DE2048147A1 - Acenaphthylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung - Google Patents
Acenaphthylderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre VerwendungInfo
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Description
" Acenaphthylderiva^e, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre
Verwendung "
Priorität: 1. Oktober 1969, V.St.A., Hr. 862 951
Die Erfindung betrifft neue Acenaphthylderivate der allgemeinen
lOrmel I ■ -
(D
1 2
in der R und E Wasserstoffatome- oder Alkylreste mit 1 bis
in der R und E Wasserstoffatome- oder Alkylreste mit 1 bis
1 2'
6 C-Atomen bedeuten, wobei einer der Reste R und R ein Alkyl-
•z
rest ist, Y eine Hydroxylgruppe oder die Gruppe -HH-Z-R^ ist,
in der Z eine Carbonyl- oder Methylengruppe und R. ein Wasserstoffatom
oder ein Alkyl-, Aryl-, Alkylaryl- oder Arylalkylrest
let und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl-,
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Alkoxy-, Halogenalkyl- oder Halogenalkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen
darstellt.
Als Halogenatome kommen Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome in Frage. Die Alkylreste können unverzweigt, verzweigt oder cyclisch
sein. Spezielle Beispiele für Alkylreste sind die Methyl-, Äthyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl-, Isobutyl-, n-Pentyl-,
2-Methyl-n-butyl-, Neopentyl-, n-Hexyl-, 2-Methyl-n-pentyl-,
3-Methyl-n-pentyl-, 2,2-Dimethyl-n-butyl-, 2,3-Dimethyl-n-butyl-,
Cyclopropyl-, Cyclobutyl-, Cyclopentyl- oder Cyclohexylgruppe.
Beispiele für geeignet? Alkoxyreste sind diejenigen, die den vorgenannten Alkylresten entsprechen. Der Ausdruck "Halogenalkyl-
und Halogenalkoxyreste" umfasst Alkyl- und Alkoxyreste, die durch Fluor-, Chlor-, Brom- oder Jodatome substituiert sind.
Beispiele für bevorzugte Halogenalkyl- und Halogenalkoxyreste sind die Trifluormethyl- und Trifluormethoxygruppe.
Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der AcenaphthyIderivate der allgemeinen Formel I, das dadurch gekennzeichnet
ist, dass man ein Acenaphthenon der allgemeinen Formel II
(II)
in der H , ß und X die vorstehend angegebene Bedeutung haben,
'' I
zum entsprechenden Acenaphthene)! der allgemeinen Formel III *
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20*8147
(in)
reduziert und gegebenenfalls diese Verbindung durch Umsetzung*
der allgemeinen Formel Fr-CN
mit einem Mitril/in Gegenwart einer Säure in das entsprechende
mit einem Mitril/in Gegenwart einer Säure in das entsprechende
Amid der allgemeinen Formel IV
X X
] verwandelt und gegebenenfalls das Amid zum : Amin der allgemeinen Formel V
(IV)
entsprechenden
(V)
reduziert.
Die verfahrensgemäss eingesetzten Acenaphthenone der allgemeinen
Formel II können z.B. durch Umwandeln der entsprechenden X-substituierten Naphthalincarbonsäure in an sich bekannter Weise
in die entsprechende Naphthalinessigsäure und anschliessende Cyclisation zum Acenaphthenon hergestellt werden. Die Reduktion
des Acenaphthenons kann in üblicher Weise, z.B. mit Natriumborhydrid, Kaliumborhydrid, Lithiumaluminiumhydrid oder durch kata-
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lytische Hydrierung erfolgen. In gleicher Weise kann die Reduktion
des Amids der allgemeinen Formel IV durchgeführt werden.
