DE2050657A1 - Azofarbstoffe - Google Patents
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- DE2050657A1 DE2050657A1 DE19702050657 DE2050657A DE2050657A1 DE 2050657 A1 DE2050657 A1 DE 2050657A1 DE 19702050657 DE19702050657 DE 19702050657 DE 2050657 A DE2050657 A DE 2050657A DE 2050657 A1 DE2050657 A1 DE 2050657A1
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Description
in der
X Wasserstoff, Chlor, Brom, Cyan, Methylsulfonyl, Carboxyl,
Carbalkoxy, Carbonamid oder N-substituiertes Carbonamid,
Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl,
PhenylsuIfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxyl, Oarboalkoxy,
Carbonamide N-substituiertes Carbonamid, Acetyl, Benzoyl, Sulfonamid, N-substituiertes Sulfonamid oder SuI-fonsäurealkylester
und
R Alkyl mit 1 bis 18 C-Atomen, Chlor- oder Bromalkyl mit 2
bis 3 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl
mit insgesamt 3 bis 11 C-Atomen, Acyloxyalkyl mit 3 bis 18 C-Atomen, Carbojxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl
mit 3 bis 11 C-Atomen, Carbonamidoalkyl mit 2 bis 11 C-Atomen, Alkanoylaminoalkyl mit 3 bis 9 C-Atomen,
Benzoylaminoalkyl mit 9 bis 13 C-Atomen, Cyanalkyl mit 2
bis 6 C-Atomen, Polyglykolreste mit 4 bis 8 C-Atomen, die
noch veräthert (mit C. bis C.-Alkyl) oder verestert (mit
C2 bis C, Alkanoyl) sein können oder Reste der Formeln
x-ipv Cxi-»
0
-CH2CH2CH2N^
-CH2CH2CH2N^
O H
OH OH. 569/70 . . ^ -2-
209817/1431
OH9BT^o
A____L_ch,
5 H
-2- ο. ζ. 27 097
Il
-CH2 GH2 OH2 GH2N"0" O
HxC-G-OH
oder (CH2GH2O)1n-GON
bedeuten, wobei der Ring A noch 1 bis 3 Substituenten aus der Reihe Ghlor, Brom, Fluor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl
tragen kann, η die Zahlen 2, 3 oder 6 und m die Zahlen 2 oder 3 bedeuten.
Carbalkoxy- und N-substituierte Carbonamidreste für X und Y sind beispielsweise:
Garbomethoxy, Carboäthoxy, -propoxy, -butoxy, -ß-äthylhexoxy,
-ß-hydroxy-äthoxy, -'^-hydroxypentoxy,.- O-hydroxyhexoxy,
-ß-methoxyäthoxy oder Carbo-ß-butoxyäthoxy, N-Methylcarbonamid,
N-iithyl-, H-Propyl-, H-Dutyl-, H-ß-Athylhexyl-, H-ß-Hydroxyäthyl-,
N-ß-Hydroxypropyl-, H- T-Hydroxypropyl-,
H-Q-Methoxyäthyl-, H- Ί\ -Me thoxypropyl-, H-T^-Butoxypropyl-
oder N- ^-(Q'-Äthylhexoxy)-propylcärbonamid., Η,Π-Dimethylcarbonamid,
H,N-Diäthyl·-, Ν,Η-Dipropyl-, H,H-Dibutyl-, N-Me
thyl-N-ß-hydroxyä thyl-, N,H-Di-ß-hydroxyäthylcarbonamid,
N-Benzyl- oder N-Phenyläthylcarbonamid, Garbonsäurepyrrolidid,
-piperidid oder -morpholid sowie die Reste der Formeln
HH-G2H4OO2II4OH , HiI(CH2)2-/"Λ ,
0 0
NH(CH2)6-n(~) , NH-C2H4OC2H4OGH5 oder
Für Y sind zudem im einzelnen z. B. die entsprechenden Sulfonamide
und als Sulfonsäurealkylester die Allylester"mit 1 bis
4 C-Atomen, die Hydroxyalkylester mit 2 oder 3 C-Atomen- oder
die Alkoxyalkylester mit 3 bis 7 C-Atomen zu nennen.
Reste R'sind beispielsweise:
BAD ORIGINAL
-3-2098 17/-U3-1
-5- O.Z. 27 097
Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl, Butyl, i-Butyl, tert.-Butyl,
n-Hexyl, ß-Äthyl-hexyl, n-Decyl, ß-Methyl-nonyl, Stearyl, ß-Hydroxyäthyl, ß-Methoxyäthyl, ^-Hydroxypropyl,
ß-Hydroxypropyl, F-Methoxypropyl, 0-Äthoxypropyl,
T-( ß-Ät hy lhexoxy)-propyl, T-Acetoxypropyl, O-Pr.opionyloxypropyl,
cl -Methyl-ß-hydroxypropyl, ß-Methyl-ß-hydroxypentyl,
(o.-Hydroxyhexyl, Garboxymethyl, Athoxyearbonylmethyl,
Dimethylaminocarbonylmethyl, Butylaminocarbonylmethyl, Garboxyäthyl,
Carboxypentyl, Methoxycarbonyläthyl, Diäthylaminocarbonyläthyl,
ß-Äthylhexylaminocarbonyläthyl, Acetylaminoäthvl,
Propionylaminoäthyl, Acetylaminopropyl, Acetylaminobutyl,
Propionylanrinobutyl, Benzoylaminobutyl, Acetylaminohexyl,
L3-Gyanpentyl, (J-Cyanhexyl, ß-(ß'-Hydroxyäthoxy)-äthyl,
ß-(ß'-Acyloxyäthoxy)-äthyl sowie die Reste der Formeln
, -CH2GH
H,0-
OH
-GH
11
CHoCHoCHoCHoN^iK0 , -CH0CH9CH0CH0Gh0CH0
ooo
C C. C. H,C""C
OH CH,
oder
Die Farbstoffe der Formel I sind griinstichig gelb bis orange und ergeben auf Polyestern, Celluloseestern und teilweise auch.
Polyamiden farbstarke klare Färbungen, die sich durch gute
Allgemeinechtheiten auszeichnen. Hervorzuheben sind die gute Lichtechtheit und die Thermofixierechtheit, die sich leicht
durch die Wahl der Substituenten beeinflussen läßt.
Zur Herstellung der neuen Farbstoffe lcann man Diazoverbindungen
von Aminen der allgemeinen Formel II
209817/U31 ~A~
2050B57
ο.ζ. 27 097 ■■'...
li
mit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formel III
III
umsetzen; X, Y und R haben dabei die angegebenen Bedeutungen.
