DE2053356A1 - Zwei Komponenten Emulgatorsystem fur die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln - Google Patents

Zwei Komponenten Emulgatorsystem fur die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln

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DE2053356A1
DE2053356A1 DE19702053356 DE2053356A DE2053356A1 DE 2053356 A1 DE2053356 A1 DE 2053356A1 DE 19702053356 DE19702053356 DE 19702053356 DE 2053356 A DE2053356 A DE 2053356A DE 2053356 A1 DE2053356 A1 DE 2053356A1
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    • A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
    • A01N25/30—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests characterised by the surfactants

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Description

Unser Zeichen: O.Z„27 129 Ze/Be
6700 Ludwigshafen, 29.10.1970
Zwei-Komponenten-Emulgatorsystem für die Formulierung von
Pflanzenschutzmitteln
Me Erfindung betrifft ein neuartiges Zwei-Komponenten-Emulgatorsystem auf der Basis eines anionaktiven und nichtionischen Emulgators für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln.
Das Aufbauprinzip derartiger Systeme ist in zahlreichen Literaturstellen beschrieben. In der deutschen Patentschrift 1 077 914 wird als Stand der Technik z.B. ein Emulgatorsystern angeführt, das im wesentlichen aus einer nichtionischen Komponente und Gemischen von Alkali- und Erdalkalisalζen von Alkylbenzolsulfonsäuren besteht. Eine Verbesserung des Standes der Technik wird in der zitierten Patentschrift in der Weise vorgeschlagen, daß man Aminsalze dieser Alkylbenzolsulfonsäuren als 3. Komponente oder als zusätzliche 4. Komponente verwendet.
In der US-Patentschrift 3 442 818 wird ein Komponentensystem genannt, das u.a. auf einem Gemisch oxalkylierter Alkylphenole mit Erdalkalisalzen von Alkylbenzolsulfonsäuren beruht.
Diese bekannten Systeme, bei denen es sich ausnahmslos um Systeme mit mindestens 3 Emulgatorkomponenten handelt, sind in ihrer Wirkung als befriedigend anzusehen. Der Hauptnachteil besteht aber darin, daß die bisher bekannte Literatur keine Lehre für einfacher aufgebaute und damit leichter und mit weniger Aufwand herstellbare Systeme vermittelt, und außerdem, daß diese bekannten Emulgatorsysteme nur dann gut wirksam sind, wenn die zu emulgierenden Pflanzenschutzmittel in relativ geringer Konzentration vorliegen. Derartige Formulierungen sind daher, bedingt durch die große Menge an zu verwendenden Lösungsmitteln, relativ kostspielig.
Die Aufgabe der vorliegenden Erfindung bestand darin, ein einfach aufgebautes Emulgatorsystem zu entwickeln, das es vor
435/70 209819/1U2 "2"
- 2 - O.Z. 27 129
allem gestattet, die Pflanzenschutzmittel auch in höher konzentrierter Form in eine spritzfähige Form zu bringen.
Die überraschende Lösung dieser Aufgabe, erstens die Möglichkeit, Pflanzenschutzmittel in höher konzentrierter Form anzuwenden, und zweitens dies mit einem sehr einfach aufgebauten Emulgiermittel zu erreichen, besteht in einem Zwei-Komponenten-Emulgatorsystem auf Basis eines Mischpolymerisates von Äthylenoxid und Propylenoxid, das mit Alkylphenolen kondensiert ist, und eines Erdalkalialkylbenzolsulfonats, wobei dieses Emulgatorsystem durch folgende Zusammensetzung gekennzeichnet ist:
A) 30 bis 75 Gew.# - bezogen auf das Emulgatorsystem - eines Blockcopolymerisates der Formel I
R ' v—' m η
in der R einen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen,
ρ
R ein Wasserstoffatom oder einen der vorgenannten Alkylreste, m Werte von 5 bis 40 und η Werte von 10 bis 50 bedeuten, und
B) 70 bis 25 Gew.# - bezogen auf das Emulgatorsystem - eines Alkylarylsulfonats der Formel II
SO3Me II,
in der R^ einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und Me ein Erdalkalimetall bedeuten.
Von besonderer technischer Bedeutung sind Emulgatorsysterne, bei denen in der Komponente A R^ einen Alkylrest mit 8, 9 oder 12 Kohlenstoffatomen, R^ ein Wasseratoffatom, m Werte von 20 bis 30 und η Werte von 35 bis 45 bedeuten.
