DE2060378C3 - Verfahren zur Herstellung von 2- Chlorbutadien (1,3) - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2- Chlorbutadien (1,3)

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DE2060378C3
DE2060378C3 DE19702060378 DE2060378A DE2060378C3 DE 2060378 C3 DE2060378 C3 DE 2060378C3 DE 19702060378 DE19702060378 DE 19702060378 DE 2060378 A DE2060378 A DE 2060378A DE 2060378 C3 DE2060378 C3 DE 2060378C3
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Leonard Aramowitsch Gasparjan
Norair Gareginowitsch Karapetjan
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Tamara Konstaninowna Manukjan
Wartan Akopowitsch Muradjan
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Description

die Umsetzung in Gegenwart eines Komplexes des 40 Kupfer(I)-chlorid und Methyl-, Dimethyl- oder Kupfer(l)-chlorids mit Methylaminhydrochloriden, Trimethylaminhydrochlorid löst man in einem Syn-Äthanolaminhydrochloriden oder N-Methylpyrroli- thesereaktor in Salzsäure erforderlicher Konzentration donhydrochlorid — gelöst in Salzsäure — durchführt. bei der Temperatur der Hydrochlorierung von Vinyl-Die genannten Komplexbildner machen es möglich, acetylen (30 bis 900C) in der Atmosphäre eines Inertsowohl die Konzentration von Kupfer(I)-chlorid im 45 gases oder des Vinylacetylene auf. Die zwei letzt-Katalysator (in der katalytischen Lösung) als auch genannten Stoffe werden dem Reaktor zum Verdessen Wirksamkeit wesentlich zu erhöhen. Infolge- meiden der Oxydation von Kupfer(I)-chIorid zu dessen wächst die Leistungsfähigkeit des Katalysators Kupfer(II)-chlorid zugeführt, was zur Bildung von ohne Steigerung der Konzentration von Chlorwasser- unerwünschten Nebenprodukten lühren kann. Zur stoff bei der Hydrochlorierung von Vinylacetylen, 50 Verhinderung der Bildung von Kupfer(II)-chlorid d. h. ohne Steigerung der Ausbeute an 1,3-Diichlor- führt man in den Reaktor metallisches Kupferpulver 2-buten, das als Nebenprodukt anfällt. in einer Menge von nicht über 0,5 bis 1 % zum Gewicht
Die Steigerung der Konzentration vor. Kupfer(I)- des Katalysators ein. Der Katalysator wird während chlorid und der Wirksamkeit des Katalysators macht 15 bis 20 Minuten durch Durchperlen von Inertgas es auch möglich, die Konzentration von Chlorwasser- 55 oder Vinylacetylen gerührt.
stoff auf 7 bis 12% zu erniedrigen, wodurch die Aus- Bei der Verwendung als Komplexbildner von
beute an l,3-Dichlor-2-buten stark abnimmt, d. h. Äthanolaminhydrochloriden wird der Katalysator wie die Selektivität des Verfahrens zur Herstellung von folgt hergestellt:
2-Chlorbtltadien-(l,3) steigt. In einem Synthesereaktor vermischt man bei
Der verwendete Katalysator macht es möglich, mit βο Zimmertemperatur eines der Äthanolamine und Vinylacetylen zu arbeiten, das sowohl aus dem Karbid- 35%ige Salzsäure und gießt die entsprechende Menge acetylen als auch aus dem Pyrolyseacetylen ohne von Wasser hinzu. In die fertige Lösung von Hydrozusätzliche Reinigung und Trocknung des letzteren chlorid führt man das Kupfer(I)-chlorid und metalerhalten wird. lisches Kupferpulver zur Verhinderung der Oxydation
Der Katalysator ist nicht toxisch, läßt sich leicht 65 von Kupfer(I)-chlorid bei der Temperatur der Hydrozubereiten und macht es möglich, bei gewisser Tem- Chlorierung von Vinylacetylen in der Atmosphäre von peraturerniedrigung (auf 300C) mit einer Leistungs- Inertgas oder Vinylacetylen ein. Die Lösung des entfähigkeit zu arbeiten, die nicht unter der Leistungs- sprechenden Hydrochlorids oder der ganze Katalv-
sator können auch in einem besonderen Behälter sator wurde wahrend 15 Minuten durch Durchperlen
bereitet und dann in den Synthesereaktor eingeführt von Inertgas oder Vinylacetylen geröhrt,
werden. Zur Herstellung von 2.Chlorbutadien-(l,3) mit dem
,.·_-, ι - ι , fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlor-
. 1 !) γ I C l i moccnrctnfF Jm VftrhSllnic 1Π · 1 0 Hlirph Hie KatfllV-
frtigen Katya rd yy
5 wasserstoff im Verhältnis 10:1 — 2 durch die Kataly-ϊη einen Synthesereaktor (oder einen besonderen satorlösung geperlt.
