DE2055384C2 - Verfahren zur Gewinnung von alicyclischen konjugierten Dienmonomeren aus Kohlenwasserstoffgemischen - Google Patents
Verfahren zur Gewinnung von alicyclischen konjugierten Dienmonomeren aus KohlenwasserstoffgemischenInfo
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Description
35
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Gewinnung von alicycllschen konjugierten Dienmonomeren aus
Kohlenwasserstoffgemischen, die zur Bildung von Polymeren und Teeren befähigte Verunreinigungen sowie
Dimere von Cyclopentadien und substituierten Cyclopentadienen enthalten, durch teilweises Verdampfen
unter Entfernen unerwünschter Polymeres und Teere in einer Schnellverdampfungszone und anschließendes Aufspalten der Dimeren zu Monomeren bei erhöhten Tem-
peraturen In einer besonderen Spaltungszone.
Erfindungsgemäß werden allcycllsche konjugierte Diene und allphatlsche konjugierte Diene aus Gemischen
miteinander, sowie allgemein aus Kohlenwasserstoffgemlschen getrennt. Der Abstand zwischen den Siedepunk-
ten der einzelnen Komponenten In solchen Gemischen wird durch Dimerlsierung der alicycllschen konjugierten
Diene vergrößert, so daß eine Trennung durch Destillation möglich wird. Die dimerlsierten alicycllschen konjugierten Diene werden dann durch Wasserdampf -Cracken
en'.dlmerislert, wobei man das Monomere In der gewünschten Reinheit erhält.
In der US-PS 25 08 922 (bzw. der dieser entsprechenden DE-PS 912 928) wird ein Verfahren beschrieben,
nach welchem allcycllsche konjugierte Diene aus GemI- eo
sehen mit aliphatischen konjugierten Dienen und anderen Kohlenwasserstoffen abgetrennt werden können.
Dabei wird mit Wasserdampf gecracktes Naphta, das allcycllsche konjugierte Diene enthält, unter Umwandlung dieser alicycllschen konjugierten Diene zu Dimeren
behandelt, so daß die niedriger siedenden Kohlenwasserstoff bequem vom Dimeren abdestilliert werden können.
Ein rohes Dimeren-Konzentrat, das bei einem Wasser
dampf-Cracken erhalten wurde und eine Anzahl weiterer
Produkte enthält, z. B. Cyclopentadien und Methylcyclopentadien, wird bei etwa 93° C In flüssiger Phase behandelt, um die Cyclopentadiene zu dimerisleren. Die Kohlenwasserstoffe mit 7 Kohlenstoffatomen und niedrigerem Molekulargewicht werden dann durch einfache
Destillation abgetrennt. Die zurückbleibende dimensierte Fraktion wird dann In der Dampfphase gecrackt, wobei
man die ursprünglichen monomeren Cyclopentadiene erhält. Dabei wird die dlmerislerte Fraktion in Gtaenwart
von Wasserdampf und bei kurzen Kontaktzeiten zwischen etwa 0,5 und etwa 2 Sekunden Temperaturen zwischen etwa 149 und 427° C ausgesetzt, wodurch die
Dicyclopentadiene entdimerisiert werden. Dann werden die Cyclopentadiene in einer gesonderten Kolonne durch
Destillation bei niedriger Temperatur abgestreift und aus dem Gemisch gewonnen.
Das Cracken in Dampfphase oder das Wasserdampf-Cracken erwiesen sich zur Entdimerisierung aliphatischer
konjugierter Diene in mehrfacher Hinsicht der Flüsslgphasen-EntdimerisIerung überlegen, wobei der verbesserte Umwandlungsgrad besonders auffällt. Beim Crakken in flüssiger Phase liegt die Umwandlung im allgemeinen bei etwa 80 Gew.-%, bezogen auf das ursprünglich im Dimerenkonzentrat vorliegende Monomere. Beim
Cracken mit Wasserdampf, insbesondere oberhalb etwa 260° C, erhält man eine Umwandlung von tatsächlich
100%. Beim Dampfircacken wird ungünstigerweise die
höhere, erwartete Gesamtleistung durch die Bildung von unerwünschten Polymeren und Teeren, durch die der
Wärmeübergang vermindert und nachfolgende Umwandlung sowie Ausbeute und Produktionsleistung herabgesetzt werden, beeinträchtigt. Diese Nebenprodukte erfordern eine häufige Stillegung der Anlage zur Entfernung
der Ablagerungen, die einen ordnungsgemäßen Betrieb stören. Aus diesen Gründen wird daher die Entdimerisierung In flüssiger Phase häul'lg trotz der Vorteile, die das
Dampfphasen-Cracken bietet, bevorzugt.
