DE2043271A1 - Lichtempfindliches Farbfotomatenal - Google Patents
Lichtempfindliches FarbfotomatenalInfo
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- G03C7/30—Colour processes using colour-coupling substances; Materials therefor; Preparing or processing such materials
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Description
47 404 | Konishiroku Photo Indus Nihonbashi-Muro-machi, |
try Chuo |
Co., -ku, |
Ltd., 1- Tokyo, |
2043271 |
Anmelder: | IO, 3-Chome, Japan |
||||
lichtempfindliches Farbfotomaterial
Die vorliegende Erfindung betrifft ein lichtempfindliches Farbfotomaterial.
Insbesondere betrifft die vorliegende Erfindung ein lichtempfindliches Farbfotomaterial, daß eine neue Kombination
aus einem Kuppler mit einem Kupplerlösungsmittel enthalt.
Bekannt ist schon ein farbfotografisches Verfahren, das einen Kuppler mit einer aktiven Methylengruppe oder einer phenolischen
üydroxygruppe anwendet, welcher bei der Farbbildung mit einem Oxidationsprodukt eines Entwicklers des Typs primärer
aromatischer Amine kuppelt. Als eines der typischen Verfahren, mit dem der Kuppler irgendeiner der Schichten (z.B. Enaulsinsschicht,
Zwischenschicht usw.) eines lichtempfindlichen farbfotografisctien
Materials einverleibt wird, wird ein bekanntes Verfahren genannt, bei dem der Kuppler in einen mit Wasser
nicht mischbaren, hochsiedenden organischen Lösungsmittel (z.B. Dibutylphthalat oder Tricresylphosphat) gelöst wird, das
den Kuppler und die hieraus gebildeten Farbstoffe zu lösen vermag, wonach die erhaltene Lösung in Form einer Dispersion
emulglert wird.
Bei der praktischen Anwendung dieses Verfahrens zeigt BLoh jedoch,
daü gewisse Kuppler gelegentlich dazu neigen, bei Stufe
der Bildung der Emulsion oder der Beschichtung eines Trttgere
10981 1/U97
mit der Dispersion oder in nachfolgenden Stufen oder bei der
Lagerung des fertigen lichtempfindlichen farbfotografischen Materials auszukristalliflieren oder sich zu agglomerieren.
Dies hat zur Folge, daß die fotografischen Eigenschaften des lichtempfindlichen Materials in weitem Umfang zerstört werden.
Zur Überwindung dieser Nachteile wurden schon verschiedene Verfahren ausprobiert. Bei allen diesen Verfahren kann jedoch
nicht in genügendem Maß die Kristallisation des Kupplers verhindert werden oder wird die Reaktivität des Kupplers mit einem
Farbentwickler eelbflt dann zerstört, trenn die Kristallisation
des Kupplers im wesentlichen unterdrückt werden konnte.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist es, ein lichtempfindliches
farbfotografisches Material zu schaffen, das ausgezeichnete fotografische Eigenschaften hat und die vorstehend
erwähnten Nachteile in vollem Umfang nicht mehr hat. Es wurde nunmehr gefunden, daß diese Nachteile dadurch überwunden werden
können, das als Komponente des Lösungsmittels für einen
Kuppler der allgemeinen Formel I:
- NHCO - CH - (CIIj)n - O -/y—R
eine Verbindung der allgemeinen Formel II Y-OOC- pH - (CH2)n - 0—/~^
2 R3
eingesetzt wird, worin
I der Rest eines Kupplers, Y ein Wasserstoffatom oder
eine Alkylgruppe mit 1 - 8 Kohlenstoffatomen, R1 ein
Wasserstoffatorn oder eine niedere Alkylgruppe, R2 und
R4 jeweils ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe
mit 1-18 Kohlenstoffatomen, R5 ein Wasserstoffatom
oder eine Alkyl- oder Altaygruppe mit 4-18 Kohlen-10981 1/U97
_,
stoffatomen und η eine ganze Zahl von 0-3 ist, wobei
für den Fall, daß R5 ein Wasserstoffatom ist, R2und R. Alkyl
gruppen sind und die Gesamtsumme der Kohlenstoffatome der Rest R2 und R. 6 - 25 beträgt, und für den Pail, daß R* eine
Alkyl- oder Alkoxygruppe ist, sowohl
stoff atome darstellen.
stoff atome darstellen.