Verbindungen der Formel II sind beispielsweise:
2-Nitranilin, 2,4-Dinitranilin, 4-Ghlor-2-nitranilin,
4-Brom-2-nitranilin, 2-NItrai3ilin-4-carbonsäure, deren Ester
und Amide, 4-Acyl-2-nitraniline, 2-Nitranilin-4-methylsulfon,
2-Nitranilin-4-phenylsulfon sowie dessen im Phenylkern durch
ein oder mehrere Reste wie Halogen, Methyl oder Methoxy substituierte
Derivate, 2-Nitranilin-4-sulfensäureester, 2-Nitranilin-4-sulfonamideV
4-Methyl-2-nitranilin, 2-Nitranilin-6-oarbonsäure,
deren Ester und Amide, 2,4-Dinitranilin-6-carbonsäure, deren Ester und Amide oder 4-Phenylazo-2-nitranilin.
Wenn X oder Y Carballroxy- oder gegebenenfalls substituierte .
Garbonamidreste bedeuten, kann es zweckmäßig sein, diese Farbstoffe durch Umsetzung von Verbindungen der Formel IV
wobei entweder X oder Y die COOH-Gruppe oder ein reaktionsfähiges
Derivat davon, z. B. -GOCl oder -COBr, bedeutet, mit
den entsprechenden Alkoholen oder Aminen herzustellen.
Farbstoffe der Formel I, bei denen R einen Acyloxyalkyl-, Halogenalkyl- oder Arylaminocarbonyloxyalkylrest (Urethan)
209817/U31 "5"
-5- ■· O.Z. 27 097
"bedeutet, stellt man zweckmäßigerweise aus den entsprechenden
Hydroxyalkylfarbstoffen durch Umsetzung mit einem Säurehalogenid-
oder -anhydrid, einem Phosphorhalogenid bzw. Arylisocyanat her.
Alle angegebenen Herstellungsmethoden sind im Prinzip aus der Literatur bekannt und die Umsetzungen verlaufen analog.
Yon besonderer technischer Bedeutung sind Farbstoffe der
allgemeinen Formel Ia
Ia,
in der
T Wasserstoff, Ohlor, Carboalkoxy oder N-substituiertes
Carbonamid und
R Alkyl mit 1 bis 4 O-Atomen, ^-Hydroxyalkyl, Aroyloxyalkyl,
Arylaminocarbonyloxyalkyl oder Alkanoylaminoalkylbedeuten, wobei die Alky!kette der substituierten Alkvlreste
durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann.
In den folgenden Beispielen beziehen sich Angaben über Teile
und Prozente, sofern nicht anders vermerkt, auf das Gewicht.
Eine Lösung von 27,6 Teilen 2-Nitranilin in 75 Teilen Essigsäure
wird in ein Gemisch aus 150 Teilen Wasser und 75 Teilen "konzentrierter Salzsäure gegossen. Dazu gibt man 200 Teile
Eis und diazotiert dann durch Zutropfen einer lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser. Man rührt noch 2
Stunden bei 0 bis 5 0C nach und zerstört überschüssiges Nitrit
durch Zugabe von Amidosulfonsäure. Die Diazoniumsalzlösung rührt man bei 0 bis 5 0C in eine lösung von 41 Teilen N-(ß-Hydroxyäthyl)-homophthalimid
in 100 Teilen Wasser und 100 Teilen Dimethylformamid ein, wobei der Farbstoff gelb ausfällt,
Man rührt noch 2 Stunden bei 0 bis 5 0G und 4 Stunden bei
209817/1431
205OS57
-6- O.Z. 27 097
Zimmertemperatur nach und saugt dann ab. Nach dem Waschen
mit Wasser und dem Trocknen erhält man 65 Teile des Farbstoffs der Konstitution (R = -CH9-CH9-OH),
der Fasern und Gewebe aus Polyester und Polyamid in grünstichig-gelben
Tönen von guter Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
Aus diazotiertem 2-Nitranilin und den durch R charakterisierten
substituierten Homophthalimiden der folgenden Tabelle erhält man ähnliche Farbstoffe:
Farbton
auf
-OH2OHCH3
grünstichig-gelb Polyester
.
10
11
12
13
OH0OH0OH0NHCOc0H,
d. ά α ί
-CH2COOH
-OH200NH(OH2)3OCH3
-CH2 CH2 GH2 CH2 CH2 GH2 OH
-GHpCH0CH0CH0CH0GN
CH2GH2OGH2GH2OH
-CHCHOHOH, GH, η'
0 ,-A)
Polyamid Polyester
11
ti v
ti v
HO-
•GH,
209817/U31
O.ζ. 27 097
Eine lösung von 34.5 Teilen 4-Ghlor-2-nitranilin in 100 Teilen
Essigsäure wird auf ein Gemisch, aus 150 Teilen konz.
Salzsäure und 150 Teilen Eis gegossen. Danach läßt mqn unter
Rühren eine Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser zulaufen und führt die Diazotierung durch 4-stündiges
Naohrühren "bei O "bis 5 0O zu Ende. Nach dem Zerstören überschüssigen
Nitrits trägt man die Diazoniumsalzlösung anteilweise
unter Rühren in eine bei +5 0C gehaltene lösung von
43,8 Teilen N-( Y'-Hydroxypropyl)-homophthalimid in 40 Teilen
Essigsäure und 240 Teilen Wasser ein. Man läßt noch 4 Stunden
bei 5 bis 10 °,0 nachrühren, saugt dann ab und wäscht
den Farbstoff mit Wasser. Nach dem Trocknen erhält man 76 Teile Farbstoff der Formel (R = -GH2CH2OH2-OH)
in Form eines orangefarbenen Pulvers. Mit dem Farbstoff werden
auf Fasern und G-eweben aus Polyester kräftige, neutrale
Gelbfärbungen von ausgezeichneter Lieht- und Thermofixierechtheit erhalten.
