclohexanon, Isophoron, Dimethylsulfoxid, Dime-thylformamid und Mineralölfraktionen.

55 Als feste Trägerstoffe eigenen sich insbesondere Mineralerden, zum Beispiel Tonsil, Silicagel, Talkum, Kaolin, Attaclay, Kalkstein, Kieselsäure und pflanzliche Produkte, zum Beispiel Mehle.

An oberflächenaktiven Stoffen sind zum Beispiel zu nen-6o nen: Calciumligninsulfonat, Polyoxyäthylen-alkylphenyl-äther, Naphthalinsulfonsäuren und deren Salze, Phenol-sulfonsäuren und deren Salze, Formaldehydkondensate, Fettalkoholsulfate sowie substituierte Benzolsulfonsäuren und deren Salze.

65 Der Anteil der bzw. des Wirkstoffe(s) in den verschiedenen Zubereitungen kann in weiten Grenzen variieren. Beispielsweise enthalten die Mittel etwa 5 bis 95 Gewichtsprozent Wirkstoffe, etwa 95 bis 5 Gewichtsprozent flüssige

3

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oder feste Trägerstoffe sowie gegebenenfalls bis zu 20 Gewichtsprozente oberflächenaktive Stoffe.

Die Ausbringung der Mittel kann in üblicher Weise erfolgen, zum Beispiel mit Wasser als Träger in Spritzbrühmengen von etwa 100 bis 3000 Liter/ha. Eine Anwendung der Mittel im sogenonnten Low-Volume und Ultra-Low-Volume-Verfahren ist ebenso möglich wie ihre Applikation in Form von sogenannten Mikrogranulaten.

Die Herstellung dieser Zubereitungen kann in an sich bekannter Art und Weise, zum Beispiel durch Mahl- oder Mischverfahren, durchgeführt werden. Gewünschtenfalls können die Einzelkomponenten auch erst kurz vor ihrer Verwendung gemischt werden, wie es zum Beispiel im sogenannten Tankmixverfahren in der Praxis durchgeführt wird.

Von den erfindungsgemässen Verbindungen zeichnen sich durch eine besonders gute insektizide Wirkung insbesondere diejenigen aus, bei denen in der obigen allgemeinen Formel Rj Chlor oder Fluor, R2 Chlor, Fluor oder Wasserstoff, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R5 Chlor, Brom oder Fluor, RB Chlor, Brom, Fluor oder Wasserstoff, X Chlor oder Methyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.

Die erfindungsgemässen Verbindungen lassen sich bevorzugt herstellen, indem man a) Alkoxyaniline der allgemeinen Formel

H,

^k0 '

CH,

5\./6

I

R.

I

R,

Chlorbenzol, Chloroform und Hexan, Äther, wie Diäthyl-äther und Tetrahydrofuran, Ester, wie Essigsäureäthylester, sowie Nitrile, wie Acetonitril und Benzonitril.

Die Reaktionstemperatur kann in weiten Grenzen vari-5 iert werden. Bevorzugt werden bei der Verfahrensvariante a) der Bereich von 20 bis 100°C und bei der Verfahrensvariante b) der Bereich von 80 bis 200°C. Die Umsetzungen erfolgen im allgemeinen bei Normaldruck.

Die als Ausgangsmaterialien zu verwendenden Benz-io amide, Benzoylisocyanate, Alkoxyaniline und Alkoxyphe-nylisocyanate sind an sich bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren hergestellt werden.

Das nachfolgende Beispiel erläutert die Herstellung der erfindungsgemässen Verbindungen.

15

Beispiel 1

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harnstoff

20 10,39 g (0,037 Mol) 3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-anilin, gelöst in 50 ml trockenem Tetrahydrofuran, werden unter Rühren mit 7,56 g (0,035 Mol) 2,6-Dichlorbenzoylisocyanat, gelöst in 10 ml Tetrahydrofuran, tropfenweise versetzt. Dabei steigt die Tempe-25 ratur auf 42°C. Nach 2 Stunden wird das Produkt durch Zugabe von Pentan gefällt, abgesaugt, mit Pentan nachgewaschen und getrocknet.

Ausbeute: 12,6 g = 72% der Theorie l-[3-Chlor-4-(2,2--dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlor-30 benzoyl)-harnstoff; Fp.: 175-177°C.

In analoger Weise lassen sich die folgenden erfindungsgemässen Verbindungen herstellen.

mit Benzoylisocyariaten der allgemeinen Formel

Name der Verbindung

Physikalische Konstante

0

^5-C0-N»C»0 - K„

gegebenenfalls unter Verwendung eines Lösungsmittels umsetzt oder b) Alkoxyphenylisocyanate der allgemeinen Formel mit Benzamiden der allgemeinen Formel

60

gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels zur Reaktion bringt, wobei R1; R2, R3, R4, R5, R6, X und n die oben angeführte Bedeutung haben.

