DE1622934A1 - Verfahren zur Herstellung von photographischen lichtempfindlichen Elementen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von photographischen lichtempfindlichen ElementenInfo
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
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Description
DR. E. WIEGAND DIPUNG. W. NIEMANN DR.M, KÖHLER DIPL-ING. C. GERNHARDT
telefon: 55'54/i 8000 MÖNCHEN 15, 18. März 1968
W. 1$ 604/68 13/Nie
Fuji Shashin Film Kabushiki Kaisha
Kanagawa (Japan)
Verfahren zur Herstellung von photographischen lichtempfindlichen
Elementen
■ I
■ -■■!"-" ■ ■ -
Die Erfindung bezieht sieh allgemein auf eiii Verfahren
zur Herstellung von photograph!sehen' lichtempfindliehen Elementen und insbesondere auf ein Verfahren zur herstellung eines
lichtempfindlichen Elementes> wobei ein verbessertes oberflächen-'Mitrtel
einer photo graphischen überzugsmasse vor dem Äuf-
bringen als* über zug einverleibt wir^,.- um deren Überzugsver^halt en
zu verbeseejbn.
■ '■■" ι
Bei der Herstellung von photographisehen lichtempfind- liehen
Elementen wird gewöhnlich, ein oberflächenaktives Mittel
den photographischen Überzugsmasseij, z.B. photographischen
Gelatine-Halogensilber -Emulsionen, einverleibt, um einen
Überzug gleichförmig unter einer hohen Geschwindigkeit aufzubringen,
wobei das so einverleibte oberflächenaktive Mittel die photographisehen Eigenschaften des photographisehen lichtempfindlichen
Elements und ebenso die Echtheit von£hotographischen
Bildern, insbesondere Farbbildern, nach der Behandlung ΰΙ&>
photographischen lichtempfindlichen Elements
nicht verringern oder beeinträchtigen darf, Jedoch andererseits
das Überzug-syerhalten oder das Benetzungsvermögen der
Überzugsmasse verbessert. - " .
Jedoch erfüllten die zählreichen gebräuchlichen bekannten
oberflächenaktiven Mittel die vorstehend angegebenen Forderungen
bei der Herstellung von photographisehen lichtempfindlichen
Elementen nicht in ausreichendem Ausmaß. Beispielsweise zeigt ein amphoteres oberflächenaktives Mittel der
allgemeinen Formel
N--- Cr'0)^ :■■ (A)
109 84 7/13 73
woifia R eine Alkylgru^; tritt mehrmals ,6 ;Xohlens toff atomen,;
R1 eiiien Äthylen- qder^Tröpylenrjeste^ünd ρ undq. eine positive
ganze Zahl von oberhalb>
^, bedeuten,;. eine■ sehr- ausgezeichnete
Wirkung bezüglich. d€?r■ 'terbesserurig^es; Überzugsverhaltens; der
sie enthaltenden Überzugsmasse;* .wenn did Masse auf einen:
Träger aufgebracht wirdyv besitzt-Jedoch die Nächteile, ;daß
aufgrund der ÄnweseiiKeifc fies öberlflä.chehaktiven; Mittels in
einer Mhtempi^ndl^
photographischen lichtempfindlichen Elementes ein geschwächtes
oder vermindertes Bleich'-■ ::.oSer Silberentfernutigsvermögen
durch ein Oxydationsbad; währ end des; Entwicklungsverfahrens
erhalten wird,- so daß Siliberbilder; zusammen mit Farbbildern
nach der. Behandlung ZuruekWbeiben,, wodurch\;die Klarheit der
Farben einer Farbenxfetofefaphfe verringert wird ,und außerdem
das zurückbleibende: obe^rflächenalEjbive; Mittel nach der Behandlung das Verblassen, von. Fa#bbiiderh durch Hitze und Feuchtig-,
lceit,beschleunigt,Vwadureh^die Haltbarkeit oder Stabilität
der so erhaltenen; Farfenphotogra^hie- erniedrigt wird*