Aus der DE-AS 10 78 571 ist ein Verfahren zur Gewinnung von Cyclopentadien und Methyicvclopentadien aus
einem rohen Konzentrat, das deren Dimere, Mischdimere, Trlmere und höhere Polymeie enthält, bekannt,
wobei die Beschickung auf 120 bis 150° C vorgewärmt und dann In einer Schnellverdampfungszone erhitzt wird,
um die bis zu 280° C siedenden Bestandteile zu verdampfen, wahrend die höher siedenden Bestandteile in flüssigem Zustand gehalten werden, dann die verdampften
Bestandteile von den flüssigen Bestandteilen abgetrennt und anschließend In der Dampfphase bei 350 bis 4500C
gecrackt werden.
In der DE-OS 14 43 904 wird ein Verfahren zum Verdampfen thermisch Instabiler Kohlenwasserstoffgemische
und deren Überhitzung auf Temperaturen oberhalb 350° C zum Einsatz für Spaltprozesse beschrieben. Nach
diesem Verfahren werden die ungesättigten und thermisch labilen Kohlenwasserstoffe durch indirekte Wärmeübertragung, d. h. in einem Wärmeaustauscher, verdampft und dabei bis 150° C erhitzt, dann in einem
Abscheider (d. h. In einer anderen Zone) von den flüssig gebliebenen Bestandteilen befreit und mit einem auf 400
bis 500° C erhitzten, aus thermisch stabilen Kohlenwasserstoffen bestehenden Gasstrom unter Bildung eines
Gasgemisches von 350 bis 400° C, das der Crackzone zugeführt werden kann, vereinigt. Eine geringe Menge
Wasserdampf, etwa 5 bis 10%, bezogen auf das Gewicht
der Kohlenwasserstoffe, kann den zu verdampfenden Kohlenwasserstoffen zugesetzt werden. Ein Schnellverdampfen findet nach dem Verfahren dieser DE-OS nicht
statt. Eine Zeitangabe für die durchgeführte Wärmebehandlung
kann dieser DE-OS ebenfalls nicht entnommen werden.
Ziel der Erfindung ist nun die Bereitstellung eines
neuen und verbesserten Verfahrens, durch welches der Leistungsabfall und die Verschmutzung der Anlage beim
Dampfphasen-Cracken von Kohlenwas:srstoffs*r5?Tif.rc,
dk. dsmerlsSsrte ailcyclische konjugierte Diene enthalten,
verringert wird. Insbesondere wird erfindungsgemäß eine
verbesserte Reinigung dieser Kohienwasserstoffströme angestrebt, so dab sie zum Dampfphasen-Cracken mit
Wasseruamjii bessei geeignet werden. Die erfindungsgemäße
Verbesserung betrifft den Kontakt und die Verdampfung solcher dimerenhaJtlgen Konzentrate mit
Wasserdampf bei kurzen Kor.takfzeiten in einer Schnellverdampfungszone
geringer Oberfläche, wobei Polymere und teerartige Verunreinigungen vor dem Dampfphasen-Cracken
des Dlmeren abfütriert oder abgezogen werden, so daß das ursprüngliche alicyclische konjugierte Dienmonomere
erhalten wird. Durch Entfernen des Teers vor dem Dampfcracken werden zu Schwierigkeiten führende
Probleme der Verunreinigung beseitigt.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,
daß man die zunächst auf etwa 10 bis etwa 32° C gehaltene Beschickung in einer Schnellverdampfungszone
mit auf etwa 316 bis etwa 482° C überhitztem Wasserdampf während etwa 0,5 bis etwa 5 Sekunden in
Berührung bringt, wobei innerhalb der Schneilverdampfungszone Temperaturen von etwa 93 bis etwa 232° C
erreicht werden und die Dimeren im wesentlichen verdampfen, daß man die nicht verdampften polymeren
Substanzen und Teere aus der Schnellverdampfungszone entfernt und anschließend die verdampfte und von Polymeren
und Teeren befreite Beschickung in eine Spaltungszone leitet, In der die acyclischen konjugierten
Diene bei etwa 316 bis 427° C entdimerislert werden.