als auch R. Wasser
Wird mindestens ein Kuppler der allgemeinen Formel I einem Kupplerlösungsmittel einverleibt, das als einen seiner Bestandteile
mindestens eine Verbindung der allgemeinen !formel II
enthält, und wird die resultierende Kombination auf ein lichtempfindliches
farbfotografisches Material angewandt, erreicht der Kuppler derart hervorragende fotografische Eigenschaften,
daseseine Kristallisation und Agglomeration in weitem Umfang
vermieden wird und er ausgezeichnet ohne irgendeinen nachteiligen Einfluß auf fotografische Emulsionen und nach der Entwicklung
gebildete Farbbilder entwickelt werden kann. Die
gemäß der vorliegenden Erfindung angewandten und durch die allgemeine Formel I dargestellten Kuppler sind vorzugsweise
diejenigen, die Gruppen mit dem vorstehend angegebenen Bereich der Kohlenstoffzahl haben, um ihre Diffusion aus den Schichten,
in die die Kuppler einverleibt wurden, in andere Schichten zu verhindern. Weiterhin sollte der Kupplerrest ein solcher sein,
der einen Farbstoff durch Kupplung mit einem Oxidationsprodukt eines Farbentwicklers des p-Phenylendiamin-Typus zu bilden
vermag. Typische Beispiele derartiger Kuppler, die gemäß der vorliegenden ,Erfindung eingesetzt werden, werden durch die
folgenden Formeln wiedergegeben:
/OGH3 HIICO-(
JH-CO
NHCO-(CH2)3-0
(t)
NO,
(t)
109811/1497
NHCO-CH-CO 0
■κ,
(3) H2C—C-NHCO
O=C N
Cl
(4) Cl
OH
Cl
NHCO-(CH2)5-0
(t)
NHCO-CH2-O-/"V- OrH1 ·, (t)
(t)
OH
OH
CONH- (CH2) 2-NHC0-CH2-0-/~V- C5H11 (t)
COCK-
20A3271
(7)
OCH,
NHCO-CH-O -/>- C.Hq(t)
°2H5 04H9(t)
(Θ) H2C - 0-NH00-N
NHCO-OT-0
C9H1.
OH
(9)
CONH-
Cl
CH, 5
OH
(10)
jY
CONH-(OHJa-NHCO-CH-O
. z * J
CH,
COOO2H5
CH,
(11) CH5-O-CO-CH2-CONH-
CH,
NHCO-(CH2)5-O-
10981 1 / U97
CH
(12) CHj-O-CO-CH-CONH-*
r^\
CH
3 S,
Il I! N N
-NHCO-(OH2) 5-0-_
(13) H2C - C-NHCO-(CH2)»-0-O=G N
σι
(14)
CH
"^CCH.
CH,
fill
HC - C-NHCO- (CHj --ΟΙ Ii 2
0«G N
H9C - C-NHCO-
2I »
(15) 0-G N
Cl
Cl
Cl
NHCO-CH-O-O2H5
10981 1 / U97 25(n)
7 -
OH
(16) ^Y*! OOHH- ( CH2 ) 2-NHCO-CH-O-
Cl
Ale Lösungsmittel für die erfindungsgemäßen Kuppler kann entweder eine einzige Terbindung der allgemeinen Formel II oder
kann ein Gemisch aus 2 oder mehreren dieser Verbindungen eingesetzt «erden, wobei auch bekannte Kupplerlösungemittel, z.B.
mit Wasser nicht mischbare, hochsiedende organische Lösungsmittel wie DibutylphHilatf Trioresylphosphat oder dergleichen
zusätzlich zugeaiacht werden können. Man kann also ein Gemisch
aus einer einzigen Terbindung mit besonders gutem Lösungsvermögen mit einer anderen Terbindung in solchen Mischungsverhältnis β en einsetzen» daß die erhaltene Dispersion den gewünsohten
Bereohnungsindex aufweist bzw. das farbbild die gewünschte
Absorftioneeigensoheften erhält.
Typiaohe Beispiele für Yerbindungen der allgemeinen Formel II
sind folgende ι
(17) HOOO-OH2-O
10981 1/U97
-β-
(20)
°2H5 Λ -
(21) HOOC-(CH2)30-
(22) ^)H9C4-OOC-CH-O
C2H5
(23)
H3C-OOC-CH-O-
Die Menge der Verbindung "bzw. Verbindungen der allgemeinen
iormel II beträgt im allgemeinen 0,02 bis 3,0 Teile pro !Teil
Kuppler. Die Menge ist jedoch nicht immer auf diesen Bereich beschränkt und es können vorteilhafte Ergebnisse durch jedwefte
Kombination vta mindestens eine» Kuppler der allgemeinen Eormel
X mit mindestens einer Terbindung der allgemeinen Formel II erhalten werden.