Außerdem wird'bei;;der/Her/st^llunig eines farbenphptographisehen
Iicht'empfinfilidhen Eremerftes;/unter Verwendung eines
hydrophoben Kupplers- ,der·;;t)ldispersiäns;art eine emulgierte
Dispersion des Kupplers^ die durch-- feinea Dispergieren des ,"-Kupplers
in einem wäBr;igen:.Mediura zusammen: mit einem- öligen
Material unter Verwendung; eines;i;aniοiiischen oberflächenaktiven
109847/1373 BÄ0
Mittels hergestellt wird, einer photographischen Halogens über-
jedoch
emulsion einverleibt. Wenn/das durch die vorstehend angegebene allgemeine Formel (ft) dargestellte oberflächenaktive Mittel der photographischen Halogens i^r emulsion einverleibt wird, ist die kolloidale Stabilität der dispergierten Kupplerteilchen verringert, wodurch eine Ansammlung des Kupplers herbeigeführt wird, was zu Störungen während der Herstellung der photographischen lichtempfindlichen Elemente und zu einer Erniedrigung der Transparenz der Emulsionsschichten nach der Entwicklung führt. -
emulsion einverleibt. Wenn/das durch die vorstehend angegebene allgemeine Formel (ft) dargestellte oberflächenaktive Mittel der photographischen Halogens i^r emulsion einverleibt wird, ist die kolloidale Stabilität der dispergierten Kupplerteilchen verringert, wodurch eine Ansammlung des Kupplers herbeigeführt wird, was zu Störungen während der Herstellung der photographischen lichtempfindlichen Elemente und zu einer Erniedrigung der Transparenz der Emulsionsschichten nach der Entwicklung führt. -
Aufgabe der Erfindung ist daher die.Schaffung eines
amphoteren oberflächenaktiven Mittels für die Einverleibung
in eine photographische Überzugsmasse zur Verbesserung von deren Überzugsverhalten ohne Auftreten der vorstehend geschilderten
Nachteile. Ferner bezweckt die Erfindung die
Schaffung eines Verfahrens zur Herstellung eines photographischen
lichtempfindlichen Elements ,insbesondere eines farbenphotographischen lichtempfindlichen Elements unter Verwendung
des vorstehend angegebenen amphoteren oberflächenaktiven Mittels zur Verbesserung von dem Überzugsverhalten
der dieses enthaltenden photographischen Überzugsmasse auf einem Träger ohne Verminderung oder Beeinträchtigung der
photographischen Eigenschaften des photographischen lichtempfindlichen Elements und der Echtheit von Farbbildern des
farbenphötographischen lichtempfindlichen Elements.
109847/1373
Das Verfahrenzur Herstellung eines photographisehen
lichtempfindlichen Elements unter Aufbringen von ipholigraphi-schen
Überzugsmassen auf einen träger gemäß der Erfindung ist
dadurch gekennzeichnet ydaßvinan ein amphoteres qherflachen-'
aktives Mittel der allgenelnen Pormel- : ν -"-:u V ν .'""".
worin Reine Alkylgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen und
ρ und q jeweils eine positive ganze Zahl darstellen;,_einer
Überzugsmasse für das lichtempfindliche Element einverleibt.;
- Praktische Beispiele für das gemäß derErfindung zur Anwendung gelangende obei'fiächenaktive Mittel sind nachstehend
aufgeführt: '\ : -: ■ \ \ ■ ■■-"·" - - - . ; ; \
■: J; . -'- - "■■".■ — - -R/ ■:]'..'■ : .: , ρ 4- q; ." ■
Verbindung I \ '■-■■■ : ■'.-'/"^.χρ^2^ - ^" 2--""^ "fe ^ ^)
Verbindung II ; ~.;-: ^ii^g"" ";'V2;^ ;|p:- q.)