Der Kohlenwasserstoff-Beschickungsstrom wird erfindungsgemäß bei kurzen Kontaktzeiten, die zur Verdampfung
des Dlmeranteils des Stromes ausreichen, jedoch zur Verdampfung der Verunreinigungen, die zur Bildung
von polymeren Substanzen und Teeren führen, unzureichend sind, mit überhitztem Wasserdampf in Berührung
gebracht. Flüssige Polymere und Teere werden aus der Reaktionszone entfernt, und die Dämpfe werden direkt
einer Wasserdampf-Crackzone zugeführt.
Die Kohlenwasserstoffbeschickung wird Im wesentlichen
bei Normalbedingungen gehalten, und der Hauptanteil davon wird In der Schnellverdampfungszone durch
Berührung mit überhitztem Wasserdampf so rasch als möglich verdampft. Flüssige Teere und Polymersubstanzen,
die entweder von Anfang an in der Beschickung vorlagen oder In situ gebildet wurden, werden aus der
Schnellverdampfungszone entfernt, die Dämpfe hingegen werden in eine Dampfphasen-Wasserdampf-Crackzone
geleitet. Die Verdampfung der Beschickung und die
Ableitung der Dämpfe aus der Schnellverdampfungszone erfolgt innerhalb von Gesamt-Kontaktzelten von etwa
0,5 bis etwa 5 Sekunden, Insbesondere von etwa 1 bis
2 Sekunden.
Die Schnellverdampfungszone besitzt ein niedriges Verhältnis von Oberfläche zu Volumen (mVm3), z. B.
von etwa 50 · 3,1 rrr1 und vorzugsweise von etwa
25 3,1 m-1. Überschüssige Oberfläche Ist zur Bereitstellung
der Verdampfungswärme weder erforderlich noch erwünscht. Vielmehr empfiehlt sich eine minimale Oberfläche,
ebenso wie ein minimales Flüssigkeitsvolumen Innerhalb der Schnellverdampfungszone zwecks Verminderung
des Oberfiächenbrrelchs. Insbesondere Flüsslgkeitsfllme stellen den Ort nscher Polymerisation dsr. Die
gesamte Verdampfungswärme wird durch den Wasserdampf
zugeführt. Die Beschickung visu, bis auf die
T«-re und Polymerensubstanzen, die su vivii&iSudlg und
sü fsss-'n als möglich In Form von Flüssigkelten entfernt
werden schnell zur Trockne verdampft. Die resultlerencen
Temperaturen innerhalb der Schnellverdampfungszone
liegen zwischen etwa 93 und etwa 232° C, vorzugsweise zwischen etwa 135 und 204° C, und mit diesen
Temperaturen wird die gewünschte Verdampfung bewirkt. Vorzugswelse liegt das Verhältnis von überhitztem
Wasserdampf zu Beschickung zwischen etwa 0,5 : 1 und etwa 5:1, speziell bevorzugt zwischen etwa 0,8: 1
und etwa 2:1. Niedrige Verhältnisse von Wasserdampf zu Beschickung führen zu relativ hohen Taupunkten und
erfordern höhere Wasserdampftemperaturen, wodurch während des Schnellverdampfens das thermische Crakken
und/oder die Polymerisation zunehmen können. Relativ hohe Verhältnisse sind für das Verfahren günstig,
jedoch werden damit die Kosten für Wasserdampf und Erhitzung des Wasserdampfs gesteigert.
Die Erfindung wird nachfolgend a^and der Zeichnung
näher erläutert.