Die Umsetzung des Acenaphthenols der allgemeinen Formel III zum Amid der allgemeinen Formel IV wird mit einem Nitril der all-
3 3
gemeinen Formel R CI durchgeführt, in der R ein Wasserstoffatom,
ein Alkyl-, Aryl-, Alkylaryl- oder Arylalkylrest ist. Der Alkylrest kann bis zu 6 C-Atome enthalten und unverzweigt,
verzweigt, substituiert, unsubstituiert, gesättigt oder ungesättigt
sein. Als Substituenten kommen z.B. Halogenatome, Hydro-
" xylgruppen, Alkoxyreste, Aminogruppen oder mono- oder disubstituierte
Amine in Frage. Der Arylrest kann ein monocyclischer
Rest sein, z.B. die Phenyl-, Pyridyl-, Furyl-, Thiazolyl-, Thiophenyl- oder Pyrrolylgruppe. Der Arylrest kann ebenfalls
substituiert sein, z.B. mit Alkylresten bis zu 6 C-Atomen, Halogenatomen oder Nitrogruppen. Die disubstituierte Aminogruppe
des Alkylrestes kann einen 5- bis 7-gliedrigen heterocyclischen Ring bilden, der bis zu zwei Heteroatome enthalten kann.
Spezielle Beispiele für diese heterocyclischen Gruppen sind die Morpholino-, Pyrrolidino- und Piperidinogruppe. Spezielle Beispiele
für verwendbare Nitrile sind
HCN CH3v
CH3CH2CN CH3
CH0=CHCN CH,
2 3.
HOCH2CH2CN . ^
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NCH,CH,CN
CH3CH2
O N-CH9CH0CN
CN
H=CHCN
CNv
CH2CN
CH3CN
r\
O N-CH2CN
NCH2CN
CH-
ΓΛ
N-CH2CN
NCH0CN
N-CH2CH2CN
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Die Umsetzung zwischen dem Nitril und dem Acenaphtheiiol wird vorzugsweise
bei etwa Raumtemperatur und Atmosphärendruck durchge-, führt. Geeignete Arbeitstemperaturen können jedoch von etwa
-2Q bis etwa +800C, vorzugsweise von etwa 0 bis etwa 6O0C und
insbesondere von etwa 25 bis etwa 5O0C betragen. Die Arbeitsdrücke
können von etwa 0,2 bis etwa 5 at, vorzugsweise von etwa
at V
0,5 bis etwa 2/ betragen. Besonders bevorzugt ist das Arbeiten
bei Atmosphärendruck. Die Reaktionszeit kann von einigen Minuten bis zu mehreren lagen schwanken. Im allgemeinen beträgt die Reaktionszeit
etwa 10 Minuten bis etwa 10Ö Stunden, niedrigere Temperaturen erfordern gewöhnlich.längere Reaktionszeiten, Das
Nitril kann zwar im Überschuss eingesetzt werden, doch werden die Reaktionsteilnehmer gewöhnlich in stöchiometrisehen Mengen
oder mit geringem Überschuss des Nitrils verwendet. Im Falle von Nitrilen, die bei Raumtemperatur Peststoffe sind, wird die Umsetzung
vorzugsweise in Gegenwart Von polaren oder unpolaren Lösungsmitteln, wie Eisessig, Essigsäureanhydrid, Dibutylä/ther,
Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Hexan oder Nitrobenzöl. durchgeführt.
Zur Umsetzung des Aeenaphthenols mit dem Nitril können die verschiedensten Säuren verwendet werden, wie Schwefelsäure,
I Perchlorsäure, Phosphorsäure, Polyphosphorsäure, Ameisensäure,
substituierte Sulfonsäuren und Bortrifluorid. Im allgemeinen ±äi
konzentrierte Schwefelsäure bevorzugt. . ]
Die Verbindungen der Erfindung sind wertvolle Antiphlogistika,
■ ■ i
die in gleicher Weise, wie Indomethacin verwendet werden können^
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer pharma- ?
kologisch verträglichen Säureadditionssalze in üblichen Ytrabreichungsformen,
wie Tabletten, Kapseln, Elixieren oder Pulver(
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in Tagesdoaen von etwa 100 mg bis 2 g, vorzugsweise 100 mg Ms
1 g verabfolgt werden. Dosen' von etwa 150 ing/kg Körpergewicht/
Tag sind wirksam im Rattenpfotentest.