Weitere Beispiele für Farbstoffe mit Y = Cl (s. Formel I)
sind:
Beispiel | R | -GH3 | Farbton | auf |
16 | -OH2GHGH2GH2CH2Gh5 ΛΗ5 |
gelb | Polyester | |
17 18 |
-GH2GHgOH | It It |
It Il |
|
19 | -CH2CHOHCH5 | tt | η | |
20 | -GH9-COH-C^H17 CHx |
π | η | |
21 | If | η |
• 2098T7/Ü31
—8— | R | Farbton | o.z. 27 097 | |
Beispiel | -CH2CH2OCOC2H5 | gelb | auf | |
22 | -CH2CH2OCH2CH2OH | Il | Polyester | |
23 | -CH2CH2CH2OCOC2H5 | ti | It | |
24 | -CH2CH2CH2OC2H5 | Il | Il | |
25 | OTT ΓΤΥΝ" ( Π U \ —"ΌAAq \-/UXl ^ \J r\ AA ς- / q |
tr | Il | |
26 | -CH2CON(CH2CH2OH)2 | It | Il | |
27 | -CH2CH2COOH | Il | It | |
28 | -CH0CH0NHCOCH, ic j |
It | Polyamid | |
29 | -CH2CH2Ch2CH2NHCOCH3 | Il | Polyester | |
30 | -CH2CH2CH2CH2OH2Ch2CN | It | Il | |
31 | /GH3 iac. ""V^rt TT . G6H5 |
Il | It | |
32 | -CH2CH2CH2/"] | It | Il | |
33 | Il |
-CH2 CH2 CH2 CH2 CH2
-CH2CH2N
CH,
30.4 Teile 4-Mettiyl-2-nitranilin werden in einem Gemisch aus
50 Teilen Essigsäure, 75 Teilen konz. Salzsäure und 150 Teilen Wasser gelöst. Man diazotiert durch Zutropfen einer Lösung
von 15 Teilen Natriumnitrit in 35 Teilen Wasser bei 0 bis 5 0C und rührt weitere 2 Stunden bei dieser Temperatur.
Dann zersetzt man überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure und tropft die Diazoniumsalzlösung zu einer Lösung von 49,4
Teilen N-(ß-Acetoxy-äthyl)-homophthalimid in 100 Teilen Essigsäure
und 100 Teilen Wasser. Dabei hält man die Temperatur durch Zugabe von Eis auf JJngefähr + 50C. Man rührt weitere
4 Stunden bei 00+5 0C und noch 16 Stunden bei Zimmertempera-
209817/U31 "*9~
-9- O.Z. 27 097
tür und saugt dann ab. Nach dem Waschen mit Wasser und dem
Trocknen erhält man 73 Teile des Farbstoffs der Formel
(R = CH2CH2OCOCH5)
in Form eines rotstichig-gelben Pulvers.
Mit ihm erhält man auf Polyester rotstichig-gelbe Färbungen von guter Licht- und Thermofixierechtheit.
Mit der gleichen Diazokomponente erhält man mit weiteren substituierten Homophthalimiden die nachfolgend genannten
Farbstoffe:
Farbton
auf
37 38 39
40 41
42
43 44 45
-CH2CH5
-CHp CHp CHp OH·?
-CH2CH2OH
-CH2CH2CH2OH
-CH2CH2CH2OCH5
. -CH2CH2CH2COOC2Hp
-CH2CH2OCH2CH2OH
-CH2CH2NBCOC2H5
rotstichig-gelb Polyester
Polyamid, Polyester
Polyester ir
If
In eine Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 350 Teilen
85-proz. Schwefelsäure werden bei 5 bis 10 0C 36,6 Teile
2.4-Dinitranilin eingetragen. Nach vierstündigem Rühren bei
dieser Temperatur gießt man die schwefelsaure Lösung auf
209817/1431
-10-
205OS57
O.Z. 27 097
1000 Teile Bis und zerstört überschüssiges litrit mit lnidosulfonsäure.
Dann tropft man unter Rühren eine Losung von
35 feilen F-MethyIhomophthalimid in 250 feilen Bimethylfoma-.
amid zu und stumpft die Säure durch anteilweise Zugabe vpn
150 Teilen 25-proz. Ammoniaklösung ab. Man rührt noch 2 Stu>nden
bei 10 G und 16 Stunden bei Zimmertemperatur und saugt dann ab. Each dem Waschen mit Wasser und dem Trocknen erhält
man 65 Teile des Farbstoffs der formel (R = CH,):
Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyester neutralgelbe
Färbungen von guter lichtechtheit und thermischer Beständigkeit.
Mit der gleichen .Diazokomponente erhält man analog die folgenden
Farbstoffe:
Farbton | auf |
gelb | Polyester |
» ·" | it ■' |
η | |
Il | It |
47 48 49 50
51
-GHgGHgCH5
-(CHg)9CH5
-CH2CH2OCOCH5
-GHgGHgCHgOH
-GHgGOMGHgGH(GHg);
52 55
54
-GHgCHgCHgGHg GHgCH,
HO·
CH5
0
-CHgCHgCHgGHgIi 0 «
-CHgCHgCHgGHgIi 0 «
GH,
2098t7/U3t
-11-
-1 ΙΟ.Ζ. 27
Ersetzt mau das 2.4-Dinitranilin des Beispiels 46 durch.
47.6 Teile 2-Nitranilin-4-carbonsäurebutylester und verfährt sonst wie im Beispiel 46 "beschrieben, so erhält man 76 Teile
eines gelben Farbstoffs der Formel
GOR»
(R = CHj, R* = OC.Hq), der auf Polyester grünstichig-gelbe
Färbungen von sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit ergibt.
Analog werden die nachfolgenden Farbstoffe hergestellt:
Beisp.
R1
Farbton
auf
56 | -CHj |
57 | -CHj |
58 | -GHj |
59 | -CHj |
60 | -GHj |
61 | -CHj |
62 | -CHj |
63 | -GHj |
64 | -CHj |
65 | -CHj |
66 | -GHj |
67 | -G2H5 |
OGHgCHgOH
OCH0CH(CH9)-CH,
OCH0CH(CH9)-CH,
<£ I £ J J
-0OHgCHgCHgCHgOH
-NHC4H9
grünstichig Polyester gelb
-NHCH2CH(CH2
-NHCHgGHgCHgOCgH5
-NHGH2CH2C6H
It
-NHCH2CHgOCH2OH2OH "
OG2H5
209817/U31
Il Il Il
H Il
W Il Il
-12-
ο.ζ. 27 097
Beisp. R
Farbton
auf
-NHC2H5
On
«wxi^
-CH2OOOH
-OC2H5
-CH2OH2CH2OCH5 -OG4H9
3HoOH0OOH0CH0OH -OC0H1-
,OH(GH, G2H5
82 -(CHg)4NHCOCH5
-<Γ\)-ΰΗ
grünstichig gelb Polyester
gelb Polyamid grünstichig gelb Polyester
74 | 0 | -0O4H9 | It |
75 | -OH2OH2OH | -CH5 | g |
76 | -OH2OH2CH2OC2H5 | -CH5 | It |
77 | -°4H9 | -°6H5 | It |
78 | -CH0CH0OOH0OH0OH ca cc |
-°6H5 | tt |
79 | -(CH2)60H | -C6H5 | Il |
gelb
Il It
ti ti
36,4 Teile 3-Nitro-4-amino-benzoesäure werden in 300 Teilen 3 #iger Natronlauge gelöst. Zu der Lösung gibt man nacheinander
15 Teile Natriumnitrit, 250 Teile Eis und 80 Teile konz. Salzsäure und rührt noch 4 Stunden bei 0 bis 5 0C. Dann zerstört
man überschüssiges Nitrit und tropft die Diazoniumsalzlosung zu einer Losung von 41 Teilen N-(ß-Hydroxyäthyl)-homophthalimid
in 250 Teilen 25 #iger Essigsäure. Man stumpft die Säure danach durch anteilweise Zugabe von 75 Teilen konz.