Gemäß der vorliegenden Erfindung wird ein Gemisch des Kupplers mit dem Kupplerlösungsmittel in iorm fein verteilter flüssiger
Seuchen in einem wasserlöslichen oder wasserperaiblen Material
wie Gelatine, Polyvinylalkohol oder einem anderen wasserlöslichen synthetischen Harz oder in einer lichtempfindlichen
Silberhalogenidemulsion, die diese Produkte als Bindemittel ent halten, dtopergiert. Der Kuppler wird zuerst in dem Kupplerlösungsiaittel
gelöst unö die !lösung wird sodann mittels eines Homogenisators oder dergleichen Vorrichtung dispergiert, wobei
die Dispersion, falls notwendig, mit einem Emulgator wie einem
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Alkylbenzolsulfonat stabilisiert. Inderereeits kann die Dispersion auch dadurch gebildet werden, daß der Kuppler und das
Kupplerlösungsmittel in einem niedrig siedenden organischen
Lösungsmittel wie Äthylacetat gelöst wird und die resultierende Lösung sodann in Wasser oder einer Bindeaittellösung dispergiert wird. In einer späteren Stufe wird das niedrig siedende
organische Lösungsmittel, falls notwendig, durch Verdampfen
oder Auswaschen abgetrennt. Me Dispersion wird nach üblichen
Verfahren auf einen geeigneten Träger aufgetragen, der sodann getrocknet wird. Auf diese Weise wird das erfindungsgemäBe
lichtempfindliche farbfotografische Material erhalten.
Die gemäß der vorliegenden Erfindung einzusetzende Silberhalogenid- Emulsion kann irgendeine der bekannten Silberbrottid-,
Silber3odobroald-, Silberchlorid-, Silberchlorobroaid- und
dergleichen Silberhalogenid-Buulaioaen sein· Diese »roleion
und die vorstehend erwähnten Bindemittel können verschiedene vorbekannte fotografische Zusatzstoffe wie Mittel aur Verhinderung der Nebelbildung, Stabilisatorin, Kittel zur Erhöhung
der Empfindlichkeit, Härter und dergleichen enthalten.
Wialder erflndungsgenäße Kuppler su einer Silberhalogenid-Emulsion gegeben, liegt die Menge dt· Kupplers vorzugsweise im
Bereich von 1 - 300 g pro Mol Silberhalogenid. Wird dtr Kuppltr einer anderen Schicht des fotografische» Xsttrials Bug·geben,
liegt die Menge Kuppler vorzugsweise im Streich 1 - 500 g pro 100 g Bindemittel, obwohl die Menge in Abhängigkeit von dem
Anwendungassweck dee erhaltenen fotografischen Materielfl variabel
ist.
Die vorliegende Erfindung wird im eineeinen durch die folgenden
Beispiele erläutert. Die Erfindung ist jedoch nicht auf diese
AusfUhrungsbeispiele beschränkt. Tielaehr sind zahlrfloht
Modifikationen i» fiehaen des vorliegenden Ärfindungigidanken·
Möglich.
109811-/U97
■- 10 -
Beiapial 1
3 g 1-(2S4Ir6l~Tricblorpne^y7vJ-3-i5ll«(2llt»4lll-dl-tert.-
^ber^as.läA;- s~pyrasolon wurden in eine«
aus 0,6 g 2»4"-Di'"ter"v,-aaiylph9no3cy-essigsäure, 0,9 g
!Dricresy !phosphat und 9s0 & It hy la ce tat unter Erhitzen auf
600G gelöst. Die rssuitisr^,ds Lösung wurde in ein Gemisch
aus 23 Qcw einer lö^igeji vä&^rigsn Gelatinelösung, 7 ecm einer
Saigon wässrigen Tittswig vc-ri Satriumdodacyrbensolsulfonat und
16 cois Wass-j-/ gegossan uni da«, resultierende Gemisch wurde
esmlgiert, iik,yüm& as isehrerf; M-ale durch e.inen Eoiaogenisator
eur Brs8Ugwng einer Bißpersicn paasiafc wurde. Biese Dispersion
wurde unter Rühren auf $ίη$νι ".-Jaaser'bad erhitzt, wobei Luft
aui: die O"iJtrfIäohe der "U^p^a^ion getlassn wurde, um das
Ithylacetat '?&il3tänä: ■:. \w% atsr Dispersion abzutrennen.
