DE2065477A1 - Verfahren zur abtrennung von schwefelsaeure aus einem reaktionsgemisch - Google Patents

Verfahren zur abtrennung von schwefelsaeure aus einem reaktionsgemisch

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DE2065477A1
DE2065477A1 DE19702065477 DE2065477A DE2065477A1 DE 2065477 A1 DE2065477 A1 DE 2065477A1 DE 19702065477 DE19702065477 DE 19702065477 DE 2065477 A DE2065477 A DE 2065477A DE 2065477 A1 DE2065477 A1 DE 2065477A1
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Rinnosuke Susuki
Kuniyoshi Takenouchi
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    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/42Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
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Description

  • Verfahren zur Äbtrennunp von Schwefelsäure aus einem tecktionsgemisch Die als gu-te Netzpiittel bzw. oberflächenaktive Mittel bekannten Paraffinsulfonsäuren werden in der iiegel durch Photosulfoxidation von Paraffinen hergestellt. Um die bei dieser Realtion auftretenden Nebenreaktionen unter Kontrolle zu halten, werden der Reaktionszone größere Mengen Wasser zugeführt, und zwar für gewöhnlich so viel, daß die Konzentration der als Nebenprodukt anfallenden Schwefelsäure im Realitionsprodukt unter 20°,' liegt. Das Reaktionsprodukt wird dann mit Wasser extrahiert, wobei sichieine schwere, die gewünschten Paraffinsulfonsäuren enthaltende Phase mit einer größeren Menge an Schwefelsäure (beispielsweise mit 20 bis 30 Gew.-%' Paraffinsulfonsäuren, 7 bis 10 Gew.-% Schwefelsäure, 30 bis 40 Gew.-% Wasser und 50 bis 40 Gew.-% nicht umgesetzten Paraffinen) abscheidet. Diese schwere Phase wurde bisher in der Weise weiterverarbeitet, daß sie zunächst auf eine Temperatur von etwa 600 bis 1800C erhitzt, um das überschüssige Wasser auszutreiben, und danach absetzen gelassen wurde, wobei sich die inzwischen auf 60 bis 80Vo konzentrierte Schwefelsäure abschied.
  • Nachteilig an dem bekannten Trennverfahren ist jedoch, daß sich die schwere Phase beim Erhitzen verfärbt. Um diesem Nachteil zu begegnen, wurde bereits versucht, die Schzefe3-säure bohne Konzentrieren (durch Erwärmen) aus der schweren Phase abzutrennen. Hierbei wurde von Anfang an bei der Photosulfoxidation nur soviel Wasser mitverwendet, daß das anfallende Reaktionsprodukt bereits-60 bis 95%ige Schwefelsäure enthielt und daher nur auf 300 bis 1000C abgekühlt zu werden brauchte, um eine Schwefelsäureabtrennung zu bewirken. Dabei bleiben aber - bezogen auf die Paraffinsulfonsäuren - immer noch etwa 8 bis 12 Gew.-% Schwefelsäure zurück; um nun weitere Schwefelsäure zu beseitigen, muß dann-das Reaktionsprodukt mehr als 20 std lang klären gelassen werden.
  • Der Erfindung lag nun die Aufgabe zugrunde, ein Verfahren zu schaffen, mit dessen Hilfe die bei der Phot6sulfoxidation von Paraffinen als Nebenprodukt anfallende Schwefelsäure aus dem Reaktionsprodukt wirksam, schnell und ohne Verfärbung des letzteren abgetrennt wird.
  • Gegenstand der Erfindung ist somit ein Verfahren der eingangs geschilderten Art, welches dadurch-gekelmzeichnet ist, daß man die Menge des in der Reaktionszone anwesenden Wassers so einregelt, daß die Schwefelsäurekonzentration in dem aus dieser Zone abgeführten Reaktionsgemisch 30 bis 95 Gew.-% beträgt, das Reaktionsgemisch bei 300 bis 100°C mit soviel 60 bis 100 gew.-%biger-Schwefelsäure, wie einem Zwxlzigstel bis dem Zweifachen des Reaktionsgemischgewichts entspricht, versetzt und danach in an sich bekannter Weise bei 30° bis 100°C die Schwefelsäureschicht abtrennt.