Ammoniaklösung ab, rührt 2 Stunden, bei 5 0C und 16 Stunden
bei Raumtemperatur nach und saugt ab. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 77 Teile des Farbstoffs der
209817/1431
Formel (R = -OHgGHgOH)
N = N
OgN
in Form eines braunen Pulvers.
O.Z. 27 097
OOOH
Der Farbstoff zieht aus wässrigem Bad auf Fasern und Gewebe aus Polyamid in gelben Tönen, die Färbungen sind gut licht-,
naß- und thermofixiereoht.
Bei Terwendung der durch R gekennzeichneten Homophthalimide
der folgenden Tabelle als Kupplungskomponenten erhält man Farbstoffe mit ähnlichen coloristischen Eigenschaften:
Beisp,
Färb bon
auf
84 | -OH5 |
85 | -OHgCHgOH2GHgGH5 |
86 | -GHgGHgOHgOH |
87 | -OHgGHgOHgOOgH5 |
88 | -GH0OH0OCOOH, |
89 | -GH2GHgOOHgOHgOH |
gelb
Polyamid
91 | -GHgOOOH | OOOH |
92 | -GHgOHgOOOH | 94 |
93 | -OHgGHgOHgGHgOH2 | |
Beispiel | ||
42.0 Teile 2-Amino-3-nitro-benzoesäureäthylester werden bei 0 bis 5 0O in eine Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit in 400
Teilen 85 $iger Schwefelsäure eingetragen. Man rührt 4 Stun-
-14-2 0 98.17/143:1
-H-
o.z. 27 097
den bei + 5 0, gießt die Massoniumsalzlösung auf 1500 Teile
Eis und zerstört überschussiges Nitrit durch Zugabe von Amidosulf
onsäure. Dann tropft man unter Rühren und itühlen
(durch Zugabe von Eis) eine Lösung von 41,0 Teilen N-(ß-Hydroxyäthyl)-homophthalimid
in 100 Teilen Dimethylformamid
und 100 Teilen Wasser zu und stumpft die Säure mit wässrigem
Ammoniak allmählich ab. Man rührt noch 2 Stunden bei 5 0
und 12 Stunden bei Zimmertemperatur und saugt ab. Nach dem Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 77 Teile des Farbstoffs
der Formel (R = -GH2GH2OH, R· = OG2H5):
N = N
GOR»
O2N
Der Farbstoff gibt auf Polyester grünstichig gelbe Färbungen mit guten Licht- und ThermofixJLerechtheiten.
Die in der folgenden Tabelle angeführten Farbstoffe werden
ana Log erhalten:
BeLsp | R | R» | Farbton | auf |
95 | -OH3 | -OUH2OH(C2H5)- (0H0),OH, 2' 3 3 |
grünstichig gelb |
Poly ester |
96 | -GH2OH2CH2OH | -004H9 | Il | Il |
97 | Il | -NHG4H9 | Il | Il |
98 | it | -NHGH2GH2GH2OG2H5 | Il | Il |
99 | Il | -WC (JH3) 2 | Il | Il |
100 | Il | ^GH2CSH2OH | Il | Il |
101 | -GH2GH2OGH2GH2 | OH -OG2H5 | η | Il |
102 | Il | -N(G2H5J2 | Il | It |
103 | Il | -G^H,CH,(p) | It | It |
209817/1431
205065?
O.ζ. 27 097
Beisp. R
R1
Farbton
auf
-CHgCHgOH
-OH
grünstichig gelb Polyamid
105 -CHgCHgCHgOH -OH
106 -CHgCHgOCHgCHgOH -OH
-CHgCOOH
108 -CHgCHgCOOH
109 -(CHg)5COOH
-OH | η |
-OH | |
-OH | |
Beispiel 110 | |
ir tr
If
η ir
Ersetzt man den 2-Amino-3-nitro-benzoesäureäthy!ester des
Beispiels 94 durch. 51 Teile 2-Amino-3.5-dinitro-benzoesäureäthylester,
so erhält man 86,4 Teile des Farbstoffs der Formel (R = -CHgCHgOH, R* = -OgH5)
COR1
der Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichig gelben
Tönen von guter Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
Analog Beispiel 110 werden folgende Farbstoffe erhalten:
Bei so | 11 | . R | CHgCHgOC | R· | Farbton | auf |
1 | 12 | -CH2 | CHgOH | "ET f\ ΓΙ TJ 2H5 ~OG2H5 |
grünstichig gelb | Polyester |
1 | 13 | -CHg | )60H | -OC4H9 | Il | Il |
1 | 14 | -(CH2 | CH2CH2OH | -OC4H9 | Il | It |
1 | -CH2 | -NHCH2CH2 | » | Il | ||
15 | CH2CHgOH | CH2OCH5 | ||||
1 | 16 | -CH2 | CHgOH | -N(C4Hg)2 | Ii | It |
1 | -CH2 | -NHCH2CH2CH2 | OH " | Il | ||
117 -CHgCHgOCHgCHgOH -NHCH3
118 -CHgCHgOCHgCHgOH -N(CHj)2
209817/U31
-16-
O.Z. 27 097
In 300 Teile Nitrosylschwefeisäure (entsprechend 15 Teilen
Natriumnitrit) werden unter Eiskühlung 4-6,2 Teile 2-Nitranilin-4-sulfon8äure-N-methylamid
eingetragen. Nach 4-stiindigem Rühren bei 0 bis 5 0C gießt man die Mischung auf 1200 Teile
Eis und etwas Amidosulfonsäure. Dazu tropft man eine Lösung
von 46,6 Teilen N-(y-Methoxypropyl)-homophthalimid in 400
Teilen 50 #iger Essigsäure. Man führt die Kupplung durch Abstumpfen
mit wässrigem Ammoniak bis auf pH/v 5 zia Ende und
rührt noch einige Stunden nach. Nach dem Absaugen, Waschen mit Wasser und Trocknen erhält man 89 Teile des Farbstoffs
der Formel (R = -GH2GH2CH2OCH5, R1 = -NHCH5)
N = N
O9N
SO2R*
Mit dem Farbstoff erhält man auf Polyesterfäderivlünd· -geweben
aus wässrigem Bade grünstichig-gelbe Färbungen, die sich durch sehr gute Lichtechtheit und thermische Beständigkeit
auszeichnen.