Zu.·» Vergleich wurde eins läisper«' oa ia der gleichen Weise wie
beeciari-aben b.s2s.^GStsllt, auStr da%die 2,4-Di-tert,
eBBigeäure ,viciit verwendet wiirde und die Menge an
Ixioxesylphoephat .u» 0,6 s gesteigert wurde.
Die erhaltenen ewei Dispersionen wurden in einem Eiaschrank
gelagert und Stabilitätsttaten unterworfen. Ss wurden die in
der folgenden Tabelle wiedergegebenen Ergebnisse erhalten!
109811/1497 - 11 -
Verhältnis von Lösungsmittel zn Kuppler
Kuppler: Tricresylphosphat
2,4-Dltertr-
amylphenozyessigsäure
Veränderung der Trübheü
■tter Dispersion währ ei.
einer zweimonatigen
jispersion ιιτ
>,4-Di-tert.-Hny !phenoxyessigsäure
0,3
0,2
)isperBion ohne ,4-Dl-tert.-
jmylphenoxyssigeäure
0,5
57 *
♦ DLi Trübheit wurde unter Verwendung einer 0,2 mm-ZeHe in
einem Surbidlmeter, Modell SSP-PL der tfirna Nippon Selaitsu
f ,
anylphenoxy-essigsäure su der tippler-Dispersion verbessert
wird.
5 g Ay- ρ- Ι)Γ-(? »4-Di-t«rt .-anylphenoxy)-butylamidl -beneoylA -^r
(4-nitropSenoxy)-2-eethoxy-aoetanilid wurden bei etwa 120 ° 0
in einen Oeaisoh au« 2,5 g Ithyln^j2,4-Äi-tert.-anylphenoxy)-propionat und 2,5 g Dibutylphthalat gelöst. Die erhaltene Lösung wurde in ein Cttmisch aus 180 ccfi^?5?6igen wässrigen Gelatin—«lösung und 10 oo« einer 10bigen wässrigen Lösung von
Hatriuatriisopropylnaphthalin-ßulfonat gegossen und das erhal-
1 0 9 8 1 1 / U 9 7
- 12 -
- 12 - - 2043271 teile Gemisch wurde dadurch emulgiert, daß es mehrere Male durch einen Homogenisator unter Bildung einer Dispersion passiert wurde. Die Dispersion wurde zu 100 ecm einer Silber- halogenid-Gelatiine-Emulsion gegeben, die sodann nach üblichen Terfahren auf einen !Träger aufgetragen wurde. Der so be schichtete Träger wurde gesetzt und getrocknet, wodurch ein Probestreifen fotografisches Material erhalten wurde. Zum Vergleich wurde eine Kontrollprobe in der gleichen Weise wie vorstehend beschrieben hergestellt, außer daß das Äthyl-λ ~(2,4-di-tert.-amy!phenoxy)-propionat nicht eingesetzt wurde und die Menge an Dibutylphthalat um 2,5 g erhöht wurde. Nach Belichtung wurden die so hergestellten beiden Proben ge trennt mit einem Entwickler behandelt, der N-lthyl-N-p-sulfon- amldoäthyl-3-methyl-4-aminoanilin enthielt. Hiernach wurde die übliche Nachbehandlung für fotografisches Material durchge führt. Der Gaama-Wert und die maximale Dichte jeder Probe sind in der nachfolgenden Tabelle wiedergegeben: |
Verhältnis τοη Kuppler zu lösunKsmittel |
Gamma | Maximale Dichte |
Ethyl~9r Kuppler* Dibutyl- ?(2,4-di- phthalat tert.-amyl- phenoxy)- propionat |
1,0 | 2,37 | |
Kontrollprobe | 1:1 : 0 | 1,2 | 2,88 |
Probe gemäß Erfindung |
1 : 0,5 t 0,5 | - 13 - 109811/U97 |
Aus der vorstehenden !Tabelle ist ersichtlich, daß die Zugabe
des Ithyl-^c-(2,4~Jäi-tert.-amylphenoxy)-propionate zu der
Kuppler-Dispersion den Kontrast und die maximale Dichte der erhaltenen Bilder erhöht.