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
A) 2,2-Dimethyl-l-acenaphthenpl
Eine^Lösung von 2,5 g 2,2-Dimethyl-l-acenaphthenon in 20 ml
Methanol wird mit 750 mg Natriumborhydrid versetzt und 90 Minu-. ten bei Raumtemperatur gerührt. Sodann wird die Lösung mit Es-■
sigsäure behandelt, eingedampft und mit Wasser verdünnt. Die wässrige Phase wird mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten
Chloroformextrakte werden mit 8prozentiger Kochsalzlösung gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Äther und Hexan umkristallisiert.
Ausbeute 1,38 g Produkt vom F. 89 bis 9O0C,
B) 2-Methyl-l-acenaphthenol
Gemäss (A), jedoch unter Verwendung von 2-Methyl-l-acenaphthenon,
erhält man ein Gemisch der cis-trans-Isomeren des Produktes.
Beispiel 2 l-Acetamido-2,2-dimethylacenaphthen
Ein Lösung von 1,0 g 2,2-Dimethyl-l-acenaphthenol in 10 ml Acetonitril
wird unter Rühren tropfenweise mit 3 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die Temperatur des Gemisches steigt
auf 45 C an. Das Rühren wird 70 Minuten fortgesetzt. Sodann
wird das Reaktionsgemisch in Eiswasser eingegossen und mit ChIo-
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■- 8 -
roform extrahiert. Die Chloroformlösung wird abgetrennt, mit gesättigter
Natriumbicarbonatlösung und 8prozentiger Kochsalzlösung
gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in 10 ml Benzol gelöst und auf eine mit neutralem
Aluminiumoxid gefüllte Säule gegeben. Die Säule wird mit Benzol, einem Gemisch von Benzol und Chloroform und schliesslich
mit Chloroform eluiert. Die Amidfraktionen werden vereinigt und eingedampft. Der'Rückstand wird aus einer Mischung von Äther und
Hexan umkristallisiert. Ausbeute 650 mg Produkt vom F. 130 bis
ψ 131 C. Nach nochmaliger Umkristallisation aus Isopropyläther ist
der Schmelzpunkt des Analysenpräparates unverändert.
'l-Benzamido-2,2-dimethylacenaphthen
Eine Lösung von 1,0 g 2,2-Dimethyl-l-aeenaphthenol in 10 ml
Benzonitril wird unter Rühren tropfenweise mit 2 ml konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die Temperatur steigt auf 5O0C an
und das Rühren wird 10 Minuten fortgesetzt. Sodann wird das Reaktionsgemisch'
in Eiswasser eingegossen und mit Chloroform extrahiert. Die Chloroformlösung wird mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung
und 8prozentiger Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in
Benzol aufgenommen und auf eine mit 100 g neutralem Aluminiumoxid gefüllte Säule gegeben. Die Säule wird mit Benzol und danach
mit Chloroform eluiert. Die Amidfraktionen werden vereinigt und eingedampft. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Chloroform
und Äther sowie aus Chloroform und Isopropyläther umkristallisiert. Ausbeute 847 mg vom F. 160 bis 1610C.
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- 9 - V-: .. V "
Beispiel 4
1—ß—Isopropoxypropionaniido—2 ; 2-dimethylacenaphthen
Gemäss Beispiel 3, jedoch unter Verwendung von ß-Isopropoxypropio
nitril anstelle von Benzonitril, erhält man 850 mg Produkt vom F. 103 "bis 104 C Die Verbindung wird aus einer Mischung
von Chloroform und Äther umkristallisiert.