Durch Variation der Reste R und R1 in der Diazo- und Kupplungskomponente
kommt man zu den folgenden Farbstoffen:
Beisp. R
R·
Farbton
auf
120 -CH5 -NHCH2CH( C3H5K CH2 )5 GH,
-NHCH
121 -GH5
122 -GH2GH2OH
123 -GH2CH2GH2OH
124 -GH2CH2OGH2CH2OH
125 -CH2GH2GH2OGH5 "OG4H9
126 -(CH2J9OH5
-CH
209817/U31
grünstichig Polyester gelb
-17-
. R | -17- | o.z. | ZUbUödV | |
-OH2OH2OH | R· | Farbton | 27 097 | |
Beisp | -OH-CHOH-CH, t j OH, OH3 -CH2C-CH2CH2CH3 |
-CH3 | grünstichig gelb | auf |
127 | OH | -CH3 -OH3 |
Il
Il |
Polyester |
128 129 |
Il
Il |
|||
130 -CH2CH2Ch2OH2NHCOC2H5
131 -OH2CHOHCH3 -(
?2H5
132 -OH2OHCH2 OH2CH2 CH3
132 -OH2OHCH2 OH2CH2 CH3
-OH2OH2OH
-C6H4-CH3(P)
ti ti
134 -CH2CH2OOH2CH2OH
135 -(CH2)60H
Il Il Il
Man löst 4-8,4 Teile 3-Nitro-4-amino-azobenzol in 300 Teilen
warmem Bisessig und gießt die lösung auf ein Gemisch, aus
Teilen konz. Salzsäure und 400 Teilen Eis. Dann diazotiert man durch 2.utropfen einer Lösung von 15 Teilen Natriumnitrit
in 30 Teilen Tfasser und rührt noch 4 Stunden bei 0 bis 5 0O
nach. Anschließend zerstört man überschüssiges Nitrit mit Amidosulfonsäure und tropft die Diazoniumsalzlösung unter
Kühlen zu einer Lösung von 35,0 Teilen N-Methy1-homophthalimid
in 150 Teilen Dimethylformamid und 150 Teilen 20 #iger Essigsäure. Man hält die Temperatur noch 2 Stunden durch Eiszugabe
bei 0 bis 5 0O und stumpft gleichzeitig mit wässrigem
Ammoniak ab. Nach weiteren 16 Stunden bei Zimmertemperatur wird der farbstoff abgesaugt und mit Wasser gewaschen. Man
erhält nach dem Trocknen 80,7 Teile Farbstoff der Formel (R = -CH,) in Form eines braunen Pulvers
-18-
209817/1/,31
O. Z. 27 097
Der Farbstoff gibt auf Polyestermaterial farbstarke Groldgelbtöne
von sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit.
Analog werden die folgenden Farbstoffe erhalten:
Beisp.
Farbton
auf
137 | -G2H5 |
138 | -CH2CHgOH |
139 | -GHgGHgCHgOH |
140 | -CHgGH2CHgOCH3 |
141 | -CHgCH2CH2OGOGH3 |
Beispiel 142 |
goldgelb Polyester
It
ti
ti
ti
Bin Gemisch aus 200 Teilen Hexandiol-(1.6), 2Ö Teilen p-Toluolsulfonsäure
und 36.8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 84 wird 8 Stunden bei 130 0C gerührt'. Nach dem Erkalten
verdünnt man mit 300 Teilen Methanol, saugt den Nie derschlag ab und wäscht mit Methanol nach. Man erhält nach
dem Trocknen 41 Teile eines Farbstoffs der Formel
-GOR»
(R a OH5, Rf = -0(GHg)6OH),
der auf Polyester grünstichig gelbe Färbungen von sehr guter Licht- und Thermofixierechtheit ergibt.
Analog werden folgende Farbstoffe hergestellt:
Beisp. R
RV
Farbton
auf
-GH -GH
grünstichig gelb Polyester
C2H5
-OGH0GH(GH0),CH,
209817/1431
It
-19-
-19- O.Z. 27 097
BeispV R R1 Farbton auf
146 ~σ2Η5 -OCH2OH2OOHpCHgOCH, grünstichig gelb Polyester
147 -C4H9 -0(CH2)20H » ■
148 -C4H9 -0(OH2I4OH " "
149 -(CH2J3OCH5 -Q(CH2J5CH3 » "
150 -(OH2J5OCH3 -0(CH2)20H " "
151 -(CH2)5OCH3 -0(CH2)2OCH3 » "■
36.8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 84 werden in 375
Teilen Chlorbenzol suspendiert und nach Zugabe von 1 Teil Dimethylformamid und 15 Teilen Thionylchlorid 8 Stunden
auf dem siedenden Wasserbad gerührij. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Benzol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 34.8 Teile des entsprechenden Säurechlorids (R = OH3, R* = Cl) in Form gelber Kristalle vom Schmelzpunkt
272 bis 273 0C (Zers.) und einem Chlorgehalt von 9.5 1»
(ber. 9.1 #).
200 Teile Pentandiol-(1.5)., 10 Teile Pyridin und 38.65 Teile
des so erhaltenen Säurechlorids werden 2 Stunden bei 100 bis 120 0C gerührt. Nach dem Erkalten verdünnt man mit 300
Teilen Methanol und saugt den Niederschlag ab. Man erhält nach dem Waschen mit Methanol und dem Trocknen 40.1 Teile des
Farbstoffs der Formel (s. Beispiel I42) (R = CH3,
R1 = -0(OHp)1-OH), der Fasern und Gewebe aus Polyester in
grünstichig gelben Tönen von ausgezeichneter Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
38.65 Teile des gemäß Beispiel 152 hergestellten Säurechlorids werden in 200 Teile Dimethylformamid eingetragen und nach
Zugabe von 17 Teilen Pyrrolidin 2 Stunden bei 120 0C gerührt.