Eine aus einem Rohgemisch aus Wasserdampfgecracktem Naphtha bestehende Beschickung wird in eine Mischdüse 11 eingespritzt und durch Kontakt mit überhitzte:·! Wasserdampf zerstäubt. Das Gemisch gelangt in die Schnellverdampfungs-Trommel 12, in welcher im allgemeinen etwa 97 bis 99 Gew.-% der Beschlkkung verdampft und durch den Entnebeler 13 (Netz aus gekräuseltem Draht zur Abscheidung mitgerissener Anteile) geleitet und dem Crackcfen IS zugeführt werde«. Polymere und Teere werden aus der Schnellverdampfungs-Tremmel Ober den Abzug 14 entfernt.
Eine aus einem Rohgemisch aus Wasserdampfgecracktem Naphtha bestehende Beschickung wird in eine Mischdüse 11 eingespritzt und durch Kontakt mit überhitzte:·! Wasserdampf zerstäubt. Das Gemisch gelangt in die Schnellverdampfungs-Trommel 12, in welcher im allgemeinen etwa 97 bis 99 Gew.-% der Beschlkkung verdampft und durch den Entnebeler 13 (Netz aus gekräuseltem Draht zur Abscheidung mitgerissener Anteile) geleitet und dem Crackcfen IS zugeführt werde«. Polymere und Teere werden aus der Schnellverdampfungs-Tremmel Ober den Abzug 14 entfernt.
Im allgemeinen wird die Beschickung bei etwa 10 bis etwa 32° C gehalten, während der Wasserdampf auf eine
Temperatur zwischen etwa 316 und etwa 482° C überhitzt Ist, so daß in der Schnellverdampfungs-Trommel 12 die
gewünschte Temperatur erreicht wird. Beispielsweise wird z. B. eine Beschickung von 21° C mit Wasserdampf
von 427° C schnellverdampft, wobei Innerhalb der Schnellverdampfungs-Trommel eine Temperatur von
171° C erreicht wird. Eine Gesamtkontaktzeit von 1 Sekunde innerhalb der Schnellverdampfungs-Trommel
ist je nach dem Grad der Flüssigkeitsverteilung gewöhnlich zur Erzielung der gewünschten Verdampfung ausreichend.
Schwere Teere werden, zusammen mit etwas Wasser, aus der Abzugsleitung 14 abgezogen, und etwas
Teer wird durch den Entnebeler 13 aus den Dämpfen
so ausfiltriert.
Der Ofen 15 enthält mehrere Abschnitte, z. B. fünf Ofenabschnitte oder Schlangen 15,, IS2, IS3, IS4, IS5. Der
erste Abschnitt besteht aus einer Vorheizungsschlange 15,, in welcher die Dämpfe von der Temperatur der
SchnellViir>lampfungs-Trommel ai\f die gewünschte
Reaktionstemperatur erhitzt werden. Die weiteren vier Abschnitte sind Crat.VSchlangen, die im wesentlichen
bei derselben Reaktionstemperatur gehalten werden. Im allgemeinen benötigt man zur Entdlmerlslerung der
Beschickung eine Temperatur von etwa 316 bis 427° C, bei Kontaktzelten zwischen etwa 1 und etwa 3 Sekunden.
Wasser auf etwa 149° C abgekühlt und gelangt da.in zu
einem Kühler 16, In dem Kühlen» auf etwa 21° C und
Kondensation und Abscheidung von Wasser erfolgt. Das Wasser wfrd avs dem Kühler 16 über die Leitung 17
abgezogen. Das eiUdlmerlsierte Produkt gelangt sod. nn
über Leitung 18 In eine Destillationskolonne 20, in der
die Monomeren getrennt werden. Beispielsweise wird
Cyclopentadien Im allgemeinen am Kopf der Kolonne 20
über Leitung 19 entnommen, uml Methylcyclopentadlen
wird über Leitung 21 abgezogen. Der Rückstand aus Kolonne 20 gelangt über Leitung 22 zum Abwasser. Die
Monomeren werden redlmerlslert und gelagert.
Nach dem erfindungsgemäßen Verfahren werden tatsächlich stöchlometrlsche Mengen der In der ursprünglichen Beschickung vorhandenen Dlmeren zu Monomeren
umgewandelt. Die übliche Verschmutzung aufgrund der Ablagerung von Teeren und Polymeren Im Crackofen
wird drastisch gesenkt und fast beseitigt.