Verbindung III ^1^29 ^ 5V: "\
Verbindung IV '' V Cl#29-': - - 2Q ^ -■
■ Mese Verbindungen können nach dem folgenden Schema
hergestellt werden: — : ">. ; ;: / - ;
0 904 7/1373
- β —
ROH + CH2CHCH2Cl
OH
H- /
/(GEUCH2O) H
—> ROCH2CHCH2N p (l)
OH N (CH2CH2O) qH
ClCHCOONa +
. ROCH2CHCH2N (CH2CH2O) H (2)
OH ^
Die vorstehend unter (1) beschriebene Synthese kann nach
dem in "Kogyo Kagaku Zasshi (Journal of Industrial Chemistry)",
Bandog 595-6ΟΟ (I960) beschriebenen Verfahren ausgeführt
werden und äie Synthese(2) kann nach dem in "Kogyο Kagaku
Zasshi"; Band 60, 909 (1957) beschriebenen Verfahren atisgeführt
werden. . ' ■ .
Die durch die vorstehend angegebene allgemeine Formel
(B) dargestellte Verbindung kann in irgendeine überzugsmasse
für ein photographisches lichtempfindliches Element gemäß der Erfindung einverleibt werden, sie wird jedoch besonders zweckmäßig
einer photo graphischen Halogensi3Jaremulsion einverleibt.
10 9847/1373
- ι - >Λ
Im lästeren Fall ist es. besonders zweckmäßig, das oberflächenaktive
Mittel der photographic ehen Ha löge ns^Llberemüls lon einzuverleiben,
in welcher die zw.eite Reifung/ unmittelbar vor dem
Überziehen beendet wurde. Überdies kann das oberflächenaktive
Mittel der allgemeinen Formel (B) ,zusammen mit anderen gebräuchlichen
oberflächenaktiven Mitteln erforderiichenfälls
verwendet werden. " . : ■-.-..-"' ν ■■■-.-, ■-.;---
Die optimale Menge des ämphoteren oberflächenaktiven
Mittels wird entsprechend den versehiedBnen Bedingungen, beispielsweise der Art der Überzügsmasse/ der Überzugsarbeitsweise,
o,dgl., variiert, xrobei jedoch im allgemeinen der Zusatz
von 0,01 bis 0,2 Gew.-Jt des oberflächenaktiven Mittels, bezogen auf das Gewicht der Überzugsmasse\3 angemesserie Wirkungen
ergibt. Die Menge davon entspricht 0,1 bis 2^0 g/l kg Gelatine
in der Überzugsmasse, -: :
Nach dem "Verfahren gemäß der Erfindung kann eine photographische
Emulsion, die das vastehend angegebene oberflächenaktive
Mittel enthältj. gleichförmig auf einen Träger in hoher
Geschwindigkeit aufgebracht wer den, wobei gleichzeitig ein/^
photographisches richtempfindlicHes Element mit guten photographischen Eigenschaften erhalten werden-kann, und insbesondere können nach Entwicklung des farbenphötographischen
lichtempfindlichen Elements, das das oberflächenaktive Mittel
gemäß der Erfindung enthält, Farbbilder mit einer guten
Echtheit erhalten werden. \ : .; . \ ^
/109847/1373 \
-8 - 1822934
Da überdies das gemäß der Erfindung verwendete amphotere oberflächenaktive Mittel kaum eine unerwünschte Wechselwirkung
mit anderen Zusätzen für die Emulsion verursacht, kann das Auftreten von Störungen während der Herstellung von photographischen
lichtempfindlichen Elementen verringert werden.
Die Erfindung wird nachstehend anhand von Beispielen näher erEutert, worin die vorstehend angegebenen Verbindungen I
bis IV als oberflächenaktives Mittel verwendet werden, wobei eine Verbindung V als gebräuchliches oberflächenaktives Mittel,
die der vorstehend angegebenen allgemeinen Formel (A) entspricht, worin R=C121H2^, R1= CgH^ und g+q= 5, für Vergleichszwecke verwendet wird» ,
/ Eine emulgierte Dispersion,.die durch Dispergieren einer
Lösung von 2,35 g eines Cyankupplers der nachstehenden Formel
' OH
.NHCOCH2O
in 5*0 ml Tri-o-kresylphosphatester in 40 ml einer wäßrigen
10 $igen Gelatinelösung mit einem Gehalt von 0,2 g Natriüm-ndodecylbenzolsulfonat
hergestellt worden war, wurde zu 100 g einer " .rofciempfindlichen photographischen Emulsion mit einem
SAD ORIGINAL
109847/137 3
Gehalt von 7 g Gelatine und 5 .g Chlorbromsilber zugegeben.