Als Lösungsmittel eignen sich vor allem gegenüber den Reaktanden inerte Stoffe, wie aromatische und aliphatische Kohlenwasserstoffe, gegebenenfalls chloriert, wie Toluol,

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-

methoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-

-harnstoff Fp.: 157-159°C

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff Fp.: 195-196°C

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl-

phenyl]-harnstoff Fp.: 172-173°C

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-

-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-

-harnstoff Fp.: 158-160°C

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-

-dichlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-

-harnstoff Fp.: 186-187°C

l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-

-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phe-

nyl]-harnstoff Fp.: 164-166°C

l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)--harnstoff Fp.: 156-157°C

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-di-

chlorcyclopropylmethoxy)-phenyl]-harn-

stoff Fp.: 166-168°C

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-

methoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-

-harnstoff Fp.: 166-167°C

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4

Name der Verbindung

Physikalische Konstante

Name der Verbindung

Physikalische Konstante l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-

methoxy)-phenyl]-3-(2-chlor-6-fluor-

benzoyl)-harnstoff

1 - [3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcy clopropyl-

methoxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-

-harnstoff l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-

methoxy)-phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-

-harnstoff

1- [3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1 -methylcyclo-

propylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlor-

benzoyl)-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-di-

chlor-l-methylcyclopropylmethoxy)-phe-

nyl]-harnstoff

1- [3-Chlor-4-(2,2-dichlor- 1-methylcyclo-

propylmethoxy)-phenyl]-3-(2-chlor-6-

-fluorbenzoyl)-harnstof£

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyclo-

propylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluor-

benzoyl)-harnstoff l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-methylcyclo-

propylmethoxy)-phenyl]-3-(2-methyl-

benzoyl)-harnstoff l-[4-(2,2-Dichlor-l-methylcyclopropyl-

methoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-

-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-l--methylcyclopropylmethoxy)-phenyl] --harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlod-4-(2,2--dichlor-l-methylcyclopropylmethoxy)--phenyl]-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-di-chlor-3-methylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4--(2,2-dichIor-l-methylcycIopropyImeth-oxy)-phenyl] -harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor-4-(2,2-di-

chIor-3-phenylcyclopropylmethoxy)-phe-

nyl]-hamstoff l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phenylcyclo-

propylmethoxy)-phenyl]-3-(2,6-dichlor-

benzoyl)-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2--dichlor-3-methylcyclopropylmethoxy)--phenyl] -harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4--(2,2-dichlor-3-methylcyclopropylmeth-oxy)-phenyl] -harnstoff l-[3-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff

5 l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor--3-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-

Fp.: 164-165°C -harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-lo -methylcyclopropylmethoxy)-phenyl] -175-177°C -harnstoff

Fp.:

Fp.: 200-202°C Fp.: 196-197°C Fp.: 171-173°C

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-3,5-dimethylphe-nyl]-harnstoff l-[4-(2,2-Dichlorcyclopropylmethoxy)-

-3,5-dimethylphenyl]-3-(2,6-difluor-

benzoyl)-harnstoff

2o l-[4-(2,2-DichlorcycIopropylmethoxy)--3,5-dimethylphenyl]-3-(2-methylbenzoyl)--harnstoff l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[4-(2,2-di-chlorcyclopropylmethoxy)-3,5-dimethyl-210-211°C 25 phenyl]-harnstoff

Fp.:

Fp.: 192-193°C

Fp.: 147-148°C Fp.: 187-188°C

Fp.: 180-182°C

F.p: 196-197°C

Fp.: 183-184°C

Fp.: 219-221°C

Fp.: 146-148°C

Fp.: 159-160°C

Fp.: 167-168°C

Fp.: 147-151°C Fp.: 152-154°C

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-(2,2-dichlor-3-

-methylcycIopropylmethoxy)-yhenyl]-

-harnstoff

)

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3--methylcyclopropylmethoxy)-3,5-dime-thylphenyl] -harnstoff

. l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-' -3-methylcyclopropylmethoxy-3,5-di-methylphenyl] -harnstoff l-[4-(2,2-Dichlor-3-methylcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl]-3-(2-me-■w thylbenzoyl)-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-

cyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl]-

-harnstoff

45 l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-3-methylphenyl]--harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-3-50 -methylcyclopropylmethoxy)-3 -methyl-phenyl] -harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3-(2,2-dichlor-