Beispiel 5
l-ß-Hydroxypropionamido-2,2-dimethylacenaphthen
Eine Lösung von 500 mg 2,2-Dimethyl-l-acenaphthenol in 5 ml Hvdracrylonitril wird tropfenweise und unter Rühren mit 1,5 ml
konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die Temperatur des Gemisches
steigt auf 55 c an und das Rühren wird bei Raumtemperatur
weitere 20 Minuten fortgesetzt. Sodann wird das Reaktionsgemisch in Wasser eingegossen und mit Chloroform extrahiert. Die
Chloroformlösung wird mit 8prozentiger Kochsalzlösung gewaschen,
über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird aus einer Mischung von"Chloroform und Isopropyläther umkristallisiert.
Ausbeute 437 mg Produkt, das nach ΪJmkristallisa-··
tion aus Äthylacetat bei 152 bis 153°C schmilzt.
l-ß-Chlorpropionamido-212-dimethylacenaphthen
Eine Lösung von 500 rag 2,2-Dimethyl-l-acenaphthenol in 5 ml 3-Chlorpropionitril wird unter Rühren tropfenweise mit 1,5 ml
konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Die Temperatur des Ge-'misches steigt auf 360C und das Rühren wird 30 Minuten fortgesetzt«
Sodann wird das Reaktionsgemisch in Wasser eingegossen und
alt Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformextrakte werden mit 8prozentiger Kochsalzlösung gewaschen, über Natrium-
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- ίο -
sulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird an Silikagel
mit Chloroform als Laufmittel plattenehromatograpliiert.
Die im UV-Licht sichtbare Hauptbande wird mit Äthylacetat eluiert, das Eluat eingedampft und der Rückstand aus einer Mischung von Chloroform und Hexan umkristallisiert, Ausbeute 430 mg. Nach Umkristallisation aus einer Mischung von Chloroform waä. Hexan
schmilzt die Verbindung bei 143 bis 143,5°C,
Die im UV-Licht sichtbare Hauptbande wird mit Äthylacetat eluiert, das Eluat eingedampft und der Rückstand aus einer Mischung von Chloroform und Hexan umkristallisiert, Ausbeute 430 mg. Nach Umkristallisation aus einer Mischung von Chloroform waä. Hexan
schmilzt die Verbindung bei 143 bis 143,5°C,
Beispiel 7
!-Acrylamid0-2,2-dimethylacenaphtheh
!Eine Lösung von 1,0 g 2,2-Dimethyl-l-acenaphthenol In 10 ml
Acrylonitril wird tropfenweise und unter Rühren mit 3 el konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Das Gemisch wird 30 Minuten gerührt, sodann in Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformextrakte werden mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und 8prozentiger Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft· Ber Rückstand wird in Benzol gelöst und auf eine mit 30 g neutralem
) Aluminiumoxid gefüllte Säule gegeben. Die Säule wir&^mit. Benzol, einem Gemisch aus Benzol und Chloroform und schliesslieli mit
Chloroform eluiert. Die Amidfraktionen werden vereinigt und eingedampft. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Itlier und
Hexan umkristallisiert. Ausbeute 585 mg. Produkt. Έ&*Μ liakristal·*· !isation aus einer Mischung von Ä'ther und Hexan schmilzt die j Verbindung bei 133 bis 1340C. . .{
Acrylonitril wird tropfenweise und unter Rühren mit 3 el konzentrierter Schwefelsäure versetzt. Das Gemisch wird 30 Minuten gerührt, sodann in Wasser gegossen und mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformextrakte werden mit gesättigter Natriumbicarbonatlösung und 8prozentiger Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft· Ber Rückstand wird in Benzol gelöst und auf eine mit 30 g neutralem
) Aluminiumoxid gefüllte Säule gegeben. Die Säule wir&^mit. Benzol, einem Gemisch aus Benzol und Chloroform und schliesslieli mit
Chloroform eluiert. Die Amidfraktionen werden vereinigt und eingedampft. Der Rückstand wird aus einer Mischung von Itlier und
Hexan umkristallisiert. Ausbeute 585 mg. Produkt. Έ&*Μ liakristal·*· !isation aus einer Mischung von Ä'ther und Hexan schmilzt die j Verbindung bei 133 bis 1340C. . .{
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- li -
Beispiel 8
l-Allylamido-2,2-dimethylacen"aphthen
Eine Lösung von 1,25 g 2,2-Dimethyl-l-acenaphthenol in 12,5 ml
3-Butennitril wird tropfenweise und unter Rühren mit 2,5 ml konzentrierter
Schwefelsäure versetzt. Die Temperatur des Gemisches steigt auf 49° C an und die Lösung wird 30 Minuten gerührt. Sodann
wird das Gemisch in Masser eingegossen und mit Äther extrahiert. Die vereinigten Ätherextrakte werden mit 8prozentiger Kochsalzlösung
gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird an neutralem Aluminiumoxid mit einem Gemisch
gleicher Teile Chloroform und Hexan als Laufmittel plattenchromatographiert.