Man verdünnt mit 100 Teilen 50 proz. wässrigem Methanol und Iäi3t erkalten. Nach dem Absaugen, V/aschen mit Wasser und
Trocknen erhält mau 40.I Teile Farbstoff, der mit den nach
U 9 8 17/143 1
BAD ORIGINAL -20-
-20- O.Z. 27 097
Beispiel 64 erhaltenen Farbstoff chemisch und coloristisch •identisch ist.
Ein Gemisch aus 350 Teilen Chlorbenzol, 15 Teilen Thionylchlorid, 1 Teil Dimethylformamid und 42.4 Teilen des Farbstoffs
des Beispiels 85 wird 6 Stunden bei 95 bis 100 0C gehalten.
Danach werden bei einem Druck von etwa 50 Torr 50 Teile abdestilliert, um überschüssiges Thionylchlorid zu entfernen.
In die verbleibende lösung des Säurechlorids wird bei 100 0C ungefähr 2 Stunden lang ein schwacher Strom von
gasförmigem Dimethylamin eingeleitet, dann wird das Reaktionsgemisch wasserdampfdestilliert. Der danach als wässrige Suspension
vorliegende Farbstoff wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 50 0G unter1 vermindertem Druck getrocknet.
Man erhält so 39 Teile einer Verbindung mit R = -G5H11 und
R1 = W/GH3 die auf Polyester ähnliche coloristische
GH, Eigenschaften zeigt wie der Farbstoff des Beispiels 153.
Analog der in den Beispielen 152 bis 154 beschriebenen Arbeitsweise
erhält man die in der folgenden Tabelle durch R und R* gekennzeichneten Farbstoffe der Formel gemäß Beispiel
142:
Beisp. R | — GH-r | R* | Farbton | auf |
155 | fl | -OCH3 | grünstichig gelb | Polyester |
156 | It | -OGH2GH2OH | η | tt |
157 | ti | -OGH2CH2OCH3 | tt | ti |
158 | ti | ?2H5 -OGH2CHCCH2)3GH3 |
It | Il |
159 | Il | -OCH2CH2OCH2Ch2OH | ti | ti |
160 | ft | -OCH2CH2SGH2CH2Oh | H | It |
161 | tt | -OCH2GCGH3)2GH2OH | Il | ti |
162 | ft | -OCH2GCG2H5)2CH2OH | fl | If |
163 | -OCH2CCCH3)2CH0H(CH2 | ϊβΆ-Ζ " | Il |
R | -21- | R« | o.z. | Sj)2OH' | Il | 2050657 | |
-CH3 | -NHCH5 | Farbton | 27 097 | ||||
Beisp. | It | -NHC2H5 | griinsticliig gelb | auf | |||
164 | ti | -NHC4H9 | If | Polyeate | |||
165 | Il | -NHCH2CH2OH | Il | Il | |||
166 | it | -NHCh2CHOHCH5 | ti | Il | |||
167 | Il | -NH(CH2)50H | ti | Il | |||
168 | ti | -NH(CH2)6OH | 11 | It | |||
169 | Il | -NH (CH2UOCH2 | It | Il | |||
170 | ti | -HH(OHg)6CIr | °2fi5 CH(CH2J5CH5 " |
Il | |||
171 | Il | -NH(CHg)2O(CH | 11 | Il | |||
172 | 11 | "-NHCH2CH2C6H5 | ti | ||||
173 | Il | ||||||
174 | Il | ||||||
C H " 4
177 | Il | -N(CH5J2 |
180 | 1» | -N(C2H5J2 |
181 | Il | -N(C5H7J2 |
182 | Il | -N(C4H9J2 |
183 | It | .GH5 |
^CH2CH2OH | ||
184 | ti | -JS^ 6 5 ^ CH2CH2CN |
185 - | ti | ^- CH2CH2OH |
-O
Il It Il Il
Il Il Il
209817/1431
-22-
Beisp | . R | R1 |
187 | -GH3 | O |
188 | It | -O |
189 | -O2H5 | -OG2H5 |
190 | ti | -OGH2OH2OH |
191 | Il | -00H2GHgOOHgOH2OH |
192 | Il | -N(O4H9),, |
193 | It | -NH(GHg)3OG2H5 |
194 | It | -NH(GHg)5ON |
195 | Il | -NH(OHg)3MQ. |
196 | ti | -NHOHgCHgC6H5 |
197 | -O4H9 | -OCH3 |
198 | !I | -OCHgCHgCH2OHgOH |
199 | Il | -OCHgOHg00H2GH2OH |
200 | It | -NHCH3 |
201 | Il | -NHCH2OH2OH2OOH3 . |
202 | Il | -NHGH2O6H5 |
203 | Il · | -N(CH3Ig |
204 | It | O |
205 | Il · | -O ■■ |
206 | -OHgOH2GHg | OGH3 -OGgH5 |
207 | It | -OGHgOHgOH |
208 | It | -0(GHg)5OH |
209.... | Il | -NHGH0OH0OH . |
0 | ||
210 | Il | -NH(GHg)glQ |
211 | It | -N(OH,)0 |
-22- o.z. 27 097
Farbton auf
grünstichig gelb Polyester
tt
Il
M II
Il Il
ti ti
Il Il
Il Il
Il Il
ti .11
It 11
It Il
" . ,11.
2 0 9817/1431 ~23"
-23- O.Z. 27 097 *
212 -CH2CH2CH2OGH3 -N(GH2CH2OH)2 grünstichig gelb Polyester
213 ." /GHx " "
-N 3
214 " -NH(CH2)5F^ 3 " "
215 " ^
In 250 Teile Pyridin werden 55.4 Teile des Farbstoffs des
Beispiels 1 und 30 Teile 2-A'thylhexansäureanhydrid eingetragen.
Man kocht 1 Stunde unter Rückflußkühlung und gießt dann auf Eis und überschüssige Salzsäure. Der ausgefallene
Farbstoff wird abgesaugt, mit verdünnter Salzsäure und mit Wasser gewaschen und getrocknet. Man erhält 44.5 Teile des
G H entsprechenden Farbstoffs mit R = 72 5
CHGHOCOGhCH
- der auf Polyester klare grünstichig gelbe Färbungen von hoher !Licht- und Thermofixierechtheit
ergibt.