Behälter) führt man 61 Gewichtsprozent vorher zube- Beispiel 6
reitete 18%ige Salzsäure und dann bei einer Temperatur von 400C in einer Atmosphäre von Inertgas In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen oder Vinylacetylen getrennt oder gleichzeitig 9 Ge- io Behälter) führte man 64 Gewichtsprozent vorher zuwichtsprozent Methylaminhydrogenchlorid, 30 Ge- bereitete 18,8 %ige Salzsäure und dann bei einer Temwichtsprozent Kupfer(I)-chIorid und 0,5% zum Ge- peratur von 400C in einer Atmosphäre von Inertgas wicht des Katalysators metallisches Kupferpulver ein. oder Vinylacetylen getrennt oder gleichzeitig 8 Ge-Der Katalysator wurde während 15 Minuten durch wichtsprozent Triinethylaminhydrochlorid, 28 Ge-Durchperlen von Inertgas oder Vinylacetylen gerührt. 15 wichtsprozent Kupfer(I)-chIorid und 0,6% zum Ge-Zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) mit dem wicht des Katalysators metallisches Kupferpulver, fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlor- Der Katalysator wurde während 15 Minuten durch Wasserstoff im Verhältnis 10:1 — 2 eingesetzt. Durchperlen von Inertgas oder Vinylacetylen gerührt. . . Zur Herstellung von 2-ChIorbutad;;n-(i,3) mit dem Beispiel- 20 fert;gen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlor-In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen wasserstoff im Verhältnis 10 : 1 — 2 durch die Kataly-Behälter) führte man 61 Gewichtsprozent vorher zu- satorlösung geperlt,
bereitete 18%ige Salzsäure und dann bei einer Tempe- Beispiel 7
ratur von 400C in einer Atmosphäre von Inertgas oder
Vinylacetylen getrennt oder gleichzeitig 9 Gewichts- 35 In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen prozent Dimethylaminhydrochlorid, 30 Gewichtspro- Behälter) führte man 56 Gewichtsprozent vorher zuzent Kupfer(I)-chIorid und 0,5 Gewichtsprozent metal- bereitete 18 %ige Salzsäure und dann bei einer Tempelisches Kupferpulver ein. Der Katalysator wurde ratur von 400C in einer Atmosphäre von Inertgas während 15 Minuten durch Durchperlen von Inertgas oder Vinylacetylen getrennt oder gleichzeitig 10 Ge- oder Vinylacetylen gerührt. 30 wichtsprozent Methylaminhydrochlorid, 34 Ge-Zur HerstelL.ig von 2-Chlorbutadien-(l,3) mit dem wichtsprozent Kupfer(I)-chIorid und 0,4 Gewichtsfertigen Katalysator läßt man Vinylacetylen und prozent metallisches Kupferpulver ein. Der Kataly-Chlorwasserstoff im Verhältnis 10:1 — 2 durch die sator wurde während 15 Minuten durch Durchperlen Katalysatorlösung hindurcitperle ·. von Inertgas oder Vinylacetylen gerührt.
R . 35 Zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) mit dem
Beispiel . fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlor-
Der Katalysator wurde analog Beispiel 2 bereitet, wasserstoff im Verhältnis 10:1 — 2 durch die Kataly-
man verwendete aber statt des Dimethylaminhydro- satorlösung geperlt,
chlorids Trimethylaminhydrochlorid. g · · t g
Zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) mit dem 40
fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlor- In einen Synthesereaktor (öder einen besonderen
wasserstoff im Verhältnis 10: 1—2 durchgeperlt. Behälter) führte man bei Zimmertemperatur 9 Ge-
_ . · \ λ wichtsprozent Monoäthanolamin und 62 Gewichts-
Beispiel 4 prozent vorher zubereitete 23,1 %ige Salzsäure ein. In
In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen 45 die fertige Lösung von Monoäthanolaminhydrochlorid
Behälter) führte man 54 Gewichtsprozent vorher zu- führte man bei einer Temperatur von 400C in einer
bereitete 15%ige Salzsäure und dann bei einer Tempe- Atmosphäre von Inertgas oder Vinylacetylen 29 Ge-
ratur von 40" C in der Atmosphäre von Inertgas oder wichtsprozent Kupfer(I)-chIorid und 0,5% zum Ge-
Vinylacetylen getrennt oder gleichzeitig 11 Gewichts- wicht des Katalysators metallisches Kupferpulver ein.
