DE2063714A1 - Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9-10-tetracarbonsäuredümidin eine als Pigmentfarbstoff verwendbare Form - Google Patents
Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9-10-tetracarbonsäuredümidin eine als Pigmentfarbstoff verwendbare FormInfo
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Description
FARBENFABRIKEN BAYER AG 20637U
LEVERKU S EN-B*yerwerk
Patent-Abteilung Mo/bU
Verfahren zur Überführung von Perylene 4,9,10-tetracarbon-
verwendbare Form
Aus der Deutschen Patentschrift 276.557 ist die Herstellung
von Perylen-5,4,9ilO-tetracarbonsäurediimid bekannt durch
Alkalischmelze von Naphthalin-l,8~dicarbonsäureimid und anschließende
Oxydation.
Das so anfallende Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid
stellt eine unansehnliche braune Masse dar und ist als Pigmentfarbstoff
zum Färben von Kunststoffen oder Lacken aufgrund
seiner großen Kornhärte3 geringen Verteilbarkeit in organischen
Medien, niedrigen Farbstärke, und seines stumpfen Farbtons nicht geeignet.
Erst durch mehrstufige Verfahren, gelegentlich über eine Stufe die.ein Arbeiten in brennbaren organischen Lösungsmitteln
einschließt, teils bei erhöhten Temperaturen, kann Perylen-j5,4,9,lO-tetracarbonsäurediimid in ein befriedigend
farbstarkes brilliantes Pigment überführt werden, das in organische Lacke oder Kunststoffe eingearbeitet hervorragende
Licht- und Wetterechtheiten besitzt.
So ist aus der Deutschen Patentschrift 1.115.711 bekannt,
Perylen-j5,4,9,10-tetracarbonsäurediimid zunächst nach üblichen
Verfahren in feine Verteilung zu bringen und an-
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schließend die so erhältliche Paste in hochsiedenden organischen Lösungsmitteln unter Abdestillieren des Lösungsmittels
der Paste zu erhitzen, nach Erreichen des Siedepunktes des hochsiedenden organischen Lösungsmitteins unter
Rückfluß zu kochen und schließlich aufzuarbeiten«
Nach dem Verfahren der Deutschen Patentschrift 1.142.339- erhält
man eine zum Einfärben von organischen Massen geeignete Pigmentform dadurch, daß man Perylen-3,4,9,10-tetracarbonsäurediimid
durch Verpasten in Schwefelsäure und Ausfällen
in Wasser fein verteilt, dann mit einer öllöslichen polaren Verbindung innig mischt, trocknet und anschließend zerkleinert.
In der Französischen Patentschrift I.580.971 wird die Überführung
in einen geeigneten Pigmentfarbstoff durch Zerkleinerung des Ausgangsmaterials nach den üblichen Methoden
und anschließende Mahlung in einem organischen Lösungsmittel
mit Hilfe von Quarzperlen beschrieben,, Als organische
Lösungsmittel werden dort Methanol, Äthanol, i-Propanol, Butanol, Amylalkohol, Cyclohexanol, Aceton, Cyclohexanon,
Dimethylformamid, Ligroin, Cyclohexan, Toluol, Xylol, Chlorbenzol,
Nitrobenzol, Tetrachlorkohlenstoff und 1,2-Dichloräthan*genannt.
Es wurde nun gefunden, daß man ein hervorragend brilliantes,
farbstarkes, licht- und wetterechtes Perylen-j5,4,9,10~tetracarbonsäurediimid-Pigment
erhält, wenn man die altbekannte Salzmahlung vornimmt unter Zusatz von 1 - JO1 Gewichtsprozent
höheren aliphatischen Aminen. Bevorzugt verwendet man 10 - 15 Gewichtsprozent dieser höheren aliphatischen Amine.
Als Mahlhilfsmittel werden die üblichen anorganischen Salze, wie Natriumchlorid, Natriumsulfat oder Calciumchlorid oder
der Mischungen verwendet. Gute Ergebnisse erzielt man, wenn
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man das Verhältnis Perylen~3,4,9,10--tetracarbonsäurediimid zu
Salz wie 1:5 bis 1:20 wählt; besonders vorteilhaft erweist
sich ein Verhältnis von 1:7 bis 1:10. Die Versuchsergebnisse zeigen, daß befriedigende Ergebnisse gelegentlieh schon nach
5 Stunden Mahldauer erzielt werden; Mahlzeiten von über 30
Stunden sind in der Regel nicht erforderlich. Gute Ergebnisse erhält man bei einer Mahldauer von 10 - 20 Stunden. Die Mahlung
wird vorteilhafterweise in einer Kugelmühle vorgenommen. Sie kann aber auch mit anderen Mahlaggregaten durchgeführt vierters
z.B. in einem Kneter.
Erfindungsgemäß geeignete aliphatische Amine sind beispielsweise 1-Amino-n-decan, 1-Amino-n-dodecan, 1-Amino-n-tetra- ' g
decan, l-Amino-n~hexadecan, 9-Amino-heptadecangemisch mit
Kohlenstoffzahlen ci^"~ci9* 1""Amin°-n~0C'i;a(iecarL* l-N-Methyl«
amino-n-octadecan, 1-N-(n~Butyl-amino )-n~octadecan und Bis-(2-äthyl-hexyl)-amin
und deren Mischungen; man verwendet also in Wasser weitgehend unlösliche, höhere aliphatische Mono- oder
Diamine.