Ein Gemisch aus 200 Teilen Dimethylformamid, 40.25 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 15·» 15.11 Teilen Triäthylamin
und 14.5 Teilen Benzoylchlorid wird 2 Stunden bei 120 0O
gerührt. Danach gießt man auf Eis und arbeitet wie im Beispiel
216 auf« Man erhält 49 Teile des entsprechenden Farbr Stoffs mit R = -GH2GH2CH2OGOC6H5, der Polyestermaterial in
gelben Tönen färbt, die Färbungen sind ausgezeichnet licht-
und thermofixierecht.
Analog der angegebenen Arbeitsweise werdende in der folgenden
Tabelle durch Angabe üer Substituenten gekennzeichneten
-Farbstoffe erhalten*
Formel I : t - Ί =* H
Formel I : t - Ί =* H
-24-
209017/1431
o.ζ. 27 097
Farbton
auf
218 219 220 221 222 223
-(0H2) 2 000 OH5
-(0H2)20000H200H3
-(0H2)2OCOC4H9
Gl
(CH2)
HOOO _^
(OH2 )2 oco-^jy
(OHg)3OCOCH2OOH3
(CH2)300OCH2CH2OOOH
(CH0), OCO-^)-Cl
Cl
HOOC
-(0H2)2O(CH2)2OCOO013
grünstictiig gelb Polyester
• Il
»I Il
209817/U3-1
-25-
O.Z. 27 097
Farbton
auf
-(CH2) 2O( GH2 )2OCO-^)-Gl grünstichig gelb Polyester"
HOOO -(OH2 )20 (GH2) 2 OCO-^) » "
Formel I: X = H Y =
-(0H2)20G0GH2GH5
-(GH2J2OGOGH2OGH5
-(GH2J5OGOGHGL5
-(GHg)2OGOGH2GH2GOOH
?3H5 -(CH2)2OGOGH2GHGH2GH2GH2GH
H5Q
-(CH2)20C0
-(CH2) 2-
(GH
HOOG
GO -(CH2J5OCOG(GH5J5
gelb
Il
Il
-26-
209817/U,11
o.z.■27
Farbton
auf
-( GHp )
272 -(GH.
Formel IrX=H
J3OCOGGl
01
-(CH2 )5 OC O-^
Cl
HOOGn -(CH0JxOOO-XO)
2J3
(CH2)2O(GH2)2OCOCH2OCH3
(CH2)2O(GH2)2OCOCC13
(CH2)20(GH2)20C0C6H5
HOO
Y = GH, gelb
Il
-(CH2)3OCO(CH5)5
-(GH2) OGOGH2GH2COOH
2)
2GH2
rotstichig gelb
Il
HOOO
2(T9 8 17/1431
Polyester
Il
-27-
O.Z. 27 097
Formel I: X = H T= G6H5-IT=Ii-
Farbton
auf
278 279 280
281
goldgelb Polyester
-(CH2)20C00H2Cl "
2 2 3 3
-(CH9)9 OCOCH9 OHCH9 CH9 CH9 OH, »
λ wJJln viln V
It
Il
Il
In 300 Teile· o-Dichlorbenzol werden 40.25 Teile des Farbstoffs
des Beispiels 15, 14 Teile Phenylisocyanat und 1 Teil
Pyridin eingetragen und auf 150 bis 160 0O erwärmt. Dabei
geht der Farbstoff in Lösung, !fan hält 4 Stunden bei 150 bis
160 0O und verdünnt während des Erkaltens mit 50 Teilen
Äthanol und 250 Teilen Cyclohexan. Nach Stehen über Nacht werden die gelben Kristalle abgesaugt, mit Methanol gewaschen
und getrocknet. Man erhält 38.9 Teile des entsprechenden Farbstoffs mit R = -CH2CH2OH2OGOHHCgH5 , der Polyester
in gelben Tönen färbt. Die Färbungen sind hoch lichtecht und kontakthitzebeständig.
Die folgenden Farbstoffe werden nach der gleichen Arbeitsweise hergestellt:
Formel I: X=T=H
Formel I: X=T=H
Farbton
auf
grünstichig gelb Polyester
/0P3
-28-
209817/1431
ο. ζ. 27 097
Farbton
-(CH2 ^ 0( OH2) 2O0ONHO6H
294 -(GH2J2O(GH2),
Formel I: X = H Y = Gl
Gl
01
O (
01
-(CH2 )2 0G0NH06Hc
Cl
-(CH2)2
-(GH2)2000NH-<^_
-(GH9),OGONH^)
Cl
(OH2 )3 OCONHh^)
01
- (OH
(OH2) 3 00 ONH-^)-OCH3
- (OH2) 6OCONH-<Q>-C1
-(CH2)20(GH2)2OGONHG6H5
209817/U31
gelb
auf
.288 -(OH2)3OOONH-^2>
grünstichig gelb Polyester
It Il
-29-
O.Z. 27 097
Patt» ton
auf
ν \ι
-(CH2)2O(CH2)2OO0iIH-^J
öl
- (CH2) 2 0 (OH2) 2 OCONH-^-Cl
gelb
Polyester
Formel I: X = H X = CH,
Cl
Cl
-(CH2)20(CH2)2000NHC6H
rotstichig gelb
Il
ti
Ein Gemisch aus 300 Teilen Chlorbenzol, 35.4 Teilen des Farbstoffs des Beispiels 1 und 30 Teilen Phosphoroxychlorid
wird 4 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht. Dabei geht der Farbstoff in Lösung. Man filtriert heiß und setzt zum Filtrat
während des Erkaltens allmählich 20 Teile Methanol zu. Dann läßt man über Nacht stehen, saugt den kristallin abgeschiedenen
Farbstoff ab, wäscht mit Methanl und trocknet. Man erhält 28 Teile des entsprechenden Farbstoffe mit R = -CH2CH2Cl
mit einem Chlorgehalt von 8.8 $> (ber. 9.5 ^). Der Farbstoff
zieht aus wässrigem Bade auf Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichig gelben Tönen von guter Licht- und Thermofixierechtheit.
Ersetzt man das Phosphoroxychlorid des Beispiels 312 durch eine äquivalente Menge Phosphortribromid, so erhält man 36
Teile des Farbstoffs mit R = -CHgCH2Br mit einem Bromgehalt
von 17.5 i> (ber. 19.2 $), der ähnliche coloristische Eigenschaften
hat.