prozent Methylaminhydrochlorid, 35 Gewichtsprozent 50 Der Katalysator wurde während 15 Minuten durch
Kupfer(I)-chlorid und 0,3% zum Gewicht des Kataly- Durchperlen von Inertgas oder Vinylacetylen gerührt.
sators metallisches Kupferpulver ein. Der Katalysator Zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) mit dem
wurde während 20 Minuten durch Durchperlen von fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlor-
Inertgas oder Vinylacetylen gerührt. wasserstoff im Verhältnis 10:1 — 2 durch die Kataly-
Zur Herstellung von 2-ChIorbutadien-(l,3) mit dem 55 satorlösung geperlt,
fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlor- R ; · 1 q
Wasserstoff im Verhältnis 10: 1 — 2 durch die Kataly- P
satorlösung geperlt. In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen
Beispiel 5 Behälter) führte man bei Zimmertemperatur 9,5 Ge-
60 wichtsprozent Diäthanolamin und 62 Gewichtsprozent
In einem Synthesereaktor (oder einen besonderen vorher zubereitete 23%ige Salzsäure ein. In die fertige
Behälter) führte man 58 Gewichtsprozent vorher zu- Lösung von Diäthanolaminhydrochlorid führte man
bereitete 20,7%ige Salzsäure und dann bei einer Tem- bei einer Temperatur von 40°C in einer Atmosphäre
peratur von 400C in der Atmosphäre von Inertgas von Inertgas oder Vinylacetylen 29 Gewichtsprozent
oder Vinylacetylen getrennt oder gleichzeitig 10 Ge- 65 Kupfer(I)-chlorid und 0,5% zum Gewicht des Kataly-
wichtsprozent Dimethylaminhydrochlorid, 32 Ge- sators metallisches Kupferpulver ein. Der Katalysator
wichtsprozent Kupfer(I)-chlorid und 0,6 Gewichts- wurde während 15 Minuten durch Durchperlen von
prozent metallisches Kupferpulver ein. Der Kataly- Inertgas oder Vinylacetylen gerührt.
Zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) mit dem fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlorwasserstoff im Verhältnis 10:1 — 2 durch die Katalysatorlösung geperlt.
B e i s ρ i e I 10
In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen Behälter) führte man bei Zimmertemperatur 10,5 Gewichtsprozent Triätnanolamin und 62 Gewichtsprozent vorher zubereitete 22%ige Salzsäure ein. In die fertige Lösung von Triäthanolaminhydrochlorid führte man bei einer Temperatur von 40°C in einer Atmosphäre von Inertgas oder Vinylacetylen 29 Gewichtsprozent Kupfer(I)-chlorid und 0,5% zum Gewicht des Katalysators metallisches Kupferpulver ein. Der Katalysator wurde während 15 Minuten durch Durchperlen von Inertgas oder Vinylacetylen gerührt.
Zur Herstellung von 2-ChIorbutadien-(l,3) mit dem fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlorwasserstoff im Verhältnis 10: 1 — 2 durch die Kataly- ao satorlösung geperlt.
Beispiel 11
In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen Behälter) führte man bei Zimmertemperatur 10 Gewichtsprozent Monoäthanolamin und 53 Gewichtsprozent vorher zubereitete 32,8 %ige Salzsäure ein. In die fertige Lösung von Monoäthanolaminhydrochlorid führte man bei einer Temperatur von 4O0C in der Atmosphäre von Inertgas oder Vinylacetylen 33 Gewichtsprozent Kupfer(I)-chlorid und 0,5% zum Gewicht des Katalysators metallisches Kupferpulver ein. Der Katalysator wurde während 15 Minuten durch Durchperlen von Inertgas oder Vinylacetylen gerührt.
Zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) mit dem fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlorwasserstoff im Verhältnis 10: 1 — 2 durch die Katalysatorlösung geperlt.