209819/1142 " 3 "
- 3 - O.Z. 27 129
1 2
R und R können gegebenenfalls verzweigte oder unverzweigte Alkylreste obiger Definition sein. Bevorzugt sind Alkylreste des Verzweigungsgrades, wie er gemäß den Bedingungen einer Friedel-Crafts-Alkylierung von Phenolen üblicherweise auftritt (vgl. z.Bo Fieser-Fieser, Lehrbuch der organischen Chemie, Verlag Chemie, Weinheim, 2. Auflage, 1968, Seite 786 ff).
Demgemäß sind bevorzugte Vertreter der Komponente A Verbindungen, bei denen R^ und R in o- und p-Stellung gebundene
ρ Isooctyl-, -nonyl- oder Dodecylreste sind, bzw. wenn R ein Wasserstoffatom bedeutet, R1 ein in p-Stellung gebundener Rest obiger Definition ist.
Die Komponente A läßt sich in an sich bekannter Weise durch Oxpropylierung und anschließende Oxäthylierung der entsprechenden Alkylphenole im alkalischen Medium herstellen.
Die Komponente B, deren chemische Konstitution durch Formel II wiedergegeben wird, ist das Erdalkalisalz der Alkylarylsulfonsäure. Hierbei hat V? vorzugsweise die Bedeutung eines Alkylrestes mit 10 bis H Kohlenstoffatomen, von denen der Dodecylrest bevorzugt ist, und dessen Struktur und Stellung durch dieselbe Definition charakterisiert ist, wie sie für den Rest R^ gilt, sofern R2 ein Wasserstoffatom ist. Von besonderem technischen Interesse ist das Calciumsalz.
Die Sulfonate erhält man nach bekannten Methoden. Ihre Herstellungsverfahren sind vielseitig und jedem Fachmann auf dem Gebiet der organischen Chemie geläufig. Sie bedürfen daher keiner speziellen Erläuterung.
Die erfindungsgemäßen Abmischungen der Komponenten A und B sind in der definitionsgemäßen Zusammensetzung und besonders in dem bevorzugten Mischungsverhältnis von A : B wie 75 : 25 bis 30 : 70 hervorragende Emulgatοrsysterne für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln. Der Vorteil der erfindungsgemäßen Systeme besteht erstens darin, daß sie als verdünnte Lösungen angewandt werden können, ohne ihre Wirkung zu verlieren. Mit anderen Worten können sie gegenüber bisherigen Systemen in
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- 4 - O.Z, 27 129
einem Prozenteatz, bezogen auf das Pflanzenschutzmittel, zugesetzt werden, der bis zu fünfmal geringer ist. Vorzugsweise werden sie in polaren organischen Lösungsmitteln als 20- bis 85-prozentige Einstellung hergestellt.
Als polare Lösungsmittel für diese vorteilhafte Ausführungsform kommen z.B. Alkohole mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Dimethylformamid, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon oder Gemische mehrerer der vorgenannten Verbindungen in Betracht.
Die Formulierungen der Pflanzenschutzmittel, von denen bevorzugt Ester wie 2,4-DlchlorphenoxyesBigsäureisobutyLester oder andere substituierte Phenoxyfensäureester, S-(1 ^-Bis-LäthoxycarbonylJ-äthylJ-ojö-dimethyldithiophosphat 5t o,ö-Diäthyl-o-(4-nitrophenyl)-monothiophosphat ) oder ö,o~Dimethyl-o~(4-nitrophenyl)-monöthlophösphat genannt werden sollen, erfolgt in der Weise, daß man dem Pflanzenschutzmittel, das in Substanz oder als 10-bis 90-, vorzugsweise 40- bis 85-gewichtsprozentige Lösung in einem organischen Lösungsmittel, dessen Siedepunkt zwischen 80 und 2000C liegt und von denen vorzugsweise Xylole, Toluol und andere aromatische Lösungsmittel, die für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln üblicherweise verwendet werden, zu nennen sind oder auch in einem anderen für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln bekannten Lösungsmittel, wie z.B. cycloaliphatische Kohlenwasserstoffe, Ketone u.a., vorliegen kann, 2 bis 15, vorzugsweise 3 bis 8 Gew.# des erfindungsgemäßen Emulgatorsystems selbst oder eine diesem Prozentsatz entsprechende Menge seiner oben genannten 20-bis 85-prozentigen Lösung, zufügt. Das auf diese Weise hergestellte Pflanzenschutzmittel kann vom Anwender mit Wasser leicht zu einer anwendungsfertigen Spritzbrühe verdünnt werden, die relativ lange haltbar ist, d.h. nur sehr langsam zur Ausbildung von Rahm bzw. Bodensatz neigt, selbst in hartem Wasser (Gehalt bis zu 1 000 ppm Ca -Ionen).