5 ml einer 1 %lgen Lösung der Verbindung I, II, III,
IV bzw. V- und 3 ml einer 3 $igen Acetonlösung von Triäthylenphosphoramid
als Härtungsmittel wurden jeweils zu einer derartigen Emulsion gegeben und die so hergestellten Überzugsmassen
wurden auf einen Triacetylcelluloseträger aufgebracht und anschließend getrocknet, um einen lichtempfindlichen Film herzustellen.
Der lichtempfindliche Film wurde stufenweise mit Rotlicht belichtet, in einem 4-Amino-3-methyl-W,N-dimethylanilinhydrochlorid
als Entwicklermittel enthaltenden Färbentwickler 'entwickelt und dann den anschließenden .Behandlungen,
wie Bleichen, Fixieren, Waschenmit Wasser und Trocknen, in.
üblicher We^ise unterworfen, um eine gefärbte-Probe "zu erhalten.-Bei
άψι so erhaltenen gefärbten Proben wurden die folgenden
Prüfungen bezüglich eines Verblassens ausgeführt: Bei der Prüfung de4 Verblassens .(A) wurde die Probe während 20 Tagen
unter den Bedingungen einer Temperatur von 60°C und einer relativen Feuchtigkeit von 75 % gehalten; bei der prüfung des
Verblassenüi (B) wurde die Probe während 4 Std. bei 12Q0C gehalten.
Dii Ergebnisse.sind in der nachstehenden Tabelle I
i ' . optische
zusammengestellt, worin die/Anfangsdichte des cyangefärbten Bildes 2,0 !betrug.
zusammengestellt, worin die/Anfangsdichte des cyangefärbten Bildes 2,0 !betrug.
109847/1373
| Tabelle I | Verblassen % Prüfung B |
|
| Oberflächenaktives Mittel |
Verblassen fo Prüfung A |
|
| Kein (Kontrolle) | 3,0 | 25 |
| Verbindung I | 2,7 | - 21 |
| Verbindung II | ... ■-;■ -2,5. :. | 26..../ · |
| Verbindung ill . | : - 3A ■■■ ■ | ; 23 |
| Verbindung IV | - "",." ' 3,2 : ; | -"■ "55" ' |
| Verbindung V (Vergleich) '7,2 | ||
Aus den vorstehenden Ergebnissen ist ersichtlich, daß
._ durch die Einverleibung des gebräuchlichen oberflächenaktiven
Mittels V das Verblassen des gelßärbten Bildes beachtlich be-*
schleunigt wurde. Demgegenüber wurde jedoch keine derartige
Beschleunigung des Verblassens bei Einverleibung der oberflächehaktiveii
Mittel. Jh II, III: und IVi gemäß der Erfindung
beobachtet und außerdem wurde bei Zusatz der oberflächenaktiven
Mittel gemäß der Erfindung eine Echtheit des gefärbten Bildes
erhalten, die derjenigen der Kontrollprobe, bei welcher kein '
oberflächenaktives Mittel zugesetzt worden war,ähnlich oder
noch hoher als-diejenige war* , ."■-■". "
Beispiel 2 I "
Einer rotempfindlichen Emulsion, die den in Beispiel 1
angegebenen Kuppler enthielt, wurden 2,0 ml einer 3« ^igen Lösung
jeweils der Verbindungen I, II, III bzw. T und. 2,0 ml
einer 1 ^igexL Lösuiig eines oberflächenaktiven Mittels der nach*
stehendeii Formel _^_ ^l ;';.'"■
10984771373 JBAD original
-Xl -
zugegeben*
Die so hergestellte Überzugsmasse wurde auf einen Triacetylcellülosefilm
bei j55°C aufgebracht und bei 5°C verfestigt. Auf die so als Überzug aufgebrachte Emulsionsschicht
ohne Trocknen wurde eine Überzugsmasse, die durch Zugabe von ■2 ml einer 1 #igen Lösung eines oberflächenaktiven Mittels,
nämlieh n-Dodecylbenzolsulfonat, zu 100 g einer 2 #igen Gehergestellt
worden war,
latinelbsung/mit verschiedenen Überzugsgeschwindigkeiten aufgebracht.