1,4 g 1-(2',4l-Dimethyl-6»-chlorphenyl)-3-jJj-
(311-n-pentadecy!phenoxy)-butylamid^-5-pyrazolon und 0,6 g
butylamidJ-4-(4'fl-methoxyphenylazo)-5-pyrazolon wurden etwa
bei 60° 0 in einem Gemisch aus 0,6 g ithyl-^f-(3-n-pentadecylphenoxy)-butylatf
1,4 g Trieresy!phosphat und 6,0 g Äthylacetat
gelöst. Die erhaltene lösung wurde in ein Gemisch aus 17 ecm
einer 1Obigen wässrigen Gelatinelösung, 5 ecm einer 5#igen
wässrigen Natrium-dodecylbenzolsulfonat-Iösungen und 12 ecm
Wasser gegossen. Das resultierende Gemisch wurde unter Herstellung einer Dispersion dadurch emulgiert, daß es mehrere
Haie durch einen Homogenisator passiert wurde« Die Dispersion
wurde zu 100 ecm einer Sllberhalogenid-Gelatine-Emulsion gegeben,
die sodann nach Üblichen Methoden auf einen geeigneten
Träger aufgetragen wurde. Der so beschichtete Träger wurde gesetzt und getrocknet, wodurch eine Probe eines fotografischen
Materials hergestellt wurde.
Zum Vergleich wurde eine Kontrollprobe in der gleichen Weise
wie vorstehend beschrieben hergestellt, auder dafi das
ithyl-/-(5-n-pentadecy!phenoxy)-butylat aufgelassen wurde
und die Menge an Tricrtsylphoaphat u» 0,6 g erhöht wurde.
Die so hergestellten zwei Proben wurden getrennt alt einer
Natrlumthiosulfat enthaltenden mierlösung aur »itfeaong
des Silberhalogenids behandelt und sodann ait Wasser gewasohen
109811/U97
- 14 -
und getrocknet- Dia Sransi^renss jedsr Probe ergibt sich aus
der folgenden !Tabellei
Kontrollprobe
Probe gesäß Erfindung
!Drübheit* der fixierten
Probe
33,5 17,2
* Die Trübheit wards direlr?- gSffiäS dar Schwarztafeliuethode:
unter Verwendung eiaes 7ar1)iiliiiBeteref Modell SEP-Pl, der Pir-Nippon
Saiffiiisu !«gekii £»K. g#»essen.
Aus der vorstehend an Xabel?.« ergibt eiob» daß die erfindungsgenä3·
Probe Im Btrag &-λ£ HIh Xransptxens durch Zusatz des
lthyl-3c-(3-n-peataä*cyüjpbeno3sy)-bU"fcylete zu der Kuppler-Dispersion
erheblich verbessert wurde.
- 15 -
1G9811/U97
Claims (2)
- Patentansprüche:Lichtempfindliches, Silberhalogenid enthaltenes farbfotografisches Material, dadurch gekennzeich net, das es fein verteilte flüssige Teilchen aufweist, die mindestens einen Kuppler, der mit dem Oxidationsprodukt eines Satwicklers des !Typs primärer aromatischer imine kuppeln kann und die allgemeine formel I hatsX- SHOO - OH -(Dworin X der Rest eines Kupplers, R1 ein Vaseerstoffatom ider eine nieder· AXfcylgruppe, R2 und R^ jeweils ein Wasserstoffatom oder eine llkylgruppe mit 1-18 Kohlenstoffatomen» R- ^in tfeiiserstoffatoBi oder eine Alkyl- oder Alkoxygmppe mit 4-18 Kohlenstoff atomen und η eine ganze Zahl ^oa 0 -3 ist» wofcei R2 und R^ llkylgruppen sind und die ??fasaitsw3aaie dtr Kohlenstoffatoae der Reste R2 und R^ 6-25 "beträgt, wenn R· ein faeseratöffatoiB ist, 1>zw. sowohl R2 als auch R, Waeserstoffatome sind, wenn R^ eine Aikjl- oder Alkoxygruppe ist,sowie aindeatens eine Ter"bindung enthalten, die ein lösungs Mittel fur den luppler geoäß forael I ist und die a11gθ-aeine ?orajtl II hitsι - ooö -(ID7 tin Waoeritoffaton oder eine llkylgruppe mitR2, R,,1-3 lohltniteffatoetn ist und Rdit gleicht Bedtutunf wie in formel I haben.103811/1497und η« 16 -
- 2. Ein lichtempfindliches, Silberhalogenid enthaltendes farbfotografisches Material gemäß .Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß der Kuppler 1-(2f,4',6'-Trichlorphenyl)-3-^3* '-(2·'' ,4' * l-.di-tert.-amylphenoxy-acetamido)-benzamid3 -5-pyrazolon und das Lösungsmittel hierfür 2,4-Di-tert.-amylphenoxy-essigsäure ist.109811/U97
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