In den folgenden Beispielen 1 bis 11 (Tabelle 1) wird die Verwendbarkeit der erfindungsgemäßen Emulgatorsysteme am Beispiel des 2,4-Dichlorphenoxyessigsäureisobutylesters nachgewiesen,
) Malathion ) Äthylparathion
- 5 209819/1U2
- 5 - O.Z. 27 129
in den Beispielen 12 bis 24 (Tabelle 2) die Verwendbarkeit eines als bevorzugt zu nennenden Emulgatorsystems an Beispielen mit Thiophosphorsäureestern und 2,4-Dichlorphenoxyessigsäurebutylestern„ In weiteren Beispielen (Tabelle 3) wird schließlich die Verwendbarkeit der Emulgatorsysteme als 20- bis 85-prozentige lösung für die Formulierung der genannten Pflanzenschutzmitteln nachgewiesen. In Tabelle 4 werden einige bisher verwendete Emulgatorsysteme unter den Bedingungen der vorliegenden Erfindung zum Vergleich getestet. Die Vergleichsbeispiele zeigen deutlich die Überlegenheit der neuen Emulgatorsysteme. Wenn die Pflanzenschutzmittel in konzentrierter Form angewendet werden, ist die Überlegenheit noch deutlicher.
- 6 209819/1U2
Tabelle
Emulsionskonzentrate bestehend aus 55$ 2,4-Dichlorphenoxyessigsäureisobutylester, 35$ Xylol, Emulgatorkonzentration. Haltbarkeit der 1-prozentigen wäßrigen Emulsion.
Komponente A
Beisp. mn R1 *
7 46 Octyl
10 30 Octyl
10 40 Octyl
10 50 Octyl
5 25 10 Nonyl
H
H
H
H
H
20 Dodecyl H
40 Octyl Octyl
49 Nonyl Nonyl
20 Dodecyl Dodecyl
40 Nonyl H
50 Nonyl H
Komponente B
3
Dodecyl
Me
Ca
A:B
50:50
60:40
50:50
50:50
40:60
30:70
40:60
60:40
30:70
40:60
40:60 Menge Bodensatz nach 3 Stunden ImI j Spuren
Spuren 0,5 0,25 0,3
0,6 0,5 0,5
Octyl, Nonyl, Dodecyl sind in ihrer Wirksamkeit gleichwertig
( gemäß Definition in der Beschreibung)
Bodensatz ^. 0,1 ml
R1 = Nonyl
Tabelle 2
O CO 00
CO
m = 25, η = 40, R' = Octyl. Ά: Probe: 100 ml wäßr. B lösungs- M«
mittel		 Emulsion <0,1 ml 36 \
3isp . Pflanzenschutz
mittel		 Menge
IS 		Emulgator-
mischung
Menge [^J		 50 :50 Xylol mge \ Menge Bodensatz
]%[ der 0,1-und 0,5-pro
/ zentigen wäßr. Emul
I sion nach 3 Stunden		 21
12 Malathion 50 4 50 :50 arom.KW-Ge-
misch(SP 160
bis 1800C)		 46 10
13 Il 50 3 40 :60 Xylol 47
\
14 Il 60 4 60 :40 Xylol 44
15 Il 70 9 70 :30 Xylol 44
16 Il 80 10 75 :25 - 21
17 Il 85 15 40 :60 Xylol 10
18 Äthylparathion 50 6 40 :60 Xylol
19 Il 60 6 40 :60 Xylol
20 fl 70 9 60 :40 Xylol
21 Il 80 10 70 :30 _
22 It 85 15
Ähnliche Ergebnisse wurden mit Methylparathion erzielt.