  • Vorzugsweise hält man die Schwefelsäurekonzentration in dem aus der Reaktionszone-abgeführten Reaktionsgemisch auf 70 bis 80 -Gew.-% und/oder versetzt das aus der Reaktionszone abgezogene Reaktionsgemisch mit einem Fünftel bis einem Zelmtel seines Gewichtes mit Schwefelsäure und/oder tropft das Reaktionsgemisch in die Schwefelsäure schicht ein oder vermischt es innig mit der Schwefelsäure, wobei man die Schwefelsäurekonzentration vorzugsweise auf 70 bis 80 Gew.-'" hält und/oder die Kontaktlerungstemperatur auf 50° bis 80°C hält und/oder das lUären bei 50° bis 80°C vor sich gehen läßt.
  • -Hierbei gilt, daß sich die Konzentration der mitgebildeten Schwefelsäure auf das Mengenverhältnis von Schwefelsäure alleine zu Wasser plus Schwefelsäure im Reaktionsgemisch bezieht.
  • Es ist ersichtlich, daß die Konzentration der mitgebildeten Schwefelsäure in dem bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung aus der Reaktionszone abgezogenen Reaktionsgemisch höher ist als im Ablauf üblicher Photosulfoxidations-Reaktionszonen. Dies bedeutet, daß die Paraffinumwandlung im Rahmen des Verfahrens gemäß der Erfindung in Gegenwart von relativ wenig Wasser zuläuft und das zu behandelnde Reaktionsgemisch folglich relativ viele Nebenproedukte enthält und auch etwas gefärbt ist. Kontrollanalysen ergaben jedoch, daß dieser Gehalt an Nebenprodukten nicht zu hoch ist und beispielsweise - bezogen auf Polysulfonsäuren, dth. die gewünschten SulSonsäuren - unter 20 Gew.-% liegt, und daher die praktische Verwendung letzterer kaum behindert. Andererseits erhält man bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung ein Endprodukt, welches weit weniger verfärbt, d.h. heller ist, als übliche Photosulfoxidationsprodukte, da die Zeitspanne zwischen Beginn der Sulfoxidationsreaktion und dem Beginn der Neutralisation verkürzt und dadurch das Reaktionsgemisch relativ kUhi, d.h.
  • auf 200 bis 50°C gehalten werden kann. Außerdem wird bei der Durchführung des Verfahrens gemäß der Erfindung die im Reaktionsgemisch enthaltene, gefärbte Substanz in gewissem Umfang extrahiert und somit eine Entfärbung erreicht.
  • Hierbei gelingt im übrigen die Entfernung der mitgebildeten Schwefelsäure schon durch 10- bis allerhöchstens 90-minütiges Klären des Reaktionsgemisches nach der Schwefelsäurezugabe.
  • Uber die apparativen Binzelheiten, Instrumente, Arbeitsbedingungen und Eingabeparaffine, mit denen die Paraffin-Photosulfoxidation durchzuführen ist, weiß der Fachmann an sich Bescheid; außerdem sind diese nicht erfindungswesentlich, so daß auf ihre Erläuterung an dieser Stelle verzichtet werden kann. Für gewöhnlich arbeitet man mit C10-C26-Paraffinen als Eingabematerial.
  • Die folgenden Beispiele sollen das Verfahren gemäß der Erfindung näher veranschaulichen.
  • VerRleichsbeispiel 1 n-C14-C18-Paraffine- wurden in einen Phiosulfoxidationsreaktor eingetragen und dort unter Zusatz von 47 g/std Wasser photosulfoxidiert, wobei pro std 2000 g Reaktorablauf anfielen, in dem die mitgebildete Schwefelsäure 20 Gew.-0/o ausmachte. Der erhaltene Reaktorablauf wurde in einen Scheidetank überführt und in diesem mit Wasser extrahiert, wobei sich eine schwere Phase abschied, die die mitgebildete Schwefelsäure, die gewünschten Sulfonsäuren usw. enthielt. 200 g dieser schweren Phase wurden 45 min lang bei einer Temperatur von 930C und einem Druck von 40 bis 50 mm Hg-Säule eingeengt und danach 30 min lang bei gleicher Temperatur der Klärung überlassen, wobei sich die Schwefelsäure abschied. Die so von der Schwefelsäure befreite Phase wurde neutralisiert und durch Dampfdestillation von den nicht umgesetzten Paraffinen befreit. Der Destillationsrückstand besaß einen Restschlfefelsäuregehalt von 7 Gew.-Ä (bezogen auf ilatriumsulfat) und eine Klett-Farbzahl von 540.