-l-methylcyclopropylmethoxy)-phenyl]-

-harnstoff

55

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor--3-methylcyclopropylmethoxy)-3-methyl-phenyl] -harnstoff

M l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlör-l--methylcy clopropylmethoxy)-3 -methyl-phenyl] -harnstoff l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor--l-methylcyclopropylmethoxy)-3-methyl-65 phenyl]-harnstoff

Fp.: 194-195°C

Fp.: 179-181°C

Fp.: 183-184°C Fp.: 180-182°C

Fp.: 175-177°C

Fp.: 197-199°C

Fp.: 147-149°C

Fp.: 191-192°C Fp.: 175-176°C Fp.: 175-180°C Fp.: 169-171°C Fp.: 167-168°C Fp.: 142-143°C Fp.: 174-176°C Fp.: 138-140°C Fp.: 163-164°C Fp.: 162-163°C

5

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Name der Verbindung

Physikalische Konstante l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor-l--methylcyclopropylmethoxy)-3j5-dime-thylphenyl]-harnstoff

Fp.: 185-187°C

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlor--l-methylcyclopropylmethoxy)-3,5-di-methylphenyl] -harnstoff

Fp.: 196-197°C

Die erfindungsgemässen Acylharnstoffe sind färb- und geruchlose, kristalline Verbindungen. Sie lösen sich nur sehr schlecht in Wasser oder Toluol, besser in Essigester und gut in Dimethylformamid.

Die folgenden Beispiele dienen zur Erläuterung der Anwendungsmöglichkeiten der erfindungsgemässen Verbindungen, die in Form ihrer Zubereitungen erfolgt.

Beispiel 2

Die erfindungsgemässen Substanzen wurden als wäss-rige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,1% eingesetzt.

In diese Wirkstoffzubereitungen wurden Buschbohnenpflanzen (Phaseolus vulgaris) im Primärblattstadium getaucht. Pro Versuchsglied wurden 4 Pflanzenstengel mit insgesamt 8 Primärblättern in mit Wasser gefüllte Glasvasen eingestellt und in Glaszylinder eingekäfigt. Danach wurden je 5 Larven des Mexicanischen Bohnenkäfers (Epi-lachna varivestis) im 3. Larvenstadium in die Glaszylinder eingezählt und für 5 Tage darin gehalten. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Larven in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.

Name der Verbindung

Wirkstoffkonzentration in %

Mortalität in %

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -3-(2,6--dichlorbenzoyl)-harnstoff

0,1

100

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2--dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl] -harnstoff

0,1

100

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-

-dichlorcyclopropylmethoxy)-

-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff

0,1

100

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5»di-chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl] -harnstoff

0,1

93

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-di-chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl] -harnstoff

0,1

100

l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3--[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --harnstoff

0,1

100

l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --3-(2,6-difluorbenzoyl)-harn-stoff

0,1

100

Name der Verbindung

Wirkstoffkonzentration in %

Mortalität in %

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-Chlor--4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl] -harnstoff

0,1

100

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl]-3fc(2,6--difIuorbenzoyl)-harnstoff

0,1

100

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -3-(2--chlor-6-fIuorbenzoyl)-harnstoff

0,1

87

1 - [3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff

0,1

100

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl] -3-(2,6-dichlorbenzoyl)--harnstoff

0,1

87

1 -[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-1 -me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)-harn-stoff

0,1

100

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chlor--4-(2,2-dichlor-l-methylcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -harn-stoff

0,1

80

1 - [3-Chlor-4-(2,2-dichlor- 1-me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2-chlor-6-f luorbenzoyl)--harnstoff

0,1

100

1 -(2-Chlorbenzoyl)-3- [3 -chlor--4-(2,2-dichlor-3-phenylcycIo-propylmethoxy)-phenyl] -harn-stoff

0,1

73

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-3-phe-nylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2,6-dichlorbenzoyl)--harnstoff

0,1

80

l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [3,5-di-chlor-4-(2,2-dichlor-3-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --harnstoff

0,1

100

1 -(2-Chlorbenzoy l)-3 - [4-(2,2-di-chlorcyclopropylmethoxy)-3--methylphenyl] -harnstoff

0,1

100

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4--(2,2-dichlorcyclopropylmeth-oxy)-3-methylphenyl] -harnstoff

0,1

90

l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [4-(2,2-di-chlor-3-methylcyclopropyl-methoxy)-3-methylphenyl] -harnstoff

0,1

100

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3-(2,2--dichlor-1 -methylcyclopropyl-methoxy)-phenyl] -harnstoff