-30-
203817/1431
o.z. 27 097
Analog werden die Farbstoffe der folgenden Tabelle hergestellt:
Formel I: X = Y = H
Formel I: X = Y = H
Farbton
auf
3H | -GH2GH2GH2Cl |
315 | -GH2GH2GH2Br |
316 | -CH2CH2OCH2GH2Br |
Formel I: | X=H T = Cl |
317 | -CH2CH2Gl |
318 | -CH2GH2Br |
319 | -GH2CH2CH2Gl |
320 | -GH2CH2CH2Br |
321 | -GH2GH2OCH2CH2Br |
Beispiel 322 |
grünstichlg gelb Polyester
gelb
II
ti
Il 11
36.8 Teile des Farbstoffs des Beispiels 6 werden in 200 Teilen Essigsäureanhydrid 4 Stunden unter Rückflußkühlung gekocht.
Fach dem Erkalten wird abgesaugt, mit Aceton gewaschen und getrocknet. Man erhält 36.2 Teile des entsprechenden
gemischten Anhydrids mit R = -CH,,GOOCOGEU.
20.5 Teile des so erhaltenen Anhydrids werden in 150 Teilen Methylglykol eingetragen und 2 Stunden unter Rückflußkühlung
gekocht. Nach dem Erkalten wird der Niederschlag abgesaugt, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 20.1 Teile
des entsprechenden Farbstoffs mit R = -CH2COOCH2Ch2OCH5 ,
der Fasern und Gewebe aus Polyester in grünstichig gelben Tönen von guter Licht- und Thermofixierechtheit färbt.
20.5 Teile des nach Beispiel 322 erhaltenen Anhydrids werden in ein Gemisch von 100 Teilen Dimethylformamid und 10 Teilen
3-Methoxy-propylamin eingetragen und 2 Stunden bei 120 0G ge-
-31-20 981 7/ U31
ο.ζ. 27 09?
rührt, Man verdünnt dann mit 50 Teilen 50-proz. wässrigem
Methanol, läßt ericalten und saugt ab. Man erhält nach dem
Trocknen 22.1 Teile des Farbstoffs der Formel gemäß Beispiel
1 mit R = -GH2GONHCH2GH2Gh2OGH5 , der chemisch und coloristisch
mit dem im Beispiel 7 beschriebenen Farbstoff identisch ist.
Analog Beispiel 322 und 323 werden folgende Farbstoffe hergestellt:
Formel IiX=Y=H
Farbton
auf
324
-CH2COOCGH2)50H
325 | ?2Η5 -GH2COOGH2CHGH2Ch |
326 | -CH2CONHC4H9 |
327 328 |
-GH2GONHCH2CH2Oh -CH2CONH(GH2)5CN |
329 | -CH2 CONH (CH2) ,NxJ |
330 | -GH2GON(C4HQ)2 |
331 | CH- -GHpGON ^ ■> * \ GH2CH2OH |
^CH2CH2OH | |
? yd | "GH2GON^C6H5 |
533 | -GH2COlQ |
grünstichig gelb Polyester
Formel I: X = H X = Gl
-CH2COOCH2Ch2OH
gelb
CH2COOCH2CHCh2GH2GH2CH3
CH2COOCh2GH2OGH2GH2OH
09817/U31
a | CH2OGH2 | O2H GH( |
5 CH2J3O |
O.Z. | 27 097 | auf | |
Beispiel | -GH2GONHOH2OH2 | rvu rra ,r\ Un2OxI2 1U |
H | Farbton | Polyester | ||
337 | -GH2GONHGH2 | GHOHGH3 | H3 gelb | M | |||
338 | -CH2CONHGH2 | 2)60N | II | 11 | |||
339 | -CH2GONH(GH | Il | Il | ||||
340 | M | ||||||
COM I
II
20 9a17/1
-33-
Claims (4)
- Patentansprüche
1. Azofarbstoffe aer allgemeinen FormelX Wasserstoff, Chlor, Brom, öyan, Methylsulfonyl, Garboxyl, Garbalkoxyl, Carbonamid oder N-substituiertes Carbonamid,Y Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan, Methylsulfonyl, Phenylsulfonyl, Methyl, Methoxy, Phenylazo, Carboxyl, Carboalkoxy, Carbonamid, N-substituiertes Carbonamid, Acetyl, Benzoyl, Sulfonamid, N-substituiertes SuIfonamid oder Sulfonsäurealkylester undH Alkyl mit 1 bis 18 C-Atomen, Chlor- oder Bromalkyl mit ' 2 bis 3 C-Atomen, Hydroxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Alkoxyalkyl mit insgesamt 3 bis 11 G-Atomen, Acyloxyalkyl mit 3 bis 18 C-Atomen, Carboxyalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Carbalkoxyalkyl mit 3 bis 11 C-Atomen, Carbonamidoalkyl mit 2 bis 11 C-Atomen, Alkanoylaminoalkyl mit3 bis 9 C-Atomen, Benzoylaminoalkyl mit 9 bis 13 G-Atomen, Cyanalkyl mit 2 bis 6 C-Atomen, Polyglykolreste mit4 bis 8 C-Atomen, die noch veräthert (mit Cj bis G.-Alkyl) oder verestert (mit C2 bi3 C, Alkanoyl) sein können oder Reste der Formeln-CH2CH2CH2F^ ? , -CH2CH2 -GH2GH2CH2N;, -CH0CH0CH0GH0CH0Ch, ο. π 2 2 2 2 2,b O"2098 1 7/1 A3 1 ~34~-34- O.Z. 27 097oder (CH2CH2O)m-CONH-^^)bedeuten, wobei der Ring A noch 1 bis. 3 Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom, Fluor, Methyl, Methoxy oder Trifluormethyl tragen kann, η die Zahlen 2, 3 oder 6 und m die Zahlen 2 oder 3 bedeuten. - 2. Azofarbstoffe gemäß Anspruch 1 der allgemeinen Formelι OH ,-N = N-/ \=0 Iain derY Wasserstoff, Chlor, Carboalkoxy oder N-substituiertes Carbonamid undR Alkyl mit 1 bis 4 C-Atomen, Co-Hydroxyalkyl, Aryloxyalkyl, Arylaminocarbonyloxyalkyl oder Alkanoylaminoalkyl bedeuten, wobei die Alkylkette der substituierten Alkylreste durch Sauerstoffatome unterbrochen sein kann,
- 3. Ein Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen gemäß Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Diazoverbindungen von Aminen der allgemeinen Formelmit Kupplungskomponenten der allgemeinen Formelumsetzt.
- 4. Die Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 oder 2 zum Färben von Textilmaterial aus Celluloseestern, Polyesternoder Polyamiden.Badische Anilin- & Soda-Fabrik AG209817/U31
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