Beispiel 12
In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen Behälter) führte man bei Zimmertemperatur 8 Gewichtsprozent Monoäthanolamin und 68 Gewichtsprozent vorher zubereitete 24,7 %ige Salzsäure ein. In die fertige Lösung von Monoäthanolaminhydrochlorid führte man bei einer Temperatur von 4O0C in einer Atmosphäre von Inertgas oder Vinylacetylen 24 Gewichtsprozent Kupfer(I)-chlorid und 0,6% zum Gewicht des Katalysators metallisches Kupferpulver ein. Der Katalysator wurde durch Durchperlen von Inertgas oder Vinylacetylen gerührt.
Zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) mit dem fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlorwasserstoff im Verhältnis 10:1—2 durch die Katalysatorlösung geperlt.
Beispiel 13
In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen Behälter) führte man bei Zimmertemperatur 10,4 Gewichtsprozent Triethanolamin und 55,6 Gewichtsprozent vorher zubereitete 28,1 %ige Salzsäure ein. In die fertige Lösung von Triäthanolaminhydrochlorid führte man bei einer Temperatur von 400C in einer Atmosphäre von Inertgas oder Vinylacetylen, 34 Gewichtsprozent Kupfer(I)-chlorid und 0,6 % zum Gewicht des Katalysators metallisches Kupferpulver ein. Der Katalysator wurde durch Durchperlen von Inertgas oder Vinylacetylen gerührt
Zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-{l,3) mit dem fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlorwasserstoff im Verhältnis 10 · 1 — 2 durch die Katalysatorlösung geperlt.
Beispiel 14
In einen Synthesereaktor (oder einen besonderen ttehälter) führte man bei Zimmertemperatur 7,3 Gewichtsprozent Triethanolamin und 67,6 Gewichtsprozent vorher zubereitete 21,6 %ige Salzsäure ein. In die fertige Lösung von Triäthanolaminhydrochlorid führte man bei einer Temperatur von 400C in einer Atmosphäre von Inertgas oder Vinylacetylen 25 Gewichtsprozent Kupfer(I)-chlorid und 0,5% zum Gewicht des Katalysators metallisches Kupferpulver ein. Der Katalysator wurde durch Durchperlen von Inertgas oder Vinylacetylen gerührt.
Zur Herstellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) mit dem fertigen Katalysator wird Vinylacetylen und Chlorwasserstoff im Verhältnis 10:1 — 2 durch die Katalysatorlösung geperlt.
Zum Vergleich der Leistungsfähigkeit des Katalysators, der in den angeführten Beispielen erhalten wurde, mit den bekannten Katalysatoren (Komplexbildner FeCl2, NH4Cl) wurden diese unter gleichen, den kinetischen nahestehenden Bedingungen geprüft. Die Hydrcchlorierung von Vinylacetylen zu Chloropren wurde bei einer Temperatur von 400C und einer Geschwindigkeit des durchgeleiteten Vinylacetylene von 100 l/St je 100 ml katalytische Lösung bei einer mittleren analytisch bestimmbaren Konzentration des Chlorwasserstoffs von 11 bis 12% durchgeführt. Die Prüfergebnisse sind in der Tabelle angeführt.
Komplexbildner Formel des Komplexbildners Mittlere' Mittlere
Umwandlungs Leistungs
grad von
Vinylacetylen in 		fähigkeit des
Nr. der
Beispiele 		Chloropren Katalysators,
bezogen auf
Eisen(H)-chlorid FeCl1 das Chloropren,
Ammoniumchlorid NH4Cl 0/
/0		 g/l IGO mi
Methylaminhydrochlorid CH1NH, · HCl 4,66 Katalysator
Dimethylaminhydrochlorid (CHj)1NH · HCl 7,67 18,64
— Trimethylaminhydrochlorid (CH3),N · HCl 9,91 30,64
1 Monoäthanolaminhydrochlorid OHCH2CH2NH, · HCl 9,91 39,64
2,5 Diäthanoiami nhydrochlorid (OHCHjCHJ.NH · HCl 9,91 39,64
3,6 TriiMhanolaminhydrochlorid (OHCH1CHO3N · HCl 8,19 39,64
8,11 8,19 32,76
9 8,19 32,76
10,13 32,76

Claims (1)

  1. Patentansoruch- Fähigkeit der Katalysatoren liegt, die die Komplex-
    mentanspruch, ^^ ^^ o(Jer NH<C, enthaIten und bei einer
    Verfahren zur Herstellung von 2-ChJorbuta- Temperatur von 45" C arbeiten.