Wenn die Überzugsgeschwindigkeit über eine bestimmte Geschwindigkeit hinaus erhöht, wurde, wurde es unmöglich,
die zweite Überzugsmasse auf die Oberfläche der ersten Emulsionsschicht auszubreiten. Jedoch war die obere
Grenze der Überzugsgeschwindigkeit durch den Zusatz der
Verbindung I,- II oder III gemäß der Erfindung zu der zweiten
Überzugsmasse wesentlich verbessert, wie dies aus der nachstehenden Tabelle ersichtlich"ist.
| Oberflächenaktives Mittel | 1 r Grenze der Überzugsge- schwindigkeit (m/min) |
| Kein (Kontrolle) | 9 ' · |
| Verbindung I | 50 |
| Verbindung II . . | >55 ' |
| Verbindung ΙΙΓ | 50 |
| Verbindung V (Vergleich) | 42 |
10 9847/ 1 37.3
In 10 ml einer, 7 $igen Gelatinelösung wurden 5,3 g .
der emulgierten Dispersion des Kupplers; wie in Beispiel 1
angegeben, eingebracht und der Mischung wurden 5 ml bzw. 10 ml einer 1 $igen Lösung der .Verbindung II, IV bzw. V zugegeben.
Die erhaltene Mischung wurde wa&rend 6 Std. bzw. 12 Std. bei
400C stehengelassen und anschließen auf eine Glasplatte in
einer Trockendicke von 25 Mikron aufgebracht, Worauf getrocknet
wurde.Danachwurde die Trübung oöer der Schleier der so gebildetön
Schicht gemessen. Die Erf£>nisse sind In der nachstehenden
Tabelle III zusammengestellt.
Oberflächenaktives
Mittel
Mittel
Menge
O Std.
12 Std,
| Kein (Kontrolle) | - | ml | 8,2 |
| Verbindung II '- | . 5 | ml * | 10,2 |
| Verbindung II , | 10 | ml | 10,2 |
| Verbindung XV | ' 5 | ml | 8,0 |
| Verbindung IV | 10 | ml | 17,9 |
| Verbindung V | 5 | ml | 11,2 |
| Verbindung V | 10 | 20,1 | |
8,6 10,2
11,7
9,2 IB, 3 12,8
21,5
9,6 13,0
13,7 12,0
18,9 14,1 24,6
109 8 47/1373
Wie aus den vorstehenden Ergebnissen ersichtlich ist, war bei Zugabe der Verbindung II oder IV* gemäß der Erfindung eine
geringere Abnahme der kolloidalen Stabilität der Kuppler ent-■
haltenden emulgierten Dispersion als bei Zugabe der gebräuchlichen Verbindung V vorhanden und die gebildete Emulsionsschicht
gemäß der Erfindung besaß eine gute Transparenz.
Eine emigierte Dispersion, die durch Dispergieren einer Lösung von 2,0 g eines Gelbkuppiers der Formel "
CQCH3CONH-
OCH,
in 2,0 ml D:.~n-buty !phthalsäureester
in jSQjnl einer wäßrigen !
10 ^igen Gelatinelösung mit einem Gepalt von 0,2 g Natrium-ndodecylbenz
lsulfonat hergestellt worden ist, wurde zu 100 g einer roteimjjf indlichen photographischen Emuisbn' mit einem Gehalt
von 6 $ Gelatine und 6 g Jodbromsilber zugegeben.