  • Beispiel 1 n-C14-C18-Alkane wurden in einem reaktor photosulfoidiert, wobei stündlich 5 g Wasser zugesetzt und 2000 g Reaktionsgemisch mit einer Schwefelsäurekonzentration von 70 Gew.-% abgezogen wurden. Dieses Reaktionsgemisch wurde in gleicher Menge in eine 200 ml fassende kolonne, die im unteren Teil 70 gew.-'ige Schwefelsäure enthielt, eintropfen gelassen. Das aus dem Kolonnenoberteil ablaufende Reaktionsgewisch wurde auf eine Temperatur von 800C erhitzt, in einen 1200 ml fassenden Scheidetank überführt und dort 30 min lang bei gleicher Temperatur absetzen bzw. klären gelassen, wobei das Reaktionsprodukt von der Schwefelsäure befreit wurde.
  • Hietauf wurde das Reaktionsprodukt aus dem Tankoberteil in einer Menge von 2O00 g/std entnommen. Es enthielt nur noch - bezogen auf die gebildeten Sulfonsäuren - 3,1 ew.-,0 Schwefelsäure und zeigte nach der Neutralisation und der dadurch bewirkten Befreiung von nicht umgesetzten Alanen eine Klett-Farbzahl von 60 (in 5%iger Natriumsulfonatlösung bestimmt).
  • Vergleichsbeispiel 2 Das Reaktionsgemisch einer gemäß Beispiel 1 durchgeführten Photosulfoxidation wurde unter Umgehung des Schwefelsäurewaschtanks direkt in den Scheide tank überführt und dort 30 min lang bei einer Temperatur von 80 0C stehen gelassen.
  • Die Schwefelsäurekonzentration in der oberen Schicht im Tank betrug diesmal - bezogen auf Sulfonsäure - 10,9 Gew.-%, die Klett-Farbzahl 75. Wurde die Klärzeit im Scheidetank auf 300 min verlängert, verringerte sich bei gleichbleibender Farbzahl die Schwefelsäurekonzentration nur aul 8,4 Gew.-%.
  • Beispiel 2 n-C14-G 18-Alkane wurden in einem Reaktor der Photosulfoxidation unterworfen, wobei stündlich 3 g Wasser zugesetzt und 2000 g ?.eaktionsgemisch mit einer Schwefelsäurekonzentration von 80 Gew.-cio abgezogen wurden. Das abgezogene Reaktionsgemisch wurde in gleicher Menge in einen Rührwerksmischer überführt und darin mit gleichzeitig in einer Menge von 400 g/std (Mischungsverhältnis 5 : 1) zugespeister Schwefelsäure vermischt. Das erhaltene Gemisch wurde auf eine Temperatur von 80 0C erhitzt und danach in einen 1200 ml fassenden Scheidetank überführt, wo es sich in 30 min bei gleicher Temperatur absetzen gelassen wurde.
  • Hierbei wurde eine obere, von Schwefelsäure befreite Flüssigkeitsschicht, die in einer Menge von 2000 g/std abgezogen wurde, sowie eine untere Schwefelsäureschicht, von der der größere Anteil, d.h. 400 g/std, in den Mischer rückgeführt und der Rest, nämlich 15 g/std, aus der Reaktionszone entnommen wurden, erhalten.
  • In der geschilderten Weise wurde eine Versuchsreihe gefahren, bei der die Konzentration der Waschschwefelsäure variiert, d.h. mit 98, 80, 70 und 60 gew.-%iger Säure, gearbeitet wurde. Die- Abtrennbedingungen und die Ergebnisse bezüglich Restschwefelsäuregehalt (in Gew,- der vorhandenen Sulfonsäuren) und Klett-Farbzahl der oberen Flüssigkeitsschicht im Tank sind in der folgenden Tabelle angegeben.
  • Vergleichsbeispiel 3 Beispiel 2 wurde wiederholt, jedoch mit der Ausnahme, daß das aus der Photosulfoxidationsstufe ablaufende Reaktionsgemisch ohne Schwefelsäurewaschung direkt in den Scheidetank überführt wurde. Die dort eingehaltenen Arbeitsbedingungen und die Ergebnisse bezüglich Restschwefelsäuregehalt und Elett-Farbzahl der oberen Flüssigkeitsschicht im Tank sind ebenfalls in der folgenden Tabelle zusammengestellt0 Tabelle Konzentration der Abtrennbeding. Konzentration Elett-Waschschwefelsäu- Zeit Tem7oera- der Restschwe- Farbre (Gew.-%) (min) tur (°C) felsäure (Gew.- zahl bezogen auf die Sulfonsäure) 98 30 80 4,4 80 30 80 2,8 70 30 80 3,1 65 60 30 80 7,0 Vergleichsbeispiel 3 ohne 30 80 10,4 300 80 8,0 73 24 std 80 4,0