0,1

90

5

10

15

20

25

30

35

40

45

50

55

60

65

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6

Name der Verbindung

Wirkstoff-konzentrationin %

Mortalität; in %

Name der Verbindung

Wirkstoffkonzentration in %

Mortalität in %

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-harn-stoff 0,1

l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlor-l-me-thylcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harn-stoff 0,1

l-[4-(2,2-Dichlor-l-methylcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -3-(2,6--dichlorbenzoyl)-harnstoff 0,1

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-di-:hlor-l-methylcyclopropyl-methoxy)-phenyl]-harnstoff 0,1

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-di-chlor-4-(2,2-dichlor-l-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyl] --harnstoff 0,1

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-Chlor--4-(2,2-dichlor-3-methylcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -harnstoff 0,1

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5--dichlor-4-(2,2-dichlor-l-methyl-cyclopropylmethoxy)-phenyl]--harnstoff 0,1

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [4--(2,2-dichlor-3-methylcyclopro-pylmethoxy)-3-methylphenyI]--harnstoff 0,1

l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [4-(2,2-di-chlor-l-methylcyclopropyl-methoxy)-3-methylphenyl] -harn-stoff 0,1

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [4--(2,2-dichlor-l-methylcyclo-propy!methoxy)-3-methylphe-nyl]-harnstoff 0,1

l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [4-(2,2-di-chlor-l-methylcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl] --harnstoff 0,1

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4--(2,2-dichlor-l-methylcyclopro-pylmethoxy)-3,5-dimethylphe-nyl]-harnstoff 0,1

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [3,5-

-dichlor-4-(2,2-dichlor-3-me-

thylcycIopropylmethoxy)-phe-

nyl]-harnstoff 0,1

l-[3-(2,2-Dichlorcyclopropyl-methoxy)-phenyl]-3-(2,6-difluor-benzoyl)-harnstoff 0,1

93

80

100

90

100

80

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4--(2,2-dichlor-3-methylcyclopro-pylmethoxy)-phenyl]-harnstoff 0,1

10 l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-di-chlor-3-methylcyclopropyI-methoxy)-phenyl]-harnstoff 0,1

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-i5 -dichlorcyclopropylmethoxy)-3,5--dimethylphenyl]-harnstoff 0,1

1- [4-(2,2-Dichlorcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl] -2o -3-(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 0,1

l-[4-(2,2-Dichlorcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl]--3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff 0,1

25 l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[4--(2,2-dichlorcyclopropylmeth-oxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff 0,1

3o l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-(2,2-di-chlor-3-methylcyclopropyl-methoxy)-phenyl]-harnstoff 0,1

l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-di-chlor-3-methyicyclopropyl-35 methoxy)-3,5-dimethylphenyll-

-harnstoff 0,1

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2--dichlor-3-methylcyclopropyl-40 methoxy-3,5-dimethylphenyl]-

-harnstoff 0,1

l-[4-(2,2-Dichlor-3-methylcyclo-propylmethoxy)-3,5-dimethyl-phenyl] -3-(2-methylbenzoyl)-45 -harnstoff 0,1

100

73

100

80

100

Beispiel 3

so Die erfindungsgemässen Substanzen wurden als wässrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,05 % angesetzt. Ebenso wurden die Vergleichsmittel als wässrige Suspensionen angesetzt. Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden je zwei Blumenkohlblättchen 55 pro Versuchsglied mit 4 mg Spritzbrühe/cm2 in Polystyrol-Petrischalen dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden in jede Petrischale 10 Jungraupen der Kohlschabe (Plutella maculipennis) eingezählt und 5 Tage dem behandelten Futter im Labor unter Langtagbedingun-60 gen exponiert. Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortalität der Raupen in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.

7

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Name der Verbindung

Wirkstoffkonzentration in %

^Mortalität in.%

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [4--(2,2-dichlorcyclopropylmeth-oxy)-3,5-dimethylphenyl] -harnstoff 0,05 90

l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[3,5-

-dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopro-

pylmethoxy)-phenyl]-harnstoff 0,05 97

l-(2-Chlorbenzoyl)-3- [3,5-di-

chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropyl-

methoxy)-phenyl]-harnstoff 0,05 100

l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3--[3,5-dichlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -harn-stoff 0,05 100

l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] -3--(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff 0,05 100

1- [3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propyImethoxy)-phenyl] -3 -(2-

-chlor-6-fluorbenzoyl)-harnstoff 0,00 93

1- [3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] -

-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff 0,05 87

Vergleichsmittel

(gemäss DE-PS 2 123 236)

l-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-di-

chlorbenzoyl)-harnstoff 0,05 10

l-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-di-

fluorbenzoyl)-harnstoff 0,05 20

Beispiel 4

Die erfindungsgemässen Substanzen wurden als wässrige Suspensionen oder Emulsionen mit der Wirkstoffkonzentration 0,001% eingesetzt. Ebenso wurde das Vergleichs-5 mittel als wässrige Suspension eingesetzt.