Pie im OT-Licht sichtbare Haupfbande wird mit
Äthylacetat eluiert, das Eluat eingedampft und der Rückstand aus
einer Mischung von Äther .und Petroläther umkristallisiert. Ausbeute
1,01 g Produkt, das nach Umkristallisation aus dem gleichen
Lösungsmittelgemisch "bei 73,5 bis 74,5 C schmilzt.
Beispiel 9 "
l-ß-Dimethylaiainopropionamido-2,2-dimethylacenaphthen
Eine Lösung von 2,0 g 2,2-Dimethyl-l-acenaphthenol in 0,98 g 3-Dimethylaminopropionitril und 30 ml Essigsäure wird mit 3 ml
konzentrierter Schwefelsäure versetzt und 4 Sage bei Raumtemperatur
gerührt. Sodann wird das Gemisch in Wasser eingegossen, alkalisch
gemacht und die Fällung abfiltriert. Der Feststoff wird in Chloroform gelöst, die Chloroformlösung mit Wasser und 8prozentiger
Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird an Silikagel mit Äthylacetat
als Laufmittel plattenchromatographiert. Die im UV-Licht sichtbare Hauptbande wird mit einon Gemisch aus Äthylacetat und
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Methanol (7 :3) eluiert und das Eluat eingedampft. Es werden
1,44 g Produkt als Öl erhalten. Die Analysenprobe wird im Vakuum destilliert. ^3,03, 6,10 ji; ^tms"1*5 8»77' 8>4°
(S, 2-CH3). .
l-ß-Diäthylaminopropionamido-2,, 2-dimethylacenaphthen
Gemäss Beispiel 9-, jedoch unter Verwendung von 0,634 g 3-Diäthylaminopropionitril
anstelle von 3-Dimethylaminopropionitril
W und unter Verwendung von 1 g 2,2-Dimethyl-l-acenaphthenol, erhält
man 1,2 g Produkt als Öl. Die Analysenpro^e >/ird durch
Vakuumdestillation hergestellt. Λ 3,03, 6,10 ja;
^SS1J 8^5, 8,42 (S,2-(
Beispiel 11
l-Äthylamino-2,2-dimethylacenaphthen-hydrochlorid
Eine Lösung von 2,55 g l-Acetamido-2,2-dimethylacenaphthen in
50 ml Tetrahydrofuran wird-mit 1,5 g Lithiumaluminiumhydrid versetzt
und 16 .bis 18 Stunden unter Rückfluss gekocht. Sodann wird ™ überschüssiges Lithiumaluminiumhydrid mit Äthylacetat und Wasser
zersetzt und das Gemisch mit Äthylacetat extrahiert. Die vereinigten Äthylacetatextrakte werden mit 2n Salzsäure extrahiert.
Die saure Lösung wird alkalisch gemacht und mit Chloroform extrahiert. Die vereinigten Chloroformextrakte werden mit
8prozentiger Kochsalzlösung gewaschen, über Natriumsulfat getrocknet und eingedampft. Der Rückstand wird in Äther aufgenommen
und mit trockenem Chlorwasserstoff behandelt. Die Fällung wird abfiltriert. Ausbeute 1,41 g Produkt, das nach Umkristallisation
aus einer Mischung von Äthanol und Äther bei
1Q9815/2Q51
236,5 bis 237,5°C schmilzt.