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r u c h Verfahren zur Abtrennung von Schwefelsäure aus einem Reaktionsgemisch, das bei der ParaffinphotoSulfoxidation in Gegenwart von. Wasser erhalten worden ist, dadurch gekennzeichnet, daß man die Menge des in der Reaktionszone anwesenden Wassers si inregelt, daß die Schwefelsäurekonzentration in dem aus dieser Zone abgeführten Reaktionsgemisch 30 bis 95 Gew.-% beträgt, das Reaktionsgemisch bei 300 bis 1000C mit soviel 60 bis 100 gew.-%iger Schwefelsäure, wie einem Zwanzigstel bis dem Zweifachen des Reaktionsgemischgewichts entspricht, versetzt und danach in an sich bekannter Weise bei 300 bis 1000C die Schwefelsäureschicht abtrennt.
DE19702065477 1969-03-28 1970-03-26 Verfahren zur Abtrennung von Schwefelsäure aus einem Reaktionsgemisch. Ausscheidung aus: 2014783 Expired DE2065477C3 (de)

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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3013808A1 (de) * 1980-04-10 1981-10-15 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur abtennung von schwefelsaeure aus dem bei der umsetzung von paraffinen mit schwefeldioxid, sauerstoff und wasser in gegenwart von uv-licht anfallenden sulfoxidationsaustrag
DE3048058A1 (de) * 1980-12-19 1982-07-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "verfahren zum abtrennen von schwefelsaeure aus dem bei der sulfoxidation von paraffinen anfallenden reaktionsgemisch"

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3013808A1 (de) * 1980-04-10 1981-10-15 Chemische Werke Hüls AG, 4370 Marl Verfahren zur abtennung von schwefelsaeure aus dem bei der umsetzung von paraffinen mit schwefeldioxid, sauerstoff und wasser in gegenwart von uv-licht anfallenden sulfoxidationsaustrag
US4310473A (en) * 1980-04-10 1982-01-12 Chemische Werke Huls Ag Process for separating sulfuric acid from sulfoxidation output
DE3048058A1 (de) * 1980-12-19 1982-07-01 Hoechst Ag, 6000 Frankfurt "verfahren zum abtrennen von schwefelsaeure aus dem bei der sulfoxidation von paraffinen anfallenden reaktionsgemisch"

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