00
vo
cn
Tabelle 3: Vergleich von reinem Emulgator zu in polaren Lösungsmitteln gelöstem Emulgator; Emulgatoren gleich zu den in Tabelle 2 angeführten, Prüfung wie Tabelle 2
Beisp . Wirkstoff Menge 60 75 Menge Emul
gator
ber. 1005έ
E 		Emulgatorgehalt
d. Emulgatorlösung
Λ* [*] Β** Η 		100 Verhältnis
A:B		 # Lö
sungs
mittel		 Menge Bodensatz
in ml nach 3 h		 I
23 Malathion 60 75 3 100 70 50:50 37,0 Xylol <0,1 QO
I
24 t» 60 4 85 50 50:50 36,0 " < 0,1
25 H 70 6 50 100 50:50 34,0 " ^0,1
k>26 Parathion 70 7 100 70 45:55 23,0 » -CO,1
°27
to '		 rr 70 9 85 50 45:55 21,0 " <0,1
«28 ti 2,4-Triehlor-
phenoxyessig- 75
säureisobutyl-
ester		 14 50 100 45:55 16,0 " <0,1
eoW
_k
—»		 H 4,5 100 70 30:70 20,5 " 0,1
M30 Π 5 85 20 30:70 20,0 " 0,1
31 25 70 30:70 0,1
Das Lösungsmittel für Emulgator 1 ist DMP, bei Verwendung von N-Methylpyrrolidon erhält man
gleiche Ergebnisse..
--*
Das Lösungsmittel für Emulgator B ist 2-Äthylhexanol, bei Verwendung von Isobutanol erhält
man gleiche Ergebnisse.
ESJ
ro
4Π
Tabelle 4: Vergleich zwischen erfindungsgem. Emulgatoren (A und B wie Tab, 2)und herkömmlichen. Beisp. Wirkstoff
Mejige Menge Emul- Menge herkömml. gatorgem. Emulgator \j£[ A+B jjbj zur Erzielung der
gleichen Emulsionsstabilität wie in Tabelle 3 Typ des herkömmlichen Emulgators
32 Malathion 40 90 2 > 4
33 It 60 60 4 nicht 10
NJ 34 Il 70 9 > möglich
I860 35
36		 Parathion
Il 		40
60		 3
5		 nicht 4
CD 37 tt 70 9 möglich
1U2 38 2,4-Dichlor-
phenoxyessig- 70
säureisooctyl-
ester		 5 nicht 6,5
39 Il 10 möglich
40 Toxaphen 3 3
Gemisch aus Ca-Alkylarylsulfonat + oxäthyl. Ricinusöl
It ti
It Il
äthyl. Alkylphenol
It Il
Il It
It
Il Il
+ OX-
It Il
äthyl. Pettsäurealkylolamid
80
7Ί0 tsi * TS)

Claims (5)

Patentansprüche i
1. Zwei-Komponenten-Emulgatorsystem für die Formulierung von Pflanzenschutzmitteln auf Basis eines Mischpolymerisats von Äthylenoxid und Propylenoxid, das mit Alkylphenolen kondensiert ist, und eines Erdalkalialkylbenzolsulfonats, gekennzeichnet durch folgende Zusammensetzung:
A) 30 bis 75 Gew.# - bezogen auf das Emulgatorsystem - eines Blockcopolymerisats der Formel I
in der R einen Alkylrest mit 8 bis 12 Kohlenstoffatomen,
2
R ein Wasserstoffatom oder einen der vorgenannten Alkylreste, m Werte von 5 bis 40 und η Werte von 10 bis 50 bedeuten, und
B) 70 bis 25 Gew.# - bezogen auf das Emulgatorsystem - eines Alkylary!sulfonate der Formel II
ff \y_SO,Me II,
in der R einen Alkylrest mit 8 bis 18 Kohlenstoffatomen und He ein Erdalkalimetall bedeuten.
2. Emulgatorsystem gemäß Anspruch 1, bei dem in der Komponente
A) R einen Alkylrest mit 8, 9 oder 12 Kohlenstoffatomen,
ρ
R ein Wasserstoffatom, m Werte von 20 bis 30 und η Werte von 35 bis 45 bedeuten, und bei dem in der Komponente B) R^ einen Alkylrest mit 12 Kohlenstoffatomen bedeutet, und Me für Calcium steht.
- 11 -
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3. Lösung eines Emulgatorsystems gemäß Anspruch 1 oder 2 in einem polaren Lösungsmittel.
4. Lösung gemäß Anspruch 3, bei der das Lösungsmittel DMP, Dimethylacetamid, N-Methylpyrrolidon, ein Alkohol mit 5 bis 8 Kohlenstoffatomen oder ein Gemisch mehrerer dieser Verbindungen ist.
5. Lösung gemäß Anspruch 3 oder 4, in der das Emulgatorsystern zu 20 bis 85 Gew.# enthalten ist.
Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG
209819/1142
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