Die Aufarbeitung des so salzgemahlenen Perylen-j5*4,9.,10-tetracarbonsäurediimid
erfolgt in üblicher Weise durch Auswaschen des anorganischen Salzes mit Wasser, Trocknen des Farbstoffs
und Zerkleinerung, z.B. in einer Schlagkreuzmühle.
Im Vergleich mit der nach der Deutschen Offenlegungsschrift *
3.914.208 erhaltenen Pigmentform "besitzt die erfindungsgemäß
erhältliche Pigmentform eine deutlich bessere Dispergierbarkeit in organischen Lacken.
Während eine Salzmahlung ohne Aminzusatz nur ein stumpfes
farbschwaches Pigment liefert eignet sich die erfindungsgemäß erhältliche Pigmentform zum Pigmentieren von Lacken aller Art,
für die Herstellung von Druckfarben, Leimfarben oder Binderfarben,
für die Massefärbung von synthetischen, halbsynthetischen oder natürlichen makromolekularen Stoffen, wie z.B. Polyvinyl-
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Chlorid, Polystyrol, Polyamid oder Polyäthylen. Sie kann auch
für die Spinnfärbung von natürlichen, regenerierten oder künstlichen Fasern, wie z.B. Cellulose-, Polyester-, Polycarbonat-,
Polyacrylnitril- oder Polyamidfasern, sowie zum Bedrucken von Textilien und Papier verwendet werden. !Ferner können aus dieser
Pigmentform feinteilige, stabile, wäßrige Pigmentdispersionen, die beispielsweise für die Pigmentierung von Dispersions- und
Anstrichfarben, für die Papierfärbung, für den Pigmentdruck von Textilien oder für die Spinnfärbung von Viskose brauchbar sind,
durch Mahlen oder Kneten in Gegenwart von nichtionogenen, anionischen oder kationischen Tensiden hergestellt werden.
Be ispie1 1
10 g des nach DRP 276.557 hergestellten Perylen-j3,4,9,10-tetracarbonsäurediimids
werden mit 100g Kochsalz und 1,5 g 1-Amino-n-dodecan in einer Kugelmühle 19 Stunden gemahlen, das
Salz mit Wasser herausgelöst und das salzfrei gewaschene Pigment bei 50° C im Vakuum getrocknet und in einer Labormühle
(Starmix) zerkleinert. In organische Lacke eingearbeitet erhält man brillante, farbstarke, hoch licht- und wetterechte
rotstichig violette Färbungen.
Anstelle von 1-Amino-n-dodecan kann man auch 1-Amino-n-decan,
l-Amino^n-tetradecan, 1-Amino-n-hexadecan, 9-Amino-heptadecangemisch
Cic'C.iq* 1-Amino-n-octadecan, 1-N-Methylamino-noctadecan,
l-N-(n-Butylamino)-n-octadecan oder Bis-(2-äthylhexyl)-amin der Salzmahlurig zusetzen und erhält ebenfalls ein
hochwertiges Pigment der oben angegebenen Eigenschaften. Statt Natriumchlorid können auch Natriumsulfat oder Calcium«
chlorid verwendet werden.
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Eine Mischung aus 65 g Polyvinylchlorid, 35 g Diisooctylphthalat,
2 g Dibutylzinnmercaptid, 0,5 g Titandioxid und 0,5 g des nach Beispiel 1 gewonnenen Perylen-3i4,9>10-tetracarbonsäurediiraids,
werden auf einem Mischwalzwerk bei I65 C eingefärbt. Man erhält eine rotstichig violette Masse,
die zur Herstellung von Folien oder FormkÖrpern dienen kann. Die Färbung zeichnet sich durch hohe Licht- und Migrationsechtheit aus. t
10 g des nach Beispiel 1 formierten Pigments werden mit
einem Einbrennlack aus 25 g Kokosalkydharz (40 % Kokosöl) ' "
10 g Melaminharz, 5 g Toluol und 7 g Glykolmonomethylather
auf einer atomatischen Hoover-Muller-Änreibmaschine angerieben.
Man trägt die Mischung auf die zu lackierende Unterlage auf, härtet den Lack durch Einbrennen bei Γ30° C und
erhält brillante rotstichig violette Lackierungen vori sehr
guter Überlackier-, Licht- und Wetterechtheit.
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Claims (2)
1) Verfahren zur Überführung von Perylen-3,4,9.,10-tetracarbonsäurediimid
in eine .zum Einfärben von organischen Massen geeignete Pigmentform durch Salzmahlung, dadurchgekennzeiehnet,
daß man 1 - J>0 % höhere aliphatische
Amine zusetzt.
2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man das Verhältnis Perylen-3*^*9*10-tetracarbonsäurediimid
zu Salz wie 1:5 bis 1:20 wählt und etwa 5 ~ J»0 Stunden
mahlt.
J>) Verwendung der nach Ansprüchen 1 und 2 erhältlichen
Pigmentform zum Einarbeiten in organische Massen.
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BE777230A (fr) | 1972-06-23 |
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