Jede dor so hergestellten Emulsionsproben wurde mit. 5 ml
einer 1 $ig<m Lösung der Verbindung ^, II bzw» V und 3 ml einer
j5 $igen Aeetonlösung von Triäthylenphosphoramid gemischt
und die Mischung wurde auf einen Triäcetylcellulosefilm aufgebracht,
worauf getrocknet wurde, u'ni einen lichtempfindlichen
Film herzustellen. Der lichtempfindliche Film wurde dann stufenweise
mit Blaulicht belichtet und, wie in Beispiel 1 beschrieben,
109847/1373
behandelt, um ein Gelbbild zu erhalten. Die Blaudichte D,
"und die Rotdichue D„ des Bides wurden bestimmt und die Ergebnisse sind in der nachstehenden Tabelle IV zusammengesteilt.
Die" Blaudichte ΐ>^ zeigt die Stärke der Gelbkupplung
lind die Rot dichte D- zeigt die relative Dichte eines nach der
Behandlung zurückbleibenden Siberbildes.
Tabelle IV Oberflächenaktives Mittel
Verbindung I [ Verbindung ill
Verbindung V j
| I | O | V |
| 2, | O | Ο,ότ |
| 2, | O | 0,05 |
| 2, | 0,35: | |
Aus deft vorstehenden Irgebnissen ist ersichtlich, daß
bei Verwendung der Verbindungen I und Il gemäß der Erfindung
das Siiberbild in wirksamer Weise durch Bleichen entferwt
wurdfr und klare gelbe Farbbilder erhalten wurden,
während bei Verwendung der gebräuehlihEn Verbindung V
Silberbilddr in beträchtlichem Ausmaß zurückblieben.
109847/137
Claims (8)
1. Verfahren zur Herstellung von photographischen lichtempfindlichen
Elementen,-wobei photographische Überzugsmassen auf einen Träger auf gebracht.werden, dadurch gekennzeichnet,
daß nan wenigstens einer Überzugsmasse vor dem Überziehen eine erbindung der allgemeinen Formel
ROCH2CHGH2N^- (CH2GH2O) H
OH
worin R eine Alkj-lgruppe mit 8 bis 20 Kohlenstoffatomen
und ρ und q jeweils eine ganze positive Zahl darstellen, einverleibt. .
2. Verfahren nach-Anspruch I, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel' einverleibt, worin R = ci2H25 ünd p+q = 2'
^. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der angegebenen allgemeinen !Formel einverleibt, worin R = CiIj-H2Q und p+q = 2.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet,
daß man eine Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel einverleibt, worin R = G'i1}H2q und p+q = 5.
109847/1373
5. Verfahren nach Anspruch.: 1, dadurch gekennzeichnet^
daß man eine Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel
einverleibt, worin R = cil^29 u-nd' p+qL = 30.
daß man eine Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel
einverleibt, worin R = cil^29 u-nd' p+qL = 30.
6.Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch
gekennzeichnet, daß" man die Verbindung der angegebenen allgemeinen Formel in einer Menge von 0,01 bis 0/2 Gew.—% ,
bezogen auf das Gewiciit der Überzugsmasse, einverleibt.
bezogen auf das Gewiciit der Überzugsmasse, einverleibt.
7. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gelcennüeiehiiet, daB man die Verbindung einer photographischen
Halogensilberemulsion einverleibt.
8. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennseichnet, daß: man die Verbindung einer farbenphotographischen
Halogensilberemulsion, die einen Kuppler enthält, einverleibt.
Q. Verfahren nach einem der.Ansprüche 1 bis 6, dadurch
gekennseichnet, daß man die Verbindung einer Halogensilberemulsion nach der zweiten Reifung einverleibt.
109 8A 7/1373
Applications Claiming Priority (1)
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| DE1622934C3 DE1622934C3 (de) | 1974-02-07 |
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| BE (1) | BE712297A (de) |
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- 1968-03-18 FR FR1557345D patent/FR1557345A/fr not_active Expired
- 1968-03-18 DE DE1622934A patent/DE1622934C3/de not_active Expired
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| GB1164095A (en) | 1969-09-10 |
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Legal Events
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|---|---|---|---|
| C3 | Grant after two publication steps (3rd publication) |