Bei einer versuchsweisen Durchführung des Verfahrens gemäß vorstehender Beschreibung wurde eine
Crackschlange 11 V2 Tage ohne jedes Zeichen einer Verschmutzung betrieben, wobei auch die Vorheizschlange
des Ofens, in welcher Verschmutzungen gewöhnlich am stärksten auftreten, ohne Ablagerungen blieb. Über keine
der Schlangen entwickelte sich bei Ende des Versuchs
(1In hnhp.r Druckabfall woraus prslrhtllrh Ist Hart dip ?n
Versuchsdauer ohne weiteres hätte ausgedehnt werden können.
Bei einem Vergleichsversuch unter gleichen Bedingungen, jedoch ohne Entnebeler, war die Vorhelzschlange
am Ende des vierten Tages verstopft. Nach der Koksentfernung war die Vorhelzschlange am Ende des neunten
Tages wieder verkokt. Nach dem Abstellen und Reinigen des Ofens durch zweistündiges Erhitzen der Rohre auf
343° C wurde der Versuch noch 24 Stunden weitergeführt. Durch eine zweite, ähnliche Reinigung am Ende
des zehnten Tages wurde die Versuchsdauer um weitere 12 Stunden verlängert.
Bei einem weiteren, Vergleichsversuch, bei welchem
die gesamte Schnellverdampfungs-Trommel fehlte, waren sowohl Vorerhitzer und Crackschlangen Innerhalb
weniger Stunden stark verunreinigt. Daraus Ist ersichtlich, daß Mittel eingesetzt werden müssen, durch die
praktisch sämtlicher Teer und sämtliche Polymere vor dem Erhitzen in einem Röhrenofen eliminiert werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren weist somit zahlrelehe Vorteile auf und ist den bekannten Verfahren überlegen. Wie dem Fachmann auch bekannt Ist, nimmt, wenn
eine Cyclopentadlen-Dlmerenbeschlckung eine zeltlang
erhöhten Temperaturen unterworfen wird, die Möglichkeit, daß sich höher siedende Produkte und Teerpro-
dukte bilden, zu. was schließlich In einer Abnahme der
Ausbeute an Monomeren resultiert. Im Minblick auf diese Tatsache Ist es daher vorteilhaft, diese Zeltspannen.
In denen die Dimerenbeschickung erhöhten Temperaturen ausgesetzt wird, auf ein Minimum herabzusetzen.
Gemäß der DE-AS 10 78 571 wird die Dlmere enthaltende Beschickung zu einem Vorwärrohr geleitet, wo die
Beschickung bei Temperaturen von bis zu 150° C partiell
oder fast vollkommen verdampft und partiell gecrackt wird. In dieser DF-AS heißt es, daß die Flüsslgkelts-Beschlckungsgeschwlndlgkeit 15 bis 50 Raumteile je
Raumteil Verdampferlnhalt je Stunde beträgt. Eine Geschwindigkeit von 15 Raumteilen je Raumtell Verdampferlnhalt je Stunde bedeutet eine Verwell/elt von 4
Minuten. Das ausströmende Produkt wird dann zur Schnellverdampfungs-Trommel. der Wasserdampf zugeführt werden kann, geleitet. Diese Trommel wirkt als
Bodenproduktabscheider zur kontinuierlichen Entfernung der schweren, über etwa 280' C siedenden Fraktionen, währp1'l verdampfte und teilweise gecrackte Produkte über Kopf abgezogen und über eine Leitung in das
Crackrohr, wo sie entdimerlslert werden, geführt werden.
Im Gegensatz dazu befindet sich Im erfindungsgemäßen Verfahren keine Vorheizstufe. Die bei Umgebungstemperatur befindliche Dimerenbeschickung wird in die
Schnellverdampfungszone In direktem Kontakt mit überhitztem Wasserdampf eingeführt, -vonel (ias Dlmere verdampft und gleichzeitig die hochsiedenden flüssigen Produkte abflogen werden. Der direkte Kontakt mit dem
überhitzten Wasserdampf bewirkt - neben der Erniedrigung der Verdampfungstemperatur aufgrund des niedrigen Kohlenwasserstoffpartlaldruckns - eine schnelle
Wärmeübertragung auf die flüssige Beschickung, so daß die Verweilzelt kurz sein kann, d. h. 0.5 bis 5 Sekunden
betragen kann. Damit wird erfindungsgemäß Im Gegensatz zum Verfahren der DE-AS 10 7S 5?" sues. ;j H. j:z
gesamte Verdampfung der Dirncren - und auch die Entfernung der hochsiedenden flüssigen Produkte - In
einem Arbeitsvorgang d. h. in einer Stufe, und bei einer sehr kurzen Gesamtzeit der Wärmebehandlung erreicht.