Beispiel 12
l-(3-Isopropoxypropylamino)-2,2-dimethylacenaphthen
Gemäss Beispiel 11, jedoch unter Verwendung von 2,13 g l-ß-Isopropoxypropionamido-2,2-dimethylacenaphthen anstelle von
l-Acetamido-2,2-dimethylacenaphthen, werden 1,7 g Produkt als
Öl erhalten. Die JLnalysenprobe wird durch Vakuumdestillation
hergestellt. Λ 2,96 ji; . J^h 8,64, 8,48 (S, 2-CH5)
3-/T2,2-I)imethylacenaphthen-l~yl)-aminoj7-l-propanol
Gemäss Beispiel 12, jedoch unter Verwendung von 243 mg 1-ß-Hydroxypropionamido—2,2-dimethylacenaphthen
anstelle von 'l-ß-Isopropoxypropionamido-2,2-dimethylacenaphthen, werden
122 mg Produkt erhalten, das nach Umkristallisation aus Isopro
pylather bei 63 bis 64 C schmilzt." ·
10ÖS1S/2051
Claims (12)
- 2048H7- 14 -Pat en t an's. prüche/ l.y Acenaphthylderivate der allgemeinen Formel IR1 HrU Uyχ_^ί\^4^ χ (I)X X1 2
in der R und R Wasserstoffatome oder Alkylreste mit 1 bis .126 C-Atomen bedeuten, wobei einer der Reste E und R ein Alkyl-rest ist, Y eine Hydroxylgruppe oder die Gruppe -ITH-Z-R ist,•zin der Z eine Carbonyl- oder Methylengruppe und R ein Wasserstoffatom oder ein Alkyl-, Aryl-, Alkylaryl- oder Arylalkylrest ist und X ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Alkyl-, Alkoxy-, Halogenalkyl- oder HalogenaXkoxyrest mit 1 bis 6 C-Atomen darstellt, und ihre"Salze mit Säuren. - 2. Verbindung nach Anspruch 1, in der Z die Carbonylgruppe ist.
- 3. Verbindung nach Anspruch 1, in der Z die Methylengruppe ist.
- 4. l-Allylamido-2,2-dimethylacenaphthen·
- 5. l-ß-Chlorpro.pionamido^^-dimethylacenapiitiien.
- 6. l-Äthylamina-2,2-dimethylacenaphthen.
- 7. l-(3-Isopropoxypropylamino)-2,2-dimetfaylacenaphthen· ;10^815/2051- - 15 -
- 8. Verfahren zur Herstellung der Aeenapihthylderivate nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Acenaphthenon der allgemeinen Formel II
-
- (II)
- . ■ X
- 12
in der R , R und X die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung haben, reduziert und gegebenenfalls das erhaltene AcenaphthenDl der allgemeinen Formel IIIOH(III)mit einem Hitril der allgemeinen Formel IrCH"in Gegenwart einer Säure umsetzt-und gegebenenfalls das erhaltene Acenaphthylamid der allgemeinen Formel IYι der allgemeinen JPormel ¥(IV)109815/20512048H7(ν)reduziert und gegebenenfalls die erhaltene Verbindung durch Umsetzung mit einer anorganischen oder organischen Säure in das Säureadditionssalz überführt.9· Verwendung der Verbindungen nach Anspruch 1-7 zur Herstellung von Arzneimitteln.109815/2051COPY
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
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Publication Number | Publication Date |
---|---|
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Family Applications (1)
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Cited By (1)
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---|---|---|---|---|
FR2597475A1 (fr) * | 1986-01-29 | 1987-10-23 | Solvay | Utilisation d'amines aromatiques et heterocycliques comme medicaments et produits agrochimiques. |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2569814A (en) * | 1948-12-15 | 1951-10-02 | Smith Kline French Lab | beta-haloethylamines |
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- 1970-10-01 FR FR7035553A patent/FR2070103A1/fr active Granted
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