    dien-{l,3) durch Umsetzung von Vinylacetylen mit Bei der Verwendung von Methylaminhydrochlonden Chlorwasserstoff in Gegenwart von Kupferd> 5 als Komplexbildner verwendet man zweckmäßig einen chlorid-KompIexen als Katalysator, dadurch Rüssigphase-Katalysator, der zu 25 bis 35 Gewichtsgekennzeichnet, daß man die Umsetzung prozent aus KupfertD-chlorid, zu 7 bis 11 Gewichtsin Gegenwart eines Komplexes des KupferiO- prozent aus Methylaminohydrochloriden, zu 8 bis chjorids mit Methylammhydrochloriden, Äthanol- 12 Gewichtsprozent aus Chlorwasserstoff und zu 45 arainhydrochloriden oder N-MethylpyrroUdon- μ bis 56 Gewichtsprozent aus Wasser besteht. Man verhydrochlorid — gelöst in Salzsäure — durchführt. wendet insbesondere einen Katalysator, der zu 30 Gewichtsprozent aus Kupfer(I)-chlorid, zu 9 Gewichts-
    prozent aus Methylaminhydrochloriden, zu 11 Gewichtsprozent aus Chlorwasserstoff und zu 50 Ge-
    Es ist ein Flüsstgphase-Katalysator für die Her- 15 wichtsprozent aus Wasser besteht,
    stellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) bekannt, der aus Bei der Verwendung von Äthanolaminhydrochlo-
    einem in Salzsäure gelösten Komplex von Kupfer- riden als Komplexbildner nimmt man zweckmäßig chlorid und Ammoniumchlorid besteht (s. USA.- einen Flüssigphase-Katalysator, der zu 24 bis 34 GePatentschrift 1 950 431). wichtsprozent aus KupferfO-ch'mid, zu 10 bis 17 Ge-Es ist auch ein technischer Katalysator bekannt, der 20 wichtsprozent aus Äthanolaminhydrochlorid, zu 7 bis aus einem in Salzsäure gelösten Komplex von 12 Gewichtsprozent aus Chlorwasserstoff und zu 40 Kupfer(I)-chlorid und Eisen(II)-chlorid besteht. bis 53 Gewichtsprozent aus Wasser besteht.
    Die genannten Katalysatoren weisen eine ungenü- Bei der Verwendung von Mono- und Diäthanol-
    gend hohe Leistungsfähigkeit infolge relativ niedriger aminhydrochloriden als Komplexbildner verwendet Löslichkeit von Kupfer(I)-chIorid oder ungenügender 25 man zweckmäßig einen Katalysator, der zu 29 GeWirksamkeit des Katalysators auf. Eine Steigerung wichtsprozent aus Kupfer(I)-chlorid, zu 15 Gewichtsder Leistungsfähigkeit der bekannten Katalysatoren prozent aus Mono- und Diäthanolaminhydrochloriden, durch die Erhöhung der Konzentration von Chlor- zu 9 Gewichtsprozent aus Chlorwasserstoff und zu wasserstoff bei der Hydrochlorierung von Vinylace- 47 Gewichtsprozent aus Wasser besteht,
    tylen ist unerwünscht infolge einer damit verknüpften 30 Bei der Verwendung von Triäthanolaminhydrohohen Steigerung der Ausbeute an Nebenprodukten, chlorid als Komplexbildner nimmt man zweckmäßig insbesondere an l,3-Dichlor-2-buten. einen Katalysator, welcher zu 29 Gewichtsprozent aus
    Das Ziel der vorliegenden Erfindung ist, die ge- Kupfer(I)-chlorid, zu 12 Gewichtsprozent aus Trinannten Nachteile zu vermeiden. äthanolaminhydrogenchlorid, zu 11 Gewichtsprozent
    Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur 35 aus Chlorwasserstoff und zu 48 Gewichtsprozent aus Herstellung von 2-Chlorbutadien-(l,3) durch Um- Wasser besteht.
    Setzung von Vinylacetylen mit Chlorwasserstoff in Bei der Verwendung von Methylaminhydrochloriden
    Gegenwart von KupferiO-chlorid-Komplexen als Ka- als Komplexbildner wird der Katalysator wie folgt talysator, das dadurch gekennzeichnet ist, daß man erhalten:
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