Erfindungsgemäß wird, da der Kohlenwasserstoff nur eine kurze Zeltdauer flüssig Ist und die Verdampfung In
einer Dampfhülle erfolgt, die Neigung zur Polymerisation erheblich vermindert und damit letztlich die Ausbeute an
Monomeren verbessert.
Hierzu 1 Blatt Zeichnungen
Claims (2)
1. Verfahren zur Gewinnung von alicycllschen konjugierten Dienmonomeren aus Kohlenwasserstoffge-
mischen, die zur Bildung von Polymeren und Teeren befähigte Verunreinigungen sowie Dimere von Cyclopentadien und substituierten Cyclopentadien enthalten, durch teilweises Verdampfen unter Entfernung unerwünschter Polymerer und Teere in einer
SU.nciiverdampfungszone und anschließendes Aufspalten der Dimeren zu Monomeren bei erhöhten
Temperaturen in einer besonderen Spaltungszone, dadurch gekennzeichnet, daß man die zunächst
auf etwa 10 bis etwa 32° C gehaltene Beschickung In einer Schnellverdampfungszone mit auf etwa 316 bis
etwa 482° C überhitztem Wasserdampf während etwa 0,5 bis etwa 5 ^.künden In Berührung bringt, wobei
innerhalb der Schnellverdampfung, "ne Temperaturen von etwa 93 bis etwa 232° C erreicht werden und
die Dimeren jti wesentlichen verdampfen, daß man
die nichi verdampften polymeren Substanzen und Teere aus der Schnellverdampfungszone entfernt und
anschließend die verdampfte und von Polymeren und Teeren befreite Beschickung In eine Spaltungszone IeI-tet, in der die acyclischen konjugierten Diene bei
etwa 316 bis 427° C entdlmertslert werden.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die Kontaktzeit zwischen überhitztem
Wasserdampf und Beschickung 1 bis 2 Sekunden beträgt.
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702055384 DE2055384C2 (de) | 1970-11-11 | 1970-11-11 | Verfahren zur Gewinnung von alicyclischen konjugierten Dienmonomeren aus Kohlenwasserstoffgemischen |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19702055384 DE2055384C2 (de) | 1970-11-11 | 1970-11-11 | Verfahren zur Gewinnung von alicyclischen konjugierten Dienmonomeren aus Kohlenwasserstoffgemischen |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE2055384A1 DE2055384A1 (en) | 1972-05-18 |
DE2055384C2 true DE2055384C2 (de) | 1982-11-25 |
Family
ID=5787741
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19702055384 Expired DE2055384C2 (de) | 1970-11-11 | 1970-11-11 | Verfahren zur Gewinnung von alicyclischen konjugierten Dienmonomeren aus Kohlenwasserstoffgemischen |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
DE (1) | DE2055384C2 (de) |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE912928C (de) * | 1948-05-17 | 1954-06-03 | Bataafsche Petroleum | Verfahren zur Abtrennung konjugierte Doppelbindungen enthaltender aliphatischer und alicyclischer Diene |
DE1078571B (de) * | 1956-10-11 | 1960-03-31 | Exxon Research Engineering Co | Verfahren zur Gewinnung von Cyclopentadien und Methylcyclopentadien |
DE1443904A1 (de) * | 1964-10-20 | 1968-12-12 | Hoechst Ag | Verfahren zur Verdamfung und UEberhitzung chemisch instabiler Kohlenwasserstoffgemische fuer Spaltprozesse |
-
1970
- 1970-11-11 DE DE19702055384 patent/DE2055384C2/de not_active Expired
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE2055384A1 (en) | 1972-05-18 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
D2 | Grant after examination |