Mit diesen Wirkstoffzubereitungen wurden je Versuchsglied in einer Polystyrol-Petrischale 8 Fiederblattpaare der Puffbohne (Vicia faba) sowie 10 Raupen der Ägyptischen Baumwoll-Eule (Spodoptera littoralis) im 2. Larvenstadium io mit 4 mg Spritzbrühe/cm2 dosiert gespritzt. Nach dem Antrocknen der Spritzbeläge wurden die Petrischalen geschlossen und für 5 Tage im Labor unter Langtagbedingungen aufgestellt.

Kriterium für die Wirkungsbeurteilung war die Mortali-i5 tat der Raupen in % nach 5-tägiger Versuchsdauer.

20 Name der Verbindungen

Wirkstoffkonzentration in %

Mortalität in %

25 l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] -3--(2,6-difluorbenzoyl)-harnstoff l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3-chIor--4-(2,2-dichlorcyclopropylmeth-30 oxy)-phenyl]-harnstoff l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl] -3--(2-methylbenzoyl)-harnstoff

35 l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl] -3-(2--methylbenzoyl)-harnstoff l-(4-Chlorphenyl)-3-(2,6-difluor-"o benzoyl)-harnstoff

0,001

0,001 0,001

97

100 73

Claims

645348
2. Acylharnstoffe gemäss Anspruch 1, worin Rj Chlor oder Fluor, Ra Chlor, Fluor oder Wasserstoff, R3 Wasserstoff oder Methyl, R4 Wasserstoff, Methyl oder Phenyl, R5 Chlor, Brom oder Fluor, R6 Chlor, Brom, Fluor oder Wasserstoff, X Chlor oder Methyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.

2

PATENTANSPRÜCHE 1. Acylharnstoffe der allgemeinen Formel (I)

CO - NH - CO - NH -R„

OCH„ - C 2 I R

X'

CH I

r4

(D

in der Rx Halogen, CrC6-Alkyl oder Cj-Cg-Alkoxy, R2 Wasserstoff oder Halogen, R3 Wasserstoff oder C^Cj-Alkyl, R4 Wasserstoff, CrCG-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl, R5 Halogen, R0 Wasserstoff oder Halogen, X Halogen oder Cj-Q-Alkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten.
3. l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3-[4-(2,2-dichlorcyclopropyl-methoxy)-3,5-dimethylphenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
4. l-(2,6-Dichlorbenzoyl)-3- [3,5-dichlor-4-(2,2-dichlor-cyclopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
5. l-(2-Chlorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2~dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
6. l-(2-Chlor-6-fluorbenzoyl)-3-[3,5-dichlor-4-(2,2-di-chlorcycIopropylmethoxy)-phenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
7. l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2,6-difluorbenzoyl)-hamstoff nach Anspruch 1.
8. l-(2-ChIorbenzoyl)-3-[3-chIor-4-(2,2-dichlorcyclo-propylmethoxy)-phenyl]-harnstoff nach Anspruch 1.
9. l-[3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)-phe-nyl]-3-(2-chlor-6-fluorbenzoyl)-harnstoff nach Anspruch 1.
10. l-[3,5-Dichlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff nach Anspruch 1.
11. l-[l-(3-Chlor-4-(2,2-dichlorcyclopropylmethoxy)--phenyl]-3-(2-methylbenzoyl)-harnstoff nach Anspruch 1.
12. Insektizides Mittel, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente mindestens eine Verbindung der Formel (I)

f*

^j- CO - NH - CO

NH

■OCH - C

z I R

\/

X m

- CH

, K .

in der

Ri Halogen, C^Cg-Alkyl oder C^Cg-Alkoxy, R2 Wasserstoff oder Halogen,

R3 Wasserstoff oder CrC6-Alkyl,

R4 Wasserstoff, C^Cg-Alkyl oder gegebenenfalls substituiertes Aryl,

R5 Halogen,

Rs Wasserstoff oder Halogen,

X Halogen oder Cj-Ce-Alkyl und n 0, 1 oder 2 bedeuten,

enthält.
13. Insektizides Mittel nach Anspruch 12, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoffkomponente eine Verbindung gemäss einem der Ansprüche 2 bis 11 enthält.